CN101631460A - N2-苯基脒类作为除草剂的用途以及包含该n2-苯基脒类的除草剂 - Google Patents

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Abstract

揭示了通式(I)的N2－苯基脒类作为除草剂的用途。在所述式(I)中，R2、R3、R4、R5和R6是不同的残基，且A是键或是各种单原子或多原子的桥接单元。

Description

N2-苯基脒类作为除草剂的用途以及包含该N2-苯基脒类的除草剂
本发明涉及除草剂技术领域，特别是在有用植物的作物中用于选择性防治阔叶杂草和禾本科杂草的除草剂。
从各种公开物已知某些苯基脒类具有杀真菌特性。例如在EP1150944B1中描述杀真菌活性的N2-苯基脒类，其在苯环上，尤其是带有直接连接或通过单原子或多原子基团连接的碳环或杂环残基。
这样的化合物的除草效果是至今未被描述过的。
本发明的任务是提供除草有效的化合物。
现在发现式(I)的N2-苯基脒类或其盐具有显著的除草特性。
本发明提供式(I)化合物或其盐作为除草剂的用途。
Figure G2008800079656D00011
其中
R2和R3，彼此独立地各自是(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤-(C1-C6)-烷基、卤-(C2-C6)-烯基、卤-(C2-C6)-炔基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烯基或(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-炔基、优选彼此独立地各自是(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤-(C1-C6)-烷基、卤-(C2-C6)-烯基、卤-(C2-C6)-炔基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烯基或(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-炔基，
或者R2和R3一起为(CH2)4或(CH2)5，
或者
R2和R3与连接它们的氮原子一起形成5-或6-员饱和的、部分饱和的、不饱和的或者芳环，所述环包含选自氧、氮和硫的k个杂原子并经选自卤素、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、硝基、氰基和羟基的p个残基取代，
R4和R5彼此独立地各自是(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤素、氰基、羟基、巯基、酰基、ORa、SRa、Si(Ra)3卤-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基或通过碳原子键接在苯基上的杂环基，
Ra是(C1-C8)-烷基，
m是1、2或3，
R6各自是经选自卤素、氰基、苯氧基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-烷氧羰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基和1，3-二氧杂环戊烷-2-基的n个残基取代的碳环基或杂环基，
其中所述残基(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C2-C8)-烯基和(C2-C8)-炔基是经选自(C1-C8)-烷氧基、羟基和卤素的n个残基取代的
且其中1，3-二氧杂环戊烷-2-基是经n个(C1-C8)-烷基残基取代的，
A是键或二价基团-O-、-S(O)n-、-NR9、-CR7＝CR7-、-C≡C-、-A1-、-A1-A1-、-A2-、-A3-、-A1O-、-A1S(O)n-、-OA2-、-NR9-A2-、-OA2-A1-、-OA2-CR7＝CR8-、-S(O)n-A1-、-(CH2)2-ON＝CR8-、-X-A2-NH-、-C(R8)＝NO-(C1-C6)-烷基或-O(A1)kO-，
A1各自是-CHR7-，
A2各自是-C(＝X)-，
A3是-CR8＝NO-，
X分别彼此独立地是氧或硫，
R7分别独立于其它残基R7地是氢、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、苯基、卤素、氰基、羟基、巯基、卤-(C1-C6)-烷基或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基，
R8分别独立于其它残基R8地是氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C3-C6)-环烷基、苯基、卤素、氰基、羟基、巯基、卤-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、碳环基或杂环基，
R9分别独立于其它残基R9地是氢、(C1-C6)-烷基、碳环基或杂环基，
k分别独立于其它变量k地是1、2或3，
n分别独立于其它变量n地是0、1或2，且
p是0、1、2或3。
A与R6和苯环的连接应当如此理解，即R6在A的右侧而苯环在A的左侧连接。
式(I)化合物还可以盐的形式存在，例如作为盐酸化物或者以其它的酸加成盐的形式。这类盐作为除草剂是同样适宜的并由式(I)随同包括。优选是盐酸化物、氢溴化物、三氟乙酸盐、乙酸盐和三氟甲烷磺酸盐。
在式(I)和所有下式中，具有两个以上的碳原子的烷基残基可以是直链或支化的。烷基残基表示例如甲基，乙基，正-或异丙基，正-、异-、叔-或2-丁基，戊基，己基，诸如正-己基，异己基和1，3-二甲基丁基。卤素是氟、氯、溴或碘。
如果基团经残基多重取代，则如下理解，即这些基团经一个或多个相同或不同的所述残基取代。
杂环基是饱和、不饱和的或杂芳族的环残基；其在环中包含优选选自N、O和S的一个或多个杂原子；优选其是具有3至7个环原子的脂族杂环基残基或者具有5或6个环原子的杂芳族残基且包含1、2或3个杂原子。该杂环残基可以例如是杂芳族残基或环(杂芳基)，例如单、双或多环芳族体系，其中至少一个环包含一个或多个杂原子，例如吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻吩基、噻唑基、噁唑基、呋喃基、吡咯基、吡唑基和咪唑基，或是部分或完全氢化的残基如环氧乙基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、二氧杂环戊烷基、吗啉基、四氢呋喃基。作为经取代的杂环残基的取代基考虑进一步如下所述的取代基，此外还有氧代。所述氧代基团还可以出现在可以以不同的氧化态存在的杂环原子例如N和S上。
碳环基表示饱和、不饱和的或芳族环残基，其在环中仅包含碳原子；例如环烷基、环烯基、苯基和萘基。作为碳环基的取代基考虑进一步如下所述的取代基，此外还有氧代。所述氧代基团还可以出现在可以以不同的氧化态存在的杂环原子例如N和S上。
环烷基表示具有三至九个碳原子的碳环的、饱和环体系，例如环丙基、环戊基或环己基。
只要在本说明书中采用术语酰基残基，其为有机酸的残基，其形式上通过从有机酸去除一个OH-基团而产生，例如羧酸的残基及其衍生酸如硫代羧酸、任选地N-取代的亚氨基羧酸的残基；或者碳酸单酯的残基，任选地N-取代的氨基甲酸、磺酸、亚磺酸、膦酸、次膦酸的残基。
酰基残基优选为甲酰基或选自CO-Rz、CS-Rz、CO-ORz、CS-ORz、CS-SRz、SORz或SO2Rz的酰基，其中Rz各自表示未经取代的或经取代的C1-C10-烃残基如C1-C10-烷基或苯基，例如经选自卤素如F、Cl、Br、I，烷氧基，卤烷氧基，羟基，氨基，硝基，氰基或烷硫基的一个或多个取代基取代，或者Rz表示氨基羰基或氨基磺酰基，其中两个最后提及的残基是未经取代的、N-单取代的或N，N-二取代的，例如选自烷基或芳基的取代基。
酰基表示例如甲酰基、卤烷基羰基、烷基羰基如(C1-C4)-烷基羰基、苯基羰基(其中苯环可以是经取代的)、或烷氧基羰基如(C1-C4)-烷氧基羰基、苯氧羰基、苄氧基羰基、烷磺酰基如(C1-C4)-烷磺酰基、烷亚硫酰基如C1-C4-(烷亚硫酰基)、N-烷基-1-亚氨基烷基如N-(C1-C4)-1-亚氨基-(C1-C4)-烷基以及其它有机酸残基。
通式(I)的化合物及其盐可以分别根据取代基的种类和连接以立体异构体存在。如果例如存在一个或多个不对称碳原子，则可以出现对映异构体或非对映异构体。立体异构体可以由在制备中产生的混合物通过常规的分离方法例如通过色谱分离法获得。立体异构体同样可以通过使用立体选择性反应在旋光活性的起始物和/或助剂的应用下选择制备。本发明还涉及通式(I)包括的但是未具体说明的所有立体异构体及其混合物。特别是，涉及E/Z异构体，无论是其混合物还是单一异构体。
优选的通式(I)的化合物是，其中
R2和R3彼此独立地各自是(C1-C6)-烷基、环丙基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤-(C1-C6)-烷基、卤-(C2-C6)-烯基、卤-(C2-C6)-炔基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烯基或(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-炔基，或者优选彼此独立地各自是(C1-C6)-烯基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤-(C1-C6)-烷基、卤-(C2-C6)-烯基、卤-(C2-C6)-炔基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烯基或(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-炔基，
或者一起是(CH2)4或(CH2)5，
R4表示(C1-C6)-烷基、卤-(C1-C6)-烷基或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基，
R5表示卤素、(C1-C6)-烷基、卤-(C1-C6)-烷基或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基，
A表示键、-O-、-S-、-CH2CH2-、-CH2-、-OCH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-NH-CO-、-N(CH3)-、NH-或-O-CO-NH-，
R6表示经选自基团卤素、氰基、苯氧基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基和1，3-二氧杂环戊烷-2-基的n个残基取代的苯基或萘基，其中所述残基(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基和(C2-C6)-炔基是经选自基团(C1-C4)-烷氧基、羟基和卤素的n个残基取代的
且其中1，3-二氧杂环戊烷-2-基是经n个残基(C1-C8)-烷基取代的，
或者R6表示经选自基团卤素、(C1-C6)-烷基、卤-(C1-C4)-烷氧基和卤-(C1-C4)-烷基的n个残基取代的杂环基，
m是1且
n分别独立于其它变量n地是0、1或2。
特别优选的是通式(I)的化合物，其中
R2是甲基，
R3是甲基、乙基、环丙基或异丙基，或者
R2和R3一起是(CH2)4或(CH2)5，
R4是甲基，
R5是甲基或氯，
A  是键、-O-、-S-、-CH2-CH2-、-CH2-、-OCH2-或-CH＝CH-，特别是键或-O-，
R6表示经选自基团卤素、氰基、苯氧基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基和1，3-二氧杂环戊烷-2-基的n个残基取代的苯基或萘基，其中所述残基(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基和(C2-C6)-炔基是经选自基团(C1-C4)-烷氧基、羟基和卤素的n个残基取代的
且其中1，3-二氧杂环戊烷-2-基是经n个残基(C1-C8)-烷基取代的，
或者R6表示经选自基团卤素、(C1-C6)-烷基、卤-(C1-C4)-烷氧基和卤-(C1-C4)-烷基的n个残基取代的吡啶基、噻二唑基或噻唑基，
m是1，且
n分别独立于其它变量n地是0、1或2。
式(I)的化合物已知于EP1150944B1并且是可以按照其中所描述的制备方法获得的。
式(I)的化合物对抗广谱的经济重要的单子叶和双子叶有害植物具有显著的除草效果。即便是从根茎、根状茎或其它多年生器官发芽的、并且难于控制的多年生杂草也通过所述活性物质良好控制。在此所述物质是否以播种前、苗前或苗后法施用通常是不重要的。具体地可提及式(I)化合物控制的具有示范性的单子叶和双子叶阔叶杂草植物群的一些代表，而这些列举并非用于限制特定种类。在单子叶阔叶杂草方面，例如一年生的燕麦属(Avena)、黑麦草属(Lolium)、看麦娘属(Alopecurus)、虉草属(Phalaris)、稗属(Echinochloa)、马唐属(Digitaria)、狗尾草属(Setaria)和莎草属(Cyperus)，和在多年生种类方面冰草属(Agropyron)、狗牙根属(Cynodon)、白茅属(Imperata)和高梁以及还有多年生的莎草属(Cyperus)是被良好控制的。
在双子叶阔叶杂草种类的情况下，作用谱扩展到物种例如一年生的猪殃殃属(Galium)、堇菜属(Viola)、婆婆纳属(Veronica)、野芝麻属(Lamium)、繁缕属(Stellaria)、苋属(Amaranthus)、白芥属(Sinapis)、番薯属(Ipomoea)、黄花稔属(Sida)、母菊属(Matricaria)和苘麻属(Abutilon)，和在多年生的阔叶杂草的情况下，旋花属(Convolvulus)、蓟属(Cirsium)、酸模属(Rumex)和蒿属(Artemisia)。在特定作物条件下在稻中出现的有害植物例如稗属(Echinochloa)、慈姑属(Sagittaria)、泽泻属(Alisma)、荸荠属(Eleocharis)、藨草属(Scirpus)和莎草属(Cyperus)同样是被式(I)的化合物显著地控制的。如果式(I)化合物是在萌芽前施用到土壤表面，那么将完全阻止杂草幼苗的萌发或杂草生长至子叶期，但是其生长随后停止并在经过三至四周后彻底死亡。在将活性物质以苗后法施用至植物绿色部分时，在处理后同样很快发生生长的急剧停止，并且杂草停留在施药时的生长期，或在一定时间之后完全死亡，从而以这种方式在很早期并且持续地消除对作物有害的杂草竞争。特别是式(I)的化合物表现出针对阿披拉草(Apera spica venti)、藜(Chenopodium album)、小野芝麻(Lamium purpureum)、荞麦蔓(Polygonum convulvulus)、繁缕(Stellaria media)、常春藤叶婆婆纳(Veronica hederifolia)、阿拉伯婆婆纳(Veronica persica)、三色堇(Viola tricolor)并且还针对种属苋属(Amaranthus)、猪殃殃属(Galium)和地肤属(Kochia)的显著效果。
尽管式(I)化合物对于控制单子叶和双子叶杂草具有优越的除草活性，但对具有经济重要意义的作物例如小麦、大麦、黑麦、水稻、玉米、甜菜、棉花和大豆则仅有可忽略程度的或根本没有损害。特别是，它们在玉米、稻、谷物和大豆中具有突出的耐受性。因此，这种化合物高度适用于在农业有用植物或观赏植物中选择性地控制不希望的植物生长。
由于其除草性质，该活性物质也可用于控制已知的或仍在开发的基因技术改变的植物的作物中的有害植物。转基因植物通常具有特别优越的性质，例如针对某些农药尤其是某些除草剂的耐受性，针对植物病害或植物病害病原体例如某些昆虫或微生物如真菌、细菌或病毒的抗性。其它的特殊性质涉及例如收成产物的数量、质量、储藏性能、组成和特定内含成分。因此，转基因植物以经提高的淀粉含量或经改良的淀粉品质，或那些以收成产物的不同脂肪酸组成而著称。
式(I)化合物或其盐优选用于具经济重要性的有用植物和观赏植物的转基因作物，例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、粟、水稻、木薯和玉米，以及甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、西红柿、豌豆和其它蔬菜品种的作物中。式(I)化合物可优选地作为除草剂用于针对除草剂的植物毒性作用耐受的或通过基因工程技术使之耐受的有用植物作物中，特别是大豆和玉米。
培育比已知植物具有改良性质的新颖植物的传统途径包括例如经典的培育方法和突变种的制造。可选择的是，借助基因工程方法可产生具有改变性质的新颖植物(参照例如EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如，下列的几项描述：
-用基因技术改变作物用于改良植物中合成的淀粉(例如WO92/11376、WO 92/14827及WO 91/19806)，
-对抗草铵膦型(参见例如EP-A0242236、EP-A0242246)或草甘膦型(WO 92/00377)或磺酰脲型(EP-A-0257993、US-A-5013659)的特定除草剂耐受的转基因作物。
-具有产生苏云金芽孢杆菌毒素(Bt-毒素)能力的转基因作物，例如棉花，使该植物对抗特定害虫(EP-A-0142924，EP-A-0193259)。
-具有改良脂肪酸组成的转基因作物(WO 91/13972)。
大量可制备具有改变性质的新颖转基因植物的分子生物技术基本上是已知的；参见例如，Sambrook等，1989，Molecular Cloning，ALaboratory Manual，第2卷，Cold Spring Harbor Laboratory Press，Cold Spring Harbor，NY；或Winnacker“Gene und Klone”，VCHWeinheim，第2卷，1996，或Christou，“Trends in Plant Science”1(1996)423-431)。为了进行此类的基因技术改造，可以将核酸分子导入质粒中，其可通过DNA-序列的重组使序列发生诱变或改变。使用上述提到的标准方法，可以例如调换碱基、去除部份序列或引入天然序列或合成序列。为了使DNA-片段彼此连结可以将接合子或连接子与片段连结。
基因产物的具有降低活性的植物细胞可以例如通过下列方式制备：表达至少一种相应的反义-RNA、有义-RNA达到协同抑制效果，或表现至少一种相应的构建核糖酶，其特异性切割上述提到的基因产物的转录本。
对此既可以使用一种DNA-分子，其含有基因产物的全部编码序列(包括可能存在的侧翼序列)，也可以使用只含有部分编码序列的DNA-分子，其中该序列段必须足够长以在细胞中引起反义效果。也可以使用DNA-序列，其具有与基因产物的编码序列高度的同源性，但不是完全相同。
当在植物中表达核酸分子时，合成的蛋白质可定位于植物细胞的任意区室内。然而，要达到定位于某一特定区室，可以例如使编码区与确保在特定区室定位的DNA-序列连结。此类序列是本领域技术人员所熟悉的(参见例如，Braun等，EMBO J.11(1992)，3219-3227；Wolter等，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988)，846-850；Sonnewald等，Plant J.1(1991)，95-106)。
可以使用已知的技术将转基因植物细胞再生成整株植物。该转基因植物基本上可以是任意一种植物种属的植物，即，既包括单子叶植物又包括双子叶植物。由此，通过同源的(即天然的)基因或基因序列的过度表达，遏抑或抑制，或通过异源的(即外源的)基因或基因序列的表达可以获得具有经改变的性质的转基因植物。
当将(I)化合物用于转基因作物时，除了在其它作物上通常可观察到的抗有害植物的效果之外，还经常出现对于在各转基因作物中的应用特定的效果，例如改变的或特别扩展的可控制的杂草谱，可用于施用的改变的施用量，优选与转基因作物耐受的除草剂良好的可组合性，以及对转基因作物的生长和产量的影响。因此本发明还涉及式(I)化合物作为除草剂用于控制转基因作物中有害植物的用途。
此外，式(I)化合物在作物中具有显著的生长调节性能。它们以调节性的方式参与植物自身的新陈代谢，并且从而可用于针对性地影响植物成分，并且通过例如引发脱水和生长停滞以利于收获。此外，它们还适用于常规的控制和抑制不需要的植物生长，而不会由此杀死所述植物。由于经此可减少或完全预防倒伏，因此植物生长的抑制在大多数单子叶和双子叶作物中扮演着相当重要的角色。
分别视其主要的生物和/或物理化学参数而定，可以各种方式配制式(I)化合物。作为配制剂可能性例如考虑：可湿性粉剂(WP)、水溶粉剂(SP)、可溶液剂、乳油(EC)、乳液(EW)如水包油及油包水乳液、可喷洒溶液、悬浮浓缩物(SC)、油基或水基的分散剂、油溶溶液、粉剂(DP)、胶囊悬浮剂(CS)、拌种剂、土壤施用或播散粒剂、以微粒、喷洒颗粒、涂覆颗粒和吸附颗粒形式的粒剂(GR)，水分散粒剂(WG)、水溶性粒剂(SG)、ULV-制剂、微囊和蜡类。所述各种制剂类型基本上是已知的，并例如在：Winnacker-Küchler，“Chemische Technologie”，第7卷，C.Hanser Verlag München，第四版，1986；Wade van Valkenburg，“Pesticide Formulations”，Marcel Dekker N.Y.，1973；K.Martens，“Spray Drying”Handbook，第三版，1979，G.Goodwin Ltd.London中有描述。这样的除草组合物同样是本发明的主题。
必要的配制助剂，如惰性材料、表面活性剂、溶剂及其它的添加剂同样是已知的并例如在：Watkins，“Handbook of Insecticide DustDiluents and Carriers”，第二版，Darland Books，Caldwell N.J.，H.v.Olphen，“Introduction to Clay Colloid Chemistry”，第二版，J.Wiley&Sons，N.Y.；C.Marsden，“Solvents Guide”，第二版，Interscience，N.Y.1963；McCutcheon′s，“Detergents andEmulsifiers Annual”，MC Publ.Corp.，Ridgewood N.J.；Sisleyand Wood，“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964；“
Figure G2008800079656D00122
Figure G2008800079656D00131
”，Wiss.Verlagsgesell.，Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler，“Chemische Technologie”，第7卷，C.HauserVerlag München，第四版，1986中有描述。
可湿性粉剂是可均匀分散在水中的制剂，其除了活性物质和稀释剂或惰性物质外，还含有离子型或非离子型表面活性剂(润湿剂、分散剂)，例如：聚乙氧基化的烷基酚类、聚乙氧基化的脂肪醇类、聚乙氧基化的脂肪胺类、脂肪醇聚二醇醚硫酸酯、烷磺酸酯类或烷基苯磺酸酯类、2，2′-二萘甲烷-6，6′-二磺酸钠、木质素磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰甲基牛磺酸钠。制备可湿性粉剂时，例如在常用装置中如锤磨机、鼓风磨机和射流式磨机中将除草活性物质磨细，同时或随后与配制助剂混合。
乳油是通过将活性物质溶解在有机溶剂中，如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或其它沸点较高的芳族化合物或烃或这些溶剂在添加一种或多种离子型和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)的情况下的混合物中，来制备的。作为乳化剂例如使用：烷芳基磺酸的钙盐(如十二烷基苯磺酸钙)或非离子型乳化剂，如脂肪酸聚乙二醇酯、烷芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷/环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨糖醇酯例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯，例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯。
粉剂是通过将活性物质与细分散的固体物质加以研磨而获得，所述固体物质例如：滑石、天然粘土(如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。悬浮剂可以是水基或油基的。其可以例如通过利用常规的球磨机湿磨制得，并任选地添加例如在上述其它制剂类型中已经列举的表面活性剂。
乳液例如水包油乳液(EW)的制备，可以利用含水的有机溶剂和任选地例如在上述其它配制剂类型中已经列举的表面活性剂，借助搅拌器、胶体研磨器和/或静态混合器制备。
粒剂可以通过将活性物质喷洒在吸附性粒化的惰性物质上，或将活性物质浓缩物借助粘合剂(如聚乙烯醇，聚丙烯酸钠或矿物油)涂敷在载体(如砂、高岭土或粒化的惰性物质)的表面上来制备。适宜的活性物质还可以使用制造肥料颗粒的常规方法(视需要以与肥料的混合物)粒化。水分散性粒剂通常是利用常规方法如喷雾式干燥法、流化床式制粒法、盘式制粒法、用高速混合器混合和无固体惰性物质的挤出来制备。
关于盘式-、流化床-、挤出机-和喷撒颗粒剂的制备，参见下述文献中的工艺，例如“Spray-Drying Handbook”第3版，1979年，G.Goodwin Ltd.，London；J.E.Browning，“Agglomeration”，Chemicaland Engineering 1967，第147页及其后；“Perry′s ChemicalEngineer′s Handbook”，第5版，McGraw-Hill，New York 1973，第8-57页。对于作物保护剂配制剂的详情，参见例如G.C.Klingman，“Weed Control as a Science”，John Wiley and Sons，Inc.，NewYork，1961，第81-96页和J.D.Freyer，S.A.Evans，“Weed ControlHandbook”，第5版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，第101-103页。
农业化学制剂通常含有0.1～99重量％，特别是0.1～95重量％的式(I)的活性物质。在可湿性粉剂中，活性物质的浓度为例如约10～90重量％，至100重量％的余量由常规配制剂成分构成。在乳油中，活性物质的浓度可为约1～90重量％，优选5～80重量％。粉剂形式的配制剂通常含有1～30重量％的活性物质，大多情况下优选5～20重量％的活性物质，而可喷雾溶液含有约0.05～80重量％，优选2～50重量％的活性物质。水分散粒剂中，活性物质的含量部分取决于活性化合物是以液态还是固态形式存在，以及取决于使用的粒化助剂和填料等。水分散颗粒剂中，活性物质的含量为例如介于1和95重量％，优选介于10和80重量％之间。
此外，上述活性物质配制剂任选地包含在每种情况下常规的粘附剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂和溶剂、填料、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂、pH调节剂和粘度调节剂。
基于所述配制剂，还可以制备与其它农药活性物质例如杀虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂，以及安全剂、肥料和/或植物生长调节剂的组合物，例如以即用配制剂或桶混物形式。
在混合物配制剂或在桶混物中作为式(I)化合物的组合伴用物优选可以使用已知活性物质，例如它们例如被描述于Weed Research 26，441-445(1986)或“The Pesticide Manual”，第13版，The BritishCrop Protection Council和the Royal Soc.of Chemistry 2003以及其中所引用文献中。作为可以与式(I)化合物组合的已知除草剂是例如以下所提及的活性物质(注：这些化合物或者以根据国际标准化组织(ISO)的“通用名”或者以化学名称表示，任选地与常用代码一起表示)：
乙草胺；三氟羧草醚；苯草醚；AKH 7088，即[[[1-[5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯基]-2-甲氧基亚乙基]氨基]氧基]乙酸及其甲酯；甲草胺；禾草灭；莠灭津；氨唑草酮；酰嘧磺隆；杀草强；AMS，即氨基磺酸铵；莎稗磷；磺草灵；莠去津；四唑嘧磺隆(DPX-A8947)；叠氮净；燕麦灵；BAS 516 H，即5-氟-2-苯基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮；草除灵；乙丁氟灵；呋草磺；苄嘧磺隆；地散磷；灭草松；吡草酮；氟草黄；新燕灵；苯噻隆；双丙氨膦；甲羧除草醚；除草定；溴丁酰草胺；溴酚肟；溴苯腈；氯溴隆；丁环草磷；羟草酮；丁草胺；抑草磷；丁烯草胺；丁噻咪草酮；双丁乐灵；丁草敌；唑草胺(CH-900)；双酰草胺；Cafentrazone(ICI-A0051)；CDAA，即2-氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺；CDEC，即2-氯烯炳基二乙基二硫代氨基甲酸酯；甲氧除草醚；草灭畏；Chlorazifop-丁酯，克洛索隆(Chlormesulon)(ICI-A0051)；氯溴隆；氯炔灵；伐草克；氯甲丹；氯草敏；氯嘧磺隆；草枯醚；绿麦隆；枯草隆；氯苯胺灵；氯磺隆；氯酞酸甲酯；氯硫酰草胺；环庚草醚；醚磺隆；烯草酮；炔草酸及其酯衍生物(例如炔草酯-炔丙酯)；异噁草酮；稗草胺；Cloproxydim；二氯吡啶酸；苄草隆(JC 940)；氰草津；环草敌；环丙嘧磺隆(AC 104)；噻草酮；环莠隆；氰氟草酯及其酯衍生物(例如丁酯，DEH-112)；牧草快；环丙津；三环赛草胺；杀草隆；2，4-滴丁酸；茅草枯；甜菜安；敌草净；燕麦敌；麦草畏；敌草腈；2，4-滴丙酸；禾草灵及其酯诸如禾草灵甲酯；乙酰甲草胺；枯莠隆；野燕枯；吡氟草胺；噁唑隆；二甲草胺；异戊净；二甲噻草胺(SAN-582H)；异噁草酮，异噁草松；噻节因；Dimetrasulfuron，氨氟灵；地乐酚；特乐酚；双苯酰草胺；异丙净；敌草快；氟硫草定；敌草隆；二硝酚；甘草津；EL 77，即5-氰基-1-(1，1-二甲基乙基)-N-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺；茵多杀；茵草敌；禾草畏；乙丁烯氟灵；胺苯磺隆(Ethametsulfuron-methyl)；磺噻隆；乙嗪草酮；乙呋草磺；F5231，即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4，5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙烷磺酰胺；氯氟草醚及其酯(例如乙酯，HN-252)；乙氧苯草胺(HW 52)；2，4，5-涕丙酸；Fenoxan，噁唑禾草灵和精噁唑禾草灵及其酯，例如精噁唑禾草灵乙酯和噁唑禾草灵乙酯；Fenoxydim；非草隆；麦草氟甲酯；啶嘧磺隆；吡氟禾草灵和精吡氟禾草灵及其酯，例如吡氟禾草灵和精吡氟禾草灵；氯乙氟灵；唑嘧磺草胺；Flumeturon；氟烯草酸及其酯(例如戊基酯，S-23031)；丙炔氟草胺(S-482)；Flumipropyn；氟胺草唑(KNW-739)；三氟硝草醚；乙羧氟草醚；Flupropacil(UBIC-4243)；氟啶草酮；氟咯草酮；氟草烟；呋草酮；氟磺胺草醚；杀木膦；氟氧草醚；草铵膦；草甘膦；Halosafen；氯吡嘧磺隆及其酯(例如甲基酯，NC-319)；氟吡禾灵及其酯；氟吡禾灵-P(＝R-氟吡禾灵)及其酯；环嗪酮；咪唑烟酸；咪草酸；咪唑喹啉酸和盐如铵盐；碘苯腈；Imazethamethapyr；咪唑乙烟酸；唑吡嘧磺隆；丁咪酰胺；异丙乐灵；异丙隆；异噁隆；异噁草胺；异噁草醚；特胺灵；乳氟禾草灵；环草定；利谷隆；2甲4氯；2甲4氯丁酸；2甲4氯丙酸；苯噻酰草胺；氟磺酰草胺；苯嗪草酮；吡草胺；威百亩；甲基苯噻隆；灭草唑；苯草酮；甲基杀草隆；Metabenzuron，Methobenzuron；溴谷隆；异丙甲草胺；磺草唑胺(XRD 511)；甲氧隆；嗪草酮；甲磺隆；MH；禾草敌；庚酰草胺；绿谷隆；灭草隆；单脲硫酸二氢酯；MT 128，即6-氯-N-(3-氯-2-丙烯基)-5-甲基-N-苯基-3-哒嗪胺；MT 5950，即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊胺；萘丙胺；萘氧丙草胺；萘草胺；NC 310，即4-(2，4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄基氧基吡唑；草不隆；烟嘧磺隆；Nipyraclophen；甲磺乐灵；除草醚；三氟甲草醚(Nitrofluorfen)；氟草敏；坪草丹；安磺灵；丙炔噁草酮(RP-020630)；噁草酮；乙氧氟草醚；百草枯；克草敌；二甲戊乐灵；黄草伏；棉胺宁；甜菜宁；氨氯吡啶酸；唑啉草酯(Pinoxaden)；哌草磷；稗草畏(Piributicarb)；Pirifenop-丁酯；丙草胺；氟嘧磺隆；环丙氰津；氨氟乐灵；环丙氟灵；甘扑津；扑灭通；扑草净；毒草胺；敌稗；喔草酯及其酯；扑灭津；苯胺灵；异丙草胺；丙苯磺隆；炔苯酰草胺；甲硫磺乐灵；苄草丹；氟磺隆(CGA-152005)；丙炔草胺；双唑草腈，吡唑特；杀草敏；吡嘧磺隆；苄草唑；达草特；嘧草硫醚(KIH-2031)；Pyroxofop及其酯(例如炔丙酯)；二氯喹啉酸；喹草酸；Quinofop及其酯衍生物，喹禾灵和精喹禾灵及其酯衍生物，例如喹禾灵-乙酯；精喹禾糠酯和-乙酯；Renriduron；砜嘧磺隆(DPX-E 9636)；S 275，即2-[4-氯-2-氟-5-(2-丙炔基氧基)苯基]-4，5，6，7-四氢-2H-吲唑；仲丁通；稀禾定；环草隆；西玛津；西草净；SN 106279，即2-[[7-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-萘基]氧基]丙酸和甲基酯；甲磺草胺(FMC-97285，F-6285)；Sulfazuron；甲嘧磺隆；草硫膦(ICI-A0224)；三氯乙酸；牧草胺(GCP-5544)；丁噻隆；特草定；特草灵；特丁草胺；特丁通；特丁津；特丁净；TFH 450，即N，N-二乙基-3-[(2-乙基-6-甲基苯基)硫酰基]-1H-1，2，4-三唑-1-甲酰胺；甲氧噻草胺(NSK-850)；噻氟隆；噻草啶(Mon-13200)；噻二唑草胺(SN-24085)；杀草丹；噻吩磺隆；仲草丹；苯草酮；野燕畏；醚苯磺隆；Triazofenamide；苯磺隆；绿草定；灭草环；草达津；氟乐灵；氟胺磺隆和酯(例如甲酯，DPX-66037)；三甲异脲；Tsitodef；灭草猛；WL 110547，即5-苯氧基-1-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-四唑；UBH-509；D-489；LS 82-556；KPP-300；NC-324；NC-330；KH-218；DPX-N8189；SC-0774；DOWCO-535；DK-8910；V-53482；PP-600；MBH-001；KIH-9201；ET-751；KIH-6127；KIH-2023和KIH-485。
为了使用，将以商购常规形式存在的配制剂任选地以常规方法进行稀释，例如在可湿性粉剂、乳油、分散液和水可分散粒剂的情形下用水稀释。粉状制剂、土壤或撒播颗粒剂以及可喷雾溶液在应用前通常不再用其它惰性物质稀释。式(I)化合物的用量随外部条件如温度、湿度、所使用的除草剂的种类等变化。其可在宽界限内波动，例如介于0.001和1.0kg/ha之间或更多活性物质，然而优选其介于5和750g/ha，特别是介于5和250g/ha之间。
以下实施例阐明本发明。
在此所使用的缩写表示：
iPr＝异丙基        cPr＝环丙基        Pr＝丙基
Et＝乙基           Me＝甲基           Ph＝苯基
tBu＝叔丁基
表1：式(Ia)化合物[＝通式(I)的根据本发明的化合物，其中R4是甲基]
Figure G2008800079656D00181
Figure G2008800079656D00182
Figure G2008800079656D00191
Figure G2008800079656D00211
Figure G2008800079656D00221
Figure G2008800079656D00241
Figure G2008800079656D00251
Figure G2008800079656D00261
Figure G2008800079656D00271
Figure G2008800079656D00281
Figure G2008800079656D00301
Figure G2008800079656D00311
Figure G2008800079656D00331
Figure G2008800079656D00341
Figure G2008800079656D00351
Figure G2008800079656D00361
Figure G2008800079656D00371
表2：根据本发明通式(I)的化合物(在表2中，R4不是甲基)
Figure G2008800079656D00381
Figure G2008800079656D00391
Figure G2008800079656D00411
Figure G2008800079656D00421
表3提及一些在表1中所述的以其盐形式的本发明化合物。
表3
Figure G2008800079656D00422
用于进一步表征，在表3中给出一些化合物的log P数据。所述log P数据与EEC Direktive 79/831 Annex V.A8 by HPLC(高效液相色谱)相一致地在反相柱(C18)上用以下方法测定：
温度：40℃；移动相：0.1％或0.06％的含水甲酸或者0.1％的含水磷酸和乙腈，线性梯度为10％乙腈至90％或95％乙腈。
借助具有已知的log P数据的非支化链烷-2-酮(由3至13或16个碳原子构成)进行校准(通过借助在两种相随的烷酮之间的线性插值的保留时间测定log P数据)。
通过UV-谱190nm至400或450nm的色谱信号的最大值测定λ-最大-值。
表4
实例号 log p酸性的 log p中性的 log pHCO2H log pH3PO4 熔点[℃]   1H-CDCl3NMR(300MHZ)，化学位移以ppm计
  1   2.17   5.11
  34   2.38
  36   6.36   2.59
  130   2.05   4.53
  226   1.68
  228   1.92   5.35   2.14
  250   2.45
  286   2.06
  290   2.51
  321   2.37   6.21
  328   2.70   6.81
  345   2.45
  356   2.93   7.01
  365   2.37
  371   2.31   5.54
  373   2.29
  373(三氟乙酸盐)   2.28
实例号 log p酸性的 log p中性的 log pHCO2H log pH3PO4 熔点[℃]   1H-CDCl3NMR(300MHZ)，化学位移以ppm计
  373(氢溴化物)   2.11
  388   6.70   3.02
  393   2.24   5.62
  398   2.27   5.59
  401   7.36
  402   6.60   2.96
  407   2.18
  440   2.96   2.72
  445   2.71   5.74
  446   2.69   6.30   91
  494   1)
  498   2)
  502   2.30
  547   1.74   4.33
  555   1.99
  50   2.69   5.96
  270   2.21
  538   2.38
  538(乙酸盐)   2.25
  559   2.76
  916   2.1   4.92
  806   5.91   2.79   2.74
  986   2.23   4.14
  987   2.35   4.5
  999   1.89
  998   1.76
  836   2.71   5.74
  928   2.3   5.31
  892   5.08   2.3   2.35
  893   5.49   2.44   2.51
  894   2.55   1.73
  902   6.11   2.65   1.57
  903   6.54   2.8   2.98
  904   6.87   3.01   1.35
  880   5.44   2.47   2.63
  888   5.58   2.45   2.61
  875   5.51   2.38   2.56
  870   5.79   2.55   2.76
实例号 log p酸性的 log p中性的 log pHCO2H log pH3PO4 熔点[℃]   1H-CDCl3NMR(300MHZ)，化学位移以ppm计
  884   5.86   2.69   2.87
  889   5.91   2.62   2.87
  871   5.84   2.54   2.79
  882   6.03   2.66   2.82
  891   6.21   2.64   2.82
  878   6.14   2.62   2.77
  873   6.42   2.79   3
  886   6.49   2.78   3.01
  862   2.98
  906   7.04   3.25   3.36
  901   6.72   3   3.12
  899   6.45   2.92   3.07
  898   6.12   2.78   2.88
  816   5.56   2.65   2.6
  948   5.74   2.98   2.87
  846   2.79
  854   2.22
  949   6   3.08   2.82
  807   6.13   2.82   2.7
  951   6.2   3.42   3.03
  809   6.41   3.04   2.81
  830   2.4
  817   5.88   2.8   2.74
  819   6.12   3   2.85
  811   6.64   3.17   3.16
  944   6.63   3.39   3.35
  812   6.81   3.31   3.35
  814   7.08   3.62   3.45
  946   7.1   3.68   3.61
  804   5.09   2.12   2.03
  802   4.84   2.08   2
  801   4.49   1.91   1.86
  957   4.71   1.97   2.07
  958   5.01   2.08   2.19
  960   5.26   2.22   2.29
  825   5.25   2.56   2.34
  826   5.61   2.78   2.53
  815   5.15   2.45   2.35
实例号 log p酸性的 log p中性的 log pHCO2H log pH3PO4 熔点[℃]   1H-CDCl3NMR(300MHZ)，化学位移以ppm计
  947   5.39   2.78   2.61
  810   6.13   2.94   2.9
  912   2.22
  761   2.94
  799   2.6
  608   2.01   5.31   2.01   85.9
  615   99-101
  651   67-69
  721   2.21
  584   6.54   2.84
  585   6.34   2.89
  583   6.09   2.78
  962   2.74   6.15
  664   2.13
  663   2.04   83
  665   2.22
  570   6.37   2.95
  571   6.79   3.03
  572   6.70   2.87
  402   6.60   2.96
  577   6.94   3.24
  578   3.06
  589   6.58   2.84
  591   3.21   6.92
  590   2.93   7.01
  981   7.36   3.11
  587   6.73   2.74
  568   2.86
  567   2.66
  566   2.83
  565   2.64
  564   2.51
  602   1.65   4.04
  603   1.78   4.52
  606   1.79   4.75
  596   1.84   4.41   1.84
  597   1.90   5.09
  600   1.90   5.34
实例号 log p酸性的 log p中性的 log pHCO2H log pH3PO4 熔点[℃]   1H-CDCl3NMR(300MHZ)，化学位移以ppm计
  573   2.90   7.14   2.90
  579   3.19   7.36   3.19
  697   2.67
  733   2.75
  669   2.38
  673   2.23
  656   2.37
  610   2.21   2.21
  681   1.32
  612   1.72
  614   1.98
  620   2.20
  622   2.41
  681   1.32
NMR数据：
1)针对实例号494：
2.5(Me-丁烯基残基)，3(Me-脒)，5.07-5.17(m，CH2-烯属的丁烯基)
2)针对实例号498：
1.19-1.28(OEt的三重峰CH2)，2.51(Me-丁烯基残基)，3(Me-脒)，4.94-5.0(m，CH2-烯属丁烯基)。
A.配制剂实施例
1.粉剂
通过将10重量份的通式(I)化合物与90重量份作为惰性物质的滑石混合并在锤磨机中粉碎而获得。
2.可分散粉剂
通过将25重量份的通式(I)化合物，64重量份的含高岭土的石英作为惰性物质，10重量份的木质磺酸钾和1重量份的油酰甲基牛磺酸钠作为润湿剂和分散剂加以混合并在棒磨机上研磨而获得在水中易于分散的、可湿性粉剂。
3.可分散液剂
在水中易于分散的可分散液剂，通过将20重量份的通式(I)化合物、6重量份的烷基酚聚乙二醇醚(
Figure G2008800079656D00481
Triton X 207)、3重量份的异十三烷醇聚乙二醇醚(8 EO)和71重量份的链烷烃矿物油(沸点范围例如约255至277℃以上)加以混合，并且在球磨机上研磨至小于5微米的细度而获得。
4.乳油
乳油是由15重量份的通式(I)化合物，75重量份的环己酮作为溶剂和10重量份的氧乙基化的壬基苯酚作为乳化剂而获得的。
5.水分散粒剂
水分散粒剂是利用下列方式制得：将
75重量份的通式(I)化合物，
10重量份的木质磺酸钙，
5重量份的月桂硫酸钠，
3重量份的聚乙烯醇和
7重量份的高岭土
混合，在棒磨机中研磨，将粉末在流化床中通过喷洒作为粒化液体的水以使之粒化。
水分散粒剂也可通过在胶体磨上将下列物质均质化且预先粉碎
25重量份的通式(I)化合物，
5重量份的2，2′-二萘基甲烷-6，6′-二磺酸钠，
2重量份的油酰甲基牛磺酸钠，
1重量份的聚乙烯醇，
17重量份的碳酸钙和
50重量份的水，
随后在珠磨中研磨，在喷雾塔中利用单物质喷嘴将如此得到的悬浮体雾化和干燥来获得。
B.生物实施例
1.苗前法的除草效果
将单子叶和双子叶杂草或作物植物的种子置于木纤维盆的砂壤土中并用土覆盖。将以可湿性粉末(WP)形式或作为乳油(EC)配制的式(I)化合物然后作为含水悬浮液用换算为800升/ha的水用量在加入0.2％的润湿剂的情况下施用于盖土表面。
处理后将所述盆置于温室中并保持在对测试植物而言良好的生长条件下。在3周的测试时间后对比未经处理的对照，目测评价测试植物的损害(除草效果以百分比(％)计：100％效果＝植物凋亡，0％效果＝如对照植物)。在此，例如化合物在施用量为1.28kg/ha的情况下针对各种所述的有害植物分别显示至少80％的效果：
实例号114针对DIGSA，SETVI，CHEAL和VERPE，
实例号290针对DIGSA，AMARE，SETVI和VERPE，
实例号306针对SETVI，AMARE，MATCH和VERPE，
实例号345针对DIGSA，SETVI，CHEAL和MATCH，
实例号362针对DIGSA，SETVI和VERPE，
实例号364针对DIGSA，SETVI，ABUTH，AMARE，VERPE和VIOSS，
实例号478针对ECHCG，SETVI和VERPE，
实例号506针对ABUTH，VERPE和VIOSS，
实例号547针对DIGSA，ECHCG，SETVI，AMARE，CHEAL，GALAP和VIOSS，
实例号761针对SETVI，ABUTH，AMARE，VERPE，
Figure G2008800079656D00491
实例号799针对SETVI，ABUTH，PHBPU，VERPE和VIOSS，
实例号893针对ECHCG，SETVI，AMARE，VERPE和VIOSS，
实例号894针对ECHCG，SETVI，AMARE，MATCH和VERPE，
实例号904针对SETVI，AMARE和VIOTR，
实例号962针对ECHCG，SETVI，ABUTH，AMARE，VERPE和VIOSS。
2.苗后法除草效果
将单子叶和双子叶杂草或作物植物的种子置于木纤维盆的砂壤土中用土覆盖，并于温室中在良好的生长条件下培植。在播种后2至3周将测试植物于单子叶期进行处理。将以可湿性粉末(WP)形式或作为乳油(EC)配制的式(I)化合物然后作为含水悬浮液用换算为800升/ha的水用量在加入0.2％的润湿剂的情况下喷雾于绿色植物部分。测试植物在最佳生长条件下于温室中约3周的置放期后，相对未经处理的对照目测评价制剂的效果(除草效果以百分比(％)计：100％效果＝植物凋亡，0％效果＝如对照植物)。在此，例如化合物在施用量为1.28kg/ha的情况下针对各种所述的有害植物分别显示至少80％的效果：
实例号36针对ABUTH，AMARE，CHEAL，PHBPU，VERPE和XANST，
实例号130针对ABUTH和VERPE，
实例号290针对ECHCG，ABUTH，AMARE，CHEAL，PHBPU，VERPE和SETVI，
实例号362针对ECHCG，ABUTH，AMARE，CHEAL，PHBPU和VERPE，
实例号364针对ECHCG，ABUTH，AMARE，CHEAL，PHBPU，VERPE和SETVI，
实例号365针对ECHCG，CHEAL，GALAP，PHBPU和POLSS，
实例号371针对ABUTH，GALAP，PHBPU和VERPE，
实例号401针对ECHCG，ABUTH，AMARE，VERPE，VIOSS和XANST，
实例号474针对ABUTH，AMARE，GALAP，PHBPU，VERPE和VIOSS，
实例号506针对VERPE和VIOSS，
实例号522针对VERPE和VIOSS，
实例号530针对AMARE，VERPE和VIOSS，
实例号761针对SETVI，ABUTH，AMARE，PHBPU，VERPE，VIOSS，
实例号799针对ABUTH，AMARE，PHBPU，VERPE和VIOSS，
实例号836针对AMARE，MATCH，PHBPU，VERPE，VIOSS和XANST，
实例号893针对SETVI，ABUTH，AMARE，VERPE和VIOSS，
实例号894针对SETVI，ABUTH，AMARE，MATCH，PHBPU和VIOSS，
实例号904针对ABUTH，AMARE，PHBPU和VIOSS，
实例号962针对ECHCG，ABUTH，AMARE，PHBPU，VERPE和VIOSS。
所述缩写表示
ABUTH                 苘麻(Abutilon theophrasti)
AMARE                 反枝苋(Amaranthus retroflexus)
CHEAL                 藜(Chenopodium album)
DIGSA                 马唐(Digitaria sanguinalis)
ECHCG                 稗(Echinochloa crus galli)
GALAP                 猪殃殃(Galium aparine)
MATCH                 洋甘菊(Matricaria chamomilla)
PHBPU                 圆叶牵牛(Pharbitis purpureum)
SETVI                 狗尾草(Setaria viridis)
VERPE                 阿拉伯婆婆纳(Veronica persica)
VIOSS                 堇菜属(Viola spec.)
XANST                 欧洲苍耳(Xanthium strumarium)

Claims (9)

1.式(I)化合物或其盐作为除草剂的用途
Figure A2008800079650002C1
其中
R2和R3，彼此独立地各自是(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤-(C1-C6)-烷基、卤-(C2-C6)-烯基、卤-(C2-C6)-炔基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烯基或(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-炔基，
或者R2和R3一起为(CH2)4或(CH2)5，
或者
R2和R3与连接它们的氮原子一起形成5-或6-员饱和的、部分饱和的、不饱和的或者芳环，所述环包含选自氧、氮和硫的k个杂原子并经选自卤素、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、硝基、氰基和羟基的p个残基取代，
R4和R5彼此独立地各自是(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤素、氰基、羟基、巯基、酰基、ORa、SRa、Si(Ra)3卤-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基或通过碳原子键接在苯基上的杂环基，
Ra 是(C1-C8)-烷基，
m  是1、2或3，
R6各自是经选自卤素、氰基、苯氧基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-烷氧羰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基和1，3-二氧杂环戊烷-2-基的n个残基取代的碳环基或杂环基，
其中所述残基(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C2-C8)-烯基和(C2-C8)-炔基是经选自(C1-C8)-烷氧基、羟基和卤素的n个残基取代的
且其中1，3-二氧杂环戊烷-2-基是经n个(C1-C8)-烷基残基取代的，
A  是键或二价基团-O-、-S(O)n-、-NR9、-CR7＝CR7-、-C≡C-、-A1-、-A1-A1-、-A2-、-A3-、-A1O-、-A1S(O)n-、-OA2-、-NR9-A2-、-OA2-A1-、-OA2-CR7＝CR8-、-S(O)n-A1-、-(CH2)2-ON＝CR8-、-X-A2-NH-、-C(R8)＝NO-(C1-C6)-烷基或-O(A1)kO-，
A1各自是-CHR7-，
A2各自是-C(＝X)-，
A3是-CR8＝NO-，
X  分别彼此独立地是氧或硫，
R7分别彼此独立地是氢、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、苯基、卤素、氰基、羟基、巯基、卤-(C1-C6)-烷基或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基，
R8分别彼此独立地是氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C3-C6)-环烷基、苯基、卤素、氰基、羟基、巯基、卤-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、碳环基或杂环基，
R9分别彼此独立地是氢、(C1-C6)-烷基、碳环基或杂环基，
k  分别彼此独立地是1、2或3，
n  分别彼此独立地是0、1或2，和
p  是0、1、2或3。
2.根据权利要求1所述的通式(I)化合物的用途，其中
R2和R3彼此独立地各自是(C1-C6)-烷基、环丙基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤-(C1-C6)-烷基、卤-(C2-C6)-烯基、卤-(C2-C6)-炔基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烯基或(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-炔基或一起是(CH2)4或(CH2)5，
R4是(C1-C6)-烷基、卤-(C1-C6)-烷基或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基，
R5是卤素、(C1-C6)-烷基、卤-(C1-C6)-烷基或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基，
A是键、-O-、-S-、-CH2CH2-、-CH2-、-OCH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-NH-CO-、-N(CH3)-、NH-或-O-CO-NH-，
R6是经选自基团卤素、氰基、苯氧基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基和1，3-二氧杂环戊烷-2-基的n个残基取代的苯基或萘基，其中所述残基(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基和(C2-C6)-炔基是经选自基团(C1-C4)-烷氧基、羟基和卤素的n个残基取代的
且其中1，3-二氧杂环戊烷-2-基是经n个残基(C1-C8)-烷基取代的，
或者R6表示经选自基团卤素、(C1-C6)-烷基、卤-(C1-C4)-烷氧基和卤-(C1-C4)-烷基的n个残基取代的杂环基，
m  是1且
n  分别彼此独立地是0、1或2。
3.根据权利要求1或2所述的通式(I)化合物的用途，其中
R2是甲基，
R3是甲基、乙基、环丙基或异丙基，或者
R2和R3一起是(CH2)4或(CH2)5，
R4是甲基，
R5是甲基或氯，
A是键、-O-、-S-、-CH2-CH2-、-CH2-、-OCH2-或-CH-CH-，
R6是经选自基团卤素、氰基、苯氧基、(C1-C4)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基和1，3-二氧杂环戊烷-2-基的n个残基取代的苯基或萘基，其中所述残基(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基和(C2-C6)-炔基是经选自基团(C1-C4)-烷氧基、羟基和卤素的n个残基取代的
且其中1，3-二氧杂环戊烷-2-基是经n个残基(C1-C8)-烷基取代的，
或者R6表示经选自基团卤素、(C1-C6)-烷基、卤-(C1-C4)-烷氧基和卤-(C1-C4)-烷基的n个残基取代的吡啶基、噻二唑基或噻唑基，
m  是1且
n  分别彼此独立地是0、1或2。
4.根据权利要求1至3任一项所述的式(I)化合物的用途，其用于控制不希望的植物。
5.根据权利要求4所述的用途，其中式(I)化合物用于控制有用植物的作物中不希望的植物。
6.根据权利要求5所述的用途，其中所述有用植物是转基因有用植物。
7.使用根据权利要求1至6任一项所述的通式(I)化合物控制不希望的植物的方法。
8.除草组合物，其包含根据权利要求1至3任一项的一种或多种式(I)化合物或其盐和配制助剂。
9.除草组合物，其包含一种或多种式(I)化合物和一种或多种其它除草活性物质并任选地包含配制助剂。
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