CN101565373A - 共轭亚油酸乙酯的制造方法 - Google Patents
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Abstract
一种人体保健用共轭亚油酸乙酯的制造方法，是以含有亚油酸的原料油脂，经过乙酯化，再通过无溶剂法共轭化，制备共轭亚油酸乙酯的方法，它包括：1.乙酯化：将氢氧化钾按一定比例溶解于无水乙醇，加入原料油脂在室温下反应；2.分液：静置分层，放出下层；3.水洗：加入10％～20％于物料的水搅拌，静置，放出下层水洗液；4.真空干燥；5.共轭化：升温，待温度升高至110℃到140℃，加入碱式催化剂，反应3到7个小时；6.水洗；7.分子蒸馏，制得共轭亚油酸乙酯。本工艺节约了成本，提高了生产效率。
Description
技术领域：
本发明涉及一种通过特殊的醇碱催化剂无需溶剂，直接生产共轭亚油酸乙酯的工业化生产方法，属生物化学工业技术领域。
背景技术
共轭亚油酸(CLA)在自然界中含量非常少。是人体必须，并且不能自身合成的不饱和脂肪酸的一种。
早在1987年，美国威斯康辛大学营养研究所Pariza教授的研究组在研究烤牛肉中是否含有致癌物质时，偶然发现了一种具有抗癌作用的成分。后来经过近10年的研究，确定他是共轭亚油酸(CLA)。在此之后许过国家的学者对其进行了大量的研究，又发现它还具有降低动物和人体脂肪而增加肌肉、降低血脂、抗动脉粥样硬化、提高免疫力、提高骨质密度、调节血糖、调节血压、等多种重要生理功能，是极具应用价值的功能性脂类物质，对人体起着重要的作用。
据文献报道生产CLA的方法。1.大部分是通过氢氧化钠、氢氧化钾、为催化剂，用量占油脂重量的20％到30％左右。以乙二醇、丙二醇、丙三醇等，或以上各种醇类的混合溶剂为溶剂，用量基本上在原料油脂重量的1到2倍，在大大降低了生产率的同时，也增加了成本费用；2.在目前所用的生产工艺中，温度大都控制在180℃到230℃的范围内，致使在生产过程中产生较高的苯并芘，CLA反-反式同分异构体等致癌性物质；3.在生产过程中，需要充入氮气排出空气，避免氧化反应；4.在催化共轭化反应之后都需要用大量的酸来中和催化时所用的碱；5.需要很高的压力作为反应条件，造成能源的大量消耗，也提高了生产的不安全因素；6.在生产完成后，大部分专利是通过正己烷、环己烷、乙醚、乙酸乙酯、或以上混合有机溶剂萃取，得到CLA，但在回收溶剂过程中，是不可能完全清除有机溶剂残留的，这大大增加了生产和产品的危险性，也增加了成本和生产周期。7.在被直接摄入的CLA中，大多是共轭亚油酸乙酯(CLA-EE)的形式。
发明内容
本发明的目的是提供一种成本较低且生产率较高的适宜工业化应用的共轭亚油酸乙酯生产方法。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：
一种共轭亚油酸乙酯的制造方法，是以含有亚油酸的原料油脂，经过乙酯化，再通过无溶剂法共轭化，制备共轭亚油酸乙酯的方法，其步骤如下：
(1)乙酯化：将氢氧化钾按一定比例溶解于无水乙醇，充分溶解后将原料油脂加入乙醇-氢氧化钾溶液，在室温的条件下反应，3～6小时；其中，乙醇加入量为原料油重量的15％到30％之间；氢氧化钾为分析纯，加入量为原料油重量的0.6％到3％之间；
(2)分液：静置过夜，待分层，放出下层，另行处理；
(3)水洗：加入10％～20％于物料的水，缓慢搅拌，静置，放出下层水洗液；同上反复2～3次洗至下层水液澄清为止；
(4)真空干燥：将洗涤好的亚油酸乙酯在0.08～0.09MPa，90～105℃下，脱水120-150分钟；
(5)共轭化：升温，待温度升高至110℃到140℃，加入碱式催化剂，反应3到7个小时；
(6)水洗：加入10％-20％于物料的水，缓慢搅拌，静置，放出下层，上层即为共轭亚油酸乙酯粗品；
(7)分子蒸馏：经过分子蒸馏，脱除残溶、脱水、脱色、脱臭和除味，制得共轭亚油酸乙酯。
上述的共轭亚油酸乙酯的生产工艺，其特征在于：原料油脂是指红花籽油、葡萄籽油、罂粟籽油、大豆油、蓖麻油、水冬瓜油、胡麻油等含有亚油酸的油脂。
上述的共轭亚油酸乙酯生产工艺，其特征在于：乙醇占原料油脂重量比以20％～25％为最佳。
上述的共轭亚油酸乙酯的生产工艺，其特征在于：氢氧化钾占原料油脂重量比以1％到1.6％为最佳。
上述的共轭亚油酸乙酯的生产工艺，其特征在于：乙酯化反应温度以25℃到30℃为最佳。
上述的共轭亚油酸乙酯的生产工艺，其特征在于：碱式催化剂是甲醇钠，甲醇钾，乙醇钠，乙醇钾。
上述的共轭亚油酸乙酯的生产工艺，其特征在于：共轭化反应的碱式催化剂，占原料油脂重量比的1.7％到10％，其中2％到5％为最佳。
采用上述方案的优点：1.本工艺无需溶剂，只在原料成本上，每生产一吨共轭亚油酸乙酯就节约了近万元；2.反应过程采用相对较低的温度，使产品色泽有明显的降低，并在节约能源的同时，使生产及产品的安全性大大提高；3.该工艺避免了充入氮气的过程，既节约了生产成本，又便与实际操作；4.共轭化反应完毕后直接采用水洗就能完成目的产物的提取，没有对酸损耗，消除了因酸的加入造成的酸值过高，并且提高了生产的安全性；5.本工艺涉及的反应只需在常压下进行，在生产中不会产生压力，使生产的安全系数大大提高；6.本工艺无需溶剂萃取，直接得到目的产物，使生产共轭亚油酸乙酯更加安全，更加经济实用；7.本专利直接完成了终产品的生产，简化了CLA-EE的生产工艺，节约时间提高了生产效率。
具体实施方式
实施例1：
将30kg氢氧化钾溶于475kg无水乙醇，完全溶解后加入红花籽油2000kg，30℃下剧烈搅拌，反应3小时，静置过夜分层，放出下层，上层水洗，105℃下抽真空0.08MPa，得1400kg红花籽油乙酯，升温至125℃，加入30kg甲醇钠为催化剂，反应5小时，冷却至100℃以下，加入水200kg，缓慢搅拌，25分钟，静置待分层，放出下层，上层即为共轭亚油酸乙酯粗品。再经分子蒸馏纯化，得到共轭亚油酸乙酯。
经过气象色谱检测结果如下：
C16:0 5.783
C18:0 2.041
C18:1 10.762
Linoleicacid 1.161
C9t11 36.647
T10c12 41.535
Cc-CLA 1.726
Tt-CLA 0.344
Total CLA 80.252
酸值0.97
实施例2：
将30kg氢氧化钾溶于475kg无水乙醇，完全溶解后加入葡萄籽油2000kg，25℃下剧烈搅拌，反应3小时，静置过夜分层，放出下层，上层水洗，105℃下抽真空0.08MPa，得1570kg葡萄籽油乙酯，升温至125℃，加入33kg甲醇钾作为催化剂，反应5小时，冷却至100℃一下，加入水225kg，缓慢搅拌，30分钟，静置待分层，放出下层，上层即为共轭亚油酸粗品。再经分子蒸馏纯化，得到共轭亚油酸乙酯。
经气象色谱检测结果如下：
C16:0 6.050
C18:0 3.479
C18:1 12.823
Linoleicacid 0.558
C9t11 37.812
T10c12 37.745
Cc-CLA 0.567
Tt-CLA 0.515
Total CLA 76.639
酸值：0.96。
实施例3：
将12.6kg氢氧化钾溶于306kg无水乙醇，完全溶解后加入葡萄籽油1800kg，10℃下剧烈搅拌，反应4小时，静置过夜分层，放出下层，上层水洗，105℃下抽真空0.08MPa，得1350kg葵花籽油乙酯，升温至115℃，加入23kg乙醇钠作为催化剂，反应5小时，冷却至100℃一下，加入水340kg，缓慢搅拌，20分钟，静置待分层，放出下层，上层即为共轭亚油酸粗品。再经分子蒸馏纯化，得到共轭亚油酸乙酯。
经气象色谱检测结果如下：
C16:0 1.92
C18:0 3.079
C18:1 10.874
Linoleicacid 0.734
C9t11 37.573
T10c12 41.483
Cc-CLA 2.717
Tt-CLA 0.3
Other-CLA 1.893
Total CLA 83.42
酸值：0.90。
实施例4：
将40.8kg氢氧化钾溶于476kg无水乙醇，完全溶解后加入葡萄籽油1700kg，45℃下剧烈搅拌，反应6小时，静置过夜分层，放出下层，上层水洗，105℃下抽真空0.08MPa，得1360kg葵花籽油乙酯，升温至130℃，加入23kg乙醇钾作为催化剂，反应5小时，冷却至100℃一下，加入水340kg，缓慢搅拌，30分钟，静置待分层，放出下层，上层即为共轭亚油酸粗品。再经分子蒸馏纯化，得到共轭亚油酸乙酯。
经气象色谱检测结果如下：
C16:0 2.087
C18:0 3.43
C18:1 11.294
Linoleicacid 0.736
C9t11 36.925
T10c12 41.115
Cc-CLA 2.157
Tt-CLA 0.289
Other-CLA 1.94
Total CLA 82.426
酸值：0.97。
Claims (7)
1.一种共轭亚油酸乙酯的制造方法，是以含有亚油酸的原料油脂，经过乙酯化，再通过无溶剂法共轭化，制备共轭亚油酸乙酯的方法，其步骤如下：
(1)乙酯化：将氢氧化钾按一定比例溶解于无水乙醇，充分溶解后将原料油脂加入乙醇-氢氧化钾溶液，在室温的条件下反应，3～6小时；其中，乙醇加入量为原料油重量的15％到30％之间；氢氧化钾为分析纯，加入量为原料油重量的0.6％到3％之间；
(2)分液：静置过夜，待分层，放出下层，另行处理；
(3)水洗：加入10％～20％于物料的水，缓慢搅拌，静置，放出下层水洗液；同上反复2～3次洗至下层水液澄清为止；
(4)真空干燥：将洗涤好的亚油酸乙酯在0.08～0.09MPa，90～105℃下，脱水120-150分钟；
(5)共轭化：升温，待温度升高至110℃到140℃，加入碱式催化剂，反应3到7个小时；
(6)水洗：加入10％-20％于物料的水，缓慢搅拌，静置，放出下层，上层即为共轭亚油酸乙酯粗品；
(7)分子蒸馏：经过分子蒸馏，脱除残溶、脱水、脱色、脱臭和除味，制得共轭亚油酸乙酯。
2.根据专利要求1所述的共轭亚油酸乙酯的生产工艺，其特征在于：原料油脂是指红花籽油、葡萄籽油、罂粟籽油、大豆油、蓖麻油、水冬瓜油、胡麻油等含有亚油酸的油脂。
3.根据专利要求1所述的共轭亚油酸乙酯生产工艺，其特征在于：乙醇占原料油脂重量比以20％～25％为最佳。
4.根据专利要求1所述的共轭亚油酸乙酯的生产工艺，其特征在于：氢氧化钾占原料油脂重量比以1％到1.6％为最佳。
5.根据专利要求1所述的共轭亚油酸乙酯的生产工艺，其特征在于：乙酯化反应温度以25℃到30℃为最佳。
6.根据专利要求1所述的共轭亚油酸乙酯的生产工艺，其特征在于：碱式催化剂是甲醇钠，甲醇钾，乙醇钠，乙醇钾。
7.根据专利要求1所述的共轭亚油酸乙酯的生产工艺，其特征在于：共轭化反应的碱式催化剂，占原料油脂重量比的1.7％到10％，其中2％到5％为最佳。
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