CN101665629A - 一种红色毛用活性染料及其制备方法及用途 - Google Patents

一种红色毛用活性染料及其制备方法及用途 Download PDF

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杨志安
艾良军
尚爱国
崔孟元
李华龙
姜梅玲
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HUALI DYE INDUSTRY Co Ltd HUBEI
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Abstract

本发明是一种红色毛用活性染料，具有如右结构通式：其中，R是右下式的中的一种：M表示碱金属，包括Na、K。本发明红色毛用活性染料具有较高的反应性，优良的溶解度，具有很鲜艳靓丽的色光；日晒牢度性能极好，具有非常高的吸尽率和固色率，因而产生的染料废水较少，污水处理压力也很小。

Description

一种红色毛用活性染料及其制备方法及用途
技术领域
本发明涉及一种染料，特别是一种红色毛用活性染料及其制备方法及用途。
背景技术
现在一般染羊毛、羊绒所用染料匀染性较差，牢度欠佳，色光不很艳丽，不能满足日益提高的使用要求，而且在制备时还会给环保造成较大影响。目前由于环境生态制约和经济因素，活性染料的生产制备、上色率、固色率以及染色废水的要求也越来越高，现有技术产品不能满足日益提高的要求。
发明内容
本发明提供一种具有高反应性、高溶解度且应用性能优异的环保型红色毛用活性染料。
另外，本发明提供了一种红色毛用活性染料的制备方法及用途。
本发明的红色毛用活性染料，具有如下结构通式：
Figure G2009101805350D00011
其中R为下式中的一种：
Figure G2009101805350D00012
M表示碱金属，包括Na、K。
优选的M为Na。此时所述红色毛用活性染料结构式为式(1)：
Figure G2009101805350D00021
所述红色毛用活性染料结构式还可以是式(2)
所述红色毛用活性染料结构式还可以是式(3)
Figure G2009101805350D00023
本发明红色毛用活性染料的制备方法包括如下步骤：
a缩合反应：
①向反应罐中放底水，加入对甲苯磺酰氯、亚硫酸钠、小苏打升温至45℃，维持反应4小时；
②向另一反应罐中放底水，加入对苯二胺溶解至澄清；
③将步骤a①制得的溶液加入到装有步骤a②溶液的另一反应罐中，再加入催化剂CrCl3，控制温度40℃-45℃搅拌5小时。用硅板层析法检测终点，层析板上只存在主斑点，无副斑点，则终点到达。再抽滤，制得滤饼，80℃烘干；
b、磺化稀释：
①向搪瓷反应罐中加入100％混酸，维持温度T＝10℃-15℃，在2小时内向其中加入步骤a③制得的滤饼，维持温度T＝10℃-15℃，搅拌反应5小时。液相色谱分析主含量＞90％，终点到达，得磺化物；
②在反应釜中加冰，控制温度T＝10℃-15℃，向其中加入步骤b①制得的磺化物，搅拌反应2小时，压滤得滤饼；
c、缩合反应
将步骤b②制得的滤饼打浆，用30％氢氧化钠溶液调整pH＝7.0，加入2，3-二溴丙酰氯，调pH＝6.5-7.0后，维持温度T＜5℃，搅拌2小时，磺化物成份消失，终点到达，得缩合液；
d、重氮化反应
向步骤c制得的缩合液中加入盐酸、亚硝酸钠，维持T＜5℃搅拌反应1小时，得重氮物；
e、偶合反应
向偶合反应釜中放底水，加入1-萘甲胺-7-磺酸粉末，用30％氢氧化钠溶液溶解至澄清，再向其中加入步骤d制得的重氮物，用30％氢氧化钠调pH＝7.5，维持T＜5℃反应4小时，重氮盐消失，终点到达；
f、干燥即得到成品。
本发明的红色毛用活性染料具有溴代丙酰胺基团，在微酸条件下配合匀染剂赛白格B(Sibagol B)与羊毛有高反应性，固色率高，符合国际羊毛局“可机洗”的高牢度要求。
本发明的有益效果是：本发明所得的红色毛用活性染料具有较高的反应性，优良的溶解度，具有很鲜艳靓丽的色光；日晒牢度性能极好，具有非常高的吸尽率和固色率，因而产生的染料废水较少，污水处理压力也很小。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进一步解释说明，下面的实施例是对本发明进行解释，并不是对本发明的保护范围形成任何的限制。
实施例1，制备染料，按以下的步骤进行操作：
a、缩合反应
①向反应罐中放底水1000L，加入对甲苯磺酰氯190.5kg、亚硫酸钠151.2kg、小苏打75.6kg，升温至45℃搅拌反应4小时。
②向另一反应罐中放底水800L，加入对苯二胺108kg搅拌至物料澄清。
③将①溶液加入到②溶液反应罐中，再加入适量催化剂CrCl3，控制温度40℃-45℃搅拌5小时。硅板层析法检测终点，层析板上只存在主斑点，无副斑点，则终点到达。再抽滤得滤饼80℃烘干。
b、磺化稀释
①向搪瓷反应罐中加入100％混酸500L，控制温度T＝10℃-15℃，在2小时内向其中加入a滤饼，维持温度T＝10℃-15℃搅拌反应5小时。液相色谱分析主含量＞90％，终点到达。
②向反应釜内加冰块，控制温度T＝10℃-15℃，再向其中加入①步骤磺化物，搅拌反应2小时后压滤得滤饼。
c、缩合反应
将滤饼打浆，用30％氢氧化钠溶液调整pH＝7.0，向其中加入100％2，3-二溴丙酰氯250.5kg，2小时内加完。再用30％氢氧化钠溶液调pH＝6.5-7.0搅拌反应2小时，磺化物成份消失终点到达，过程控制温度T＜5℃不结冰。
d、重氮化反应
向缩合液中加入100％盐酸91.25kg、亚硝酸钠72.45kg，维持T＜5℃不结冰搅拌反应1小时。
e、偶合反应
向偶合反应釜中放底水800L，加入237kg 1-萘甲胺-7-磺酸粉末，用30％氢氧化钠溶液溶解至澄清，再向其中加入d步骤的重氮物，用30％氢氧化钠调pH＝7.5，维持T＜5℃反应4小时，重氮盐消失终点到达。
f、干燥即得到成品。
所制得的染料结构如下式(1)：
Figure G2009101805350D00051
实施例2，制备染料，按以下的步骤进行操作：
a、缩合反应
①向反应罐中放底水1000L，加入对甲苯磺酰氯285.75kg、亚硫酸钠226.8kg、小苏打113.4kg，升温至45℃搅拌反应4小时。
②向另一反应罐中放底水800L，加入对苯二胺162kg搅拌至物料澄清。
③将①溶液加入到②溶液反应罐中，再加入适量催化剂CrCl3，控制温度40℃-45℃搅拌5小时。硅板层析法检测终点，层析板上只存在主斑点，无副斑点，则终点到达。再抽滤得滤饼80℃烘干。
b、磺化稀释
①向搪瓷反应罐中加入100％混酸500L，控制温度T＝10℃-15℃，在2小时内向其中加入a滤饼，维持温度T＝10℃-15℃搅拌反应5小时。液相色谱分析主含量＞90％，终点到达。
②向反应釜内加冰块，控制温度T＝10℃-15℃，再向其中加入①步骤磺化物，搅拌反应2小时后压滤得滤饼。
c、缩合反应
将滤饼打浆，用30％氢氧化钠溶液调整pH＝7.0，向其中加入100％2，3-二溴丙酰氯375.75kg，2小时内加完。再用30％氢氧化钠溶液调pH＝6.5-7.0搅拌反应2小时，磺化物成份消失终点到达，过程控制温度T＜5℃，不结冰。
d、重氮化反应
向缩合液中加入100％盐酸136.88kg、亚硝酸钠108.68kg，维持T＜5℃不结冰，搅拌反应1小时。
e、偶合反应
向偶合反应釜中放底水800L，加入334.5kg2-萘胺-6-磺酸粉末，用30％氢氧化钠溶液溶解至澄清，再向其中加入d步骤的重氮物，用30％氢氧化钠调pH＝7.5，维持T＜5℃不结冰，反应4小时，重氮盐消失终点到达。
f、干燥即得到成品。
所制得的染料结构如下式(2)：
Figure G2009101805350D00061
实施例3，制备染料，按以下的步骤进行操作：
a、缩合反应
①向反应罐中放底水1000L，加入对甲苯磺酰氯381kg、亚硫酸钠302.4kg、小苏打151.2kg，升温至45℃搅拌反应4小时。
②向另一反应罐中放底水800L，加入对苯二胺216kg搅拌至物料澄清。
③将①溶液加入到②溶液反应罐中，再加入适量催化剂CrCl3，控制温度40℃-45℃搅拌5小时。硅板层析法检测终点，若层析板上只存在主斑点，无副斑点，则终点到达。再抽滤得滤饼80℃烘干。
b、磺化稀释
①向搪瓷反应罐中加入100％混酸500L，控制温度T＝10℃-15℃，在2小时内向其中加入a滤饼，维持温度T＝10℃-15℃搅拌反应5小时。液相色谱分析主含量＞90％，终点到达。
②向反应釜内加冰块，控制温度T＝10℃-15℃，再向其中加入①步骤磺化物，搅拌反应2小时后压滤得滤饼。
c、缩合反应
将滤饼打浆，用30％氢氧化钠溶液调整pH＝7.0，向其中加入100％2，3-二溴丙酰氯501kg，2小时内加完。用30％氢氧化钠溶液调pH＝6.5-7.0搅拌反应2小时，磺化物成份消失终点到达，过程控制温度T＜5℃。
d、重氮化反应
向缩合液中加入100％盐酸182.5kg、亚硝酸钠144.9kg，维持T＜5℃搅拌反应1小时。
e、偶合反应
向偶合反应釜中放底水800L，加入474kg 2-萘甲胺-7-磺酸粉末，用30％氢氧化钠溶液溶解至澄清，再向其中加入d步骤中重氮物，用30％氢氧化钠调pH＝7.5，维持T＜5℃反应4小时，重氮盐消失终点到达。
f、干燥即得到成品。
所制得的染料结构如下式(3)：
Figure G2009101805350D00071
实施例4染色
将0.2份染料(1)溶于113份水中，加入5份pH＝4.5的醋酸和醋酸钠的缓冲液，2.5份阿白格FFA及4份赛白格B。用此溶液浸渍5份的羊毛纤维。再将浸没羊毛纤维的溶液逐渐升温至99℃并不停的摇动，温度到达99℃后维持1小时，1小时后再加入0.2份氨水溶液，降温至80℃，维持20分钟。然后将染色品水洗，并烘干。
实施例5染色
将0.4份染料(1)溶于227份水中，加入10份pH＝4.5的醋酸和醋酸钠的缓冲液，5份阿白格FFA及8份赛白格B。用此溶液浸渍10份的羊毛纤维。再将浸没羊毛纤维的溶液逐渐升温至99℃并不停的摇动，温度到达99℃后维持1小时，1小时后再加入0.3份氨水溶液，降温至80℃，维持20分钟。然后将染色品水洗，并烘干。
实施例6染色
将0.6份染料(1)溶于340份水中，加入15份pH＝4.5的醋酸和醋酸钠的缓冲液，7.5份阿白格FFA及12份赛白格B。用此溶液浸渍15份的羊毛纤维。再将浸没羊毛纤维的溶液逐渐升温至99℃并不停的摇动，温度到达99℃后维持1小时，1小时后再加入0.5份氨水溶液，降温至80℃，维持20分钟。然后将染色品水洗，并烘干。
实施例7染色
将0.2份染料(2)溶于113份水中，加入5份pH＝4.5的醋酸和醋酸钠的缓冲液，2.5份阿白格FFA及4份赛白格B。用此溶液浸渍5份的羊毛纤维。再将浸没羊毛纤维的溶液逐渐升温至99℃并不停的摇动，温度到达99℃后维持1小时，1小时后再加入0.2份氨水溶液，降温至80℃，维持20分钟。然后将染色品水洗，并烘干。
实施例8染色
将0.4份染料(2)溶于227份水中，加入10份pH＝4.5的醋酸和醋酸钠的缓冲液，5份阿白格FFA及8份赛白格B。用此溶液浸渍10份的羊毛纤维。再将浸没羊毛纤维的溶液逐渐升温至99℃并不停的摇动，温度到达99℃后维持1小时，1小时后再加入0.3份氨水溶液，降温至80℃，维持20分钟。然后将染色品水洗，并烘干。
实施例9染色
将0.6份染料(2)溶于340份水中，加入15份pH＝4.5的醋酸和醋酸钠的缓冲液，7.5份阿白格FFA及12份赛白格B。用此溶液浸渍15份的羊毛纤维。再将浸没羊毛纤维的溶液逐渐升温至99℃并不停的摇动，温度到达99℃后维持1小时，1小时后再加入0.5份氨水溶液，降温至80℃，维持20分钟。然后将染色品水洗，并烘干。
实施例10染色
将0.2份染料(3)溶于113份水中，加入5份pH＝4.5的醋酸和醋酸钠的缓冲液，2.5份阿白格FFA及4份赛白格B。用此溶液浸渍5份的羊毛纤维。再将浸没羊毛纤维的溶液逐渐升温至99℃并不停的摇动，温度到达99℃后维持1小时，1小时后再加入0.2份氨水溶液，降温至80℃，维持20分钟。然后将染色品水洗，并烘干。
实施例11染色
将0.4份染料(3)溶于227份水中，加入10份pH＝4.5的醋酸和醋酸钠的缓冲液，5份阿白格FFA及8份赛白格B。用此溶液浸渍10份的羊毛纤维。再将浸没羊毛纤维的溶液逐渐升温至99℃并不停的摇动，温度到达99℃后维持1小时，1小时后再加入0.3份氨水溶液，降温至80℃，维持20分钟。然后将染色品水洗，并烘干。
实施例12染色
将0.6份染料(3)溶于340份水中，加入15份pH＝4.5的醋酸和醋酸钠的缓冲液，7.5份阿白格FFA及12份赛白格B。用此溶液浸渍15份的羊毛纤维。再将浸没羊毛纤维的溶液逐渐升温至99℃并不停的摇动，温度到达99℃后维持1小时，1小时后再加入0.5份氨水溶液，降温至80℃，维持20分钟。然后将染色品水洗，并烘干。
本发明制备的红色毛用活性染料应用性能表：
Figure G2009101805350D00091

Claims (7)

1、一种红色毛用活性染料，具有如下结构通式：
Figure A2009101805350002C1
其中，R是下式的中的一种：
Figure A2009101805350002C2
M表示碱金属，包括Na、K。
2、根据权利要求1所述的红色毛用活性染料，其中，M是Na。
3、根据权利要求1-2所述的红色毛用活性染料，其结构式如式(1)：
Figure A2009101805350002C3
4、根据权利要求1-2所述的红色毛用活性染料，其结构式如式(2)：
5、根据权利要求1-2所述的红色毛用活性染料，其结构式如式(3)：
Figure A2009101805350003C2
6、如权利要求1-5所述的任一红色毛用活性染料的制备方法，包括下列步骤：
a、缩合反应：
①向反应罐中放底水，加入对甲苯磺酰氯、亚硫酸钠、小苏打升温至45℃，维持反应4小时；
②向另一反应罐中放底水，加入对苯二胺溶解至澄清；
③将步骤a①制得的溶液加入到装有步骤a②溶液的另一反应罐中，再加入催化剂CrCl3，控制温度40℃-45℃搅拌5小时。用硅板层析法检测终点，终点到达后再抽滤，制得滤饼，80℃烘干；
b、磺化稀释：
①向搪瓷反应罐中加入100％混酸，维持温度T＝10℃-15℃，在2小时内向其中加入步骤a③制得的滤饼，维持温度T＝10℃-15℃，搅拌反应5小时。液相色谱分析主含量＞90％，终点到达，得磺化物；
②在反应釜中加冰，控制温度T＝10℃-15℃，向其中加入步骤b①制得的磺化物，搅拌反应2小时，压滤得滤饼；
c、缩合反应
将步骤b②制得的滤饼打浆，用30％氢氧化钠溶液调整pH＝7.0，加入2，3-二溴丙酰氯，调pH＝6.5-7.0后，维持温度T＜5℃，搅拌2小时，磺化物成份消失，终点到达，得缩合液；
d、重氮化反应
向步骤c制得的缩合液中加入盐酸、亚硝酸钠，维持T＜5℃搅拌反应1小时，得重氮物；
e、偶合反应
向偶合反应釜中放底水，加入1-萘甲胺-7-磺酸粉末，用30％氢氧化钠溶液溶解至澄清，再向其中加入步骤d制得的重氮物，用30％氢氧化钠调pH＝7.5，维持T＜5℃反应4小时，重氮盐消失，终点到达；
f、干燥即得到成品。
7、如权利要求1-5所述的任一红色毛用活性染料的用途，其特征在于：所述的红色毛用活性染料适用于羊毛纤维的染色。
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