CN101316828A - 制备n-三嗪基铵盐的方法 - Google Patents

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CN101316828A CNA2005800520626A CN200580052062A CN101316828A CN 101316828 A CN101316828 A CN 101316828A CN A2005800520626 A CNA2005800520626 A CN A2005800520626A CN 200580052062 A CN200580052062 A CN 200580052062A CN 101316828 A CN101316828 A CN 101316828A
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安娜·玛丽·帕皮尼
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尤斯亚娜·克勒辛斯卡
吉丝帕纳·萨巴蒂诺
罗伯特·比安其尼
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Abstract

本发明涉及制备N－三嗪基铵盐的方法。

Description

制备N-三嗪基铵盐的方法
技术领域：
本发明描述N-三嗪基铵盐的制备方法。
背景技术：
N-三嗪基铵盐被发现广泛应用在有机合成中，特别是，在制备核酸、多肽、氨基化合物、酯、羧酸酐、氨基醛、氨基醇中用作络合剂，或者被用作官能团保护剂。
已知的制备N-三嗪基铵盐的方法是基于适当的氯三嗪和胺之间的反应。在有机化学期刊(J.Org.Chem.，63，4248-4255(1998))中描述了2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪或2-氯-4，6-二苯氧基-1，3，5-三嗪与叔胺的反应。通过三甲胺与2，4-二烷氨-1，3，5-三嗪、2-烷氨-4-甲氧基-1，3，5-三嗪、2-烷氨-4-烷硫-1，3，5-三嗪的氯衍生物反应合成N-三嗪基三甲基铵盐被描述在杂环化合物化学(Chem.Heterocyclic Compds，)13，802-805(1977)，三甲氨与2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪反应被描述在杂环化合物化学38，177-182(2002)。
从2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪和N-甲基吗啉合成4-(4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基)吗啉盐酸盐被记载在四面体(Tetrahedron)55，13159-13170(1999)。
一些制备N-三嗪基铵盐的方法被记载在专利文献中。WO2001096282A1记载了哌嗪和2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪的反应。美国专利6458948B1和日本专利34634/1972描述了通过用高氯酸钠或四氟硼酸钠处理适当的N-三嗪基铵盐酸盐合成N-三嗪基铵的高氯酸盐和四氟硼酸盐。所有提到的工艺都导致不稳定的N-三嗪基铵盐酸盐，或者至少，需要涉及使用这个易去甲基化化合物的操作。在后一种情况下，氯阴离子和四氟硼酸盐或者高氯酸盐阴离子交换步骤的成败依赖于反应形成的盐混合物中的平衡位置。假设优先形成预期产物但是这并没有被证实。此外，在反应形成较少优先平衡产物混合物的情况下直到所有氯阴离子都被消耗才开始N-三嗪基铵盐的去甲基化。
发明内容：
本发明所提供的方法没有上述的缺点。
基于本发明，在盐酸受体存在下在有机溶剂中直接从易得并且稳定的2-卤素-4，6-双取代-1，3，5-三嗪以及适当的铵盐制备N-三嗪基铵盐。
如前所限定的可能的1，3，5-三嗪取代可以是例如，烃氧基团、苄氧基团或者苯甲酰氧基团。
基于本发明更特别的是，由适当的铵盐处理卤素取代1，3，5-三嗪，优选是在乙腈溶液中，在0-10℃下，以及稍微过量的盐酸受体存在下。
前述的卤素取代1，3，5-三嗪中优选为氯取代三嗪。
基于本发明，铵盐中优选叔胺，特别是例如N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、奎宁环。
可用盐酸受体是碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐(优选碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸铯)、或者银衍生物，盐酸受体优选在反应介质溶剂中为悬浊液形式。
具体实施方式：
如上所述以及随后的实施例，基于本发明的方法会更清晰，该方法是便捷的，使用易于得到且不昂贵的材料，并能广泛应用于三嗪。
例I.
含有被剧烈搅拌的N-甲基吗啉四氟硼酸盐悬浊液(1.89g；10mmol)以及精细研磨成粉的碳酸氢钠(1.26g；15mmol)的乙腈(30mL)被冷却到10℃，2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪(CDMT)(1.75g；10mmol)被加入其中。继续搅拌直到所有CDMT被消耗尽(通常是20小时)。然后沉淀被滤除，滤液被浓缩到原体积的1/4，静置结晶。产物被过滤、清洗、干燥，得到2.47g N-甲基-N-(4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基)吗啉四氟硼酸盐。Mp＝199-200℃。
1H-NMR(CD3CN)：3.39(s，3H，CH3-N-)；3.71(t，2H，J＝8.5Hz，-N-CH2-CH-O-)；3.75(t，2H，J＝10Hz，-N-CH-CH2-O-)；3.99(m，2H，N-CH2-CH2-O-)；4.11(s，6H，CH3-O-)；4.46(dd，2H，J1＝10Hz，J2＝2Hz，N-CH e-C)[ppm]。
13C-NMR(CD3CN)：56.89(CH3-N)；57.82(CH3-O)；61.10(CH2)；62.77(CH2)；171.23(N-C-N)；175.01(N-C-N)[ppm]。
IR(KBr)υ：1636vs；1540vs；1488vs；1392vs；1072vs(broad)；944vs；864s；788vs；712vs[cm-1]。
分析得C10H17BF4N4O3(328.08)
计算值：％C 36.61；％H 5.22；
实得值：％C 36.44；％H 5.46。
例II.
含有被剧烈搅拌的奎宁环四氟硼酸盐(1,99g，10mmol)以及精细研磨成粉的碳酸氢钠(1.26g；15mmol)的乙腈(30mL)被冷却到10℃，2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪(CDMT)(1.75g；10mmol)被加入其中。继续搅拌直到所有CDMT被消耗尽(通常24小时)。然后沉淀被滤除，滤液浓缩到原体积的1/4，结晶。产物被过滤、清洗、干燥，得到2,36g(70％)N-(4，6-二甲氧基-2，4，6-三嗪-2-基)-奎宁环四氟硼酸盐，mp＝115-117℃，
1H-NMR(CD3CN)：2.05，2.11(dd AB系统，6H，J1＝11，Hz J2＝8Hz，J3＝3.3Hz，N-C-CH 2 -)；2.27(hept.1H，J＝3.3Hz，C-H)；3.86，3.91(d ABsystem，6H，J1＝11Hz，J2＝8Hz，J3＝8Hz，N-CH 2-)；4.09(s，6H，O-CH3)[ppm].
13C-NMR(CD3CN)：24.1，24.37(CH-CH2-C)；57.40(CH3-O)；57.45(N-CH2)；173.4(N-C-N)；174.5(N-C-N)[ppm].
分析：C12H19BF4N4O2(338.12)
计算值：％C 42.63；％H 5.66；
实得值：％C 42.38，％H 6.12。
例III.
含有被剧烈搅拌的N-甲基哌啶四氟硼酸盐(1，87g，10mmol)，精细研磨成粉的碳酸氢钾(1.50g；15mmol)以及碳酸铯(100mg)的乙腈(30mL)被冷却到5℃，2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪(CDMT)(1.75g；10mmol)被加入其中。继续搅拌直到所有CDMT被消耗尽(通常14小时)。然后沉淀被滤除，滤液被浓缩到原体积1/4，结晶。产物被过滤、清洗、干燥，得到2,24g(72％)N-甲基-N-(4，6-二甲氧基-2，4，6-三嗪-2-基)-哌啶四氟硼酸盐，mp＝111-113℃，
1H-NMR(CD3CN)：1.50-2.00(m，6H，CH2)；3.31(s，3H，N-CH3)；3.56(dt，2H，J1＝12Hz，J2＝3Hz，N-CH-C)；4.10(s，6H，O-CH3)；4.41(broad d，2H，J＝12Hz，N-CH-C)[ppm].
13C-NMR(CD3CN)：21.3，22.0(C-CH2-C)；55.5(CH3-N)；57.7(CH3-O)；62.5(N-CH2)；171.8(N-C-N)；175.1(N-C-N)[ppm].
分析C11H19BF4N4O2(326.10)
计算值：％C 40.52，％H 5.87；
实得值：％C 40.31，％H 5.64。
例IV.
含有被剧烈搅拌的1，4-二氮杂二环-[2，2，2]-辛烷四氟硼酸盐(1,99g，10mmol)，精细研磨成粉的碳酸氢钾(1.50g；15mmol)以及碳酸铯(100mg)in乙腈(30mL)被冷却到5℃，2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪(CDMT)(1.75g；10mmol)被加入其中。继续搅拌直到所有CDMT被消耗尽(通常10小时)。然后沉淀被滤除，滤液被浓缩到原体积1/4，结晶。产物被过滤、清洗、干燥，得到2.61g(77％)N-(4，6-二甲氧基-2，4，6-三嗪-2-基)-1，4-双氮杂二环辛烷四氟硼酸盐，mp＝262-265℃，
1H-NMR(D2O)：3.88(AB系统，6H，-N-(CH 2)3-)；3.99(AB系统，6H，C-N+-(CH 2)3-)；4.08(s，3H，CH 3-O-)；4.15(s，3H，CH 3-O-)[ppm].
分析：C11H18BF4N5O2
计算值：38.96％C，5.35％H，20.65％N；
实得值：38.61％C，5.28％H，20.35％N。
例V.
含有被剧烈搅拌的N-甲基吗啉对甲苯磺酸盐(2,73g，10mmol)，精细研磨成粉的碳酸氢钠(1.26g；15mmol)以及碳酸铯(100mg)的乙腈(30mL)被冷却到0℃，2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪(CDMT)(1.75g；10mmol)被加入其中。继续搅拌直到所有CDMT被消耗尽(通常20小时)。然后沉淀被滤除，滤液被浓缩到原体积1/4，结晶。产物被过滤、清洗、干燥，得到3,17g(77％)N-甲基-N-(4，6-二甲氧基-2，4，6-三嗪-2-基)-吗啉对甲苯磺酸盐，mp＝59-60℃.
1H-NMR(D2O)：2.31(s，3H CH 3-C6H4-)；3.14(d，2H，-N-CH 2-CH2-O-)；3.48(s，3H，CH 3-N-)；3.84(d，2H，-N-CH 2-CH2-O-)；3.98(d，2H，-N-CH2-CH 2-O-)；.4.04(s，3H，CH 3-O-)；4.31(s，3H，CH 3-O-)；4.41(d，2H，-N-CH2-CH 2-O-)；7.35(d，2H，CH3-C 6 H 4-)；7.67(d，2H，CH3-C 6 H 4-)[ppm].
分析：C17H24N4O6S
计算值：％C 49.50；％H 5.87；％N 13.58；％S 7.77
实得值：％C 48.67，％H 5.54，％N 13.61；％S 7.63
例VI.
含有被剧烈搅拌的奎宁环对甲苯磺酸盐(2,84g，10mmol)，精细研磨成粉的碳酸氢钾(1.10g；11mmol)in乙腈(30mL)被冷却到0℃，2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪(CDMT)(1.75g；10mmol)被加入其中。继续搅拌直到所有CDMT被消耗尽(通常18小时)。然后沉淀被滤除，滤液被浓缩到原体积1/4，结晶。产物被过滤、清洗、干燥，得到2,95g(70％)N-(4，6-二甲氧基-2，4，6-三嗪-2-基)-奎宁环对甲苯磺酸盐，呈浅黄色油状。
1H-NMR(CD3CN)：1.76(q，6H，-CH2-CH 2-CH-)；1.85(AB系统，1H，-CH2-CH2-CH-)；2.33(s，3H，CH 3-C6H4-)；3.13(q，6H，-N-CH 2-CH2-CH-)；4.02(s，6H，CH 3-O-)；7.39(d，2H，CH3-C 6 H 4-)；7.69(d，2H，CH3-C 6 H 4-)[ppm].
分析：C19H26N4O5S
计算值：％C 54.01；％H 6.20；％N 13.26；％S 7.59
实得值：％C 54.04；％H 6.16，％N 13.38，％S 7.22.
例VII.
含有被剧烈搅拌的N-甲基吗啉甲烷磺酸盐(1,97g，10mmol)，精细研磨成粉的碳酸氢钾(1.10g；11mmol)的乙腈(30mL)被冷却到0℃，2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪(CDMT)(1.75g；10mmol)被加入其中。继续搅拌直到所有CDMT被消耗尽(通常15小时)。然后沉淀被滤除，滤液被浓缩到原体积1/4，结晶。产物被过滤、清洗、干燥，得到1.85g(60％)N-甲基-N-(4，6-二甲氧基-2，4，6-三嗪-2-基)-吗啉甲烷磺酸盐，mp＝96-98℃。
1H-NMR(CD3CN)：2.44(s，3H，CH 3-S-)3.39(s，3H，CH 3-N-)；3.72(ABsystem，4H，-N-CH 2-CH2-O-)；3.85(d，2H，-N-CH2-CH 2-O-)；4.06(s，6H，CH 3-O-)；4.65(d，2H，-N-CH2-CH 2-O-)[ppm].
分析：C11H20N4O6S：
计算值：％C 39.28％H 5.99％N 16.66％S 9.53，
实得值：％C 39.45％H 6.14％N 16.20％S 8.61.
例VIII.
含有被剧烈搅拌的奎宁环甲烷磺酸盐(2,07g，10mmol)，精细研磨成粉的碳酸氢钾(1.10g；11mmol)的乙腈(30mL)被冷却到0℃，2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪(CDMT)(1.75g；10mmol)被加入其中。继续搅拌直到所有CDMT被消耗尽(通常15小时)。然后沉淀被滤除，滤液被浓缩到原体积1/4，结晶。产物被过滤、清洗、干燥，得到1.75g(51％)N-(4，6-二甲氧基-2，4，6-三嗪-2-基)-奎宁环甲烷磺酸盐，mp＝144-146℃.
1H-NMR(CD3CN)：1.86(q，6H，-CH2-CH 2-CH-)；1.95(ukl.AB，1H，-CH2-CH2-CH-)；3.105(q，6H，-N-CH 2-CH2-CH-)；3.16(s，3H，CH 3-S-)3.98(s，6H，CH 3-O-)[ppm].
例IX.
含有被剧烈搅拌的N-甲基吗啉氨基磺酸盐(1,98g，10mmol)，精细研磨成粉的碳酸氢钠(1.68g；20mmol)以及碳酸铯(100mg)的乙腈(30mL)被冷却到0℃，2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪(CDMT)(1.75g；10mmol)被加入其中。继续搅拌直到所有CDMT被消耗尽(通常30小时).然后沉淀被滤除，滤液被浓缩到原体积1/4，结晶。产物被过滤、清洗、干燥，得到2.38g(70％)N-甲基-N-(4，6-二甲氧基-2，4，6-三嗪-2-基)-吗啉氨基磺酸盐，mp＝97-99℃.
1H-NMR(CD3CN)：3.45(s，3H，CH 3-N-)；3.77(AB系统，4H，-N-CH 2-CH2-O-)；3.91(d，2H，-N-CH2-CH 2-O-)；4.15(s，3H，CH 3-O-)；4.22(s，3H，CH 3-O-)；4.55(d，2H，-N-CH2-CH 2-O-)[ppm].
例X.
含有被剧烈搅拌的奎宁环氨基磺酸盐(2,08g，10mmol)，精细研磨成粉的碳酸氢钠(1,68g；20mmol)以及碳酸铯(100mg)的乙腈(30mL)被冷却到0℃，2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪(CDMT)(1.75g；10mmol)被加入其中。继续搅拌直到所有CDMT被消耗尽(通常30小时)。然后沉淀被滤除，滤液被浓缩到原体积1/4，结晶。产物被过滤、清洗、干燥，得到1.46g(50％)N-(4，6-二甲氧基-2，4，6-三嗪-2-基)-奎宁环氨基磺酸盐，mp＝265-267℃.
1H-NMR(CD3CN)：1.77(q，6H，-CH2-CH 2-CH-)；2.08(AB系统，1H，-CH2-CH2-CH-)；3.15(q，6H，-N-CH 2-CH2-CH-)；4.02(s，3H，CH 3-O-)；4.22(s，3H，CH 3-O-)[ppm].
例XI.
含有被剧烈搅拌的N-甲基吗啉10-樟脑磺酸盐(3,34g，10mmol)以及精细研磨成粉的碳酸氢钠(1.26g；15mmol)的乙腈(30mL)被冷却到10℃，2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪(CDMT)(1.75g；10mmol)被加入其中。继续搅拌直到所有CDMT被消耗尽(通常12小时)。然后沉淀被滤除，滤液被浓缩到原体积1/4，结晶。产物被过滤、清洗、干燥，得到3,24g(70％)N-甲基-N-(4，6-二甲氧基-2，4，6-三嗪-2-基)-吗啉10-樟脑磺酸盐，mp＝127-129℃，
1H-NMR(CD3CN)：0.78(s，3H，CH 3-C-)；1.08(s，3H，CH 3-C-)；1.26-1.45(m，2H，-CH 2-)；1.76(m，1H，-CH2-CH-CH 2-)；2.20-2.30(m，-CH 2-)；2.51(m，1H，-CH 2-S-)2.98(m，1H，-CH 2-S-)；3.39(s，3H，CH 3-N-)；3.69(AB system，4H，-N-CH 2-CH2-O-)；3.98(d，2H，-N-CH2-CH 2-O-)；4.41(s，6H，CH 3-O-)；4.46(d，2H，-N-CH2-CH 2-O-)[ppm].
分析：C20H32N4O7S
计算值：％C 50.83％H 6.83％N 11.86％S 6.79
实得值：％C 48.84％H 6.83％N 13.18％S 5.48.
例XII.
含有被剧烈搅拌的奎宁环10-樟脑磺酸盐(3,44g，10mmol)以及精细研磨成粉的碳酸氢钠(1,26g；15mmol)的乙腈(30mL)被冷却到5℃，2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪(CDMT)(1.75g；10mmol)被加入其中。继续搅拌直到所有CDMT被消耗尽(通常14小时)。然后沉淀被滤除，滤液被浓缩到原体积1/4，结晶。产物被过滤、清洗、干燥，得到4.35g(90％)N-(4，6-二甲氧基-2，4，6-三嗪-2-基)-奎宁环10-樟脑磺酸盐，mp＝128-130℃.
1H-NMR(CD3CN)：0.78(s，3H，CH 3-C-)；1.08(s，3H，CH 3-C-)；1.26-1.45(m，2H，-CH 2-)；1.76(m，1H，-CH2-CH-CH 2-)；1.96(q，6H，-CH2-CH 2-CH-)；1.99(m，1H，-CH2-CH2-CH-)；2.20-2.30(m，-CH 2-)；2.51(m，1H，-CH 2-S-)2.98(m，1H，-CH 2-S-)；3.25(q，6H，-N-CH 2-CH2-CH-)；4.12(s，6H，CH 3-O-)[ppm].
分析：C22H34N4O6S
计算值：％C 54.75％H 7.10  ％N 11.61％S 6.64
实得值：％C 65.60％H 6.91  ％N 11.89％S 6.20.
例XIII.
含有被剧烈搅拌的1，4-二氮杂二环-[2，2，2]-辛烷四氟硼酸盐(3.00g，15mmol)，精细研磨成粉的碳酸氢钾(3.00g；30mmol)以及碳酸铯(25mg)的乙腈(20mL)被冷却到0℃and 2-氯-4，6-二苄氧基-1，3，5-三嗪(4,916g；15mmol)被加入其中。继续搅拌直到所有2-氯-4，6-二苄氧基-1，3，5-三嗪被消耗尽(通常3.5小时)。然后沉淀被过滤。沉淀用乙腈清洗(3×15mL)，合并的滤液被浓缩干燥。残余物用沸腾乙醚清洗(3×30mL)，体积为原体积的1/4，结晶。晶体沉淀被过滤，用乙醚清洗，得到5.799g(80％)N-(4，6-二苄氧基-2，4，6-三嗪-2-基)-1，4-二氮杂二环-[2，2，2]-辛烷四氟硼酸盐，mp＝157-160℃。
1H-NMR(CD3CN)＝3.39(s，6H，-CH 2-)；3,76(s，6H，-CH 2-)；5.598(s，4H，C6H5-CH 2 -O)；7.428-7.505(m，10H，-C 6 H 5)[ppm].
19F-NMR(CD3CN)＝-151,80(s，BF4 -)[ppm]。

Claims (6)

1.从卤素-1，3，5-三嗪合成N-三嗪基铵盐的方法，包括在盐酸受体存在下用叔胺盐处理卤素-1，3，5-三嗪。
2.如权利要求1所述的方法，其中卤素-1，3，5-三嗪是氯-1，3，5-三嗪。
3.如权利要求1所述的方法，其中氢卤酸受体选自：碱金属或碱土金属氢氧化物、碳酸盐或碳酸氢盐。
4.如权利要求3所述的方法，其中氢卤酸受体是碳酸氢钠或碳酸氢钾或碳酸铯。
5.如权利要求3所述的方法，其中氢卤酸受体是银衍生物。
6.如权利要求1-5所述的方法，其中氢卤酸受体在反应介质中为悬浊液。
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