CN100567258C - 将顺式-2-戊烯腈均相异构化成3-戊烯腈 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种在反应物料流中异构化戊烯腈的方法，其中异构化在均相溶解的催化剂上进行。

Description

将顺式-2-戊烯腈均相异构化成3-戊烯腈
本发明涉及一种在反应物料流中异构化戊烯腈的方法。
己二腈是尼龙生产中的重要原料且通过将1，3-丁二烯二次氢氰化而得到。在第一氢氰化中，将1，3-丁二烯氢氰化成3-戊烯腈，在该过程中得到的副产物主要是顺式-2-戊烯腈、2-甲基-3-丁烯腈、2-甲基-2-丁烯腈、C9腈和甲基戊二腈。在随后的第二氢氰化中，使3-戊烯腈与氰化氢反应而得到己二腈。这两次氢氰化均由镍(0)-磷配合物催化。不象3-戊烯腈如反式-3-戊烯腈，顺式-2-戊烯腈不能在含镍(0)催化剂存在下氢氰化成己二腈。这降低了己二腈合成的产率。
因此，希望将顺式-2-戊烯腈异构化成反式-3-戊烯腈，以便能够将其再循环回到己二腈合成中。
US 3,526,654公开了在二氧化硅、氧化铝或硅酸钠钙存在下将顺式-2-戊烯腈异构化成反式-3-戊烯腈，所述催化剂以各种形式存在。异构化在液相或气相中在25-500℃的温度下进行。由于转化率低且异构化时间长，该方法并不经济。通常而言，异构化速率可以通过提高反应温度而增加。然而，这对于本发明中将顺式-2-戊烯腈异构化成反式-3-戊烯腈并不合适，因为在戊烯腈的情况下，在US 3,526,654所公开的温度范围内增加反应温度导致低聚物和聚合物以工业上不可接受地高的量形成。
DE-A-103 23 803描述了在氧化铝作为催化剂上将顺式-2-戊烯腈异构化成3-戊烯腈。在该异构化中，通常得到基于顺式-2-戊烯腈为30％的产率。当顺式-2-戊烯腈的转化率增加时，结果是反式-2-戊烯腈的形成相对于反式-3-戊烯腈的所需形成增加。
因此，本发明的目的是提供一种能够尤其将顺式-2-戊烯腈异构化成反式-3-戊烯腈的方法，该方法基于异构化反应物的转化率在经济上是可以接受的。同时应基于顺式-2-戊烯腈获得高时空产率的反式-3-戊烯腈。
本发明的目的由一种在反应物料流中异构化戊烯腈的方法实现。
在本发明方法中，异构化在至少一种均相溶解的催化剂上进行。
在本发明的优选实施方案中，将顺式-2-戊烯腈异构化成反式-3-戊烯腈。
在顺式-2-戊烯腈的异构化中，反应物料流可以包含其他成分，它们尤其选自C5单腈、C6二腈、脂族C1-C16链烷烃、环状C1-C16烷烃、脂族C1-C16链烯烃、环状C1-C16烯烃，更优选选自反式-3-戊烯腈、反式-2-戊烯腈、顺式-3-戊烯腈、4-戊烯腈、Z-2-甲基-2-丁烯腈、E-2-甲基-2-丁烯腈、2-甲基-3-丁烯腈、甲基戊二腈、乙基丁二腈、己二腈、戊腈、环己烷、甲基环己烷、正庚烷、正辛烷、乙烯基环已烷、亚乙基环己烯和乙烯基环己烯。
顺式-2-戊烯腈在反应物料流中的含量优选为0.5-100重量％，更优选1.0-98重量％，尤其是1.5-97重量％。
用于本发明方法中的包含顺式-2-戊烯腈的反应物料流通常以本身已知的方法得到。其实例是一种氢氰化3-戊烯腈的方法，其中3-戊烯腈指反式-3-戊烯腈、顺式-3-戊烯腈、其混合物或包含顺式-或反式-3-戊烯腈的混合物。另外，反应物料流还可以来自4-戊烯腈或包含4-戊烯腈的混合物向己二腈的氢氰化。
在优选实施方案中，本发明方法可以整合到制备己二腈的氢氰化方法中。
实施方案I
在第一优选实施方案中，本发明异构化可以在任何本领域熟练技术人员已知的合适设备中进行。合适的反应设备因此是常规设备，例如如Kirk-Othmer，Encyclopedia of Chemical Technology，第4版，第20卷，John Wiley & Sons，New York 1996，第1040-1055页所述，如搅拌釜反应器、回路反应器、气体循环反应器、泡罩塔反应器或管式反应器，优选管式反应器，在每种情况下如果合适的话带有传热装置。该反应可以在多个，如2或3个设备中进行。
在反应之后，优选蒸馏处理反应流出物。
该蒸馏可以在任何本领域熟练技术人员已知的合适设备中进行。合适的蒸馏设备是常规设备，例如如Kirk-Othmer，Encyclopedia of ChemicalTechnology，第4版，第8卷，John Wiley & Sons，New York 1996，第334-338页所述，如筛板塔、泡罩塔板塔、具有规整填料或无规填料的塔，后者也可以作为分隔壁式塔操作。这些蒸馏设备各自装有适于蒸发的装置，如降膜蒸发器、薄膜蒸发器、多相螺旋管蒸发器、自然循环蒸发器或强制循环闪蒸器且还装有冷凝蒸气料流的装置。蒸馏可以在多个，如2或3个设备中进行。在部分蒸发进料流的情况下，蒸馏额外可以在一段中进行。
在该蒸馏中，在底部得到与反应流出物相比富含异构化产物，优选3-戊烯腈的料流且以顶部料流得到与反应流出物相比贫含异构化产物，优选3-戊烯腈的料流。底部料流可以优选供入氢氰化3-戊烯腈的方法中，此时如果合适的话以合适方式，优选通过蒸馏事先除去剩余的均相溶解催化剂。
因此，实施方案I的方法优选在包含至少一个反应器和至少一个蒸馏设备的设备单元中进行，其中若使用不止一个反应器的话，则直接串联连接这些反应器，若使用不止一个蒸馏设备的话，则直接串联连接这些蒸馏设备，且至少一个蒸馏设备连接在至少一个反应器下游。
在本发明上下文中，“直接连接在下游”和“至少一个蒸馏设备直接连接在少一个反应器下游”是指反应器串联连接而不被蒸馏设备中断，从而使异构化料流直到通过所有所存在的反应器之后才输送到第一蒸馏设备中。
实施方案II
改进转化率的一种方法是取出异构化反应产物，由此使平衡向所需异构化的戊烯腈侧偏移。从平衡中取出异构化的戊烯腈的一种方法是利用与待异构化的戊烯腈相比异构化的戊烯腈的更高沸点。由此最初出现了第二优选实施方案。
在该第二优选实施方案中，将至少两个根据实施方案I的设备单元串联连接，以将蒸馏设备的已经贫含异构化产物，优选3-戊烯腈的顶部料流用作根据实施方案I位于组合下游的设备单元的反应物料流。底部料流可以合适方式，优选通过蒸馏，如果合适的话单独或一起，除去剩余的均相溶解催化剂，然后例如供入氢氰化3-戊烯腈的方法中。特别优选一起后处理底部料流以及同样取出尚未转化的顺式-2-戊烯腈并将其作为反应物料流再循环回到该组合中。催化剂料流可以完全输送到根据实施方案I的第一设备单元的反应器中，或分开并在每种情况下分批输送到根据实施方案I串联连接的设备单元的反应器中。
根据实施方案II的方法因此优选在不止一个设备单元中进行，各设备单元串联连接且各设备单元包括至少一个反应器和至少一个蒸馏设备，其中若在该设备单元中使用不止一个反应器，则各设备单元的反应器直接串联连接，而若在该特定设备单元中使用不止一个蒸馏设备，则各设备单元的蒸馏设备直接串联连接且在该特定设备单元中，至少一个蒸馏设备连接在至少一个反应器下游。
在实施方案I和II中，催化剂料流可以由新用的催化剂和任何从至少一股底部料流取出的再循环催化剂组成。
实施方案III
实施方案III构成通过从平衡中取出异构化反应产物而增加转化率的另一方式。
根据该第三优选实施方案，本发明方法可以在至少包括底部区、反应区和顶部区的蒸馏塔中进行。底部区、反应区和顶部区以上述顺序从底部到顶部排列在蒸馏塔中。不排除该反应也可以在底部区或顶部区进行。
若异构化在蒸馏塔中进行，则该蒸馏塔可以额外包括具有蒸馏分离作用的内件。这些额外内件优选设置在反应区之上。在上部分离区即反应区之上的分离区中，将低沸点次级组分基本从高沸点组分中除去。这里，例如将任何随反应物料流引入的E-2-甲基-2-丁烯腈与反式-3-戊烯腈和反式-2-戊烯腈分离。同样，可以从未异构化的顺式-2-戊烯腈中取出反式-3-戊烯腈和反式-2-戊烯腈。
在反应区中的内件的分离作用将高沸点异构化产物基本从低沸点组分中取出。例如将反式-2-戊烯腈和反式-3-戊烯腈与未转化的顺式-2-戊烯腈分离。
这些分离仅作为举例详细描述而不起限制作用。
将该塔分成纯蒸馏分离区和反应区由包含催化剂的介质的进料点和催化剂在现有压力和温度条件下的蒸发性能决定。
在最佳塔构造的情况下，反应物料流的所有顺式-2-戊烯腈可以无需额外的反应器即可转化且无需额外的分离设备即可在底部得到所有反式-3-戊烯腈。具有蒸馏分离作用的额外内件(分离区)通常是有利的，但并不必要。
任何所用蒸馏塔的分离区和反应区通常由多个具有不同功能的不同子区组成。这些子区的区别在于将气体输送到塔顶和在塔底方向取出液体。此外，液体分配器在反应区中可能是必要的，以确保液体在塔横截面上的最佳分布。用于将热引入塔中的内件也可以设置在反应区中。
为了实现蒸馏塔的蒸馏分离作用，使用具有蒸馏分离作用的内件。用于蒸馏塔的内件优选是结构化片状金属填料、结构化织物填料、泡罩塔盘、双流塔盘或无规填料床，或这些类别的分离内件中两个或更多个的结合。
还优选使用具有多个分离段的塔内件，如具有有序结构的金属织物填料或片状金属填料，例如Sulzer MELAPAK、Sulzer BX、Montz B1类型或Montz A3类型。为了实施本发明方法，优选使用包括反应区和分离区在内具有10-100个塔板，更优选10-60个塔板的蒸馏塔。同样的情形适用于其他塔内件情况下的理论塔板。
该蒸馏塔的反应区尺寸取决于所需转化度和反应物料流中的顺式-2-戊烯腈量。包含催化剂的介质的进料优选在顶部取料口以下10个理论蒸馏段，更优选5个理论蒸馏段，尤其是在还将回流输送到塔中的进料点以上。
催化剂可以与反应物料流一起或与其分开地引入塔中。
反应物料流(在此仅指反应物料流)可以经由塔的各个进料点供入。
在蒸馏塔中，压力和温度的调节优选应使得在足够高的选择性下达到高反应速率。有利地调节顶部区中的压力以使底部区中的温度为30-300℃，优选40-250℃，尤其是50-200℃。在蒸馏塔中的停留时间优选为1分钟至10小时，更优选12分钟至3小时。
最佳温度和压力条件通常由异构化在如使用1，3-丁二烯二次氢氰化成己二腈的工艺中的插入以及催化剂的操作温度决定。压力可以使用真空泵和/或压力调节装置调节，从而使压力条件与工艺需求相匹配。
为了增加在反应区的停留时间，可以经蒸馏塔的一个或多个侧取料口将子流通过一个或多个容器以及如果合适的话在每种情况下借助泵将离开这些容器的子流再循环回塔中。容器可以装有非均相催化剂。在优选实施方案中，加热容器。容器中的温度应优选对应于取料塔盘处的液相温度。
还已经发现有利的是不仅经由蒸发器而且额外经由外部换热器或者经由直接设置在塔内件上的换热器将热供入由蒸馏塔和如果合适的话一个或多个容器组成的蒸馏系统。
另外可能的是经由侧取料口从塔中的任何点排出子流。例如，还可以在全回流下操作该塔并经由在催化剂填料之下但在进料之上的侧取料口排出沸点范围在待异构化的戊烯腈和异构化的戊烯腈之间的中间沸点组分。
若将蒸馏塔用于本发明方法，则在塔顶积累未转化的待异构化的戊烯腈和来自反应物料流的沸点低于待异构化的戊烯腈的任何组分，以及在某些情况下还有低沸点的异构化副产物。在本发明的优选实施方案中，该顶部料流经由管线输送到冷凝器中，冷凝并经由另一管线排出。一部分冷凝液可以优选作为回流排回蒸馏塔中。在优选实施方案中，送回塔中的该部分冷凝液的量大于冷凝液的50％，优选大于冷凝液的90％。通过这种方式，在塔中的内部回流允许得到有利的浓度特征。
本发明方法在优选选自C1-C20单胺和二胺，优选C4-C9二胺，更优选己胺的均相催化剂上进行。此外，待使用的均相催化剂可以是选自有机含氮物质的布朗斯台德酸加合物的离子液体。
在根据实施方案I-III之一的特别优选实施方案中，本发明的异构化方法可以整合成一个总的方法，其中
a)在含镍(0)催化剂存在下通过本身已知的方法将3-戊烯腈或包含3-戊烯腈的混合物氢氰化成己二腈，同时作为副产物得到顺式-2-戊烯腈，
b)例如通过蒸馏从氢氰化产物混合物中完全或部分除去顺式-2-戊烯腈，如果合适的话与其他物质一起，
c)通过根据本发明的上述方法将来自步骤b)的顺式-2-戊烯腈异构化，得到包含反式-3-戊烯腈的底部料流，该料流含有或不含选自反式-2-戊烯腈、4-戊烯腈和顺式-3-戊烯腈的其他化合物，以及包含未异构化的顺式-2-戊烯腈和任何沸点低于反式-3-戊烯腈的化合物的顶部料流，所述沸点低于反式-3-戊烯腈的化合物选自C5腈，例如Z-2-甲基-2-丁烯腈、E-2-甲基-2-丁烯腈、2-甲基-3-丁烯腈、戊腈和其他来自氢氰化且沸点低于反式-3-戊烯腈的组分，
d)例如通过蒸馏从步骤c)中得到的底部料流中取出任何存在的顺式-2-戊烯腈并将其再循环到步骤c)，同时得到残余料流，
e)将在步骤d)中得到的残余料流，如果合适的话适当除去任何存在的异构化催化剂，完全或部分再循环到步骤a)中。
来自c)的底部料流可含有残留比例的顺式-2-戊烯腈。该比例基于底部料流优选低于10重量％，更优选低于1重量％。
来自c)的顶部料流可含有残留比例的反式-3-戊烯腈。该比例基于顶部料流优选低于10重量％，更优选低于5重量％。
在步骤a)中，所用含镍(0)催化剂可以优选为除了镍(0)外还具有如下配体的催化剂：单价或多价配体或单价和多价配体的混合物，更优选单价配体和螯合配体，尤其优选具有多个，如2或3个能够键合于所述镍(0)的三价磷原子的螯合配体，这些三价磷原子各自可以独立地以膦、次膦酸酯(phosphinite)、亚膦酸酯或亚磷酸酯存在。特别有利的是该催化剂还应含有路易斯酸。该类催化剂体系本身是已知的。
参照下列实施例详细说明本发明：
实施例：
均相催化异构化混有反式-3-戊烯腈的顺式-2-戊烯腈
下列实施例1和2用于说明加入均相溶解物质的可异构化性。
实施例1：
程序：
首先向三颈烧瓶中加入30g顺式-2-戊烯腈(气相色谱法分析(面积％)：98.74％顺式-戊烯腈，0.64％Z-2-甲基-2-丁烯腈，0.40％反式-2-戊烯腈，0.22％4-戊烯腈)。然后将确定量的己胺加入顺式-2-戊烯腈中。经由一个颈将温度计插入烧瓶中，在中间颈上连接回流冷凝器并在第三颈上使用在试验过程中取样的隔膜密封烧瓶。在试验之前和试验过程中，该设备用氩气冲洗。在密封之后，将烧瓶在油浴中加热到内部温度为100℃。以规则间隔使用注射器经由隔膜取样并借助气相色谱法分析。在试验开始时存在清澈、无色相；在试验结束时，仍存在现已稍呈黄色的清澈相。己胺在用于气相色谱法中的Stabilwax柱上没有迁移性，这是为什么该腈基本上占GC峰的100％的原因。所有具有较长停留时间的组分和反式-3-戊烯腈合并在高沸点组分下。
在该实施例中，加入6.0g己胺进行试验。
所用缩写：
Z2M2BN：Z-2-甲基-2-丁烯腈
C2PN：顺式-2-戊烯腈
T2PN：反式-2-戊烯腈
4PN：4-戊烯腈
T3PN：反式-3-戊烯腈。
结果
  运行时间   Z2M2BN   C2PN   T2PN   4PN   T3PN   高沸点组分
  0小时   0.64％   98.74％   0.40％   0.22％   0.00％   0.00％
  2小时   0.64％   93.01％   1.02％   4.14％   0.82％   0.37％
  4小时   0.64％   88.09％   2.03％   7.36％   1.18％   0.71％
  6小时   0.64％   83.65％   3.24％   10.09％   1.36％   1.02％
实施例2：
程序：
如实施例1所述。
在该实施例中，加入15.0g己胺进行试验。
结果
  运行时间   Z2M2BN   C2PN   T2PN   4PN   T3PN   高沸点组分
  0小时   0.63％   98.10％   0.46％   0.53％   0.00％   0.00％
  2小时   0.62％   80.63％   4.15％   11.42％   1.30％   1.58％
  4小时   0.61％   70.42％   7.88％   16.45％   1.53％   3.13％
  6小时   0.61％   62.77％   11.51％   18.97％   1.60％   4.53％
实施例1和2表明由于加入己胺，形成了顺式-2-戊烯腈的异构体。己胺均相溶解。

Claims (7)

1.一种在反应物料流中异构化戊烯腈的方法，其中将顺式-2-戊烯腈异构化成反式-3-戊烯腈在至少一种均相溶解于反应物料流中且为C1-C20单胺或二胺的催化剂上进行。
2.根据权利要求1的方法，该方法在包括至少一个反应器和至少一个蒸馏设备的设备单元中进行，其中若使用不止一个反应器，则这些反应器直接串联连接，若使用不止一个蒸馏设备，则这些蒸馏设备直接串联连接且所述至少一个蒸馏设备连接在所述至少一个反应器下游。
3.根据权利要求1的方法，该方法在不止一个设备单元中进行，各设备单元串联连接且各设备单元包括至少一个反应器和至少一个蒸馏设备，其中若在设备单元中使用不止一个反应器，则各设备单元的反应器直接串联连接，若在该特定设备单元中使用不止一个蒸馏设备，则各设备单元的所述蒸馏设备直接串联连接且在所述特定设备单元中所述至少一个蒸馏设备连接在所述至少一个反应器下游。
4.根据权利要求1的方法，其中所述异构化在蒸馏塔中进行。
5.根据权利要求1-4中任一项的方法，其中所述反应物料流包含选自C5单腈、C6二腈、脂族C1-C16链烷烃、环状C1-C16烷烃、脂族C1-C16链烯烃、环状C1-C16烯烃的其他组分。
6.根据权利要求1-4中任一项的方法，其中所述反应物料流来自氢氰化3-戊烯腈的方法。
7.根据权利要求5的方法，其中所述反应物料流来自氢氰化3-戊烯腈的方法。
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