CN101210169A - 一种液晶密封剂组合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种液晶密封剂组合物含有环氧树脂和固化剂，其中，所述固化剂为由式1所表示的化合物。本发明还提供了该液晶密封剂组合物的制备方法。与现有的使用双氰胺作为固化剂的液晶密封剂组合物需要在等于或高于180℃的高温下固化相比，本发明提供的液晶密封剂组合物使用由式1所表示的化合物，在等于或低于150℃的较低温度下即可固化。此外，由本发明的液晶密封剂组合物得到的液晶显示器件密封部位无气泡或不均匀的线条等不良现象出现。
Description
技术领域
本发明是关于一种密封剂组合物及其制备方法，更具体地是关于一种液晶密封剂组合物及其制备方法。
背景技术
在液晶显示器应用器件向着轻量化、薄形化、环保化及可靠性方向逐步发展的过程中，边框胶渐渐得到了广泛的应用。边框胶在液晶显示器中作为封接材料，又称封框胶或液晶密封剂。封接的目的是将上下两片带有电极和取向层的玻璃粘结起来，同时要求保持一定的间隙，以保证能将液晶密封起来，使其不能泄漏，同时防止外界的热、湿气和灰尘等污染物进入影响器件性能。
液晶显示器用的边框胶主要有两大类：热固化型边框胶和紫外光固化型边框胶。热固化型边框胶一般包括环氧树脂、固化剂及其它助剂组成。固化剂一般为胺固化剂，如双氰胺。使用双氰胺作为固化剂时，热固化型边框胶封装后需要在较高温度下(大于等于180℃)固化，使得消耗能量较多并且要求液晶显示器具有耐高温性。此外，双氰胺与环氧树脂的相容性不好，封装后容易在密封部位出现不均匀的线条。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有的液晶密封剂组合物需要在高温下固化的缺点，提供一种在低温下即可固化的液晶密封剂组合物及其制备方法。
本发明提供了一种液晶密封剂组合物，该组合物含有环氧树脂和固化剂，其中，所述固化剂为由式1所表示的化合物：
式1
式1中，R1可以为氢、卤原子、硝基或者碳原子数为1-6的烷基或取代烷基。
本发明提供了一种液晶密封剂组合物的制备方法，该方法包括将环氧树脂与固化剂混合，其中，所述固化剂为由式1所表示的化合物：
式1
式1中，R1可以为氢、卤原子、硝基或者碳原子数为1-6的烷基或取代烷基。
与现有的使用双氰胺作为固化剂的液晶密封剂组合物需要在等于或高于180℃的高温下固化相比，本发明提供的液晶密封剂组合物使用由式1所表示的化合物，在等于或低于150℃的较低温度下即可固化。此外，由本发明的液晶密封剂组合物得到的液晶显示器件密封部位无气泡或不均匀的线条等不良现象出现。
具体实施方式
本发明提供的液晶密封剂组合物含有环氧树脂和固化剂，其中，所述固化剂为由式1所表示的化合物：
式1
式1中，R1可以为氢、卤原子、硝基或者碳原子数为1-6的烷基或取代烷基。
在式1中，R1取代基可以在邻位、间位或对位，优选在对位。
R1可以为氢、卤原子、硝基或者碳原子数为1-6的烷基或取代烷基，优选为硝基或者碳原子数为1-4的烷基或取代烷基。碳原子数为1-4的烷基的例子包括-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH(CH3)2和-C(CH3)3。所述取代烷基可以为上述烷基的一个或多个氢原子被卤原子取代得到的取代烷基。所述卤原子优选为氯或溴。
由式1表示的R1不同的化合物可以单独使用，也可以组合使用。
所述环氧树脂可以为常规的用于液晶密封剂组合物的环氧树脂，优选为如式2所表示的双酚F型环氧树脂：
式2
式2中，n为0-1.8。
所述双酚F型环氧树脂的环氧当量优选为165-180，在25℃的粘度优选为3000-4000毫帕·秒。
在所述液晶密封胶组合物中，环氧树脂和固化剂的含量可以为其各自的常规含量。优选情况下，以100重量份的环氧树脂为基准，固化剂的含量优选为2-80重量份，更优选为5-60重量份。
所述液晶密封胶组合物还可以选择性地含有促进剂、填料、增韧剂、偶联剂和稀释溶剂中的一种或几种。以100重量份的环氧树脂为基准，促进剂的含量可以为0-30重量份，优选为0.5-15重量份；填料的含量可以为0-30重量份，优选为1-20重量份；增韧剂的含量可以为0-30重量份，优选为0.5-20重量份；偶联剂的含量可以为0-30重量份，优选为0.5-20重量份；稀释溶剂的含量可以为0-30重量份，优选为0.5-20重量份。
所述促进剂可以为常规的用于液晶密封剂组合物的促进剂，优选为2-苯基-4-甲基咪唑、2-甲基咪唑和2-苯基咪唑中的一种或几种。
所述填料可以为常规的用于液晶密封剂组合物的填料，优选为气相二氧化硅，更优选为疏水气相二氧化硅。疏水气相二氧化硅的比表面积优选为180-280平方米/克。所述疏水气相二氧化硅可以商购得到。
所述增韧剂可以为常规的用于液晶密封剂组合物的增韧剂，优选为丙烯酸或硅烷接枝改性的环氧树脂。丙烯酸或硅烷接枝改性的环氧树脂中均匀分散有平均粒子直径为1微米的交联状丙烯酸橡胶微粒或平均粒径为1.5微米的交联状硅烷橡胶微粒。
所述偶联剂可以为常规的用于液晶密封剂组合物的偶联剂，优选为N-β-胺乙基-γ-胺丙基三甲氧基硅烷(分子式为H2NCH2CH2NH(CH2)3Si(OCH3)3)和/或γ-(2，3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷。
所述稀释溶剂可以为常规的用于液晶密封剂组合物的稀释溶剂，优选为丙二醇二乙酸酯、二甘醇单甲醚、丙烯乙二醇二乙酸乙酯和丙二醇单甲基醚醋酸酯中的一种或几种，更优选为丙二醇二乙酸酯和/或二甘醇单甲醚。
本发明提供的液晶密封剂组合物的制备方法，该方法包括将环氧树脂与固化剂混合，其中，所述固化剂为由式1所表示的化合物：
式1
式1中，R1可以为氢、卤原子、硝基或者碳原子数为1-6的烷基或取代烷基。
所述由式1所表示的化合物可以通过将由式3所表示的双氰胺和由式4所表示的化合物在酸性条件下接触而得到。
式3
式4
式4中，R1的定义与式1中的相同。
其中，所述接触的条件包括接触温度为80-120℃，优选为100-110℃；接触的时间为30-300分钟，优选为90-150分钟。所述酸性条件优选由盐酸或硫酸形成，例如，可以在浓度为1-20重量％的盐酸或硫酸中接触，盐酸或硫酸可以起到催化剂的作用。由式3所表示的双氰胺和由式4所表示的化合物的摩尔比优选为0.9-1.0。
环氧树脂与固化剂可以在10-50℃下混合。以100重量份的环氧树脂为基准，固化剂的用量优选为2-80重量份，更优选为5-60重量份。
所述液晶密封胶组合物还可以选择性地加入促进剂、填料、增韧剂、偶联剂和稀释溶剂中的一种或几种。以100重量份的环氧树脂为基准，促进剂的加入量可以为0-30重量份，优选为0.5-15重量份；填料的加入量可以为0-30重量份，优选为1-20重量份；增韧剂的加入量可以为0-30重量份，优选为0.5-20重量份；偶联剂的加入量可以为0-30重量份，优选为0.5-20重量份；稀释溶剂的加入量可以为0-30重量份，优选为0.5-20重量份。
所述促进剂、填料、增韧剂、偶联剂和稀释剂在上文中已经进行了详细的描述，在此不再赘述。
下面通过实施例来更详细地描述本发明。
实施例1
该实施例用于说明本发明提供的液晶密封剂组合物及其制备方法。
将摩尔比为1∶1的双氰胺和对硝基苯胺(化学纯，中国医药集团上海化学试剂公司生产)溶于浓度为8重量％的盐酸溶液，双氰胺和对硝基苯胺的浓度均为0.01摩尔/升。在100℃下接触反应150分钟，然后用蒸馏水洗涤、抽滤至洗涤液的pH值为8，再经过干燥、研磨细化，得到如式1所示的固化剂化合物(其中，R1为硝基，在-NH-的对位)。
在30℃下将100重量份双酚F型环氧树脂(Epiclon 830S，DIC公司生产)和25重量份的上述制得的固化剂在三辊捏合机(山东龙兴化工机械集团有限公司)混合均匀，得到液晶密封剂组合物A1。
对比例1
该对比例用于说明现有的液晶密封剂组合物。
在30℃下将100重量份双酚F型环氧树脂(Epiclon 830S，DIC公司生产)和25重量份的双氰胺(化学纯，中国医药集团上海化学试剂公司生产)在三辊捏合机(山东龙兴化工机械集团有限公司)混合均匀，得到液晶密封剂组合物B1。
实施例2
该实施例用于说明本发明提供的液晶密封剂组合物及其制备方法。
将摩尔比为1∶1的双氰胺和对乙基苯胺溶于浓度为5重量％的硫酸溶液，双氰胺和对硝基苯胺的浓度均为0.01摩尔/升。在100℃下接触反应120分钟，然后用蒸馏水洗涤、抽滤至洗涤液pH值为8，再经过干燥、研磨细化，得到如式1所示的固化剂化合物(其中，R1为乙基，在对位)。
在25℃下将100重量份双酚F型环氧树脂(Epiclon 830S，DIC公司生产)、5重量份2-甲基咪唑(化学纯，中国医药集团上海化学试剂公司生产)、15重量份疏水气相二氧化硅(比表面积220m2/g，德固萨公司生产，商品名DM-30)、5重量份硅烷偶联剂γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、15重量份丙二醇二乙酯和50重量份的上述制得的固化剂在三辊捏合机(山东龙兴化工机械集团有限公司)混合均匀，得到液晶密封剂组合物A2。
实施例3
该实施例用于说明本发明提供的液晶密封剂组合物及其制备方法。
在1000毫升的带搅拌器、气体导入管、加热装置和冷凝管的四口反应器中，加入300克双酚F型环氧树脂(Epiclon 830S，DIC公司生产)、6克丙烯酸、0.5克二甲乙醇胺和20克甲苯，在空气下于110℃反应5小时，在环氧树脂中引入双键。然后，加入175克丙烯酸丁酯、10克甲基丙烯酸缩水甘油脂、0.5克二乙烯基苯、0.5克二甲基戊内腈和1克二异丁腈(上述所用产品为分析纯，中国医药集团上海化学试剂公司生产)于氮气氛围70℃反应3小时，在90℃下继续反应1小时。然后，在减压、110℃下蒸出甲苯，得到丙烯酸接枝改性的环氧树脂，其中均匀分散着平均粒径为1微米交联状丙烯酸橡胶微粒。
在25℃下将100重量份双酚F型环氧树脂(Epiclon 830S，DIC公司生产)、10重量份2-甲基咪唑、5重量份疏水气相二氧化硅(比表面积220m2/g，德固萨公司生产，商品名DM-30)、10重量份硅烷偶联剂N-β-胺乙基-γ-胺丙基三甲氧基硅烷、10重量份二甘醇单甲醚、30重量份的实施例1中制得的固化剂、以及10重量份上述制得的丙烯酸接枝改性的环氧树脂在三辊捏合机(山东龙兴化工机械集团有限公司)混合均匀，得到液晶密封剂组合物A3。
实施例4
该实施例用于说明本发明提供的液晶密封剂组合物及其制备方法。
按照与实施例3相同的方法制得液晶密封剂组合物A4，不同的是，所述固化剂为20重量份实施例1中制得的固化剂和20重量份实施例2中制得的固化剂。
实施例5-8
实施例5-8用于说明实施例1-4制得的液晶密封剂组合物A1至A4的固化性能。
实施例1-4制得的液晶密封剂组合物A1至A4分别涂敷在液晶槽的ITO基材表面(带有透明电极和取向膜)，固化条件为90℃预烘20分钟，然后再在0.7千克力厘米2和170℃条件下固化10分钟，再在150℃下固化60分钟，观察到涂覆的液晶密封剂组合物均成为固态，说明实施例1-4制得的液晶密封剂组合物A1至A4在150℃下即可发生交联固化反应而成为固态，所得到的液晶显示器件密封部位无气泡或不均匀的线条等不良现象出现。
对比例2
该对比例用于说明对比例1制得的液晶密封剂组合物B1的固化性能。
对比例1制得的液晶密封剂组合物B1涂敷在液晶槽的ITO基材表面(带有透明电极和取向膜)，固化条件为90℃预烘20分钟，然后再在0.7千克力厘米2和170℃条件下固化10分钟，再在150℃下固化60分钟，观察到涂覆的液晶密封剂组合物仍然为液态，说明对比例1制得的液晶密封剂组合物B1在150℃下不能发生交联固化反应。
将涂覆的液晶密封剂组合物B1在190℃下继续固化60分钟，观察到涂覆的液晶密封剂组合物成为固态，说明对比例1制得的液晶密封剂组合物B1只能在高温条件下才能发生交联固化反应而成为固态，且密封部位胶料线条不均匀。
Claims (10)
1.一种液晶密封剂组合物，该组合物含有环氧树脂和固化剂，其特征在于，所述固化剂为由式1所表示的化合物：
式1
式1中，R1可以为氢、卤原子、硝基或者碳原子数为1-6的烷基或取代烷基。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中，在式1中，R1在-NH-的对位，R1为硝基或者碳原子数为1-4的烷基或取代烷基。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述环氧树脂为由式2所表示的双酚F型环氧树脂：
式2
式2中，n为0-1.8；所述双酚F型环氧树脂的环氧当量为165-180，在25℃的粘度为3000-4000毫帕·秒。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中，以100重量份的环氧树脂为基准，固化剂的含量为2-80重量份。
5.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述液晶密封胶组合物还含有促进剂、填料、增韧剂、偶联剂和稀释溶剂中的一种或几种，以100重量份的环氧树脂为基准，促进剂的含量为0.5-15重量份，填料的含量为1-20重量份，增韧剂的含量为0.5-20重量份，偶联剂的含量为0.5-20重量份，稀释溶剂的含量为0.5-20重量份；所述促进剂为2-苯基-4-甲基咪唑、2-甲基咪唑和2-苯基咪唑中的一种或几种，所述填料为疏水气相二氧化硅，所述增韧剂为丙烯酸或硅烷接枝改性的环氧树脂，所述偶联剂为N-β-胺乙基-γ-胺丙基三甲氧基硅烷和/或γ-(2，3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷，所述稀释溶剂为丙二醇二乙酸酯、二甘醇单甲醚、丙烯乙二醇二乙酸乙酯和丙二醇单甲基醚醋酸酯中的一种或几种。
6.一种液晶密封剂组合物的制备方法，该方法包括将环氧树脂与固化剂混合，其特征在于，所述固化剂为由式1所表示的化合物：
式1
式1中，R1为氢、卤原子、硝基或者碳原子数为1-6的烷基或取代烷基。
7.根据权利要求6所述的方法，其中，在式1中，R1在-NH-的对位，R1为硝基或者碳原子数为1-4的烷基或取代烷基。
8.根据权利要求6所述的方法，其中，所述环氧树脂为由式2所表示的双酚F型环氧树脂：
式2
式2中，n为0-1.8；所述双酚F型环氧树脂的环氧当量为165-180，在25℃的粘度为3000-4000毫帕·秒。
9.根据权利要求6所述的方法，其中，以100重量份的环氧树脂为基准，固化剂的用量为2-80重量份。
10.根据权利要求6所述的方法，其中，所述液晶密封胶组合物中还加入促进剂、填料、增韧剂、偶联剂和稀释溶剂中的一种或几种，以100重量份的环氧树脂为基准，促进剂的加入量为0.5-15重量份，填料的加入量为1-20重量份，增韧剂的加入量为0.5-20重量份，偶联剂的加入量为0.5-20重量份，稀释溶剂的加入量为0.5-20重量份；所述促进剂为2-苯基-4-甲基咪唑、2-甲基咪唑和2-苯基咪唑中的一种或几种，所述填料为疏水气相二氧化硅，所述增韧剂为丙烯酸或硅烷接枝改性的环氧树脂，所述偶联剂为N-β-胺乙基-γ-胺丙基三甲氧基硅烷和/或γ-(2，3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷，所述稀释溶剂为丙二醇二乙酸酯、二甘醇单甲醚、丙烯乙二醇二乙酸乙酯和丙二醇单甲基醚醋酸酯中的一种或几种。
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| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20080702 |