CN101671300A - 一种2-氰基-3,6-二氯吡啶的制备方法 - Google Patents
一种2-氰基-3,6-二氯吡啶的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101671300A CN101671300A CN200910035801A CN200910035801A CN101671300A CN 101671300 A CN101671300 A CN 101671300A CN 200910035801 A CN200910035801 A CN 200910035801A CN 200910035801 A CN200910035801 A CN 200910035801A CN 101671300 A CN101671300 A CN 101671300A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- dichloropyridine
- cyano group
- preparation
- potash
- trichloropyridine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 6
- AFSVHZPQZBOZDK-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichloropyridine-2-carbonitrile Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(C#N)=N1 AFSVHZPQZBOZDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 20
- XOGGUFAVLNCTRS-UHFFFAOYSA-N tetrapotassium;iron(2+);hexacyanide Chemical compound [K+].[K+].[K+].[K+].[Fe+2].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] XOGGUFAVLNCTRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract description 3
- GPAKJVMKNDXBHH-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-trichloropyridine Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=N1 GPAKJVMKNDXBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 23
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 claims description 7
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000036571 hydration Effects 0.000 claims description 3
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VRMSRCMMAJEDOP-UHFFFAOYSA-N [Fe](C#N)(C#N)(C#N)(C#N)(C#N)C#N.[K].[K].[K].[Na] Chemical compound [Fe](C#N)(C#N)(C#N)(C#N)(C#N)C#N.[K].[K].[K].[Na] VRMSRCMMAJEDOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000276 potassium ferrocyanide Substances 0.000 abstract 3
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 2
- JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydro-1,2-dioxine Chemical compound C1OOCC=C1 JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 231100000004 severe toxicity Toxicity 0.000 description 1
- RMBAVIFYHOYIFM-UHFFFAOYSA-M sodium methanethiolate Chemical compound [Na+].[S-]C RMBAVIFYHOYIFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000007039 two-step reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
本发明属于化工领域，公开了一种2－氰基－3，6－二氯吡啶的制备方法。该方法在有机溶剂中，以2，3，6－三氯吡啶和亚铁氰化钾为原料，以碳酸钠－醋酸钯为催化剂，在惰性气体保护下，40～200℃下，反应2－20小时制备2－氰基－3，6－二氯吡啶，且2，3，6－三氯吡啶、亚铁氰化钾、碳酸钠和醋酸钯的用量按摩尔比为1∶0.1～1∶0.1～1∶0.001～0.01。本发明的方法采用方便易得的亚铁氰化钾作为氰根的来源，避免使用了剧毒的氰化物，减少废酸危害、操作危险和降低后处理负担，该方法简单、温和、环保，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于化工领域，涉及一种2-氰基-3，6-二氯吡啶的制备方法。
背景技术
2-氰基-3，6-二氯吡啶作为中间体，可以制备其他中间体或者直接制备农药，特别是杀虫剂。
2-氰基-3，6-二氯吡啶的制备主要有以下两种方法：US4766219，以2，3，6-三氯吡啶为原料，通过2位氯的氟化和氰化得到产物，氟化一般需要高活性的氟化物，例如氟化钾，氰化需要剧毒的氰化钾或氰化钠，这两步反应的总收率受到反应条件的制约而不高，同时残留的未反应的物质对环境造成很大危害，增加了后处理的负担。尽管也可以直接从2，3，6-三氯吡啶一步氰化得到产物，但收率很低。Journal of Labelled Compounds andRadiopharmaceuticals，20(1)，25-32；1983，以2，3，6-三氯吡啶为原料，首先用甲硫醇钠取代2位的氯，得到2-加硫基-3，6-二氯吡啶，再通过氰化反应得到产物。但仍然需要使用剧毒的氰化钾或氰化钠作为催化剂。
受到J.Org.Chem，2005，70，1508-1510的启发，发现氯代芳烃可以采用亚铁氰化钾在一定的催化体系中发生氰化反应。但尚没有将此原理应用于2-氰基-3，6-二氯吡啶的制备工艺中，而研究选用安全廉价的氰根来源，在温和、绿色、高效的反应条件下制备2-氰基-3，6-二氯吡啶的工艺方法，具有较大的实际应用价值。
发明内容
本发明的目的是针对上述技术问题，提供一种温和、绿色、高效的2-氰基-3，6-二氯吡啶的制备方法。
本发明的目的是通过下列技术方案实现的：
2-氰基-3，6-二氯吡啶是具有如下结构式的化合物：
本发明的制备方法可以用下述的反应式来表示：
具体方案如下：
一种2-氰基-3，6-二氯吡啶的制备方法，该方法是在有机溶剂中，以2，3，6-三氯吡啶和亚铁氰化钾为原料，以碳酸钠-醋酸钯为催化剂，在惰性气体保护下，40～200℃(优选50～160℃，更优选60～120℃)下，反应2-20小时制备2-氰基-3，6-二氯吡啶，且2，3，6-三氯吡啶、亚铁氰化钾、碳酸钠和醋酸钯的用量按摩尔比为1∶0.1～1∶0.1～1∶0.001～0.01。
所述的2-氰基-3，6-二氯吡啶的制备方法，其中2，3，6-三氯吡啶、亚铁氰化钾、碳酸钠和醋酸钯的用量按摩尔比为1∶0.2∶0.2∶0.005。
所述的2-氰基-3，6-二氯吡啶的制备方法，其中所述的有机溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二甲基砜、四氢呋喃、1，4-二氧六环、N-甲基吡咯烷酮或环丁砜。
所述的2-氰基-3，6-二氯吡啶的制备方法，其中所述的亚铁氰化钾为无水亚铁氰化钾或三水合亚铁氰化钾。
所述的2-氰基-3，6-二氯吡啶的制备方法，其中惰性气体为氮气或氩气。
本发明的有益效果：
本发明的2-氰基-3，6-二氯吡啶的制备方法采用方便易得的亚铁氰化钾作为氰根的来源，避免使用了剧毒的氰化物，例如氰化钠，氰化钾等，减少废酸危害、操作危险和降低后处理负担，是制备2-氰基-3，6-二氯吡啶的简单、温和、绿色的工艺方法，适合工业化大量制备2-氰基-3，6-二氯吡啶。
具体实施方式：
以下通过实施例对本发明作进一步的阐述。
实施例1：
2，3，6-三氯吡啶(1092mg，6mmol)，三水合亚铁氰化钾(557mg，1.32mmol)，碳酸钠(636mg，6mmol)，醋酸钯(20mg，0.03mmol)溶于100mLN，N-二甲基甲酰胺中，氮气保护。加热到120℃，维持3小时。反应结束后，温度回到室温，用100mL乙酸乙酯稀释反应液。过滤，滤液分别用80mL水和80mL 5％的氨水各洗涤两次。有机相用无水硫酸镁干燥。旋转蒸发除去易挥发物质，得到产物2-氰基-3，6-二氯吡啶。收率为86％，纯度为97％。
实施例2：
2，3，6-三氯吡啶(1820mg，10mmol)，亚铁氰化钾(736mg，2mmol)，碳酸钠(318mg，3mmol)，醋酸钯(6.7mg，0.01mmol)溶于200mL 1，4-二氧六环中，氩气保护。加热到100℃，维持3小时。反应结束后，温度回到室温，用200mL三氯甲烷稀释反应液。过滤，滤液分别用150mL水和100mL 5％的氨水各洗涤两次。有机相用硫酸钠干燥。旋转蒸发除去易挥发物质，得到产物2-氰基-3，6-二氯吡啶。收率为85％，纯度为96％。
实施例3：
2，3，6-三氯吡啶(1820mg，10mmol)，亚铁氰化钾(3680mg，10mmol)，碳酸钠(1060mg，10mmol)，醋酸钯(67.4mg，0.1mmol)溶于300mL二甲基亚砜中，氮气保护。加热到135℃，维持4小时。反应结束后，温度回到室温，用300mL乙酸乙酯稀释反应液。过滤，滤液分别用200mL水和150mL 5％的氨水各洗涤两次。有机相用无水硫酸镁干燥。旋转蒸发除去易挥发物质，得到产物2-氰基-3，6-二氯吡啶。收率为92％，纯度为95％。
Claims (7)
1、一种2-氰基-3，6-二氯吡啶的制备方法，其特征在于在有机溶剂中，以2，3，6-三氯吡啶和亚铁氰化钾为原料，以碳酸钠-醋酸钯为催化剂，在惰性气体保护下，40～200℃下，反应2-20小时制备2-氰基-3，6-二氯吡啶，且2，3，6-三氯吡啶、亚铁氰化钾、碳酸钠和醋酸钯的用量按摩尔比为1∶0.1～1∶0.1～1∶0.001～0.01。
2、根据权利要求1所述的2-氰基-3，6-二氯吡啶的制备方法，其特征在于2，3，6-三氯吡啶、亚铁氰化钾、碳酸钠和醋酸钯的用量按摩尔比为1∶0.2∶0.2∶0.005。
3、根据权利要求1所述的2-氰基-3，6-二氯吡啶的制备方法，其特征在于所述的有机溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二甲基砜、四氢呋喃、1，4-二氧六环、N-甲基吡咯烷酮或环丁砜。
4、根据权利要求1所述的2-氰基-3，6-二氯吡啶的制备方法，其特征在于所述的亚铁氰化钾为无水亚铁氰化钾或三水合亚铁氰化钾。
5、根据权利要求1所述的2-氰基-3，6-二氯吡啶的制备方法，其特征在于所述的惰性气体为氮气或氩气。
6、根据权利要求1所述的2-氰基-3，6-二氯吡啶的制备方法，其特征在于反应温度为50～160℃。
7、根据权利要求6所述的2-氰基-3，6-二氯吡啶的制备方法，其特征在于反应温度为60～120℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2009100358010A CN101671300B (zh) | 2009-09-28 | 2009-09-28 | 一种2-氰基-3,6-二氯吡啶的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2009100358010A CN101671300B (zh) | 2009-09-28 | 2009-09-28 | 一种2-氰基-3,6-二氯吡啶的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101671300A true CN101671300A (zh) | 2010-03-17 |
| CN101671300B CN101671300B (zh) | 2011-04-13 |
Family
ID=42018746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2009100358010A Expired - Fee Related CN101671300B (zh) | 2009-09-28 | 2009-09-28 | 一种2-氰基-3,6-二氯吡啶的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101671300B (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102452957A (zh) * | 2010-10-29 | 2012-05-16 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种2,6-二氟苯甲腈的合成方法 |
| CN109020882A (zh) * | 2018-08-09 | 2018-12-18 | 杭州华东医药集团浙江华义制药有限公司 | 3,5-二氯-2-氰基吡啶的合成方法 |
| CN111675708A (zh) * | 2020-06-10 | 2020-09-18 | 南京合巨药业有限公司 | 一种6-氰基-7-氮杂吲哚及其衍生物的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4766219A (en) * | 1985-06-03 | 1988-08-23 | The Dow Chemical Company | Preparation of 2-cyano-6-chloropyridine compounds |
| DE102006042439A1 (de) * | 2006-09-09 | 2008-03-27 | Saltigo Gmbh | Verfahren zur katalytischen Herstellung von aromatischen oder heteroaromatischen Nitrilen |
-
2009
- 2009-09-28 CN CN2009100358010A patent/CN101671300B/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102452957A (zh) * | 2010-10-29 | 2012-05-16 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种2,6-二氟苯甲腈的合成方法 |
| CN109020882A (zh) * | 2018-08-09 | 2018-12-18 | 杭州华东医药集团浙江华义制药有限公司 | 3,5-二氯-2-氰基吡啶的合成方法 |
| CN111675708A (zh) * | 2020-06-10 | 2020-09-18 | 南京合巨药业有限公司 | 一种6-氰基-7-氮杂吲哚及其衍生物的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101671300B (zh) | 2011-04-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101671300B (zh) | 一种2-氰基-3,6-二氯吡啶的制备方法 | |
| JP2019529532A (ja) | グリコリドの合成方法 | |
| CN103113308B (zh) | 一种制备二氢嘧啶酮衍生物的方法 | |
| Leow et al. | Surface complexation for photocatalytic organic transformations | |
| CN112194661B (zh) | 一种4-氨基-7-碘吡咯并[2,l-f][l,2,4]三嗪的制备方法 | |
| CN110294704A (zh) | 一种制备含单氟烷基烯烃化合物的方法 | |
| CN103467223A (zh) | 一种绿色的共轭双键还原方法 | |
| CN110845401B (zh) | 一种2-氟-3,6-二羟基吡啶的合成方法 | |
| CN102675201B (zh) | 一种由邻硝基酚制备2-甲基-8-氨基喹啉的方法 | |
| CN101648909B (zh) | 一种氯代吡啶在无配体钯催化下制备氰基吡啶的方法 | |
| CN105037172B (zh) | 一种2‑（4’‑氯苯基）苯胺的制备方法 | |
| CN113233990B (zh) | 一种5-氯-2-氨基苯甲酸中间体的制备方法 | |
| CN108456198B (zh) | 维拉佐酮或其盐酸盐的制备方法 | |
| CN110885291B (zh) | 一种3-氯-5-（二氟甲氧基）苯甲胺的合成方法 | |
| CN101250197B (zh) | 一种三甲基硅氰的制备方法 | |
| CN102558197A (zh) | 左氧氟沙星-n-氧化物的制备方法 | |
| CN101602721A (zh) | 一种2-氰基-3,6-二氯吡啶的合成方法 | |
| CN108658872B (zh) | 一种阿伐那非中间体的制备方法 | |
| CN111808020B (zh) | 一种flometoquin中间体的合成方法 | |
| CN105481624A (zh) | 脂肪腈的催化氧化合成方法 | |
| Lin et al. | C− N Coupling between Aryl Azides and Cyclopropanols by Photoredox/Copper Dual Catalysis | |
| CN111269144A (zh) | 一种氨基苯甲腈的制备方法 | |
| CN108993555B (zh) | 一种迟发性运动障碍康复用药物中间体的制备方法 | |
| CN108484504A (zh) | 一种仿生催化断裂芳基含氮化合物中c-n键的方法 | |
| CN105085389A (zh) | 啶酰菌胺的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Free format text: FORMER OWNER: RED SUN GROUP CO., LTD. Effective date: 20111128 Owner name: NANJING RED SUN BIOCHEMICAL CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: NANJING FIRST PESTICIDE GROUP CO., LTD. Effective date: 20111128 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: ADDRESS; FROM: 211300 NANJING, JIANGSU PROVINCE TO: 210047 NANJING, JIANGSU PROVINCE |
|
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20111128 Address after: 210047 Nanjing Chemical Industrial Park, Jiangsu aromatic South Road, No. 168 Patentee after: NANJING REDSUN BIOCHEMISTRY Co.,Ltd. Address before: 211300 Pagoda Road 269, Gaochun County, Jiangsu, Nanjing Co-patentee before: Red Sun Group Co.,Ltd. Patentee before: Nanjing No.1 Pesticide Group Co.,Ltd. |
|
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20180517 Address after: 210047 No. 168 aromatics South Road, Nanjing chemical industry park, Jiangsu Co-patentee after: NANJING RED SUN Co.,Ltd. Patentee after: NANJING REDSUN BIOCHEMISTRY Co.,Ltd. Address before: 210047 No. 168 aromatics South Road, Nanjing chemical industry park, Jiangsu Patentee before: NANJING REDSUN BIOCHEMISTRY Co.,Ltd. |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20110413 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |