CN101006776A - 广谱抗菌剂三氯生的生产方法 - Google Patents

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罗先金
毕亚玲
易江华
阎建明
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Abstract

本发明公开了一种广谱抗菌剂三氯生的生产方法，包括2，5－二氯硝基苯和2，4－二氯苯酚在碱的作用下进行缩合反应得2，4，4’－三氯－2’－硝基二苯醚，2，4，4’－三氯－2’－硝基二苯醚在镍粉的催化下加氢还原反应得到2，4，4’－三氯－2’－氨基二苯醚，2，4，4’－三氯－2’－氨基二苯醚在硫酸和亚硝酸钠的作用下进行重氮化反应得到2，4，4’－三氯－2’－氨基二苯醚重氮盐，2，4，4’－三氯－2’－氨基二苯醚重氮盐在硫酸存在下添加亚铜催化剂进行水解反应得到2，4，4’－三氯－2’－羟基二苯醚。本发明生产方便，易操作，生产成本低，产品质量得到改善。

Description

广谱抗菌剂三氯生的生产方法
技术领域：
本发明涉及一种三氯生的生产方法。
背景技术：
三氯生是一种安全、高效广谱抗菌剂，广泛应用于日化、医疗和纺织。三氯生的化学名称为2，4，4’-三氯-2’-羟基二苯醚，其分子式为C12H7Cl3O2，分子量为289.5。
三氯生作为高效广谱抗菌剂，其对革兰氏阳性菌、阴性菌、酵母及病毒都有广泛的杀灭和抑制作用，广泛用于消毒洗手液、卫生洗液、抗菌香皂、个人护理的膏霜、洗发香波等日化领域中，也用于卫生织物的整理及纸浆、聚合物的防腐处理。高纯度的三氯生还用于预防口腔病的特效药物牙膏中，其和氟化物配合使用，具有增效缓释作用。
近年来，三氯生的国际市场需求量增长势头明显，国内同行竟先开展对该产品的合成研究，但多因生产方法落后、生产规模小，产品质量差，产品缺乏竞争力。
发明内容：
本发明的目的在于提供一种生产方便，易操作的广谱抗菌剂三氯生的生产方法。
本发明的技术解决方案是：
一种广谱抗菌剂三氯生的生产方法，其特征是：依次包括下列步骤：
(1)2，5-二氯硝基苯和2，4-二氯苯酚在碱的作用下进行缩合反应得2，4，4’-三氯-2’-硝基二苯醚；
(2)2，4，4’-三氯-2’-硝基二苯醚在镍粉的催化下加氢还原反应得到2，4，4’-三氯-2’-氨基二苯醚；
(3)2，4，4’-三氯-2’-氨基二苯醚在硫酸和亚硝酸钠的作用下进行重氮化反应得到2，4，4’-三氯-2’-氨基二苯醚重氮盐；
(4)2，4，4’-三氯-2’-氨基二苯醚重氮盐在硫酸存在下添加亚铜催化剂进行水解反应得到2，4，4’-三氯-2’-羟基二苯醚；
上述反应的反应式为：
Figure A20071001962800051
上述反应式中：
A为2，4，4’-三氯-2’-硝基二苯醚
B为2，4，4’-三氯-2’-氨基二苯醚
C为2，4，4’-三氯-2’-氨基二苯醚重氮盐
D为2，4，4’-三氯-2’-羟基二苯醚。
步骤(4)得到的2，4，4’-三氯-2’-羟基二苯醚经过精制处理得到精制产品。
本发明生产方便，易操作，生产成本低，产品质量得到改善。
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
具体实施方式：
2，4，4’-三氯-2’-硝基二苯醚(A)的制备：将2，5-二氯硝基苯(100g，0.52mol)，2，4-二氯苯酚(85g，0.52mol)与氢氧化钾(30g，0.52mol)搅拌下混合，升温至125～130℃反应4小时后，稀释于500ml水中，抽滤，并漂洗至pH＝7，得A(161g，含量为99.7％)。
2，4，4’-三氯-2’-氨基二苯醚(B)的制备：
于200ml甲醇中加入A(100g，0.314mol)，并加入镍粉(1～5g)，升温至35～40，通入氢气1.5小时，过滤除去镍粉，滤液蒸馏脱出甲醇，得到B(89g，含量为99.5％)。
2，4，4’-三氯-2’-氨基二苯醚重氮盐(C)的制备：
于硫酸(100g)中慢慢加入亚硝酸钠(12g，0.174mol)，搅拌30分钟，于65～75℃慢慢加入B(50g，，0.17mol)，反应2小时，得到C。
2，4，4’-三氯-2’-羟基二苯醚(D)的制备：
于60～65％的硫酸(100g)中，加入0.1～0.5％草酸亚铜或醋酸亚铜，升温至160～170℃，慢慢滴加C，反应1.5小时后，反应稀释于甲苯中，分层得到甲苯层，进行蒸馏得到D的粗品。
D的粗品和活性炭(5g)于正己烷(100ml)中回流30分钟，热过滤，滤液降温结晶，结晶品干燥得到产品D(38g，含量为99.85％)。

Claims (2)

1、一种广谱抗菌剂三氯生的生产方法，其特征是：依次包括下列步骤：
(1)2，5-二氯硝基苯和2，4-二氯苯酚在碱的作用下进行缩合反应得2，4，4’-三氯-2’-硝基二苯醚；
(2)2，4，4’-三氯-2’-硝基二苯醚在镍粉的催化下加氢还原反应得到2，4，4’-三氯-2’-氨基二苯醚；
(3)2，4，4’-三氯-2’-氨基二苯醚在硫酸和亚硝酸钠的作用下进行重氮化反应得到2，4，4’-三氯-2’-氨基二苯醚重氮盐；
(4)2，4，4’-三氯-2’-氨基二苯醚重氮盐在硫酸存在下添加亚铜催化剂进行水解反应得到2，4，4’-三氯-2’-羟基二苯醚；
上述反应的反应式为：
上述反应式中：
A为2，4，4’-三氯-2’-硝基二苯醚
B为2，4，4’-三氯-2’-氨基二苯醚
C为2，4，4’-三氯-2’-氨基二苯醚重氮盐
D为2，4，4’-三氯-2’-羟基二苯醚。
2、根据权利要求1所述的广谱抗菌剂三氯生的生产方法，其特征是：步骤(4)得到的2，4，4’-三氯-2’-羟基二苯醚经过精制处理得到精制产品。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN101941913A (zh) * 2010-08-24 2011-01-12 江苏依柯化工有限公司 2,4,4＇-三氯-2＇-氨基二苯醚的合成方法
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CN115043734A (zh) * 2022-07-26 2022-09-13 山东奥友生物科技股份有限公司 一种连续化2,4,4'-三氯-2'-硝基二苯醚生产工艺

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