CN101087522A - 杀真菌混合物 - Google Patents

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Abstract

本发明的杀真菌混合物以协同增效有效量包含下列活性组分：1)式(I)的嗜球果伞素衍生物，和2)至少一种选自氨基甲酸盐类的活性物质(II)。本发明进一步涉及一种借助化合物(I)和活性物质(II)的混合物防治有害真菌的方法，化合物(I)和活性物质(II)在生产该类混合物中的用途以及包含所述混合物的组合物。

Description

杀真菌混合物
本发明涉及杀真菌混合物，其以协同增效有效量包含如下化合物作为活性组分：
1)式I的嗜球果伞素(strobilurin)衍生物：
Figure A20058004461000041
和
2)至少一种选自如下氨基甲酸盐的活性化合物II：代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、福美铁(ferbam)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)，
乙霉威(diethofencarb)、异丙菌胺(iprovalicarb)、苯噻菌胺(flubenthiavalicarb)、百维灵(propamocarb)，
3-(4-氯苯基)-3-(2-异丙氧基羰基氨基-3-甲基丁酰氨基)丙酸甲酯，
和
{2-氯-5-[1-(3-甲基苄氧基亚氨基)乙基]苄基}氨基甲酸甲酯、{2-氯-5-[1-(6-甲基吡啶-2-基甲氧基亚氨基)乙基]苄基}氨基甲酸甲酯。
此外，本发明还涉及一种使用化合物I与活性化合物II的混合物防治有害真菌的方法、化合物I与活性化合物II在制备该类混合物中的用途以及包含这些混合物的组合物。
上面称为组分1的式I的嗜球果伞素衍生物，即2-{2-[3-(4-氯苯基)-1-甲基亚烯丙基氨基氧基甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、其制备及其对有害真菌的作用由文献已知(EP-A 936 213，通用名：烯肟菌酯(enestroburin)。
上面作为组分2提到的活性化合物II、其制备及其对有害真菌的作用通常是已知的(参见 http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html)；它们可以市购。
代森锰锌，亚乙基二(二硫代氨基甲酸)锰(聚合物)配合物锌盐(US 3 379 610)；
代森锰，亚乙基二(二硫代氨基甲酸)锰(US 2 504 404)；
威百亩，甲基二硫代氨基甲酸(US 2 791 605)；
代森联，亚乙基二(二硫代氨基甲酸)锌氨合物(US 3 248 400)；
甲基代森锌，亚丙基二(二硫代氨基甲酸)锌聚合物(BE 611 960)；
福美铁，二甲基二硫代氨基甲酸铁(3+)(US 1 972 961)；
福美双，二(二甲基硫代氨基甲酰基)二硫化物(DE 642 532)；
福美锌，二甲基二硫代氨基甲酸盐；
代森锌，亚乙基二(二硫代氨基甲酸)锌(US 2 457 674)；
乙霉威，3，4-二乙氧基苯氨基甲酸异丙基酯；
异丙菌胺，[(1S)-2-甲基-1-(1-对甲苯基乙基氨基甲酰基)丙基]氨基甲酸异丙基酯(EP-A 472 996)；
苯噻菌胺(flubenthiavalicarb，benthiavalicarb)，{(S)-1-[(1R)-1-(6-氟苯并噻唑-2-基)乙基氨基甲酰基]-2-甲基丙基}氨基甲酸异丙基酯(JP-A 09/323984)；
百维灵，[3-(二甲基氨基)丙基]氨基甲酸丙基酯(DE 15 67 169)。
没有通用名的化合物、其制备及其杀真菌作用同样是已知的：3-(4-氯苯基)-3-(2-异丙氧基羰基氨基-3-甲基丁酰氨基)丙酸甲酯(式II-A；EP-A 10 28 125)：
Figure A20058004461000051
氨基甲酸酯肟醚(式II-B；EP-A 12 01 648)
Figure A20058004461000052
其中X为N(II-B-1)或CH(II-B-2)。
为了降低已知化合物的施用率并拓宽其活性谱，本发明的目的是提供在降低的活性化合物施用总量下对有害真菌，尤其是对某些适应症具有改进活性的混合物。
我们发现该目的由开头所定义的混合物实现。此外，我们发现与单一化合物相比，同时，即一起或分开施用化合物I和活性化合物II或依次施用化合物I和活性化合物II可以更好地防治有害真菌(协同增效混合物)。化合物I可以用作大量不同活性化合物的协同增效剂。同时，即一起或分开施用化合物I和活性化合物II超加和地增加了杀真菌活性。
化合物I和活性化合物II的混合物，或同时，即一起或分开使用的化合物I和活性化合物II对宽范围的植物病原性真菌，尤其是选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)的真菌具有显著高的活性。它们中的一些内吸作用且可以作为叶面和土壤作用杀真菌剂用于作物保护中。
它们对在各种作物植物如香蕉、棉花、蔬菜品种(例如黄瓜、豆类和葫芦科植物)、大麦、禾草、燕麦、咖啡、土豆、玉米、水果品种、稻、黑麦、大豆、西红柿、葡萄藤、小麦、观赏植物、甘蔗以及大量种子中防治大量真菌尤其重要。
它们特别适于防治下列植物病原性真菌：禾谷类中的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphecichoracearum)和单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)，苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，葡萄藤上的葡萄钩丝壳菌(Uncinula necator)，禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)属，棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)属，禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，苹果上的苹果黑星菌(Venturiainaequalis)，禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属，小麦上的壳针孢(Septoria)属，草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)，香蕉、花生和禾谷类上的球腔菌(Mycosphaerella)属，小麦和大麦上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporellaherpotrichoides)，稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，葫芦科植物和啤酒花上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，蔬菜和水果上的链格孢(Alternaria)属，以及镰孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属。
化合物I和活性化合物II的混合物尤其适合防治链格孢(Alternaria)属和葡萄孢(Botrytis)属有害真菌。
化合物I和活性化合物II可以同时，即一起或分开施用，或依次施用，在分开施用时施用顺序通常对防治措施的结果没有任何影响。
制备混合物时，优选使用纯活性化合物，可以根据需要向其中加入对抗有害真菌或其他害虫如昆虫、蜘蛛或线虫的其他活性化合物或除草活性化合物或生长调节活性化合物或肥料。
通常使用化合物I与一种活性化合物II的混合物。然而，在某些情况下化合物I与两种或合适的话多种活性组分的混合物可能是有利的。
在上述意义上合适的其他活性组分尤其为在开头所提到的活性化合物II，尤其是上述优选的活性化合物。
化合物I和活性化合物II通常以100∶1-1∶100，优选20∶1-1∶20，特别是10∶1-1∶10的重量比使用。
需要的话，可以将其他活性组分以20∶1-1∶20的比例加入化合物I中。
取决于化合物和所需效果的类型，本发明混合物的施用率为5-2000g/ha，优选50-900g/ha，尤其是50-750g/ha。
相应地，化合物I的施用率通常为1-1000g/ha，优选10-900g/ha，尤其是20-750g/ha。
相应地，活性化合物II的施用率通常为1-2000g/ha，优选10-900g/ha，尤其是40-500g/ha。
在种子处理中，混合物的施用率通常为1-1000g/100kg种子，优选1-750g/100kg种子，尤其是5-500g/100kg种子。
防治有害真菌的方法通过在植物播种之前或之后或在它们出苗之前或之后对种子、植株或土壤喷雾或撒粉而分开或一起施用化合物I和活性化合物II，或施用化合物I和活性化合物II的混合物而进行。
可将本发明的混合物或化合物I和活性化合物II转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。使用形式取决于特定的意欲目的；在每种情况下，应确保本发明化合物精细且均匀地分布。
配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合而制备，若需要的话使用乳化剂和分散剂。适于作为该目的的溶剂/助剂主要为：
-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅酸、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适合用作表面活性剂的是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，此外还有磺化萘与甲醛的缩合物和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。
颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。
配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物，活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。
对于种子处理，所述配制剂在稀释2-10倍后在即用制剂中给出0.01-60重量％，优选0.1-40重量％的活性化合物浓度。
下列为本发明的配制剂实例：
1.用水稀释的产品
A  水溶性浓缩物(SL、LS)
将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解，这样得到活性化合物含量为10重量％的配制剂。
B  分散性浓缩物(DC)
将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。活性化合物含量为20重量％。
C  乳油(EC)
将15重量份活性化合物溶于75重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为15重量％。
D  乳液(EW、EO、ES)
将25重量份活性化合物溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(Ultraturrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为25重量％。
E  悬浮液(SC、OD、FS)
在搅拌的球磨机中，在加入10重量份分散剂和湿润剂以及70重量份水或有机溶剂的情况下将20重量份活性化合物粉碎，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。该配制剂中的活性化合物含量为20重量％。
F  水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
在加入50重量份分散剂和湿润剂的情况下将50重量份活性化合物细碎研磨，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为50重量％。
G  水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
在加入25重量份分散剂、湿润剂和硅胶的情况下将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为75重量％。
H  凝胶配制剂
在球磨机中，将20重量份活性化合物、10重量份分散剂、1重量份胶凝剂和70重量份水或有机溶剂研磨成细悬浮液。经水稀释，得到活性化合物含量为20重量％的稳定悬浮液。
2.不经稀释而施用的产品
I  可撒粉粉末(DP、DS)
将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到活性化合物含量为5重量％的可撒粉产品。
J  颗粒(GR、FG、GG、MG)
将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合95.5重量份载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。得到不经稀释而施用的活性化合物含量为0.5重量％的颗粒。
K  ULV溶液(UL)
将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中，得到不经稀释而施用的活性化合物含量为10重量％的产品。
对于种子处理，通常使用水溶性浓缩物(LS)、悬浮液(FS)、可撒粉粉末(DS)、水分散性和水溶性粉末(WS、SS)、乳液(ES)、乳油(EC)和凝胶配制剂(GF)。这些配制剂可以以未稀释形式或优选稀释形式施用于种子上。可以在播种前施用。
优选将FS配制剂用于种子处理。该类配制剂通常包含1-800g/L活性物质、1-200g/L表面活性剂、0-200g/L防冻剂、0-400g/L粘合剂、0-200g/L着色剂和溶剂，优选水。
活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的施用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的；它们应在每种情况下确保本发明活性化合物的最佳可能分布。
含水使用形式可通过加入水由乳油、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。然而，还可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物，这些浓缩物适于用水稀释。
即用制剂中的活性化合物浓度可在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。
活性化合物也可成功用于超低容量法(ULV)，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂，或甚至施用不合添加剂的活性化合物。
各种类型的油、湿润剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它杀虫剂或杀菌剂都可加入活性化合物中，若合适的话，恰在紧邻施用前加入(桶混合)。这些试剂通常与本发明组合物以1∶100-100∶1，优选1∶10-10∶1的重量比混合。
在这方面合适的辅助剂尤其是：有机改性的聚硅氧烷，例如BreakThru S 240；醇烷氧基化物，例如Atplus 245、Atplus MBA 1303、Plurafac LF 300和Lutensol ON 30；EO/PO嵌段聚合物，例如PluronicRPE 2035和Genapol B；醇乙氧基化物，例如Lutensol XP 80；以及磺基琥珀酸二辛酯钠，例如Leophen RA。
化合物I和II或混合物或对应的配制剂通过用杀真菌有效量的混合物或分开施用的情况下的化合物I和II处理有害真菌或需要防止它们的植物、种子、土壤、区域、材料或空间而施用。可以在有害真菌侵染之前或之后施用。
化合物和混合物的杀真菌效果通过下列试验证实：
活性化合物制剂
对于微滴定试验，将活性化合物分开配制成在DMSO中浓度为10000ppm的储备溶液。
使用溶剂/乳化剂体积比为99/1的丙酮和/或DMSO与乳化剂UniperolEL(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)的混合物将活性化合物分开或一起制备成包含25mg活性化合物并配成10mL的储备溶液。然后用水将该混合物配成100mL。使用所述溶剂/乳化剂/水混合物将该储备溶液稀释至下述活性化合物浓度。
评价
在微滴定试验中，将测量的参数与不含活性化合物的对照方案的生长以及不含真菌和活性化合物的空白值比较，以确定病原体在单独的活性化合物中的相对生长百分数。
将目测的侵染叶表面百分数转化成效力，以相对于未处理对照的％表示：
使用Abbot公式按如下计算效力(E)：
E＝(1-α/β)·100
α对应于处理植物的真菌侵染百分数，和
β对应于未处理(对照)植物的真菌侵染百分数。
效力为0表示处理植物的侵染水平相当于未处理的对照植物；效力为100表示处理植物未受侵染。
活性化合物混合物的预期效力使用Colby公式[C0lby，S.R.，“计算除草剂组合的协同增效和拮抗响应”，Weeds(杂草)， 15，20-22，1967]确定并与观察的效力比较。
Colby公式：E＝x+y-x·y/100
E使用浓度为a和b的活性化合物A和B的混合物时的预期效力，以相对于未处理对照的％表示，
x使用浓度为a的活性化合物A时的效力，以相对于未处理对照的％表示，
y使用浓度为b的活性化合物B时的效力，以相对于未处理对照的％表示。
应用实施例1-在微滴定试验中对灰霉病病原体灰葡萄孢的活性
根据比例将储备溶液混合，用移液管移入微滴定板(MTP)中并用基于麦芽的含水真菌营养培养基稀释至所述活性化合物浓度。然后加入灰葡萄孢的含水孢子悬浮液。将各板置于温度为18℃的水蒸气饱和室中。在接种后第7天使用吸收光度计于405nm测量MTP。
序号 活性化合物 浓度[ppm] 比例 观察的活性(％) 根据Colby计算的活性(％)
 1 烯肟菌酯(I) 1  12
 2 代森联(II4) 1  7
 3 I+II-4 1+1  1∶1  57  18
应用实施例2-对由大麦网斑病菌(Pyrenophora teres)引起的大麦网斑病的活性，保护性施用
将盆栽大麦秧苗的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。5天后将试验植物用大麦网斑病菌(Pyrenophora[同义词Drechslera]teres)-网斑病病原体的含水孢子悬浮液接种。然后将试验植物放入温度为20-24℃且相对大气湿度为95-100％的温室中。6天后以整个叶面积的侵染％目测病害发展程度。
序号 活性化合物 浓度[ppm] 比例 观察的活性(％) 根据Colby计算的活性(％)
 4 -(对照) -  0(90％侵染)
 5 烯肟菌酯(I) 63  56
6 代森锰锌(II-1) 25016  220
 7 I+II-1 63+250  1∶4  78  65
 8 I+II-1 63+16  4∶1  78  56
应用实施例3-对由对早疫链格孢(Alternaria solani)引起的西红柿早疫病的活性
将栽培品种为“Goldene Knigin”的盆栽植物的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将叶子用早疫链格孢在2％生物麦芽溶液中的含水孢子悬浮液侵染，该悬浮液具有0.17×106个孢子/mL的密度。然后将植物置于温度为20-22℃的水蒸气饱和室中。5天后在未处理但侵染的对照植物上的病害已经发展到可以通过肉眼以百分数测定侵染的程度。
序号 活性化合物 浓度[ppm] 比例 观察的活性(％) 根据Colby计算的活性(％)
 9 -(对照) - 0(90％侵染)
 10 烯肟菌酯(I) 4 22
 11 异丙菌胺(II-11) 4 0
 12 I+II-11 4+4  1∶1 44  22
试验结果表明，由于协同增效作用，本发明混合物与使用Colby公式预测的相比显著更具活性。

Claims (10)

1.一种防治植物病原性有害真菌的杀真菌混合物，该混合物以协同增效有效量包含如下两种活性组分：
1)式I的嗜球果伞素衍生物：
Figure A2005800446100002C1
和
2)至少一种选自如下氨基甲酸盐的活性化合物II：
代森锰锌、代森锰、威百亩、代森联、福美铁、甲基代森锌、福美双、代森锌、福美锌、乙霉威、异丙菌胺、苯噻菌胺、百维灵，3-(4-氯苯基)-3-(2-异丙氧基羰基氨基-3-甲基丁酰氨基)丙酸甲酯，和
{2-氯-5-[1-(3-甲基苄氧基亚氨基)乙基]苄基}氨基甲酸甲酯、{2-氯-5-[1-(6-甲基吡啶-2-基甲氧基亚氨基)乙基]苄基}氨基甲酸甲酯。
2.根据权利要求1的杀真菌混合物，包含代森锰锌或代森联作为活性化合物II。
3.根据权利要求1或2的杀真菌混合物，以100∶1-1∶100的重量比包含式I化合物和活性化合物II。
4.一种组合物，包含液体或固体载体和根据权利要求1-3中任一项的混合物。
5.一种防治植物病原性有害真菌的方法，包括用有效量的根据权利要求1的化合物I和活性化合物II处理真菌、其栖息地或需要防止真菌侵袭的植物、土壤或种子。
6.根据权利要求5的方法，其中同时，即一起或分开施用或依次施用根据权利要求1的化合物I和II。
7.根据权利要求5或6的方法，其中以5-2000g/ha的量施用根据权利要求1的化合物I和II或根据权利要求1-3中任一项的混合物。
8.根据权利要求5或6的方法，其中以1-1000g/100kg种子的量施用根据权利要求1的化合物I和II或根据权利要求1-3中任一项的混合物。
9.种子，以1-1000g/100kg的量包含根据权利要求1-3中任一项的混合物。
10.根据权利要求1的化合物I和II在制备适于防治有害真菌的组合物中的用途。
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