KR20090033869A - 분자-클립을 갖는 탄소 나노튜브 및 풀러린의 복합체들 및 이들의 용도 - Google Patents
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Abstract
분자 클립을 사용한 비-공유결합성 π-π 상호작용을 통해, 탄소 나노튜브 또는 풀러린을 직경에 따라 제거하는 방법이 제공된다. 상기 분자 클립은 폴리아센과 다양한 다이에노필의 딜스-알더 반응에 의해 제조된다. 또한, 분자 클립을 갖는 탄소 나노튜브의 π-π 복합체가 탄소 나노튜브 및 풀러린을 기재 상에 선택적으로 배치하기 위해 사용된다.
Description
본 발명은, 방향족 측부 가지(side arm)를 함유하는 분자 클립을 갖는 탄소 나노튜브 또는 풀러린의 복합체에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 수성 또는 유기 용매 중의 상기 복합체의 안정화된 용액에 관한 것이다. 또한, 본 발명은, 탄소 나노튜브 및 풀러린을 직경에 따라 분리하기 위한 상기 복합체의 용도, 및 특정 금속 또는 금속 산화물의 표면 상에서의 상기 복합체의 자가-조립(self assembly)에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 탄소 나노튜브 및 풀러린의 선택적 배치를 위한 분자 클립-CNT 복합체의 용도에 관한 것이다.
탄소 나노튜브(CNT)는 전계-효과 트랜지스터(FET)에서 "채널" 물질로서 사용될 수 있는 반도체성 또는 금속성 물질이다. CNT FET를 제조하는 대부분의 통상적인 방법 중 하나는 현탁액으로부터 산화물 박막 상에 탄소 나노튜브를 침착하는 것으로 시작한다. 이어서, 소스 및 드레인 접촉부가 상기 나노튜브 상에 리소그래 피(lithography)를 이용하여 형성된다. 상기 산화물 층은 게이트 유전체이며, 고도로 도핑된 벌크 Si 기재가 장치의 후면-게이트(back-gate)가 된다. CNT FET의 개략도가 도 1에 도시된다. 산화물 표면 상에 CNT를 침착하고 이어서 리소그래피를 이용하여 소스 및 드레인 접촉부를 패턴화하는 것은, 단일 CNT 전계-효과 트랜지스터(또는 CNT 매트)를 제조하는 데 성공적으로 사용되었다.
탄소 나노튜브의 용액 침착을 위한 첫째 요건은 유기 용매 중의 탄소 나노튜브 또는 이들의 수용액의 안정한 용액이다. 물 중의 유기 비누(organic soap)(예컨대, 나트륨 도데실설포네이트)를 사용하는, 수용액 중의 탄소 나노튜브의 분산액에 대한 많은 예가 있다. 비록, 나트륨 도데실설포네이트(DSD) 수용액 중의 탄소 나노튜브의 매우 안정한 용액이 보고되었지만, 모든 전자 장치에서 나트륨 염의 존재는 장치의 성능에 불리한 나쁜 전기적 영향을 초래한다.
탄소 나노튜브의 안정한 분산액을 형성하는 다른 방법은, 치환된 아릴다이아조늄 염을 사용한 탄소-탄소 결합의 형성을 통해 장쇄 유기 화합물로 CNT를 작용화하는 것을 통해 이루어졌다. 탄소-탄소 결합 형성을 통한 CNT의 작용화는 CNT의 공액 구조를 파괴하며, 전하의 상당한 분산을 나타내는 CNT 장치를 초래한다. 이러한 CNT는, 매우 고온(500 내지 600℃)에서 유기 오염물이 제거되지 않는 한, 반도체 또는 금속으로서 사용될 수 없다.
CNT를 전자 용도에 적용할 때 마주치는 다른 문제는, CNT 직경의 비균질성 및 이에 따른 공지된 방법으로 제조된 샘플에서의 반도체성 CNT의 밴드 갭 비균질성이다. 전자 용도에서 재현성 있는 전자적 성질을 갖는 장치를 수득하기 위해서 는, 크기(직경) 분포가 좁은 CNT를 사용하는 것이 대개 바람직하다.
발명의 요약
본 발명은 CNT의 작용화, 분산, 분리 및 배치에 있어서 선행 기술이 당면한 문제를 처리한다. 특히, 본 발명의 하나의 양태는 폴리아센과 다이에노필의 딜스-알더(Diels-Alder) 부가물(본원에서 분자 클립으로 지칭됨)을 갖는 탄소 나노튜브(CNT) 및 풀러린의 π-π 복합체에 관한 것이다.
본 발명에 따른 CNT 및 풀러린의 복합체는 수성 또는 유기 용매 중의 CNT 및 풀러린의 안정한 분산액을 형성할 수 있다. 적합한 유기 용매는 클로로포름, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 다이클로로벤젠, N,N-다이메틸포름아마이드, 프로필렌글라이콜 및 메틸 에터 아세테이트이다.
본 발명의 하나의 양태는, 분자 클립을 사용한 CNT 또는 풀러린의 복합체화에 의해 탄소 나노튜브 또는 풀러렌를 크기(직경)에 따라 분리하는 방법, 및 상기 복합체의 안정한 용액을 형성하는 방법이다.
본 발명의 다른 양태는, 분자 클립을 갖는 CNT 또는 풀러린의 복합체의 분산액을 기재, 예컨대 산화물 또는 금속 산화물, 금속 또는 반도체 표면 상에 침착하여, 상기 기재 상에 CNT 또는 풀러린의 단층을 형성하는 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 전술한 기재, 및 CNT-분자클립 또는 풀러린-분자클립의 복합체의 층을 포함하는 제품에 관한 것이다.
본 발명의 또다른 양태는 전술된 게스트-호스트 복합체의 층을 기재 상에 침 착시키는 것을 포함하는 제품의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명의 또다른 양태는 전술한 복합체를 기재 상에 선택적으로 배치하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 또다른 양태는, 전술한 CNT-분자 클립 복합체를 기재 상에 선택적으로 침착하고, 이어서 전기적 접촉부를 침착하는 것을 포함하는 전자 장치의 제조 방법에 관한 것이다. 전형적인 예는 FET이다. 다르게는, 본 발명은 전기적 접촉부를 갖는 기재 상에 CNT-분자 클립 복합체를 침착하는 것을 포함하는 전자 장치(역시, 예컨대 FET)의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기 상세한 설명으로부터 당업자에게 용이하게 명백해질 것이다. 하기 상세한 설명은 단순히 본 발명을 실시하는 데 있어서의 최선의 방식을 예시함으로써, 단지 바람직한 실시양태만을 나타내고 기술한다. 인지될 수 있는 바와 같이, 본 발명으로부터 벗어나지 않으면서 본 발명과 다른 상이한 실시양태가 가능하며, 본 발명의 몇몇 세부사항은 다양하고 분명한 관점에서 변형될 수 있다. 따라서, 상세한 설명은 제한적인 것이 아니라 본질적으로 예시적인 것으로 간주되어야 한다.
도 1은 후면-게이트를 사용하는 탄소 나노튜브 전계-효과 트랜지스터의 개략적인 배치도이다.
도 2는 본 발명에 따른 탄소 나노튜브 또는 풀러린과 π-π 복합체를 형성하 기 위한 분자 클립으로서 사용될 수 있는 펜타센의 딜스-알더 부가물의 예이다.
도 3은 폴리아센의 딜스-알더 부가물을 갖는 타소 나노튜브 또는 풀러린의 π-π 복합체의 개략도이다.
도 4는 CNT-DA 부가물 복합체의 안정한 용액의 제조 방법 및 폴리아센의 딜스-알더(DA) 부가물을 사용한 탄소 나노튜브의 크기 선택적인 분리 방법에 대한 개략도이다.
도 5는 N-알킬화된 말레이미드-펜타센 부가물의 제조 방법에 대한 합성 반응식이다.
도 6 및 7은 본 발명에 사용된 딜스-알더 부가물의 제조 방법에 대한 합성 반응식이다.
도 8 및 9는 금속 산화물 표면 상에서 CNT-부가물 복합체의 선택적 배치에 대한 개략도이다.
도 10은 상청액 중의 CNT의 라만 스펙트럼을 나타낸다.
최선의 다양한 양태
본 발명은, 분자 클립을 갖는 탄소 나노튜브(CNT) 및 풀러린의 π-π 복합체를 제공한다. 또한, 본 발명은 가용성 분자 클립을 사용한 복합체화에 의해 용매 중의 CNT의 안정한 분산액을 제조하는 방법을 제공한다. 또한, 본 발명은 용매 중의 CNT 또는 풀러린의 안정한 분산액을 사용하여 크기에 따라 탄소 나노튜브 또는 풀러린을 분리하는 방법을 제공한다. 특히, 본 발명은 1 내지 3개의 방향족 고리를 갖는 폴리아센 측부 가지를 함유하는 분자 클립과 CNT의 π-π 복합체를 제공한다.
적합한 폴리아센의 예는 하기 구조의 화합물이다.
상기 화합물 1 내지 4의 공통적인 특징은, 모든 분자가 100 내지 125° 범위의 2면각을 갖는 "V" 형태이고, 이들의 2개의 측부 가지에 방향족 고리를 함유한다는 것이다. 상기 2개의 측부 가지의 말단 고리들 간 거리는 각각의 측부 가지의 방향족 고리들의 수에 따라 0.5 내지 2.0 nm의 범위이다. 상기 분자 내의 상기 방향족 고리의 존재는 상기 화합물이 탄소 나노튜브 및 풀러린과 π-π 복합체를 형성할 수 있게 하며, 이에 따라 분자 클립으로서 작용할 수 있게 한다. 예로서, 상기 화합물 4로 제시된 분자 클립은 폴리아센과 다이에노필의 딜스-알더 반응에 의해 용이하게 제조된다. 화합물 4로 묘사된 분자 클립의 제조에 사용되는 폴리아센은 안트라센(5), 테트라센(6), 펜타센(7), 다리벤조안트라센(8), 헥사센(9) 및 헵타센(10)으로부터 선택된다.
상기 분자 클립의 예는, 하기 화합물 11 내지 14로 묘사되는 바와 같이, 상기 화합물 5 내지 10의 폴리아센에서 각각의 말단 고리가 하나 내지 2개의 질소 원자를 또한 함유할 수 있는 것이다.
상기 식에서 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 개별적으로 수소, 알킬, 실란일, 할로 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된다.
"알킬"이라는 용어는 1 내지 22개, 더욱 전형적으로는 1 내지 12개, 더욱더 전형적으로는 1 내지 4개의 탄소 원자의 선형 또는 분지형 쇄의 비치환된 탄화수소 기를 지칭한다.
"할로겐" 또는 "할로"라는 용어는 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 지칭한다.
알콕시 기는 전형적으로 산소 및 1 내지 22개의 탄소 원자, 더욱 전형적으로는 1 내지 12개의 탄소 원자, 및 더욱더 전형적으로는 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유한다.
알킬 기의 예는 메틸, 에틸 및 프로필을 포함한다. 분지형 알킬 기의 예는 아이소프로필 및 3급-부틸을 포함한다.
알콕시 기의 예는 메톡시, 에톡시 및 프로폭시를 포함한다.
"사이클로알킬" 또는 "지환족"이라는 용어는 임의로 치환된 포화된 환형 탄화수소 고리 시스템, 전형적으로 1 내지 3개의 고리 및 고리 당 3 내지 7개의 탄소를 포함하며, 상기 고리는 불포화된 C3-C7 탄소환 고리와 함께 추가로 융합될 수 있다. 예시적인 기는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로데실, 사이클로도데실 및 아다만틸을 포함한다.
"분자 클립"을 형성하기 위해서, 상기 폴리아센은 다양한 다이에노필과의 반응에 의해 딜스-알더 부가물로 전환된다. 본 발명에 적합한 다이에노필은 하기 구조의 화합물로부터 선택되지만, 이에 한정되지는 않는다.
화합물 15 내지 19 중 임의의 다이에노필과 화합물 5 내지 14 중 임의의 폴리아센의 딜스-알더 반응은 하기 화합물 20을 생성시킨다:
상기 식에서,
X 및 Z는 독립적으로 -CH, 및 O, N 또는 S의 헤테로 원자로부터 선택되고,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 3의 범위일 수 있고,
R 및 R'은 지환족 고리, 또는 1 내지 12개의 탄소 원자로부터의 알킬 쇄이고,
말단 고리는 1 내지 2개의 N 원자를 함유할 수 있다.
본 발명에 사용되는 다른 부류의 분자 클립은, 전자 부족 화합물을 사용한 전자 전달을 통해 게스트-호스트 구조를 형성하기 위한 화합물 3에 기초한 것이며, 이것은 문헌[Kaerner, Frank Gerrit et al., Chemistry-A European Journal, 2005, 11, 3363]에 이미 보고되어 있다. R 및 R1은 독립적으로 H, 1 내지 12개의 탄소 원자로의 알킬 기, 및 1 내지 12 개의 탄소 원자의 알콕시 기로부터 선택되며, X는 O, S, NH 및 -NR 기로부터 선택된다. 또한, 다른 부류의 분자 클립이 화합물 2로 제시되며, 여기서 글라이코우릴 잔기는 양쪽 측면 상의 방향족 측부 가지에 부착되어 케이지형(cage-like) 구조를 형성한다(문헌[R. J. M. Nolte et al., J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8999] 참조).
상기 폴리아센의 딜스-알더 부가물은 기재, 예컨대 산화물, 금속 산화물, 금속 또는 반도체 표면 상에서 자가-조립이 가능한 제 2 작용기를 포함할 수 있다. 특정한 예는 하기 화합물 21로 나타낸, 펜타센과 치환된 말레이미드의 딜스-알더 부가물이다.
본 발명에 사용된 딜스-알더 부가물은 편의상 "분자 클립"으로서 지칭되며, IBM(International Business Machines Corporation, 본원의 양수인)에 양도된 아프잘리-아르다카미(Afzali-Ardakami) 등의 미국 특허 공보 제 2003/0144562 A1 호에 기술된 공정에 의해 합성될 수 있으며, 상기 특허 전체를 본원에 참고로 인용한다.
분자 클립의 예로서, 도 5는 N-알킬화된 말레이미드-펜타센 부가물의 제조를 위한 합성 반응식을 나타낸다. 이 반응식에서는, 제 1 단계로 펜타센이 고온(160 내지 180℃)에서 고비점 용매(예컨대, 다이클로로벤젠, 자일렌, N,N-다이메틸포름아마이드, N,N-다이메틸아세트아마이드 등) 중의 말레이미드와 반응한다. 이어서, 상기 부가물이 트라이페닐포스핀 및 다이에틸 아조다이카복실레이트의 존재 하에 장쇄 알코올과 미쯔노부(Mitsunobu) 반응을 수행하여, 알킬화된 부가물을 형성한다. 다른 예에서는(도 6 참조), 펜타센이 루이스 산 촉매의 존재 하에 N-설피닐아마이드와 반응하여, 유기 용매에 가용성이고 CNT에 클램핑(clamping)할 수 있는 부가물을 형성한다. 선택적인 배치를 위한 추가적인 작용기를 갖는 분자 클램프의 제조 방법은 도 7에 나타낸 합성 반응식에 묘사되어 있다.
딜스-알더 부가물은 전형적으로, 이환 중간 고리에 부착된 방향족 고리가 약 120°의 2면각을 형성하는 구조를 갖는다. 본 발명에 사용되는 특정 폴리아센 및 다이에노필에 따라, 폴리아센 중의 고리의 수가 증가할 수록 외측 고리들 간 거리는 증가한다. 이것은 차례로, 상이한 직경의 탄소 나노튜브 또는 풀러린과 상기 부가물 간의 중첩되는 정도를 변화시킬 수 있다. 예를 들면, 안트라센-말레이미드 부가물(22)은 약 120°의 2면각을 갖고 외측 고리들 간 거리는 0.5 nm인 반면, 펜타센-말레이미드 부가물(23)에서는 2면각은 역시 120°이지만 외측 고리들 간 거리는 약 1 nm로 증가한다. 따라서, 화합물 22가 소형 직경(0.4 내지 0.7 nm)의 CNT와 상당히 중첩될 가능성이 더 많으며, 부가물 23은 더 큰 직경(약 1 내지 1.3 nm)의 CNT와 π-π 중첩을 형성할 수 있다.
본 발명에 사용되는 딜스-알더 부가물은 예컨대 화합물 22에서 2개 이상의 방향족 고리 중에 π-오비탈을 갖는 3차원 구조를 가지며, 상기 방향족 고리는 상기 CNT 또는 풀러린과 π-중첩됨으로써, 약 0.5 내지 약 2.5 nm, 및 더욱 전형적으로는 약 0.5 내지 약 1.6 nm 범위의 직경을 갖는 나노튜브 또는 풀러린을 잡기 위한 분자 클립(도 3 참조)으로서 작용하도록 돕는다. 따라서, 상기 부가물은, 분자 클립과 π-π 중첩을 형성하지 않은 나노튜브 또는 풀러린으로부터의 용해도 파라미터를 변화시킨다. 이러한 용해도의 변화는 상이한 직경의 탄소 나노튜브 또는 풀러린을 분리하는 데 사용된다.
따라서, 본 발명의 다른 양태는 탄소 나노튜브를 CNT 직경에 따라 크기-선택적으로 분리하는 방법을 제공한다. 이러한 목적을 위해, 탄소 나노튜브 분말이 유기 용매 또는 물 중의 상기 부가물의 용액에 첨가되고, 이 혼합물이 수 시간 동안 초음파 처리되며, 이때 특정 직경을 갖는 나노튜브 시료 중의 일부가 π-π 중첩을 통한 상기 부가물에 의해 클램핑되고, 용액 중에 분산된다. 상기 부가물에 의해 클램핑되지 않은 나노튜브는 용매로부터 침강하며, 경사분리에 의해 용액으로부터 분리될 수 있다. 상기 나노튜브 대 부가물의 무게 비는 전형적으로 약 1:1 내지 약 1:100, 및 더욱 전형적으로 약 1:2 내지 약 1:20이다. 전형적인 예로서, 약 5 mg의 나노튜브 분말이 약 50 내지 약 60 mg의 상기 부가물과 함께 사용된다.
예로서, 안정한 분산액을 형성하고 크기-선택적으로 분리하기 위해, 도 5에 나타낸 펜타센 부가물의 용액에 탄소 나노튜브가 첨가된다. 상기 부가물과 π-π 상호작용을 하기에 충분한 직경을 갖는 상기 탄소 나노튜브의 일부는 용매에 분산되고, 나머지 CNT는 도 4에 나타낸 바와 같이 원심 분리 후에 침강한다.
본 발명의 다른 양태는, 금속, 반도체 또는 금속 산화물의 표면 상에서 CNT의 선택적인 배치이다. 탄소 나노튜브의 선택적 배치는, -SH, -NC, -PO3H2, -CONHOH 또는 -CO2H를 포함하는 말단 기를 하나 이상 갖는 유기 화합물을 사용한 CNT의 공유결합성 작용화를 통해 달성될 수 있다(문헌[작용화를 통한 탄소 나노튜브의 선택적 배치, 아프잘리-아르다카니(Afzali-Ardakani) 등, 특허 출원 제 YOR920050585US1]이 보고됨). 본 발명에서는, 선행기술의 공유결합적으로 작용화된 CNT가, π-π 중첩에 의해 함께 결합된 CNT-분자 클립으로 대체된다. 이러한 목적을 위해, 상기 화학식 21의 화합물은, 금속(Au, Pd, Pt, Cu 등) 또는 반도체(GaAs, Si, CdSe 등) 표면 상에서의 배치를 위한 티올(-SH) 또는 아이소사이아나이드(-NC) 작용기(R= -SH 또는 -NC), 또는 금속 산화물(예컨대, 알루미늄 산화물, 하프늄 산화물 또는 티타늄 산화물) 표면 상에서의 배치를 위한 -CO2H, -CONHOH 또는 -PO(OH)2의 유기산 작용기 하나 이상을 함유하는 선택된 형태의 부가물이다. 예를 들면, 도 7을 참조한다. 이러한 접근법에서는, CNT가 화합물 21과 같은 부가물의 용액 중에 분산되고, 적절한 직경을 갖는 CNT의 일부가 상기 부가물에 의해 클램핑될 때까지 초음파처리된다. 이어서, 혼합물이 원심분리되어, 클램핑되지 않은 CNT의 일부가 분리되고, 이에 따라 용액으로부터 제거된다. 이어서, 예컨대 금속 산화물 표면 상에 상기 CNT를 선택적으로 배치하기 위해 상청액이 사용된다. 도 8 및 9는 금속 산화물 표면 상에서 CNT-부가물 복합체의 선택적 배치에 대한 반응식을 나타낸다. 이 공정은 패턴화된 금속 산화물 표면을 갖는 기재를 상기 용액에 침지하고, 일정 시간 후, 전형적으로 약 10분 내지 약 24시간 후에 제거하고, 용매로 세척하는 것을 포함한다. 이 공정에서, 탄소 나노튜브는 적절한 기간 동안 상기 부가물에 의해 복합체화되고, 용매로 세척되고 건조되어, 상기 부가물에 복합체화된 나노튜브가 상기 금속 산화물 영역 상에 선택적으로 조립된다.
탄소 나노튜브 또는 풀러린의 선택적 배치를 위한 다른 접근법으로는, 말단 작용기를 갖는 분자 클립이 유기 용매로부터 특정 표면(작용기의 특성에 따라, 금속 또는 금속 산화물) 상에 침착되어 상기 표면 상에서 상기 부가물의 단층을 형성하고, 이어서 상기 기재가 액체 중의 CNT 또는 풀러린의 분산액에 침지된다. 이러한 접근법에서는, 특정 직경의 CNT 또는 풀러린이 상기 분자 클립에 고정되고, 나머지는 기재로부터 세척되어 제거될 수 있다.
하기의 비-제한적인 실시예는 본 발명을 추가로 예시하기 위해 제시된다.
실시예 1
펜타센-말레이미드 부가물(5c):
4 ml의 다이클로로벤젠 중의 펜타센(287 mg, 1mmol)과 말레이미드(1 mmol)의 현탁액을 160℃로 4시간 동안 가열하였다. 상기 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 침전물을 여과하고, 톨루엔으로 세척하고 건조하였다. 다이클로로벤젠으로부터 재결정화하여 백색 침형의 펜타센-말레이미드 부가물의 순수한 시료를 수득하였다.
N-(11-브로모운데실) 말레이미드-펜타센 부가물(5d):
펜타센-말레이미드 부가물(5c)(375 mg, 1mmol)을 40 ml의 무수 테트라하이드로퓨란 중의 트라이페닐 포스핀(393 mg, 1.5 mmol)과 11-브로모-1-운데칸올(375 mg, 1.5 mmol)의 용액에 첨가하였다. 이 혼합물에, 10 ml의 무수 THF 중의 다이아이소프로필 아조다이카복실레이트(300 mg, 1.5 mmol)의 용액을 질소 흐름 하에 적가하였다. 첨가가 완료된 후, 상기 용액을 실온에서 18시간 동안 교반하였다. 감압 하에 용매를 증발시키고, 잔사를 다이에틸 에터로 적정하고, 침전물을 여과하고, 에터-헥산(1:1)으로 세척하고 건조하였다. 벤젠으로부터 결정화하여 11-브로모운데실말레이미드-펜타센 부가물(5d)의 순수한 시료를 수득하였다.
실시예 2
크기에 따른 나노튜브의 분리:
15 ml의 클로로포름 중의 상기 부가물(5d)(60 mg)의 용액에 2.5 mg의 탄소 나노튜브를 현탁시키고, 이 혼합물을 90분 동안 초음파처리하였다. 초음파 처리 후, 상기 혼합물을 30분 동안 원심분리하여, 어두운색 용액을 잔사로부터 조심스럽게 경사분리하였다.
상기 상청액 중의 CNT에 대한 라만 분광법은, 1.3 nm보다 큰 직경을 갖는 나노튜브의 대부분이 분리되고, 원심분리 동안 상기 용액으로부터 침전됨을 나타낸다. 도 10을 참조한다.
실시예
3
부가물 5f:
펜타센-N-알킬말레이미드 부가물(5d)(500 mg)을 5 ml의 트라이에틸 포스페이트에 첨가하고, 이 용액을 질소 하에 160℃에서 4시간 동안 가열하였다. 상기 용액을 실온으로 냉각시키고, 과잉의 트라이에틸 포스페이트를 감압 하에 증발시켜 포스포네이트(5e)를 수득하고, 이것을 10 ml의 무수 다이클로로메탄에 용해시키고, 질소 하에 4 mmol의 브로모트라이메틸실란으로 처리하였다. 상기 용액을 실온에서 4시간 동안 교반하고, 메탄올 및 한 방울의 진한 염산을 사용하여 반응을 종결시켰다. 침전물을 여과하여 제거하고, 메탄올 및 이어서 에터를 사용하여 수회 세척하고 건조하여, 부가물 5f를 함유하는 포스폰산을 수득하였다.
본원에 사용된 "포함하는"(및 이의 문법적인 변형)이라는 용어는 "갖는" 또는 "포함하는"의 포괄적인 의미로서 사용되며, "단지 ~으로 구성되는"이라는 배제적인 의미로 사용되는 것이 아니다. 본원에 사용된 단수는 단수 뿐만 아니라 복수도 포함하는 것으로 이해된다.
전술한 명세서에서는 본 발명을 예시하고 기술하였다. 추가적으로, 본 발명은 전술한 바와 같이 단지 본 발명의 바람직한 실시양태만을 나타내고 기술하였지만, 상기 교시 및/또는 관련 분야의 기술 또는 지식에 따라, 본원에 나타낸 바와 같은 개념의 범주 내에서 변화 또는 변형이 가능함을 이해해야 한다. 전술한 실시양태는 본 발명을 실시하는 데 있어서의 최선의 방식으로 공지된 것을 설명하는 것으로 의도되며, 당업자가 이러한 방식으로, 또는 다른 실시양태로서 본원에 기술된 특정 적용 또는 용도에 의해 요구되는 다양한 변형을 사용하여 본 발명을 활용하도록 의도된다. 따라서, 본 발명은 본원에 기술된 형태로 본 발명을 한정하는 것으로 의도되지 않는다. 또한, 첨부된 청구의 범위가 다른 실시양태들을 포함하는 것으로 해석되어야 하는 것으로 의도된다.
참고로 인용되기 위해 각각의 개별적인 문헌 또는 특허가 구체적이고 개별적으로 기재되었듯이, 본 명세서에 인용된 모든 문헌 및 특허는 본원에 참고로 및 임의의 모든 목적으로 인용된다. 불일치하는 경우에는, 본 명세서의 내용이 우선될 것이다.
Claims (40)
- 분자 클립을 갖는 탄소 나노튜브 또는 풀러린의 π-π 복합체.
- 제 1 항에 있어서,상기 분자 클립이 폴리아센과 다이에노필(dienophile)의 딜스-알더(Diels-Alder) 부가물인, 복합체.
- 제 1 항에 있어서,탄소 나노튜브의 복합체인, 복합체.
- 제 2 항에 있어서,상기 폴리아센이 하기 화합물 2 내지 9로 이루어진 군으로부터 선택되는, 복합체:
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 개별적으로 수소, 알킬, 실란일, 할로 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된다. - 제 2 항에 있어서,상기 폴리아센이 안트라센, 나프타센, 펜타센, 헥사센 및 헵타센으로 이루어 진 군으로부터 선택되는, 복합체.
- 제 2 항에 있어서,상기 다이에노필이 하기 화합물 10 내지 14로 이루어진 군으로부터 선택되는, 복합체:
상기 식에서, R 및 R'은 각각 지환족 고리 또는 알킬 기이다. - 제 2 항에 있어서,상기 부가물이 펜타센과 말레이미드의 딜스-알더 부가물인, 복합체.
- 제 1 항에 있어서,상기 나노튜브 또는 풀러린 대 부가물의 몰 비가 약 1:1 내지 약 1:1000인, 복합체.
- 제 1 항에 있어서,상기 탄소 나노튜브 또는 풀러린이 약 0.5 내지 약 2.5 nm의 직경을 갖는, 복합체.
- 제 1 항에 따른 π-π 복합체의 물 또는 유기 용매 중의 분산액.
- 제 10 항에 있어서,상기 유기 용매가 클로로포름, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 다이클로로벤젠, N,N-다이메틸포름아마이드, 프로필렌글라이콜 및 메틸 에터 아세테이트로 이루어진 군으로부터 선택되는, 분산액.
- 제 10 항에 있어서,탄소 나노튜브의 복합체인, 분산액.
- 제 10 항에 있어서,상기 폴리아센이 하기 화합물 2 내지 9로 이루어진 군으로부터 선택되는, 분산액:
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 개별적으로 수소, 알킬, 실란일, 할로 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된다. - 제 10 항에 있어서,상기 폴리아센이 안트라센, 나프타센, 펜타센, 헥사센 및 헵타센으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 분산액.
- 제 10 항에 있어서,상기 다이에노필이 하기 화합물 10 내지 14로 이루어진 군으로부터 선택되는, 분산액:
상기 식에서, R 및 R'은 지환족 고리 또는 알킬 기이다. - 제 10 항에 있어서,상기 부가물이 펜타센과 말레이미드의 딜스-알더 부가물인, 분산액.
- 제 10 항에 있어서,상기 나노튜브 또는 풀러린 대 부가물의 중량 비가 약 1:1 내지 약 1:100인, 분산액.
- 제 10 항에 있어서,상기 나노튜브 또는 풀러린이 약 0.5 내지 약 2.5 nm의 직경을 갖는, 분산액.
- 제 1 항에 따른 π-π 복합체의 층을 기재 상에 침착하는 것을 포함하는, 제품의 제조 방법.
- 제 19 항에 있어서,금속 또는 금속 산화물 기재 상에 선택적으로 침착하는 것을 포함하는, 방법.
- 제 19 항에 있어서,물 또는 유기 용매 중의, 폴리아센과 다이에노필의 딜스-알더 부가물을 갖는 탄소 나노튜브 또는 풀러린의 π-π 복합체의 분산액을 침착하는 것을 포함하는, 방법.
- 제 19 항에 있어서,기재 상에 상기 복합체를 선택적으로 침착하고 이어서 전기 접촉부를 침착하거나, 전기 접촉부를 함유하는 기재상에 상기 복합체를 선택적으로 침착함으로써 전자 장치를 제조하는 것을 포함하는, 방법.
- 제 22 항에 있어서,상기 장치가 전계-효과 트랜지스터(FET)인, 방법.
- 제 22 항에 있어서,탄소 나노튜브의 복합체인, 방법.
- 제 22 항에 있어서,상기 폴리아센이 하기 화합물 2 내지 9로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법:
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 개별적으로 수소, 알킬, 실란일, 할로 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된다. - 제 19 항에 있어서,상기 폴리아센이 안트라센, 나프타센, 펜타센 및 헥사센으로 이루어진 군으 로부터 선택되는, 방법.
- 제 19 항에 있어서,상기 다이에노필이 하기 화합물 10 내지 14로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법:
상기 식에서, R 및 R'은 지환족 고리 또는 알킬 기이다. - 제 19 항에 있어서,상기 부가물이 펜타센과 말레이미드의 딜스-알더 부가물인, 방법.
- 기재; 및 폴리아센과 다이에노필의 딜스-알더 부가물을 갖는 탄소 나노튜브 또는 풀러린의 복합체의 층을 포함하는, 제품.
- 제 29 항에 있어서,상기 기재가 금속 산화물을 포함하는, 제품.
- 제 29 항에 있어서,전기적 접촉부를 추가로 포함하는 전자 장치인, 제품.
- (a) 용매 중의 제 1 항에 따른 분자 클립의 용액을 제조하는 단계;(b) 상기 단계 (a)의 용액 중의 탄소 나노튜브 또는 풀러린의 현탁액을 초음파 처리하는 단계;(c) 상기 단계 (b)의 초음파 처리된 용액을 원심분리하는 단계; 및(d) 상기 단계 (c)의 용액의 상청액을 침전물로부터 분리하는 단계를 포함하는, 탄소 나노튜브 또는 풀러린의 직경에 따른 분리 방법.
- 제 32 항에 있어서,상기 분자 클립이 폴리아센과 다이에노필의 딜스-알더 부가물인, 분리 방법.
- 제 33 항에 있어서,상기 폴리아센이 안트라센, 테트라센, 펜타센, 헥사센 및 헵타센으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 탄소 나노튜브의 분리 방법.
- 제 33 항에 있어서,상기 다이에노필이 하기 화합물 10 내지 14로 이루어진 군으로부터 선택되는, 탄소 나노튜브의 분리 방법.
- 제 32 항에 있어서,상기 분자 클립이 하기 화합물 1 내지 4로 이루어진 군으로부터 선택되는, 탄소 나노튜브의 분리 방법:
상기 화학식 1, 3 및 4에서의 x는 -CH2-, -CHR-, -NH-, -NR- 및 -O-로부터 선택된다. - (a) -SH, -NC, -PO3H2, -CONHOH 및 -CO2H로 이루어진 군으로부터 선택된 말단 작용기 하나 이상을 갖는 분자 클립의 단층을 기재 상에 증착하는 단계;(b) 상기 단계 (a)로부터의 상기 기재를 용매 중의 탄소 나노튜브의 분산액에 침지하는 단계; 및(c) 용매를 사용하여, 부착되지 않은 탄소 나노튜브를 상기 기재로부터 세척하는 단계를 포함하는, 제품의 제조 방법.
- 제 37 항에 있어서,상기 분자 클립이, -SH, -NC, -PO3H2, -CONHOH 및 -CO2H로 이루어진 군으로부터 선택된 말단 작용기 하나 이상을 갖는 폴리아센과 다이에노필의 딜스-알더 부가물인, 제품의 제조 방법.
- 제 38 항에 있어서,상기 부가물이 사전-선택된(preselected) 2면각 및 외측 고리들 간 거리를 갖고, 상기 부가물에 의해, 사전-선택된 직경을 갖는 탄소 나노튜브 또는 풀러린이 상기 기재에 고정되고,상기 방법이, 원하지 않는 직경의 탄소 나노튜브 또는 풀러린을 상기 기재로부터 세척하여 제거하는 단계를 추가로 포함하는, 제품의 제조 방법.
- 제 38 항에 있어서,상기 부가물이 약 120°의 2면각 및 약 0.5 내지 2.5 nm의 외측 고리들 간 거리를 갖는, 제품의 제조 방법.
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Families Citing this family (32)
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| JP5460599B2 (ja) * | 2008-08-29 | 2014-04-02 | 出光興産株式会社 | 有機薄膜トランジスタ用化合物及びそれを用いた有機薄膜トランジスタ |
| EP4234490A3 (en) * | 2008-12-18 | 2023-10-04 | Molecular Rebar Design LLC | Exfoliated carbon nanotubes, methods for production thereof and products obtained therefrom |
| EP2216683B1 (en) * | 2009-02-08 | 2018-11-14 | Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. | Substrates coated with an antireflective composition and a photoresist |
| KR101675322B1 (ko) * | 2009-06-23 | 2016-11-14 | 삼성전자주식회사 | 다공성 산화막 속에 형성된 나노와이어 네트워크 단원계 상변화층을 갖는 상변화 메모리 및 형성 방법 |
| US20110042618A1 (en) * | 2009-08-21 | 2011-02-24 | Massachusetts Institute of Techonology | Systems and methods for handling and/or isolating nanotubes and other nanostructures |
| EP2493811B1 (de) * | 2009-10-28 | 2018-01-17 | Future Carbon GmbH | Verfahren zur Seitenwandfunktionalisierung von Kohlenstoff-Nanoröhren |
| SG10201600280YA (en) | 2010-12-14 | 2016-02-26 | Molecular Rebar Design Llc | Improved elastomer formulations |
| JP5943000B2 (ja) * | 2010-12-17 | 2016-06-29 | ナノ−シー，インク． | 高い溶解性を示す官能基化カーボンナノチューブおよびそれを作製するための方法 |
| US20140046089A1 (en) * | 2010-12-23 | 2014-02-13 | The University Of Melbourne | Continuous process for the functionalization of fullerenes |
| US9055784B2 (en) * | 2011-01-06 | 2015-06-16 | Nike, Inc. | Article of footwear having a sole structure incorporating a plate and chamber |
| CN102145885A (zh) * | 2011-03-04 | 2011-08-10 | 南京师范大学 | 表面膦酸化水溶性碳纳米管的制备方法及制得的碳纳米管 |
| FR2974314B1 (fr) * | 2011-04-19 | 2013-05-10 | Snecma Propulsion Solide | Procede de preparation d'un element monolithique de catalyse comprenant un support fibreux et ledit element monolithique de catalyse |
| US9997785B2 (en) | 2011-06-23 | 2018-06-12 | Molecular Rebar Design, Llc | Nanoplate-nanotube composites, methods for production thereof and products obtained therefrom |
| EP2723682B1 (en) | 2011-06-23 | 2016-03-30 | Molecular Rebar Design, LLC | Nanoplate-nanotube composites, methods for production thereof and products obtained therefrom |
| WO2013123308A1 (en) | 2012-02-15 | 2013-08-22 | Arizona Board Of Regents, A Body Corporate Of The State Of Arizona Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Multifunctional materials and composites |
| MX2016009421A (es) * | 2014-01-23 | 2016-09-16 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Tratamiento de trastornos metabolicos en animales caninos. |
| US9859394B2 (en) | 2014-12-18 | 2018-01-02 | Agilome, Inc. | Graphene FET devices, systems, and methods of using the same for sequencing nucleic acids |
| EP3235010A4 (en) | 2014-12-18 | 2018-08-29 | Agilome, Inc. | Chemically-sensitive field effect transistor |
| US10020300B2 (en) | 2014-12-18 | 2018-07-10 | Agilome, Inc. | Graphene FET devices, systems, and methods of using the same for sequencing nucleic acids |
| US9857328B2 (en) | 2014-12-18 | 2018-01-02 | Agilome, Inc. | Chemically-sensitive field effect transistors, systems and methods for manufacturing and using the same |
| US10006910B2 (en) | 2014-12-18 | 2018-06-26 | Agilome, Inc. | Chemically-sensitive field effect transistors, systems, and methods for manufacturing and using the same |
| US9618474B2 (en) | 2014-12-18 | 2017-04-11 | Edico Genome, Inc. | Graphene FET devices, systems, and methods of using the same for sequencing nucleic acids |
| US11124734B2 (en) | 2015-10-15 | 2021-09-21 | Flex-G Pty Ltd | Traction drive fluid |
| TWI622104B (zh) * | 2016-01-19 | 2018-04-21 | 國立虎尾科技大學 | 單壁式奈米碳管電晶體製造方法 |
| CN107298436B (zh) * | 2016-04-07 | 2019-12-06 | 中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所 | 获取高纯度半导体性单壁碳纳米管的方法 |
| WO2017201081A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Agilome, Inc. | Graphene fet devices, systems, and methods of using the same for sequencing nucleic acids |
| US11034847B2 (en) | 2017-07-14 | 2021-06-15 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Hardmask composition, method of forming pattern using hardmask composition, and hardmask formed from hardmask composition |
| KR102433666B1 (ko) * | 2017-07-27 | 2022-08-18 | 삼성전자주식회사 | 하드마스크 조성물, 이를 이용한 패턴의 형성방법 및 상기 하드마스크 조성물을 이용하여 형성된 하드마스크 |
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| WO2004007364A1 (en) * | 2002-07-16 | 2004-01-22 | William Marsh Rice University | Process for functionalizing carbon nanotubes under solvent-free conditions |
| AU2003251307A1 (en) * | 2002-09-10 | 2004-04-30 | The Trustees Of The University Pennsylvania | Carbon nanotubes: high solids dispersions and nematic gels thereof |
| EP1841523A4 (en) * | 2005-01-03 | 2009-03-25 | Luna Innovations Inc | CHEMICAL SEPARATION PROCESS FOR FULLERENES |
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