CN100462382C - C5石油树脂快速官能化的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种C5石油树脂快速官能化的方法，该方法是将C5石油树脂在浓度为20～80mg/l的臭氧环境下，于40～80℃温度下进行氧化处理0.5～3小时，使C5石油树脂的分子链上引入含氧极性基团羰基(C＝O)，以提高C5石油树脂的极性。本发明有效缩短了氧化时间，提高了官能化的效率；成本低、工艺简单、无化学污染、安全可靠，可广泛用于C5石油树脂的改性。
Description
技术领域
本发明属于高分子技术领域，涉及一种聚合物改性方法，尤其涉及一种C5石油树脂快速官能化的方法。
背景技术
C5石油树脂是以乙烯装置副产的裂解C5馏分为原料，进行分离、聚合、加氢等工序制得的固态或粘稠状液态、相对分子质量低于2000的聚合物，具有酸值低、混溶性好、熔点低、粘合性好、耐水和耐化学品等特点。近年来随着生产技术的改进、新品种的开发、应用领域的扩展和市场需求的增长，C5石油树脂已成为用途广泛的功能性合成树脂，可用作粘合剂、油墨、橡胶增粘剂、纸张上浆剂及各种涂料的添加剂。
由于C5石油树脂分子结构上缺少极性基团，粘合性能和附着力差，与极性树脂相容性差，在粘合剂、涂料等方面使用受到限制，因此有必要对其进行改性，以克服石油树脂产品存在的缺点，扩大其应用领域。传统的改性方法一般是通过接枝共聚，在已合成出的石油树脂分子链上引入新的官能团，从而改善与其它聚合物的相容性、水溶性等。通常的接枝改性包括马来酸酐改性、丙烯酰胺改性、多元醇扩链等，其中以马来酸酐接枝改性最常用。
马来酸酐接枝改性是通过引发剂将马来酸酐接枝于熔融状态下的石油树脂，接枝反应一般发生在C5石油树脂的无定型部分。引发剂受热分解产生的游离基夺取主链上的氢原子形成游离基活性点，再与马来酸酐进行接枝反应，从而在石油树脂主链上引入极性基团，增强了C5石油树脂的极性。用马来酸酐接枝改性C5石油树脂，能显著提高其粘接性能，改进与EVA、氯化橡胶、聚丙烯酸酯等极性聚合物的相容性。马来酸酐接枝的石油树脂目前在压敏胶、热熔胶、交通路标漆、橡胶增粘剂、涂料、油墨、纸张施胶剂等方面获得了广泛应用。
采用化学接枝改性的方法，虽然可以提高石油树脂的极性，改善其与极性聚合物的相容性，但工艺较复杂、生产效率低、成本较高、而且容易造成环境污染。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一种C5石油树脂快速官能化的方法。
本发明C5石油树脂快速官能化的方法，是将C5石油树脂在浓度为20～80mg/l的臭氧环境下，于40～80℃温度下进行氧化处理0.5～3小时，使C5石油树脂的分子链上引入含氧极性基团羰基(C＝O)，以提高C5石油树脂的极性。
所述C5石油树脂为C5加氢石油树脂。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1、本发明采用臭氧环境，在较高的温度下对C5加氢石油树脂进行氧化处理，使C5石油树脂的分子链上引入含氧极性基团羰基(C＝O)，有效提高C5石油树脂的极性，缩短了氧化时间，提高了官能化的效率。
2、由于本发明官能化C5石油树脂的极性提高，与极性聚合物的相容性提高，可用于制备性能优良的压敏胶、热熔胶、交通路标漆、橡胶增粘剂。
3、本发明方法成本低、工艺简单、无化学污染、安全可靠，可广泛用于C5石油树脂的改性。
具体实施方式：
下面通过具体实施对本发明C5石油树脂官能化的方法及官能化改性的C5石油树脂的极性作进一步的说明：
实施例1、采用浓度为20mg/l的臭氧，于80℃下，对C5加氢石油树脂粉末氧化处理3小时，获得改性的官能化C5加氢石油树脂产品1。改性C5加氢石油树脂1的极性见表1。
实施例2、采用浓度为80mg/l的臭氧，于75℃下，对C5加氢石油树脂粉末氧化处理0.5小时，获得改性的官能化C5加氢石油树脂产品2。改性C5加氢石油树脂2的极性见表1。
实施例3、采用浓度为30mg/l的臭氧，于40℃下，对C5加氢石油树脂粉末氧化处理2小时，获得改性的官能化C5加氢石油树脂产品3。改性C5加氢石油树脂3的极性见表1。
实施例4、采用浓度为50mg/l的臭氧，于70℃下，对C5加氢石油树脂粉末氧化处理1.5小时，获得改性的官能化C5加氢石油树脂产品4。改性C5加氢石油树脂4的极性见表1。
表1 本发明的官能化C5加氢石油树脂的性能
*AC＝O/ACH2：红外光谱图上羰基峰(C＝O)与亚甲基峰(CH2)的面积比
从表1的实验数据可以看出，经官能化改性的C5加氢石油树脂的红外光谱图上羰基峰(C＝O)与亚甲基峰(CH2)的面积比较C5加氢石油树脂与亚甲基峰(CH2)的面积比明显增大，其与水的静态接触角度也有明显的改善，这充分说明了经官能化改性的C5加氢石油树脂的极性提高，与极性聚合物的相容性提高。
Claims (2)
1.一种C5石油树脂快速官能化的方法，是将C5石油树脂在臭氧浓度为20～80mg/l环境下，于40～80℃温度下进行氧化处理0.5～3小时，使C5石油树脂的分子链上引入含氧极性基团羰基。
2.如权利要求1所述C5石油树脂快速官能化的方法，其特征在于：所述C5石油树脂为C5加氢石油树脂。
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03192138A (ja) * | 1989-12-21 | 1991-08-22 | Ohtsu Tire & Rubber Co Ltd :The | サイドウォール用ゴム組成物 |
| CN1091751A (zh) * | 1993-07-06 | 1994-09-07 | 大庆石油学院 | 水溶性碳九石油树脂 |
| JPH09268209A (ja) * | 1996-03-29 | 1997-10-14 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | フェノール変性ｃ９系水素化石油樹脂およびその製造方法 |
| CN1269370A (zh) * | 1999-04-01 | 2000-10-11 | 王传玉 | 苯乙烯副产物改性石油树脂、其漆料及其生产工艺 |
| CN1813008A (zh) * | 2003-06-30 | 2006-08-02 | 日本瑞翁株式会社 | 酸改性石油树脂以及热熔融型路面标记线标示用材料 |
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03192138A (ja) * | 1989-12-21 | 1991-08-22 | Ohtsu Tire & Rubber Co Ltd :The | サイドウォール用ゴム組成物 |
| CN1091751A (zh) * | 1993-07-06 | 1994-09-07 | 大庆石油学院 | 水溶性碳九石油树脂 |
| JPH09268209A (ja) * | 1996-03-29 | 1997-10-14 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | フェノール変性ｃ９系水素化石油樹脂およびその製造方法 |
| CN1269370A (zh) * | 1999-04-01 | 2000-10-11 | 王传玉 | 苯乙烯副产物改性石油树脂、其漆料及其生产工艺 |
| CN1813008A (zh) * | 2003-06-30 | 2006-08-02 | 日本瑞翁株式会社 | 酸改性石油树脂以及热熔融型路面标记线标示用材料 |
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