CN101380358A - 精制紫苏籽油脂肪乳注射液及制备工艺 - Google Patents
精制紫苏籽油脂肪乳注射液及制备工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101380358A CN101380358A CNA2008102280711A CN200810228071A CN101380358A CN 101380358 A CN101380358 A CN 101380358A CN A2008102280711 A CNA2008102280711 A CN A2008102280711A CN 200810228071 A CN200810228071 A CN 200810228071A CN 101380358 A CN101380358 A CN 101380358A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- injection
- seed oil
- liquid
- purple perilla
- perilla seed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明属于医药技术领域,涉及一种富含ω-3脂肪酸的紫苏籽油脂肪乳注射液及其制备方法。本发明的紫苏籽油脂肪乳注射液含有5-30%精制紫苏籽油、0.5-7.5%的乳化剂、1.4-3.6%的甘油、0-0.5%EDTA-2Na、0-0.5%的抗氧剂、0.1%的盐酸或氢氧化钠溶调pH6.0-8.5、其余为注射用水。本发明的紫苏籽油脂肪乳注射液有稳定性好、同时可以避免因富含ω-6脂肪酸的脂肪乳因代谢而产生的副作用。它是一种含天然精制紫苏籽油脂肪乳注射液,可以耐受高温灭菌。该注射液可以给人体提供能量,维持大脑和神经功能所必需的因子,抗血栓降血脂作用,预防癌变和抑制肿瘤细胞转移、抑制变态性病症的作用。
Description
技术领域
本发明属于医药技术领域,涉及一种富含ω-3脂肪酸的精制紫苏籽油脂肪乳注射液及其制备方法。
背景技术
脂肪乳是热能较高的能量补充剂,当人体遭遇疾病,出现能量摄取障碍时,就需要由体外补充人体所需的能量,这种能量补充就是通过静脉将脂肪乳注射到人体内。脂肪乳是由饱和及不饱和脂肪酸及其甘油三酯组成,其中的脂肪酸根据脂肪酸碳链长度分为短链脂肪酸(2C-4C)、中链脂肪酸(6C-12C)和长链脂肪酸(14C-24C)。而含有多个不饱和双键的,称为聚不饱和脂肪酸。聚不饱和脂肪酸可直接掺入细胞膜的磷脂成份中,改变细胞间相互作用及其释放调理素的能力。由于人体不能合成ω-3亚麻酸和ω-6亚油酸,所以需要从体外补充。而人体细胞一旦缺少ω-3去饱和酶,将无法将ω-6脂肪酸转化成ω-3脂肪酸,而造成ω-3脂肪酸不足,从而影响人体正常的能量利用。因此给人体直接补充ω-3脂肪酸是必要的。目前已上市的脂肪乳剂中的油大多为大豆油、红花油、橄榄油和茶油,主要成份为亚油酸,而亚麻酸的含量只占6%-9%。亚油酸在体内的代谢产物具有强烈的促进炎症发展作用。而ω-3脂肪酸可以降低毛细血管通透性、减轻水肿、减轻过度的炎症反应、治疗全身炎症反应综合症、避免常用脂肪乳剂导致的免疫抑制和改善免疫功能。
紫苏又名苏子、苏麻,系唇形科一年生植物。野生紫苏籽含油46-50%。紫苏油含α—亚麻酸达50-63%。生物化学证明α—亚麻酸进入人体后,在酶的作用下,依次生成EPA(二十碳五烯酸C20:5ω-3)、DPA(二十二碳五烯酸C22:5ω-3)、DHA(二十二碳六烯酸C22:6ω-3),由于上述生化过程是不可逆的,因此鱼油对人体的功能,α—亚麻酸不但都具有,而且更丰富、更全面。由于α-亚麻酸的抗氧化性比EPA、DHA好,植物油脂不含胆固醇,植物油脂的清香又弥补鱼油腥味的不足,医学界认为精制紫苏籽油制剂是鱼油制剂的更新换代产品。α—亚麻酸的主要作用:(1)维持大脑和神经功能所必需的因子;(2)抗血栓降血脂作用;(3)预防癌变和抑制肿瘤细胞转移的作用;(4)抑制变态性病症的作用;(5)长期应能延年益寿。α—亚麻酸用其衍生物配制成各种化妆品,可以防止皮肤干燥、粗糙、皲裂和预防皮肤老化,并能改善头皮屑增多,有防止脱发和促进毛发生长的作用。现有制剂中,并没有将紫苏籽油制成脂肪乳注射液的相关报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种精制紫苏籽油脂肪乳注射液及制备工艺。
实现上述目的所采用的技术方案是按以下处方组成的乳剂
精制紫苏籽油 5-30%
乳化剂 0.5-7.5%
甘油 1.4-3.6%
EDTA-2Na 0-0.5%
抗氧剂 0-0.5%
0.1%氢氧化钠或盐酸溶液调 pH6.0-8.5
注射用水 68-93%。
所述的精制紫苏籽油要求α-亚麻酸(%):≥60,酸值(mgKOH/g):<1.0,过氧化值(meq/Kg):<3.0。所述的乳化剂为高纯度卵磷脂或豆磷脂(PC含量在98%以上)单独或与其他乳化剂的混合物。所述的其他乳化剂为普郎尼克F68、吐温-80或油酸钠的一种或几种。所述的抗氧剂为维生素E、EDTA-2Na、无水亚硫酸钠、叔丁基对羟基茴香醚(BHA)、二丁甲苯酚(BHT)、培酸丙酯、硫代甘油、硫代乙酸、蛋氨酸、半胱氨酸、甲醛合亚硫酸氢钠中的一种或几种。
本发明是按下述过程具体实施的。A液:取注射用精制紫苏籽油和乳化剂,在氮气保护下,加热至70-80℃,搅拌使溶解备用;B液:取甘油、0.2gEDTA-2Na和抗氧剂加入预热至70-80℃的注射用水500-900ml中搅拌、使溶解。在氮气保护下,将A液缓慢加入B液中,5000-25000转剪切机高速剪切10-30min,加预热至70-80℃注射用水至全量,加0.1%氢氧化钠或盐酸溶液调pH6.0-8.5,在80-100MPa条件下均质6-9次至粒径为150-350nm范围内,过滤,分装、充氮、密封115-122℃灭菌15-30min,5-25℃以下保存。
该脂肪乳注射液富含ω-3脂肪酸、稳定性好,同时可以避免因富含ω-6脂肪酸的脂肪乳因代谢而产生的副作用。它是一种含天然精制紫苏籽油脂肪乳注射液,可以耐受高温灭菌,灭菌后的粒径及过氧化值符合注射要求。且本注射液的制备方法可以较好地保证脂肪乳的质量。
具体实施方式:
以下通过具体的实施例来进一步说明本发明,但本发明不完全限定在实施例中。
实施例1
处方:
精制紫苏籽油 100g
豆磷脂 20g
甘油 25g
EDTA-2Na 0.2g
无水亚硫酸钠 2g
0.1%氢氧化钠溶液调 pH6.0-8.5
注射用水加至 1000ml
制法:A液:取处方量注射用精制紫苏籽油和豆磷脂,在氮气保护下,加热至75℃,搅拌使溶解备用;B液:取处方量甘油、EDTA-2Na和无水亚硫酸钠加入预热至75℃的注射用水600m l中搅拌、使溶解。在氮气保护下,将A液缓慢加入B液中,5000-25000转剪切机高速剪切15min,加预热至75℃注射用水至全量,加氢氧化钠或盐酸溶液调pH6.0-8.5,在90MPa条件下均质8次至粒径为150-350nm范围内,过滤,分装、充氮、密封121℃灭菌15min,5℃以下保存。
实施例2
处方:
精制紫苏籽油 300g
卵磷脂 20g
普郎尼克F68 2g
甘油 25g
EDTA-2Na 0.1g
硫代甘油 0.3g
0.1%氢氧化钠溶液调 pH6.0-8.5
注射用水加至 1000ml
制法:A液:取处方量注射用精制紫苏籽油和卵磷脂、普郎尼克F68,在氮气保护下,加热至75℃,搅拌使溶解备用;B液:取处方量甘油、EDTA-2Na和硫代甘油加入预热至75℃的注射用水600ml中搅拌、使溶解。在氮气保护下,将A液缓慢加入B液中,5000-25000转剪切机高速剪切15min,加预热至75℃注射用水至全量,加氢氧化钠或盐酸溶液调pH6.0-8.5,在90MPa条件下均质6次至粒径为150-350nm范围内,过滤,分装、充氮、密封121℃灭菌15min,5℃以下保存。
实施例3
处方:
精制紫苏籽油 150g
卵磷脂 20g
吐温-80 3g
甘油 20g
EDTA-2Na 0.15g
BHA 0.5g
0.1%氢氧化钠溶液调 pH6.0-8.5
注射用水加至 1000ml
制法:A液:取处方量注射用精制紫苏籽油和卵磷脂、吐温-80、BHA,在氮气保护下,加热至75℃,搅拌使溶解备用;B液:取处方量甘油、EDTA-2Na加入预热至75℃的注射用水600ml中搅拌、使溶解。在氮气保护下,将A液缓慢加入B液中,5000-25000转剪切机高速剪切15min,加预热至75℃注射用水至全量,加氢氧化钠或盐酸溶液调pH6.0-8.5,在90MPa条件下均质6次至粒径为150-350nm范围内,过滤,分装、充氮、密封121℃灭菌15min,5℃以下保存。
实施例4
处方:
精制紫苏籽油 200g
卵磷脂 25g
油酸钠 0.5g
甘油 20g
EDTA-2Na 0.01g
维生素E 5g
0.1%盐酸溶液调 pH6.0-8.5
注射用水加至 1000ml
制法:A液:取处方量注射用精制紫苏籽油和卵磷脂、油酸钠和维生素E,在氮气保护下,加热至75℃,搅拌使溶解备用;B液:取处方量甘油、EDTA-2Na加入预热至75℃的注射用水600ml中搅拌、使溶解。在氮气保护下,将A液缓慢加入B液中,5000-25000转剪切机高速剪切15min,加预热至75℃注射用水至全量,加氢氧化钠或盐酸溶液调pH6.0-8.5,在90MPa条件下均质6次至粒径为150-350nm范围内,过滤,分装、充氮、密封121℃灭菌15min,5℃以下保存。
实施例5
处方:
精制紫苏籽油 100g
豆磷脂 25g
油酸钠 0.5g
甘油 20g
EDTA-2Na 0.01g
甲醛合亚硫酸氢钠 0.5g
0.1%盐酸溶液调 pH6.0-8.5
注射用水加至 1000ml
制法:A液:取处方量注射用精制紫苏籽油和卵磷脂、普郎尼克F68,在氮气保护下,加热至75℃,搅拌使溶解备用;B液:取处方量甘油、EDTA-2Na和甲醛合亚硫酸氢钠加入预热至75℃的注射用水600ml中搅拌、使溶解。在氮气保护下,将A液缓慢加入B液中,5000-25000转剪切机高速剪切15min,加预热至75℃注射用水至全量,加氢氧化钠或盐酸溶液调pH6.0-8.5,在90MPa条件下均质6次至粒径为150-350nm范围内,过滤,分装、充氮、密封121℃灭菌15min,5℃以下保存。
实施例6
处方:
精制紫苏籽油 250g
豆磷脂 25g
油酸钠 0.5g
甘油 20g
EDTA-2Na 0.05g
BHT 0.2g
0.1%盐酸溶液调 pH6.0-8.5
注射用水加至 1000ml
制法:A液:取处方量注射用精制紫苏籽油和豆磷脂、油酸钠和BHT,在氮气保护下,加热至75℃,搅拌使溶解备用;B液:取处方量甘油、EDTA-2Na加入预热至75℃的注射用水600ml中搅拌、使溶解。在氮气保护下,将A液缓慢加入B液中,5000-25000转剪切机高速剪切15min,加预热至75℃注射用水至全量,加氢氧化钠或盐酸溶液调pH6.0-8.5,在100MPa条件下均质6次至粒径为150-350nm范围内,过滤,分装、充氮、密封121℃灭菌15min,5℃以下保存。
实施例7
处方:
精制紫苏籽油 300g
豆磷脂 25g
油酸钠 0.5g
甘油 20g
EDTA-2Na 0.03g
半胱氨酸 0.02g
0.1%盐酸溶液调 pH6.0-8.5
注射用水加至 1000ml
制法:A液:取处方量注射用精制紫苏籽油和豆磷脂、油酸钠,在氮气保护下,加热至75℃,搅拌使溶解备用;B液:取处方量甘油、EDTA-2Na和半胱氨酸加入预热至75℃的注射用水600ml中搅拌、使溶解。在氮气保护下,将A液缓慢加入B液中,5000-25000转剪切机高速剪切15min,加预热至75℃注射用水至全量,加氢氧化钠或盐酸溶液调pH6.0-8.5,在90MPa条件下均质6次至粒径为150-350nm范围内,过滤,分装、充氮、密封121℃灭菌15min,5℃以下保存。
实施例8
处方:
精制紫苏籽油 200g
豆磷脂 25g
油酸钠 0.5g
甘油 20g
EDTA-2Na 0.02g
0.1%氢氧化钠溶液调 pH6.0-8.5
注射用水加至 1000ml
制法:A液:取处方量注射用精制紫苏籽油和豆磷脂、油酸钠,在氮气保护下,加热至75℃,搅拌使溶解备用;B液:取处方量甘油、EDTA-2Na加入预热至75℃的注射用水600ml中搅拌、使溶解。在氮气保护下,将A液缓慢加入B液中,5000-25000转剪切机高速剪切15min,加预热至75℃注射用水至全量,加氢氧化钠或盐酸溶液调pH6.0-8.5,在90MPa条件下均质6次至粒径为150-350nm范围内,过滤,分装、充氮、密封121℃灭菌15min,5℃以下保存。
实施例9
处方:
精制紫苏籽油 150g
卵磷脂 20g
甘油 25g
EDTA-2Na 0.13g
培酸丙酯 0.7g
0.1%氢氧化钠溶液调 pH6.0-8.5
注射用水加至 1000ml
制法:A液:取处方量注射用精制紫苏籽油、培酸丙酯和卵磷脂,在氮气保护下,加热至75℃,搅拌使溶解备用;B液:取处方量甘油、EDTA-2N加入预热至75℃的注射用水600ml中搅拌、使溶解。在氮气保护下,将A液缓慢加入B液中,5000-25000转剪切机高速剪切15min,加预热至75℃注射用水至全量,加氢氧化钠或盐酸溶液调pH6.0-8.5,在100MPa条件下均质6次至粒径为150-350nm范围内,过滤,分装、充氮、密封121℃灭菌15min,5℃以下保存。
实施例10
紫苏籽油脂肪乳注射液加速及长期稳定性实验结果如下
表1 实施例9在25±2℃条件下6个月加速试验结果
亚麻酸(g/100ml) | pH值 | 平均粒径 | 过氧化值 | |
0 | 9.358 | 7.21 | 225±48.5 | 0.015 |
1 | 9.327 | 7.20 | 229±51.5 | 0.017 |
2 | 9.315 | 7.18 | 231±45.8 | 0.020 |
3 | 9.316 | 7.15 | 235±52.3 | 0.022 |
4 | 9.312 | 7.15 | 245±60.2 | 0.023 |
5 | 9.310 | 7.13 | 250±70.5 | 0.025 |
6 | 9.303 | 7.10 | 255±88.6 | 0.027 |
表2 实施例9在6±2℃条件下12个月加速试验结果
亚麻酸(g/100ml) | pH值 | 平均粒径 | 过氧化值 | |
0 | 9.358 | 7.21 | 225±48.5 | 0.015 |
1 | 9.349 | 7.21 | 226±60.2 | 0.015 |
3 | 9.345 | 7.19 | 229±50.8 | 0.016 |
6 | 9.340 | 7.19 | 230±53.5 | 0.018 |
9 | 9.342 | 7.17 | 232±70.2 | 0.018 |
12 | 9.340 | 7.15 | 235±80.2 | 0.020 |
实验结果表明本品在25℃±2条件下加速实验6个月及6℃±2条件下长期放置12个月,化学性质稳定。粒径在250nm以下,分布均匀,荷负电。
本方案中所用精制注射用苏子油的精制后的质量要求如下:浅黄色油状液体,酸值不大于1.0mg KOH/g,过氧化值不大于2.0meq/kg,折光指数为1.481-1.483,密度为0.921-0.931,水分及挥发物不大于0.05%,碘值为190-206g/100g,皂化值为188-197mg/g,棕榈酸(C16:0)为5.0%,硬脂酸(C18:0)为1.3%,油酸(C18:1)为13%,亚油酸(C18:2)为12%,α-亚麻酸(C18:3 ω3)为60%-65%。
Claims (5)
1、精制紫苏籽油脂肪乳剂注射液,其特征在于:该注射液含有如下成分:
精制紫苏籽油 5-30%
乳化剂 0.5-7.5%
甘油 1.4-3.6%
EDTA-2Na 0-0.5%
抗氧剂 0-0.5%
注射用水 68-93%
1%氢氧化钠或盐酸溶液调 pH6.0-8.5。
2、根据权利要求1所述的紫苏籽油脂肪乳注射液,其特征在于:所述精制紫苏籽油为浅黄色油状液体,酸值不大于1.0mg KOH/g,过氧化值不大于2.0meq/kg,折光指数为1.481-1.483,密度为0.921-0.931,水分及挥发物不大于0.05%,碘值为190-206g/100g,皂化值为188-197mg/g,棕榈酸(C16:0)为5.0%,硬脂酸(C18:0)为1.3%,油酸(C18:1)为13%,亚油酸(C18:2)为12%,α-亚麻酸(C18:3 ω3)为60%-65%。
3、根据权利要求1所述的紫苏籽油脂肪乳注射液,其特征在于所述乳化剂选自卵磷脂、大豆磷脂、卵磷脂或大豆磷脂与普郎尼克F68、吐温-80、油酸钠中的一种或几种混合物。
4、根据权利要求1所述的紫苏籽油脂肪乳注射液,其特征在于所述的抗氧剂为维生素E、乙二氨四乙酸或其二钠盐、无水亚硫酸钠、叔丁基对羟基茴香醚、二丁甲苯酚、培酸丙酯、硫代甘油、硫代乙酸、蛋氨酸、半胱氨酸、甲醛合亚硫酸氢钠中的一种或几种。
5、一种如权利要求1所述的紫苏籽油脂肪乳注射液的制备方法,其特征在于:其制备方法是按下述过程具体实施的:
1)A液制备:取注射用精制紫苏籽油和乳剂,在氮气保护下,加热至70-80℃,搅拌使溶解备用;
2)B液制备:取甘油、EDTA-2Na和抗氧剂加入预热至70-80℃的注射用水500-900ml中搅拌、使溶解;
3)在氮气保护下,将A液缓慢加入B液中,5000-25000转剪切机高速剪切10-30min,加预热至70-80℃注射用水至全量,加0.1%氢氧化钠或盐酸溶液调pH6.0-8.5,在80-100MPa条件下均质6-9次至粒径为150-350nm范围内,过滤,分装、充氮、密封115-122℃灭菌15-30min,5-25℃以下保存。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2008102280711A CN101380358B (zh) | 2008-10-14 | 2008-10-14 | 精制紫苏籽油脂肪乳注射液及制备工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2008102280711A CN101380358B (zh) | 2008-10-14 | 2008-10-14 | 精制紫苏籽油脂肪乳注射液及制备工艺 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101380358A true CN101380358A (zh) | 2009-03-11 |
CN101380358B CN101380358B (zh) | 2012-12-19 |
Family
ID=40460530
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2008102280711A Expired - Fee Related CN101380358B (zh) | 2008-10-14 | 2008-10-14 | 精制紫苏籽油脂肪乳注射液及制备工艺 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN101380358B (zh) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101816423A (zh) * | 2010-04-22 | 2010-09-01 | 王京南 | 紫苏籽油脂肪乳口服溶液、饮料及制造方法 |
CN101869280A (zh) * | 2010-06-02 | 2010-10-27 | 王京南 | 复方核桃紫苏油脂肪乳口服溶液、饮料及制造方法 |
CN101869599A (zh) * | 2010-07-23 | 2010-10-27 | 王京南 | 复方核桃紫苏油脂肪乳静脉注射液及制造方法 |
CN101869598A (zh) * | 2010-07-23 | 2010-10-27 | 王京南 | 复方月见紫苏油脂肪乳静脉注射液及制造方法 |
CN101879212A (zh) * | 2010-07-19 | 2010-11-10 | 王京南 | 复方核桃亚麻油脂肪乳静脉注射液及制造方法 |
US9302016B2 (en) | 2012-03-30 | 2016-04-05 | Sancilio & Company, Inc. | Omega-3 fatty acid ester compositions |
US9480651B2 (en) | 2012-03-30 | 2016-11-01 | Sancilio & Company, Inc. | Omega-3 fatty acid ester compositions unitary pharmaceutical dosage forms |
US10287528B2 (en) | 2012-03-30 | 2019-05-14 | Micelle Biopharma, Inc. | Omega-3 fatty acid ester compositions |
US10894027B2 (en) | 2012-03-30 | 2021-01-19 | Micelle Biopharma, Inc. | Sickle cell disease treatment utilizing omega-3 fatty acids |
CN115581721A (zh) * | 2022-11-03 | 2023-01-10 | 贵州大学 | 一种紫苏油在制备消炎润喉产品中的应用 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1186010C (zh) * | 2002-09-20 | 2005-01-26 | 西安力邦医药科技有限责任公司 | 植物油脂肪乳口服或注射制剂 |
CN100421719C (zh) * | 2004-09-15 | 2008-10-01 | 上海医药工业研究院 | 一种中药挥发油自微乳化纳米组合物及制备方法 |
CN101011463A (zh) * | 2005-06-08 | 2007-08-08 | 广东医学院 | 紫苏子油在防治骨质疏松及皮肤衰老药物制剂中的应用 |
-
2008
- 2008-10-14 CN CN2008102280711A patent/CN101380358B/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101816423A (zh) * | 2010-04-22 | 2010-09-01 | 王京南 | 紫苏籽油脂肪乳口服溶液、饮料及制造方法 |
CN101869280A (zh) * | 2010-06-02 | 2010-10-27 | 王京南 | 复方核桃紫苏油脂肪乳口服溶液、饮料及制造方法 |
CN101879212A (zh) * | 2010-07-19 | 2010-11-10 | 王京南 | 复方核桃亚麻油脂肪乳静脉注射液及制造方法 |
CN101869599A (zh) * | 2010-07-23 | 2010-10-27 | 王京南 | 复方核桃紫苏油脂肪乳静脉注射液及制造方法 |
CN101869598A (zh) * | 2010-07-23 | 2010-10-27 | 王京南 | 复方月见紫苏油脂肪乳静脉注射液及制造方法 |
US9364558B2 (en) | 2012-03-30 | 2016-06-14 | Sancilio & Company, Inc. | Stable micelles of fatty acid esters for the treatment of cardiovascular disease |
US9370585B2 (en) | 2012-03-30 | 2016-06-21 | Sancilio & Company, Inc. | Stable micelles of mixed fatty acids |
US9364560B2 (en) | 2012-03-30 | 2016-06-14 | Sancilio & Company, Inc. | Stable micelles of fatty acid esters for the treatment of non-alcoholic fatty liver diseases |
US9302016B2 (en) | 2012-03-30 | 2016-04-05 | Sancilio & Company, Inc. | Omega-3 fatty acid ester compositions |
US9364559B2 (en) | 2012-03-30 | 2016-06-14 | Sancilio & Company, Inc. | Stable micelles of fatty acid esters |
US9364561B2 (en) | 2012-03-30 | 2016-06-14 | Sancilio & Company, Inc | Stable micelles of fatty acid esters for the treatment of macular degeneration and primary sclerosing cholangitis |
US9364562B2 (en) | 2012-03-30 | 2016-06-14 | Sancilio & Company, Inc. | Functional foods and kits containing stable micelles of fatty acid esters |
US9302017B2 (en) | 2012-03-30 | 2016-04-05 | Sancilio & Company, Inc. | Omega-3 fatty acid ester compositions |
US9375490B2 (en) | 2012-03-30 | 2016-06-28 | Sancilio & Company, Inc. | Stable micelles of fatty acid esters for the treatment of disease states |
US9480651B2 (en) | 2012-03-30 | 2016-11-01 | Sancilio & Company, Inc. | Omega-3 fatty acid ester compositions unitary pharmaceutical dosage forms |
US10287528B2 (en) | 2012-03-30 | 2019-05-14 | Micelle Biopharma, Inc. | Omega-3 fatty acid ester compositions |
US10894027B2 (en) | 2012-03-30 | 2021-01-19 | Micelle Biopharma, Inc. | Sickle cell disease treatment utilizing omega-3 fatty acids |
US10898458B2 (en) | 2012-03-30 | 2021-01-26 | Micelle Biopharma, Inc. | Self-micellizing fatty acids and fatty acid ester compositions and their use in the treatment of disease states |
CN115581721A (zh) * | 2022-11-03 | 2023-01-10 | 贵州大学 | 一种紫苏油在制备消炎润喉产品中的应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101380358B (zh) | 2012-12-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101380358B (zh) | 精制紫苏籽油脂肪乳注射液及制备工艺 | |
Kerr et al. | Characteristics of lipids and their feeding value in swine diets | |
US20040209953A1 (en) | Glyceride compositions and methods of making and using same | |
Fraeye et al. | Dietary enrichment of eggs with omega-3 fatty acids: A review | |
CN103891924B (zh) | 一种含玉米油的调和油及其制备方法 | |
WO2022156273A1 (zh) | 一种功能食用油及其制备方法和应用 | |
AR005556A1 (es) | Formula enteral, un suplemento nutricional que contiene una composicion de trigliceridos, trigliceridos, y un procedimiento para preparar esteres de acidos grasos a partir de una mezcla de lipidos | |
RU2011141102A (ru) | Обогащенные омега-3 рыбные парентеральные питательные эмульсии типа масло в воде | |
Gao et al. | Long-term dietary alpha-linolenic acid supplement alleviates cognitive impairment correlate with activating hippocampal CREB signaling in natural aging rats | |
Huang et al. | Unusual effects of some vegetable oils on the survival time of stroke‐prone spontaneously hypertensive rats | |
Hageman et al. | Free fatty acid release from vegetable and bovine milk fat-based infant formulas and human milk during two-phase in vitro digestion | |
CN101554190A (zh) | 含两种必需脂肪酸的食用油 | |
Cherneko et al. | Intestinal absorption and lymphatic transport of fish oil (MaxEPA) in the rat | |
Wang et al. | Replenishment of docosahexaenoic acid (DHA) in dietary n‐3‐deficient mice fed DHA in triglycerides or phosphatidylcholines after weaning | |
CN101194919B (zh) | 沙棘籽油脂肪乳注射液及制备工艺 | |
Fell et al. | A comparison of fish oil sources for parenteral lipid emulsions in a murine model | |
Fernandez et al. | Dynamics of thymol dietary supplementation in quail (Coturnix japonica): Linking bioavailability, effects on egg yolk total fatty acids and performance traits | |
Beppu et al. | Dietary starfish oil prevents hepatic steatosis and hyperlipidemia in C57BL/6N mice fed high-fat diet | |
Mundi et al. | Parenteral nutrition–lipid emulsions and potential complications | |
US20060257352A1 (en) | Mlv cosmetic product | |
Che et al. | Long-term effects of docosahexaenoic acid-bound phospholipids and the combination of docosahexaenoic acid-bound triglyceride and egg yolk phospholipid on lipid metabolism in mice | |
JP2012508791A5 (zh) | ||
Santos de Souza et al. | Brain fatty acid profiles and spatial learning in malnourished rats: effects of nutritional intervention | |
CN105770902A (zh) | 一种ω-3鱼油中长链脂肪乳注射液药物组合物及其制备方法 | |
CN107183219A (zh) | 一种低温营养调和油及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20121219 Termination date: 20171014 |
|
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |