CN101422229A - 作为调味物质的芳香新薄荷基酰胺 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及作为调味物质的芳香新薄荷基酰胺，具体而言，涉及选自式(I)和(I的对映体)的化合物或由所述两种或更多种化合物组成的混合物或包含所述一种或多种化合物的混合物作为调味物质或调味物质混合物的用途，其中在式(I)和(I的对映体)中适用以下条件：所述芳基Ar选自芳基A、B、C，其中所述芳基A和B适用以下条件：R1和R2彼此独立地选自：H、OH、OCH3、OCH2CH3、OCH(CH3)2、COOCH3、COOCH2CH3、COOCH(CH3)2，或者R1和R2相邻并共同形成OCH2O基团，其中在所述芳基C中适用以下条件：X是O或S。

Description

作为调味物质的芳香新薄荷基酰胺
技术领域
本发明主要涉及式(I)和(I的对映体)(见下文)的具体的芳香新薄荷酰胺和相应的彼此混合物或与其它化合物的混合物作为调味物质或调味物质混合物的用途。根据本发明待用的化合物尤其适合于用于产生、赋予、修饰或增强鲜味(umami)风味。本发明还涉及包括调味有效量的所述式(I)和(I的对映体)化合物的具体组合物、制备物和半成品，以及涉及用于产生、赋予、修饰和/或增强具体的风味印象，尤其是鲜味印象的具体方法。最后，本发明还涉及赋予特定的风味印象的式(I)和(I的对映体)的新化合物，并涉及相应的混合物。
Figure A200810172311D00131
        (I)         (I的对映体)
由以下的描述、示例性实施方案、附图和权利要求可知本发明的其它一些方面。
背景技术
早已经知道具有不寻常感官特性并具有酰胺基的芳香物质和化合物。因此，许多重要的冷却剂诸如WS3、WS5和WS23具有酰胺结构：
Figure A200810172311D00132
感官上重要的酰胺的其它实例包括来自红辣椒豆荚的辣椒素和白胡椒的胡椒碱的调味剂。除刺激唾液和造成刺麻感的效果之外，天然存在的烷基酰胺墙草碱和千日菊素还在口腔中显示出持续时间长和麻木的效果：
       辣椒素                    墙草碱
Figure A200810172311D00142
       墙草碱                   千日菊素
基于千日菊素的化学结构，在公开出版物US 2004/0202760和US2004/0202619中提出各种亚烷基酰胺，其导致相当不同的感官感觉，诸如在刺麻感、麻木、苦味、口腔胀满感(mundfülle)等。在该情况下，某些化合物诸如N-环丙基-E2，Z6-壬二烯酰胺(FEMA 4087)、N-乙基-E2，Z6-十二碳二烯酰胺和N-乙基-E2，Z6-壬二烯酰胺(FEMA 4113)据称产生MSG(MSG＝谷氨酸一钠，谷氨酸钠)样效果或鲜味样印象。这些化合物中的一些已经被FEMA(风味和提取物制造者联合会，Flavor and ExtractManufacturers′Association)授予GRAS(公认安全)资格用于食品。其中，一项开发(US 2006/057268和2006/068071)提出基于香叶基基本结构N-3，7-二甲基-2，6-辛二烯基环丙基羧酰胺(FEMA 4267)作为盐和鲜味增强剂。
公开出版物US 2005/084506 A1描述了大量的风味活性非天然酰胺，其中N-(庚烷-4-基)苯并[d][1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酰胺(FEMA4232)已经具有GRAS资格。
Figure A200810172311D00143
2006年10月18日的美国临时申请60/829,958(Symrise)(对应于PCT/EP 2007/061171)和2007年5月8日的60/916,589(Symrise)提出了基于薄荷醇基本结构的新酰胺基合成调味物质，其尤其适合用于产生、修饰和增强鲜味风味。公开出版物WO 2006/099726描述了用作冷却剂的化合物。这些化合物尤其可具有以下结构(第5页，式V)：
Figure A200810172311D00151
作为优选的立体异构体提及了(1R，2S，5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)-环己烷胺[(1R，2S，5R)-薄荷基]和(2S，5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)-环己烷胺[(2S，5R)-薄荷基](第5页，第2～4行)。
对于式V，仅具体公开了化合物N(3-对薄荷基)邻甲基对苯二甲酸酯：
Figure A200810172311D00152
(第9页，实施例5，式D)。通过使相应的胺与相应的酰氯反应而合成该化合物。还公开了在经口摄取的产品和诸如口腔护理产品、药物(包括片剂)、食品、蜜饯、糖果和饮料中实现冷却效应的方法。
公开出版物WO 2005/020897中公开了可用作Trp-r8调味剂的各种化合物和包括药物组合物的组合物，所述药物组合物包含这些化合物中的一种和药学上可用的助剂、赋形剂或稀释剂。WO 2005/020897中公开的某些化合物的结构对应于下式：
Figure A200810172311D00161
因此，对于取代基R23和R24公开了可能的相互独立的含义的广泛的列表。
根据以下一般说明进行式VIIIB化合物的合成，其中R24＝氢和任何期望的取代基R23：将薄荷基-3-胺盐酸盐(0.078mmol，在0.7ml水中)的溶液加到相应的酰氯(0.078mmol，在1ml乙醚中)的溶液中，随后加入0.3ml 0.5摩尔每升的氢氧化钠溶液。将所述混合物在室温下振摇12至18小时。然后分离出乙醚层，并减压除去溶剂以获得产品。通过举例方式公开作为离析物的是(-)-薄荷基胺和通式ROCl的酰氯、以及作为产品的具有(-)-薄荷基胺结构的酰胺：
Figure A200810172311D00162
未描述所述化合物的风味。
专利申请WO 99/26927中公开了作为谷氨酸受体的化合物。其基本结构包括基团R和芳环或芳环体系Ar，其通过连接基连接在一起。所述连接基尤其可以是酰胺基。未描述所述化合物的风味。
J.Chem.Soc.1930，2761～2769中尤其公开了d-新薄荷基胺的下列衍生物：苯甲酰基-d-新薄荷基胺、苯基乙酰基-d-新薄荷基胺、茴香酰基-d-新薄荷基胺。
根据以下一般说明合成这些衍生物：
- 在无水苯中加热包含1mol每种相应游离碱和相应酰氯的混合物，
- 逐渐地加入稀氢氧化钠水溶液直至达到基础反应，
- 用稀盐酸和水洗涤在苯中的溶液，
- 在含水醇、含水丙酮、乙酸乙酯或石油醚中重结晶。
另外，J.Chem.Soc.1930，2761～2769中尤其公开了下列混合物：苯甲酰基-d-新薄荷基胺(56％)/苯甲酰基-l-薄荷基胺(44％)苯甲酰基-d-新薄荷基胺/苯甲酰基-d-异薄荷基胺。
未描述所述化合物的风味和可能的用途。
Transactions of the Faraday Society(1930)26，441-451还公开了混合物：
苯甲酰基-d-新薄荷基胺/苯甲酰基-l-新薄荷基胺
苯基乙酰基-d-新薄荷基胺/苯基乙酰基-l-新薄荷基胺和
茴香酰基-d-新薄荷基胺/茴香酰基-l-新薄荷基胺。
上述混合物中的第一个还公开于J.Chem.Soc.1926，2223-2234中。
持续需要寻找新型调味物质和芳香物质即可产生、赋予、修饰或加强风味感觉的风味活性化合物。特别是，需要可产生、赋予、修饰或加强“鲜味”风味印象的类型化合物。
发明内容
因此，本发明的目的是提供可以用来产生、赋予、修饰或增强所期望的风味特性(优选“鲜味”型)的方法和化合物。
根据本发明，通过利用作为调味物质的选自式(I)和(I的对映体)的芳香新薄荷基酰胺的化合物来达到该目的
Figure A200810172311D00181
 (I)     (I的对映体)
                        ，
其中在式(I)和(I的对映体)中适用以下条件：
所述芳基Ar选自：
Figure A200810172311D00182
和
Figure A200810172311D00183
其中，虚线表示连接所述芳基Ar至式(I)或(I的对映体)中的相邻羰基碳原子的键，
其中所述芳基A和B适用以下条件：
R1和R2彼此独立地选自：H、OH、OCH3、OCH2CH3、OCH(CH3)2、COOCH3、COOCH2CH3、COOCH(CH3)2，
或者R1和R2相邻并共同形成OCH2O基团，
其中在所述芳基C中适用以下条件：
X是O或S。
除上述作为调味物质的单独的式(I)和(I的对映体)化合物的用途之外，本发明还涉及由上述式式(I)和(I的对映体)化合物中的两种或更多种组成的混合物或包含上述式(I)和(I的对映体)化合物中的一种或多种的混合物作为调味物质混合物的用途。
优选地，对于式(I)和(I的对映体)的化合物或对于所述混合物中的式(I)和(I的对映体)化合物中的一种、多种或全部而言，适用以下条件：
所述芳基A和B中的R1和R2彼此独立地选自：H、OCH3、COOCH3，
或者R1和R2相邻并共同形成OCH2O基团，和
所述芳基C中的X是O。
尤其优选地，对于上述式(I)和(I的对映体)的化合物，或者对于所述混合物中的式(I)和(I的对映体)化合物的一种、多种或全部而言，适用以下条件：
所述芳基A和B中取代基R1和R2都是H或者都是OCH3，
或者所述取代基R1、R2之一是H并且另一个选自：OCH3和COOCH3，
或者R1和R2相邻并共同形成OCH2O基团。
再次，优选在所述芳基A和B中，
(a)取代基R1和R2之一是H并且另一个选自：OCH3和COOCH3，或者所述取代基R1和R2都是OCH3，选自OCH3和COOCH3的取代基是在取代基A或B的六元环的3位和/或4位上，
或者(b)R1和R2共同形成OCH2O基团，其与所述六元环的3位和4位连接在一起。
特别优选的是上述化合物或混合物的用途，其中在式(I)和(I的对映体)的化合物或在所述混合物中式(I)和(I的对映体)化合物的一种、多种或全部中，芳基Ar选自：
尤其优选适用的式(I)和(I的对映体)的化合物是选自以下的化合物：
Figure A200810172311D00211
(1)N-((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)对苯二甲酸甲酯
(2)N-((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)对苯二甲酸甲酯
(3)苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺
(4)苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺
(5)2-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基-N-((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)乙酰胺
(6)2-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基-N-((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)乙酰胺，
其中所述化合物单独使用或以混合物(由式(I)和(I的对映体)化合物中的两种或更多种组成，或者包含式(I)和(I的对映体)化合物中的一种或多种)使用。优选地，根据本发明使用的混合物包含上述提及的特别优选的式(I)和(I的对映体)化合物中的两种或更多种，或者由上述提及的特别优选的式(I)和(I的对映体)化合物中的两种或更多种组成。
还优选的是包含一对或多对对映体或由一对或多对对映体组成的混合物的用途，所述每个对映体对均由上述式(I)化合物和式(I的对映体)化合物所组成。因此“对映体对”意指其中芳基Ar相同的式(I)化合物和式(I的对映体)化合物彼此成对地存在。
最优选的是包含以下化合物或由以下化合物组成的混合物的用途：苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺和苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺。
本发明的另一方面涉及由以下组分组成或包含以下组分的混合物作为调味物质混合物的用途：
(a)选自上述式(I)和(I的对映体)化合物的化合物或者由选自上述式(I)和(I的对映体)化合物中的两种或更多种化合物组成的混合物或者包含选自上述式(I)和(I的对映体)化合物中的一种或多种化合物的混合物(优选根据以上指明的作为优选构型中的一个)，
和
(b)选自式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)化合物的化合物或者由选自式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)化合物中的两种或更多种化合物组成的混合物或者包含选自式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)和(IV的对映体)化合物中的一种或多种化合物的混合物：
Figure A200810172311D00231
(II)    (II的对映体)
Figure A200810172311D00232
(III)   (III的对映体)
Figure A200810172311D00233
(IV)    (IV的对映体)
其中，在式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)中，Ar彼此独立地具有上述对于式(I)和(I的对映体)所规定的含义中的一种。
在上述混合物中，(a)所有式(I)和(I的对映体)化合物与(b)所有式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)化合物的重量比是至少60:40，优选至少90:10，特别优选至少95:5。
具体实施方式
申请人自己进行的试验表明：在大量减少谷氨酸钠的或在无谷氨酸钠的食品中，例如在诸如蕃茄汤、鸡汤、烘脆面包卷、制成的比萨饼、炸薯片和爆米花的风味食品中，根据本发明使用的式(I)和(I的对映体)化合物或上述混合物可在初始风味(冲击)和长期风味感觉中特别有效地产生、赋予、修饰和/或增强鲜味风味，因此，风味体验感觉起来是令人愉快的，在多数情况下甚至优于谷氨酸钠。
与其它鲜味味道的化合物相比，例如，苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺(3)和苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺(4)的混合物的具有明显不同的鲜味风味，其非常类似于谷氨酸钠(MSG)。这还通过作为附图1的蛛网图表明，其中以美国牛肉汤作为基础，比较(i)加入5ppm苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺(3)和苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺(4)的1:1混合物的基础型和(ii)加入0.05重量％MSG(谷氨酸钠)的基础型。
因此，本发明还涉及上述式(I)和(I的对映体)化合物，或者由两种或更多种式(I)和(I的对映体)化合物组成的混合物或者包含一种或多种式(I)和(I的对映体)化合物的混合物，或者如上所述的包含以下的混合物：(a)式(I)和(I的对映体)化合物或者包含或者由式(I)和(I的对映体)化合物组成的混合物，和(b)上述式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)的化合物或者包含上述式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)化合物的混合物或者由上述式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)化合物组成的混合物，用于产生、赋予、修饰或增强鲜味风味的用途。在该情况下，以上所述相应地适用于优选的化合物和混合物。
根据另一方面，本发明涉及用于产生、赋予、修饰或增强风味感觉尤其是鲜味风味的方法。根据本发明的方法，上述式(I)和(I的对映体)化合物或由上述式(I)和(I的对映体)化合物中的两种或更多种化合物组成的混合物或者包含式(I)和(I的对映体)化合物中的一种或多种化合物的混合物，或者包含以下的混合物：(a)式(I)和(I的对映体)化合物或者包含或者由式(I)和(I的对映体)化合物组成的混合物，和(b)上述式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)化合物或包含上述式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)化合物的混合物或者由上述式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)化合物组成的混合物，以调味有效量加入到物质或组合物中。在该情况下，以上所述相应地适用于优选的化合物和混合物。
鉴于在式(I)和(I的对映体)化合物(其中芳基Ar选自芳基苄基、苯基和呋喃基)中，已经识别了伴有苦味的轻微鲜味风味感觉特性，该感觉可通过用含氧取代基R1、R2改变所述苯基或苄基的六元环来进一步增强，尤其是在3位或4位上。
出乎意料地，所述苯基或苄基六元环5位上另外的甲氧基导致鲜味感觉完全消失，于是所述化合物仅具有苦味。
Figure A200810172311D00251
这同样适用于肉桂酸衍生物的用途，例如：
Figure A200810172311D00252
另一方面，根据本发明的化合物(1)和(2)(其中式(I)和(I的对映体)中的所述芳基Ar是4-苯甲酸甲酯)具有未伴随苦味的鲜味风味。在[1，3]苯并间二氧杂环戊烯衍生物(3)和(4)的情况下也可识别非常强烈的鲜味。此外，5-甲基[1，3]苯并间二氧杂环戊烯衍生物(5)和(6)除了鲜味风味之外还具有轻微的咸味特性。
本发明的另一方面涉及式(I)和(I的对映体)的新化合物。因此，本发明涉及选自式(I)和(I的对映体)的芳香新薄荷基酰胺的单个化合物
Figure A200810172311D00253
(I)        (I的对映体)
                        ，
其中在式(I)和(I的对映体)中适用以下条件：
所述芳基Ar选自：
和
Figure A200810172311D00262
其中，虚线表示连接所述芳基Ar至式(I)或(I的对映体)中的相邻羰基碳原子的键，
其中所述芳基A和B适用以下条件：
R1和R2彼此独立地选自：H、OH、OCH3、OCH2CH3、OCH(CH3)2、COOCH3、COOCH2CH3、COOCH(CH3)2，
或者R1和R2相邻并共同形成OCH2O基团，
其中在所述芳基C中适用以下条件：
X是O或S，
条件是排除：
(i)单独的式(I)化合物，其中所述芳基Ar选自
Figure A200810172311D00263
和
Figure A200810172311D00264
和
(ii)由式(I)/(I的对映体)的对映体对所组成的混合物，其中芳基选自
Figure A200810172311D00265
和
Figure A200810172311D00266
和
(iii)由
苯甲酰基-d-新薄荷基胺和苯甲酰基-l-薄荷基胺或
苯甲酰基-d-新薄荷基胺和苯甲酰基-d-异薄荷基胺所组成的混合物。
优选地，根据本发明的单个化合物不是其中芳基Ar选自后面提及的基团的式(I的对映体)的化合物。
本发明不涉及WO 2006/099762中公开的通式V的化合物，如其中一般性限定的，并且不涉及式D(实施例5)的化合物，其未指明所述薄荷基结构的立体化学，而是对应于相应的新薄荷基衍生物。
除上述式(I)和(I的对映体)的单个化合物之外，本发明还涉及由上述式(I)和(I的对映体)化合物中的两种或更多种组成的混合物或者包含上述式(I)和(I的对映体)化合物中的一种或多种的混合物。
如果混合物仅包含式(I)和(I的对映体)的单一化合物，那么所述化合物特别优选不是上述提到的不是根据本发明的式(I)化合物中的任一种。包含作为式(I)和(I的对映体)的单一化合物的式(I的对映体)化合物(其中芳基Ar选自
和
Figure A200810172311D00272
)
的混合物也未包括在本发明的优选混合物中。
排除由具有选自以下芳基的式(I)/(I的对映体)的对映体对组成的混合物：
Figure A200810172311D00273
和
优选地，对于上述根据本发明的式(I)和(I的对映体)的单个化合物或者对于所述混合物中式(I)和(I的对映体)化合物中的一种、多种或全部而言，适用以下条件：
芳基A和B中的R1和R2彼此独立地选自H、OCH3、COOCH3，
或者R1和R2相邻并共同形成OCH2O基团，和
所述芳基C中的X是O。
特别优选地，对于上述根据本发明的式(I)和(I的对映体)的单个化合物或者对于所述混合物中式(I)和(I的对映体)化合物中的一种、多种或全部而言，适用以下条件：
芳基A和B中的取代基R1和R2都是H或都是OCH3，
或者取代基R1、R2之一是H，并且另一个选自OCH3和COOCH3，
或者R1和R2相邻并共同形成OCH2O基团。
再次优选地，在所述芳基A和B中，
(a)取代基R1和R2中之一是H并且另一个选自OCH3和COOCH3，或者两个取代基R1和R2都是OCH3，并且选自OCH3和COOCH3的取代基在所述取代基A或B中六元环的3位和/或4位上，
或者(b)R1和R2共同形成连接所述六元环的3位和4位的OCH2O基团。
特别优选的是上述根据本发明的单个化合物或混合物，其中在式(I)和(I的对映体)的化合物中，或在所述混合物中式(I)和(I的对映体)化合物中的一个、多个或全部中，所述芳基Ar选自：
Figure A200810172311D00281
条件是式(I)的单个化合物不是其中芳基Ar选自以下的化合物：
Figure A200810172311D00291
和
尤其优选的根据本发明式(I)和(I的对映体)的单个化合物是选自以下的化合物：
Figure A200810172311D00293
(1)N-((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)对苯二甲酸甲酯
(2)N-((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)对苯二甲酸甲酯
(3)苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺
(4)苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺
(5)2-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基-N-((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)乙酰胺
(6)2-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基-N-((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)乙酰胺，
其中所述化合物单独存在或以混合物(由式(I)和(I的对映体)化合物中的两种或更多种组成，或者包含式(I)和(I的对映体)化合物中的一种或多种)使用。优选地，根据本发明的混合物包含上述提及的特别优选的式(I)和(I的对映体)化合物中的两种或更多种，或者由上述提及的特别优选的式(I)和(I的对映体)化合物中的两种或更多种组成。
还优选的是包含一个或多个对映体对或由一个或更多个对映体对组成的混合物(所述每个对映体对均由上述式(I)化合物和式(I的对映体)化合物组成)，显然也在上述排除具体混合物的条件下。
不优选除了上述被排除的对映体对中的一个之外，不包含其它式(I)和(I的对映体)化合物的混合物。
本发明不涉及J.Chem.Soc.1930，2761-2769，J.Chem.Soc.1926，2223-2234和Transactions of the Faraday Society(1930)26，441-451中公开的混合物或组合物，尤其是含有其中Ar选自以下的式(I)化合物的那些
和
Figure A200810172311D00302
这尤其适用于例如在J.Chem.Soc.1930，2761-2769中所描述的包括以下步骤(见上文)的方法中存在的混合物或组合物。
最优选的是包含以下化合物的或由以下化合物组成的混合物：
苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺(3)和苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺(4)。
本发明的另一方面涉及由以下组分组成的或包含以下组分的混合物：
(a)选自上述式(I)和(I的对映体)化合物的化合物或者由选自上述式(I)和(I的对映体)化合物中的两种或更多种化合物组成的混合物或者包含选自上述式(I)和(I的对映体)化合物中的一种或多种化合物的混合物(优选根据以上指明的作为优选构型中的一个)，
和
(b)选自式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)化合物的化合物或者由选自式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)化合物中的两种或更多种化合物组成的混合物或者包含选自式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)化合物中的一种或多种化合物的混合物：
Figure A200810172311D00311
(II)    (II的对映体)
Figure A200810172311D00312
(III)   (III的对映体)
Figure A200810172311D00313
(IV)    (IV的对映体)
                    ，
其中，在式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)中，Ar彼此独立地具有上述对于式(I)和(I的对映体)所规定的含义中的一种。
其中排除由苯甲酰基-d-新薄荷基胺和苯甲酰基-l-薄荷基胺或
苯甲酰基-d-新薄荷基胺和苯甲酰基-d-异薄荷基胺组成的混合物。
在上述定义的混合物中，(a)所有式(I)和(I的对映体)化合物与(b)所有式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)和(IV的对映体)化合物的重量比是至少60:40，优选至少90:10，特别优选至少95:5。
不优选除了苯甲酰基-d-新薄荷基胺和苯甲酰基-l-薄荷基胺或苯甲酰基-d-新薄荷基胺和苯甲酰基-d-异薄荷基胺之外，不含其它式(I)、(I的对映体)、(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)和(IV的对映体)化合物的混合物。
本发明不涉及J.Chem.Soc.1930，2761-2769中公开的混合物和组合物，尤其是包含苯甲酰基-d-新薄荷基胺和苯甲酰基-l-薄荷基胺或苯甲酰基-d-新薄荷基胺和苯甲酰基-d-异薄荷基胺的那些。这尤其适用于例如在根据J.Chem.Soc.1930，2761-2769的合成方法中存在的混合物和组合物。
根据另一方面，本发明还涉及组合物，尤其是适合于消费的组合物，包含调味有效量的上述式(I)和(I的对映体)中的一种或多种化合物或者由上述式(I)和(I的对映体)化合物中的一种或多种化合物组成的混合物，或者包含(a)式(I)和(I的对映体)的一种或多种化合物和(b)式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)和(IV的对映体)的一种或多种化合物，以及一种或多种适合于消费的其它成分。在该情况下，以上所述相应地适用于优选的化合物和混合物。
根据本发明的适于消费和用于营养、口腔护理、或娱乐消费的制备物(组合物)在许多情况下是意图引入人口腔的产品，以在口腔中保持一定的时间并随后食用(例如即食食品，参见下文)或再次从口腔中移除(例如口香糖或牙膏)。在该情况下，这些产品包括所有的处于加工、部分加工或未加工状态的旨在用于人消费的物质或商品。这也包括在食品的制造、加工或处理期间加入到食品中并意图引入人口腔的物质。
在本文的范围内，术语“食品”尤其指旨在以无变化、制备或加工状态被人吞咽并然后消化的物质；因此，术语“食品”也指旨在被吞咽或可能吞咽的外壳、涂层或其它包封材料。在本文的范围内，通常从口腔再次移除的特定产品(例如口香糖)也被认为是食品，这是因为它们可能至少被部分吞咽。
术语“即食食品”在这种情况下指其组成就确定风味的物质而言已经完整的食品。术语“即食食品”也包括饮料和固体或半固体的即食食品。实例包括深度冷冻产品，其在消费之前必须解冻并加热到食用温度。即食食品也包括诸如酸奶或冰淇淋以及口香糖或硬焦糖的产品。
与本文相关的术语“半成品”指由于其很高的香味和调味物质含量而不适合用作即食食品的产品。其仅通过与至少一种其它成分混合(即减小各种香味和调味物质的浓度)，以及如果合适的话，通过其它的加工步骤(例如加热、冻结)，使得所述半成品转化为即食食品。半成品的实例是包装的汤、烘焙调味品和蛋糕粉。
在本发明的意义上，术语“口腔护理产品“(也称为口腔卫生产品或口腔卫生制备物)指本领域技术人员熟知的用于清洁和护理口腔和咽以及用于清新呼吸的制剂。这明确包括护理牙齿和齿龈。常规的口腔卫生制剂尤其是以膏、凝胶、糊、泡沫、乳剂、混悬液、气雾剂、喷雾剂、以及胶囊、颗粒、锭剂、片剂、糖果或口香糖的形式施用的，但是不应当将上述罗列理解为限制本发明。
优选的口腔护理产品(口腔卫生产品)尤其包括处于牙膏、牙齿乳剂、牙科用凝胶、齿粉、牙齿清洗液、牙齿清洁泡沫、漱口水、牙齿乳剂和漱口水2合1产品、棒棒糖、口腔喷雾剂、牙线、或牙齿护理口香糖的形式的那些。
口香糖通常包含口香糖胶基，即在咀嚼期间变成塑性的助嚼物质，各种类型的糖、糖替代物、其它甜味物质、糖醇(尤其是山梨糖醇、木糖醇、甘露糖醇)、凉爽剂、针对使人不愉快的风味感觉的风味掩蔽剂、其它风味调节物质(例如磷酸肌醇、核苷酸如单磷酸鸟苷、单磷酸腺苷、或其它物质如谷氨酸钠或2-苯氧基丙酸)、保湿剂、增稠剂、乳化剂、稳定剂、气味掩蔽剂和芳香剂(例如：桉树-薄荷醇、樱桃、草莓、葡萄柚、香草、香蕉、柑橘、桃子、黑醋栗、热带水果、姜、咖啡、肉桂、(上述芳香剂)与薄荷芳香剂的组合和单独的绿薄荷和薄荷。尤其令人感兴趣的是芳香剂与表现出清凉、温暖、和/或流口水性能的其它物质的组合。
现有技术中，大量不同的口香糖胶基是已知的，其中口香糖胶基或泡泡糖胶基之间是有区别的，后者更软些，由此可以形成口香糖泡。现在，常规的口香糖胶基除传统使用的天然树脂或天然胶乳树胶之外，通常还包含弹性体如聚醋酸乙烯酯(PVA)、聚乙烯、(低分子量或中分子量)聚异丁烯(PIB)、聚丁二烯、异丁烯/异戊二烯共聚物(丁基橡胶)、聚乙烯基乙基醚(PVE)，聚乙烯丁基醚，乙烯基酯和乙烯醚的共聚物、苯乙烯/丁二烯共聚物(苯乙烯/丁二烯橡胶，SBR)或乙烯基弹性体(例如基于醋酸乙烯酯/月桂酸乙烯酯、醋酸乙烯酯/硬脂酸乙烯酯或乙烯/醋酸乙烯酯)，以及上述弹性体的混合物，例如EP 0 242 325、US 4,518,615，US 5,093,136、US 5,266,336、US 5,601,858或US 6,986,709中所描述的。此外，口香糖胶基包含其它成分，例如(矿物)填料、增塑剂、乳化剂、抗氧化剂、蜡、脂肪或脂肪油，例如硬化(氢化)植物脂肪或动物脂肪、甘油一酯、甘油二脂或甘油三酯。适合的(矿物)填料包括例如碳酸钙、二氧化钛、二氧化硅、滑石、氧化铝、磷酸二钙、磷酸三钙、氢氧化镁和它们的混合物。适合的增塑剂或用于防止粘附的试剂(脱粘剂)包括例如羊毛脂、硬脂酸、硬脂酸钠、乙酸乙酯、二醋精(二乙酸甘油酯)、三醋精(三乙酸甘油酯)、柠檬酸三乙酯。适合的蜡包括例如石蜡、小烛树蜡、巴西棕榈蜡、微晶蜡和聚乙烯蜡。适合的乳化剂包括例如磷脂如卵磷脂、脂肪酸的甘油单酯和甘油二酯，例如单硬脂酸甘油酯。
优选根据本发明的多种组合物。特别优选的是这样的(优选喷雾干燥的)组合物，除了调味有效量的一种或多种式(I)和(I的对映体)化合物，或上述包含(a)式(I)和(I的对映体)化合物的一种或多种以及(b)式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)化合物中的一种或多种的混合物之外，还包含适合于消费的一种或多种固体赋形剂。优选的组合物由根据本发明使用的式(I)和(I的对映体)化合物中的一种或多种以及一种或多种赋形剂组成。在该情况下，以上所述相应地适用于优选的化合物和混合物。
根据本发明的这些优选的(优选喷雾干燥的)组合物中有利的赋形剂的实例包括二氧化硅(硅酸、硅胶)、碳水化合物和/或碳水化合物聚合物(多糖)、环糊精、淀粉、降解淀粉(淀粉水解物)、化学或物理改性的淀粉、改性纤维素、阿拉伯胶、印度胶、黄蓍胶、刺梧桐胶、角叉菜胶、瓜耳胶粉、角豆粉、藻酸盐、果胶、菊粉或黄原胶。优选的淀粉水解物包括麦芽糊精和糊精。
优选的赋形剂是二氧化硅、阿拉伯胶和麦芽糊精，这种情况下优选DE值为5～20的麦芽糊精。这种情况下最初何种植物提供用于制造淀粉水解物的淀粉并不重要。适合的并且容易得到的是玉米基淀粉和由木薯、大米、小麦或马铃薯制成的淀粉。在这种情况下赋形剂也可用作助流剂，例如二氧化硅。
除用于本发明的式(I)和(I的对映体)的一种或多种化合物或上述混合物以外还包含一种或多种固体赋形剂的本发明的组合物，可以例如通过机械混合方法制备(其中还可以同时降低存在颗粒的尺寸)，或者通过喷雾干燥制备。包含固体赋形剂并通过喷雾干燥制备的本发明组合物是优选的；关于喷雾干燥参考US 3,159,585、US 3,971,852、US4,532,145或US 5,124,162。
包含赋形剂并且通过喷雾干燥制备的根据本发明的优选组合物具有30～300微米的平均粒径，残留水分小于或等于5wt％。
式(I)和(I的对映体)化合物的总物质或-如果使用上述混合物-式(I)和(I的对映体)、(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)化合物的总物质与适合于消费的一种或多种固体赋形剂的重量比优选为1:10到1:100,000，优选1:50(优选1:100)到1:20,000，特别优选1:100(优选1:1,000)到1:5,000，基于组合物的干物质。
在根据本发明的组合物中，包含(i)式(I)和(I的对映体)化合物或上述包括(a)式(I)和(I的对映体)化合物中的一种或多种以及(b)式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)化合物中的一种或多种的混合物和(ii)赋形剂的成分的总和为70～100wt％，优选85～100wt％。
本发明还涉及这样的(优选喷雾干燥的)组合物，其还包含(i)上述调味有效量的一种或多种式(I)和(I的对映体)化合物，或上述包含(a)式(I)和(I的对映体)化合物中的一种或多种以及(b)式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)化合物中的一种或多种的混合物，以及(ii)固体赋形剂，另外(iii)一种或多种芳香组合物，或由上述组分构成的组合物。在这种情况下，以上内容适用于优选的化合物和混合物。
本发明意义上的芳香组合物包含至少一种挥发性的芳香物质(尽管这不涉及式(I)和(I的对映体)的化合物或上述根据本发明使用的混合物)。在这种情况下，所述挥发性芳香物质是在25℃下蒸汽压大于或等于0.01Pa的感官上有效的组分，优选在25℃下蒸汽压大于或等于0.025Pa。大多数挥发性芳香物质在25℃下具有大于或等于1Pa的蒸汽压；这些芳香物质被认为是优选用于本发明的组合物。
可以成为芳香组合物的一部分的芳香物质的实例包括在例如K.Bauer，D.Garbe and H.Surburg，Common Fragrance and FlavorMaterials，4th.Ed.，Wiley-VCH，Weinheim 2001中。实例包括：有机酸(饱和和不饱和的)例如丁酸、乙酸、甲基丁酸、己酸；醇(饱和和不饱和的)例如乙醇、丙二醇、辛醇、顺-3-己烯醇、苯甲醇；硫化物和二硫化物例如甲硫醚、二糠基二硫醚、甲基硫代丙醛；硫醇例如甲基呋喃硫醇；吡嗪和吡咯啉例如甲基吡嗪、乙酰吡嗪、2-丙酰基吡咯啉、2-乙酰基吡咯啉。
芳香组合物也可以以反应芳香物(Maillard产物)和/或植物或植物部分的提取物或精油或其级分的形式使用。
根据本发明的适合于消费并包含(a)根据本发明使用的式(I)和(I的对映体)的一种或多种单独化合物或(b)上述混合物的进一步优选的组合物是油包水型(W/O)乳液。除根据本发明使用的式(I)和(I的对映体)的一种或多种化合物或上述混合物之外，此类型的乳液包含水、油相、一种或多种W/O乳化剂、任选的一种或多种抗氧化剂与任选的一种或多种用于增强抗氧化效果的物质。在这种情况下，以上所述相应地应用于优选的化合物与混合物。
优选地，此类型的本发明组合物(油包水型乳液)包含
基于该组合物的总物质的
- 总共0.01～0.1重量％的式(I)和(I的对映体)化合物-如果使用上述混合物-式(I)、(I的对映体)、(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)的化合物，
- 5～30重量％，优选8～25重量％的水，
- 50～90重量％，优选60～80重量％的油相，
- 0.1～5重量％的可食用W/O乳化剂，
- 以及任选的一种或多种抗氧化剂与任选的一种或多种用于增强抗氧化效果的物质。
特别优选地，此类型的本发明的W/O乳液由上述量的上述成分组成。
此类型的本发明的W/O乳液的油相优选包含脂肪油和/或芳香组合物(或由其组成)。更优选包含脂肪油和芳香组合物的油相或由其组成的油相。
合适的脂肪油包括例如食用油，特别是植物油。合适的脂肪油包括例如琉璃苣油、蓟油、花生油、榛子油、椰子油、南瓜籽油、亚麻籽油、玉米胚芽油、澳洲坚果油、杏仁油、橄榄油、棕榈坚果油、美洲山核桃油、阿月浑子核油、菜籽油、大米胚芽油、芝麻油、大豆油、向日葵油、核桃油或麦胚芽油，或由其可得的馏分。还可以使用基于中链脂肪酸和甘油的液态中性酯，例如Miglyol(例如Miglyol 810、Miglyol 812)。优选向日葵油、棕榈坚果油和菜籽油。还优选使用分馏的椰子油，其主要具有包含6～8个碳原子的脂肪酸残基。它们的主要特征在于其风味中性及其优良的氧化稳定性。
优选地，可食用的W/O乳化剂选自卵磷脂(E 322)、食用脂肪酸的甘油一酯和甘油二酯(E 471)、单乙酸甘油酯(E 472a)、单乳酸甘油酯(E 472b)、单柠檬酸甘油酯(E 472c)、单酒石酸甘油酯(E 472d)、单二乙酰酒石酸甘油酯(E 472e)、单硬脂酸脱水山梨醇酯(E 491)。
合适的抗氧化剂和可增强抗氧化效果的物质是天然存在的生育酚类及其衍生物、生育三醇类、类黄酮、抗坏血酸及其盐、α羟基酸(例如柠檬酸、乳酸、苹果酸、酒石酸)和它们的Na、K和Ca盐，从植物分离的成分，其提取物或级分，例如来自茶叶、绿茶、藻类、葡萄籽、小麦胚芽、迷迭香、牛至、类黄酮、栎精、酚性苄胺的提取物或级分。还适合作为抗氧化剂的是没食子酸丙酯、没食子酸辛酯、没食子酸十二烷酯、丁基羟基茴香醚(BHA)、丁基羟基甲苯(BHT)、卵磷脂、用柠檬酸酯化的食用脂肪酸的甘油一酯和甘油二酯、正磷酸盐和单磷酸和抗坏血酸棕榈酸酯的Na、K和Ca盐。
根据本发明的W/O乳液特别适合于应用到食品表面，所述食品优选含水量至多10重量％、优选至多5重量％。在一个优选实施方案中，本发明的W/O乳液在应用温度下具有足够低的粘度以允许通过喷雾应用所述W/O乳状液。优选的可以将本发明的W/O乳液应用到其表面上的食品包括例如脆点心、薄片(例如基于马铃薯、玉米、谷类或面包)、挤出的零食(小吃，例如脆皮花生(flips))或苏打点心样烘焙食品(例如咸棒)。根据本发明的W/O乳液常以基于食品总重量的0.5～6重量％的量应用到食品表面。
如上所述，本发明的一方面涉及上述式(I)和(I的对映体)化合物，特别是上述的指定为优选的化合物(1)到(6)，或包含(a)式(I)和(I的对映体)化合物中的一种或多种和(b)式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)化合物中的一种或多种的上述混合物用于产生、赋予、修饰或增强鲜味风味的用途。
优选地，式(I)和(I的对映体)化合物(调味有效量)，上述包含(a)式(I)和(I的对映体)化合物中的一种或多种和(b)式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)化合物中的一种或多种的混合物，或上述根据本发明的组合物用于用于营养或娱乐消费的(i)即用或即食制备物，或(ii)半成品，特别是用于营养或娱乐消费的谷氨酸钠减少或无谷氨酸钠的制备物中。在这种情况下，以上所述相应地适用于优选的化合物与混合物。
在这种情况下，术语“谷氨酸纳减少”指根据本发明的制备物或半成品包含比传统的制备物或半成品少得多的谷氨酸钠；在这种情况下谷氨酸钠的含量为比传统制备物中谷氨酸钠含量低约5到<100重量％，优选10～50重量％，特别优选20～50重量％。如果除式(I)和(I的对映体)化合物中的一种或多种或上述包含(a)式(I)和(I的对映体)化合物中的一种或多种和(b)式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)化合物中的一种或多种的混合物以外，谷氨酸钠还存在于本发明的制备物或半成品中，则式(I)和(I的对映体)化合物或上述混合物的总量与谷氨酸钠的重量比为1:1～1:200。
根据本发明的用于营养或娱乐消费的即用或即食制备物包含根据本发明使用的式(I)和(I的对映体)化合物中的一种或多种或-如果使用上述混合物-式(I)、(I的对映体)、(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)化合物，优选量为0.01ppm～100ppm，优选0.1ppm～50ppm，特别优选0.5ppm(优选1ppm)到30ppm，基于该即用或即食制备物的总重量。
根据本发明的用于生产用于营养或娱乐消费的即用或即食制备物的半成品包含根据本发明使用的式(I)和(I的对映体)化合物中的一种或多种或-如果使用上述混合物-式(I)、(I的对映体)、(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)化合物，优选量为10ppm到100,000ppm(优选到800ppm)，优选25ppm到5,000ppm(优选到750ppm)，特别优选50ppm到1,200ppm(优选到700ppm)，基于该半成品的总重量。
特别有关的是包含谷氨酸钠的根据本发明的谷氨酸钠减少的制备物，其中在不包含根据本发明的混合物，但是在其组成(正常的谷氨酸钠减少的制备物)方面是相同的，在对比制备物中谷氨酸钠的量不足以察觉到令人满意的鲜味风味，和根据本发明的混合物的量足够达到令人满意的鲜味风味感觉。
在本发明意义上用于营养或娱乐消费的制备物尤其是烘焙食品(例如面包、干饼干、蛋糕、其它糕点)，饮料(例如蔬菜汁、蔬菜汁制备物)，速溶饮品(例如速溶植物饮料)，肉制品(例如火腿、新鲜香肠或生香肠制备物、香料或醋渍新鲜的肉产品或腊肉产品)，蛋或蛋制品(干蛋、蛋白、蛋黄)，谷物产品(例如预煮的即食大米产品、米粉产品、小米和高粱产品、生的或熟的面条和通心面产品)，乳制品(例如奶油奶酪、软奶酪、硬奶酪、牛奶饮料、乳清、黄油、包含部分或完全水解的乳蛋白产品)，由大豆蛋白或其它大豆级分制备的产品(例如豆奶和由其生产的产品、包含大豆卵磷脂的制备物、发酵产品比如豆腐或大豆发酵食品或由此生产的产品、酱油)，蔬菜制备物(例如调味酱、酱油、干菜、深度冷冻蔬菜、预煮蔬菜、在醋中浸渍的蔬菜、蔬菜浓缩物或蔬菜糊、蔬菜保存物、马铃薯制备物)，细咬物(例如烘焙或油炸的马铃薯片或马铃薯泥产品、面包生面团产品、基于玉米、大米或花生的挤压产品)，基于脂肪和油的产品或其乳液(例如蛋黄酱、调味蛋黄酱、调味品、调味性制备物)，其它即食菜肴和汤(例如干的汤、速溶汤、预煮汤)，酱油(速溶酱油、干酱油、即食酱油)，香料或香料制备物(例如芥末制备物、辣根制备物)，调味混合物和特别是用于例如小吃店中的调味食品。
特别优选的是用于营养或娱乐消费的半成品或制备物(优选具有减少的谷氨酸钠含量)，例如烘焙产品(例如面包、干饼干、蛋糕，其它糕点)，蔬菜汁制备物，肉制品(例如火腿、新鲜香肠或生香肠制备物、香料或醋渍新鲜的肉产品或腊肉产品)，蛋或蛋制品(干蛋、蛋白、蛋黄)，谷物产品(例如预煮即食大米产品、生或熟的面条和通心面产品)，乳制品(例如奶油奶酪、软奶酪、硬奶酪、牛奶饮料、乳清、黄油、包含部分或完全水解的乳蛋白产品)，由大豆蛋白或其它大豆级分制备的产品(例如豆奶和由此生产的产品、包含大豆卵磷脂的制备物、发酵产品比如豆腐或大豆发酵食品或由此生产的产品、酱油)，鱼酱比如凤尾鱼酱，蚝油，蔬菜制备物(例如调味酱、酱油、干菜、深度冷冻蔬菜、预煮蔬菜、在醋中浸渍的蔬菜、蔬菜保存物、马铃薯制备物)，细咬物(例如烘焙或油炸的马铃薯片或马铃薯泥产品、面包面团产品、基于玉米或花生压出物)，基于脂肪和油的产品或其乳液(例如蛋黄酱、调味蛋黄酱、调味品、调味性制备物)，即食膳食，汤(例如干的汤、速溶汤、预煮汤)，浓缩固体汤料，酱油(速食酱油、干酱油、即食酱油)，香料，调味品，调味剂，调味混合物和特别是用于例如小吃店中的调味品。
在本发明意义上的制备物还可以处于胶囊、片剂(未包衣片和包衣片，例如耐胃液包衣)、糖衣丸、颗粒、小丸、固体混合物、液相中的分散体系，作为乳液乳液、作为粉末、作为溶液、作为糊或作为其它可吞咽或可咀嚼的制备物，例如作为食物补充剂。
根据本发明的半成品通常用于制备用于营养或娱乐消费的即用或即食制备物。
具体地，根据本发明的半成品还可以用于增强谷氨酸钠减少食物和高档食品的鲜味风味以及直接作为用于食物和/或高档食品的工业或非工业制备物的调味品。
根据本发明的半成品优选包含：
- 总量为10ppm到100,000ppm(优选到800ppm)，优选25ppm到5,000ppm(优选到750ppm)，特别是50ppm到1,200ppm(优选到700ppm)的式(I)和(I的对映体)化合物或-如果使用上述混合物-式(I)、(I的对映体)、(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)化合物，
- 没有谷氨酸钠或含量为0.00001～10重量％，优选0.0001～5重量％，特别是0.001重量％～2重量％的谷氨酸钠，
- 和任选的含量为0.0001重量％～90重量％，优选0.001重量％～30重量％的芳香组合物，在所有情况下均基于该半成品的总重量。
根据本发明的组合物、制备物和半成品优选按以下制备：将式(I)和(I的对映体)化合物或上述混合物溶解于和混入乙醇和任选的脱盐水和/或纯化水的混合物中；随后，通过干燥处理，优选喷雾干燥、真空冷冻干燥、反渗透、蒸发或其它浓缩方法或上述方法的组合将所述溶液转化成(至少几乎)固体制备物。在这种情况下可以使用赋形剂(例如淀粉、淀粉衍生物、麦芽糊精、硅胶，参见上文)或助剂(例如植物胶、稳定剂)进行干燥。优选地，通过喷雾干燥或真空冷冻干燥进行干燥。
根据本发明的优选的组合物、制备物和半成品是调味品、调味混合物、调味剂、浓缩固体汤料、速溶汤、速食酱油、素熟食、含肉熟食、鱼酱例如凤尾鱼酱、蚝油和酱油。
根据另一优选实施方案，为制备根据本发明的组合物、制备物和半成品，首先将式(I)和(I的对映体)化合物或上述混合物和任选的其它成分引入乳液、脂质体(例如基于磷脂酰胆碱)、微球、纳米球、或由适合于食物和高档食品的基质(例如为淀粉、淀粉衍生物、纤维素或纤维素衍生物例如羟丙基纤维素、其它多糖如藻酸盐、天然油脂、天然蜡如蜂蜡或巴西棕榈蜡或蛋白质例如明胶)制成的胶囊、颗粒或压出物中。
在更优选的制备方法中，式(I)和(I的对映体)化合物或上述混合物与一种或多种适当的复合剂(例如与环糊精或环糊精衍生物，优选α环糊精或β环糊精复合)一起使用，优选以该复合形式使用。
特别优选的是选择基质使得式(I)和(I的对映体)化合物或上述混合物以延迟方式从所述基质中释放的根据本发明的制备物，由此得到持久的效果。在该情况中使用的基质的例子包括天然油脂、天然蜡(例如蜂蜡、巴西棕榈蜡)或其它天然大量的物质(小麦纤维、苹果纤维、燕麦纤维、桔子纤维)。
用于营养或娱乐消费的根据本发明的即食制备物或半成品的其它成分可以是用于食物或高档食品的传统原材料、添加剂和助剂，例如水、新鲜或经加工的植物或动物基础材料或原料(例如生的、煎炸的，干的、发酵的、熏制的和/或煮熟的肉、骨、软骨、鱼、蔬菜、药草、坚果、蔬菜汁或蔬菜糊或其混合物)的混合物，可消化的或不可消化的碳水化合物(例如蔗糖、麦芽糖、果糖、葡萄糖、糊精、直链淀粉、支链淀粉、菊粉、木聚糖、纤维素、塔格糖)，糖醇(例如山梨糖醇、赤藓糖醇)，天然或硬化的脂肪(例如牛脂、猪油、棕榈油、椰子油、硬化的植物油，油(例如葵花籽油、花生油、玉米胚芽油、橄榄油、鱼油、大豆油、芝麻油)，脂肪酸或其盐(例如硬脂酸钾)，蛋白原的或非蛋白原氨基酸和有关的化合物(例如γ-氨基丁酸、牛磺酸)，肽(例如谷胱甘肽)，天然或经加工的蛋白质(例如明胶)，酶(例如肽酶)，核酸，核苷酸，用于使人不愉快的风味感觉的风味掩蔽剂，用于其它通常不使人不愉快的风味感觉的风味调节剂，其它风味调节物质(例如磷酸肌醇、核苷酸如单磷酸鸟苷、单磷酸腺苷、或其它物质如谷氨酸钠或2-苯氧基丙酸)，乳化剂(例如卵磷脂、甘油二酯、阿拉伯胶)，稳定剂(例如角叉菜胶、藻酸盐)，防腐剂(例如苯甲酸及其盐、山梨酸及其盐)抗氧化剂(例如生育酚、抗坏血酸)，螯合剂(例如柠檬酸)，有机或无机酸化剂(例如乙酸、磷酸)，添加的苦味物质(例如奎宁、咖啡因、柠檬甙、苦杏苷、葎草酮、蛇麻酮、儿茶素、单宁)，防止酶性褐变的物质(例如亚硫酸盐、抗坏血酸)，精油，植物提取物，天然或合成的着色剂或着色颜料(例如类胡萝卜素、类黄酮、花色素类、叶绿素及它们的衍生物)，香料，三叉神经活性物质或此类型的包含三叉神经活性物质的植物提取物，合成的、天然的或与天然等同的芳香物质或香料和气味掩蔽剂。
优选地，根据本发明的组合物、制备物或半成品包含芳香组合物，以完成和以纯化风味和/或气味。以上已经描述了包含固体赋形剂和芳香组合物成分的根据本发明的组合物。合适的芳香组合物包括例如合成、天然或与天然等同的芳香物质、香料和调味物质、反应芳香物、发烟的芳香物或其它赋予芳香的制备物(例如蛋白质[部分]水解产物、烧烤芳香物、植物提取物、香料、香料制备物、植物和/或植物制备物)以及合适的助剂和赋形剂。在这种情况下特别合适的是未根据本发明的芳香组合物或其成分，其引起烤肉的(特别是鸡肉、鱼、海鲜、牛肉、猪肉、羔羊肉、羊肉、山羊肉)，植物样的(特别是番茄、洋葱、大蒜、芹菜、葱、蘑菇、茄子、海草、海藻)，辛辣的(特别是黑白胡椒、红辣椒、辣椒粉、小豆蔻、肉豆蔻、多香果、芥末和芥末产品)，煎炸的，发酵的，煮沸过的，脂肪的，咸的和/或刺激性的芳香感觉，并因此可以增强辛辣感觉。通常，该芳香组合物包含超过一种的上述成分。
本发明的另一方案在组合物、制备物和半成品中与用于遮蔽或减少使人不愉快的(苦味、金属的、似白垩的、酸的、涩的)风味感觉或增强或产生令人愉快的风味感觉(甜味、咸味、鲜味)的至少一种物质(另外的，其本身不是根据本发明的)一起使用式(I)和(I的对映体)的化合物或上述组合物。
以此方式可以增强风味特别是鲜味风味。这些另外的物质可以选自下列名单中，但是不以此方式限制本发明：谷氨酸单钠，谷氨酸，核苷酸(例如5’-单磷酸腺苷、5’-单磷酸胞嘧啶、5’-单磷酸肌苷、5’-单磷酸鸟苷)或其可药用盐，拉克替醇(lactisole)，羟基黄烷酮(例如圣草酚、高圣草素或其钠盐)、特别是根据EP1258200的，羟基苯甲酸酰胺(例如2，4-二羟基苯甲酸香草基酰胺、4-羟基苯甲酸香草基酰胺)、乳清蛋白和卵磷脂的混合物、酵母提取物、植物水解产物、粉末化植物(例如洋葱粉、番茄粉)、植物提取物(例如拉维纪草或蘑菇例如什塔克菇的)、海藻和无机盐混合物。
调节的芳香和/或调味物质优选选自5’-单磷酸腺苷、5’-单磷酸胞嘧啶、5’-单磷酸肌苷、及其可药用盐；拉克替醇；2，4-二羟基苯甲酸；3-羟基苯甲酸；钠盐优选氯化钠、乳酸钠、柠檬酸钠、醋酸钠、葡糖酸钠；羟基黄烷酮，例如圣草酚、高圣草素、以及它们的钠盐；羟基苯甲酸酰胺，例如2，4-二羟基苯甲酸香草基酰胺，2，4-二羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)酰胺，2，4，6-三羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)酰胺，2-羟基苯甲酸-N-4-(羟基-3-甲氧基苄基)酰胺，4-羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)酰胺，2，4-二羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)酰胺单钠盐、2，4-二羟基苯甲酸-N-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙基酰胺，2，4-二羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-乙氧基苄基)酰胺，2，4-二羟基苯甲酸-N-(3，4-二羟基苄基)酰胺和2-羟基-5-甲氧基-N-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙基]酰胺；4-羟基苯甲酸香草基酰胺(特别是WO 2006/024587中所述的那些，其中所公开的相应化合物通过引入的方式并入本申请中)；羟基脱氧苯偶姻，例如2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-(2，4，6-三羟基苯基)乙酮，1-(2，4-二羟基苯基)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮，1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮)(特别是WO 2006/106023中描述的那些，其中公开的相应化合物通过引入的方式并入本申请中)；羟基苯基烷二酮类，例如姜二酮-[2]、姜二酮-[3]、姜二酮-[4]、脱氢姜二酮-[2]、脱氢姜二酮-[3]、脱氢姜二酮-[4])(特别是WO2007/003527中所述的那些，其中公开的相应化合物通过引入的方式并入本申请中)；二乙酰基三聚体(特别是WO 2006/058893中所述的那些，其中公开的相应化合物通过引入的方式并入本申请中)；γ-氨基丁酸(特别是WO 2005/096841中所述的那些，中公开的相应化合物通过引入的方式并入本申请中)和二香草醛(divanillinen)(特别是WO 2004/078302中所述的二香草醛，其中公开的相应化合物通过引入的方式并入本申请中)；双环[4.1.0]庚烷-7-羧酸酰胺，特别是PCT/EP2007/061171和基于其的文献(Symrise)中所述的那些，对于其中公开的化合物，通过引入的方式并入本申请中；环丙烷羧酸(3-甲基环己基)酰胺，特别是2007年05月08日的美国临时申请60/916,589和基于其的文献(Symrise)中所述的那些，对于其中公开的化合物，通过引入的方式并入本申请中。
根据本发明的另一个方案，如上所述的在每种情况下的即用或即食制备物或半成品还包含一种或多种甜味剂。尤其是，根据本发明的式(I)或(II)的化合物或根据本发明的混合物(如上所述)在此方面与至少一种甜味剂联合使用，特别是根据WO 2007/014879A1或WO 2007/107596A1的一种或更多种化合物，尤其是和橙皮素和/或根皮素一起。通过这些，增强和深化了味道特性，特别是组合物、制备物或半成品的香味和/或咸味。在此对于半成品而言，橙皮素和/或根皮素的总比例为基于该半成品总重量的10～100,000ppm，而对于即食食品来说，橙皮素和/或根皮素的总比例为基于该食品总重量的1～400ppm，优选5～200ppm。
优选地，在本发明的组合物、制备物或半成品中还包含一种或多种甜味剂和一种或多种另外的调味物质，其产生三叉神经刺激(麻刺感、辛辣、凉爽等)。特别是，使用根据本发明的式(I)或(II)化合物或根据本发明的相应混合物与橙皮素和/或根皮素以及顺式和/或反式锯齿菊除虫素(参见WO 2004/000787和WO 2004/043906)的组合进一步地改善了味道特性，并得到消费者的喜爱。在这些组合物和制备物或半成品中顺式和/或反式锯齿菊除虫素的总比例优选为0.1～500ppm，优选5～100ppm，基于该组合物、制备物或半成品的总重量。
从上述内容明显可见，本发明的另一方面还涉及在用于营养、口腔护理或娱乐消费的(i)即用或即食制备物或(ii)半成品中，用于产生、赋予、修饰或增强风味特别是鲜味风味的方法。根据本发明的这种方法包括下列步骤：
混合调味有效量的式(I)和(I的对映体)化合物中的一种或多种或者上述混合物或者根据本发明的组合物与(i)即食或即用制备物或(ii)半成品的一种或多种其它成分，或者
将调味有效量的式(I)和(I的对映体)化合物中的一种或多种或者上述混合物或者根据本发明的组合物应用到所述(i)即食或即用制备物或(ii)半成品的一种或更多种其它成分中，或者
将调味有效量的式(I)和(I的对映体)化合物中的一种或多种或上述混合物或根据本发明的组合物包埋到包封材料或基质中。
在这种情况下，以上所述相应地适用于优选的化合物与混合物。
实施例
下列实施例举例说明本发明。除非另有说明，全部的具体量涉及重量。
如Wallach等人(Ann.Chem.1893，276，296-313)所述的，由纯度≥90％，优选≥95％的相应薄荷酮，制备作为原材料的所需新薄荷基酰胺。如上所述，可以以99.3％的纯度获得所有可能的异构薄荷基胺的混合物(24.1％薄荷基胺、55.5％新薄荷基胺、2.4％异薄荷基胺、17.3％新异薄荷基胺)而没有相应的薄荷基甲酰胺(中间产物)的结晶。在这种情况下，可以使用对映体纯的D或L-薄荷酮和外消旋的D/L-薄荷酮混合物。所用的全部薄荷酮可以与多达25％的相应异薄荷酮相混合。
通过将相应薄荷醇转化为叠氮化物(Synthesis 1999，8，1373)并随后与LiAlH4反应(J.Am.Chem.Soc.1962，2925)而制备单个的对映体纯的薄荷基胺。
通用步骤(GP)：与酰氯反应
在冷却下，将1.1-1.5当量的相应酰氯慢慢地滴加到相应胺和1.5-2.5当量的三乙胺在二氯甲烷中的溶液中。混合物加热到RT(约20℃)搅拌12h。随后，用二氯甲烷稀释混合物，并且水洗。硫酸钠干燥随后除去溶剂之后，通过从己烷/异丙醇中重结晶进行纯化。
合成实施例1：N-((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)对苯二甲酸甲酯
如在GP中，通过与4-氯羰基苯甲酸甲酯反应，以无色固体形式由新-L-薄荷基胺获得上述产物。
分析数据：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：0.90(d，3H，J＝6.5Hz)；0.93(d，3H，J＝6.6Hz)；0.95(d，3H，J＝6.6Hz)；0.98-1.21(m，4H)；1.40(m，1H)；1.53(m，1H)；1.80(m，1H)；1.95(m，1H)；2.01(m，1H)；3.98(s，3H)；4.58(m，1H，)；6.19(bd，1H，J＝8.9Hz)；7.80(m，2H)；8.10(m，2H)ppm。
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：20.8(CH3)；21.1(CH3)；22.2(CH3)；25.6(CH2)；27.1(CH)；29.9(CH)；34.7(CH2)；40.0(CH2)；46.4(CH)；46.8(CH)；52.4(CH3)；126.9(CH)；129.9(CH)；132.5(C)；139.2(C)；165.9(C＝O)；166.3(C＝O)ppm。
质谱(EI)：m/z(％)＝317(M·+，11)；286(7)；274(19)；232(21)；193(6)；192(6)；181(10)；180(92)；164(11)；163(100)；138(12)；135(17)；123(7)；120(5)；104(11)；103(12)；96(5)；95(21)；82(7)；81(12)77(7)；76(6)；67(5)；55(7)；43(5)；41(8)。
合成实施例2：N-((1R，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)对苯二甲酸甲酯(不是根据本发明的)
通过与4-氯羰基苯甲酸甲酯反应并且随后通过HPLC分离混合物，以无色固体形式从上述所有可能的异构体形式薄荷基胺混合物中获得上述产物，如同GP中一样。
分析数据：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：0.85(d，3H，J＝6.9Hz)；0.91(d，3H，J＝6.4Hz)；0.93(d，3H，J＝6.9Hz)；0.85-0.95(m，2H)；1.11-1.24(m，2H)；1.55(m，1H)；1.70-1.80(m，2H)；1.96(m，1H)；2.09(m，1H)；3.94(s，3H)；4.01(m，1H，)；5.81(bd，1H，J＝9.3Hz)；7.80(m，2H)；8.09(m，2H)ppm。
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：16.3(CH3)；21.2(CH3)；22.1(CH3)；23.9(CH2)；27.1(CH)；31.9(CH)；34.5(CH2)；43.1(CH2)；48.4(CH)；50.7(CH)；52.4(CH3)；126.9(CH)；129.8(CH)；132.5(C)；139.0(C)；165.8(C＝O)；166.4(C＝O)ppm。
质谱(EI)：m/z(％)＝317(M·+，7)；286(7)；274(13)；232(18)；193(5)；192(5)；181(11)；180(100)；164(10)；163(94)；138(17)；135(17)；123(8)；120(5)；104(11)；103(12)；96(5)；95(22)；82(8)；81(13)77(6)；76(6)；67(5)；55(7)；43(5)；41(8)。
合成实施例3：苯并[1，3]二氧杂环戊烯-5-羧酸((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺(3)/苯并[1，3]二氧杂环戊烯-5-羧酸((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺(4)
如GP中，通过与苯并[1，3]二氧杂环戊烯-5-酰氯反应，作为总共包含95.7％的希望的新薄荷基胺衍生物(3)和(4)的无色固体，由外消旋的新薄荷基胺获得上述产物。此外，存在各以2.1％存在的两种其它异构形式的薄荷基胺衍生物，相当于99.9％纯度的异构体苯并[1，3]二氧杂环戊烯-5-羧酸(-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺。
分析数据(主要组分)：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：0.89(d，3H，J＝6.4Hz)；0.92(d，3H，J＝6.7Hz)；0.94(d，3H，J＝6.9Hz)；0.96-1.18(m，4H)；1.39(m，1H)；1.49(m，1H)；1.78(m，1H)；1.92(m，1H)；1.99(m，1H)；4.52(m，1H)；6.02(s，2H)；6.05(m，1H)；6.82(m，1H)；7.26(m，2H)ppm。
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：20.9(CH3)；21.0(CH3)；22.3(CH3)；25.7(CH2)；27.1(CH)；29.9(CH)；34.8(CH2)；40.1(CH2)；46.4(CH)；46.6(CH)；101.7(CH2)；107.6(CH)；108.0(CH)；121.2(CH)；129.6(C)；148.0(C)；150.2(C)；166.0(C＝O)ppm。
质谱(EI)：m/z(％)＝303(M·+，9)；260(5)；166(41)；165(27)；150(8)；149(100)；121(13)；65(7)。
合成实施例4：2-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基-N-((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)乙酰胺(5)/2-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基-N-((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)乙酰胺(6)
如GP中，通过与苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基-乙酰氯反应，以总共包含92.9％的所需的新薄荷基胺衍生物(5)和(6)的无色固体形式，由外消旋的新薄荷基胺获得上述产物。此外，存在各为3.0％和3.3％的两种其它异构体薄荷基胺衍生物，相当于99.2％纯度的异构体2-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基-N-(2-异丙基-5-甲基环己基)乙酰胺。分析数据(主要组分)：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：0.57(dq，1H，J＝13.0and3.5Hz)；0.81-0.87(m，1H)；0.82(d，3H，J＝6.5Hz)；0.83(d，3H，J＝6.4Hz)；0.84(d，3H，J＝6.5Hz)；0.93-1.22(m，4H)；1.63(m，1H)；1.72(m，1H)；1.83(m，1H)；3.49(s，2H)；4.27(m，1H)；5.47(bd，1H，J＝8.5Hz)；5.97(d，1H，J＝1.4Hz)；5.98(d，1H，J＝1.4Hz)；6.69(m，2H)；6.81(d，1H，J＝8.0Hz)ppm。
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：20.7(CH3)；21.0(CH3)；22.2(CH3)；25.4(CH2)；26.9(CH)；29.7(CH)；34.6(CH2)；39.9(CH2)；43.8(CH2)；46.1(CH)；46.2(CH)；101.2(CH2)；108.7(CH)；109.7(CH)；122.5(CH)；128.9(C)；146.9(C)；148.2(C)；170.2(C＝O)ppm。
质谱(EI)：m/z(％)＝318(6)；317(M·+，27)；182(9)；180(21)；179(24)；137(10)；136(100)；135(53)；112(5)；97(7)；95(7)；83(37)；81(7)；79(5)；77(14)；70(15)；69(18)；67(5)；57(11)；55(21)；51(9)；43(11)；41(14)。
合成实施例5：N-((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)苯甲酰胺/N-((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)苯甲酰胺
如在GP中，通过与苯甲酰氯的反应，作为总共包含97.6％希望新薄荷基胺衍生物的无色固体，由外消旋的新薄荷基胺，获得上述产物。此外，存在1.3％和1.0％的两种其它的异构体薄荷基胺衍生物，相当于99.9％纯度的异构体N-(-2-异丙基-5-甲基环己基)苯甲酰胺。
分析数据：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：0.89(d，3H，J＝6.5Hz)；0.92(d，3H，J＝6.5Hz)；0.95(d，3H，J＝6.6Hz)；0.98-1.19(m，4H)；1.41(m，1H)；1.50(m，1H)；1.79(m，1H)；1.93(m，1H)；2.01(m，1H)；4.57(m，1H)；6.17(bd，1H，J＝8.3Hz)；7.44(m，2H)；7.50(m，1H)；7.75(m，2H)ppm。
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：20.9(CH3)；21.1(CH3)；22.3(CH3)；25.7(CH2)；27.1(CH)；29.9(CH)；34.8(CH2)；40.1(CH2)；46.45(CH)；46.55(CH)；126.8(CH)；128.6(CH)；131.2(CH)；135.3(C)；166.7(C＝O)ppm。
质谱(EI)：m/z(％)＝259(M·+，12)；216(10)；174(15)；135(5)；122(59)；106(7)；105(100)；95(9)；77(30)；41(5)。
合成实施例6：呋喃-2-羧酸((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺/呋喃-2-羧酸((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺
如在GP中，通过与呋喃-2-酰氯的反应，作为总共包含94.7％希望的新薄荷基胺衍生物的无色固体，由外消旋的新薄荷基胺，获得上述产物。此外，存在3.8％和1.3％的两种其它的异构体薄荷基胺衍生物，相当于99.8％的总体纯度。
分析数据：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：0.89(d，3H，J＝6.4Hz)；0.91(d，3H，J＝6.6Hz)；0.93(d，3H，J＝6.5Hz)；0.95-1.18(m，4H)；1.39(m，1H)；1.52(m，1H)；1.80(m，1H)；1.88-1.99(m，2H)；4.53(m，1H)；6.43(bd，1H，J＝8.7Hz)；6.50(dd，1H，J＝3.4和1.8Hz)；7.10(dd，1H，J＝3.4和0.9Hz)；7.43(dd，1H，J＝1.8和0.9Hz)ppm。
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：20.9(CH3)；21.0(CH3)；22.2(CH3)；25.5(CH2)；27.0(CH)；29.6(CH)；34.8(CH2)；40.2(CH2)；45.8(CH)；46.4(CH)；112.2(CH)；113.8(CH)；143.6(CH)；148.4(C)；157.7(C＝O)ppm。
质谱(EI)：m/z(％)＝250(5)；249(M·+，24)；243(15)；206(15)；164(35)；138(12)；125(12)；124(9)；123(7)；113(5)；112(79)；96(18)；95(100)；82(8)；81(12)；69(7)；67(9)；55(9)；43(7)；41(13)；39(10)。
合成实施例7：N-((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)-3，4-二甲氧基苯甲酰胺/N-((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)-3，4-二甲氧基苯甲酰胺
如在GP中，通过与3，4-二甲氧基苯甲酰氯的反应，作为总共包含97.8％希望的新薄荷基胺衍生物的无色固体，由外消旋的新薄荷基胺，获得上述产物。此外，存在1.3％和0.9％的两种其它的异构体薄荷基胺衍生物，相当于100.0％的总体纯度。
分析数据：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：0.89(d，3H，J＝6.5Hz)；0.93(d，3H，J＝6.6Hz)；0.95(d，3H，J＝6.6Hz)；0.97-1.19(m，4H)；1.41(m，1H)；1.50(m，1H)；1.79(m，1H)；1.93(m，1H)；2.00(m，1H)；3.92(s，3H)；3.94(s，3H)；4.55(m，1H)；6.13(bd，1H，J＝8.8Hz)；6.86(d，1H，J＝8.4Hz)；7.12(dd，1H，J＝8.3和2.1Hz)；7.46(d，1H，J＝2.1Hz)ppm。
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：20.9(CH3)；21.1(CH3)；22.3(CH3)；25.7(CH2)；27.2(CH)；29.9(CH)；34.8(CH2)；40.1(CH2)；46.46(CH)；46.51(CH)；56.0(CH3)；56.1(CH3)；110.2(CH)；110.9(CH)；118.6(CH)；128.0(C)；149.2(C)；151.6(C)；166.2(C＝O)ppm。
质谱(EI)：m/z(％)＝319(M·+，14)；276(7)；182(36)；181(58)；166(11)；165(100)；139(6)；137(8)；79(6)；77(8)；41(5)。
合成实施例8：2-(3，4-二甲氧基苯基)-N-((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)乙酰胺/2-(3，4-二甲氧基苯基)-N-((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)乙酰胺
如在GP中，通过与(3，4-二甲氧基苯基)乙酰氯的反应，作为总共包含94.2％的希望的新薄荷基胺衍生物的无色固体，由外消旋的新薄荷基胺，获得上述产物。此外，存在2.7％和2.5％的两种其它的异构体薄荷基胺衍生物，相当于99.4％的总体立体异构体纯度。
分析数据：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：0.49(m，1H)；0.75-0.89(m，1H)；0.81(d，3H，J＝6.4Hz)；0.82(d，3H，J＝6.4Hz)；0.85(d，3H，J＝6.5Hz)；0.92-1.18(m，4H)；1.57-1.73(m，2H)；1.84(m，1H)；3.53(s，2H)；3.86(s，3H)；3.90(s，3H)；4.27(m，1H)；5.46(bd，1H，J＝8.6Hz；6.76(m，1H)；6.79(m，1H)；6.87(m，1H)ppm。
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：20.7(CH3)；21.0(CH3)；22.2(CH3)；25.4(CH2)；26.9(CH)；29.7(CH)；34.5(CH2)；40.0(CH2)；43.8(CH2)；46.08(CH)；46.14(CH)；55.8(CH3)；56.0(CH3)；111.5(CH)；112.2(CH)；121.6(CH)；127.7(C)；148.4(C)；149.4(C)；170.4(C＝O)ppm。
质谱(EI)：m/z(％)＝334(11)；333(M·+，45)；196(17)；195(28)；182(7)；178(5)；153(10)；152(100)；151(78)；137(31)；112(7)；107(10)；97(5)；95(7)；91(5)；83(28)；81(8)；70(14)；69(14)；57(8)；55(20)；43(10)；41(13)。
合成实施例9：N-((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)-3，4，5-三甲氧基苯甲酰胺/N-((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)-3，4，5-三甲氧基苯甲酰胺(非根据本发明)
如在GP中，通过与3，4，5-三甲氧基苯甲酰氯的反应，作为总共包含92.2％希望的新薄荷基胺衍生物的无色固体，由外消旋的新薄荷基胺，获得上述产物。此外，存在3.8％和4.0％的两种其它的异构体薄荷基胺衍生物，相当于100.0％的总体立体异构体纯度。
分析数据：
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：0.90(d，3H，J＝6.4Hz)；0.94(d，3H，J＝6.6Hz)；0.96(d，3H，J＝6.6Hz)；0.99-1.20(m，4H)；1.40(m，1H)；1.49(m，1H)；1.80(m，1H)；1.94(m，1H)；2.00(m，1H)；3.88(s，3H)；3.92(s，6H)；4.55(m，1H)；6.06(bd，1H，J＝9.0Hz)；6.97(s，2H)ppm。
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：20.9(CH3)；21.1(CH3)；22.3(CH3)；25.8(CH2)；27.2(CH)；30.0(CH)；34.7(CH2)；40.0(CH2)；46.4(CH)；46.7(CH)；56.5(CH3)；60.9(CH3)；104.5(CH)；130.9(C)；141.1(C)；153.3(C)；166.4(C＝O)ppm。
质谱(EI)：m/z(％)＝350(6)；349(M·+，26)；306(6)；212(35)；211(76)；196(23)；195(100)；169(6)；152(5)；95(5)；81(7)；41(5)。
实施例1：用于产生鲜味风味的喷雾干燥的组合物
Figure A200810172311D00521
Figure A200810172311D00522
组分溶于乙醇和脱矿物质水的混合物中，随后喷雾干燥。
实施例2：芳香组合物，非根据本发明
 
成分 含量
1，2丙二醇/丙二酸二乙酯中的10重量％的锯齿菊除虫素 0.25g
橙皮素 2.50g
根皮素 1.5g
丙二醇 95.75g
该芳香组合物用于下述应用实施例。
实施例3：调味品，包含用于产生鲜味风味的化合物和芳香组合物
 
部分 组分 含量
A 化合物(3)+(4)的1:1混合物                  0.02g
氯化钠 15g
B 芥菜籽粉 5g
芥末芳香物 0.1g
提供在290毫升水中的称重的部分A，所这搅拌加入部分A并溶解。用水将溶液稀释到1.84kg(pH6.0)，随后冻干(低共熔点：-15℃；工作真空：0.52毫巴；存储表面温度：-5℃到+25℃)。产物与来自部分B的芥菜籽粉和芥末芳香物混合，制备形成调味品。
实施例4：鲜味型反应芳香物
 
成分 用量[g]
L-丙氨酸 41.0
L-天冬氨酸 123.0
琥珀酸 4.7
氯化钙二水合物 7.0
L-半胱氨酸·HCI一水合物 11
磷酸氢二钾 6.0
果糖，研磨的 1.0
L-异亮氨酸 1.6
氯化钾 228.0
L-亮氨酸 1.6
L-赖氨酸·HCl 3.6
氯化镁六水合物 19.0
麦芽糊精 49.0
L-苯基丙氨酸 2.0
L-脯氨酸 74.0
L-丝氨酸 6.5
L-苏氨酸 3.0
L-缬氨酸 9.0
水 399.0
化合物(3)+(4)的1:1混合，EtOH中20重量％                                   10.0
在40℃混合所有组分，随后在85℃加热10分钟(回流反应)。冷却到40℃之后，利用氢氧化钾溶液将pH调节到5。该鲜味反应芳香物引入肉汤，代替纯化合物((3)+(4))的1∶1混合物-应用实施例5的制备物C和D，其中在在制备物C中使用7g鲜味反应芳香物，在制备物D中使用16g鲜味反应芳香物。
应用实施例1：葱型速食汤的膏
 
组分 对比制备物A          根据本发明的制备物B  根据本发明的制备物C  根据本发明的制备物D 
马铃薯淀粉 20.000g 20.000g 20.000g 20.000g
脂肪粉 25.000g 25.000g 25.000g 25.000g
乳糖 20.000g 20.000g 20.000g 20.000g
麦芽糊精 11.730g 14.724g 14.715g 14.690g
氯化钠 8.000g 8.000g 8.000g 8.000g
谷氨酸钠 3.000g - - -
菠菜粉末 2.000g 2.000g 2.000g 2.000g
绿色葱粉末 2.000g 2.000g 2.000g 2.000g
柠檬酸，作为粉末 0.300g 0.300g 0.300g 0.300g
硬化植物脂肪 3.000g 3.000g 3.000g 3.000g
冻干的葱 1.000g 1.000g 1.000g 1.000g
鸡肉芳香物 1.000g 1.000g 1.000g 1.000g
绿色葱型调味混合物，粉末         2.000g 2.000g 2.000g 2.000g
“烹制过的洋葱”-型调味混合物          0.600g 0.600g 0.600g 0.600g
“蔬菜肉汤型”发酵调味混合物，粉末   0.300g 0.300g 0.300g 0.300g
黄瓜提取物 0.070g 0.070g 0.070g 0.070g
化合物(3)+(4)的1∶1混合物  - 0.006g 0.015g 0.040g
将100ml热水倒到5g的每种粉末混合物中，以得到即食汤。
通过培训的试验者小组进行品尝，对比制备物A和根据本发明的制备物C被判断为等同。在根据本发明的制备物B中，鲜味风味(口中的胀满感，口感)被描述为可感觉得到，但是弱于制备物A和C。关于鲜味风味(口中的胀满感，口感)，根据本发明的制备物D被判断为非常明显并且比制备物A和C强烈很多。
应用实施例2：面条型速食汤的鸡汤
 
组分 对比制备物A          根据本发明的制备物B  根据本发明的制备物C  根据本发明的制备物D 
淀粉 16.000g 16.000g 16.000g 16.000g
氯化钠 7.000g 7.000g 7.000g 7.000g
蔗糖，精制的 3.200g 3.200g 3.200g 3.200g
谷氨酸钠 3.200g - - -
1:1比例的肌苷酸钠/鸟苷酸钠          0.800g 0.800g 0.800g 0.800g
酸水解植物蛋白质 8.000g 8.000g 8.000g 8.000g
脂肪粉末 2.000g 2.000g 2.000g 2.000g
植物脂肪，喷雾干燥的                 1.000g 1.000g 1.000g 1.000g
冻干的鸡肉，碎块 2.000g 2.000g 2.000g 2.000g
汤面条 32.000g 32.000g 32.000g 32.000g
麦芽糊精 12.160g 15.354g 15.345g 14.120g
中国的蔬菜，冻干的 4.600g 4.600g 4.600g 4.600g
鸡肉芳香物 8.000g 8.000g 8.000g 8.000g
核黄素食品着色剂 0.040g 0.040g 0.040g 0.040g
化合物(5)+(6)的1:1混合物      - 0.006g 0.015g 0.040g
根据实施例2的芳香组合物            - - - 1,200g
(在100ml水中煮沸4.6g每一种粉末混合物10分钟，以获得即食汤。)
通过培训的试验者小组进行品尝，对比制备物A和根据本发明的制备物C被判断为等同。在根据本发明的制备物B中，鲜味风味(口中的胀满感，口感)被描述为可感觉得到，但是弱于制备物A和C。关于鲜味风味(口中的胀满感，口感)，根据本发明的制备物D被判断为非常明显并且比制备物A和C强烈很多。
应用实施例3：胡椒型调味混合物：
 
组分 对比制备物A          根据本发明的制备物B  根据本发明的制备物C  根据本发明的制备物D 
牛乳蛋白质 0.800g 0.800g 0.800g 0.800g
角豆粉 2.000g 2.000g 2.000g 2.000g
玉米淀粉 22.000g 27.988g 27.950g 27.880g
氯化钠 14.000g 14.000g 14.000g 14.000g
辣椒粉 13.000g 13.000g 13.000g 13.000g
西红柿粉 13.000g 13.000g 13.000g 13.000g
蔗糖 4.0000g 4.000g 4.000g 4.000g
大蒜粉 0.500g 0.500g 0.500g 0.500g
硬化植物脂肪 8.000g 8.000g 8.000g 8.000g
脂肪粉 11.000g 11.000g 11.000g 11.000g
谷氨酸钠 6.000g - - -
甜菜根和辣椒粉食品着色剂             2.000g 2.000g 2.000g 2.000g
“胡椒”型芳香物 2.000g 2.000g 2.000g 2.000g
“比萨”型芳香物 1.200g 1.200g 1.200g 1.200g
“西红柿”型芳香物 0.400g 0.400g 0.400g 0.400g
由黑胡椒制备的提取物                 0.100g 0.1000g 0.100g 0.100g
式(3)+(4)的化合物              - 0.012g 0.050g 1.120g
用1.7g每种制备物A、B、C和D均匀地调味100g猪排，并烤制。由通过培训的试验者小组进行品尝，对比制备物A和根据本发明的制备物C被判断为等同。在根据本发明的制备物B中，鲜味风味(口中的胀满感，口感)被描述为可感觉得到，但是弱于制备物A和C。关于鲜味风味(口中的胀满感，口感)，根据本发明的制备物D被判断为非常明显并且比制备物A和C强烈很多。
应用实施例4：西红柿酱
 
组分 对比制备物A          对比制备物B 根据本发明的制备物C         
谷氨酸钠 0.4g - -
氯化钠 2.0g 2.0g 2.0g
淀粉，Farinex WM 55 1.0g 1.0g 1.0g
蔗糖 12.0g 9.2g 9.2g
西红柿浓缩物×2 40.0g 40.0g 40.0g
葡萄糖浆，80Brix 18.0g 18.0g 18.0g
白兰地醋10％ 7.0g 7.0g 7.0g
水 19.6g 22.8g 22.2g
丙二醇中化合物(3)+(4)的1:1混合物的1％溶液     - - 0.2g
根据实施例2的芳香组合物 - - 0.4g
以指定顺序混合成分，借助搅拌器匀化完成的酱，倾入瓶中并杀菌。
应用实施例5：牛肉汤
 
组分 对比制备物A          谷氨酸钠减少的对比制备物B    根据本发明的谷氨酸钠减少的制备物C                根据本发明的无谷氨酸钠的制备物D 
脂肪粉 8.77g 8.77g 8.77g 8.77g
谷氨酸钠 8.77g 5.00g 5.00g -
酵母提取物粉末           12.28g 12.28g 12.28g 12.28g
氯化钠 29.83g 29.83g 29.83g 29.83g
麦芽糊精 37.28g 41.05g 41.03g 46.00g
天然植物提取物           3.07g 3.07g 3.07g 3.07g
式(3)+(4)的化合物  - - 0.02g 0.05g
将1,000ml热水倒到15g每种粉末混合物上。通过培训的试验者进行品尝，对比制备物A和根据本发明的谷氨酸钠减少的制备物C或无谷氨酸钠的制备物D被指定为非常类似。总体而言，关于它们的鲜味风味(和口中的胀满感)，根据本发明的制备物C和D被判断为非常明显，比谷氨酸钠减少的对比制备物B强烈许多。
应用实施例6：用于马铃薯片的调味混合物
 
组分 对比制备物A      谷氨酸钠减少的对比制备物B    根据本发明的谷氨酸钠减少的制备物C                根据本发明的无谷氨酸钠的制备物D 
谷氨酸钠 3.50g 2.00g 2.00g -
奶酪粉 10.00g 10.00g 10.00g 10.00g
大蒜粉 2.00g 2.00g 2.00g 2.00g
乳清粉 38.86g 40.36g 40.16g 41.66g
调味提取油 0.20g 0.20g 0.20g 0.20g
辣椒粉 9.80g 9.80g 9.80g 9.80g
氯化钠 21.00g 21.00g 21.00g 21.00g
西红柿粉 9.00g 9.00g 9.00g 9.00g
干燥的芳香物 2.50g 2.50g 2.50g 2.50g
二氧化硅 0.02g 0.02g 0.02g 0.02g
植物油 0.02g 0.02g 0.02g 0.02g
洋葱粉 3.00g 3.00g 3.00g 3.00g
奶油芳香浓缩物 0.03g 0.03g 0.03g 0.03g
奶酪芳香物 0.03g 0.03g 0.03g 0.03g
西红柿芳香浓缩物             0.04g 0.04g 0.04g 0.04g
喷雾干燥的根据实施例1.1的组合物              - - 0.02g 0.70g
将6g调味混合物放置在94g马铃薯片上。通过培训的试验者进行品尝，对比制备物A和根据本发明的谷氨酸钠减少的制备物C或无谷氨酸钠的制备物D被指定为非常类似。总体而言，关于它们的鲜味风味(和口中的胀满感)，根据本发明的制备物C和D被判断为非常明显，并比谷氨酸钠减少的对比制备物B强烈许多。
应用实施例7：白酱油
 
组分 对比制备物A 谷氨酸钠减少的对比制备物B 根据本发明的谷氨酸钠减少的制备物C    根据本发明的无谷氨酸钠的制备物D     
麦芽糊精 25.98g 27.18g 27.13g 27.78g
氯化钠 7.50g 7.50g 7.50g 7.50g
谷氨酸钠 2.00g 0.80g 0.80g -
植物脂肪 5.00g 5.00g 5.00g 5.00g
胡椒，白 0.02g 0.02g 0.02g 0.02g
洋葱粉 1.50g 1.50g 1.50g 1.50g
预凝胶化玉米淀粉             30.00g 30.00g 30.00g 30.00g
脂肪粉 28.00g 28.00g 28.00g 28.00g
喷雾干燥的根据实施例1.2的组合物              - - 0.05g 0.20g
将1,000ml热水倒到90g每种酱混合物上，利用打蛋器剧烈搅拌。通过培训的试验者进行品尝，对比制备物A和根据本发明的谷氨酸钠减少的制备物C或无谷氨酸钠的制备物D被指定为非常类似。总体而言，关于它们的鲜味风味(和口中的胀满感)，根据本发明的制备物C和D被判断为非常明显，比谷氨酸钠减少的对比制备物B强烈许多。
应用实施例8：褐色酱油
 
组分 对比制备物A 谷氨酸钠减少的对比制备物B 根据本发明的谷氨酸钠减少的制备物C    根据本发明的无谷氨酸钠的制备物D     
淀粉 40.00g 40.70g 40.65g 41.80g
麦芽糊精 33.10g 33.10g 33.10g 33.10g
氯化钠 6.00g 6.00g 6.00g 6.00g
饴糖，喷雾干燥的 5.00g 5.00g 5.00g 5.00g
酵母提取物粉末 3.00g 3.00g 3.00g 3.00g
谷氨酸钠 2.00g 1，30g 1，30g -
蔗糖 0.50g 0.50g 0.50g 0.50g
脂肪粉 5.00g 5.00g 5.00g 5.00g
西红柿粉 3.00g 3.00g 3.00g 3.00g
天然植物提取物 1.00g 1.00g 1.00g 1.00g
洋葱提取物 0.30g 0.30g 0.30g 0.30g
胡椒提取物 0.10g 0.10g 0.10g 0.10g
干燥的芳香物 1.00g 1.00g 1.00g 1.00g
喷雾干燥的根据实施例1.2的组合物  - - 0.05g 0.20g
将1,000ml热水倒到90g每种酱混合物上，利用打蛋器剧烈搅拌。通过培训的试验者进行品尝，对比制备物A和根据本发明的谷氨酸钠减少的制备物C或无谷氨酸钠的制备物D被指定为非常类似。总体而言，关于它们的鲜味风味(和口中的胀满感)，根据本发明的制备物C和D被判断为非常明显，比谷氨酸钠减少的对比制备物B强烈许多。
应用实施例9：西红柿汤
 
组分 对比制备物A          谷氨酸钠减少的对比制备物B            根据本发明的谷氨酸钠减少的制备物C          根据本发明的无谷氨酸钠的制备物D           
水 50.650g 50.800g 50.792g 51.025g
植物油 5.500g 5.500g 5.500g 5.500g
西红柿糊 24.000g 24.000g 24.000g 24.000g
奶油 1.050g 1.050g 1.050g 1.050g
蔗糖 2.000g 2.000g 2.000g 2.000g
氯化钠 1.700g 1.700g 1.700g 1.700g
谷氨酸钠 0.400g 0.250g 0.250g -
小麦面粉 5.500g 5.500g 5.500g 5.500g
淀粉 1.200g 1.200g 1.200g 1.200g
切好的西红柿 8.000g 8.000g 8.000g 8.000g
喷雾干燥的根据实施例1.2的组合物  - - 0.008g 0.025g
称重固体组分，混合并且加入到水中。加入植物油和西红柿糊。在搅拌下，煮沸混合物。通过培训的试验者进行品尝，对比制备物A和根据本发明的谷氨酸钠减少的制备物C或无谷氨酸钠的制备物D被指定为非常类似。总体而言，关于它们的鲜味风味(和口中的胀满感)，根据本发明的制备物C和D被判断为非常明显，比谷氨酸钠减少的对比制备物B强烈许多。
应用实施例10：在无蔗糖口香糖中的应用
混合并充分捏合部分A到D。原料例如可以加工为薄条的形式，以形成即食咀嚼口香糖。
应用实施例11：对比研究“在绿茶饮料中的应用”
 
成分 用量(重量％)
绿茶浓缩物 18.000
化合物(3)+(4)的1:1混合物在丙二醇中的1％溶液 0.004
脱盐水 81.996
混合绿茶浓缩物与化合物(3)+(4)的1:1混合物在丙二醇中的1％溶液。之后，倒入脱盐水，再次彻底搅拌混合物。然后过滤产物，包装用于消费，并且在118℃杀菌。通过培训的试验者评价味道，与未加香的绿茶基料相比，明显更好。
应用实施例12：“用于即食面条的牛肉调味混合物”的对比研究
 
成分 用量(重量％)
牛肉脂肪调味剂 5.00
蔗糖遮蔽剂 3.00
柠檬酸(无水) 0.40
细香葱(脱水的) 2.00
大蒜粉 3.50
麦芽糊精(无木薯淀粉) 10.30
谷氨酸单钠 15.00
洋葱粉 5.00
核糖核苷酸 0.80
氯化钠 45.65
蔗糖 2.80
甜乳清粉 6.50
化合物(3)+(4)的1:1混合物在丙二醇中的1％溶液                                         0.05
混合所有的成分直到得到均匀的混合物。
应用实施例13：“即食面条”的对比研究
 
部分 成分 重量％
A 小麦面粉 62.00
马铃薯淀粉 10.90
B 食盐 1.10
瓜尔豆面粉 0.06
碳酸钠 0.07
碳酸钾 0.25
Na2H2P2O7 0.07
 
化合物(5)+(6)的1:1混合物在丙二醇中的1％溶液                           0.05
C 水 25.5
将成分B在水中的悬浮液加入到成分A的混合物中，捏和成生面团。静置生面团约5分钟之后，通过利用面条机加工成平坦的层，在最后处理阶段修整成通常的形式。烹饪3分钟之后面条即可食用，加入8g牛肉调味混合物(应用实施例12)。
附图说明：
图1：苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺(3)和苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺(4)的混合物与谷氨酸钠的风味对比。
基于培训试验者进行的品尝，以0.5％美国牛肉提取物的风味作为基料(浅色实线)首先与加入5ppm苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺(3)和苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺(4)混合物的该类型基料的风味进行比较(黑实线)，然后与加入0.05重量％MSG的该类型基料的风味(虚线)进行比较。
试验者通过给出0(没有相应风味)到6(非常强烈的相应风味)的评分对每种情况中指定类型的淀粉进行评估。显示各自评分的平均值。

Claims (26)

1.选自式(I)和(I的对映体)的化合物或由两种或更多种所述化合物组成的混合物或包含一种或多种所述化合物的混合物作为调味物质或调味物质混合物的用途：
其中在式(I)和(I的对映体)中适用以下条件：
所述芳基Ar选自：
和
Figure A200810172311C00023
其中虚线表示连接所述芳基Ar至式(I)或(I的对映体)中的相邻羰基碳原子的键，
其中所述芳基A和B适用以下条件：
R1和R2彼此独立地选自：H、OH、OCH3、OCH2CH3、OCH(CH3)2、COOCH3、COOCH2CH3、COOCH(CH3)2，
或者R1和R2相邻并共同形成OCH2O基团，
其中在所述芳基C中适用以下条件：
X是O或S。
2.权利要求1中所述的化合物或混合物的用途，其中对于式(I)和(I的对映体)的化合物或对于所述混合物中的式(I)和(I的对映体)化合物的一种、多种和全部而言，适用以下条件：
所述芳基A和B中的R1和R2彼此独立地选自：H、OCH3、COOCH3，
或者R1和R2相邻并共同连接形成OCH2O基团，和
所述芳基C中的X是O。
3.前述权利要求中任一项所述的化合物或混合物的用途，其中在式(I)和(I的对映体)的化合物或在所述混合物中的式(I)和(I的对映体)的化合物中的一种、多种或全部中，Ar选自：
4.前述权利要求中任一项所述的化合物或混合物的用途，其中式(I)和(I的对映体)的化合物或在所述混合物中的式(I)和(I的对映体)化合物的一种、多种或全部选自：
(1)N-((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)对苯二甲酸甲酯
(2)N-((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)对苯二甲酸甲酯
(3)苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺
(4)苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺
(5)2-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基-N-((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)乙酰胺
(6)2-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基-N-((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)乙酰胺
5.前述权利要求中任一项所述的混合物的用途，所述混合物包含一对或更多对对映体或由一对或更多对对映体组成，所述每个对映体对由式(I)化合物和式(I的对映体)化合物组成。
6.前述权利要求中任一项所述的混合物的用途，其中所述混合物包含以下化合物或由以下化合物组成：
苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺，和
苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺。
7.由以下组分组成的或包含以下组分的混合物作为调味物质混合物的用途：权利要求1至6中任一项限定的化合物或混合物，和
选自式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)的化合物，或由选自式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)化合物中的两种或更多种化合物组成的混合物或包含选自式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)化合物中的一种或多种化合物的混合物：
Figure A200810172311C00051
其中，在式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)中，Ar彼此独立地具有权利要求1至6中针对式(I)和(I的对映体)所规定的含义中的一种。
8.权利要求7所述的混合物的用途，其中(a)所有的式(I)和(I的对映体)的化合物与(b)所有的式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)和(IV的对映体)的化合物的重量比是至少60:40，优选至少90:10，特别优选至少95:5。
9.权利要求1至8中任一项所述的用途，用于产生、赋予、修饰或增强鲜味风味。
10.权利要求1到6中所述的单独的化合物或混合物，
条件是排除：
(i)单独的式(I)化合物，其中芳基Ar选自
和
Figure A200810172311C00062
和
(ii)由式(I)/(I的对映体)的对映体对所组成的混合物，其中所述芳基选自
Figure A200810172311C00063
和
Figure A200810172311C00064
和
(iii)由
苯甲酰基-d-新薄荷基胺和苯甲酰基-l-薄荷基胺或
苯甲酰基-d-新薄荷基胺和苯甲酰基-d-异薄荷基胺所组成的混合物。
11.权利要求10所述的单独的化合物或混合物，其中对于式(I)和(I的对映体)的单独化合物或对于所述混合物中式(I)和(I的对映体)的化合物中的一种、多种或全部而言，适用以下条件：
芳基A和B中的R1和R2彼此独立地选自H、OCH3、COOCH3，
或R1和R2相邻并共同形成OCH2O基团，和
所述芳基C中的X是O。
12.权利要求10和11中任一项所述的单独的化合物或混合物，其中在式(I)和(I的对映体)的单独化合物或在所述混合物中式(I)和(I的对映体)的化合物中的一种、多种或全部中，所述芳基Ar选自：
Figure A200810172311C00071
13.权利要求10至12中任一项所述的单独的化合物或混合物，其中所述式(I)和(I的对映体)的单独化合物或在所述混合物中的式(I)和(I的对映体)的化合物中的一种、多种或全部选自：
(1)N-((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)对苯二甲酸甲酯
(2)N-((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)对苯二甲酸甲酯
(3)苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺
(4)苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺
(5)2-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基-N-((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)乙酰胺
(6)2-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基-N-((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)乙酰胺
Figure A200810172311C00081
14.权利要求10至13中任一项所述的混合物，所述混合物含有一对或多对对映体或由一对或多对对映体组成，所述每个对映体对由式(I)的化合物和式(I的对映体)的化合物组成，
条件是排除由式(I)/(I的对映体)的对映体对所组成的混合物，其中芳基选自
和
Figure A200810172311C00083
15.权利要求10至14中任一项所述的混合物，其中所述混合物包含以下化合物或者由以下化合物组成：
苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸((1S，2S，5R)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺和
苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-羧酸((1R，2R，5S)-2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺。
16.由以下组分组成的或包含以下组分的混合物：
权利要求1至6中任一项所述的化合物或混合物，
和
选自式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)的化合物或由选自式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)的化合物中的两种或更多种化合物组成的混合物，或包含选自式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)和(IV的对映体)的化合物中的一种或多种化合物的混合物：
其中在式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)中，Ar彼此独立地具有权利要求1至6中针对式(I)和(I的对映体)所规定含义中的一种，条件是排除由
苯甲酰基-d-新薄荷基胺和苯甲酰基-l-薄荷基胺或
苯甲酰基-d-新薄荷基胺和苯甲酰基-d-异薄荷基胺
组成的组合物。
17.权利要求16所述的混合物，其中(a)所有的式(I)和(I的对映体)的化合物与(b)所有的式(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)的化合物的重量比是至少60:40，优选至少90:10，特别优选至少95:5。
18.一种组合物，尤其是适合于消费的组合物，包含以下物质或者由以下物质组成：调味有效量的权利要求1至6中任一项所述的化合物或混合物或权利要求7和8中任一项所述的混合物，以及一种或多种适合于消费的其它成分。
19.权利要求18所述的组合物，其中所述其它成分是：
-固体赋形剂或
-固体赋形剂和芳香组合物或
-水、油相、一种或多种油包水型乳化剂、任选的一种或多种抗氧化剂和任选的一种或多种用于增强抗氧化效果的物质。
20.权利要求19所述的组合物，其中
所述其它成分是固体赋形剂，
权利要求1至6中之一所述的式(I)和(I的对映体)的化合物的总物质或权利要求7和8中任一项所述的式(I)、(I的对映体)、(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)的化合物的总物质与所述固体赋形剂的重量比是1:10到1:100,000，优选1:50到1:20,000，特别优选1:100到1:5,000，基于所述组合物的干物质。
21.权利要求19所述的组合物，包含以下组分或由以下组分组成：
基于组合物的总物质的
-总共0.01到0.1重量％的权利要求1至6中任一项所述的式(I)和(I的对映体)的一种或多种化合物或者权利要求7和8中任一项所述的式(I)、(I的对映体)、(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)的一种或多种化合物，
-5到30重量％的水，
-50到90重量％的油相，
-0.1到5重量％的可食用油包水型乳化剂，
和任选的一种或多种抗氧化剂以及任选的一种或多种用于增强抗氧化效果的物质。
22.一种即食制备物或半成品，包含调味有效量的
-权利要求1至6中任一项所述的化合物和混合物，或
-权利要求7和8中任一项所述的混合物，或
-权利要求18至21中任一项所述的组合物。
23.权利要求22所述的即用或即食制备物，用于营养、口腔护理、或娱乐消费，包含基于所述即食制备物总重量的总共0.01ppm至100ppm，优选0.1ppm至50ppm，特别优选0.5ppm至30ppm的权利要求1至6中任一项所述的式(I)和(I的对映体)或者权利要求7和8中任一项所述的式(I)、(I的对映体)、(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)的化合物中的一种或多种。
24.权利要求22的半成品，包含：
基于所述半成品总重量的
-总共10ppm至100000ppm，优选25ppm至5000ppm，特别是50ppm至1200ppm的权利要求1至6中任一项所述的式(I)和(I的对映体)或者权利要求7和8中任一项所述的式(I)、(I的对映体)、(II)、(II的对映体)、(III)、(III的对映体)、(IV)、(IV的对映体)的化合物中的一种或多种，
-没有谷氨酸钠或者含量为0.00001至10重量％，优选0.0001至5重量％，尤其是0.001至2重量％的谷氨酸钠，
-和任选的含量为0.0001重量％至90重量％，优选0.001重量％至30重量％的芳香组合物。
25.权利要求18至24中任一项所述的组合物、制备物或半成品，还包含用于掩蔽或减轻使人不愉快的风味感觉的物质和/或用于增强令人愉快味道物质的令人愉快的风味感觉的物质。
26.一种用于在用于营养、口腔护理或娱乐消费的(i)即用或即食制备物或(ii)半成品中产生、赋予、修饰或增强风味尤其是鲜味风味的方法，
包括以下步骤：
混合调味有效量的权利要求1至6中任一项所述的化合物或混合物、或权利要求7和8中任一项所述的混合物、或权利要求18至21中任一项所述的组合物与所述(i)即食或即用制备物或(ii)半成品的一种或多种其它成分
或者
将调味有效量的权利要求1至6中任一项所述的化合物或混合物、或权利要求7和8中任一项所述的混合物、或权利要求18至21中任一项所述的组合物应用到所述(i)即食或即用制备物或(ii)半成品的一种或多种其它成分中，
或者
将调味有效量的权利要求1至6中任一项所述的化合物或混合物、或权利要求7和8中任一项所述的混合物、或权利要求18至21中任一项所述的组合物包埋到包封材料或基质材料中。
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