CN101318938B - 一种合成喹喔啉衍生物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种合成喹喔啉衍生物的方法，按1，2-二酮与芳基1，2-二胺的物质的量的比为1∶1～1∶1.01，取1，2-二酮与芳基1，2-二胺溶解于乙醇或水，加入催化剂三氟甲磺酸金属盐，常温搅拌下反应获得喹喔啉衍生物，冷却、过滤、重结晶后得纯产物。该方法反应条件温和、产率高达90％以上，最高可以达100％，而且催化剂可以回收率用10次左右，反应体系对环境污染小。

Description

一种合成喹喔啉衍生物的方法
技术领域
本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种合成喹喔啉衍生物的方法。
背景技术
喹喔啉衍生物是一类重要的苯并吡嗪类杂环化合物，具有较高的电子亲和势能与热稳定性，喹喔啉化合物由于其内部共扼结构广泛用于荧光探针材料。经典的合成喹喔啉的方法是在乙醇或醋酸体系中加入1，2-二酮与芳基1，2-二胺类化合物，加热回流2～12h得到产物，产率为34～85％。
近来，有很多文献报道了合成喹喔啉的方法：例如公开号为CN1590378的中国专利《一类喹喔啉衍生物及其制备方法和用途》，公开了一种合成喹喔啉衍生物的合成方法：以1，2-二酮和芳基1，2-二胺类化合物为反应物，于极性的非质子性溶剂中反应，反应温度为溶剂的回流温度；例如用Bi催化环氧化合物与芳基1，2-二胺合成喹喔啉；用Pd(OAc)2或者RuCl2-(PPh3)3-TEMPO或者MnO2来氧化α-羟基酮与芳基1，2-二胺的反应得到喹喔啉；用4位脱羟基的4-氯-α-D-半乳糖与芳基1，2-二胺反应来合成；用酸性的HY(Si/A)沸石催化邻苯二胺与1，2-丙二醇反应生成喹喔啉；用离子液体[TMPSA]HSO4催化α-羰基硫代酰胺与邻苯二胺的缩合反应，在甲醇/乙酸体系中用微波促进邻苯二胺1，2-二酮的缩合；用分子碘在乙腈或二甲亚砜中邻苯二胺与1，2-二酮的缩合；用固体酸如SA、Montmorillonite K-10、SSA、H6P2W18O62·24H2O催化邻苯二胺与1，2-二酮的缩合；用聚苯胺硫酸盐(polyaniline-sulfate salt)催化邻苯二胺与1，2-二酮缩合；用InCl3、MnCl2等路易斯酸催化邻苯二胺与1，2-二酮的缩合；Heravi等人还报告了在水中用CuSO4·5H20，在醋酸中用Zn/L-Proline催化合成喹喔啉。
但是，上述各种合成方法都存在着一些缺陷，比如反应条件剧烈、产率较低、繁琐的后处理、使用有毒且昂贵的贵金属催化剂，用有毒性的有机溶剂，环境污染大，有些催化剂在后处理的过程中被破坏而失效或催化性能降低，从而使催化剂不可以多次回收循环使用，利用效率降低。
发明内容
本发明目的是提供一种合成喹喔啉衍生物的方法，该方法反应条件温和、产率高、催化剂可以回收利用。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：一种合成喹喔啉衍生物的方法，以1，2-二酮和芳基1，2-二胺为反应物合成喹喔啉衍生物；具体包括以下步骤：
按1，2-二酮与芳基1，2-二胺的物质的量的比为1∶1～1∶1.01，取1，2-二酮与芳基1，2-二胺溶解于溶剂，加入催化剂三氟甲磺酸金属盐，常温搅拌下反应获得喹喔啉衍生物；
反应过程如下：
Figure S2008100231180D00021
所述1，2-二酮的结构式如下：
Figure S2008100231180D00022
其中R1和R2分别选自芳香性的苯基
Figure S2008100231180D00023
呋喃基
Figure S2008100231180D00024
或噻吩基
Figure S2008100231180D00025
的一种，其中R4，R5，R6分别选自2位或3位或4位的氢、甲基、甲氧基、卤素、苯甲酰基或硝基中的一种；
R1和R2分别选自：苯基(
Figure S2008100231180D00026
)、2-甲基苯基()、2-甲氧基苯基(
Figure S2008100231180D00028
)、2-氟苯基()、2-氯苯基(
Figure S2008100231180D000210
)、2-溴苯基(
Figure S2008100231180D000211
)、2-碘苯基(
Figure S2008100231180D000212
)、2-苯甲酰基苯基(
Figure S2008100231180D000213
)、2-硝基苯基(
Figure S2008100231180D000214
)、3-甲基苯基(
Figure S2008100231180D000215
)、3-甲氧基苯基(
Figure S2008100231180D000216
)、3-氟苯基(
Figure S2008100231180D000217
)、3-氯苯基(
Figure S2008100231180D00031
)、3-溴苯基(
Figure S2008100231180D00032
)、3-碘苯基(
Figure S2008100231180D00033
)、3-苯甲酰基苯基(
Figure S2008100231180D00034
)、3-硝基苯基(
Figure S2008100231180D00035
)、4-甲基苯基(
Figure S2008100231180D00036
)、4-甲氧基苯基(
Figure S2008100231180D00037
)、4-氟苯基(
Figure S2008100231180D00038
)、4-氯苯基(
Figure S2008100231180D00039
)、4-溴苯基(
Figure S2008100231180D000310
)、4-碘苯基(
Figure S2008100231180D000311
)、4-苯甲酰基苯基(
Figure S2008100231180D000312
)、4-硝基苯基(
Figure S2008100231180D000313
)、2-呋喃基(
Figure S2008100231180D000314
)、3-甲基呋喃基(
Figure S2008100231180D000315
)、3-甲氧基呋喃基(
Figure S2008100231180D000316
)、3-氟呋喃基(
Figure S2008100231180D000317
)、3-氯呋喃基(
Figure S2008100231180D000318
)、3-溴呋喃基(
Figure S2008100231180D000319
)、3-碘呋喃基(
Figure S2008100231180D000320
)、3-苯甲酰基呋喃基()、3-硝基呋喃基(
Figure S2008100231180D000322
)、4-甲基呋喃基(
Figure S2008100231180D000323
)、4-甲氧基呋喃基()、4-氟呋喃基(
Figure S2008100231180D000325
)、4-氯呋喃基()、4-溴呋喃基(
Figure S2008100231180D000327
)、4-碘呋喃基(
Figure S2008100231180D000328
)、4-苯甲酰基呋喃基(
Figure S2008100231180D000329
)、4-硝基呋喃基(
Figure S2008100231180D000330
)、5-甲基呋喃基(
Figure S2008100231180D000331
)、5-甲氧基呋喃基()、5-氟呋喃基()、5-氯呋喃基(
Figure S2008100231180D000334
)、5-溴呋喃基()、5-碘呋喃基(
Figure S2008100231180D000336
)、5-苯甲酰基呋喃基(
Figure S2008100231180D000337
)、5-硝基呋喃基()、2-噻吩基(
Figure S2008100231180D000339
)、3-甲基噻吩基(
Figure S2008100231180D000340
)、3-甲氧基噻吩基()、3-氟噻吩基(
Figure S2008100231180D000342
)、3-氯噻吩基(
Figure S2008100231180D000343
)、3-溴噻吩基(
Figure S2008100231180D000344
)、3-碘噻吩基()、3-苯甲酰基噻吩基(
Figure S2008100231180D00041
)、3-硝基噻吩基(
Figure S2008100231180D00042
)、4-甲基噻吩基(
Figure S2008100231180D00043
)、4-甲氧基噻吩基(
Figure S2008100231180D00044
)、4-氟噻吩基(
Figure S2008100231180D00045
)、4-氯噻吩基(
Figure S2008100231180D00046
)、4-溴噻吩基(
Figure S2008100231180D00047
)、4-碘噻吩基(
Figure S2008100231180D00048
)、4-苯甲酰基噻吩基(
Figure S2008100231180D00049
)、4-硝基噻吩基(
Figure S2008100231180D000410
)、5-甲基噻吩基()、5-甲氧基噻吩基(
Figure S2008100231180D000412
)、5-氟噻吩基()、5-氯噻吩基(
Figure S2008100231180D000414
)、5-溴噻吩基(
Figure S2008100231180D000415
)、5-碘噻吩基(
Figure S2008100231180D000416
)、5-苯甲酰基噻吩基(
Figure S2008100231180D000417
)或5-硝基噻吩基()中的一种；
所述芳基1，2-二胺结构式如下：
Figure S2008100231180D000419
其中R3为3位或4位的氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴、碘、苯甲酰基、硝基中的一种；
芳基1，2-二胺选自：邻苯二胺()、3-甲基邻苯二胺(
Figure S2008100231180D000421
)、3-甲氧基邻苯二胺(
Figure S2008100231180D000422
)、3-氟邻苯二胺(
Figure S2008100231180D000423
)、3-氯邻苯二胺(
Figure S2008100231180D000424
)、3-溴邻苯二胺(
Figure S2008100231180D000425
)、3-碘邻苯二胺()、3-苯甲酰基邻苯二胺()、3-硝基邻苯二胺(
Figure S2008100231180D000428
)、4-甲基邻苯二胺(
Figure S2008100231180D000429
)、4-甲氧基邻苯二胺(
Figure S2008100231180D000430
)、4-氟邻苯二胺(
Figure S2008100231180D000431
)、4-氯邻苯二胺(
Figure S2008100231180D00051
)、4-溴邻苯二胺(
Figure S2008100231180D00052
)、4-碘邻苯二胺(
Figure S2008100231180D00053
)、4-苯甲酰基邻苯二胺(
Figure S2008100231180D00054
)或4-硝基邻苯二胺()中的一种。
所述催化剂为三氟甲磺酸金属盐，其分子式为M(OTf)x，其中金属M选自钪(Sc)、钇(Y)、锰(Mn)、铁(Fe)、钴(Co)、镍(Ni)、铜(Cu)、锌(Zn)、银(Ag)、铝(Al)、镓(Ga)、铟(In)、锡(Sn)、铅(Pb)、锑(Sb)或铋(Bi)；x的数值等于金属阳离子的价态的数值；催化剂和1，2-二酮的物质的量的比为0.01∶1。
上述技术方案中，所述溶剂选自乙醇或水中的一种。
上述技术方案中，反应无需气体保护，常温搅拌5～15min结束，体系经过冷却，过滤即可得到产物，重结晶后可以得到高纯度的产物。
由于上述技术方案的运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：
1.由于催化剂三氟甲磺酸金属盐、以及反应物1，2-芳基二酮或者1，2-杂芳基二酮和邻苯二胺的应用，该反应可以在常温下进行，无需加热，也无需气体保护，反应条件简单、温和，并且反应产率高，最高可以达到100％的产率；
2.以三氟甲磺酸金属盐为催化剂，并且催化剂的用量仅仅为1，2-二酮物质的量的1％，催化剂不仅性能稳定，而且可以重复利用10次左右，还使得反应的后处理变得简单，因为反应结束后，经过冷却，产物将结晶析出，而催化剂等其他非产物仍在溶液中，因此只要进行冷却、过滤、洗涤、重结晶即可完成后处理，降低了成本；
3.溶剂采用乙醇或水，降低了对环境的污染。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述，但实施例不以任何方式限制本发明：
实施例1：
本实施例为2，3-二苯基喹喔啉的合成，以联苯酰、邻苯二胺、三氟甲磺酸镓、乙醇为原料，其反应式如下：
Figure S2008100231180D00061
制备方法：在圆底烧瓶中加入1mmol联苯酰，1mmol邻苯二胺，1mL含0.01mmol三氟甲磺酸镓的乙醇溶液，再加入乙醇2mL，室温搅拌5min，有大量白色固体析出。
把反应瓶放在冰盐浴中充分冷却，过滤得到白色固体。
产率100％，此喹喔啉熔点为128-129℃；核磁氢谱(400Hz，CDCl3)：δ8.25-7.70(m，4H，喹喔啉-H)，7.60-7.28(m，10H，Ar-H)。
实施例2：
本实施例为2，3-二(4-氯苯基)喹喔啉的合成，以4，4’-二氯联苯酰、邻苯二胺、三氟甲磺酸镓、乙醇为原料，其反应式如下：
Figure S2008100231180D00062
制备方法：在圆底烧瓶中加入1mmol 4，4’-联苯酰，1mmol邻苯二胺，1mL含0.01mmol三氟甲磺酸镓的乙醇溶液，再加入乙醇2mL，室温搅拌10min，有大量白色固体析出。
把反应瓶放在冰盐浴中充分冷却，过滤得到白色固体。
产率100％，此喹喔啉熔点为188-190℃，核磁氢谱(400Hz，CDCl3)：δ8.18-7.78(m，4H，喹喔啉-H)，7.48-7.33(m，8H，Ar-H).calcd for C20H12N2 37Cl2(M+)354.0319，found 354.0307。
实施例3：
本实施例为6-甲基-2，3-二苯基喹喔啉的合成，以联苯酰、4-甲基邻苯二胺、三氟甲磺酸镓、乙醇为原料，其反应式如下：
Figure S2008100231180D00071
制备方法：在圆底烧瓶中加入1mmol联苯酰，1mmol 4-甲基邻苯二胺，1mL含0.01mmol三氟甲磺酸镓的乙醇溶液，再加入乙醇2mL，室温搅拌10min，有大量白色固体析出。把反应瓶放在冰盐浴中充分冷却，过滤得到白色固体
产率100％，此喹喔啉熔点为112-114℃，核磁氢谱(400Hz，CDCl3)：δ8.10-7.59(m，3H，喹喔啉-H)，7.54-7.30(m，10H，Ar-H)，2.68-2.60(s，3H，CH3).calcd for C21H16N2(M+)296.1313，found 296.1313。
实施例4：
本实施例为6-苯基-2，3-二苯基喹喔啉的合成，以联苯酰、4-苯基邻苯二胺、三氟甲磺酸镓、乙醇为原料，其反应式如下：
Figure S2008100231180D00072
制备方法：在圆底烧瓶中加入1mmol联苯酰，1mmol 4-苯基邻苯二胺，1mL含0.01mmol三氟甲磺酸镓的乙醇溶液，再加入乙醇2mL，室温搅拌10min，有大量白色固体析出。把反应瓶放在冰盐浴中充分冷却，过滤得到白色固体。
产率100％，此喹喔啉熔点为144-146℃，核磁氢谱(400Hz，CDCl3)：δ8.46-8.00(m，3H，喹喔啉-H)，7.83-7.30(m，15H，Ar-H)；高分辨质谱：m/z(％)，calcd for C26H18N2(M+)358.1470，found 358.1454。
实施例5：
本实施例为6-氯-2，3-二苯基喹喔啉的合成，以联苯酰、4-氯邻苯二胺、三氟甲磺酸镓、乙醇为原料，其反应式如下：
制备方法：在圆底烧瓶中加入1mmol联苯酰，1mmol 4-氯邻苯二胺，1mL含0.01mmol三氟甲磺酸镓的乙醇溶液，再加入乙醇2mL，室温搅拌10min，有大量白色固体析出。把反应瓶放在冰盐浴中充分冷却，过滤得到白色固体。
产率94％，此喹喔啉熔点为124-126℃，核磁氢谱(400Hz，CDCl3)：δ8.20-7.65(m，3H，喹喔啉-H)，7.55-7.29(m，10H，Ar-H)。
实施例6：
本实施例为2，3-二(2-呋喃基)喹喔啉的合成，以2，3-呋喃二酮、邻苯二胺、三氟甲磺酸镓、乙醇为原料，其反应式如下：
Figure S2008100231180D00082
制备方法：在圆底烧瓶中加入1mmol 2，3-呋喃二酮，1mmol邻苯二胺，1mL含0.01mmol三氟甲磺酸镓的乙醇溶液，再加入乙醇2mL，室温搅拌10min，有大量固体析出，浓缩，快速过柱得到产物。
产率99％，此喹喔啉熔点为134-135℃，核磁氢谱(400Hz，CDCl3)：δ8.18-7.73(m，4H，喹喔啉-H)，7.66-6.66(m，6H，呋喃-H)。
实施例7：
本实施例为6-甲基-2，3-二(2-呋喃基)喹喔啉的合成，以2，3-呋喃二酮、4-甲基邻苯二胺、三氟甲磺酸镓、乙醇为原料，其反应式如下：
Figure S2008100231180D00091
制备方法：在圆底烧瓶中加入1mmol 2，3-呋喃二酮，1mmol 4-甲基邻苯二胺，1mL含0.01mmol三氟甲磺酸镓的乙醇溶液，再加入乙醇2mL，室温搅拌10min，有大量固体析出，浓缩，快速过柱得到产物。
产率99％，此喹喔啉熔点为116-118℃，核磁氢谱(400Hz，CDCl3)：δ8.06-7.59(m，3H，喹喔啉-H)，7.59-6.50(m，6H，呋喃-H)，2.55-2.65(s，3H，CH3-H)。
实施例8：
本实施例为6-苯基-2，3-二(2-呋喃基)喹喔啉的合成，以2，3-呋喃二酮、4-苯基邻苯二胺、三氟甲磺酸镓、乙醇为原料，其反应式如下：
Figure S2008100231180D00092
制备方法：在圆底烧瓶中加入1mmol 2，3-呋喃二酮，1mmol 4-苯基邻苯二胺，1mL含0.01mmol三氟甲磺酸镓的乙醇溶液，再加入乙醇2mL，室温搅拌10min，有大量固体析出，浓缩，快速过柱得到产物。
产率99％，此喹喔啉熔点为106-108℃，核磁氢谱(400Hz，CDCl3)：δ8.39-8.01(m，3H，喹喔啉-H)，7.59-6.50(m，6H，呋喃-H)。

Claims (5)

1.一种合成喹喔啉衍生物的方法，以1，2-二酮和芳基1，2-二胺为反应物合成喹喔啉衍生物；其特征在于：取1，2-二酮与芳基1，2-二胺溶解于溶剂，加入催化剂三氟甲磺酸镓，常温搅拌下反应获得喹喔啉衍生物；
所述1，2-二酮的结构式如下：
其中R1和R2分别选自芳香性的苯基呋喃基
Figure FSB00000041907700013
或噻吩基
Figure FSB00000041907700014
的一种，其中R4选自2位、3位或4位的氢、甲基、甲氧基、卤素、苯甲酰基或硝基中的一种，R5，R6分别选自3位或4位的氢、甲基、甲氧基、卤素、苯甲酰基或硝基中的一种；
所述芳基1，2-二胺结构式如下：
Figure FSB00000041907700015
其中R3为3位或4位的氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴、碘、苯甲酰基、硝基中的一种；
芳基1，2-二胺选自：邻苯二胺、3-甲基邻苯二胺、3-甲氧基邻苯二胺、3-氟邻苯二胺、3-氯邻苯二胺、3-溴邻苯二胺、3-碘邻苯二胺、3-苯甲酰基邻苯二胺、3-硝基邻苯二胺、4-甲基邻苯二胺、4-甲氧基邻苯二胺、4-氟邻苯二胺、4-氯邻苯二胺、4-溴邻苯二胺、4-碘邻苯二胺、4-苯甲酰基邻苯二胺或4-硝基邻苯二胺中的一种。
2.根据权利要求1所述的合成喹喔啉衍生物的方法，其特征在于：催化剂和1，2-二酮的物质的量的比为0.01∶1。
3.根据权利要求1所述的合成喹喔啉衍生物的方法，其特征在于：所述溶剂选自乙醇或水中的一种。
4.根据权利要求1所述的合成喹喔啉衍生物的方法，其特征在于：反应时间为5～15min。
5.根据权利要求1所述的合成喹喔啉衍生物的方法，其特征在于：所述1，2-二酮的结构式如下：
Figure FSB00000041907700016
其中R1和R2分别选自：苯基、2-甲基苯基、2-甲氧基苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2-溴苯基、2-碘苯基、2-苯甲酰基苯基、2-硝基苯基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-氯苯基、3-溴苯基、3-碘苯基、3-苯甲酰基苯基、3-硝基苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-碘苯基、4-苯甲酰基苯基、4-硝基苯基、3-甲基呋喃基、3-甲氧基呋喃基、3-氟呋喃基、3-氯呋喃基、3-溴呋喃基、3-碘呋喃基、3-苯甲酰基呋喃基、3-硝基呋喃基、4-甲基呋喃基、4-甲氧基呋喃基、4-氟呋喃基、4-氯呋喃基、4-溴呋喃基、4-碘呋喃基、4-苯甲酰基呋喃基、4-硝基呋喃基、3-甲基噻吩基、3-甲氧基噻吩基、3-氟噻吩基、3-氯噻吩基、3-溴噻吩基、3-碘噻吩基、3-苯甲酰基噻吩基、3-硝基噻吩基、4-甲基噻吩基、4-甲氧基噻吩基、4-氟噻吩基、4-氯噻吩基、4-溴噻吩基、4-碘噻吩基、4-苯甲酰基噻吩基或4-硝基噻吩基中的一种。
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