CN101489927A - 碳纳米管和富勒烯与分子夹的复合物及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了通过与分子夹的非共价π－π相互作用按照直径分离碳纳米管或富勒烯的方法。分子夹通过多并苯与各种亲二烯体的狄尔斯－阿德耳反应制备。碳纳米管与分子夹的π－π复合物也用于碳纳米管和富勒烯在衬底上的选择性定位。
Description
技术领域
本发明涉及碳纳米管或富勒烯(fullerene)与含有芳香族侧臂的分子夹(molecular clip)的复合物。本发明也涉及这些复合物在水性溶剂或有机溶剂中的稳定溶液。本发明也涉及这些复合物用于按照直径分离碳纳米管和富勒烯的用途和这些复合物在特定金属或金属氧化物表面上的自组装。本发明也涉及分子夹-CNT复合物在碳纳米管和富勒烯的选择性定位中的用途。
背景技术
碳纳米管(CNT)是可用作场效应晶体管(FET)中的“通道”材料的半导体性或金属性材料。最常用的制造CNT FET的方法之一是以由液体悬浮体在氧化物薄膜上沉积纳米管开始。然后以平版印刷方式在纳米管上形成源极和漏极触点(Source and drain contacts)。氧化物层是栅极介质(gate dielectric)，且高度掺杂的块Si衬底形成该装置的背栅(back-gate)。CNT FET的示意图显示于图1中。CNT在氧化物表面上沉积，然后通过平版印刷方式形成源和漏极触点图案，这已经成功地用于构建单一CNT场效应晶体管(或CNT片(mat))。
碳纳米管溶液沉积的第一项必要条件是碳纳米管在有机溶剂或在其水性溶液中形成稳定溶液。已经有许多利用在水中的有机皂(例如，十二烷基磺酸钠)获得碳纳米管在水性溶液中的分散体的例子。尽管已有人报道了碳纳米管在十二烷基磺酸钠(DSD)水溶液中的非常稳定的溶液，但在任何电子设备中钠盐的存在会导致有害于设备性能的不利的电效应。
形成碳纳米管的稳定分散体的其它方法为通过与取代的芳基重氮盐形成碳碳键而用长链有机化合物对CNT完成功能化。CNT通过形成碳碳键的功能化破坏了CNT的共轭结构，并导致CNT装置显示出明显的电荷扩散。这些CNT不可以作为半导体或金属使用，除非在非常高的温度(500-600℃)下除去有机污染物。
CNT在电子应用中使用时面临的另一个问题是CNT直径的不均匀性，因而导致通过已知方法制备的样品中半导体性CNT的带隙的不均匀性。对于电子应用来说，经常希望使用具有窄的粒度(直径)分布的CNT，以获得具有可重现的电子性质的器件。
发明内容
本发明解决了现有技术中面临的CNT的功能化、分散、分离和定位的问题。具体讲，本发明的一个方面涉及碳纳米管(CNT)和富勒烯与多并苯和亲二烯体的狄尔斯-阿德耳加成物(Diels-Alder adduct)(本文称为分子夹)的π-π复合物。
本发明的CNT和富勒烯的复合物能够在水性溶剂或有机溶剂中形成CNT和富勒烯的稳定分散体。合适的有机溶剂包括氯仿、苯、甲苯、二甲苯、二氯苯、N，N-二甲基甲酰胺、丙二醇和甲醚醋酸酯。
本发明的一个方面是通过CNT或富勒烯与分子夹的复合按照大小(直径)分离碳纳米管或富勒烯，和形成复合物的稳定溶液。
本发明的另一方面涉及将CNT或富勒烯与分子夹的复合物的分散体在诸如氧化物或金属氧化物、金属或半导体表面的衬底上沉积，从而在衬底上形成CNT或富勒烯的单层。
本发明也涉及包含衬底和以上公开的CNT或富勒烯-分子夹复合物的层的物品。
本发明的又一方面涉及制造物品的方法，包括在衬底上沉积以上公开的客体-主体复合物的层。
本发明的另一方面涉及在衬底上选择性定位以上公开的复合物。
本发明的又一方面涉及制造电子装置，包括在衬底上选择性地沉积以上公开的CNT-分子夹复合物，然后沉积电接触点。典型例子是FET。相反地，本发明的一个方面涉及制造电子装置，包括在具有电接触点的衬底上沉积CNT-分子夹复合物，例子也是FET。
根据下面的详细说明，本发明的其它目的和优势对于本领域的技术人员将会变得非常明显，详细说明中，只是通过对实现本发明的预想的最佳方式进行举例说明的方式显示和描述了优选的实施方式。应当认识到，在不背离本发明的情况下，本发明能够以另外的和不同的实施方式实现，且其中的一些细节能够在各种显而易见的方面进行变化。因此，本说明书在本质上被认为是说明性的，而非限制性的。
附图说明
图1是背栅(back-gated)碳纳米管场效应晶体管的示意图。
图2是本发明的并五苯的狄尔斯-阿德耳加成物的例子，并五苯的狄尔斯-阿德耳加成物可用作与碳纳米管或富勒烯形成π-π复合物的分子夹。
图3是多并苯的狄尔斯-阿德耳加成物与碳纳米管或富勒烯的π-π复合物的示意图。
图4是CNT-DA加成物复合物的稳定溶液的制备和使用多并苯狄尔斯-阿德耳(DA)加成物作为分子夹进行碳纳米管的大小选择性分离的示意图。
图5是制备N-烷基化的马来酰亚胺-并五苯加成物的合成路线图。
图6和7是制备本发明中采用的狄尔斯-阿德耳加成物的合成路线图。
图8和9是CNT-加成物复合物在金属氧化物表面上的选择性定位的示意图。
图10显示在上层清液中的CNT的拉曼光谱。
具体实施方式
本发明提供了分子夹与碳纳米管(CNT)和富勒烯的π-π复合物。本发明也提供了通过与可溶性的分子夹的复合而制备CNT在溶剂中的稳定分散体的方法。本发明还提供了使用所述CNT或富勒烯在溶剂中的稳定分散体按照大小分离碳纳米管或富勒烯的方法。特别是，本发明提供了CNT与包含具有1-3个芳香环的多并苯侧臂的分子夹的π-π复合物。
合适的多并苯的例子由以下结构代表：
在结构1-4中的共同特征为所有分子为具有100-125°范围内的二面角的“V”型，且在其两个侧臂中包含芳香环。两个侧臂的末端环之间的距离在0.5-2.0nm的范围内，随各个侧臂中的芳香环的数目而变化。芳香环在这些分子中的存在使得这些化合物与碳纳米管和富勒烯形成π-π复合物成为可能，从而作为分子夹发挥作用。举例来说，通式4中的分子夹可通过多并苯和亲二烯体的狄尔斯-阿德耳反应(Diels-Alderreaction)容易地制备。用于制备结构4描述的分子夹的多并苯选自蒽5、并四苯6、并五苯7、二苯并蒽8、并六苯9和并七苯10。
分子夹的更进一步的例子为以上化合物5-10的多并苯，其中，如同化合物11-14所示，以上化合物的各个末端环也可以含有1-2个氮原子。
R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自氢、烷基、硅烷基、卤素和烷氧基。
术语“烷基”指直链或支链的未取代的含有1-22个碳原子的烃基，更典型地含有1-12个碳原子，甚至更典型地含有1-4个碳原子。
术语“卤素”(＂halogen＂或＂halo＂)指氟、氯、溴和碘。
烷氧基典型地含有氧和1-22个碳原子，更典型地含有1-12个碳原子，甚至更典型地含有1-4个碳原子。
烷基的例子包括甲基、乙基和丙基。支链烷基的例子包括异丙基和叔丁基。
烷氧基的例子包括甲氧基、乙氧基和丙氧基。
术语“环烷基”或“环脂族”指任选取代的饱和环烃的环系统，一般含有1-3个环，且每环含有3-7个碳，其可以进一步与不饱和的C3-C7碳环稠合。示例性的基团包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环癸基、环十二烷基和金刚烷基。
为了形成“分子夹”，多并苯通过与各种亲二烯体的反应转变为其狄尔斯-阿德耳加成物。本发明的合适的亲二烯体选自以下结构：
但不限于以上化合物。亲二烯体15-19中的任一个与多并苯5-14中的任一个的狄尔斯-阿德耳反应产生了下面的通式20的化合物：其中，X和Z独立地选自-CH或杂原子O、N或S；m和n可以各自独立地为0-3，且R和R′为环脂族环或1-12碳原子的烷基链，且末端环可以含有1-2个N原子。
用于本发明的另一类分子夹基于以前已有报道(Kaerner，FrankGerrit等人，Chemistry-A European Journal，2005，11，3363)的结构3的化合物，以通过与缺电子化合物的电荷转移形成客体-主体结构。R和R1独立地选自H或1-12碳原子的烷基、1-12碳原子的烷氧基，且X选自O、S、NH、-NR基团。再另一类分子夹以化合物2表示，其中，甘脲(glycouril)部分同时连接在两侧的芳香侧臂上以形成笼状结构(R.J.M.Nolte等人，J.Am.Chem.Soc，1993，115，8999)。
多并苯的狄尔斯-阿德耳加成物可以包括能够在诸如氧化物、金属氧化物、金属或半导体表面的衬底上自组装的第二功能团。特定的例子为如化合物21所示的并五苯与取代的马来酰亚胺的狄尔斯-阿德耳加成物
为方便起见，本发明中所用的狄尔斯-阿德耳加成物可以称为“分子夹”，且可以通过Afzali-Ardakami等人的美国专利申请公开2003/0144562 A1(其转让给本申请的受让人International BusinessMachines Corporation)所公开的方法来合成，该文的全部公开内容引入作为参考。
作为分子夹的实例，图5显示了制备N-烷基化的马来酰亚胺-并五苯加成物的合成路线图。在该路线中，第一步，并五苯与马来酰亚胺在诸如二氯苯、二甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等的高沸点溶剂中在高温(160-180℃)下进行反应。然后，在三苯基膦和偶氮二甲酸二乙酯的存在下，该加成物与长链醇发生Mitsunobu反应以形成烷基化的加成物。在另一实例(见图6)中，并五苯在路易斯酸催化剂的存在下与N-亚磺酰胺反应，以形成可溶于有机溶剂并能够夹在CNT上的加成物。具有用于选择性定位的另外的官能团的分子钳(molecularclamp)的制备如图7所示的合成路线图所描述。
狄尔斯-阿德耳加成物一般地具有以下的结构，其中，连接在双环中间环上的芳香环形成大约120°的二面角。根据用于本发明的特定的多并苯和亲二烯体，外环之间的距离随多并苯中的环的数目的增加而增加。这随之也会改变加成物和不同直径的碳纳米管或富勒烯之间的重叠程度。例如，蒽-马来酰亚胺加成物22具有大约120°的二面角，且外环之间的距离为大约0.5nm，而在并五苯-马来酰亚胺加成物23中，二面角也是大约120°，但外环之间的距离增加至大约1.0nm。因而，化合物22有更大的概率与小直径(0.4-0.7nm)的CNT发生显著的重叠，而加成物23可以与较大直径(大约1-1.3nm)的CNT形成π-π重叠。
本发明中所用的狄尔斯-阿德耳加成物在至少两个(例如，化合物22)芳香环中具有含π轨道的三维结构，这有助于其通过与CNT或富勒烯的π重叠起到夹持具有大约0.5-大约2.5纳米、更典型地为大约0.5-大约1.6纳米直径范围的纳米管或富勒烯的分子夹的作用(见图3)。因此，与没有跟分子夹形成π-π重叠的那些纳米管或富勒烯相比，加成物改变了溶解性参数。溶解性的这一改变可用于分离不同直径的碳纳米管或富勒烯。
因此，本发明的另一方面提供了按照CNT直径对碳纳米管进行大小选择性分离的方法。为了这一目的，向这些加成物在有机溶剂或水中形成的溶液中加入碳纳米管粉末，并将该混合物超声处理几小时，在这段时间中，具有特定直径的一部分纳米管样品通过π-π重叠被加成物夹住并分散于溶液中。没有被加成物夹住的纳米管从溶剂中沉淀出来，并可以通过倾析(decantation)与溶液分离。纳米管与加成物的重量比典型地为大约1:1到大约1:100，更典型地为大约1:2到大约1:20。在典型实例中，对大约50到大约60毫克的加成物使用大约5毫克的纳米管粉末。
举例来说，为了形成稳定的分散体和进行大小选择性分离，碳纳米管加入到如图5所示的并五苯加成物的溶液中，并超声处理几小时。如图4所示，具有与加成物充分的π-π相互作用的直径的一部分碳纳米管分散于溶剂中，而CNT的剩余部分在离心后沉淀出来。
本发明的另一方面为CNT在金属、半导体或金属氧化物表面上的选择性定位。碳纳米管的选择性定位可以通过CNT用具有-SH、-NC、-PO3H2、-CONHOH或-CO2H中的至少一个末端基团的有机化合物进行共价功能化来实现。对此已有报道(Selective placement of carbonnanotubes through functionalization；Afzali-Ardakani等人，专利申请YOR920050585US1)。在本发明中，现有技术的共价功能化的CNT被通过π-π重叠结合在一起的CNT-分子夹取代。为了这一目的，通式21的化合物选自含有用于在金属(Au、Pd、Pt、Cu等)或半导体(GaAs、Si、CdSe等)表面上定位的至少一个巯基(-SH)或异氰基(-NC)(R＝-SH或-NC)官能团、或含有用于在金属氧化物(例如氧化铝、二氧化铪或二氧化钛)的表面上定位的-CO2H、-CONHOH或-PO(OH)2有机酸官能团的加成物。例如见图7。在这种途径中，CNT分散于诸如化合物21的加成物的溶液中，并进行超声处理直至具有合适直径的CNT部分被加成物夹住。然后离心该混合物以分离没有被夹住因而从溶液中沉淀出来的CNT部分。然后，上层清液用于CNT在例如金属氧化物表面上的选择性定位。图8和9显示CNT-加成物复合物在金属氧化物表面上的选择定位的示意图。该过程包括将具有形成图案的金属氧化物表面的衬底浸入溶液中，在一般为大约10分钟-大约24小时的一段时间后，取出衬底并用溶剂洗涤。在这一过程中，碳纳米管与加成物复合适当长度的时间，用溶剂洗涤并干燥，因而与加成物复合的碳纳米管选择性地聚集在金属氧化物区域上。
在碳纳米管或富勒烯选择性定位的另一种途径中，具有末端官能团的分子夹从有机溶剂沉积在特定的表面(根据官能团性质的不同，为金属或金属氧化物)上，以在该表面上形成加成物的单层，然后衬底浸入CNT或富勒烯在液体中的分散体中。在这种途径中，具有特定直径的CNT或富勒烯锚定于分子夹上，而其余的CNT或富勒烯可以从表面洗去。
下面是进一步对本发明进行说明的非限制性的实施例。
实施例1
并五苯-马来酰亚胺加成物(5c)：将并五苯(287毫克，1毫摩尔)和马来酰亚胺(1毫摩尔)在4mL二氯苯中的悬浮液加热至160℃ 4小时。将该混合物冷却至室温，并过滤沉淀，用甲苯洗涤并干燥。用二氯苯进行重结晶产生白色针状的并五苯-马来酰亚胺加成物纯样品。
N-(11-溴十一烷基)马来酰亚胺-并五苯加成物(5d)：将并五苯-马来酰亚胺加成物(5c)(375毫克，1毫摩尔)加入到三苯基膦(393毫克，1.5毫摩尔)和11-溴-1-十一醇(375毫克，1.5毫摩尔)在40mL无水四氢呋喃中的溶液中。在氮气流下，向此混合物中逐滴加入偶氮二甲酸二异丙酯(300毫克，1.5毫摩尔)在10mL无水THF中的溶液。加入完成之后，室温下搅拌该溶液18小时。减压蒸发溶剂，用乙醚滴定残余物，过滤沉淀，用乙醚-己烷(1:1)洗涤并干燥。用苯进行重结晶获得11-溴十一烷基马来酰亚胺-并五苯加成物5d的纯样品。
实施例2
按照大小分离纳米管
将2.5毫克的碳纳米管悬浮在加成物5d(60毫克)在15mL氯仿中的溶液中，并将该混合物超声处理90分钟。超声处理后，离心混合物30分钟，小心地倾析分离暗色溶液和残渣。
上层清液中CNT的拉曼光谱显示，大部分具有大于1.3nm的直径的纳米管被分离且在离心过程从溶液中沉淀出来。见图10。
实施例3
加成物5f：向5mL磷酸三乙酯中加入并五苯-N-烷基马来酰亚胺加成物5d(500毫克)，并将溶液在氮气下、在160℃加热4小时。将溶液冷却至室温，并减压蒸发过量的磷酸三乙酯以产生磷酸酯5e，将其溶解于10mL无水二氯甲烷中，并在氮气下用4毫摩尔的溴代三甲基硅烷进行处理。室温下搅拌溶液4小时，并用甲醇和一滴浓盐酸猝灭(quenched)。通过过滤取出沉淀，并用甲醇洗涤几次，然后用乙醚洗涤，并干燥，产生含磷酸加成物5f。
本文所用的术语“包含”(及其各种语法变形)用来指“有”(＂having＂)或“包括”(＂including＂)的包含性意义，而不是“仅由...组成”(＂consistingonly of＂)的排它的意义。本文所用的术语＂一(a)＂和＂该(the)＂应理解为包含复数以及单数。
前面的描述举例说明和描述了本发明。另外，本发明只显示和描述了本发明的优选的实施方式，但是，如上所述，应当理解本发明能够在本文表达的概念的范围内进行与上面的教导和/或相关领域的技能或知识一致的改变或修饰。以上描述的实施方式意在进一步解释实施本发明的最佳方式，并使得本领域的其他技术人员能够按照这些或其它实施方式和以这里公开的特定应用或用途所需要的各种修饰来利用本发明。因此，本说明书无意将本发明限制为本文公开的形式。另外，所附权利要求书应解释为包括替代的实施方式。
说明书中引用的所有公开出版物、专利和专利申请引入本文作为参考，且对于任何和所有目的，就像各个独立的公开出版物、专利或专利申请特别地、单独地说明引入作为参考一样。遇到不一致的情况，以本公开为准。
Claims (40)
1.一种碳纳米管或富勒烯与分子夹的π-π复合物。
2.权利要求1所述的复合物，其中，所述分子夹为多并苯与亲二烯体的狄尔斯-阿德耳加成物。
3.权利要求1所述的复合物，为碳纳米管的复合物。
4.权利要求2所述的复合物，其中，所述多并苯选自：
其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自氢、烷基、硅烷基、卤素和烷氧基。
5.权利要求2所述的复合物，其中，所述多并苯选自蒽、并四苯、并五苯、并六苯和并七苯。
6.权利要求2所述的复合物，其中，所述亲二烯体选自：
其中，R和R1各为环脂族环或烷基。
7.权利要求2所述的复合物，其中，所述加成物为并五苯与马来酰亚胺的狄尔斯-阿德耳加成物。
8.权利要求1所述的复合物，其中，所述纳米管或富勒烯与加成物的摩尔比为大约1:1到大约1:1000。
9.权利要求1所述的复合物，其中，所述碳纳米管或富勒烯具有大约0.5-大约2.5纳米的直径。
10.权利要求1所述的π-π复合物在水或有机溶剂中的分散体。
11.权利要求10所述的分散体，其中，所述有机溶剂选自氯仿、苯、甲苯、二甲苯、二氯苯、N，N-二甲基甲酰胺、丙二醇和甲醚醋酸酯。
12.权利要求10所述的分散体，为碳纳米管的复合物。
13.权利要求10所述的分散体，其中，所述多并苯选自
其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自氢、烷基、硅烷基、卤素和烷氧基。
14.权利要求10所述的分散体，其中，所述多并苯选自蒽、并四苯、并五苯、并六苯和并七苯。
15.权利要求10所述的分散体，其中，所述亲二烯体选自：
其中，R和R1各为环脂族环或烷基。
16.权利要求10所述的分散体，其中，所述加成物为并五苯与马来酰亚胺的狄尔斯-阿德耳加成物。
17.权利要求10所述的分散体，其中，所述纳米管或富勒烯与加成物的重量比为大约1:1到大约1:100。
18.权利要求10所述的分散体，其中，所述纳米管或富勒烯具有大约0.5-大约2.5纳米的直径。
19.一种制造物品的方法，包括在衬底上沉积权利要求1所述的π-π复合物的层。
20.权利要求19所述的方法，包括在金属或金属氧化物衬底上进行选择性沉积。
21.权利要求19所述的方法，包括由碳纳米管或富勒烯与多并苯和亲二烯体的狄尔斯-阿德耳加成物的π-π复合物在水或有机溶剂中的分散体进行沉积。
22.权利要求19所述的方法，包括通过在衬底上选择性地沉积所述复合物，然后沉积电接触点，或通过在含有电接触点的衬底上选择性地沉积所述复合物而制造电子装置。
23.权利要求22所述的方法，其中，所述装置为FET。
24.权利要求22所述的方法，为碳纳米管的复合物。
25.权利要求22所述的方法，其中，所述多并苯选自
其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自氢、烷基、硅烷基、卤素和烷氧基。
26.权利要求19所述的方法，其中，所述多并苯选自蒽、并四苯、并五苯和并六苯。
27.权利要求19所述的方法，其中，所述亲二烯体选自：
其中，R和R1各为环脂族环或烷基。
28.权利要求19所述的方法，其中，所述加成物为并五苯与马来酰亚胺的狄尔斯-阿德耳加成物。
29.一种包含衬底和碳纳米管或富勒烯与多并苯和亲二烯体的狄尔斯-阿德耳加成物的复合物的层的物品。
30.权利要求29所述的物品，其中，所述衬底包括金属氧化物。
31.权利要求29所述的物品，为进一步包含电接触点的电子装置。
32.一种按照直径分离碳纳米管或富勒烯的方法，包括：
(a)制备权利要求1所述的分子夹在溶剂中的溶液；
(b)超声处理碳纳米管或富勒烯在步骤(a)的溶液中的悬浮液；
(c)离心处理经过超声处理的步骤(b)的溶液；
(d)分离步骤(c)的溶液的上层清液和沉淀。
33.权利要求32所述的分离方法，其中，分子夹为多并苯和亲二烯体的狄尔斯-阿德耳加成物。
34.权利要求33所述的分离碳纳米管的方法，其中，所述多并苯选自蒽、并四苯、并五苯、并六苯和并七苯。
35.权利要求33所述的分离碳纳米管的方法，其中，所述亲二烯体选自：
36.权利要求32所述的分离碳纳米管的方法，其中，所述分子夹选自：
其中，在结构1、3和4中的x选自-CH2-、-CHR-、-NH-、-NR-或-O-。
37.一种制造物品的方法，包括：
(a)在衬底上沉积分子夹的单层，其中，所述分子夹含有至少一个选自-SH、-NC、-PO3H2、-CONHOH或-CO2H的末端官能团；
(b)将得自步骤(a)的所述衬底浸入碳纳米管在溶剂中的分散体中；和
(c)用溶剂从衬底洗去未附着的碳纳米管。
38.权利要求37所述的制造物品的方法，其中，所述分子夹为多并苯与具有至少一个选自-SH、NC、PO3H2、-CONHOH或CO2H的末端基团的亲二烯体的狄尔斯-阿德耳加成物。
39.权利要求38所述的方法，其中，所述加成物具有预选的二面角和其外环间距离，且其中，具有预选的直径的碳纳米管或富勒烯通过所述加成物锚定于所述衬底上，其进一步包括将非理想直径的碳纳米管或富勒烯从所述衬底上洗去。
40.权利要求38所述的方法，其中，所述加成物具有大约120°的二面角和大约0.5-2.5nm的外环间距离。
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