CN101023167B - 脂肪酶粉末、其制备方法及其使用 - Google Patents
脂肪酶粉末、其制备方法及其使用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101023167B CN101023167B CN2005800313147A CN200580031314A CN101023167B CN 101023167 B CN101023167 B CN 101023167B CN 2005800313147 A CN2005800313147 A CN 2005800313147A CN 200580031314 A CN200580031314 A CN 200580031314A CN 101023167 B CN101023167 B CN 101023167B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- lipase
- powder
- lipid acid
- carbonatoms
- lipase powder
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 title claims abstract description 94
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 title claims abstract description 93
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 title claims abstract description 91
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 title claims abstract description 91
- 239000000843 powder Substances 0.000 title claims abstract description 53
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 16
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims description 32
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 31
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 27
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 27
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 19
- -1 alcohol ester Chemical class 0.000 claims description 16
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 14
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 12
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 12
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 7
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 claims description 5
- FRXSZNDVFUDTIR-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline Chemical compound N1CCCC2=CC(OC)=CC=C21 FRXSZNDVFUDTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000235395 Mucor Species 0.000 claims description 4
- 238000005469 granulation Methods 0.000 claims description 4
- 230000003179 granulation Effects 0.000 claims description 4
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims description 2
- 235000019626 lipase activity Nutrition 0.000 abstract description 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 abstract description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 abstract description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 abstract description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 abstract 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 8
- 241000235403 Rhizomucor miehei Species 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000588810 Alcaligenes sp. Species 0.000 description 3
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012675 alcoholic extract Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 238000005374 membrane filtration Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- VLPFTAMPNXLGLX-UHFFFAOYSA-N trioctanoin Chemical group CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC VLPFTAMPNXLGLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 2
- 108010013563 Lipoprotein Lipase Proteins 0.000 description 2
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 2
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 2
- 241000235400 Phycomyces Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003818 basic metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 229960004232 linoleic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000001471 micro-filtration Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229940093609 tricaprylin Drugs 0.000 description 2
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002525 ultrasonication Methods 0.000 description 2
- 239000006200 vaporizer Substances 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186361 Actinobacteria <class> Species 0.000 description 1
- 241000186063 Arthrobacter Species 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000228257 Aspergillus sp. Species 0.000 description 1
- 241001112741 Bacillaceae Species 0.000 description 1
- 241000194110 Bacillus sp. (in: Bacteria) Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 241000588881 Chromobacterium Species 0.000 description 1
- 241000941525 Chromobacterium sp. Species 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- 241000488157 Escherichia sp. Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241001149959 Fusarium sp. Species 0.000 description 1
- 241000605909 Fusobacterium Species 0.000 description 1
- 241000159512 Geotrichum Species 0.000 description 1
- 241000603729 Geotrichum sp. Species 0.000 description 1
- 102000004157 Hydrolases Human genes 0.000 description 1
- 108090000604 Hydrolases Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000186660 Lactobacillus Species 0.000 description 1
- 241000186610 Lactobacillus sp. Species 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 102000017055 Lipoprotein Lipase Human genes 0.000 description 1
- 102100022119 Lipoprotein lipase Human genes 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 102000005398 Monoacylglycerol Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108020002334 Monoacylglycerol lipase Proteins 0.000 description 1
- 241001558145 Mucor sp. Species 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000187654 Nocardia Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100033357 Pancreatic lipase-related protein 2 Human genes 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001521757 Propionibacterium sp. Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000592823 Puccinia sp. Species 0.000 description 1
- 241000235527 Rhizopus Species 0.000 description 1
- 241000190932 Rhodopseudomonas Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000235003 Saccharomycopsis Species 0.000 description 1
- 241001360381 Saccharomycopsis sp. Species 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 241001147693 Staphylococcus sp. Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000187747 Streptomyces Species 0.000 description 1
- 241000187180 Streptomyces sp. Species 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N Triolein Natural products O([C@H](OCC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)C(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N Trioleoylglycerol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012051 hydrophobic carrier Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940039696 lactobacillus Drugs 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004667 medium chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229960002969 oleic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000012716 precipitator Substances 0.000 description 1
- 238000012797 qualification Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- KZRPHCQLJZXMJV-UHFFFAOYSA-N sodium 4-(pyridin-2-yldiazenyl)benzene-1,3-diol Chemical compound [Na+].OC1=CC(O)=CC=C1N=NC1=CC=CC=N1 KZRPHCQLJZXMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229960004274 stearic acid Drugs 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- 229940117972 triolein Drugs 0.000 description 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6454—Glycerides by esterification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/14—Hydrolases (3)
- C12N9/16—Hydrolases (3) acting on ester bonds (3.1)
- C12N9/18—Carboxylic ester hydrolases (3.1.1)
- C12N9/20—Triglyceride splitting, e.g. by means of lipase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/62—Carboxylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6458—Glycerides by transesterification, e.g. interesterification, ester interchange, alcoholysis or acidolysis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
Abstract
本发明提供一种脂肪酶粉末，其是含有脂肪酶和选自碳原子数为8～12的脂肪酸、其醇酯以及它们的混合物中的至少一种的造粒物。该脂肪酶粉末提高了的脂肪酶活性。
Description
技术领域
本发明涉及可适用于各种酯化反应、酯交换反应等中的脂肪酶粉末、其制造方法、使用该脂肪酶粉末的酯化方法以及酯交换方法等。
背景技术
脂肪酶被广泛地用于脂肪酸等各种羧酸与一元醇或多元醇等醇类的酯化反应、多个羧酸酯之间的酯交换反应等中。其中，酯交换反应不仅作为动植物油脂类的改质方法，而且作为各种脂肪酸的酯、糖酯和甾族化合物的制备方法是重要的技术。当将作为油脂水解酶的脂肪酶用作这些反应的催化剂时，可在室温至约70℃左右的温和条件下进行酯交换反应，与以往的化学反应相比，不仅抑制副反应、降低能耗，而且由于作为催化剂的脂肪酶是天然物质，因此安全性也较高。另外，可以根据其底物特异性或位置特异性高效地生产目标物。然而，将脂肪酶粉末直接用于酯交换反应中也不会充分表现出其活性，而且难以将原本为水溶性的脂肪酶均匀地分散到油性原料中，其回收也困难。因此，以往通常将脂肪酶固定到一些载体上，例如阴离子交换树脂(专利文献1)、酚醛吸附树脂(专利文献2)、疏水性载体(专利文献3)、阳离子交换树脂(专利文献4)、螯合树脂(专利文献5)等上来用于酯化反应或酯交换反应等中。
如上所述，以往将脂肪酶固定化后用于酯交换反应中，但是该固定化脂肪酶不仅伴随有固定化处理导致的原有脂肪酶活性的损失，而且使用多孔性载体时原料和产物堵塞细孔，其结果带来酯交换率的降低。而且，在利用现有的固定化脂肪酶进行的酯交换反应中，由于载体所持有的水分被带入到反应体系中，因此难以避免副反应，例如在油脂类的酯交换反应中的甘油二酯或甘油单酯的生成等。
鉴于上述状况，已开发了各种使用脂肪酶粉末的技术。例如，提出了一种进行酯交换反应的方法，其在惰性有机溶剂的存在下或不存在下，将脂肪酶粉末分散到含有酯的原料中进行酯交换反应，并在酯交换反应时使分散脂肪酶粉末颗粒的90％以上保持1～100μm范围的粒径(专利文献6)。另外，还提出了使用将含有磷脂和脂溶性维生素的酶溶液进行干燥而制得的酶粉末的方案(专利文献7)。
然而，仍需要进一步提高了脂肪酶活性的脂肪酶粉末。
专利文献1：日本特开昭60-98984号公报
专利文献2：日本特开昭61-202688号公报
专利文献3：日本特开平2-138986号公报
专利文献4：日本特开平3-61485号公报
专利文献5：日本特开平1-262795号公报
专利文献6：日本专利第2668187号公报
专利文献7：日本特开2000-106873号公报
发明内容
本发明的目的在于，提供一种提高了脂肪酶活性的脂肪酶粉末。
本发明的另一目的在于，提供一种上述脂肪酶粉末的制造方法。
本发明的又一目的在于，提供使用上述脂肪酶粉末的酯化方法以及酯交换方法。
本发明的这些目的和其它目的，可以从下面的记载中明确。
本发明是基于如下见解完成的，即，当使用中链脂肪酸、其醇酯或它们的混合物，将脂肪酶造粒，制成粉末状时，脂肪酶的活性显著提高。
即，本发明提供一种脂肪酶粉末，其特征在于，其是含有脂肪酶和选自碳原子数为8～12的脂肪酸、其醇酯以及它们的混合物中的至少一种的造粒物。
本发明提供一种脂肪酶粉末的制造方法，其特征在于，将选自碳原子数为8～12的脂肪酸、其醇酯和它们的混合物中的至少一种添加到含脂肪酶的水溶液中，进行喷雾干燥或冷冻干燥。
本发明还提供一种含有上述脂肪酶粉末的酯化用或酯交换用脂肪酶。
本发明还提供一种脂肪酸与醇的酯化方法或油脂的酯交换方法，其特征在于，使用上述脂肪酶。
具体实施方式
作为在本发明中使用的脂肪酶，可以列举出脂蛋白脂肪酶、单酰甘油脂肪酶、二酰甘油脂肪酶、三酰甘油脂肪酶、半乳糖脂肪酶、磷脂酶等。其中优选三酰甘油脂肪酶。
作为产生这些脂肪酶的微生物，有细菌、酵母、丝状菌、放线菌等不受特别限定，可以列举出假单胞菌属(Psudomonassp.)、产碱杆菌属(Alcaligenes sp.)、节杆菌属(Arthrobactersp.)、葡萄球菌属(Staphylococcus sp.)、球拟酵母属(Torulopsis sp.)、埃希氏菌属(Escherichia sp.)、日本假丝酵母属(Mycotorula sp.)、丙酸杆菌属(Propionibacterium sp.)、色杆菌属(Chromobacterium sp.)、黄单孢菌属(Xanthomonassp.)、乳酸杆菌属(Lactobacillus sp.)、梭菌属(Clostridiumsp.)、假丝酵母属(Candida sp.)、地霉属(Geotrichum sp.)、复膜孢酵母属(Saccharomycopsis sp.)、诺卡氏菌属(Nocardiasp.)、镰刀菌属(Fusarium sp.)、曲霉属(Aspergillus sp.)、青霉属(Pe nicillum sp.)、毛霉属(Mucor sp.)、根霉属(Rhizopussp.)、须霉属(Phycomyces sp.)、柄锈菌属(Puccinia sp.)、杆菌属(Bacillus sp.)、链霉菌属(Streptomyces sp.)等。
这些当中，本发明优选1，3-特异性脂肪酶，特别优选得自毛霉属和产碱杆菌属的1，3-特异性脂肪酶，进一步优选得自毛霉属的米赫根毛霉(Rhizomucor miehei)和得自产碱杆菌属的Alcaligenes sp.的1，3-特异性脂肪酶。
作为在本发明中用于将脂肪酶造粒的碳原子数为8～12的脂肪酸，可以使用饱和、不饱和直链、支链脂肪酸中的任一种。其中，优选饱和脂肪酸，更优选碳原子数为8～10的脂肪酸，特别优选碳原子数为8或10的饱和脂肪酸。这些可以使用一种或者结合使用两种以上。另外，脂肪酸的一部分还可以与碱金属或碱土类金属形成盐。这些中，较佳的是形成钠、钾这样的碱金属和盐。
作为该醇酯，可以列举出上述脂肪酸与各种醇例如一元醇、多元醇、它们的混合物形成的酯.这些中，作为醇，可以列举出乙二醇、丙二醇、丁二醇等二醇类，甘油、赤藓醇、季戊四醇、三羟甲基丙烷等.这些中，优选具有至少一个醇羟基的部分酯.尤其优选甘油单酯、甘油二酯，特别优选甘油单酯.这些可以使用一种或结合使用两种以上.
在本发明中，还可以结合使用上述脂肪酸和其醇酯。
脂肪酶与脂肪酸等(将选自碳原子数为8～12的脂肪酸、其醇酯以及它们的混合物中的至少一种简称为“脂肪酸等”)的比例可以是各种比例，但优选是脂肪酸等为脂肪酶质量的0.1～20倍的量，更优选是1～20倍的量。
本发明的脂肪酶粉末，优选其水分含量为10质量％以下，特别优选为6.5～8.5质量％。
本发明的脂肪酶粉末的粒径可以是任意的，但优选脂肪酶粉末的90质量％以上，其粒径为1～100μm。另外，脂肪酶粉末的颗粒形状优选是球状的。
脂肪酶粉末的粒径例如可以使用HORIBA公司的粒度分布测定装置(LA-500)来测定。
本发明的脂肪酶粉末可以通过例如向含脂肪酶的水溶液中添加脂肪酸等，进行喷雾干燥或冷冻干燥而得到。
在此，作为含脂肪酶的水溶液，可以列举出除去菌体后的脂肪酶培养液、精制培养液、将由它们获得的脂肪酶粉末再次溶解、分散在水中得到的溶液、将市售的脂肪酶粉末再次溶解、分散在水中得到的溶液、市售的液体脂肪酶等。并且，为了进一步提高脂肪酶活性，更优选除去了盐类等低分子成分的溶液，另外，为了进一步提高粉末性状，更优选除去了糖等低分子成分的溶液。
作为脂肪酶培养液，可以列举例如，含有大豆粉、蛋白胨、玉米浸液、K2HPO4、(NH4)2SO4、MgSO4·7H2O等的水溶液。作为它们的浓度，大豆粉是0.1～20质量％，优选1.0～10质量％，蛋白胨是0.1～30质量％，优选0.5～10质量％，玉米浸液是0.1～30质量％，优选0.5～10质量％，K2HPO4是0.01～20质量％，优选0.1～5质量％。另外，(NH4)2SO4是0.01～20质量％，优选0.05～5质量％，MgSO4·7H2O是0.01～20质量％，优选0.05～5质量％。培养条件最好控制如下：培养温度为10～40℃，优选20～35℃；通气量为0.1～2.0VVM，优选0.1～1.5VVM；搅拌转速为100～800rpm，优选200～400rpm；pH为3.0～10.0，优选4.0～9.5。
菌体的分离优选利用离心分离、膜过滤等进行。另外，盐类和糖等低分子成分的除去可以通过UF膜(ultrafiltrationmembrane，超滤膜)处理来进行。具体来说，进行UF膜处理，将含有脂肪酶的水溶液浓缩至体积的1/2量，然后添加与浓缩液等量的磷酸缓冲液，将该操作重复1～5次，由此可获得除去了低分子成分的含脂肪酶的水溶液。
离心分离优选控制在200～20,000×g，膜过滤优选由MF膜(microfiltration membrane，微滤膜)、压滤机等将压力控制在3.0kg/m2以下。菌体内酶的情况下，优选用均化器、韦林氏搀合器、超声破碎、弗氏压碎器、球磨机等将细胞破碎，用离心分离、膜过滤等除去细胞残渣。均化器的搅拌转速为500～30,000rpm，优选1,000～15,000rpm；韦林氏搀合器的转速为500～10,000rpm，优选1,000～5,000rpm。搅拌时间较佳为0.5～10分钟，优选1～5分钟。超声破碎较佳在1～50KHz，优选在10～20KHz的条件下进行。球磨机最好使用直径为0.1～0.5mm左右的玻璃制小球。
在本发明中，作为含脂肪酶的水溶液，优选使用包含5～30质量％的固体成分的水溶液.
所添加的脂肪酸等，其优选为含脂肪酶的水溶液的固体成分质量的0.1～20倍的量，更优选为0.3～10倍的量，最优选为0.3～5倍的量。
在此，含脂肪酶的水溶液中的固体成分浓度，可以使用例如糖度计((株)CIS公司制造的BRX-242)，以Brix.％(白利糖度％)的方式求出。
添加上述脂肪酸等之后，较佳的是将含脂肪酶的水溶液的pH调整为10以下，优选调整为6～10。pH调整优选在喷雾干燥等干燥工程即将开始之前进行，但也可以在其之前的任意工序中进行，还可以预先调整含脂肪酶的水溶液的pH，以使其在干燥工序即将开始之前的pH在上述范围内。
pH调整中可以使用各种碱性剂和酸，优选使用氢氧化钠等碱金属氢氧化物。
另外，在干燥工序之前的中途的工序中，还可以浓缩含脂肪酶的水溶液。浓缩方法没有特别的限制，可以列举出蒸发器、闪蒸器、UF膜浓缩、MF膜浓缩、利用无机盐类的盐析、利用溶剂的沉淀法、利用离子交换纤维素等的吸附法、利用吸水性凝胶的吸水法等。较佳优选UF膜浓缩、蒸发器。作为用于UF膜浓缩用组件，优选馏分分子量为3,000～100,000、优选6,000～50,000的平膜或中空纤维膜，材质优选为聚丙烯腈类、聚砜类等。
喷雾干燥最好使用例如喷嘴逆流式、盘逆流式、喷嘴并流式、盘并流式等的喷雾干燥机进行。更优选盘并流式，喷雾干燥优选将喷雾器转速控制为4,000～20,000rpm，加热控制为入口温度100～200℃，出口温度40～100℃来进行。
另外，冷冻干燥(freeze drying)也是优选的，例如优选通过实验室规模的少量用冷冻干燥机，经塔板式冷冻干燥来进行。另外，也可以通过减压干燥来调制。
当脂肪酶为1，3-特异性脂肪酶的情况下，特别是当脂肪酶为得自米赫根毛霉(Rhizomucor miehei)或得自产碱杆菌属(Alcaligenes sp.)的脂肪酶的情况下，根据本发明，该脂肪酶的1，3-选择性极其高，因而可以将该脂肪酶粉末适用作酯交换用脂肪酶。于是，使用该脂肪酶粉末，采用通常的方法，可以有效地进行油脂等的酯交换反应。
另外，还可以使用本发明的粉末脂肪酶组合物来进行酯化。在此，作为酯化对象的在分子内至少具有一个醇羟基的化合物，可以列举出各种一元醇、多元醇、氨基醇等各种化合物。具体来说，可以列举出短链、中链、长链的饱和、不饱和、直链、支链醇，二醇类、甘油、赤藓醇类这样的多元醇。在这些当中，优选甘油。
另一方面，作为羧酸，可以列举出短链、中链、长链的饱和、不饱和、直链、支链羧酸。在这些当中，可以列举出碳原子数为6～30的脂肪酸，例如辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸等。这些可以使用一种或结合使用两种以上。在这些当中，优选不饱和脂肪酸，特别优选使用共轭亚油酸。
酯化的条件可以按照例如在日本特开平13-169795号公报或日本特开平15-113396号公报等中记载的条件进行。如果列举一个例子，可以是相对于底物的总质量，即具有醇羟基的化合物与羧酸的总质量，添加0.1～2质量％的本发明的粉末脂肪酶组合物，在30～60℃下使之反应24～72小时。此时，较佳的是使反应系减压，边除去由酯化产生的水边进行反应。
接着，通过实施例对本发明进行详细说明。
实施例1
使用UF组件(旭化成工业(株)公司制造的SIP-0013)，从在水溶液中溶解、分散有脂肪酶的形态的Novo Nordisk公司制造的得自米赫根毛霉(Rhizomucor miehei)的液体脂肪酶(商品名Palatase)中除去低分子成分，得到含脂肪酶的水溶液1(固体成分浓度为20.1质量％)。具体来说，在水冷却下对液体脂肪酶(Palatase)进行UF膜处理，浓缩至1/2量的体积后，添加与浓缩液等量的pH7的0.01M磷酸缓冲液。
对于所得到的溶液，重复进行两次同样地在UF膜处理后添加磷酸缓冲液的操作，然后再次进行UF膜处理，将所得到的脂肪酶浓缩液作为含脂肪酶的水溶液1。
相对于20ml该含脂肪酶的水溶液1，添加20ml水和40ml脂肪酸甘油单酯水悬浮液(正癸酸甘油单酯(C10MAG)的3质量％水悬浮液)。使用氢氧化钠水溶液将如此制得的溶液的pH调整为pH9.1。
使用喷雾干燥器(SD-1000型：东京理化器械(株)公司制造)，在入口温度130℃、干燥空气量0.7～1.1m3/min、喷雾压力11～12kpa的条件下，将该溶液进行喷雾，得到脂肪酶粉末。脂肪酶粉末颗粒的形状为球状，脂肪酶粉末的90质量％以上，其粒径在1～100μm的范围内，平均粒径为7.6μm。粒径使用HORIBA公司的粒度分布测定装置(LA-500)进行测定。
另外，含脂肪酶的水溶液中的固体成分浓度使用糖度计((株)CIS公司制造的BRX-242)，以Brix.％(白利糖度％)的方式求出。
实施例2
除了使用脂肪酸水悬浮液(正癸酸(C10FA)的5质量％水悬浮液)来代替脂肪酸甘油单酯水悬浮液(正癸酸甘油单酯(C10MAG)的3质量％水悬浮液)以外，与实施例1同样地制得脂肪酶粉末。
比较例1
除了以体积比1∶1使用脂肪酶浓缩液：pH7的0.01M磷酸缓冲液以外，与实施例1同样地制得脂肪酶粉末。
按照下述方法测定如此制得的脂肪酶粉末的脂肪酶活性。结果示于表-1。
脂肪酶活性
在以1∶1(w)的比例混合三油精与三辛精而成的油中添加粉末脂肪酶，在60℃下进行反应。随时间取样10μl，用1.5ml己烷稀释后过滤掉粉末脂肪酶，将所得溶液作为气相色谱的样品。利用气相色谱(柱：DB-1ht)分析并按照下式求得反应速率。气相色谱条件是柱温：初始150℃、升温15℃/min、最终370℃，除此之外的条件与下述的1，3-选择性试验中的相同。
反应速率(％)＝{C34 area/(C24 area+C34 area)}×100
式中，C24代表三辛精，C34代表三辛精的一个脂肪酸被C18取代了的物质，area是它们的峰面积。
根据各时间下的反应速率，利用分析软件(Origin ver.6.1)求得反应速率常数K值。脂肪酶活性以比较例1的K值设为100时的相对活性来表示。
表-1
实施例3
使用3种脂肪酸水悬浮液、即悬浮液1(正辛酸(C8FA)的5质量％水悬浮液)、悬浮液2(正癸酸(C10FA)的5质量％水悬浮液)或悬浮液3(正十二烷酸(C12FA)的5质量％水悬浮液)，并对于所得到的水溶液，用NaOH中和这些脂肪酸的一半量(pH6.8)，除此之外与实施例2同样地得到脂肪酶粉末。
利用上述方法对如此制得的脂肪酶粉末的脂肪酶活性进行测定。
与比较例1的结果一起，结果示于表-2。
表-2
Claims (13)
1.一种脂肪酶粉末，其特征在于，其是含有脂肪酶和选自碳原子数为8～12的脂肪酸、其醇酯以及它们的混合物中的至少一种的造粒物，其中，选自碳原子数为8～12的脂肪酸、其醇酯以及它们的混合物中的至少一种的质量为脂肪酶质量的0.1～20倍。
2.根据权利要求1所述的脂肪酶粉末，其中，所述脂肪酶为1，3-特异性脂肪酶。
3.根据权利要求2所述的脂肪酶粉末，其中，所述1，3-特异性脂肪酶为得自毛霉属或产碱杆菌属的脂肪酶。
4.根据权利要求1～3任一项所述的脂肪酶粉末，其中，所述醇酯为多元醇的酯。
5.根据权利要求4所述的脂肪酶粉末，其中，所述多元醇的酯为甘油单酯。
6.根据权利要求1～5任一项所述的脂肪酶粉末，其中，所述脂肪酸为碳原子数为8或10的饱和脂肪酸。
7.根据权利要求1～6任一项所述的脂肪酶粉末，其通过将选自碳原子数为8～12的脂肪酸、其醇酯和它们的混合物中的至少一种添加到含脂肪酶的水溶液中，进行喷雾干燥或冷冻干燥而制得。
8.根据权利要求7所述的脂肪酶粉末，其中，在添加选自碳原子数为8～12的脂肪酸、其醇酯和它们的混合物中的至少一种之后，将含脂肪酶的水溶液的pH调整为6～10。
9.根据权利要求1～8任一项所述的脂肪酶粉末，其中，按质量百分比计90％以上的所述脂肪酶粉末的粒径为1～100μm。
10.一种脂肪酶粉末的制造方法，其特征在于，将选自碳原子数为8～12的脂肪酸、其醇酯和它们的混合物中的至少一种添加到含脂肪酶的水溶液中，进行喷雾干燥或冷冻干燥，所添加的选自碳原子数为8～12的脂肪酸、其醇酯和它们的混合物中的至少一种的量为含脂肪酶的水溶液的固体成分质量的0.1～20倍量。
11.根据权利要求10所述的制造方法，其中，在添加选自碳原子数为8～12的脂肪酸、其醇酯和它们的混合物中的至少一种之后，将含脂肪酶的水溶液的p H调整为6～10。
12.根据权利要求10或11所述的制造方法，其中，所述含脂肪酶的水溶液是除去菌体后的脂肪酶培养液、或其精制培养液。
13.权利要求1～9任一项所述的脂肪酶粉末在酯化或酯交换反应中的用途。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004269976A JP4478540B2 (ja) | 2004-09-16 | 2004-09-16 | リパーゼ粉末、その製造方法及びその使用 |
| JP269976/2004 | 2004-09-16 | ||
| PCT/JP2005/017125 WO2006030889A1 (ja) | 2004-09-16 | 2005-09-16 | リパーゼ粉末、その製造方法及びその使用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101023167A CN101023167A (zh) | 2007-08-22 |
| CN101023167B true CN101023167B (zh) | 2010-05-05 |
Family
ID=36060136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2005800313147A Expired - Fee Related CN101023167B (zh) | 2004-09-16 | 2005-09-16 | 脂肪酶粉末、其制备方法及其使用 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8580550B2 (zh) |
| EP (1) | EP1795591B1 (zh) |
| JP (1) | JP4478540B2 (zh) |
| KR (1) | KR101267920B1 (zh) |
| CN (1) | CN101023167B (zh) |
| AT (1) | ATE555195T1 (zh) |
| CA (1) | CA2580259C (zh) |
| DK (1) | DK1795591T3 (zh) |
| MY (1) | MY147776A (zh) |
| TW (1) | TWI403583B (zh) |
| WO (1) | WO2006030889A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2186886B8 (en) * | 2005-01-19 | 2013-06-12 | The Nisshin OilliO Group, Ltd. | Process for production of purified lipase |
| TWI438279B (zh) * | 2007-03-16 | 2014-05-21 | Nisshin Oillio Group Ltd | 脂肪酶粉末製劑，其製造方法及使用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2668187B2 (ja) * | 1993-09-17 | 1997-10-27 | 日清製油株式会社 | リパーゼ粉末を用いたエステル交換法 |
| CN1244587A (zh) * | 1999-05-28 | 2000-02-16 | 无锡轻工大学 | 脂肪酶固相催化油脂甘油解工艺 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK402583D0 (da) * | 1983-09-05 | 1983-09-05 | Novo Industri As | Fremgangsmade til fremstilling af et immobiliseret lipasepraeparat og anvendelse deraf |
| DK153762C (da) | 1985-02-27 | 1989-01-09 | Novo Industri As | Fremgangsmaade til fremstilling af et immobiliseret lipasepraeparat |
| DE3886412T2 (de) * | 1987-09-28 | 1994-05-11 | Novo Nordisk As | Verfahren zur immobilisierung von lipasen. |
| GB8729890D0 (en) | 1987-12-22 | 1988-02-03 | Unilever Plc | Improvements in & relating to fat processes |
| JP2749587B2 (ja) | 1988-04-11 | 1998-05-13 | 花王株式会社 | 固定化酵素の製造方法 |
| JP2794201B2 (ja) | 1989-07-31 | 1998-09-03 | 味の素株式会社 | 固定化リパーゼ酵素剤 |
| US5288619A (en) * | 1989-12-18 | 1994-02-22 | Kraft General Foods, Inc. | Enzymatic method for preparing transesterified oils |
| JPH04234985A (ja) * | 1990-12-18 | 1992-08-24 | Shin Nippon Kagaku Kogyo Kk | 無粉塵酵素粉末を製造する方法 |
| JPH05345900A (ja) * | 1991-07-08 | 1993-12-27 | Fuji Oil Co Ltd | 硬質油脂の製造法 |
| US6495357B1 (en) * | 1995-07-14 | 2002-12-17 | Novozyme A/S | Lipolytic enzymes |
| US5902738A (en) * | 1996-04-18 | 1999-05-11 | Roche Vitamins Inc. | Enzymatic acylation |
| JPH10204494A (ja) * | 1997-01-27 | 1998-08-04 | Kao Corp | 粉末状酵素製剤及びそれを用いた造粒物 |
| JP2000106873A (ja) * | 1998-10-06 | 2000-04-18 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 熱安定性酵素およびその製造法 |
| AU2001293671A1 (en) * | 2000-09-25 | 2002-01-08 | Novozymes A/S | Methods for processing crustacean material |
| US20030054509A1 (en) * | 2001-04-06 | 2003-03-20 | Archer-Daniels-Midland Company | Method for producing fats or oils |
| AU2003283952A1 (en) * | 2002-08-16 | 2004-03-03 | Novozymes North America, Inc. | Process for enzymatic hydrolysis of cyclic oligomers |
-
2004
- 2004-09-16 JP JP2004269976A patent/JP4478540B2/ja active Active
-
2005
- 2005-09-16 CA CA2580259A patent/CA2580259C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-16 EP EP05783308A patent/EP1795591B1/en not_active Not-in-force
- 2005-09-16 CN CN2005800313147A patent/CN101023167B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-16 DK DK05783308.9T patent/DK1795591T3/da active
- 2005-09-16 MY MYPI20054347A patent/MY147776A/en unknown
- 2005-09-16 AT AT05783308T patent/ATE555195T1/de active
- 2005-09-16 KR KR1020077008582A patent/KR101267920B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-09-16 TW TW094132152A patent/TWI403583B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-09-16 WO PCT/JP2005/017125 patent/WO2006030889A1/ja active Application Filing
-
2007
- 2007-03-12 US US11/716,580 patent/US8580550B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2668187B2 (ja) * | 1993-09-17 | 1997-10-27 | 日清製油株式会社 | リパーゼ粉末を用いたエステル交換法 |
| CN1244587A (zh) * | 1999-05-28 | 2000-02-16 | 无锡轻工大学 | 脂肪酶固相催化油脂甘油解工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2006081473A (ja) | 2006-03-30 |
| TWI403583B (zh) | 2013-08-01 |
| ATE555195T1 (de) | 2012-05-15 |
| DK1795591T3 (da) | 2012-05-29 |
| WO2006030889A1 (ja) | 2006-03-23 |
| MY147776A (en) | 2013-01-31 |
| EP1795591B1 (en) | 2012-04-25 |
| CA2580259A1 (en) | 2006-03-23 |
| US8580550B2 (en) | 2013-11-12 |
| CN101023167A (zh) | 2007-08-22 |
| EP1795591A4 (en) | 2008-12-17 |
| KR20070057949A (ko) | 2007-06-07 |
| US20070155003A1 (en) | 2007-07-05 |
| JP4478540B2 (ja) | 2010-06-09 |
| CA2580259C (en) | 2013-08-06 |
| TW200617167A (en) | 2006-06-01 |
| EP1795591A1 (en) | 2007-06-13 |
| KR101267920B1 (ko) | 2013-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Mendes et al. | Properties and biotechnological applications of porcine pancreatic lipase | |
| CN1806043B (zh) | 脂肪酶粉末、其制备方法及其应用 | |
| CN101006173B (zh) | 脂肪酶粉末组合物以及使用其的酯化物的制造方法 | |
| CN101023167B (zh) | 脂肪酶粉末、其制备方法及其使用 | |
| CN1806044B (zh) | 1,3-特异性脂肪酶粉末、其制备方法及其应用 | |
| US20070264695A1 (en) | Method for producing a purified lipase | |
| JP5728335B2 (ja) | エステル交換油脂の製造方法及びその装置 | |
| CN113939589A (zh) | 用于酯化和酯交换的脂肪分解聚合物颗粒 | |
| WO2011068076A1 (ja) | リパーゼ粉末製剤及びその使用 | |
| JP5258941B2 (ja) | リパーゼ活性の回復方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20100505 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |