CN101486899A - 共聚物发光材料及其制备方法和应用 - Google Patents

共聚物发光材料及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN101486899A
CN101486899A CNA2008101623432A CN200810162343A CN101486899A CN 101486899 A CN101486899 A CN 101486899A CN A2008101623432 A CNA2008101623432 A CN A2008101623432A CN 200810162343 A CN200810162343 A CN 200810162343A CN 101486899 A CN101486899 A CN 101486899A
Authority
CN
China
Prior art keywords
luminescent material
fragrant
polymer luminescent
following
kinds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA2008101623432A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101486899B (zh
Inventor
张�诚
王纳川
徐意
马淳安
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang University of Technology ZJUT
Original Assignee
Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang University of Technology ZJUT filed Critical Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority to CN2008101623432A priority Critical patent/CN101486899B/zh
Publication of CN101486899A publication Critical patent/CN101486899A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101486899B publication Critical patent/CN101486899B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Landscapes

  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种共聚物发光材料及其制备方法和应用，所述共聚物发光材料是选用两种不同的芳香单体，采用电化学聚合方法或化学氧化聚合方法进行共聚制得；所述两种芳香单体，其中一种芳香单体选自下列之一：对二烷氧基苯、芘；另一种芳香单体选自下列之一：三苯胺、N－烷基咔唑、9，9－二烷基芴、噻吩、烷基噻吩、3，4－乙撑二氧噻吩、对二烷氧基苯；并且所述的两种芳香单体不同时选自对二烷氧基苯。本发明所述的共聚物发光材料，可通过调节两种单体的种类或比例，有效调节共聚物发光材料的发光波长，可实现全色显示；并且利用电化学聚合和化学氧化聚合法制备共聚物发光材料，聚合方法简单实用，成本低廉，易于工业化生产。

Description

共聚物发光材料及其制备方法和应用
(一)技术领域
本发明涉及一种共聚物发光材料及其制备方法和应用。
(二)背景技术
自从1990年Burroughes小组发表了聚对苯乙炔(PPV)的电致发光性能，首先制备出聚合物薄膜电致发光器件(PLED)(J.H.Burroughes，D.D.C.Bradley，A.R.Brown，R.N.Marks，K.Mackay，R.H.Friend，P.L.Burns，A.B.Holmes，Light-emitting diodes based onconjugated polymers，Nature 1990，347：539-541)以来。通过共轭聚合物的分子设计和发光性能的研究，现已得到了不同种类和不同发光波长的聚合物发光材料，为PLED的全色显示打下了坚实的研究基础。但是红光材料、绿光材料和蓝光材料作为实现全色显示的基本发光材料，其性能相差较大。至今发光效率方面红、绿、蓝三种发光材料已经分别达到20cd/A、18cd/A和12cd/A；使用寿命则分别达到了70000h、80000h和15000h(Jonathan H，Polymer OLED TechnologyFundamentals，Status & Prospects，Short Course S-4，May 18-23，2008，SID International Symposium，Seminar，and Exhibition，Los Angeles，USA)。另外，聚合物作为发光材料，发光谱带较宽(100nm-200nm)，不能满足高色纯度显示的要求。所以，对于发光颜色方面，通过提高蓝光材料的发光效率以及各种发光颜色的纯度和使用寿命，将为全色显示的实用化提供更好的发光材料。
现有的发光聚合物主要包括聚对苯乙炔类、聚苯类、聚芴类和聚噻吩类。由于每种均聚物发光材料发光性能固定，发光颜色单一，发光效率不高，所以必须对其进行必要的改性。目前，共聚是制备新型聚合物发光材料的通用方法，它能够将各种物质的优势互补，很大程度地提高了发光效率，并延长了发光寿命。成为目前开发聚合物发光材料的主要途径。
共聚改性目前所采用的主要是化学催化共聚法。它需要在苛刻的实验条件下(无水无氧)使用昂贵的催化剂(NiCl2(dppp)、PdCl2(PPh3)2、Pd(PPh3)4等)和单体(芳基硼酸等)，成本比较高，这无疑极大地增加了成本，限制了大规模生产。
(三)发明内容
本发明要解决的首要技术问题是提供一种共聚物发光材料。
本发明要解决的第二个技术问题是提供一种可有效调节共聚物发光材料的发光颜色、简单实用、成本低廉、易于工业化生产的共聚物发光材料的制备方法。
本发明所述的共聚物发光材料，是选用两种不同的芳香单体，采用电化学聚合方法或化学氧化聚合方法进行共聚制得；所述两种芳香单体，其中一种芳香单体选自下列之一：对二烷氧基苯、芘；另一种芳香单体选自下列之一：三苯胺、N-烷基咔唑、9，9-二烷基芴、噻吩、烷基噻吩、3，4-乙撑二氧噻吩(EDOT)、对二烷氧基苯；并且所述的两种芳香单体不同时选自对二烷氧基苯。
本发明中所述的共聚物发光材料的制备方法有以下两种：
(1)采用电化学聚合方法制备所述共聚物发光材料，所述电化学聚合方法具体如下：
选择两种不同的芳香单体，其中一种芳香单体选自下列之一：对二烷氧基苯、芘；另一种芳香单体选自下列之一：三苯胺、N-烷基咔唑、9，9-二烷基芴、噻吩、烷基噻吩、3，4-乙撑二氧噻吩(EDOT)、对二烷氧基苯；并且所述的两种芳香单体不同时选自对二烷氧基苯；将电解溶剂、两种芳香单体、支持电解质加入三电极电解池中组成电解液，采用恒电位法进行聚合，得到共聚物溶液或是在工作电极上电沉积得到共聚物薄膜，经后处理得到所述的共聚物发光材料；所述电解液中两种芳香单体的初始浓度各为10-4～10mol/L。
本发明中，由于产物的发光颜色与两种单体的比例有关，所以本领域技术人员可以根据性能需要自行确定投料物质的量比，比如在100:1～1:100。所述电解液中两种芳香单体的初始浓度各优选为10-3～10-2mol/L，即两者比例优选为10:1～1:10。
一般来说，所述的支持电解质可以由阴离子和阳离子按1∶1的物质的量比组成，所述阴离子优选为下列一种或两种以上的混合：高氯酸根离子、四氟硼酸根离子、六氟磷酸根离子、六氟砷酸根离子；所述阳离子优选为下列一种或两种以上的混合：锂离子、四甲基铵离子、四乙基铵离子、四丁基铵离子、四正丙基铵离子、四正己基铵离子。本发明电解液中支持电解质的浓度推荐为10-3～10-1mol/L，更优选为10-2mol/L。
所述的电解溶剂推荐为下列之一：氟磺酸、乙腈、甲苯、乙醇、甲醇、三氯甲烷、二氯甲烷、四氢呋喃、环己烷、碳酸丙烯酯、苯乙腈、乙醚、石油醚。
较为特殊的，三氟化硼乙醚既可作为电解溶剂，又可作为支持电解质，所以当三电极电解池中加入三氟化硼乙醚时，无需再另加支持电解质。
本发明所述的三电极电解池中，工作电极推荐为金、铂、铅、钛、石墨、玻碳或ITO电极；辅助电极推荐为金、铂、铅、钛、石墨电极或ITO电极；参比电极推荐为银-银离子电极、银-氯化银电极或饱和甘汞电极。
采用恒电位法进行聚合时，本领域技术人员可以根据实际需要确定各参数设置，本发明推荐按照如下步骤进行：对工作电极施加恒电位信号，恒电位信号范围是0.8～2.0V，时间为200s～48h。
当电化学聚合得到共聚物薄膜时，所述后处理可以采用如下方法：将在工作电极上沉积得到的共聚物薄膜进行清洗、过滤、干燥后得到最终产物，清洗所采用的溶剂优选下列之一：纯度5％～100％的N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、乙醇、甲醇、三氯甲烷、二氯甲烷、四氢呋喃、环己烷、吡啶、碳酸丙烯酯、苯乙腈、乙醚、乙酸、甲酸、石油醚。
当电化学聚合得到共聚物溶液时，所述后处理可以采用如下方法：往得到的共聚物溶液中加入析出溶剂，使共聚物沉淀析出，过滤、洗涤、干燥得到最终产物；所述析出溶剂选自甲醇、乙醇、丙酮、乙腈、甲酸或乙酸。
(2)采用化学氧化聚合方法制备本发明所述共聚物发光材料，该制备步骤为：
将两种芳香单体、氧化剂和有机溶剂按一定比例混合，在氩气、氮气或空气气氛下，于0℃～100℃反应8～72小时，所得反应混合物经过分离纯化即得所述的共聚物发光材料。其中，两种芳香单体的初始浓度各为10-4～10mol/L，优选为10-3～10-2mol/L，所述氧化剂的初始浓度为10-4～40mol/L，优选为10-3～4×10-2mol/L。所述两种芳香单体，其中一种芳香单体选自下列之一：对二烷氧基苯、芘；另一种芳香单体选自下列之一：三苯胺、N-烷基咔唑、9，9-二烷基芴、噻吩、烷基噻吩、3，4-乙撑二氧噻吩(EDOT)、对二烷氧基苯，并且所述的两种芳香单体不同时选自对二烷氧基苯；所述氧化剂优选为无水氯化铁、无水氯化铜、十二烷基苯磺酸铁、对甲苯磺酸铁或它们的混合物，最优选无水氯化铁。所述的有机溶剂优选为下列之一：乙腈、甲苯、乙醇、甲醇、三氯甲烷、二氯甲烷、四氢呋喃、环己烷、碳酸丙烯酯、苯乙腈、乙醚、石油醚。
进一步，反应温度优选为：20℃～30℃，反应时间优选为：24～36小时。
所述的分离纯化可以采用如下方法：反应混合物中加入溶剂A(其目的是用溶剂A除去氧化剂和未反应单体)，充分搅拌后过滤，滤渣干燥后用甲醇或乙醇抽提，干燥得到最后产物；所述的溶剂A为下列一种或两种以上的混合：N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、乙醇、甲醇、三氯甲烷、二氯甲烷、四氢呋喃、环己烷、吡啶、碳酸丙烯酯、苯乙腈、乙醚、乙酸、甲酸、石油醚。必要时将产物浸入氨水或肼中脱掺杂。
本发明所述的共聚物发光材料可应用于PLED发光层中。
本发明所述的发光共聚物，可通过调节两种单体的种类或比例，有效调节共聚物发光材料的发光波长，可实现全色显示；并且采用电化学聚合与化学氧化聚合制备共聚物发光材料，聚合方法简单实用，成本低廉，易于工业化生产。
(四)附图说明
图1是实施例1制备的共聚物利用不同波长激发时的荧光光谱。
图2是实施例2制备的共聚物在激发波长为380nm时的荧光光谱。
图3是实施例3制备的共聚物在激发波长为380nm时的荧光光谱。
图4是实施例4制备的共聚物在激发波长为350nm时的荧光光谱。
图5是实施例5制备的共聚物在激发波长为350nm时的荧光光谱。
图6是实施例6制备的共聚物在激发波长为380nm时的荧光光谱。
图7是实施例7制备的共聚物在激发波长为370nm时的荧光光谱。
图8是实施例8制备的共聚物在激发波长为380nm时的荧光光谱。
图9是实施例9制备的共聚物在激发波长为380nm时的荧光光谱。
(五)具体实施方式
下面以具体实施例对本发明的技术方案作进一步的说明，但本发明的保护范围不限于此。
实施例1
对二乙氧基苯(DEB)与EDOT的电化学共聚
将DEB(0.1mol/L)和EDOT(0.01mol/L)溶解于乙腈中，并加入四丁基高氯酸铵10-2mol/L，作为电解质。加入到三电极电解池中，其中工作电极为ITO玻璃；对电极为铂片；参比电极为银-氯化银电极。采用恒电位法进行聚合，聚合电位为1.3V。聚合时间1h。待聚合完成后，将ITO玻璃上的聚合物刮下，用无水乙醇洗30秒，过滤，烘干，得到共聚物粉末。
实施例2
芘与EDOT的电化学共聚
将芘(0.1mol/L)和EDOT(0.01mol/L)溶解于乙腈中，并加入四丁基高氯酸铵10-2mol/L，作为电解质。加入到三电极电解池中，其中工作电极为ITO玻璃；对电极为铂片；参比电极为银-氯化银电极。采用恒电位法进行聚合，聚合电位为1.3V。聚合时间1h。待聚合完成后，将ITO玻璃上的聚合物刮下，用无水乙醇洗30秒，过滤，烘干，得到共聚物粉末。
实施例3
对二丁氧基苯与噻吩的化学氧化共聚
250mL三口烧瓶装有冷凝管、氮气导入管。氮气由冷凝管顶端导出，并经过装有氯化钙的干燥塔与大气接通。加入对二丁氧基苯0.22克(1mmol)，噻吩0.086克(1mmol)，加入三氯甲烷30mL使两单体溶解，再加入无水三氯化铁3.2克；在氮气保护下25℃搅拌24小时后停止反应，加入50mL甲醇中，搅拌60分钟后过滤。将滤渣干燥后，用乙醇抽提24小时，干燥后得到对二丁氧基苯与噻吩的共聚物0.26克，产率72％。
实施例4
芘与三苯胺的化学氧化共聚
250mL三口烧瓶装有冷凝管、氮气导入管。氮气由冷凝管顶端导出，并经过装有氯化钙的干燥塔与大气接通。加入芘0.20克(1mmol)，三苯胺0.25克(1mmol)，加入三氯甲烷30mL使两单体溶解，再加入无水三氯化铁3克；在氮气保护下25℃搅拌24小时后停止反应，加入50mL甲醇中，搅拌60分钟后过滤。将滤渣干燥后，用乙醇抽提24小时，干燥后得到芘与三苯胺的共聚物0.35克，产率78％。
实施例5
芘与对二丁氧基苯的化学氧化共聚
250mL三口烧瓶装有冷凝管、氮气导入管。氮气由冷凝管顶端导出，并经过装有氯化钙的干燥塔与大气接通。加入芘0.20克(1mmol)，对二丁氧基苯0.22克(1mmol)，加入三氯甲烷30mL使两单体溶解，再加入无水三氯化铁3.3克；在氮气保护下25℃搅拌24小时后停止反应，加入50mL甲醇中，搅拌60分钟后过滤。将滤渣干燥后，用乙醇抽提24小时，干燥后得到芘与二丁氧基苯的共聚物0.35克，产率83％。
实施例6
芘与9，9-二丁基芴的化学氧化共聚
250mL三口烧瓶装有冷凝管、氮气导入管。氮气由冷凝管顶端导出，并经过装有氯化钙的干燥塔与大气接通。加入芘0.20克(1mmol)，芴0.28克(1mmol)，加入三氯甲烷30mL使两单体溶解，再加入无水三氯化铁3.3克；在氮气保护下25℃搅拌24小时后停止反应，加入50mL甲醇中，搅拌60分钟后过滤。将滤渣干燥后，用乙醇抽提24小时，干燥后得到芘与芴的共聚物0.36克，产率75％。
实施例7
芘与N-丁基咔唑的化学氧化共聚
250mL三口烧瓶装有冷凝管、氮气导入管。氮气由冷凝管顶端导出，并经过装有氯化钙的干燥塔与大气接通。加入芘0.20克(1mmol)，N-丁基咔唑0.22克(1mmol)，加入三氯甲烷30mL使两单体溶解，再加入无水三氯化铁3.3克；在氮气保护下25℃搅拌24小时后停止反应，加入50mL甲醇中，搅拌60分钟后过滤。将滤渣干燥后，用乙醇抽提24小时，干燥后得到芘与芴的共聚物0.31克，产率74％。
实施例8
芘与N-甲基咔唑的化学氧化共聚
250mL三口烧瓶装有冷凝管、氮气导入管。氮气由冷凝管顶端导出，并经过装有氯化钙的干燥塔与大气接通。加入芘0.20克(1mmol)，N-丁基咔唑0.17克(1mmol)，加入三氯甲烷30mL使两单体溶解，再加入无水三氯化铁3.3克；在氮气保护下25℃搅拌24小时后停止反应，加入50mL甲醇中，搅拌60分钟后过滤。将滤渣干燥后，用乙醇抽提24小时，干燥后得到芘与芴的共聚物0.28克，产率76％。
实施例9
芘与3-甲基噻吩的化学氧化共聚
250mL三口烧瓶装有冷凝管、氮气导入管。氮气由冷凝管顶端导出，并经过装有氯化钙的干燥塔与大气接通。加入芘0.20克(1mmol)，3-甲基噻吩0.094克(1mmol)，加入三氯甲烷30mL使两单体溶解，再加入无水三氯化铁3.3克；在氮气保护下25℃搅拌24小时后停止反应，加入50mL甲醇中，搅拌60分钟后过滤。将滤渣干燥后，用乙醇抽提24小时，干燥后得到芘与芴的共聚物0.23克，产率78％。
实施例10
DEB与EDOT共聚物的发光性能测试
将实施例1中制备的DEB与EDOT共聚物溶解于二甲基亚砜(DMSO)(10～100mg/L)。测试溶液的在激发波长为330nm和440nm时的荧光光谱，所得到的发射峰。见图1。
实施例11
芘与EDOT共聚物的发光性能测试
将实施例2中制备的芘与EDOT共聚物溶解于二甲基亚砜(DMSO)(10～100mg/L)。测试溶液的在激发波长为380nm时的荧光光谱，所得到的发射峰。见图2。
实施例12
对二丁氧基苯与噻吩共聚物的发光性能测试
将实施例3中制备的对二丁氧基苯与噻吩共聚物溶解于二甲基亚砜(DMSO)(10～100mg/L)。测试溶液的在激发波长为380nm时的荧光光谱，所得到的发射峰。见图3。
实施例13
芘与三苯胺共聚物的发光性能测试
将实施例4中制备的芘与三苯胺共聚物溶解于二甲基亚砜(DMSO)(10～100mg/L)。测试溶液的在激发波长为350nm时的荧光光谱，所得到的发射峰。见图4。
实施例14
芘与对二丁氧基苯共聚物的发光性能测试
将实施例5中制备的芘与对二丁氧基苯共聚物溶解于二甲基亚砜(DMSO)(10～100mg/L)。测试溶液的在激发波长为350nm时的荧光光谱，所得到的发射峰。见图5。
实施例15
芘与9，9-二丁基芴共聚物的发光性能测试
将实施例6中制备的芘与9，9-二丁基芴共聚物溶解于二甲基亚砜(DMSO)(10～100mg/L)。测试溶液的在激发波长为380nm时的荧光光谱，所得到的发射峰。见图6。
实施例16
芘与N-丁基咔唑共聚物的发光性能测试
将实施例7中制备的芘与N-丁基咔唑共聚物溶解于二甲基亚砜(DMSO)(10～100mg/L)。测试溶液的在激发波长为370nm时的荧光光谱，所得到的发射峰。见图7。
实施例17
芘与N-甲基咔唑共聚物的发光性能测试
将实施例8中制备的芘与N-甲基咔唑共聚物溶解于二甲基亚砜(DMSO)(10～100mg/L)。测试溶液的在激发波长为380nm时的荧光光谱，所得到的发射峰。见图8。
实施例18
芘与3-甲基噻吩共聚物的发光性能测试
将实施例9中制备的芘与3-甲基噻吩共聚物溶解于二甲基亚砜(DMSO)(10～100mg/L)。测试溶液的在激发波长为380nm时的荧光光谱，所得到的发射峰。见图9。

Claims (13)

1、一种共聚物发光材料，其特征是：所述共聚物发光材料是选用两种不同的芳香单体，采用电化学聚合方法或化学氧化聚合方法进行共聚制得；所述两种芳香单体，其中一种芳香单体选自下列之一：对二烷氧基苯、芘；另一种芳香单体选自下列之一：三苯胺、N-烷基咔唑、9，9-二烷基芴、噻吩、烷基噻吩、3，4-乙撑二氧噻吩、对二烷氧基苯；并且所述的两种芳香单体不同时选自对二烷氧基苯。
2、一种如权利要求1所述的共聚物发光材料的制备方法，其特征在于所述共聚物发光材料是选用两种不同的芳香单体，其中一种芳香单体选自下列之一：对二烷氧基苯、芘；另一种芳香单体选自下列之一：三苯胺、N-烷基咔唑、9，9-二烷基芴、噻吩、烷基噻吩、3，4-乙撑二氧噻吩、对二烷氧基苯；并且所述的两种芳香单体不同时选自对二烷氧基苯；所述的方法采用电化学聚合方法进行共聚制得，所述电化学聚合方法具体如下：将两种芳香单体、电解溶剂和支持电解质加入三电极电解池中组成电解液，采用恒电位法进行聚合，得到共聚物溶液或是在工作电极上沉积得到共聚物薄膜，经后处理得到所述的共聚物发光材料；所述电解液中两种芳香单体的初始浓度各为10-4～10mol/L。
3、如权利要求2所述的共聚物发光材料的制备方法，其特征在于所述的支持电解质由阴离子和阳离子按物质的量比1∶1比例组成，所述阴离子为下列一种或两种以上的混合：高氯酸根离子、四氟硼酸根离子、六氟磷酸根离子、六氟砷酸根离子；所述阳离子为下列一种或两种以上的混合：锂离子、四甲基铵离子、四乙基铵离子、四丁基铵离子、四正丙基铵离子、四正己基铵离子。
4、如权利要求3所述的共聚物发光材料的制备方法，其特征是所述电解液中支持电解质的浓度为10-3～10-1mol/L。
5、如权利要求2所述的共聚物发光材料的制备方法，其特征在于所述的电解溶剂为下列之一：氟磺酸、乙腈、甲苯、乙醇、甲醇、三氯甲烷、二氯甲烷、四氢呋喃、环己烷、碳酸丙烯酯、苯乙腈、乙醚、石油醚。
6、如权利要求2所述的共聚物发光材料的制备方法，其特征在于所述的电解溶剂和支持电解质同时为三氟化硼乙醚。
7、如权利要求2所述的共聚物发光材料的合成方法，其特征在于所述的三电极电解池中，工作电极是金、铂、铅、钛、石墨、玻碳或ITO电极；辅助电极是金、铂、铅、钛、石墨电极或ITO电极；参比电极是银-银离子电极、银-氯化银电极或饱和甘汞电极。
8、如权利要求2所述的共聚物发光材料的制备方法，其特征在于采用恒电位法进行聚合时，具体按照如下步骤进行：对工作电极施加恒电位信号，恒电位信号范围是0.8～2.0V，时间为200s～48h。
9、如权利要求2所述的共聚物发光材料的制备方法，其特征在于所述后处理采用如下方法：将在工作电极上沉积得到的共聚物薄膜进行清洗、过滤、干燥后得到最终产物，所述清洗采用的溶剂选自下列之一：纯度5％～100％的N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、乙醇、甲醇、三氯甲烷、二氯甲烷、四氢呋喃、环己烷、吡啶、碳酸丙烯酯、苯乙腈、乙醚、乙酸、甲酸或石油醚。
10、如权利要求2所述的共聚物发光材料的制备方法，其特征在于所述后处理采用如下方法：往得到的共聚物溶液中加入析出溶剂，使共聚物沉淀析出，过滤、洗涤、干燥得到最终产物；所述析出溶剂选自甲醇、乙醇、丙酮、乙腈、甲酸或乙酸。
11、一种如权利要求1所述的共聚物发光材料的制备方法，其特征是：所述共聚物发光材料是选用两种不同的芳香单体，其中一种芳香单体选自下列之一：对二烷氧基苯、芘；另一种芳香单体选自下列之一：三苯胺、N-烷基咔唑、9，9-二烷基芴、噻吩、烷基噻吩、3，4-乙撑二氧噻吩、对二烷氧基苯；并且所述的两种芳香单体不同时选自对二烷氧基苯；采用化学氧化聚合方法制备得到，所述化学氧化聚合方法具体如下：将两种芳香单体、氧化剂和有机溶剂混合，在氩气、氮气或空气气氛下，于0℃～100℃反应8～72小时，反应混合物经过分离纯化即得所述的共聚物发光材料，所述两种芳香单体的初始浓度各为10-4～10mol/L，所述氧化剂的初始浓度为10-4～40mol/L；所述氧化剂为无水氯化铁、无水氯化铜、十二烷基苯磺酸铁、对甲苯磺酸铁或它们的混合物，所述的有机溶剂为下列之一：乙腈、甲苯、乙醇、甲醇、三氯甲烷、二氯甲烷、四氢呋喃、环己烷、碳酸丙烯酯、苯乙腈、乙醚、石油醚。
12、如权利要求11所述的一种共聚物发光材料的制备方法，其特征在于所述的分离纯化采用如下方法：反应混合物中加入溶剂A，充分搅拌后过滤，滤渣干燥后用甲醇或乙醇抽提，干燥得到最后产物；所述的溶剂A为下列一种或两种以上的混合：N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、乙醇、甲醇、三氯甲烷、二氯甲烷、四氢呋喃、环己烷、吡啶、碳酸丙烯酯、苯乙腈、乙醚、乙酸、甲酸、石油醚。
13、如权利要求1所述的共聚物发光材料应用于PLED发光层中。
CN2008101623432A 2008-12-01 2008-12-01 共聚物发光材料及其制备方法和应用 Active CN101486899B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2008101623432A CN101486899B (zh) 2008-12-01 2008-12-01 共聚物发光材料及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2008101623432A CN101486899B (zh) 2008-12-01 2008-12-01 共聚物发光材料及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101486899A true CN101486899A (zh) 2009-07-22
CN101486899B CN101486899B (zh) 2012-05-23

Family

ID=40889965

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2008101623432A Active CN101486899B (zh) 2008-12-01 2008-12-01 共聚物发光材料及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN101486899B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102391477A (zh) * 2011-09-04 2012-03-28 聊城大学 一种具有固有纳米特性聚邻二乙氧基苯及其合成方法
CN105887126A (zh) * 2016-04-21 2016-08-24 浙江工业大学 聚（3,4-乙撑二氧噻吩）纳米线薄膜及其合成方法与应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100551184C (zh) * 2007-05-10 2009-10-14 复旦大学 一种在同一基板上实现双色聚合物电致发光的器件制备方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102391477A (zh) * 2011-09-04 2012-03-28 聊城大学 一种具有固有纳米特性聚邻二乙氧基苯及其合成方法
CN102391477B (zh) * 2011-09-04 2013-01-02 聊城大学 一种具有固有纳米特性聚邻二乙氧基苯及其合成方法
CN105887126A (zh) * 2016-04-21 2016-08-24 浙江工业大学 聚（3,4-乙撑二氧噻吩）纳米线薄膜及其合成方法与应用
CN105887126B (zh) * 2016-04-21 2017-12-05 浙江工业大学 聚（3,4‑乙撑二氧噻吩）纳米线薄膜及其合成方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN101486899B (zh) 2012-05-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Herguth et al. Highly efficient fluorene-and benzothiadiazole-based conjugated copolymers for polymer light-emitting diodes
Lu et al. Polyfluorene-based light-emitting rod− coil block copolymers
CN100417703C (zh) 取代的芴聚合物,其制备方法和在光学设备中的用途
CN100463249C (zh) 电化学沉积制备有机发光薄膜的方法及在发光器件中的应用
Meng et al. Facile synthetic route to a novel electroluminescent polymer− poly (p-phenylenevinylene) containing a fully conjugated aromatic oxadiazole side chain
KR20050102101A (ko) 카르바졸을 함유하는 공액 중합체 및 배합물, 그의제조방법 및 용도
Tsai et al. Single-component polyfluorene electrolytes bearing different counterions for white light-emitting electrochemical cells
CN101343351A (zh) 含有硒的导电性聚合物以及制备导电性聚合物的方法
CN104072727A (zh) 一种含磷脂酰胆碱基的2,7-芴的共轭聚合物及其制备方法与应用
Jähnert et al. Synthesis and Charge–Discharge Studies of Poly (ethynylphenyl) galvinoxyles and Their Use in Organic Radical Batteries with Aqueous Electrolytes
Wagner et al. Conjugated polymers based on new thienylene–PPV derivatives for solar cell applications
Ng et al. Novel efficient blue fluorescent polymers comprising alternating phenylene pyridine repeat units: Their syntheses, characterization, and optical properties
Lu et al. Electrochemical polymerization of benzanthrone and characterization of its excellent green-light-emitting polymer
Iraqi et al. Effects of Methyl Substitution of Poly (9-alkyl-9 H-carbazole-2, 7-diyl) s at the 3, 6-Positions on Their Physical Properties
CN101392173A (zh) 电化学聚合制备共聚物发光材料的方法
de Almeida et al. Synthesis and characterization of a dansyl-based fluorescent conjugated polymer
CN101486899B (zh) 共聚物发光材料及其制备方法和应用
JP2004143426A (ja) 熱的安定性の優秀な梯子形青色発光高分子
Peng et al. Novel light-emitting polymers derived from fluorene and maleimide
Kim et al. Synthesis and properties of novel triphenylamine polymers containing ethynyl and aromatic moieties
Hao et al. Electrochemical polymerization and properties of poly (triphenylene), an excellent blue-green-light emitter
JP2021507015A (ja) 導電性ポリ（ピラゾール）
Fan et al. Electrosynthesis and characterization of water-soluble poly (9-aminofluorene) with good fluorescence properties
CN101613477B (zh) 主链含萘衍生物的共轭聚合物发光材料的制备方法
Weng et al. Synthesis and properties of copolymer of 3‐thienylmethyl disulfide and benzyl disulfide for cathode material in lithium batteries

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant