CN101481368B - 5-降冰片烯-2，3-二甲酸酐生产方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种生产5-降冰片烯-2，3-二甲酸酐方法，属于有机化学合成领域。该方法以顺丁烯二酸酐和混合碳五为原料，在0-5℃温度下，用顺酐直接吸收环戊二烯反应生成纳迪克酸酐，然后经结晶得到其纯品。与现有技术相比本发明以廉价的乙烯副产物混合碳五为原料制备纳迪克酸酐，同时可以得到化工原料脱环碳五，加强了对混合碳五的深加工利用，极具应用价值。

Description

5-降冰片烯-2，3-二甲酸酐生产方法
技术领域
本发明涉及一种化工产品的生产新方法，尤其涉及5-降冰片烯-2，3-二甲酸酐(又名纳迪克酸酐)的一种生产新方法，属于有机化学合成领域。
背景技术
5-降冰片烯-2，3-二甲酸酐(5-Norbornene-2，3-dicarboxylic anhydride，NA)，又称纳迪克酸酐，无色透明晶体，分子式C9H8O3，分子量164.16，微溶于石油醚，溶于苯、甲苯、丙酮、四氯化碳、氯仿、乙醇和乙酸乙酯等，是电子信息材料、农药、树脂等合成的重要中间体之一。纳迪克酸酐主要用作聚脂树脂、醇酸树脂和农药的原料以及脲醛树脂、三聚氰胺树脂、松脂等的改性剂、橡胶硫化调节剂、树脂增塑剂、纺织整理渗透剂、表面活性剂等，此外，还广泛用于清漆、磁漆、醇酸树脂涂料等。纳迪克酸酐用于不饱和聚脂树脂时，其优点在于比用苯酐、四氢苯酐做的树脂具有更好的气干性、更高的耐热性、更好的光洁度、更高的电性能、耐腐蚀性能和机械强度；随着我国化工下游产品的进一步开发和利用，纳迪克酸酐将是今后发展的重要产品之一，充分利用这一原料，开发性能优良的其他新产品，具有十分广阔的市场前景。
目前纳迪克酸酐的生产方法是以通过裂解双环戊二烯得到的环戊二烯和顺酐为原料，经Diels-Alder反应制得，反应常在苯溶剂中，于20-60℃下反应；这种方法在裂解双环戊二烯时会产生很多难以处理的废渣，造成环境污染。
发明内容
本发明目的在于提供一种生产成本低，污染小，以混合碳五为原料兼溶剂生产5-降冰片烯-2，3-二甲酸酐(纳迪克酸酐)的新方法。
为实现本发明的目的，本发明技术方案如下：
以顺丁烯二酸酐和混合碳五(其主要成分为环戊二烯、异戊二烯和间戊二烯)为原料，在0-5℃下，用顺丁烯二酸酐直接吸收环戊二烯生成纳迪克酸酐，然后经结晶得到纳迪克酸酐纯品。
反应示意图
具体反应步骤如下：
向混合碳五中逐渐加入顺丁烯二酸酐，搅拌，控制反应温度在0-5℃，经气相(GC)检测没有环戊二烯时停止反应，离心分离，液体经汽化、压缩、冷凝得到脱环碳五(其主要成分为异戊二烯和间戊二烯)，固体经结晶得到纳迪克酸酐纯品。
本发明有益效果在于：(1)该方法直接以廉价的乙烯副产物混合碳五为原料，不需要对原料混合碳五进行精制分离，大大降低了生产成本，同时经过反应后混合碳五中的环戊二烯被有效地脱除，可以作新的化工原料出售。(2)该工艺在制备纳迪克酸酐的同时可以得到另一种新的化工原料脱环碳五，加强了对混合碳五的深加工利用，极具现实意义；(3)原料利用充分，减少了环境污染。
附图说明
图为该方法工艺流程图。
具体实施方式
为更好地对本发明进行详细说明，举实施例如下：
实施例1
在0℃和搅拌条件下，向600g混合碳五中逐渐加入顺丁烯二酸酐，经GC检测没有环戊二烯时停止反应，共加入209g顺丁烯二酸酐，抽滤，固体经结晶得到290g纳迪克酸酐，收率83％。
实施例2
在2℃和搅拌条件下，向600Kg混合碳五中逐渐加入顺丁烯二酸酐，经GC检测没有环戊二烯时停止反应，共加入210Kg顺丁烯二酸酐，反应混合物离心分离，液体汽化、压缩、冷凝得到475Kg脱环碳五，固体经结晶得到258Kg纳迪克酸酐，收率73％。
实施例3
在5℃和搅拌条件下，向3600Kg混合碳五中逐渐加入顺丁烯二酸酐，经GC检测没有环戊二烯时停止反应，共加入1260Kg顺丁烯二酸酐，反应混合物离心分离，液体汽化、压缩、冷凝得到2750Kg脱环碳五，固体经结晶得到1668Kg纳迪克酸酐，收率79％。

Claims (1)

1.一种生产5-降冰片烯-2，3-二甲酸酐方法，其特征在于，直接以混合碳五为原料，向混合碳五中逐渐加入顺丁烯二酸酐，搅拌，控制反应温度在0-5℃，经气相检测没有环戊二烯时停止反应，离心分离，液体经汽化、压缩、冷凝得到脱环碳五，固体经结晶得到5-降冰片烯-2，3-二甲酸酐纯品；其中混合碳五主要成分为环戊二烯、间戊二烯和异戊二烯。
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