CN101472613A - 包含丙酮酸烷基酯的组合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种组合物，其包含丙酮酸烷基酯，用于作为食品、口服补充剂或药物被人摄入。
Description
背景技术
[0001]一般而言，本发明涉及用于增强能量和细胞的口服补充剂(oral supplementation)的组合物和调整多种人体状况的方法的领域，所述人体状况包括但不限于，心理上和生理上的能量水平、情绪、体能(physical performance)、体重控制、水合作用(补水)、新陈代谢、渴感控制(thirst control)、血糖和自由基的细胞产生。特别地，本发明涉及口服组合物——其包含丙酮酸烷基酯，例如但不限于丙酮酸乙酯——及其使用方法。
[0002]丙酮酸乙酯天然存在于包括啤酒在内的多种产品中。作为合成调味物质(synthetic flavoring substance)，该化合物通常被美国食品药品管理局(United State Food and Drug Administration)认为是安全的。“合成调味物质”是指符合下列条件、可以被安全地使用在食品中的物质和配料：(a)它们以产生其期望效果所需的最小量使用，否则依照良好生产实践的准则使用；和(b)它们由在21C.F.R.§172.515中列出的一种或多种化合物组成，单独使用或与通常被认为在食物中是安全的、先前批准用于这类用途的、或者根据21C.F.R.§172的适当条款调整的调味物质和配料联合使用。
[0003]美国专利4,158,057报告预防由于摄入乙醇引起的脂肪沉积物在哺乳动物肝脏中过度积聚的医疗方法，该方法包括给哺乳动物口服丙酮酸酯和二羟基丙酮、任选的核黄素的混合物。
[0004]美国专利5,294,641报告用于增加人的心输出量而同时不增加人心脏的氧需求(cardiac oxygen demand)的医疗方法，该方法包括口服或静脉供应人丙酮酸盐(丙酮酸酯)，任选为有机酯。
[0005]美国专利5,480,909报告用于抑制自由基产生和同时清除在哺乳动物内产生的自由基的医疗方法，其通过给予哺乳动物丙酮酸盐(丙酮酸酯)或其药学上可接受的酯进行。
[0006]美国专利5,801,198报告用于延缓经历缺血性肠病(ischemicbowel)的哺乳动物的肠中形态损失的医疗方法，其通过在缺血性肠病之前或期间，或在再灌注期间，肠内或肠胃外将丙酮酸盐(丙酮酸酯)或其有机酯引入哺乳动物进行。
[0007]美国专利6,846,842描述用于治疗遭受局部缺血或再灌注损伤的哺乳动物的医疗方法，其通过给予在药学上可接受载体中的2-酮链烷酸的酯进行，所述2-酮链烷酸的酯选自丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、丙酮酸丁酯、丙酮酸羧甲酯、丙酮酸乙酰氧基甲酯、丙酮酸乙酯基甲酯和丙酮酸乙氧基甲酯，其中该载体进一步包含有机或无机阳离子。
[0008]给予丙酮酸盐(丙酮酸酯)的另外应用被报道在，例如：美国专利4,874,790(丙酮酸盐(丙酮酸酯)用于糖尿病治疗的医学应用)；美国专利4,812,479、4,548,937和4,351,835(在延缓体重增加中的医学应用)；美国专利4,415,576(增加哺乳动物中身体蛋白质浓度的医学应用)；美国专利4,315,835(用于延长运动耐力(athletic endurance))；美国专利5,134,162(延缓胆固醇增加的医学应用)以及在1994年2月14日提交的美国申请序列号08/194,857(抑制恶性肿瘤扩散的增长和延缓DNA断裂的医学应用)。
发明内容
[0009]根据本发明，本文描述的多种益处随着人摄入丙酮酸烷基酯而来，所述丙酮酸烷基酯例如但不限于丙酮酸乙酯。
[0010]在第一方面，本发明提供用于摄入的组合物，其是食物、膳食补充剂或药物，该组合物包含丙酮酸烷基酯，其中存在的丙酮酸烷基酯大于0.01重量百分比。在优选实施方式中，用于摄入的组合物是食物或膳食补充剂而不是药物。在这个方面的某些实施方式中，丙酮酸烷基酯是丙酮酸乙酯。
[0011]不希望被任何特定科学理论所束缚，相信丙酮酸酯，特别是丙酮酸乙酯，有足够的亲脂性，以比等摩尔量丙酮酸本身或其任何互变异构形式或带电形式更快的速率被细胞吸收。因此，在本发明的组合物中的丙酮酸酯作为载体用于细胞内传递丙酮酸酯，通过普遍存在的胞质羧酸酯酶的非特异性酯溶剂解离之后成为生物可利用的。丙酮酸氧化将糖酵解与三羧酸循环联系在一起，由此在糖酵解中形成的丙酮酸分子被从细胞质转运通过线粒体膜进入线粒体基质，其中丙酮酸脱氢酶复合体催化已知的导致乙酰辅酶A产生的生物化学反应。因此，丙酮酸的直接供应避免需要经产生细胞能量的糖酵解产生丙酮酸。
[0012]在本发明的组合物和方法的上下文中，“摄入”是指将组合物经消化道吸收入身体。
[0013]“膳食补充剂”是指这样的产品，其根据1944年的美国膳食补充剂健康和教育法(United states Dietary Supplement Health andEducation Act)所规定，其产品拟补充膳食，并具有或包含一种或多种维生素、矿物质；草药或其它植物(除烟草)、氨基酸、人用来通过增加总膳食摄入补充膳食的膳食物质、或任何这些成分的浓缩物、代谢物、组分、提取物或结合。膳食补充剂拟以丸剂、胶囊、片剂、粉末或液体的形式摄入，并且其不表示用作常规食品或用作标为“膳食补充剂”的正餐或饮食的唯一物品。术语“口服补充剂”和“膳食补充剂”在本文可交换使用。
[0014]“丙酮酸烷基酯(pyruvic acid alkyl ester)”、“丙酮酸的烷基酯(alkyl ester of pyruvic acid)”和类似术语是指分子式I的化合物，及其互变异构形式和带电形式。
其中R1是烷基。如本领域技术人员所熟知的，分子式I的化合物可以经过烯醇化形成分子式II的烯醇，该烯醇可以去质子化形成分子式III的化合物。因此，这样的互变异构形式和带电形式是术语丙酮酸烷基酯所考虑在内的。并且，关于丙酮酸，术语“丙酮酸”、“丙酮酸盐(丙酮酸酯)”和类似化学术语是可以互换使用的，其都是指丙酮酸的各种互变异构状态和带电状态。
[0015]术语“烷基”是指直链、支链或环状烃基，其包括1至约20个碳原子。烷基包括直链烷基，如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二烷基等，并且也包括直链烷基的支链异构体，例如但不限于，-CH(CH3)2、-CH(CH3)(CH2CH3)、-CH(CH2CH3)2、-(CH3)3、-C(CH2CH3)3、-CH2CH(CH3)2、-CH2CH(CH3)(CH2CH3)、-CH2CH(CH2CH3)2、-CH2C(CH3)3、-CH2C(CH2CH3)3、-CH(CH3)CH(CH3)(CH2CH3)、-CH2CH2CH(CH3)2、-CH2CH2CH(CH3)(CH2CH3)、-CH2CH2CH(CH2CH3)2、-CH2CH2C(CH3)3、-CH2CH2C(CH2CH3)3、-CH(CH3)CH2CH(CH3)2、-CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2等。因此，烷基包括伯烷基、仲烷基和叔烷基。优选的烷基包括具有1至6个碳原子的烷基，更优选的烷基具有2个碳原子(例如丙酮酸乙酯)。可以理解，本发明所提供的所有组合物和方法——其包含丙酮酸烷基酯——包括上述限定的任何烷基酯，并且最优选包括丙酮酸乙酯。
[0016]“重量百分比”、符号“wt％”及等同术语，是指组合物的特定成分的质量与组合物的总质量的比例，用百分数表示。因此，0.1重量百分比等同于1.0克/千克(即每百万中1000份)，0.01重量百分比等同于0.1克/千克(即每百万中100份)，如此类推。
[0017]“药物”和类似术语是指化合物，例如药，其已被发现对治疗和/或改善一种或多种特定疾病有效，经过大量的动物和/或受控的人检验，该化合物已被批准，并且其符合本领域技术人员所熟知的安全标准。药物通常在受过训练的医疗人员的指导下，根据医疗方法进行施用。
[0018]“医疗方法”和类似术语是指在受过训练的医疗从业者的主导下进行的治疗方法。用于医疗方法的化合物和组合物是本文限定的药物。
[0019]在本发明的组合物中使用的丙酮酸烷基酯优选是丙酮酸乙酯。术语“丙酮酸乙酯”考虑根据分子式I-III的任何一个的化合物的所有互变异构形式和带电形式，且其R1为乙基。在一些实施方式中，丙酮酸乙酯作为口服补充剂提供的营养含量占对象每日营养需要的0.1-50％。在一些实施方式中，提供的营养含量是在另外的范围内，例如0.1-40％、0.1-30％、0.1-20％、0.1-10％、0.1-5％、0.1-1％。
[0020]在另一个方面，本发明提供经由摄入有效量的本发明的组合物增强人的能量的方法，所述组合物包含本文定义的丙酮酸烷基酯。在一些实施方式中，丙酮酸烷基酯是丙酮酸乙酯。
[0021]“能量增强”是指受试人的主观感受：通过摄入本发明的组合物，力量、精力和/或承担任务的意愿得到增强。能量增强可以伴随着不需要另外的能量需求的感觉。例如但不限于，能量增强可以是伴随受试人的如此感觉：在考虑任务中不需要另外的刺激，例如摄入含咖啡因的食物或饮料。因此，通过摄入有效量的本发明的组合物，达到能量增强，其可以伴随减少摄入如咖啡因的刺激物。
[0022]术语“有效量”和类似术语表示有效达到所需结果的物质的量，所述所需结果是，例如但不限于，人的能量增强。因此，根据本发明的组合物的有效量可以考虑多种范围的量的丙酮酸烷基酯，这取决于受试人，所述多种范围的量的丙酮酸烷基酯包括但不仅限于，100毫克(mg)至100克、100毫克至200克、100毫克至500克和其中具体的量，例如：约100毫克、200毫克、500毫克、1克、2克、3克、4克、5克、10克、15克、20克、30克、40克、50克、100克、200克、300克、400克或甚至500克。这些量可以通过一段时间内的多次投药输送。
[0023]制剂和组合物的上下文中的“药学上可接受的”和类似术语表示所指组合物不具有将引起合理谨慎的医疗从业者考虑到待治疗的疾病或状况及各自的给药途径而避免给患者施用该组合物的性质。
[0024]在另一个方面，本发明提供经由摄入有效量的本发明组合物增强人的体能的方法，该组合物包含本文定义的丙酮酸烷基酯。在一些实施方式中，丙酮酸烷基酯是丙酮酸乙酯。
[0025]“体能”是指身体活动性的客观标志，如本领域所熟知的，并且指受试人的主观感受或信念：更强的身体能力伴随着本发明组合物的摄入。
[0026]在另一个方面，本发明提供用于促进人的重量减轻的方法，该方法包括摄入有效量的本发明的组合物，所述组合物包含本文定义的丙酮酸烷基酯。在一些实施方式中，丙酮酸烷基酯是丙酮酸乙酯。本发明的益处可以通过口服摄入丙酮酸烷基酯至占每日营养需要的特定百分比而提供，所述特定百分比如本领域所熟知的，例如但不限于，1％、2％、3％、4％、5％、10％、15％、20％、25％、30％、40％、50％或甚至更高。
[0027]在另一个方面，本发明提供用于人的情绪增强的方法，该方法包含口服摄入本发明的化合物，其含有本文定义的丙酮酸烷基酯。在一些实施方式中，丙酮酸烷基酯是丙酮酸乙酯。“情绪”和类似术语在人感觉的上下文中是指人的主观自我评价，例如但不仅限于，感觉到累、正常、有精力、兴奋等，这些都是易于理解的。因此，“情绪增强”和类似术语是指组合物摄入后情绪的提高(例如，更振奋、典型地更快乐或更满足)。
[0028]在另一个方面，本发明提供用于人体能增强的方法，该方法包括口服摄入本发明的组合物，所述组合物包含本文定义的丙酮酸烷基酯。在一些实施方式中，丙酮酸烷基酯是丙酮酸乙酯。“体能增强”既指例如但不仅限于，人的力量和精力的客观增加，如通过本领域所熟知的生理学方法所判断的；又另外指健康感觉和承担体力工作(physical task)的潜能的感觉的主观增加。
[0029]在另一个方面，本发明提供人的补水或止渴的方法，该方法包含口服摄入本发明的含水(例如，饮料)组合物，所述组合物包含本文定义的丙酮酸烷基酯。在一些实施方式中，丙酮酸烷基酯是丙酮酸乙酯。
[0030]在另一个方面，本发明提供人新陈代谢增强的方法，该方法包含口服摄入本发明的组合物，该组合物包含本文定义的丙酮酸烷基酯。在一些实施方式中，丙酮酸烷基酯是丙酮酸乙酯。不希望束缚于理论，但相信，通过本发明的组合物提供的其烷基酯(例如，丙酮酸乙酯)的酯水解得到的丙酮酸的供应，促进了通过三羧酸循环的流量的增加，因此提供新陈代谢的增强。
[0031]在另一个方面，本发明提供用于经口服补充进行补充的方法，该方法补充用于心脏、肌肉或神经组织复苏的丙酮酸乙酯的静脉输注的作用，该方法包含口服摄入根据本发明的组合物。
[0032]在另一个方面，本发明提供用于增加人的脂肪代谢，从而减少储存脂肪的方法，该方法包含口服摄入有效量的根据本发明的组合物，该组合物包含本文定义的丙酮酸烷基酯。在一些实施方式中，丙酮酸烷基酯是丙酮酸乙酯。不希望被理论所束缚，但相信，本发明的组合物提供的其烷基酯(例如，丙酮酸乙酯)的酯水解得到的丙酮酸的供应，促进了通过三羧酸循环的流量的增加，因此减少对糖酵解(即葡萄糖利用)的需求，并上调能代谢脂肪的细胞机器(cellular machinery)，因此导致增加脂肪利用和减少储存脂肪。
[0033]在另一个方面，本发明提供用于降低人的血糖水平的方法，该方法包含口服摄入有效量的根据本发明的组合物，其包含本文定义的丙酮酸烷基酯。在一些实施方式中，丙酮酸烷基酯是丙酮酸乙酯。因此，通过口服摄入丙酮酸烷基酯至占每日营养需要的特定百分比，可以提供血糖的降低，所述特定百分比如本领域所熟知的，例如但不限于，0.1％、1％、2％、3％、4％、5％、10％、15％、20％、25％、30％、40％、50％或甚至更高。
[0034]在另一个方面，本发明提供用于抑制人体中自由基的细胞产生的方法，该方法包含口服摄入有效量的根据本发明的组合物，其包含本文定义的丙酮酸烷基酯。在一些实施方式中，丙酮酸烷基酯是丙酮酸乙酯。因此，通过口服摄入丙酮酸烷基酯至占每日营养需要的特定百分比，可以减少自由基的细胞产生，所述特定百分比如本领域所熟知的，例如但不限于，1％、2％、3％、4％、5％、10％、15％、20％、25％、30％、40％、50％或甚至更高。不希望被理论所束缚，但相信，丙酮酸本身具有抗氧化性质，例如，丙酮酸酯被报道作为自由基清除剂(参见，例如，De Boer，L.W.V.等，Am.J.Physiol 265(Heart Circ.Physiol 341)：H1571-H11576，1993)。
[0035]在另一个方面，本发明提供用于改善孤独的人的认知、语言、行为或社交技巧的方法，该方法包含口服摄入有效量的根据本发明的组合物，其包含本文定义的丙酮酸烷基酯。在一些实施方式中，丙酮酸烷基酯是丙酮酸乙酯。
[0036]在另一个方面，本发明提供用于增强人从疾病中恢复的方法，所述疾病选自单核细胞增多症、慢性疲劳综合征和病毒感染，该方法包括重复口服摄入有效量的根据本发明的组合物，其包含本文定义的丙酮酸烷基酯。在一些实施方式中，丙酮酸烷基酯是丙酮酸乙酯。
[0037]在另一个方面，本发明提供食品添加剂，其包含大于0.01重量百分比的丙酮酸烷基酯。在一些实施方式中，食品添加剂包含大于0.01重量百分比的丙酮酸乙酯。
优选实施方式的详述
[0038]在根据本发明的组合物的某些实施方式中，存在的丙酮酸烷基酯(例如，丙酮酸乙酯)的量的范围是大于0.01至30重量百分比。在其它实施方式中，该范围是大于0.01至约30重量百分比。“约”在数值和范围的上下文中表示标称值的+/-10％。在某些实施方式中，丙酮酸烷基酯(例如，丙酮酸乙酯)的量以以下近似范围(即+/-10％)存在：0.02-0.05、0.05-0.1、0.1-1、1-2、2-5、5-10、10-20或20-30重量百分比。在某些实施方式中，丙酮酸烷基酯(例如，丙酮酸乙酯)的量以以下特定的量存在，例如，约0.02、0.05、0.1、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、15、20、25或甚至是30重量百分比。
[0039]在某些实施方式中，本发明提供用于口服摄入的组合物，该组合物包含丙酮酸烷基酯，特别是丙酮酸乙酯，其中组合物缺少钠或钙。在某些实施方式中，本发明提供用于口服摄入的组合物，其包含丙酮酸烷基酯，特别是丙酮酸乙酯，其中组合物进一步包含钠、钙和/或镁。
[0040]在某些实施方式中，本发明提供用于口服摄入的组合物，其包含丙酮酸烷基酯，特别是丙酮酸乙酯，其中组合物是食品形式。如本文使用的，“食品”是营养固体、半固体、液体、食品配料(food ingredient)或食品添加剂。在食品语境中，“半液体”是指其它固体成分分散在液体环境中，例如但不仅限于，谷类在奶中。包含本文定义的丙酮酸烷基酯(例如，丙酮酸乙酯)的食品棒(food bar)或条块糖(candy bar)是示例性的本发明固体食品组合物。
[0041]在某些实施方式中，本发明提供的组合物是饮料形式的食品或膳食补充剂。在某些实施方式中，组合物是食品。在某些实施方式中，组合物是膳食补充剂。
[0042]根据人的需要，用于口服摄入的液体或饮料组合物可以在冷却(例如，用冰)、在室温或加热至适宜温度(例如，80-120℉)后服用。
[0043]在某些实施方式中，本发明提供包含丙酮酸烷基酯的食品添加剂或食品配料。“食品添加剂”或“食品配料”是指如此物质，其本身通常不被摄入，但是其在食品和/或饮料的制备中使用以获得本发明组合物提供的益处。食品添加剂或配料的实例包括，但不仅限于，用于在制备期间与饮料或食品成分混合的浓缩形式的本发明组合物。
[0044]在某些实施方式中，本发明提供的组合物进一步包含一种或多种成分，所述一种或多种成分选自调味剂、食用色素、非碳水化合物增甜剂、维生素、电解质、辅酶Q10、芦荟、矿物质、灰黄霉酸(fulvic acid)、蘑菇、溶解的泡腾气体(effervescent gas)、氨基酸、碳水化合物、刺激剂、蛋白质、草药、精油和提取物。
[0045]在本发明考虑的方法的某些实施方式中，单次摄入本文提供的组合物足以诱发有益的应答。可以在摄入单次部分的本发明的组合物之后，观察到：例如但不仅限于，体能的增加、情绪的增强、补水、止渴、代谢增强、脂肪代谢增强、血糖降低和自由基化学物种的细胞产生的抑制。在某些实施方式中，单次部分提供的营养含量等于对象每日营养需要的0.1-50％。在一些实施方式中，提供的营养含量为另外的范围，例如0.1-40％、0.1-30％、0.1-20％、0.1-10％、0.1-5％。有利地是，在考虑口服摄入根据本发明的丙酮酸烷基酯(例如丙酮酸乙酯)的方法中，提供迅速开始的有益效果，例如但不仅限于，在1、2、3、4、5、10、15或小至20分钟内。如本文使用的，单次部分的本发明的组合物通常是可以一次摄入体积的液体或固体，该一次可以持续少于一分钟至数分钟，通常高达小于一小时。示例性的单次部分可包括1-4盎司(oz)的固体棒或8-32盎司的饮料。
[0046]在本发明考虑的方法的某些实施方式中，重复摄入本文提供的组合物有助于有益的应答。在延长的时期(例如数天至数周)内重复摄入本发明的组合物的部分之后，可以观察到：例如，但不仅限于，促进重量减轻，补充静脉输注药物(例如，丙酮酸乙酯或其它丙酮酸烷基酯经非口服形式输送)的作用，增加脂肪代谢，和增强从疾病恢复，所述疾病选自：单核细胞增多症、慢性疲乏综合征和病毒感染。在某些实施方式中，考虑用于重复摄入的部分提供等于对象每日营养需要的0.1-50％的营养含量。在某些实施方式中，提供的营养含量为另外的范围，例如0.1-40％、0.1-30％、0.1-20％、0.1-10％、0.1-5％。
实施例1-稳定性
[0047]已观察到，室温(例如，约50至90℉)下，与丙酮酸甲酯或其相应的互变异构形式和/或带电形式相比，丙酮酸乙酯在溶液中显示更高的稳定性，这通过外观(例如，颜色)和味道判断。不希望被理论所束缚，但相信，在水溶液中，丙酮酸甲酯比相应的乙酯更易于水解，该水解导致生成丙酮酸。丙酮酸和其阴离子然后可以通过本领域熟知的机理反应，形成过多的更高分子化合物。因此，与使用丙酮酸甲酯的相应的组合物对比，丙酮酸乙酯的更高稳定性导致本发明组合物更长的储存期限。
实施例2-味道评估
[0048]一组10个人摄入室温下含丙酮酸乙酯(约1重量百分比)的液体组合物(约30毫升)，以提供味道评估。该组又被提供相应的丙酮酸甲酯(即丙酮酸的甲酯)的液体组合物，用于对比品尝。每一个人均判断丙酮酸甲酯溶液是“酸的”。相反，每一个人均判断丙酮酸乙酯溶液具有与Granny Smith苹果相关的味道。不希望被理论所束缚，但相信，与丙酮酸甲酯相关的酸味是由样品中的丙酮酸甲酯水解生成丙酮酸导致的，具有酸的相关来源味道。相反，与丙酮酸乙酯相关的味道表现出反映在样品中水解为丙酮酸的缺乏。
实施例3-胃反流(gastric reflux)
[0049]在味道评估试验(实施例2)中，丙酮酸甲酯的胃反流(即“胃灼热”)是重要的问题(即，10个人中的5个报告该问题)，但是，使用丙酮酸乙酯没有人报告相似反应。不希望被任何理论所束缚，但相信，在丙酮酸甲酯样品中游离的丙酮酸——作为摄入之前酯水解的结果，产生引起胃反流反应的丙酮酸。
实施例4-情绪增强
[0050]在味道评估试验(实施例2)中，在摄入含有丙酮酸乙酯的液体组合物之前和之后，评价情绪。在摄入组合物之后，每个人均报告健康和精神的感觉增强。这种情绪增强在5到15分钟之间开始，并持续超过6小时。在一个情形中，所述个人声称，由于摄入该组合物，当日通常的下午咖啡不是必需的。
实施例5-示例性组合物
[0051]本发明的示例性组合物可以包括碳酸饮料，其含有丙酮酸烷基酯(例如，丙酮酸乙酯)，任选地加入了维生素和矿物质，以给软饮料提供保鲜选择。用于配制这类碳酸饮料的方法是本领域所熟知的。示例性的维生素和矿物质成分包括，维生素B3、B6、B12；示例性的矿物质实例包括锌、钠、镁和钙。
[0052]进一步示例性的组合物可以包括条块糖或能量棒(energy bar)，其含有丙酮酸烷基酯(例如，丙酮酸乙酯)。条块糖的生产方法是本领域所熟知的(参见，例如，美国专利4,491,597)。本发明所考虑的条块糖中，丙酮酸烷基酯(例如，丙酮酸乙酯)可以被混悬或溶解在形成条块糖内部的糖基质中；或混悬或溶解在任选的包衣材料中，如本领域所知的。
[0053]进一步示例性的组合物可以包括，丙酮酸烷基酯(例如，丙酮酸乙酯)连同切削的、颗粒状的、破碎的或粉碎的冰的悬液或溶液，以提供，例如但不仅限于，包含丙酮酸乙酯的“刨冰(snow cone)”或“冰沙(slush)”饮料。如所熟知的，刨冰是通过在一个锥形杯中沉积冰屑并在其上使用调味糖浆而制造的(见，美国专利4,174,742)。如在该领域所进一步熟知的，冰沙饮料包含冰和调味剂，并且通常是在销售点用专门机器调配(dispense)的，如该领域所熟知的。因此，本发明考虑加入丙酮酸烷基酯(例如，丙酮酸乙酯)的刨冰或冰沙饮料。
[0054]进一步示例性的组合物可以包括，加入丙酮酸烷基酯(例如，丙酮酸乙酯)的口香糖或汤。
实施例6-手术后口服摄入丙酮酸乙酯
[0055]在接受胃肠癌的手术和放射治疗后的患者中，观察患者对摄入本发明组合物的反应。患者已发生胃肠道炎症，在术后的几天不能忍受从口进食。而且，排便频繁、稀薄并有血，并伴随下腹部疼痛。患者自身施用口服丙酮酸乙酯(每天施用约3 x 500毫升的丙酮酸乙酯溶液，为0.06重量百分比丙酮酸乙酯，持续一星期，所述溶液为商业瓶装泉水)。在初始给药的3小时内，持续性疼痛、肠机能亢进和腹泻得以解决。患者另外报告在口服摄入丙酮酸乙酯后情绪改善。
实施例7-运动员口服摄入丙酮酸乙酯
[0056]在每天训练前和训练(大约持续2小时)中，一组12个运动员(19-22岁)自己施用口服丙酮酸乙酯溶液(每天摄入4x500毫升的丙酮酸乙酯约0.06重量百分比的水溶液)，持续四天。已经摄入口服丙酮酸乙酯的运动员报告在每次训练结束时更少的疲劳，并且对四天的练习每天延续类似的良好的报告。每个对象另外报告，相对于在口服摄入丙酮酸乙酯之前练习期间报告的表现，在高活动训练方案(例如，如本领域已知的“训练呼吸的冲刺(wind sprints)”)中有更好的表现。
[0057]在说明书中引用的所有专利和其它参考文献表示本发明所属领域的普通技术人员的水平，并且引用的所有专利和其它参考文献在此引入其全部作为参考——其包括任何表和附图，引入程度就像每个参考文献单独在此引入其全部作为参考一样。同样，通过引用以其全部和用于所有目的并入的是2006年4月12号提交的美国临时申请号60/744,739。
[0058]本领域普通技术人员将容易理解，本发明非常适于获得所提及的目标和优势，以及其中固有的那些。本文中作为优选实施方式的目前代表描述的方法、变化和组合物是示例性的，且不意图作为对本发明范围的限制。本领域普通技术人员将想到其中的改变和其它用途，这被包括在本发明的精神中，并且由权利要求范围所限定。
[0059]对于本领域的技术人员来说，很容易明白，在不背离本发明范围和精神的情况下，可对本文公开的本发明做出各种替代和修改。例如，可以使用各种给药方式。因此，这样的另外的实施方式也在本发明和下面的权利要求的范围内。
[0060]本文中适当地例证性地描述的发明可以在缺少本文未具体公开的任一元素或多种元素、限定或多个限定的情况下被实施。因此，举例来说，在本文的各个情况下，术语“包括(包含，comprising)”、“基本上由……组成(consisting estentially of)”和“由……组成(consisting of)”中任何一个可以用其它两个术语的任一个取代。因此，对于使用其中一个术语的本发明的实施方式，本发明也包括另一个实施方式，其中这些术语中的一个被这些术语中的另一个所取代。在每个实施方式中，术语具有其确定的意思。因此，例如，一个实施方式可以包含“包括”一系列步骤的方法，另一个实施方式包含“基本上由相同的步骤组成”的方法，第三个实施方式包含“由相同的步骤组成”的方法。已使用的术语和表述是作为描述性术语而不是限定性术语使用的，并且不意图于在使用这些术语和表述时排除表示和描述的特征的任何等价物或其部分，而是认识到各种修改可能在要求保护的发明的范围内。因此，应该理解，尽管本发明已通过优选的实施方式和任选的特征被具体地公开，但本领域技术人员可以对本文公开的概念进行修改和变化，而这些修改和变化被认为在本发明的范围之内，如所附权利要求所限定的。
[0061]此外，在本发明的特征或方面，按照马库什组或其它可选分组来描述的情况下，本领域普通技术人员将认识到，本发明也因此按照该马库什组或其它组的任意单个成员或成员亚组被描述。
[0062]同样，除非相反指明，对实施方式给出各个数值时，通过采用任何两个不同值作为范围的端点，描述了其它实施方式。这样的范围也包含在所描述的发明的范围内。
[0063]因此，其它实施方式在本发明范围内和下面权利要求书的范围内。
Claims (25)
1.一种作为食品、膳食补充剂或药物被人摄入的组合物，所述组合物包含大于0.01重量百分比的丙酮酸烷基酯。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中所述丙酮酸烷基酯是丙酮酸乙酯。
3.根据权利要求2所述的组合物，其中所述丙酮酸乙酯的存在范围是>0.01至30重量百分比。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中所述丙酮酸烷基酯的存在范围是>0.01至30重量百分比。
5.根据权利要求1或2任一项所述的组合物，其中所述组合物是食品或膳食补充剂。
6.根据权利要求1或2任一项所述的组合物，其中所述食品或膳食补充剂是饮料。
7.根据权利要求1或2任一项所述的组合物，其中所述食品或膳食补充剂是固体棒。
8.根据权利要求1或2任一项所述的组合物，其中所述组合物是食品。
9.根据权利要求1或2任一项所述的组合物，其中所述组合物是膳食补充剂。
10.根据权利要求1或2任一项所述的组合物，进一步包含一种或多种其它成分，其选自调味剂、食用色素、非碳水化合物增甜剂、维生素、电解质、辅酶Q10、芦荟、矿物质、灰黄霉酸、蘑菇、溶解的泡腾气体、氨基酸、碳水化合物、刺激剂、蛋白质、草药、精油和提取物。
11.用于增强人能量的方法，所述方法包括摄入有效量的根据权利要求1-10的任一项所述的组合物。
12.一种用于增强人体能的方法，所述方法包括摄入有效量的根据权利要求1-10任一项所述的组合物。
13.一种用于促进人重量减轻的方法，所述方法包括摄入有效量的根据权利要求1-10任一项所述的组合物。
14.一种用于增强人的情绪的方法，所述方法包括摄入有效量的根据权利要求1-10任一项所述的组合物。
15.一种用于人补水的方法，所述方法包括摄入有效量的根据权利要求1-6或8-10任一项所述的组合物。
16.一种用于增强人的新陈代谢的方法，所述方法包括摄入有效量的根据权利要求1-10任一项所述的组合物。
17.一种用于人止渴的方法，所述方法包括摄入有效量的根据权利要求1-6或8-10任一项所述的组合物。
18.一种补充用于心脏、肌肉或神经组织复苏的丙酮酸乙酯静脉输注的作用的方法，所述方法包括与所述静脉输注一起摄入有效量的根据权利要求1-10任一项所述的组合物。
19.一种用于增加人的脂肪代谢和人的脂肪损失的方法，所述方法包括摄入有效量的根据权利要求1-10任一项所述的组合物。
20.一种用于减少人的血糖的方法，所述方法包括摄入有效量的根据权利要求1-10任一项所述的组合物。
21.一种用于抑制人的自由基的细胞产生的方法，所述方法包括摄入有效量的根据权利要求1-10任一项所述的组合物。
22.一种用于改善孤独的人的认知、语言、行为或社交技巧的方法，所述方法包括摄入有效量的根据权利要求1-10任一项所述的组合物。
23.一种用于增强从疾病恢复的方法，所述疾病选自单核细胞增多症、慢性疲乏综合征和病毒感染，所述方法包括重复摄入有效量的根据权利要求1-10任一项所述的组合物。
24.食品添加剂，其包含大于0.01重量百分比的丙酮酸烷基酯。
25.根据权利要求24所述的食品添加剂，其中所述丙酮酸烷基酯是丙酮酸乙酯。
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| US4174742A (en) * | 1978-02-08 | 1979-11-20 | Murphey James D | Method and apparatus for making and dispensing snow cones |
| US4491597A (en) * | 1981-01-26 | 1985-01-01 | Scm Corporation | Candy bar |
| US4812479A (en) * | 1981-04-01 | 1989-03-14 | The Montefiore Hospital Society Of Western Pennsylvania, Inc. | Method for preventing body fat deposition in mammals |
| US4351835A (en) * | 1981-04-01 | 1982-09-28 | Montefiore Hospital | Method for preventing body fat deposition in mammals |
| US4415576A (en) | 1981-04-01 | 1983-11-15 | Montefiore Hospital | Method for preventing body fat deposition in mammals |
| US4548937A (en) | 1981-04-01 | 1985-10-22 | Montefiore Hospital | Method for preventing body fat deposition in mammals |
| JPS59104326A (ja) * | 1982-12-04 | 1984-06-16 | Toyo Jozo Co Ltd | マクロライド抗生物質の安定な経口用製剤および安定化法 |
| US5389677B1 (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-15 | Tristrata Inc | Method of treating wrinkles using glycalic acid |
| US4981687A (en) * | 1988-07-29 | 1991-01-01 | University Of Florida | Compositions and methods for achieving improved physiological response to exercise |
| US5236712A (en) * | 1988-07-29 | 1993-08-17 | University Of Florida | Compositions and methods for achieving improved physiological response to exercise |
| US4874790A (en) * | 1988-08-15 | 1989-10-17 | Montefiore Hospital Association Of Western Pennsylvania | Method for improving the glucose metabolism of an animal having diabetic tendencies |
| US5134162A (en) * | 1990-12-24 | 1992-07-28 | The Montefiore Hospital Association Of Western Pennsylvania | Method for lowering high blood cholesterol levels in hyperlipidemic animals and confections as the ingestion medium |
| US5294641A (en) * | 1991-11-27 | 1994-03-15 | Montefiore - University Hospital | Method for treating a medical patient for cardiac trauma |
| US5256597A (en) * | 1992-09-04 | 1993-10-26 | International Business Machines Corporation | Self-aligned conducting etch stop for interconnect patterning |
| SE9303691D0 (sv) * | 1993-11-09 | 1993-11-09 | Gramineer Ab | New beverage |
| US5612374A (en) * | 1994-02-14 | 1997-03-18 | Ronald T. Stanko | Inhibiting growth of mammary adenocarcinoma |
| US5480909A (en) | 1994-08-08 | 1996-01-02 | University Of Pittsburgh Medical Center | Method for inhibiting generation of free-radicals |
| US5621996A (en) | 1995-06-07 | 1997-04-22 | Pride Cast Metals, Inc. | Combination security and display device for firearms |
| US5801198A (en) | 1995-07-13 | 1998-09-01 | University Of Pittsburgh Medical Center | Retarding neutrophil infiltration ad morphologic reduction in ischemic bowel tissues |
| US5876916A (en) * | 1996-03-18 | 1999-03-02 | Case Western Reserve University | Pyruvate compounds and methods for use thereof |
| US5716926A (en) * | 1996-07-26 | 1998-02-10 | Paxton K. Beale | Composition of pyruvate and protein and method for increasing protein concentration in a mammal |
| US6417231B1 (en) * | 1996-12-23 | 2002-07-09 | Frank L. Greenway | Method and composition for delivering therapeutically effective amounts of pyruvate to a mammal |
| US5973005A (en) * | 1998-02-26 | 1999-10-26 | Bio-Bontanica, Inc. | Aqueous creatine solution and process of producing a stable, bioavailable aqueous creatine solution |
| US5976550A (en) * | 1998-11-20 | 1999-11-02 | Engel; Peter H. | Dietary food supplement |
| US6846842B2 (en) * | 1999-10-07 | 2005-01-25 | Beth Israel Deconess Medical Center, Inc. | Pyruvate ester composition and method of use for resuscitation after events of ischemia and reperfusion |
| CA2386461A1 (en) * | 1999-10-07 | 2001-04-12 | Masstrace, Inc. | Pyruvate ester composition and method of use for resuscitation after events of ischemia and reperfusion |
| GB0011675D0 (en) * | 2000-05-15 | 2000-07-05 | Unilever Plc | Ambient stable beverage |
| GB0011676D0 (en) * | 2000-05-15 | 2000-07-05 | Unilever Plc | Ambient stable beverage |
| GB0011674D0 (en) * | 2000-05-15 | 2000-07-05 | Unilever Plc | Ambient stable beverage |
| AU2002255805B2 (en) * | 2001-03-15 | 2005-03-24 | North Shore Long Island Jewish Research Institute | Method of using pyruvate and/or its derivatives for the treatment of cytokine-mediated inflammatory conditions |
| EP1494659B1 (en) | 2002-04-17 | 2005-10-12 | Critical Therapeutics, Inc. | Pharmaceutical composition comprising an alpha-ketoalkanoic acid ester or -amide and lactic acid or a lactic acid salt |
| EP1635806B1 (en) * | 2003-06-13 | 2008-05-28 | University Of Pittsburgh Of The Commonwealth System Of Higher Education | Method for treating alcoholic hepatitis |
| WO2005044299A1 (en) * | 2003-10-27 | 2005-05-19 | University Of Pennsylvania | Cytoprotective effects of ethyl pyruvate |
| WO2005094236A2 (en) * | 2003-11-07 | 2005-10-13 | Henry M. Jackson Foundation | Activation of hypoxia-inducible gene expression |
| US20060025475A1 (en) * | 2004-07-29 | 2006-02-02 | Stanley Antosh | Use of methyl pyruvate for the purpose of increasing muscle energy production. |
| WO2006108679A2 (en) | 2005-04-15 | 2006-10-19 | Biomac Privatinstitut Für Medizinische Und Zahnmedizinische Forschung, Entwicklung Und Diagnostik Gmbh | Substances and pharmaceutical compositions for the inhibition of glyoxalases and their use to combat cancer |
| US20080153897A1 (en) * | 2006-09-11 | 2008-06-26 | New Cell Formulations Ltd. | Creatine pyroglutamic acid salts and methods for their production and use in individuals |
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