CN101289413B - 伯脂肪酰胺的合成方法及其氨气回收与循环装置 - Google Patents
伯脂肪酰胺的合成方法及其氨气回收与循环装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101289413B CN101289413B CN2008101069085A CN200810106908A CN101289413B CN 101289413 B CN101289413 B CN 101289413B CN 2008101069085 A CN2008101069085 A CN 2008101069085A CN 200810106908 A CN200810106908 A CN 200810106908A CN 101289413 B CN101289413 B CN 101289413B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ammonia
- acid
- amide
- ammoniation reactor
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 199
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 238000011084 recovery Methods 0.000 title abstract description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title abstract description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title abstract description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title abstract description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title abstract description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 99
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 57
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 54
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 9
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims abstract description 8
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims description 21
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 18
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 18
- 238000005070 sampling Methods 0.000 claims description 16
- 150000003140 primary amides Chemical class 0.000 claims description 15
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims description 13
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 5
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 claims description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MDSVGJAUFNXYRR-TUNPWDSISA-N (2s)-n-[(4-aminocyclohexyl)methyl]-1-[(2r)-2-(methylamino)-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide Chemical compound C([C@@H](NC)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)NCC1CCC(N)CC1)C1=CC=CC=C1 MDSVGJAUFNXYRR-TUNPWDSISA-N 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 abstract description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 9
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract description 6
- ILRSCQWREDREME-UHFFFAOYSA-N dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(N)=O ILRSCQWREDREME-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 5
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 abstract description 4
- 241001553178 Arachis glabrata Species 0.000 abstract description 4
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 abstract description 4
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 abstract description 4
- UAUDZVJPLUQNMU-KTKRTIGZSA-N erucamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(N)=O UAUDZVJPLUQNMU-KTKRTIGZSA-N 0.000 abstract description 4
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 abstract description 4
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 abstract 3
- ALDZNWBBPCZXGH-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanamide Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(N)=O ALDZNWBBPCZXGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- ORAWFNKFUWGRJG-UHFFFAOYSA-N Docosanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O ORAWFNKFUWGRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 abstract 1
- 229940116335 lauramide Drugs 0.000 abstract 1
- FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N oleamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N 0.000 abstract 1
- FATBGEAMYMYZAF-UHFFFAOYSA-N oleicacidamide-heptaglycolether Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229940097411 palm acid Drugs 0.000 abstract 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 16
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000008676 import Effects 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HSEMFIZWXHQJAE-UHFFFAOYSA-N hexadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O HSEMFIZWXHQJAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 6
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 5
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N ZrO2 Inorganic materials O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 3
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 3
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 description 3
- FHPUNDSYXHZZNA-UHFFFAOYSA-N 18-aminooctadecan-7-ol Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCCN FHPUNDSYXHZZNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- -1 ammonia ester Chemical class 0.000 description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 2
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 2
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 206010009866 Cold sweat Diseases 0.000 description 1
- 101100202938 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) tsp-5 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 238000012946 outsourcing Methods 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本发明公开了一种伯脂肪酰胺的合成方法及其氨气回收与循环装置，伯脂肪酰胺的合成方法的步骤为：以脂肪酸和氨为原料，在催化剂的催化下进行氨化反应，反应温度160-210℃，反应压力0.1-0.4Mpa，氨气流量0.5-3.0m 3/h，反应时间8-26h，取样分析，直至游离脂肪酸的酸值合格(AV＜1.0mgKOH/g)过滤器将催化剂过滤分离，即得到伯脂肪酰胺制品。氨气回收与循环装置由氨化反应器、氨捕器、冷凝器、分离器、氨压缩机、贮槽、干燥器、缓冲器、流量计和过滤器构成。本发明使得吨产品氨消耗小于110kg，大大低于传统工艺的氨消耗(＞1200kg/t)，接近理论消耗，实现清洁化生产。本发明适用于油酸酰胺、芥酸酰胺、硬脂酰胺、山嵛酰胺、月桂酰胺、棕榈酰胺、花生酰胺和12-羟基硬脂酰胺。
Description
技术领域
本发明涉及油脂精细化学品的合成方法，尤其是涉及一种伯脂肪酰胺(RCONH2)的合成方法及其氨气回收与循环装置。
背景技术
伯脂肪酰胺(RCONH2)是一类高效、优良、无毒、安全环保和可持续发展的聚合物功能助剂，具有爽滑、润滑、抗静电、脱模、防腐和抗老化等功效。在塑料行业中，用作薄膜、工程塑料和聚合物合金的爽滑剂、抗静电剂和脱模剂；在医药行业中，用作药物制剂的缓解剂和润滑剂；在涂料和油墨行业中，用作流平、增滑、防粘和分散等助剂；还用作纸张和纸板涂覆的渗透剂和光泽爽滑剂，金属的防锈剂，感光材料的功能助剂等，是一类十分适合我国开发发展、国内急需、出口前景好、附加值高的精细化学品。伯脂肪酰胺的主要品种有油酸酰胺、芥酸酰胺、硬脂酰胺、山嵛酰胺、月桂酰胺、棕榈酰胺、花生酰胺和12-羟基硬脂酰胺。
对于伯脂肪酰胺类产品的合成路线主要有：①尿素法：以脂肪酸和尿素为原料，用磷酸作为催化剂，反应温度为150-190℃，反应时间8-20h，反应达到终点时游离脂肪酸的含量高(＞8％)，尿素用量大(过量80％以上)，而且产品的后序分离提纯比较困难，目前正处在实验研究阶段。②氨酯法：以脂肪酸甲酯和氨为原料，反应温度为170-185℃，反应时间10-16h，收率为85％左右，但因产品中含有脂肪酸甲酯，使其变软、发粘、并含有反式异构体，产品纯度难以达到要求，而且合成废气(废液)中含甲醇，易导致环境污染。③氨化法：以脂肪酸和氨为原料，在催化剂催化下进行氨化反应，这是合成伯脂肪酰胺的最简易路线，但是目前国内缺少针对性强的高效氨化反应器，符合环保和安全无毒要求的经济有效催化剂，准确而相互对应的工艺技术参数，以及氨气回收与循环工艺装置，缺乏实用环保的成套工艺技术。
传统催化剂硅藻土、分子筛、磷酸等，催化活性低，近年开发的烷基锡类，钛酸酯类和金属水合氧化物等催化剂，活性虽然比较好，但对脂肪酸原料和工艺条件的适应性差，有些品种还会影响产品的环保性和无毒安全性，且价格昂贵。
发明内容
本发明的第一个目的在于提供一种以脂肪酸和氨为原料，通过氨化反应制备伯脂肪酰胺的合成方法，实现工业化生产。
本发明的第二个目的在于提供一种用于合成伯脂肪酰胺的氨气回收与循 环装置，实现清洁化生产。
本发明的第一个目的是这样实现的：
一种伯脂肪酰胺的合成方法，首先将脂肪酸从氨化反应器的脂肪酸加料口加入至氨化反应器中，开启搅拌器，然后在真空状态下将温度升至95--120℃，脱水10--30min，再将催化剂从氨化反应器的催化剂加入口加入至氨化反应器中，特征是：继续将反应温度升至165-170℃，然后通入氨气，开启氨气回收与循环装置，控制氨气流量1.2-2.1m3/h，反应压力0.32-0.38Mpa，并控制反应温度在180-195℃之间，反应时间8-26h，从氨化反应器的取样阀取样分析，直至游离脂肪酸的酸值AV合格，AV＜1.0mgKOH/g，通过过滤器将催化剂过滤分离，即得到伯脂肪酰胺制品。
所述催化剂由如下原料以质量百分比计为：20--100％的(60-200目)层析硅胶、0--20％的活性炭、0--30％的磷酸三钠(Na3PO4.12H2O)、0--80％的酰胺化催化剂(NC-301)、0--100％的活性三氧化二铝、0-60％的二氧化锆，按比例复配而成。
所述脂肪酸为油酸、芥酸、硬脂酸、山嵛酸、月桂酸、棕榈酸、花生酸或12-羟基硬脂酸中的一种。
本发明的第二个目的是这样实现的：
一种用于合成伯脂肪酰胺的氨气回收与循环装置，由氨化反应器、氨捕器、冷凝器、分离器、氨压缩机、贮槽、干燥器、缓冲器、流量计和过滤器构成，其中：在氨化反应器的上部设有氨气出口、氨气进口、脂肪酸加料口和催化剂加入口，在氨化反应器的下部设有出料口和取样阀，在氨化反应器内部的底部设有氨气分布器，氨化反应器上部的氨气出口与氨捕器的进口连接，氨捕器的出口与冷凝器的进口连接，冷凝器的出口与分离器的进口连接，分离器的出口与氨压缩机的进口连接，氨压缩机的出口与贮槽的进口连接，贮槽上的氨气出口与干燥器的进口连接，干燥器的出口与缓冲器的进口连接，缓冲器的出口与流量计的进口连接，流量计的出口与氨化反应器上部的氨气进口连接，氨化反应器下部的出料口与过滤器的进料口连接，这样实现了反应过程中多余氨气直接循环使用，外购的新鲜液氨从贮槽进口补充。
所述氨化反应器的工作压力为-0.1---0.4Mpa，长径比为2.5∶1--5∶1，氨化反应器内的搅拌器的转速为110---500r/min。
由固体催化剂催化下的氨化反应是一个典型的气-液-固三相非均相反应体系，本发明通过提高反应器的长径比、搅拌器的转速、设置氨气分布器、适宜的氨气流量和反应压力等措施，对传统的釜式反应器加以改进，避免了传统釜式反应器存在的相间混合不均匀、传质阻大、反应器内存在“死角”等缺陷，保证合成生产优质高效；根据所选用催化剂的特性，以及便于氨气回收与循环使用和反应过程中的氨气均匀分布，本发明确定了更适宜的合成反应压力：0.1-0.4Mpa，明显低于传统的加压反应(＞0.8Mpa)工艺，降低了设备的加 工难度和费用，以及安全生产等级，同时克服了常压反应下氨流量小(100L/h)、氨气难以均匀分布和回收、所需催化剂要求特别高、价格昂贵等不足；同时本发明还筛选出更佳对应的反应温度：160-210℃。
本发明以脂肪酸(油酸、芥酸、硬脂酸、山嵛酸、月桂酸、棕榈酸、花生酸、12-羟基硬脂酸)和氨为原料，在催化剂的催化下进行氨化反应，并且通过开发先进成套的氨气回收与循环装置，使得吨产品氨消耗小于110kg，大大低于传统工艺的氨消耗(＞1200kg/t)，接近理论消耗，实现清洁化生产。本发明的催化剂，活性和稳定性较好，对原料和工艺条件的适应性强，分离简单方便，合成转化率(以脂肪酸计)达到97％以上，游离脂肪酸的酸值能降至1.0(mgKOH/g)以下，合成的产品符合欧盟ROHS环保指令。
附图说明
图1为本发明的工艺流程示意图。
具体实施方式：
下面结合实施例对本发明作进一步详细说明，但不局限于如下示例。
实施例1：油酸酰胺的合成
首先从氨化反应器的脂肪酸加料口加入油酸(1818型)1700kg至氨化反应器(3m3)中，然后开启氨化反应器的搅拌器和脱水真空泵，升温至100-110℃，脱水30min，关闭脱水真空泵，从催化剂加入口加入A型催化剂(60目的层析硅胶87％，活性炭5％，酰胺化催化剂NC-3018％)30kg，继续升温至165℃左右，打开通氨阀向氨化反应器中通入氨气，调节回氨阀和通氨阀，并开启氨气回收与循环装置，将反应压力控制在0.35-0.4Mpa，氨气流量控制在0.75-1.5m3/h，并控制反应温度在185-188℃之间，反应18-20h后，取样分析游离脂肪酸的酸值，如果酸值合格(AV≤1.0mgKOH/g)，停止通氨反应，然后过滤分离催化剂，得到油酸酰胺。若酸值不合格，每隔2小时取样分析一次，直至合格为止。按照上述工艺条件和操作规程，连续投料30批(釜)，平均反应时间(酸值合格，即AV≤1.0mgKOH/g)为21.5h，以油酸计合成转化率最低97.3％，最高为98.8％。
实施例2：芥酸酰胺的合成
将熔化好的芥酸(90型)1800kg从氨化反应器的脂肪酸加料口加入至氨化反应器(3m3)中，然后开启氨化反应器的搅拌器和脱水真空泵，升温至100-110℃，脱水15min，关闭脱水真空泵，从催化剂加入口加入B型催化剂(200目的层析硅胶20％和酰胺化催化剂NC-301 80％)30kg，继续升温至165℃左右，打开通氨阀向氨化反应器中通入氨气，调节回氨阀和通氨阀，开启氨气回收与循环装置，将反应压力控制在0.32-0.4Mpa，氨气流量控制在1.0-1.8m3/h，并控制反应温度在186-190℃之间，反应15h后，取样分析游离脂肪酸(酸值)，如果酸值合格(AV≤0.8mgKOH/g)，停止通氨反应，然后过滤分离催化剂，得到芥酸酰胺。若酸值不合格，每隔2小时取样分析一次，直至合格为止。按照 上述工艺条件和操作规程，连续投料20批(釜)，平均反应时间(酸值合格，即AV≤0.8mgKOH/g)为19.6h，以芥酸计合成转化率最低为97.8％，最高为98.9％。
实施例3：硬脂酰胺的合成
将熔化好的硬脂酸(1801型)1600kg从氨化反应器的脂肪酸加料口加入至氨化反应器(3m3)中，然后开启氨化反应器的搅拌器和脱水真空泵，升温至105-115℃，脱水20min，关闭脱水真空泵，从催化剂加入口加入C型催化剂(100目的层析硅胶85％；磷酸三钠5％；活性三氧化二铝10％)28kg，继续升温至165℃左右，打开通氨阀向氨化反应器中通入氨气，调节回氨阀和通氨阀，开启氨气回收与循环装置，将反应压力控制在0.2-0.36Mpa，氨气流量控制在0.8-1.5m3/h，并控制反应温度在190-195℃之间，反应18h后，取样分析游离脂肪酸(酸值)，如果酸值合格(AV≤1.0mgKOH/g)，停止通氨反应，然后过滤分离催化剂，得到硬脂酰胺。若酸值不合格，每隔2小时取样分析一次，直至合格为止。按照上述工艺条件和操作规程，连续投料6批(釜)，平均反应时间(酸值合格，即AV≤1.0mgKOH/g)为20.6h，以硬脂酸计合成转化率大于97.6％。
实施例4：山嵛酰胺的合成
将熔化好的山嵛酸1500kg从氨化反应器的脂肪酸加料口加入至氨化反应器(3m3)中，然后开启氨化反应器的搅拌器和脱水真空泵，升温至100-110℃，脱水10min，关闭脱水真空泵，从催化剂加入口加入催化剂D型(120目的层析硅胶100％)23kg，继续升温至170℃左右，打开通氨阀向氨化反应器中通入氨气，调节回氨阀和通氨阀，开启氨气回收与循环装置，将反应压力控制在0.3-0.36Mpa，氨气流量控制在1.2-2.3m3/h，并控制反应温度在200-210℃之间，反应16h后，取样分析游离脂肪酸(酸值)，其酸值≤0.8mgKOH/g，其合成转化率大于97.9％，过滤分离催化剂，得到山嵛酰胺。
实施例5：月桂酰胺的合成
将熔化好的月桂酸1200kg从氨化反应器的脂肪酸加料口加入至氨化反应器(3m3)中，然后开启氨化反应器的搅拌器和脱水真空泵，升温至95-105℃，脱水20min，关闭脱水真空泵，从催化剂加入口加入E型催化剂(80目的层析硅胶70％，二氧化锆15％和活性炭15％)25kg，继续升温至165℃左右，打开通氨阀向氨化反应器中通入氨气，调节回氨阀和通氨阀，开启氨气回收与循环装置，将反应压力控制在0.32-0.38Mpa，氨气流量控制在1.5-3.0m3/h，并控制反应温度在180-185℃之间，反应23h，取样分析游离脂肪酸(酸值)，其酸值≤0.85mgKOH/g，转化率超过98.1％，然后过滤分离催化剂，得到月桂酰胺。
实施例6：棕榈酰胺的合成
将熔化好的棕榈酸1300kg从氨化反应器的脂肪酸加料口加入至氨化反应器(3m3)中，然后开启氨化反应器的搅拌器和脱水真空泵，升温至100-110℃，脱水15min，关闭脱水真空泵，从催化剂加入口加入F型催化剂(180目 的层析硅胶50％、活性三氧化二铝50％)28kg，继续升温至165℃左右，打开通氨阀向氨化反应器中通入氨气，调节回氨阀和通氨阀，开启氨气回收与循环装置，将反应压力控制在0.18-0.32Mpa，氨气流量控制在1.2-1.8m3/h，并控制反应温度在190-195℃之间，反应21h后，取样分析游离脂肪酸(酸值)，酸值≤0.95mgKOH/g，其合成转化率大于98.1％，然后过滤分离催化剂，得到棕榈酰胺。
实施例7：花生酰胺的合成
将熔化好的花生酸(饱和酸)1200kg从氨化反应器的脂肪酸加料口加入至氨化反应器(3m3)中，然后开启氨化反应器的搅拌器和脱水真空泵，升温至105-115℃，脱水20min，关闭脱水真空泵，从催化剂加入口从催化剂加入口加入G型催化剂(活性三氧化二铝100％，)26kg，继续升温至170℃左右，打开通氨阀向氨化反应器中通入氨气，调节回氨阀和通氨阀，开启氨气回收与循环装置，将反应压力控制在0.32-0.36Mpa，氨气流量控制在1.1-1.5m3/h，并控制反应温度在190-195℃之间，反应19h后，取样分析游离脂肪酸(酸值)，酸值≤0.92mgKOH/g，其合成转化率为97.5％，然后过滤分离催化剂，得到花生酰胺。
实施例8：12-羟基硬脂酰胺的合成
将熔化好的12-羟基硬脂酸1300kg从氨化反应器的脂肪酸加料口加入至氨化反应器(3m3)中，然后开启氨化反应器的搅拌器和脱水真空泵，升温至100-110℃，脱水15min，关闭脱水真空泵，从催化剂加入口加入H型催化剂(160目的层析硅胶70％，二氧化锆10％和活性炭20％)30kg，继续升温至160℃左右，打开通氨阀向氨化反应器中通入氨气，调节回氨阀和通氨阀，开启氨气回收与循环装置，将反应压力控制在0.32-0.38Mpa，氨气流量控制在0.9-2.1m3/h，并控制反应温度在180-190℃之间，反应23h后，取样分析游离脂肪酸(酸值)，酸值≤0.98mgKOH/g，其合成转化率大于96.5％，然后过滤分离催化剂，得到12-羟基硬脂酰胺。
Claims (3)
1.一种伯脂肪酰胺的合成方法，首先将脂肪酸从氨化反应器的脂肪酸加料口加入至氨化反应器中，开启搅拌器，然后在真空状态下将温度升至95-120℃，脱水10-30min，再将催化剂从氨化反应器的催化剂加入口加入至氨化反应器中，其特征在于：继续将反应温度升至165-170℃，然后通入氨气，开启氨气回收与循环装置，控制氨气流量1.2-2.1m3/h，反应压力0.32-0.38Mpa，并控制反应温度在180-195℃之间，反应时间8-26h，从氨化反应器的取样阀取样分析，直至游离脂肪酸的酸值AV合格，AV＜1.0mgKOH/g，通过过滤器将催化剂过滤分离，即得到伯脂肪酰胺制品。
2.如权利要求1所述的伯脂肪酰胺的合成方法，其特征在于：催化剂的添加量为脂肪酸质量的0.5-5.0％。
3.如权利要求1所述的伯脂肪酰胺的合成方法，其特征在于：所述脂肪酸为油酸、芥酸、硬脂酸、山嵛酸、月桂酸、棕榈酸、花生酸或12-羟基硬脂酸中的一种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2008101069085A CN101289413B (zh) | 2008-06-12 | 2008-06-12 | 伯脂肪酰胺的合成方法及其氨气回收与循环装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2008101069085A CN101289413B (zh) | 2008-06-12 | 2008-06-12 | 伯脂肪酰胺的合成方法及其氨气回收与循环装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101289413A CN101289413A (zh) | 2008-10-22 |
| CN101289413B true CN101289413B (zh) | 2012-03-21 |
Family
ID=40033887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2008101069085A Active CN101289413B (zh) | 2008-06-12 | 2008-06-12 | 伯脂肪酰胺的合成方法及其氨气回收与循环装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101289413B (zh) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104403127A (zh) * | 2014-11-26 | 2015-03-11 | 上海海益环保科技有限公司 | 一种植物系防粘爽滑剂 |
| CN107266307A (zh) * | 2017-05-22 | 2017-10-20 | 株式会社先进工学研究所 | 用于生产脂肪酸酰胺的新型改良制造工艺 |
| CN112010783B (zh) * | 2019-05-30 | 2024-01-30 | 浙江新和成股份有限公司 | 氨解反应系统、牛磺酸中间体牛磺酸钠及牛磺酸的制备方法 |
| CN111939965A (zh) * | 2020-08-31 | 2020-11-17 | 四川天宇油脂化学有限公司 | 一种用于合成酰胺的负载型催化剂及其制备方法 |
| CN113372236A (zh) * | 2021-05-27 | 2021-09-10 | 禾大西普化学（四川）有限公司 | 一种采用脉冲式静态刚柔混合器制备脂肪酸酰胺的方法 |
| CN113973815B (zh) * | 2021-11-18 | 2022-07-29 | 祺农化工科技(上海)有限公司 | 一种以c6-c18烷基二甲基酰胺为主的混合溶剂及制备方法和应用 |
| CN115286528A (zh) * | 2022-08-03 | 2022-11-04 | 赞宇科技集团股份有限公司 | 一种脂肪酰胺丙基叔胺的连续化生产装置及生产工艺 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1150145A (zh) * | 1995-11-15 | 1997-05-21 | 中国石油化工总公司上海石油化工研究院 | 环丙羧酸酰胺的合成方法 |
-
2008
- 2008-06-12 CN CN2008101069085A patent/CN101289413B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1150145A (zh) * | 1995-11-15 | 1997-05-21 | 中国石油化工总公司上海石油化工研究院 | 环丙羧酸酰胺的合成方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 吕永波.油酸酰胺生产与应用.塑料助剂.1998,(6),17-19. * |
| 朱秀瑜.油酸酰胺的常压合成.精细石油化工.1999,(3),15-17. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101289413A (zh) | 2008-10-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101289413B (zh) | 伯脂肪酰胺的合成方法及其氨气回收与循环装置 | |
| CN107011525A (zh) | 一种锌金属有机框架材料及其制备方法和应用 | |
| CN107141382B (zh) | 一种氯化低分子量聚乙烯合成工艺 | |
| CN104628589A (zh) | 合成n、n-二甲基丙酰胺的连续化生产工艺及系统 | |
| CN113429297A (zh) | 一种一锅法合成n-甲基邻氟苯胺的方法 | |
| CN108299657B (zh) | 一种高分散改性木质素的制备方法及其应用 | |
| CN104788321A (zh) | 一种二甲胺回收装置及其回收工艺 | |
| CN101100428B (zh) | 利用硼酸催化合成手性l-或d-酒石酸二乙酯的方法 | |
| CN201470389U (zh) | 一种干法生产硬脂酸盐的反应装置 | |
| CN203320027U (zh) | 用于制备丙烯酰胺单体的催化反应装置 | |
| CN104959116A (zh) | 一种MOFs@纸浆纤维复合材料及其成型制备方法 | |
| CN203315951U (zh) | 丙烯酰胺单体合成用菌体发酵空气净化装置 | |
| CN101613309A (zh) | 巯基乙酸异辛酯的制备方法 | |
| CN100560564C (zh) | 一种适合工业生产的甘氨酸叔丁酯的生产工艺 | |
| CN104761457A (zh) | 一种异丙醇胺的制备方法 | |
| CN204779420U (zh) | 一种苯酚回收利用装置 | |
| CN202246111U (zh) | 一种用于硫酸铵回收的设备 | |
| CN102838632A (zh) | N,n-二甲基苯胺法连续化生产亚磷酸三甲酯的工艺 | |
| CN1951904A (zh) | 一种合成二烷基二苯胺的方法 | |
| CN106268495A (zh) | 一种n，n，n‑椰油基‑羟乙基‑甲基‑n’，n’，n’‑二羟乙基‑甲基丙撑双氯化铵表面活性剂及制法 | |
| CN109622045A (zh) | 一种用于合成己二酸二乙酯的Mg2+负载树脂催化剂 | |
| CN206219484U (zh) | 一种反相乳液降阻剂生产线 | |
| CN101314567A (zh) | 利用硼酸催化合成手性源化合物酒石酸正戊酯的方法 | |
| CN103664633B (zh) | 一种正辛胺的合成方法 | |
| CN1285577C (zh) | N－甲基邻苯二甲酰亚胺的制备工艺 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: JIANGXI WEIKE OIL CHEMICAL CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: WU GUILAN Effective date: 20120329 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| C53 | Correction of patent for invention or patent application | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Wu Guilan Inventor after: Wu Jian Inventor before: Wu Guilan |
|
| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: INVENTOR; FROM: WU GUILAN TO: WU GUILAN WU JIAN |
|
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20120329 Address after: 343100, 02, expansion Road, hi tech Zone, Jiangxi, Ji'an Patentee after: JIANGXI WEIKE GREASE CHEMICAL CO., LTD. Address before: High tech Zone 343100 Jiangxi city of Ji'an Province Development Road No. 02 Jiangxi Weike Grease Chemical Co. Ltd. Patentee before: Wu Guilan |