CN101338193A - 蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物，其结构通式如图所示，其中R为氢原子或甲基，苯基吡啶的苯环上有两个氟原子。本发明的铱金属配合物主要用于有机电致发光器件，可以作为掺杂体制作发光层。
Description
技术领域
本发明是一种蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物，属于有机电致发光材料，主要用于有机电致发光器件。
背景技术
1998年美国普林斯顿大学的Forrest小组使用有机磷光材料作为电致发光材料，不仅可以利用发光材料的单重激发态，而且可以利用三重激发态的辐射发光，理论上内量子效率可以达到100％，外量子效率最大可达到20％，是荧光材料的四倍，这样使有机电致发光器件(OLEDs)不仅可作为显示用途，而且扩展到照明领域成为可能。
Holmes R J，Forrest S R，Tung Y J，et al.Appl.Phys.Lett.，2003，82(15)：pp2422-2424，公开了铱金属配合物(Firpic)，其结构式如下所示：这是目前文献报道中提到最多的蓝光配合物，也是综合性能较好的蓝光有机电致磷光材料。
R.J.Holmes，B.W.D’Andrade，S.R.Forrest，et al，Appl.Phys.Lett.2003，83，pp3818-3820，公开了一种蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物(FIr6)，其结构式如下所示：
台湾的学者Yeh S-J，Wu M-F，Chen C-T，et al.Adv.Mater.，2005，17(3)：pp285-289也公开了两种蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物FIrtaz和FIrN4。其结构式如下所示：
但是目前作为蓝光有机电致磷光铱金属配合物的品种仍比较少。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服背景技术不足，提供一种蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物。
本发明的蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物的通式如下所示：
其中R1为氢原子或甲基，苯基吡啶的苯环上有两个氟原子。
本发明优选的铱金属配合物，其特点是结构式如下所示：
其中R为氢原子，苯基吡啶的苯环上4位和6位分别有氟原子。
本发明另一优选的铱金属配合物，其特点是结构式如下所示：
其中R为氢原子，苯基吡啶的苯环上4位和5位分别有氟原子。
本发明第三个优选的铱金属配合物，其特点是结构式如下所示：
其中R为氢原子，苯基吡啶的苯环上3位和5位分别有氟原子。
本发明第四个优选的铱金属配合物，其特点是结构式如下所示：
其中R为甲基，苯基吡啶的苯环上4位和6位分别有氟原子。
本发明第五个优选的铱金属配合物，其特点是结构式如下所示：
其中R为甲基，苯基吡啶的苯环上4位和5位分别有氟原子。
本发明第六个优选的铱金属配合物，其特点是结构式如下所示：
其中R为甲基，苯基吡啶的苯环上3位和5位分别有氟原子。
本发明的优点在于提供一种蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物品种。
本发明的合成路线为：
IrCl3·3H2O与含氟配体反应生成氯桥二聚物，然后在NaOCH3和AgOCOCF3作用下与2-(2’-吡啶基)咪唑啉反应而制得目标铱金属配合物。
具体实施方式
结合实施例对本发明作进一步详细说明。
实施例1 二(2-(4’，6’-二氟)苯基吡啶)(2-(2’-吡啶基)咪唑啉)合铱[(46f2ppy)2Ir(pym)]的合成
1.1 2-(2’，4’-二氟)苯基吡啶(24f2ppyH)的合成
氮气保护下，在装有机械搅拌、温度计及回流冷凝管的500mL三口瓶中加入5.0g(0.03166mol)2，4-二氟苯硼酸、5.0g(0.03166mol)2-溴吡啶和30mL乙醇及60mL甲苯混合溶剂，3％mol的Pd(PPh3)4，搅拌10分钟后再加入2M碳酸钠溶液60mL，加热升温至回流6小时。自然冷却后，将反应液倒入150mL水，分出有机相并水洗至中性，用无水硫酸镁干燥有机相，过滤并浓缩母液，过硅胶柱纯化。得淡黄色液体5.5g，收率90.9％。
结构分析：
核磁波谱(1H-NMR，CDCl3，500MHz，δ(ppm))：8.58(d，J＝2.70，1H)，7.86-7.92(m，1H)，7.50-7.58(m，2H)，7.04-7.11(m，1H)，6.78-6.81(m，2H)。
质谱(MS m/z)：191.0(M+)。
元素分析：C11H7NF2
计算值：C69.10％，H3.66％，N7.33％；
实测值：C69.35％，H3.53％，N7.40％。
以上数据证实上述反应所得到的物质是2-(2’，4’-二氟)苯基吡啶。
1.2 2-(2’-吡啶基)咪唑啉(pym)的合成
氮气保护下，在装有机械搅拌、温度计及回流冷凝管的250mL三口瓶中依次加入40％的乙二醛溶液17.41g，50mL乙醇，冰水浴冷却至反应温度为0℃，滴加10.71g的2-吡啶甲醛，20min内滴加完毕。然后快速加入51g浓氨水。在0℃反应1小时后，撤出冰水浴自然升温至室温过夜。反应液倒入200mL二氯甲烷中，充分搅拌后静置，分出有机相并水洗至中性。有机相用无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩母液得淡褐色固体5.01g，乙醇重结晶后，得白色固体4.16g。收率28.7％。气相色谱(GC)含量：98.52％。
结构分析：
核磁波谱(1H-NMR，CDCl3，500MHz，δ(ppm))：11.0(s，1H)，8.51-8.53(m，1H)，8.20(d，1H)，7.73-7.80(m，1H)，7.25(t，1H)，7.19-7.24(m，2H)。
质谱(MS m/z)：145.0(M+)。
元素分析：C8H7N3
计算值：C66.21％，H4.83％，N29.0％；
实测值：C66.31％，H4.81％，N28.8％。
以上数据证实上述反应所得到的物质是2-(2’-吡啶基)咪唑啉。
1.3 二(2-(4’，6’-二氟)苯基吡啶)(2-(2’-吡啶基)咪唑啉)合铱[(46f2ppy)2Ir(pym)]的合成
(1)(46f2ppy)4Ir2Cl2的合成
氮气保护下，500mL三口瓶中加入5.0g(0.0262mol)24f2ppyH，4.62g(0.0131mol)IrCl3·3H2O，150mLl2-乙氧基乙醇及40mL水，加热升温至回流反应24小时。冷却至室温，过滤得黄色固体7.41g。
(2)(46f2ppy)2Ir(pym)的合成
氮气保护下，反应瓶中加入步骤(1)得到的二聚物(46f2ppy)4Ir2Cl2 1.5g(1.23mmol)，2-(2’-吡啶基)咪唑啉0.465g(3.78mmol)，1，2-二氯乙烷80mL，甲醇钠0.996g，三氟乙酸银0.543g。搅拌下加热升温至回流反应24小时。冷却后过滤，母液浓缩得棕黄色固体。固体用少量正己烷、乙醚超声作用下洗涤。以正己烷、二氯甲烷混合试剂为流动相进行硅胶柱色谱分离，得到黄色固体0.92g，收率52.0％。
结构鉴定：
核磁波谱(1H-NMR，CDCl3，500MHz，δ(ppm))：8.91(s，1H)，8.28(d，2H)，8.00(t，1H)，7.76-7.81(m，3H)，7.63(d，1H)，7.48(d，1H)，7.40(s，1H)，7.24(s，1H)，7.04(t，1H)，6.98(t，1H)，6.58(s，1H)，6.49-6.56(m，2H)，5.79-5.81(m，1H)，5.68-5.71(m，1H)。
红外光谱(KBr，cm-1)：3063，1245(C＝C-H)；1604，1477，1402，1101，825，749(芳环C-H)；1292(C-N)；986(C-F)。
元素分析：C30H18N5F4Ir
计算值：C50.23％，N9.77％，H2.51％；
实测值：C50.24％，N9.74％，H2.48％。
以上数据证实上述反应所得到的物质是二(2-(4’，6’-二氟)苯基吡啶)(2-(2’-吡啶基)咪唑啉)合铱。
实施例2 二(2-(4’，5’-二氟)苯基吡啶)(2-(2’-吡啶基)咪唑啉)合铱[(45f2ppy)2Ir(pym)]的合成
2.1 2-(3’，4’-二氟)苯基吡啶(34f2ppyH)的合成
合成步骤基本与实施例1中配体24f2ppyH的合成相同。所不同是用3，4-二氟苯硼酸代替2，4-二氟苯硼酸，得白色固体34f2ppyH，收率80％。
结构鉴定：
核磁波谱(1H-NMR，CDCl3，500MHz，δ(ppm))：8.68(d，J＝2.70，1H)，7.85-7.89(m，1H)，7.70-7.77(m，2H)，7.67(d，J＝4.80，1H)，7.23-7.27(m，2H)。
质谱(MS m/z)：190.9(M+)。
元素分析：C11H7NF2
计算值：C69.10％，H3.66％，N7.33％；
实测值：C69.34％，H3.75％，N7.39％。
以上数据证实上述反应所得到的物质是2-(3’，4’-二氟)苯基吡啶。
2.2 二(2-(4’，5’-二氟)苯基吡啶)(2-(2’-吡啶基)咪唑啉)合铱[(45f2ppy)2Ir(pym)]的合成
合成步骤与实施例1中配合物(46f2ppy)2Ir(pym)合成相同。所不同是用(45f2ppy)4Ir2Cl2代替(46f2ppy)4Ir2Cl2，最终得黄色固体(45f2ppy)2Ir(pym)，收率43.6％。
结构鉴定：
核磁波谱(1H-NMR，CDCl3，500MHz，δ(ppm))：8.74(d，1H)，7.96(d，1H)，7.87-7.78(m，3H)，7.71-7.62(m，2H)，7.56-7.35(m，5H)，7.19(q，1H)，7.08-6.85(m，3H)，6.61(q，1H)，6.07-5.86(m，1H)。
红外光谱(KBr，cm-1)：3064，1286(C＝C-H)；1647(C＝C)；1609，1472，1435，1108，753(芳环C-H)；1388(C-N)；908(C-F)。
元素分析：C30H18N5F4Ir
计算值：C50.23％，N9.77％，H2.51％；
实测值：C50.22％，N9.70％，H2.43％。
以上数据证实上述反应所得到的物质是二(2-(4’，5’-二氟)苯基吡啶)(2-(2’-吡啶基)咪唑啉)合铱。
实施例3 二(2-(3’，5’-二氟)苯基吡啶)(2-(2’-吡啶基)咪唑啉)合铱[(35f2ppy)2Ir(pym)]的合成
3.1 2-(3’，5’-二氟)苯基吡啶(35f2ppyH)的合成
合成步骤基本与实施例1中配体24f2ppyH的合成相同。所不同是用3，5-二氟苯硼酸代替2，4-二氟苯硼酸，最终得白色固体35f2ppyH，收率55％。
结构鉴定：
核磁波谱(1H-NMR，CDCl3，500MHz，δ(ppm))：8.57(d，J＝2.70，1H)，7.51-7.56(m，1H)，7.55(d，J＝3.00，1H)，7.44(d，J＝4.80，2H)，6.91-6.96(m，2H)。
质谱(MS m/z)：191.0(M+)。
元素分析：C11H7NF2
计算值：C69.10％，H3.66％，N7.33％；
实测值：C68.92％，H3.75％，N7.23％。
以上数据证实上述反应所得到的物质是2-(3’，5’-二氟)苯基吡啶。
3.2 二(2-(3’，5’-二氟)苯基吡啶)(2-(2’-吡啶基)咪唑啉)合铱[(35f2ppy)2Ir(pym)]的合成
合成步骤与实施例1中配合物(46f2ppy)2Ir(pym)合成相同。所不同是用(35f2ppy)4Ir2Cl2代替(46f2ppy)4Ir2Cl2，最终得黄色固体(35f2ppy)2Ir(pym)。收率47.5％。
结构鉴定：
核磁波谱(1H-NMR，CDCl3，500MHz，δ(ppm))：8.36(s，1H)，7.82-7.74(m，4H)，7.69-7.58(m，4H)，7.33-7.28(m，3H)，7.02(t，1H)，6.93-6.87(m，2H)，6.59(s，1H)，6.44-6.34(m，2H)。
红外光谱(KBr，cm-1)：3064，1272(C＝C-H)；1684(C＝C)；1608，1483，1409，1084，779，752(芳环C-H)；1332(C-N)；990(C-F)。
元素分析：C30H18N5F4Ir
计算值：C50.23％，N9.77％，H2.51％；
实测值：C50.20％，N9.74％，H2.46％。
以上数据证实上述反应所得到的物质是二(2-(3’，5’-二氟)苯基吡啶)(2-(2’-吡啶基)咪唑啉)合铱。
实施例4 二(2-(4’，6’-二氟)苯基4-甲基吡啶)(2-(2’-吡啶基)咪唑啉)合铱[(46f2pmpy)2Ir(pym)]的合成
4.1 2-(2’，4’-二氟)苯基-4-甲基吡啶(24f2pmpyH)的合成
氮气保护下，在配有机械搅拌、温度计及回流冷凝管的250mL三口瓶中加入5.0g(0.03166mol)2，4-二氟苯硼酸、30mL乙醇、5.45g(0.03166mol)2-溴4-甲基吡啶及60mL甲苯，3％mol的Pd(PPh3)4搅拌。10分钟之后加入2M碳酸钠溶液60mL，搅拌下加热升温至回流6小时。冷却后倒入150mL水中分液，分出有机相并水洗至中性，用无水硫酸镁干燥。过滤浓缩母液后，过硅胶柱纯化。得淡黄色固体，产率92％。
结构鉴定：
核磁波谱(1H-NMR，CDCl3，500MHz，δ(ppm))：8.43(d，J＝3.00，1H)，7.81-7.84(m，1H)，7.41(s，1H)，6.76-6.79(m，3H)，2.23(s，3H)。
质谱(MS m/z)：205.2(M+)。
元素分析：C12H9NF2
计算值：C70.24％，H4.39％，N6.83％；
实测值：C70.05％，H4.32％，N6.76％。
以上数据证实上述反应所得到的物质是2-(2’，4’-二氟)苯基-4-甲基吡啶。
4.2 二(2-(4’，6’-二氟)苯基-4-甲基吡啶)(2-(2’-吡啶基)咪唑啉)合铱[(46f2pmpy)2Ir(pym)]的合成
(1)(46f2pmpy)4Ir2Cl2的合成
氮气保护下，250mL三口瓶中加入1.16g(5.68mmol)24f2pmpyH，1.0g(2.84mmol)IrCl3·3H2O，80mL2-乙氧基乙醇及20mL水，加热升温至回流反应24小时。冷却至室温，过滤得黄色固体1.64g。
(2)(46f2pmpy)2Ir(pym)的合成
氮气保护下，反应瓶中加入步骤(1)得到二聚物(46f2pmpy)4Ir2Cl2 1.53g(1.23mmol)，2-(2’-吡啶基)咪唑啉0.465g(3.78mmol)，1，2-二氯乙烷80mL，甲醇钠0.996g，三氟乙酸银0.543g。搅拌加热升温至回流反应24小时。冷却后过滤，母液浓缩的棕黄色固体。固体用少量正己烷、乙醚超声作用下洗涤。以正己烷、二氯甲烷混合试剂为流动相进行柱色谱分离。得到0.99g黄色固体，收率54.1％。
结构鉴定：
核磁波谱(1H-NMR，CDCl3，500MHz，δ(ppm))：8.48(d，1H)，8.06(d，1H)，7.84(q，1H)，7.69(d，1H)，7.43(d，1H)，7.43(d，1H)，7.37-7.33(m，2H)，7.09(q，1H)，6.77(q，2H)，6.55(s，1H)，6.52-6.44(m，2H)，5.85(q，1H)，5.72(q，1H)，2.51(d，6H)。
红外光谱(KBr，cm-1)：3056，1285(C＝C-H)；2924，2754，1397(-CH3)；1689(C＝C)；1610，1571，1475，1105，776，753(芳环C-H)；1397(C-N)；862(C-F)。
元素分析：C32H22N5F4Ir
计算值：C51.56％，N9.40％，H2.95％；
实测值：C51.51％，N9.38％，H2.96％。
以上数据证实上述反应所得到的物质是二(2-(4’，6’-二氟)苯基-4-甲基吡啶)(2-(2’-吡啶基)咪唑啉)合铱。
实施例5 二(2-(4’，5’-二氟)苯基-4-甲基吡啶)(2-(2’-吡啶基)咪唑啉)合铱[(45f2pmpy)2Ir(pym)]的合成
5.1 2-(3’，4’-二氟)苯基4-甲基吡啶(34f2pmpyH)的合成
合成步骤基本与实施例4中配体24f2pmpyH的合成相同。所不同是用3，4-二氟苯硼酸代替2，4-二氟苯硼酸，最终得白色固体34f2pmpyH，收率70％。
结构鉴定：
核磁波谱(1H-NMR，CDCl3，500MHz，δ(ppm))：8.52(d，J＝3.00，1H)，7.82-7.87(m，1H)，7.69-7.72(m，1H)，7.48(s，1H)，7.20-7.26(m，1H)，6.07(d，J＝3.00，1H)，2.41(s，3H)。
质谱(MS m/z)：204.9(M+)。
元素分析：C12H9NF2
计算值：C70.24％，H4.39％，N6.83％，
实测值：C70.36％，H4.44％，N6.83％。
以上数据证实上述反应所得到的物质是2-(3’，4’-二氟)苯基-4-甲基吡啶。
5.2 二(2-(4’，5’-二氟)苯基-4-甲基吡啶)(2-(2’-吡啶基)咪唑啉)合铱[(45f2pmpy)2Ir(pym)]的合成
合成步骤基本与实施例4中(46f2pmpy)2Ir(pym)的合成相同。所不同是用(45f2pmpy)4Ir2Cl2代替(46f2pmpy)4Ir2Cl2，最终得黄色固体(45f2pmpy)2Ir(pym)，收率37.1％。
结构鉴定：
核磁波谱(1H-NMR，CDCl3，500MHz，δ(ppm))：8.62(d，1H)，7.88-7.72(m，2H)，7.67-7.61(m，1H)，7.56-7.32(m，6H)，7.11(q，1H)，6.91-6.66(m，3H)，6.55(q，1H)，6.09-5.88(m，1H)，2.47(q，4H)。
红外光谱(KBr，cm-1)：3054，1285(C＝C-H)；2924，2754，1380(-CH3)；1686(C＝C)；1610，1548，1472，1127，825，783(芳环C-H)；1285(C-N)；986(C-F)。
元素分析：C32H22N5F4Ir
计算值：C51.56％，N9.40％，H2.95％；
实测值：C51.54％，N9.38％，H2.93％。
以上数据证实上述反应所得到的物质是二(2-(4’，5’-二氟)苯基4-甲基吡啶)(2-(2’-吡啶基)咪唑啉)合铱。
实施例6 二(2-(3’，5’-二氟)苯基4-甲基吡啶)(2-(2’-吡啶基)咪唑啉)合铱[(35f2pmpy)2Ir(pym)]的合成
6.1 2-(3’，5’-二氟)苯基-4-甲基吡啶(35f2pmpyH)的合成
合成步骤基本与实施例4中配体24f2pmpyH的合成相同。所不同是用3，5-二氟苯硼酸代替2，4-二氟苯硼酸，最终得白色固体35f2pmpyH，收率62％。
结构鉴定：
核磁波谱(1H-NMR，CDCl3，500MHz，δ(ppm))：8.54(d，J＝3.00，1H)，7.50-7.54(m，3H)，7.12(d，J＝2.70，1H)，6.81-6.86(m，1H)，2.43(s，3H)。
质谱(MS m/z)：204.9(M+)。
元素分析：C12H9NF2
计算值：C70.24％，H4.39％，N6.83％；
实测值：C70.45％，H4.45％，N6.84％。
以上数据证实上述反应所得到的物质是2-(3’，5’-二氟)苯基-4-甲基吡啶。
6.2 二(2-(3’，5’-二氟)苯基4-甲基吡啶)(2-(2’-吡啶基)咪唑啉)合铱[(35f2pmpy)2Ir(pym)]的合成
合成步骤基本与实施例4中(46f2pmpy)2Ir(pym)的合成相同。所不同是用(35f2pmpy)4Ir2Cl2代替(46f2pmpy)4Ir2Cl2，最终得黄色固体(35f2pmpy)2Ir(pym)，收率44.2％。
结构鉴定：
核磁波谱(1H-NMR，CDCl3，500MHz，δ(ppm))：8.86(s，1H)，7.98(t，1H)，7.83(d，1H)，7.58(s，2H)，7.40(t，2H)，7.33-7.28(m，3H)，7.22(t，1H)，6.76(q，2H)，6.59(d，1H)，6.44-6.35(m，2H)，2.49(d，6H)。
红外光谱(KBr，cm-1)：3064，1272(C＝C-H)；2926，2850，1332(-CH3)；1686(C＝C)；1608，1558，1483，1084，779，752(芳环C-H)；1290(C-N)；990(C-F)。
元素分析：C32H22N5F4Ir
计算值：C51.56％，N9.40％，H2.95％；
实测值：C51.53％，N9.37％，H2.90％。
以上数据证实上述反应所得到的物质是二(2-(3’，5’-二氟)苯基-4-甲基吡啶)(2-(2’-吡啶基)咪唑啉)合铱。
光学性能测试
实施例1-6蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物的紫外-可见吸收光谱用UNICOUV-2102PCS型紫外可见分光光度计测定，荧光光谱用970CRT型荧光分光光度计测定，试样浓度10-5mol/L，测试均于室温下在二氯甲烷溶液中进行。测试结果如下表所示：
| 名称 | 吸收光谱数据(λmax/nm) | 荧光光谱数据(λmax/nm) |
| 实施例1[(46f2ppy)2Ir(pym)] | 256，291，349，457 | 466 |
| 实施例2[(45f2ppy)2Ir(pym)] | 270，299，336，379，412 | 481 |
| 实施例3[(35f2ppy)2Ir(pym)] | 267，286，349，420 | 492 |
| 实施例4[(46f2pmpy)2Ir(pym)] | 254，287，365，450 | 461 |
| 实施例5[(45f2pmpy)2Ir(pym)] | 271，344，381，410 | 480 |
| 实施例6[(35f2pmpy)2Ir(pym)] | 266，302，339，387，438 | 491 |
。
Claims (7)
1、一种蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物，其结构通式如下：
其中R为氢原子或甲基，苯基吡啶的苯环上有两个氟原子。
2、据权利要求1所述的蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物，其特征在于结构式如下：
其中R为氢原子，苯基吡啶的苯环上4位和6位分别有氟原子。
3、根据权利要求1所述的蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物，其特征在于结构式如下：
其中R为氢原子，苯基吡啶的苯环上4位和5位分别有氟原子。
4、根据权利要求1所述的蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物，其特征在于结构式如下：
其中R为氢原子，苯基吡啶的苯环上3位和5位分别有氟原子。
5、据权利要求1所述的蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物，其特征在于结构式如下：
其中R为甲基，苯基吡啶的苯环上4位和6位分别有氟原子。
6、据权利要求1所述的蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物，其特征在于结构式如下：
其中R为甲基，苯基吡啶的苯环上4位和5位分别有氟原子。
7、根据权利要求1所述的蓝光有机电致磷光材料铱金属配合物，其特征在于结构式如下：
其中R为甲基，苯基吡啶的苯环上3位和5位分别有氟原子。
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