CN101367837B - 虾青素磷酸酯衍生物及其制备 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种新型虾青素衍生物，具体为虾青素磷酸酯衍生物及其制备方法。所述虾青素衍生物是式(1)化合物：
Description
技术领域
本发明涉及海洋化工领域，具体地说是一种新的虾青素磷酸酯衍生物及其制备。
背景技术
虾青素(astaxanthin)，化学名称为3，3’—二羟基—4，4’—二酮基—β，β’—胡萝卜素，分子式为C40H52O4，分子量为596.86，又名虾黄质，虾黄素或龙虾壳色素，是一种酮式类胡萝卜素。色泽为粉红色，具脂溶性，不溶于水，易溶于氯仿、丙酮、苯和二硫化碳等有机溶剂。虾青素的化学结构是由四个异戊二烯单位以共轭双键型式联结，两端又有二个异戊烯单位组成六节环结构，其化学结构见式2。
式2虾青素的结构式
虾青素早在二十世纪三十年代即从虾、蟹壳中分离出来，但直到二十世纪八十年代中期才对其生物学功能进行广泛研究。研究表明虾青素具有许多重要的生物学功能及广阔的应用前景。当虾青素添加到水产动物的饲料中时，不仅可以使水产动物的体色变得鲜艳，而且对于水产动物的正常生长、健康养殖、提高存活率和繁殖率亦具有极为重要的作用。同样，虾青素对于人体健康也具有重要作用，可用于抗生物过氧化剂、抗癌剂、预防动脉硬化及不育症、传染病等有关疾病。
近年来，对于虾青素衍生物方面的报道也越来越多。日本研究者研究了在游离的虾青素上用化学合成的方法接上某个基团后，发现可以治疗老年人的白内障以及改善青少年由于电视、电脑而引起的眼疲劳。美国科学家利用虾青素和赖氨酸为原料合成了虾青素的二赖氨酸酯的四盐酸盐，大大增加了虾青素在水中的溶解度，而且该新化合物亦具有很强的自由基清除能力，因此对于开发虾青素在水相中的应用具有重要意义。研究表明，许多化合物磷酸酯化后，可使一些原本不具有生物活性的物质显示了抗肿瘤等生理活性。例如，糖类磷酸酯化类化合物具有抗肿瘤、抗病毒、抑菌和免疫增强等生物活性，果糖、葡萄糖等单糖本身不具有抗肿瘤、抗病毒等生物活性，但对其磷酸酯后就具有这些生物活性。但是，目前国内外未见有对虾青素磷酸酯进行报道的。
发明内容
本发明的目的在于提供一种虾青素磷酸酯衍生物及其制备方法，就是利用虾青素的羟基，接入磷酸基团，能够改善虾青素本身不溶于水的缺点，同时因为引入的磷酸基团能够提供孤对电子，螯合能力增强，因此增强虾青素的生物活性，得到相互增效的虾青素衍生物。
为实现上述目的，本发明的所采取的技术措施如下：
虾青素磷酸酯衍生物是式(1)化合物，其化学式为：
所述虾青素磷酸酯衍生物是采用虾青素与三氯氧磷进行反应而制得；
具体操作过程如下：
在冰水浴中、搅拌的条件下，将1-5ml三氯氧磷逐滴滴入装有5-30ml吡啶的三颈烧瓶中，搅拌10-30分钟后，继续逐滴滴入10-20ml含有0.1-0.5g虾青素的二氯甲烷溶液，滴完后继续反应1-8h。然后将反应液倒入50-200ml饱和Ba(OH)2溶液中，抽滤除去产生的白色沉淀，并用蒸馏水洗涤沉淀，合并滤液与洗液，减压浓缩，浓缩液中加入无水乙醇沉淀，放置于4℃冰箱中过夜，离心，将沉淀溶于水，冷冻干燥，即得虾青素磷酸酯产品。
本发明的虾青素磷酸酯衍生物可以用一般的化学分析手段进行表征，例如：红外光谱、紫外光谱等。
本发明具有如下优点：
1.本发明用虾青素与三氯氧磷反应所得的产物-虾青素磷酸酯，虾青素与接入的磷酸基团结合在一起，相互作用可产生协同增效作用，增强生物活性，此类衍生物的水溶性较虾青素好，具有很好的抗氧化活性。
2.本发明虾青素磷酸酯衍生物增强了虾青素的水溶性，扩大了其应用范围，在医药和保健食品等领域可以广泛的应用为抗氧化剂、抗癌剂等。
附图说明
本发明的实施例结合附图进一步说明如下，本发明的保护范围不仅局限于以下实施例中。
图1为红外谱图，1-1为虾青素原料的红外谱图，其特征红外(cm-1)：3412；2923；1740；1460。1-2为虾青素磷酸酯衍生物的红外图谱，其特征红外(cm-1)：1249；1081；890。
具体实施方式
实施例1
在冰水浴中、搅拌的条件下，将3ml三氯氧磷逐滴滴入装有10ml吡啶的三颈烧瓶中，搅拌10分钟后，继续逐滴滴入10ml含有0.3g虾青素的二氯甲烷溶液，滴完后继续反应4h。然后将反应液倒入100ml饱和Ba(OH)2溶液中，抽滤除去产生的白色沉淀，并用蒸馏水洗涤沉淀，合并滤液与洗液，减压浓缩，浓缩液中加入无水乙醇沉淀，放置于4℃冰箱中过夜，离心，将沉淀溶于水，冷冻干燥，即得虾青素磷酸酯产品。
实施例2
在冰水浴中、搅拌的条件下，将4ml三氯氧磷逐滴滴入装有20ml吡啶的三颈烧瓶中，搅拌20分钟后，继续逐滴滴入15ml含有0.4g虾青素的二氯甲烷溶液，滴完后继续反应6h。然后将反应液倒入150ml饱和Ba(OH)2溶液中，抽滤除去产生的白色沉淀，并用蒸馏水洗涤沉淀，合并滤液与洗液，减压浓缩，浓缩液中加入无水乙醇沉淀，放置于4℃冰箱中过夜，离心，将沉淀溶于水，冷冻干燥，即得虾青素磷酸酯产品。
实施例3
在冰水浴中、搅拌的条件下，将5ml三氯氧磷逐滴滴入装有30ml吡啶的三颈烧瓶中，搅拌30分钟后，继续逐滴滴入20ml含有0.5g虾青素的二氯甲烷溶液，滴完后继续反应8h。然后将反应液倒入200ml饱和Ba(OH)2溶液中，抽滤除去产生的白色沉淀，并用蒸馏水洗涤沉淀，合并滤液与洗液，减压浓缩，浓缩液中加入无水乙醇沉淀，放置于4℃冰箱中过夜，离心，将沉淀溶于水，冷冻干燥，即得虾青素磷酸酯产品。
Claims (1)
1.一种虾青素磷酸酯衍生物的制备方法，虾青素磷酸酯衍生物是式(1)化合物：
其特征在于：它是由虾青素与三氯氧磷反应而制得；
具体过程如下：在冰水浴中、搅拌的条件下，将1-5ml三氯氧磷逐滴滴入装有5-30ml吡啶的三颈烧瓶中，搅拌10-30分钟后，继续逐滴滴入10-20ml含有0.1-0.5g虾青素的二氯甲烷溶液，滴完后继续反应1-8h；然后将反应液倒入50-200ml饱和Ba(OH)2溶液中，抽滤除去产生的白色沉淀，并用蒸馏水洗涤沉淀，合并滤液与洗液，减压浓缩，浓缩液中加入无水乙醇沉淀，放置于4℃冰箱中过夜，离心，将沉淀溶于水，冷冻干燥，即得虾青素磷酸酯产品。
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