CN101210205B - 含氨基醇、高分子量羟基芳族化合物和醛的反应产物的清洁剂 - Google Patents

含氨基醇、高分子量羟基芳族化合物和醛的反应产物的清洁剂 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种由氨基醇、高分子量羟基芳族化合物和醛产生曼尼希产物的反应和曼尼希反应产物。还公开了包含烃燃料和所述反应产物的组合物。

Description

含氨基醇、高分子量羟基芳族化合物和醛的反应产物的清洁剂
技术领域
本发明涉及一种由氨基醇、高分子量羟基芳族化合物和醛制备曼尼希反应产物的新型反应和所制备的曼尼希产物。还提供使用曼尼希碱清洁剂的燃料添加剂和燃料组合物，以及使用曼尼希碱清洁剂的益处。
背景技术
曼尼希化合物的用途是公知的。曼尼希反应产物已经被教导在燃料中用作清洁剂。燃料的非挥发性成分，例如添加剂，在发动机元件上形成沉积物。传统的可溶于油/燃料的曼尼希缩合产物有助于减少沉积。
公知的曼尼希反应产物由胺、醛和羟基芳族化合物三种组分的反应产生。已经披露了由烷基酚、醛和胺产生的曼尼希缩合产物。曼尼希缩合产物还可以通过组合多异丁基取代的羟基芳族化合物、醛、氨基酸或其酯以及碱金属碱形成。
正如美国专利No.6,176,886所讲述，用于低硫含量、中馏分燃料的润滑性添加剂是一种溶于燃料的可通过低分子量烷基取代的羟基芳族化合物、醛和氨基醇反应获得的产物。美国专利No.6,176,886通过参考在此全文引用。但是，低分子量曼尼希产物被认为是差的清洁剂。因此，所参考专利886’本身建议将参考文献讲述的反应产物(润滑性添加剂)与包含高分子量烷基取代的羟基芳族化合物、醛和多胺(清洁添加剂)的反应产物的曼尼希缩合产物组合。认为低分子量碳链在进气阀和其它发动机元件上分解。沉积物或附着在曼尼希产物上的材料遗留下来作为燃料喷射器或进气阀上的沉积物。虽然已经掌握许多燃料处理措施，但是现有技术没有公开本发明反应产物。因此要求或期望发明一种制备曼尼希产物和/或改进这种产物作为清洁燃料添加剂或含添加剂的燃料配方的性能的新方法。
发明内容
根据本公开，披露了一种通过具有下述定义的式(I)，(II)和(III)化合物反应或组合形成的产物：
Figure S071A1970020070510D000021
其中
R1＝H或C1-C4，
R2＝H或C1-C4，因此R1或R2至少之一为H，
R3＝C35-C100，
R4＝H，
R5＝C1-C6，或另一个氨基或羟基，
R6＝C1-C6或另一个氨基，
R7＝H或另一个氨基或烷基C1-C6羟基，
R8＝支链或直链、饱和或不饱和C1-C20。
此外，还披露了一种包含通过式(I)、(II)和(III)化合物反应形成的复合添加剂。该复合添加剂在燃料中用作清洁剂。因此，与无添加剂的燃料相比，使用该复合添加剂与燃料减少了进气阀沉积物，提高或更好地维持了喷射器的清洁度。
此外，还披露了一种燃料组合物，其中包含主要量的燃料和少量的曼尼希添加剂或通过式(I)，(II)和(III)化合物反应制备的反应产物。曼尼希添加剂在燃料中的存在量可在约10ppm-1000ppm w/w处理率的范围内。在一个实施例中，添加剂优选为30ppm-500ppm w/w处理率。
此外，还披露了使用添加有通过式(I)、(II)和(III)化合物反应形成的反应产物的燃料获得的出人意料的性能优势。与不含这种反应产物的燃料相比，这种曼尼希添加剂出人意料地减少了进气阀沉积并且提高或更好地维持了燃料喷射器的清洁度和性能。发现较高的分子量的链提高了所述反应产物的清洁特性。
本发明的其它目标和优点将在下述说明部分阐述，和/或可从本公开的实践部分了解。利用在附属权利要求中特别指出的元素和组合将实现并获得本发明公开的其它目标和优点。
应该理解的是，前文概述和下面的详细说明都仅仅是示例和说明性的，对所要求的公开不构成任何限制。
具体实施方式
这里讲述的曼尼希反应产物可与燃料或复合燃料添加剂一起操作以提高内燃机和/或有关元件(进气阀、燃料喷射器等)的性能。所述曼尼希反应产物通过氨基醇、高分子量羟基芳族化合物和醛反应获得。由于与一般在胺化合物上发现的COOH基团相反(或作为选择，除此之外)，本发明在胺中包含OH基团。
所述反应产物旨在用作清洁剂以减少进气阀沉积物(IVD)并且提高燃料喷射器的清洁度和性能。高分子量羟基芳族化合物给予该反应产物清洁特性。所述反应产物中的羟基芳族化合物的长链/高分子量有助于该反应产物抵抗进气阀上的分解。因此，附着在该反应产物极性端的任何材料随着该反应产物通过进气阀被冲洗脱离该阀。提高了的清洁特性还使喷射器清洁度得到改善。
更具体地，所述曼尼希产物通过具有下述定义的式(I)，(II)和(III)化合物反应或组合形成：
Figure S071A1970020070510D000041
其中
R1＝H或C1-C4，
R2＝H或C1-C4，因此R1或R2中至少一项为H，
R3＝C35-C100，
R4＝H，
R5＝C1-C6，或另一个氨基或羟基，
R6＝C1-C6或另一个氨基，
R7＝H或另一个氨基或烷基C1-C6羟基，
R8＝支链或直链、饱和或不饱和C1-C20。
用于本发明的羟基芳族化合物具有至少约500的分子量。正如这里所讨论，这种相对较高的分子量给予所得反应产物清洁特性。在一个实施例中，分子量在约550和约1500之间。例如，在另一种实施方案中，所述羟基芳族化合物为分子量为约700-约1100的PIB-甲酚。清洁特性包括，但不限于，与不包含所述反应产物的燃料相比，减少了进气阀沉积物和改善了喷射器的清洁度。
在一种优选实施方案中，所述反应通过首先将烷基化物加入烧瓶进行。将芳族溶剂，例如Aromatic100，加入容纳所述组分的容器。其它合适的溶剂是可商购的(例如甲苯)。此时将占芳族溶剂总量大约75％的溶剂加入所述组分。所述组分在N2保护下搅拌。N2被设定为大约0.1-0.2SCFH。
在均匀条件下，加入特定的胺。温度通常在摄氏40-45℃之间。然后加入醛并且将温度升高到约45-50℃。烷基化物、胺和醛可按照要求的摩尔比预先确定的不同量组合。在一个实施例中，所述比例为烷基化物:胺:醛＝1:1:1。在一个实施例中，烷基化物为邻位烷基取代的羟基芳烃。
一旦组合，设定的温度点被提高到约80℃，并且在该温度下保持约30-60分钟。在那种情况下，在开始蒸馏的准备过程中将温度设定在145℃，蒸馏一般在约30分钟后开始进行。蒸馏一般在95-105℃下进行，并且，为了蒸馏，N2设定为大约0.5SCFH。
温度在145℃下再保持2-2.5小时。蒸馏后，根据容器中的产物总重量确定使最终的复合组合物实现溶剂量为25％需要另外加入的溶剂量。
所述烷基化物可以包含其它适当的高分子量组分，例如，但是不限于，PIB-甲酚、PIB-苯酚等。另外还存在着大量适用氨基醇。氨基醇可以是，例如，2-氨基-1，3-丙二醇、3-氨基-1，2-丙二醇、乙醇胺和二乙醇胺。
在上面讨论的实例中，醛为甲醛。用于制备高分子量曼尼希产物的其它代表性醛包括其它的脂族醛，例如乙醛、丙醛、丁醛、戊醛、己醛、庚醛和十八醛。芳族醛也是合适的，其中包括，例如，苯甲醛和水杨醛。在此应用的示例性杂环醛为糠醛和噻酚醛等。产生甲醛的试剂如低聚甲醛或甲醛水溶液如福尔马林可以使用。
在配制有添加剂的燃料或燃料组合物时，曼尼希添加剂，与或不与其它添加剂一起，以相对不包含添加剂的燃料有效减少IVD或提高或更好保持喷射器清洁度的量使用。一般而言，有添加剂的燃料包含约10ppm-1000ppm w/w的曼尼希添加剂。在一个实施例中，添加剂可以30ppm-500ppm w/w处理率使用。
具有本发明反应产物的燃料组合物可以包含或与辅助添加剂结合，例如润滑添加剂、分散剂、十六烷值改进剂、其它清洁剂、抗氧化剂、载流体等。本发明反应产物应该不对这些其它添加剂产生不利影响。另外，包含所述反应产物的燃料或复合添加剂不应该对燃料燃烧性能产生不利影响。
正如这里所用，除非另有说明，术语“氨基醇”或“氨基羟基化合物”意味着同时包含(i)至少一个伯或仲胺和(ii)至少一个羟基的化合物。因此在此预计并且包括的是，除一个或多个羟基之外，一个、两个或多个氨基可存在于结构(II)中。结构(II)可以是胺化的二醇或胺化的多元醇。
所制备的试样已经分析并且进行了发动机测试：
1.IVD台架测试
该测试用于证明添加剂在减少进气阀沉积物方面的有效性。以特定的剂量将添加剂加入基础燃料(欧洲标准燃料)。该测试用于模拟IVD沉积(IVD模拟器，型号L-2。中国专利No.ZL03261710.0)。测试使用300ml有添加剂的燃料。燃料和空气通过流量仪计量加入喷射器。空气与燃料的混合物在174℃左右面向加热的金属板喷出。在测试之前和之后称量该金属板。每次测试持续大约70分钟。
表1
 
测试#    板# 基础燃料 燃料代码 添加剂 添加剂代码 剂量(PPMV) 沉积物(mg)  
236 20 欧洲标准 R06005192 无 无 无 15.0
252 16 欧洲标准 R06005192 甲氨基乙醇曼尼希/A-100                 #281879-B 300 1.1
253 11 欧洲标准 R06005192 甲氨基乙醇曼尼希/A-100                 #281879-B 200 2.3
255 29 欧洲标准 R06005192 甲氨基乙醇曼尼希/AC-2400                 #281885-A 300 0.2
261 18 欧洲标准 R06005192 甲氨基乙醇曼尼希/AC-2400/A-100           GAR115LO1 200 3.7
正如上面的表1所说明，与没有添加剂的燃料相比，依照本发明的曼尼希清洁剂或分散剂显示出显著的IVD减少。
2.PFI装备测试
该测试用于确定添加剂保持喷射器清洁的有效性。该测试依照修订的标准测试程序ASTM D-6421。在该情况下，不采用所述方法要求的Chrysler喷射器，而是使用New Honda喷射器。
Figure S071A1970020070510D000081
正如表2所示结果所说明的，依照本发明的曼尼希反应产物是有效的燃料喷射器清洁剂。
3.Ford2.3L发动机测试
这是一种确定燃料添加剂关于IVD沉积物的标准测试(ASTM D-6201)。
表3
 
测试编号 燃料代码 添加剂 代码 剂量 IVD，mg
DA115-241 00002192L01 无 无 无 850.6
DA115-260 00002192L01 2-甲氨基乙醇曼尼希/AC-2400           219931-2 93.7ptb 196.2
DA115-261 00002192L01 H-6410/AC-2400 211987 93.7ptb 145
DA115-228 99000206L01 无 无 无 514.1
DA115-238 99000206L01 2-甲氨基乙醇曼尼希/AC-2400           211956-2 93.7ptb 39.7
DA115-240 99000206L01 H-6410/A C-2400 211940 93.7ptb 56.6
正如表3所说明，依照本发明的曼尼希反应产物与无添加剂燃料相比显著减少了IVD。
4.Intrepid汽车测试
汽车测试添加剂的IVD减少效果。累积英里数通过以平均速度45.7MPH完成四个循环、每循环长度76英里的测试产生，测试采用标准的1997Dodge Intrepid，3.3L，V-6。
表4
 
测试编号 汽车ID   燃料代码 添加剂 代码 剂量 IVD，mg
69 7D12 R04004651 无 无 无 648.0
82 7D12 R04006588 2-甲氨基乙醇曼尼希/AC-2400           GAR115L01 28.8ptb固体    5.8
78 7D12 R04006588 HR-6410/AC-2400 GAR115J01 28.8ptb固体    1.8
表4说明，根据本发明一个实施方案的曼尼希产物提供了优异的IVD性能。
在检测表中，燃料代码R04004651和R04006588是取自不同燃料批次的相同燃料。AC-2400是来自拜耳公司的商品“ACTACLEAR”TM2400。A-100是芳族100溶剂。H-6410是来者Afton Chemical的商品。
在一种实施方案中，(I)、(II)和(III)的比例可以为1:2.5:2.5。在另个实施例中，化合物(I)、(II)和(III)以比例1:2:2提供。在另一实施例中，三种化合物的比例为1:1:1。因此，对于组分(I)、(II)和(III)，优选的比例范围为1:1-2.5:1-2.5。
本发明允许在实践中进行重大改变。因此，上述说明不旨在将本发明限定于上文给出的具体举例，并且上述说明不应该解释为限制。相反，其意欲包含的范围由后面的权利要求确定，并且由于法律的原因其等效物也是允许的。

Claims (16)

1.一种燃料清洁剂，其包括组分(a)高分子量羟基芳族化合物、(b)醛和(c)氨基羟基化合物反应的反应产物，其中所述组分(a)、(c)和(b)的摩尔比例为1∶1-2.5∶1-2.5，其中所述高分子量羟基芳族化合物具有大于500的分子量。
2.如权利要求1所述的燃料清洁剂，其中所述组分分别以比例1∶1∶1存在。
3.如权利要求1所述的燃料清洁剂，其中所述的羟基芳族化合物选自苯酚和甲酚。
4.如权利要求1所述的燃料清洁剂，其中所述醛选自甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、戊醛、己醛、庚醛、十八醛、苯甲醛、水杨醛、糠醛、噻酚醛和产生甲醛的试剂，其中产生甲醛的试剂选自低聚甲醛和福尔马林。
5.如权利要求1所述的燃料清洁剂，其中氨基羟基化合物选自同时包含(i)至少一个伯或仲胺和(ii)至少一个羟基的化合物。
6.如权利要求1所述的燃料清洁剂，其中所述高分子量羟基芳族化合物具有550-1500的分子量。
7.如权利要求6所述的燃料清洁剂，其中所述高分子量羟基芳族化合物为聚异丁烯-甲酚，所述聚异丁烯-甲酚具有700-1100的分子量。
8.一种包含权利要求1所述反应产物的燃料。
9.如权利要求8所述的燃料，其中与使用没有所述反应产物的燃料相比，使用有添加剂的燃料减少了进气阀沉积物。
10.一种包含如权利要求1所述反应产物的燃料添加剂。
11.一种制备权利要求1中所述的反应产物的反应方法，其包括：
将烷基化物加入烧瓶；
向该烧瓶提供芳烃溶剂；
在N2保护下搅拌烧瓶内容物，N2被设定为0.1-0.2标准立方英尺/小时；
添加胺；
添加醛；
其中烷基化物、胺和醛分别按照1∶1-2.5∶1-2.5的比例提供，并且 其中的烷基化物为高分子量的邻位烷基取代的羟基芳烃。
12.如权利要求11所述的方法，进一步包括在N2保护下蒸馏烧瓶内容物的步骤，N2保护被设定为约0.5标准立方英尺/小时。
13.如权利要求12所述的方法，进一步包括在蒸馏步骤之后提供溶剂的步骤，添加其它溶剂的步骤使获得的组合物达到约25％溶剂。
14.如权利要求11所述的方法，其中所述胺为氨基醇，所述氨基醇选自2-氨基-1，3-丙二醇、3-氨基-1，2-丙二醇、乙醇胺和二乙醇胺。
15.如权利要求11所述的方法，其中所述醛选自甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、戊醛、己醛、庚醛、十八醛、苯甲醛、水杨醛、糠醛、噻酚醛和产生甲醛的试剂，其中产生甲醛的试剂选自低聚甲醛和福尔马林。
16.如权利要求11所述的方法，其中烷基化物、胺和醛分别按照1∶1∶1的比例提供。 
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