CN101018763A - 从包含六亚甲基二胺、6－氨基己腈和四氢氮杂的混合物中分离6－氨基己腈和六亚甲基二胺 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及用蒸馏法从包含6－氨基己腈(ACN)、六亚甲基二胺(HMD)、四氢氮杂(THA)、己二腈(ADN)和低沸点物(LB)的混合物中分离出ACN和HMD的方法。公开生产包含HMD馏分流的方法，所述馏分流适用于生产尼龙－6，6。从蒸馏混合物产生的尾馏分流可经进一步蒸馏而产生包含ACN和THA的馏分，该馏分特别适用于生产己内酰胺和从己内酰胺生产尼龙－6。本发明方法的工艺条件不利于生成2－氰基亚环戊基亚胺(CPI)。

Description

从包含六亚甲基二胺、6-氨基己腈和四氢氮杂的混合物中 分离6-氨基己腈和六亚甲基二胺
发明领域
本发明涉及用蒸馏法从包含6-氨基己腈(ACN)、六亚甲基二胺(HMD)、四氢氮杂(THA)、己二腈(ADN)和低沸点物(LB)的混合物中分离ACN和HMD的领域。还公开生产包含HMD的馏分流和包含ACN、THA及ACN和HMD二聚物的尾馏分流的方法，尾馏分流可经进一步蒸馏而获得包含ACN和THA的二次馏分。该二次馏分基本上不含二聚物且特别适用于生产己内酰胺，因为在二次馏分中低含量的ACN和HMD不会明显影响己内酰胺生产过程中的催化剂寿命。本发明方法的工艺条件不利于生成2-氰基亚环戊基亚胺(CPI)。
发明背景
ADN能被催化氢化，完全氢化时生成HMD，或部分氢化时生成ACN和HMD混合物，这是尼龙工业中周知的。HMD可用来制造尼龙6，6。氢化反应产物也含有未反应的ADM和不需要的副产物，如THA。氢化后，反应产物必须精制，一般用涉及分馏的方法，而HMD和ACN必须相互分离。
也已经知道，如果精制条件中涉及的温度太高，则未反应ADN会异构化为CPI。CPI一般与ADN一起蒸馏，而且如果循环回氢化反应器，会形成AMCPA(2-氨基甲基环戊胺)，如果不与HMD分离，则会降低所制尼龙6，6的质量。
U.S.专利6,346,641和6,462,220提出分离ACN和HMD的蒸馏法，在其中塔温要保持在185℃以下。
但是，上述专利都未提出可以使蒸馏法以能回收基本无THA的HMD的方式进行。
U.S.专利6,300,497 B1提出用塔压头为0.3～3.0巴的蒸馏降低THA/HMD混合物中的THA含量以及用塔压头为0.1～1.3巴的蒸馏降低THA/ACN混合物中的THA含量的方法。U.S.专利申请No.20030023083提出用塔压头为0.001～0.3巴的蒸馏降低THA/HMD混合物中的THA含量以及用塔压头为0.001～0.2巴的蒸馏降低THA/ACN混合物中的THA含量的方法。但是，这些专利的公开内容都未提出下述方法：蒸馏3组分混合物ACN/HMD/THA，从而使ACN和HMD彼此分离，而大部分THA与ACN留在一起，特别当该3组分混合物ACN/HMD/THA是衍生自ADN部分氢化所生成的产物时，这类产物含有未反应的ADN，如果精馏过程中蒸馏温度超过约195℃，它会异构化为不希望产生的CPI。
U.S.专利申请系列No.10/383,947公开了从包含HMD、ACN、THA和ADN的混合物中回收HMD和ACN的方法，该方法包括下列步骤(a)和(b)：
(a)把包含HMD、ACN、THA和ADN的混合物引进第一蒸馏塔；把HMD、ACN和至少部分THA作为一组与ADN分离，同时尽量减少ADN异构化为CPI；然后
(b)把HMD、ACN和THA物流引进第二蒸馏塔并使包含HMD的馏分与包含ACN的塔尾馏分分离，所用条件要使THA与ACN一起在尾馏分中分离出来。
优选步骤(b)在下列塔条件下进行：压头至少约200mm Hg绝对值和整个塔的压降大于约25mm Hg。但是，在这些塔条件下，会形成大量ACN和HMD的二聚物及ACN和HMD的混合二聚物，它们与ACN和THA一起在塔尾馏分中分离出来。认为这些存在于ACN和THA中的二聚物将在从塔尾馏分制造己内酰胺的工艺中缩短催化剂的寿命。
因此，希望有方法来生产包含基本无ACN和HMD二聚物及ACN和HMD的混合二聚物的ACN和THA混合物，其用来制造己内酰胺而不会显著影响催化剂的寿命。本发明提供这样一种方法。
发明概述
本发明提供分离包含6-氨基己腈(ACN)和六亚甲基二胺(HMD)的进料混合物的方法，包括：
把包含ACN、四氢氮杂(THA)和HMD的进料混合物引进精馏塔；
该精馏塔的操作条件要做到：
从精馏塔排出包含HMD的精馏塔馏分；和
从精馏塔排出包含ACN、THA及高含量ACN和HMD二聚物的精馏塔尾馏分；
把精馏塔尾馏分引进二聚物排除塔；和
该二聚物排除塔的操作条件要做到：
从二聚物排除塔排出包含ACN和THA的二聚物排除塔馏分；和
从二聚物排除塔排出包含ACN和HMD二聚物的二聚物排除塔尾馏分；
其中在精馏塔尾馏分中的二聚物含量远高于二聚物排除塔馏分中的二聚物含量。
包含HMD的精馏塔馏分适用于生产尼龙-6，6。包含ACN和THA的二聚物排除塔馏分适用于制造己内酰胺而不会明显影响催化剂的寿命，该己内酰胺能用来生产尼龙-6。
适用于精馏塔的进料流可以从真空蒸馏包含内有HMD、ACN、THA、ADN、LB和高沸点物(HB)的贫氨气混合物的混合物所产生的馏分而制成。
附图简述
附图由适用于操作本发明方法的一幅图(图1)组成。
发明详述
参考图1，其中示意适用于实施本发明方法的设备10。包含HMD、ACN、THA和其它低沸点物(LB)的进料混合物12被引进精馏塔14。压头应在约200～760mm Hg绝对值范围内。优选的压头是400mm Hg绝对值。该塔应以约1～10的回流比进行操作。塔的压降应在约25～300mm Hg范围内。在这些条件下，进料中的HMD、LB和至多10％THA总量以精馏塔馏分16从精馏塔14的顶部被排出。精馏塔馏分16优选含少于约100ppm的THA。精馏塔14在约200mm Hg以上的操作可使大部分THA优选在精馏塔尾馏分18中与ACN一起被排出。如果压头低于约200mm Hg，则更多的THA会逐渐分配进精馏塔馏分16。
已知在精馏塔14的上述操作条件下会形成ACN和HMD的二聚物。化学分析表明，大部分由此形成的二聚物会留在精馏塔尾馏分18内，其中还包含ACN和THA。在上述操作条件下，精馏塔尾馏分18含少于约1重量％的二聚物。在较低温度和较低压力下操作，可观察到形成的二聚物较少，但在这些条件下THA的分配不好。
精馏塔尾馏分18在二聚物排除塔22中被进一步蒸馏。二聚物排除塔22中的压头应保持在约50mm Hg绝对值以下。在这些塔条件下，包含大量ACN和THA的二聚物排除塔馏分24与包含大量二聚物的二聚物排除塔尾馏分26分离。二聚物排除塔馏分24中的二聚物含量可忽略不计，从而使二聚物排除塔馏分24适用于生产己内酰胺而不会明显影响催化剂的寿命，因此适用于从己内酰胺制造尼龙-6。二聚物排除塔馏分24中较低的二聚物含量会使己内酰胺生产期间催化剂寿命更长。
进入精馏塔14的进料混合物12可以通过在粗馏塔30中蒸馏包含HMD、ACN、THA、ADN、LB和其它高沸点物(HB)的贫氨气粗进料混合物28而产生。该进料混合物一般含约1～90重量％ADN、1～90重量％ACN、1～90重量％HMD、＜1重量％THA、＜2重量％LB和＜2重量％HB。在粗馏塔30内，HMD、ACN、THA和LB被作为粗馏塔馏分32排出，而ADN、HB和少量ACN、HMD和THA被作为粗馏塔尾馏分34排出。优选粗馏塔30是含结构化填料的真空蒸馏塔。粗馏塔30在约5～100mm Hg绝对值，优选约60mm Hg绝对值的压头和约1.0的回流比下操作。在约60mm Hg绝对值的压头下操作粗馏塔30，就无需直径过大的塔。粗馏塔尾馏分34的排出速率应调节到使温度保持在约195℃以下。粗馏塔尾馏分的温度保持在约195℃以下会减少ADN异构化为CPI。CPI是不希望产生的，因为在氢化回收的ADN时，它会形成AMCPA，而AMCPA会不利影响从HMD制造的尼龙6，6的质量。粗馏塔馏分32可用作精馏塔14的进料混合物12。
粗馏塔尾馏分34可以在尾馏分蒸馏塔36中被进一步蒸馏，在其中，ACN、THA和少量HMD被作为尾馏分蒸馏塔馏分38排出，而大部分ADN、CPI和HB被作为尾馏分蒸馏塔尾馏分40排出。尾馏分蒸馏塔36优选是含结构化填料的真空蒸馏塔并在约10～60mm Hg绝对值，优选约20mm Hg绝对值的压头和约1.0的回流比下操作。所有或部分尾馏分蒸馏塔馏分38可以被引回粗馏塔30。粗馏塔在约20mm Hg绝对值压头下的操作可有效地分离ACN与ADN而不会造成尾馏分蒸馏塔尾馏分40的温度不希望地过高，过高的温度会导致形成CPI。
贫氨气粗进料混合物28能从包含HMD、ACN、THA、ADN、LB、HB和氨气的粗进料混合物，通过在氨气闪蒸器(未示出)内的加工而制成。氨气闪蒸器一般在大气压下操作，对于给定的进料组合物，本领域的技术人员能确定闪蒸器的操作条件。
实施例
以下实施例说明本文所要求权利保护的本发明，但决无意是限定性的。
实施例1：
在直径为2英寸、长为10英尺、填装有丝网结构化填料的蒸馏塔内蒸馏含0.62重量％二聚物的ACN进料。进料在塔的中部，即离两端5英尺处引进。塔在20托(2.67kPa)压头下和1.0的回流比下操作。该塔配置有容量约1L的热虹吸重沸器。该塔以半间歇法操作。馏分从塔顶排出。为浓缩塔底的二聚物，不排出尾馏分。
以30ml/min的进料速率喂入总量为45L的ACN。收集到的馏分量为43.5L。用气相色谱分析法测得馏分中无可检测到的二聚物。操作结束时重沸器内容物中的二聚物含量为22重量％。在操作过程中，重沸器温度从开始时的140℃增加到最后的155℃，表明重沸器内二聚物浓度的增加。
基于上述结果，可以从被二聚物污染的ACN中回收无二聚物的ACN，ACN的回收率大于97％。进一步浓缩重沸器内二聚物的浓度可达到更高的回收率。
应理解，本文所示和所述的实施方案和变化仅是本发明原理的说明，对于本领域的技术人员可以在不偏离本发明的范围和精神下作各种修改。

Claims (13)

1.分离包含6-氨基己腈(ACN)和六亚甲基二胺(HMD)的进料混合物的方法，包括：
把包含ACN、四氢氮杂(THA)和HMD的进料混合物引进精馏塔；
该精馏塔的操作条件要做到：
从精馏塔排出包含HMD的精馏塔馏分；和
从精馏塔排出包含ACN、THA及ACN和HMD的二聚物的精馏塔尾馏分；
把精馏塔尾馏分引进二聚物排除塔；以及
该二聚物排除塔的操作条件要做到：
从二聚物排除塔排出包含ACN和THA的二聚物排除塔馏分；和
从二聚物排除塔排出包含ACN和HMD二聚物的二聚物排除塔尾馏分；
其中在精馏塔尾馏分中的二聚物含量远高于二聚物排除塔馏分中的二聚物含量。
2.权利要求1的方法，其中精馏塔的压头大于约200～约760mmHg绝对值以及在整个精馏塔高度上的压降为至少约25～约300mmHg。
3.权利要求2的方法，其中精馏塔的压头大于约200mm Hg绝对值以及在整个精馏塔高度上的压降为至少25mm Hg。
4.权利要求1的方法，其中二聚物排除塔的压头小于约50mm Hg绝对值。
5.权利要求1的方法，还包括：
把包含HMD、ACN、THA和ADN的贫氨气粗进料混合物引进粗馏塔；和
该粗馏塔要在尽量减少ADN异构化为2-氰基亚环戊基亚胺(CPI)的操作条件下操作，从而
从粗馏塔排出包含HMD、ACN和THA的粗馏塔馏分；和
从粗馏塔排出包含ADN、HMD、ACN和THA的粗馏塔尾馏分；
其中粗馏塔馏分包含用于精馏塔的进料混合物。
6.权利要求5的方法，其中粗馏塔的压头为约5～约100mm Hg绝对值。
7.权利要求6的方法，其中粗馏塔的压头为约60mm Hg绝对值。
8.权利要求5的方法，还包括：
把粗馏塔尾馏分引进尾馏分蒸馏塔；
该尾馏分蒸馏塔的操作条件要做到：
从尾馏分蒸馏塔排出包含HMD、ACN和THA的尾馏分蒸馏塔馏分；和
从尾馏分蒸馏塔排出包含ADN和CPI的尾馏分蒸馏塔尾馏分；和
把尾馏分蒸馏塔馏分引回粗馏塔。
9.权利要求8的方法，其中尾馏塔的压头为约10～约60mm Hg绝对值。
10.权利要求9的方法，其中尾馏塔的压头为约20mm Hg绝对值。
11.包含ACN和THA的混合物，适用于生产己内酰胺且在生产包含权利要求1的二聚物排除塔馏分的己内酰胺期间不会明显影响催化剂的寿命。
12.包含ACN和THA的混合物，适用于从包含权利要求1的二聚物排除塔馏分的己内酰胺生产尼龙-6。
13.包含HMD的混合物，适用于生产包含权利要求1的精馏塔馏分的尼龙-6，6。
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