CN101503369B - 一种通过界面反应制备香兰酰胺类化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
一种通过界面反应制备香兰酰胺类化合物的方法，属于有机化合物制备的技术领域，以香兰胺盐酸盐与烷基或芳基酰氯为原料，水-氯仿作溶剂形成两相体系，碳酸氢钠作碱，室温下在界面进行反应，反应结束后，分出氯仿层，除去溶剂，得到产品香兰酰胺类化合物，与上述操作相关的化学反应式如下所示：
Description
技术领域
本发明涉及一种通过界面反应制备香兰酰胺类化合物的方法，属于有机化合物制备的技术领域。
背景技术
香兰酰胺类化合物存在于辣椒中，酰基链长为C10的饱和和不饱和化合物分别称之为辣椒素和二氢辣椒素，是辣椒的主要刺激性成分，具有增强动物儿茶酚胺的分泌和能量消耗，减少动物体内脂肪堆积的作用。除辣椒素之外，一系列带有不同长度酰基侧链的辣椒素衍生物也被从红辣椒中分离出来。研究表明，其中C14-C20的辣椒素衍生物无刺激性，口感良好，依然可以刺激肾上腺素的释放，C18链长的辣椒素衍生物可以增强脂肪代谢。但是这些带有长侧链的酰胺在辣椒中含量非常低，很难从辣椒中分离出来。因此，许多研究工作致力于辣椒素衍生物的合成(Nelson，E.K.J.Am.Chem.Soc.1919，41，2121-2130；Janusz，J.M.；Buckwalter，B.L.；Young，P.A.；et al.，J.Med.Chem.1993，36(18)，2595-2604；Kobata K.；Yoshikawa K.；Kohashi M.；Watanabe T.Tetrahedron Lett.1996，37(16)，2789-2790；Koreishi，M.；Zhang，D.；Imanaka，H.；Imamura，K.；Adachi，S.；Matsuno，R.；Nakanishi，K.J.Agric.Food Chem.2006，54，72-78)，其中，最方便、最经济的方法为香兰胺与酰氯的选择性酰化。然而，由于香兰胺在无水体系中溶解度差，而有水存在条件下酰氯易水解，因而目前已报道的反应体系，无论是Nelson的无水乙醚溶剂体系(同时还使用了两倍当量价格相对昂贵的香兰胺)，还是Janusz含水体系(由于同时使用了DMF/THF作为共溶剂，导致形成含水的均相体系)中难以获得令人满意的收率。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提出一种通过界面反应制备香兰酰胺类化合物的方法。本发明通过以下技术方案解决这一技术问题：以香兰胺盐酸盐与烷基或芳基酰氯为原料，水-氯仿作溶剂形成两相体系，碳酸氢钠作碱，室温下在界面进行反应，反应结束后，分出氯仿层，除去溶剂，得到产品香兰酰胺类化合物。
现详细说明本发明的技术方案。
一种通过界面反应制备香兰酰胺类化合物的方法，其特征在于，制备步骤：
将5.3份重量的香兰胺盐酸盐溶于58份重量的水中，加入7.7份重量的碳酸氢钠，20℃下，搅拌30分钟，加入240份重量的氯仿，搅拌15分钟，加入3.5～8.5份重量的酰氯与60份重量的氯仿形成的溶液，酰氯是C4-C18的直链或支链烷酰氯或芳酰氯，搅拌30分钟，升温至40℃，分出氯仿层，水层用60份重量的氯仿再萃取一次，分出的萃取氯仿层并入氯仿层，百分浓度为5％的盐酸溶液洗涤，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂，得5.8～11.3份重量的产品香兰酰胺类化合物，收率93～96％。
与上述操作相关的化学反应式如下所示：
与背景技术相比，本发明具有以下优点：
1、水-氯仿作溶剂形成两相体系，香兰胺盐酸盐溶解于水相中，酰氯溶于氯仿中，在界面进行反应，避免了酰氯水解，同时使得香兰胺盐酸盐充分溶解。
2、对于链长n≥6的酰氯，等当量用量即可获得满意的结果。
3、产品的收率高达93％～96％。
4、合成工艺简单，产品纯度高。
具体实施方式
现通过实施例详细说明本发明的技术方案。所有的实施例完全按照上述的通过界面反应制备香兰酰胺类化合物的方法进行操作。每个实施例仅罗列关键的技术数据。
实施例一制备香兰酰胺类化合物之一：N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)十八烷酰胺
酰氯为十八烷酰氯，加入量为8.5g。
将5.3g香兰胺盐酸盐溶于58g水中，加入7.7g碳酸氢钠，20℃下，搅拌30分钟，加入240g氯仿，搅拌15分钟，加入8.5g十八烷酰氯与60g氯仿形成的溶液，搅拌30分钟，然后升温至40℃，分出氯仿层，水层用60g氯仿萃取一次，分出萃取氯仿层，并入氯仿层，百分浓度为5％的盐酸溶液洗涤，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂，得11.3g产品N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)十八烷酰胺。收率96％。
实施例二制备香兰酰胺类化合物之二：N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)油酰胺
除酰氯为油酰氯，加入量为8.4g，产品为N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)油酰胺，产品重量为11.2g外，其余部分与实施例1完全相同。
实施例三制备香兰酰胺类化合物之三：N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)十六烷酰胺
除酰氯为十六烷酰氯，加入量为8.0g，产品为N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)十六烷酰胺，产品重量为10.4g，收率为95％外，其余部分与实施例1完全相同。
实施例四制备香兰酰胺类化合物之四：N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)十四烷酰胺
除酰氯为十四烷酰氯，加入量为6.9g，产品为N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)十四烷酰胺，产品重量为9.6g，收率为95％外，其余部分与实施例1完全相同。
实施例五制备香兰酰胺类化合物之五：N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)十二烷酰胺
除酰氯为十二烷酰氯，加入量为6.1g，产品为N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)十二烷酰胺，产品重量为8.9g，收率为95％外，其余部分与实施例1完全相同。
实施例六制备香兰酰胺类化合物之六：N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)癸酰胺
除酰氯为癸酰氯，加入量为5.3g，产品为N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)癸酰胺，产品重量为8.2g，收率为95％外，其余部分与实施例1完全相同。
实施例七制备香兰酰胺类化合物之七：N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)异癸酰胺
除酰氯为异癸酰氯，加入量为5.3g，产品为N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)异癸酰胺，产品重量为8.2g，收率为95％外，其余部分与实施例1完全相同。
实施例八制备香兰酰胺类化合物之八：N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)辛酰胺
除酰氯为辛酰氯，加入量为4.6g，产品为N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)辛酰胺，产品重量为7.4g，收率为94％外，其余部分与实施例1完全相同。
实施例九制备香兰酰胺类化合物之九：N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)己酰胺
除酰氯为己酰氯，加入量为3.8g，产品为N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)己酰胺，产品重量为6.6g，收率为94％外，其余部分与实施例1完全相同。
实施例十制备香兰酰胺类化合物之十：N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)丁酰胺
除酰氯为丁酰氯，加入量为3.5g，产品为N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)丁酰胺，产品重量为5.8g，收率为93％外，其余部分与实施例1完全相同。
实施例十一制备香兰酰胺类化合物之十一：N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)苯甲酰胺
除酰氯为苯甲酰氯，加入量为4.6g，产品为N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)苯甲酰胺，产品重量为6.9g，其余部分与实施例1完全相同。
实施例十二制备香兰酰胺类化合物之十二：2-氯-[N-(4’-羟基-3’-甲氧基苄基)]苯甲酰胺
除酰氯为2-氯苯甲酰氯，加入量为4.9g，产品为2-氯-[N-(4’-羟基-3’-甲氧基苄基)]苯甲酰胺，产品重量为7.7g，收率为94％，其余部分与实施例1完全相同。
本发明用于高效制备香兰酰胺类化合物，该类化合物具有抗菌、抗肿瘤、镇痛消炎以及促进胃液分泌、促进血液循环、提高机体抗病能力等作用，在医药、农药领域具有广阔的应用前景。
Claims (3)
1.一种通过界面反应制备香兰酰胺类化合物的方法，其特征在于，制备步骤：
将5.3份重量的香兰胺盐酸盐溶于58份重量的水中，加入7.7份重量的碳酸氢钠，20℃下，搅拌30分钟，加入240份重量的氯仿，搅拌15分钟，加入3.5～8.5份重量的酰氯与60份重量的氯仿形成的溶液，酰氯是C4-C18的直链或支链烷酰氯或芳酰氯，搅拌30分钟，升温至40℃，分出氯仿层，水层用60份重量的氯仿再萃取一次，分出的萃取氯仿层并入氯仿层，百分浓度为5％的盐酸溶液洗涤，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂，得5.8～11.3份重量的产品香兰酰胺类化合物，收率93～96％。
2.根据权利要求1所述的通过界面反应制备香兰酰胺类化合物的方法，其特征在于，制备的是香兰酰胺类化合物之一：N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)十八烷酰胺，制备步骤，
将5.3g香兰胺盐酸盐溶于58g水中，加入7.7g碳酸氢钠，20℃下，搅拌30分钟，加入240g氯仿，搅拌15分钟，加入8.5g十八烷酰氯与60g氯仿形成的溶液，搅拌30分钟，然后升温至40℃，分出氯仿层，水层用60g氯仿萃取一次，分出萃取氯仿层，并入氯仿层，百分浓度为5％的盐酸溶液洗涤，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂，得11.3g产品N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)十八烷酰胺，收率96％。
3.根据权利要求1所述的通过界面反应制备香兰酰胺类化合物的方法，其特征在于，制备的是香兰酰胺类化合物之一：N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)苯甲酰胺，制备步骤，
将5.3g香兰胺盐酸盐溶于58g水中，加入7.7g碳酸氢钠，20℃下，搅拌30分钟，加入240g氯仿，搅拌15分钟，加入4.6g苯甲酰氯与60g氯仿形成的溶液，搅拌30分钟，然后升温至40℃，分出氯仿层，水层用60g氯仿萃取一次，分出萃取氯仿层，并入氯仿层，百分浓度为5％的盐酸溶液洗涤，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂，得6.9g产品N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)苯甲酰胺，收率96％。
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2009
- 2009-03-16 CN CN2009100476303A patent/CN101503369B/zh active Active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JP昭55-130947A 1980.10.11 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101503369A (zh) | 2009-08-12 |
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