CN101397311B - 红色磷光化合物以及使用所述化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了红色磷光化合物以及使用所述化合物的有机电致发光器件。其中所述红色磷光化合物是由以下式1所表示的红色磷光化合物：其中是或

Description

红色磷光化合物以及使用所述化合物的有机电致发光器件
本申请要求于2007年9月27日递交的韩国专利申请10-2007-097301和于2008年10月23日递交的韩国专利申请10-2007-106495的权利，在此以参考的方法将其全文引入。
技术领域
本发明涉及红色磷光化合物以及使用所述化合物的有机电致发光器件。
背景技术
通常，当电荷注入到形成在有机电致发光器件的电子注入电极(阴极)和空穴注入电极(阳极)之间的有机发光层时，电子联合空穴形成电子-空穴对，然后其衰减而发光。
有机电致发光器件的优点在于它们能制造在柔性透明基板(例如塑料基板)上，并且可以在低于等离子显示面板(PDP)和无机电致发光器件工作所需的电压(例如10V以下)下工作。有机电致发光器件的其他优点为相对较低的能量消耗和优异的色彩再现性。
此外，由于有机电致发光(EL)器件能发出三种颜色的光(即绿、蓝和红)，它们已成为近来下一代全彩色显示器件的深入研究的焦点。
制造有机EL器件的常用方法简短描述如下。
首先，在透明基板上形成阳极。
氧化铟锡(ITO)通常用作所述阳极。
然后，在所述阳极上形成空穴注入层(HIL)。铜(II)酞菁(CuPc)主要用作所述空穴注入层的材料。将所述空穴注入层(HIL)形成为约10nm～约30nm的厚度。
然后，在所述空穴注入层上形成空穴传输层(HTL)。
通过将4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(NPB)沉积在所述空穴注入层上至约30nm～约60nm的厚度而形成所述空穴传输层。
在所述空穴传输层上形成有机发光层。
必要时，可将掺杂剂加入到用于有机发光层的材料中。
对于红色磷光发光，将作为用于有机发光层的材料的4，4-N，N-二咔唑-联苯(CBP)在所述空穴传输层上沉积至约30nm～约60nm的厚度，铱络合物主要用作所述掺杂剂。
在所述有机发光层上顺序形成电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。作为另外一种选择，在所述有机发光层上形成电子注入/传输层。
三(8-羟基-喹啉)铝(Alq3)主要用作所述空穴传输层的材料。
然后，在所述电子注入层上形成阴极，并最终在其上形成钝化膜。
根据所述发光层的形成方法可以实现蓝色、绿色和红色有机电致发光器件。
在所述发光层中，从所述阳极注入的空穴与从所述阴极注入的电子重新结合而形成激子。
所述激子由以1:3的比率存在的单线态激子和三线态激子构成。仅有单线态激子用于荧光，而单线态激子和三线态激子都可用于磷光过程以表现出更高的发光效率。
特别是，红色磷光材料的量子效率明显高于荧光材料的量子效率。因此，已进行大量的与在有机电致发光器件中使用红色磷光材料相关的研究以提高所述有机电致发光器件的效率。
发光效率(ηle)由以下等式表示：
ηle＝k·ηint·ηout
其中，k是人类感色度，ηint是内量子效率而ηout是外部耦合效率(outcouplingefficiency)。
为了获得高外量子效率，用在有机EL器件中的磷光材料必须满足高内量子效率的要求。然而，如图1所示，随着使用红色磷光材料的有机EL器件的光纯度增加(即，随着在CIE色度坐标上的x值增加)，所述有机EL器件的相对光谱灵敏度下降，使之难以获得可与内量子效率相比的外量子效率。
因此，需要开发一种表现出高色纯度(CIE色纯度X≥0.65)、高发光效率以及长发光寿命的红色磷光化合物。
发明内容
因此，本发明涉及红色磷光化合物以及使用所述化合物的有机电致发光(EL)器件，所述化合物基本缓解了因现有技术的局限和缺点而导致的一个或多个问题。
本发明的一个目的是提供可用作发光层的掺杂剂的式1的红色磷光化合物，所述化合物表现出高色纯度、高发光效率和长发光寿命。
本发明的另一个目的是提供使用所述红色磷光化合物的有机电致发光(EL)器件。
对于本发明的其他优点、目的和特征，一部分在以下叙述中进行描述，一部分对于本领域技术人员而言通过研究以下内容或者从本发明的实践学习为显而易见的。通过在书面说明书及其权利要求以及附图中所特别指出的结构来实现和获得本发明的目的和其他优点。
为了实现这些目的和其他优点以及依照本发明的目的，正如本文所具体表述和广泛描述的，提供了下式1的红色磷光化合物：
其中，R1、R2、R3和R4各自独立地选自取代的或非取代的C1～C6烷基，取代的或非取代的C1～C6烷氧基及其组合，
其中，所述C1～C6烷基选自由甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基组成的组，以及所述C1～C6烷氧基选自由甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基组成的组；和
R1、R2、R3和R4各自独立地选自取代的或非取代的卤素，包括F、Cl和Br。
根据本发明，提供了包括阳极、阴极和介于其间的发光层的有机电致发光(EL)器件，其中所述式1的红色磷光化合物用作所述发光层的掺杂剂。
所述发光层可使用选自Al络合物、Zn络合物和咔唑衍生物的一种物质作为基质。
在式1中，是
其中，R1、R2、R3和R4各自独立地选自氢、C1～C6烷基，和C1～C4烷氧基，其中，R1、R2、R3和R4的至少一个可以是C1～C6烷基；和
R5、R6和R7各自独立地选自氢、C1～C6烷基、C1～C4烷氧基及其组合。
其中，C1～C6烷基选自由甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基组成的组，以及所述C1～C4烷氧基选自由甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基组成的组。
根据本发明，提供了包括阳极、阴极和介于其间的发光层的有机电致发光(EL)器件，其中所述式1的红色磷光化合物用作所述发光层的掺杂剂。
所述发光层可使用选自Al络合物、Zn络合物和咔唑衍生物的一种物质作为基质。
应当理解的是本发明的上述概要描述和以下详细描述是示例性的和解释性的，并旨在提供对请求保护的本发明的进一步解释。
附图说明
附图描述了本发明的实施方式，并且与说明书一起以用于解释本发明的原理，所述附图包括在本文中以提供对本发明的进一步理解并加入本申请中并构成本申请的一部分。在所述附图中：
图1是现有技术，它展示了表现出以下现象的图，其中，随着有机EL器件色纯度增加，所述有机EL器件的相对光谱灵敏度下降；和
图2展示了在本发明的第一实施方式中使用的有机化合物的结构式；和
图3展示了在本发明的第二实施方式中使用的有机化合物的结构式。
具体实施方式
将参考附图详细描述本发明的优选实施方式。
第一实施方式
本发明的第一实施方式提供了由以下式1表示的红色磷光化合物：
其中，R1、R2、R3和R4各自独立地选自取代的或非取代的C1～C6烷基，取代的或非取代的C1～C6烷氧基及其组合，其中R1、R2、R3和R4中的至少两个是C1～C6烷基或C1～C6烷氧基。
其中，所述C1～C6烷基选自由甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基组成的组，以及所述C1～C6烷氧基选自由甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基组成的组；和
R1、R2、R3和R4可以选自取代的或非取代的卤素，包括F、Cl和Br。
在式1中，选自由2，4-戊二酮2，2，6，6，-四甲基庚-3，5-二酮1，3-丙二酮1，3-丁二酮3，5-庚二酮1，1，1-三氟-2，4-戊二酮、1，1，1，5，5，5-六氟-2，4-戊二酮和2，2-二甲基-3，5-己二酮组成的组。
在第一实施方式中，式1的选自以下化合物：
可由式1表示的优选化合物的例子包括以下化合物：
在第一实施方式中，本发明提供了具有其中发光层介于阳极和阴极之间的结构的有机电致发光(EL)器件，其中，所述式1的红色磷光化合物用作所述发光层的掺杂剂。
所述发光层可以使用选自Al络合物、Zn络合物和咔唑衍生物的基质。
优选的是，所述Al和Zn络合物可具有选自醌醇(isoquinol)、联苯、异醌醇、苯基、甲基醌醇、二甲基醌醇和二甲基异醌醇的至少一种配体，并且所述咔唑衍生物可以是4，4’-N，N’-二咔唑联苯(CBP)。
优选的是，以0.1重量％～50重量％的量使用所述掺杂剂。
下文中，将给出合成用于根据本发明的第一实施方式的有机电致发光器件的一些磷光化合物的方法。
合成实施例
(1)2-(3，5-二甲基苯基)-3，6-二甲基喹啉的合成
其中，Pd(PPh3)4为四(三苯基膦)钯(0)，THF为四氢呋喃。将3，5-二甲基苯基硼酸酯(12mmol)、2-氯-3，6-二甲基喹啉(10mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.5mmol)和碳酸钾(30mmol)溶解在干燥双颈圆底烧瓶中的四氢呋喃(60ml)和蒸馏水(20ml)中，然后在约100℃搅拌约6小时。在反应完成后，除去四氢呋喃。
随后，用二氯甲烷和水萃取反应混合物，在减压下蒸馏并用硅胶柱色谱进行纯化。
然后，在减压下蒸馏溶剂并用二氯甲烷和石油醚进行重结晶。将所得固体过滤得到目标化合物，2-(3，5-二甲基苯基)-3，6-二甲基喹啉。
(2)氯交联二聚体络合物的合成
其中，2-ethoxyethanol为2-乙氧基乙醇。将氯化铱(III)(5mmol)和2-(3，5-二甲基苯基)-3，6-二甲基喹啉(12mmol)加入到2-乙氧基乙醇和蒸馏水的混合溶剂(3∶1)中，然后回流约24小时。
然后，将水加入其中并过滤所得固体，随后用甲醇和石油醚洗涤得到所述氯交联的二聚体络合物。
(3)二(2-(3，5-二甲基苯基)-3，6-二甲基喹啉-N，C2’)(2，4-戊二酮-O，O)铱(III)的合成
其中，2-ethoxyethanol为2-乙氧基乙醇。将氯交联二聚体络合物(2mmol)、2，4-戊二酮(6mmol)和碳酸钠(Na2CO3，6mmol)加入到2-乙氧基乙醇(30mL)中，然后回流约8小时。
然后，将反应混合物冷却至室温并随之加入蒸馏水过滤以得到固体。
将所述固体溶解在二氯甲烷中。将溶液经硅胶过滤。在减压下蒸馏掉二氯甲烷，用甲醇和石油醚洗涤残留物以得到目标化合物。
下文中，将详细描述与本发明的有机电致发光(EL)器件相关的优选实施例。
图2显示了用在本发明的第一实施方式中的有机化合物的结构式。
实施例
实施例1
将ITO玻璃基板图案化使之具有3mm×3mm的发光区域，随后进行清洁。在将图案化的基板放置在真空室中之后，将所述小室的基准压力(basepressure)调节为1×10-6torr(托)。
然后，将显示在图2中的有机化合物，即CuPc、NPBBAlq+A-2(7％)、Alq3、LiF和Al依次沉积在所述ITO玻璃基板上以制造有机EL器件。
由此制造出的有机EL器件表现出926cd/m2的亮度和在约0.9mA的电流下的6.0V的电压。此时，CIE色度坐标为x＝0.681和y＝0.311。
所述有机EL器件的寿命(定义为所述有机EL器件的亮度减至其初始值的一半时所需要的时间)为在约2,000cd/m2下4,300小时。
实施例2
将ITO玻璃基板图案化使之具有3mm×3mm的发光区域，随后进行清洁。
在将图案化的基板放置在真空室中之后，将所述小室的基准压力调节为1×10- 6torr。
然后，将显示在图2中的有机化合物，即CuPc、NPBBAlq+A-27(7％)Alq3、LiF和Al依次沉积在所述ITO玻璃基板上以制造有机EL器件。
由此制造出的有机EL器件表现出838cd/m2的亮度和在约0.9mA的电流下的5.8V的电压。此时，CIE色度坐标为x＝0.683和y＝0.307。
所述有机EL器件的寿命(定义为所述有机EL器件的亮度减至其初始值的一半时所需要的时间)为在约2,000cd/m2下约4,100小时。
实施例3
将ITO玻璃基板图案化使之具有3mm×3mm的发光区域，随后进行清洁。
在将图案化的基板放置在真空室中之后，将所述小室的基准压力调节为1×10- 6torr。然后，将显示在图2中的有机化合物，即CuPcNPBBAlq+B-3(7％)、Alq3、LiF和Al依次沉积在所述ITO玻璃基板上以制造有机EL器件。
由此制造出的有机EL器件表现出1020cd/m2的亮度和在约0.9mA的电流下的5.8V的电压。此时，CIE色度坐标为x＝0.680和y＝0.312。
所述有机EL器件的寿命(定义为所述有机EL器件的亮度减至其初始值的一半时所需要的时间)为在约2,000cd/m2下约3,800小时。
比较例
将ITO玻璃基板图案化使之具有3mm×3mm的发光区域，随后进行清洁。
随后，将图案化的基板放置在真空室中，并将所述小室的基准压力调节为1×10- 6torr。
然后，将显示在图2中的有机化合物，即CuPc、NPB(btp)2Ir(acac)(7％)、Alq3、LiF和Al依次沉积在所述ITO玻璃基板上以制造有机EL器件。
由此制造出的有机EL器件表现出780cd/m2的亮度和在约0.9mA的电流下的7.5V的电压。此时，CIE色度坐标为x＝0.659和y＝0.329。
所述有机EL器件的寿命(定义为所述有机EL器件的亮度减至其初始值的一半时所需要的时间)为在约2,000cd/m2下约2,500小时。
评价在实施例和比较例中制造的有机EL器件的效率、CIE色度坐标、亮度和寿命特性。结果显示在表1中。
表1
器件 电压 (V) 电流 (mA) 亮度 (cd/m2) 电流效率 (cd/A) 能量效率 (lm/W) CIE (X) CIE (Y) 寿命(h) (初始亮度的一半)
实施例1 6.0 0.9 926 9.26 4.85 0.681 0.311 4300
实施例2 5.8 0.9 838 8.38 4.54 0.683 0.307 4100
实施例3 5.8 0.9 1020 10.20 5.52 0.680 0.312 3800
比较例 7.5 0.9 780 7.80 3.27 0.659 0.329 2500
由以上表1可以看到，本发明的有机EL器件表现出至少约0.6V以下的工作电压、至少约800cd/m2以上的亮度，和约3,500小时以上的寿命。
第二实施方式
以下给出根据本发明的第二实施方式的红色磷光化合物的详细描述。
在第二实施方式中，提供的是表现出通过用至少一个烷基取代苯基而获得的提高的色纯度，并且同时表现出通过用至少两个烷基和烷氧基取代无氮苯基而获得的高发光效率和长发光寿命的红色磷光化合物。
所述第二实施方式的红色磷光化合物也由以上式1表示。
然而，在第二实施方式中，式1中的是
其中，R1、R2、R3和R4各自独立地选自氢、C1～C6烷基和C1～C4烷氧基，其中，R1、R2、R3和R4中的至少一个是C1～C6烷基；和
R5、R6和R7各自独立地选自氢、C1～C6烷基、C1～C4烷氧基及其组合，其中R5、R6和R7中的至少两个可以是C1～C6烷基或C1～C4烷氧基。
其中，C1～C6烷基选自由甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基组成的组，以及所述C1～C4烷氧基选自由甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基组成的组。
在第二实施方式中，式1的可以是2，4-戊二酮2，2，6，6，-四甲基庚-3，5-二酮1，3-丙二酮1，3-丁二酮3，5-庚二酮1，1，1-三氟-2，4-戊二酮1，1，1，5，5，5-六氟-2，4-戊二酮和2，2-二甲基-3，5-己二酮中的一种。
即，第二实施方式的与第一实施方式相同。
在第二实施方式中，式1的选自以下化合物：
即，第二实施方式和第一实施方式在式1的中不同。
在第二实施方式中，可由式1表示的优选化合物的实例包括以下化合物：
即，第二实施方式和第一实施方式的由式1表示的优选化合物的实例不同。
第二实施方式的有机电致发光(EL)器件具有其中发光层介于阳极和阴极之间的结构，其中，所述式1的红色磷光化合物用作所述发光层的掺杂剂。
所述发光层可以使用选自AL络合物、ZN络合物和咔唑衍生物的一种作为基质。
优选的是，所述AL和ZN络合物可具有选自醌醇、联苯、异醌醇、苯基、甲基醌醇、二甲基醌醇和二甲基异醌醇的至少一种配体，以及所述咔唑衍生物包括4，4’-N，N’-二咔唑联苯(CBP)。
优选的是，以0.1重量％～50重量％的量使用所述掺杂剂。
下文中，将给出合成可用于根据本发明的第二实施方式的有机电致发光器件的一些磷光化合物的方法。
合成实施例
(1)2-(1-甲基苯基)-6-二甲基喹啉的合成
其中，Pd(PPh3)4为四(三苯基膦)钯(0)，THF为四氢呋喃。将3-甲基苯基硼酸酯(13mmol)、2-氯-5，7-二甲基喹啉(10mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.5mmol)和碳酸钾(15g)溶解在干燥双颈圆底烧瓶中的四氢呋喃(30ml)和蒸馏水(10ml)中，然后在约100℃搅拌约24小时。在反应完成后，除去四氢呋喃和甲苯。
随后，用二氯甲烷和水萃取反应混合物，在减压下蒸馏并用硅胶柱色谱进行纯化。
然后，在减压下蒸馏溶剂并用二氯甲烷和石油醚进行重结晶。将所得固体过滤以得到目标化合物，2-(3-甲基苯基)-5，7-二甲基喹啉(1.9g)。
(2)氯交联二聚体络合物的合成
其中，2-ethoxyethanol为2-乙氧基乙醇。将氯化铱(III)(5mmol)和2-(3-甲基苯基)-5，7-二甲基喹啉(10mmol)加入到2-乙氧基乙醇和蒸馏水的混合溶剂(3∶1)中，然后回流约24小时。
然后，将水加入其中并过滤所得固体，随后用甲醇和石油醚洗涤得到所述氯交联的二聚体络合物。
(3)(2-(3-甲基苯基)-5，7-二甲基喹啉-N，C2’)(2，4-戊二酮-O，O)铱(III)的合成(C-1)
其中，2-ethoxyethanol为2-乙氧基乙醇。将氯交联二聚体络合物(1mmol)、2，4-戊二酮(3mmol)和碳酸钠(Na2CO3，6mmol)加入到2-乙氧基乙醇(30mL)中并回流约24小时。
然后，将反应混合物冷却至室温并随之加入蒸馏水过滤以得到固体。
将所述固体溶解在二氯甲烷中。将溶液经硅胶过滤。在减压下蒸馏掉二氯甲烷，用甲醇和石油醚洗涤所述残留物得到目标化合物。
下文中，将详细描述与本发明的有机电致发光(EL)器件相关的优选实施例。
图3显示了用在本发明的第二实施方式中的有机化合物的结构式。
实施例
实施例1
将ITO玻璃基板图案化使之具有3mm×3mm的发光区域，随后进行清洁。
在将图案化的基板放置在真空室中之后，将所述小室的基准压力调节为1×10- 6torr。
然后，将显示在图3中的有机化合物，即CuPc(200)、NPB(400)、BAlq+C-1(5％)(200)、Alq3(300)、LiF(5)和Al(1,000)依次沉积在所述ITO玻璃基板上以制造有机EL器件。
由此制造出的有机EL器件表现出约1,665cd/m2的亮度和在约0.9mA的电流下的5.6V的电压。此时，CIE色度坐标为x＝0.642和y＝0.348。
所述有机EL器件的寿命(定义为所述有机EL器件的亮度减至其初始值的一半时所需要的时间)为在约2,000cd/m2下约7,000小时。
实施例2
将ITO玻璃基板图案化使之具有3mm×3mm的发光区域，随后进行清洁。
在将图案化的基板放置在真空室中之后，将所述小室的基准压力调节为1×10- 6torr。
然后，将显示在图3中的有机化合物，即CuPcNPBBAlq+C-4(5％)Alq3、LiF和Al依次沉积在所述ITO玻璃基板上以制造有机EL器件。
由此制造出的有机EL器件表现出约1,310cd/m2的亮度和在约0.9mA的电流下的5.8V的电压。此时，CIE色度坐标为x＝0.657和y＝0.351。
所述有机EL器件的寿命(定义为所述有机EL器件的亮度减至其初始值的一半时所需要的时间)为在约2,000cd/m2下约6,500小时。
实施例3
将ITO玻璃基板图案化使之具有3mm×3mm的发光区域，随后进行清洁。
在将图案化的基板放置在真空室中之后，将所述小室的基准压力调节为1×10- 6torr。
然后，将显示在图3中的有机化合物，即CuPc、NPBBAlq+C-17(5％)Alq3LiF和Al依次沉积在所述ITO玻璃基板上以制造有机EL器件。
由此制造出的有机EL器件表现出约1,715cd/m2的亮度和在约0.9mA的电流下的5.7V的电压。此时，CIE色度坐标为x＝0.640和y＝0.349。
所述有机EL器件的寿命(定义为所述有机EL器件的亮度减至其初始值的一半时所需要的时间)为在约2,000cd/m2下约7,500小时。
实施例4
将ITO玻璃基板图案化使之具有3mm×3mm的发光区域，随后进行清洁。
在将图案化的基板放置在真空室中之后，将所述小室的基准压力调节为1×10- 6torr。
然后，将显示在图3中的有机化合物，即CuPcNPBBAlq+C-67(5％)Alq3LiF和Al依次沉积在所述ITO玻璃基板上以制造有机EL器件。
由此制造出的有机EL器件表现出约1,741cd/m2的亮度和在约0.9mA的电流下的5.9V的电压。此时，CIE色度坐标为x＝0.648和y＝0.330。
所述有机EL器件的寿命(定义为所述有机EL器件的亮度减至其初始值的一半时所需要的时间)为在约2,000cd/m2下约7,000小时。
比较例1
将ITO玻璃基板图案化使之具有3mm×3mm的发光区域，随后进行清洁。
在将图案化的基板放置在真空室中之后，将所述小室的基准压力调节为1×10- 6torr。
然后，将显示在图3中的有机化合物，即CUPCNPBBAlq+RD1(7％)Alq3LiF和Al依次沉积在所述ITO玻璃基板上以制造有机EL器件。
由此制造出的有机EL器件表现出780cd/m2的亮度和在约0.9mA的电流下的7.5V的电压。此时，CIE色度坐标为x＝0.659和y＝0.329。
所述有机EL器件的寿命(定义为所述有机EL器件的亮度减至其初始值的一半时所需要的时间)为在约2,000cd/m2下约2,500小时。
比较例2
将ITO玻璃基板图案化使之具有3mm×3mm的发光区域，随后进行清洁。
在将图案化的基板放置在真空室中之后，将所述小室的基准压力调节为1×10- 6torr。
然后，将显示在图3中的有机化合物，即CuPcNPBBAlq+RD2(7％)Alq3LiF和Al依次沉积在所述ITO玻璃基板上以制造有机EL器件。
由此制造出的有机EL器件表现出约1,173cd/m2的亮度和在约0.9mA的电流下的6.0V的电压。此时，CIE色度坐标为x＝0.606和y＝0.375。
所述有机EL器件的寿命(定义为所述有机EL器件的亮度减至其初始值的一半时所需要的时间)为在约2,000cd/m2下约4,000小时。
评价在实施例和比较例中制造的有机EL器件的效率、CIE色度坐标、亮度和寿命特性。结果显示在表2中。
表2
器件 电压(V) 电流(mA) 亮度(cd/m2) 电流效率(cd/A) 能量效率(lm/W) 量子效率(％) CIE(X) CIE(Y) 寿命(h)(初始亮度的一半)
实施例1 5.6 0.9 1694 16.94 9.5 17％ 0.642 0.348 7000
实施例2 5.8 0.9 1310 13.10 7.1 16％ 0.657 0.351 6500
实施例3 5.7 0.9 1715 17.15 9.4 18％ 0.640 0.349 7500
实施例4 5.9 0.9 1742 17.42 9.3 19％ 0.648 0.330 7000
比较例1 7.5 0.9 780 7.80 3.3 10％ 0.659 0.329 2500
比较例2 6.0 0.9 1173 11.73 6.2 12％ 0.606 0.375 4000
由以上表2可以看到，本发明的有机EL器件表现出至少约0.6V以下的工作电压、至少约1,300cd/m2以上的亮度，和约6,500小时以上的寿命。
由以上可以清楚地看到，本发明的有机电致发光(EL)器件采用式1的红色磷光化合物作为发光层的掺杂剂，由此表现出优异的色纯度、高发光效率和长发光寿命。
对本领域技术人员显而易见的是在本发明中可作出各种修改和变化而不背离本发明的精神或范围。因此，本发明旨在涵盖本发明的修改和变化，只要其落在所附权利要求及其等价方式的范围之内。

Claims (6)

1.红色磷光化合物，所述化合物选自以下化合物：
2.包括介于阳极和阴极之间的发光层的有机电致发光器件，其中，将如权利要求1所述的化合物用作所述发光层的掺杂剂。
3.如权利要求2所述的有机电致发光器件，其中，所述发光层使用选自Al络合物、Zn络合物和咔唑衍生物中的一种物质作为基质，所述咔唑衍生物是4,4’-N,N’-二咔唑联苯。
4.如权利要求3所述的有机电致发光器件，其中所述Al络合物或Zn络合物具有选自醌醇、联苯、异醌醇、苯基、甲基醌醇、二甲基醌醇和二甲基异醌醇的至少一种配体。
5.如权利要求2所述的有机电致发光器件，其中，以0.1重量～50重量％的量使用所述掺杂剂。
6.如权利要求2所述的有机电致发光器件，其中，所述有机电致发光器件表现出至少6.0V以下的工作电压、至少1,300cd/m2以上的亮度和6,500小时以上的寿命。
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