CN100457851C

CN100457851C - 有机电激发光元件

Info

Publication number: CN100457851C
Application number: CNB2004101044662A
Authority: CN
Inventors: 梁文杰; 林宪章; 周孟彦; 王申申; 杨贵惠
Original assignee: RiTdisplay Corp
Current assignee: RiTdisplay Corp
Priority date: 2004-12-29
Filing date: 2004-12-29
Publication date: 2009-02-04
Anticipated expiration: 2024-12-29
Also published as: CN1796487A

Abstract

本发明系有关于一种有机电激发光组件，至少包括一第一电极、一有机官能层与一第二电极依序设置于一基板上；有机官能层系包含如式(I)的化合物，其中，Ar₁～Ar₆为各别独立的氢原子、1-6个碳的取代或不取代的烷基(alkyl)、3-6个取代或不取代的环烷基(cycloalkyl)、取代或不取代的链烯基(alkenyl)、取代或不取代的芳香胺基、6-40个碳的取代或不取代的芳香族基、取代或不取代的芳香族复环基或是取代或不取代的芳烷基。

Description

有机电激发光元件

技术领域

本发明是关于一种有机电激发光组件。

背景技术

目前广泛的发展重量轻、高效率的显示器，其中最受重视的即是液晶显示器，然而它仍然有许多问题，例如视角不够广，应答时间不够快而无法使用在高速的动画中，且背光板的需要导致组件更加耗电。

有机电激发光组件，具有有机电激发光材料自发光的特性及高应答速度，可以解决这些问题。

有机电激发光组件是由一有机薄膜构成，此有机薄膜具有发光化合物，当电流通过透明阳极及金属阴极间，电子和电洞在发光层内再结合而产生激子(exciton)，使发光层的材料产生发光特性。发光层的特性依材料基态和激发态之间的能阶差而有发光色度不同的特性。

但在实际使用时，有机电激发光组件的发光亮度及效率等，通常在短时间内便会衰退。其中，主要的衰退原因是由于电洞传输材料的受损。为了解决电洞传输材料的问题，已开发出使用具有高玻璃转化温度(Tg)的电洞传输材料，如N，N’-di(naphthyl-1-yl)-N’diphenyl-4，4’-benzidine(NPB)；但NPB的玻璃转化温度(Tg)只有96℃，作为电洞传输材料时，在高温下储存或操作的寿命仍然偏低。换言之，使用材料当电洞传输材料的有机电激发光组件的热稳定性仍然不够。

发明内容

本发明的目的在于提供一具有高热稳定性的电洞传输材料，及使用此材料的高寿命、高热稳定性的有机电激发光组件。

为实现上述目的，本发明提供的有机电激发光材料，包含一如下式(I)的化合物：

其中，Ar₁-Ar₆为各别独立的氢原子、1-6个碳的取代或不取代的烷基(alkyl)、3-6个碳的取代或不取代的环烷基(cycloalkyl)、取代或不取代的链烯基(alkenyl)、取代或不取代的芳香胺基、6-40个碳的取代或不取代的芳香族基、取代或不取代的芳香族复环基或是取代或不取代的芳烷基。

本发明的有机电激发光材料式(I)中所示的化合物可存在任何一层有机材料层中，较佳是作为电洞传输层的材料；本发明发光化合物中，1-6个碳的取代或不取代的烷基不限，较佳为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、第二丁基、第三丁基、戊基与己基等；芳香族基具有取代基时，其取代基不限，较佳为1-6个碳的烷基、3-6个碳的环烷基、1-6个碳的烷氧基、5-18个碳的芳氧基、7-18个碳的芳烷氧基或是5-16个碳的芳基所取代的胺基、硝基、氰基、1-6个碳的酯基或卤元素等，且其中，3-6个碳的环烷基不限，较佳为环丙基、环丁基、环戊基、环己基；1-6个碳的烷氧基不限，较佳为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、各种戊氧基、各种己氧基等；5-18个碳的芳氧基不限，较佳为苯氧基、甲苯氧基、萘氧基等；7-18个碳的芳烷氧基不限，较佳为苯乙氧基、萘甲氧基等；5-16个碳的芳基所取代的胺基不限，较佳为二苯胺基、二甲苯胺基、萘基苯胺基等；1-6个碳的酯基不限，较佳为甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基等；卤原子不限，较佳为原子、氯原子、溴原子等；6-40个碳的芳香族基不限，较佳为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、联三苯基、三苯胺基(triphenylamine)、呋喃基(furan)、噻吩基(thiophene)、吲哚基(indole)等。

本发明的有机电激发光材料不限，较佳是包含任意选自由下列化合物所组成的群组：

本发明亦包括一种有机电激发光组件，至少包括一第一电极、一有机官能层与一第二电极依序设置于一基板上；有机官能层包含如下式(I)的化合物：

其中，Ar₁～Ar₆为各别独立的氢原子、1-6个碳的取代或不取代的烷基(alkyl)、3-6个取代或不取代的环烷基(cycloalkyl)、取代或不取代的链烯基(alkenyl)、取代或不取代的芳香胺基、6-40个碳的取代或不取代的芳香族基、取代或不取代的芳香族复环基或是取代或不取代的芳烷基。

本发明有机电激发光组件中包含的发光化合物中，化合物式(I)可存在于任何一层有机材料层中，较佳是作为电洞传输层的材料；1-6个碳的取代或不取代的烷基不限，较佳为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、第二丁基、第三丁基、戊基与己基等；芳香族基具有取代基时，其取代基不限，较佳为1-6个碳的烷基、3-6个碳的环烷基、1-6个碳的烷氧基、5-18个碳的芳氧基、7-18个碳的芳烷氧基或是5-16个碳的芳基所取代的胺基、硝基、氰基、1-6个碳的酯基或卤元素等，且其中，3-6个碳的环烷基不限，较佳为环丙基、环丁基、环戊基、环己基；1-6个碳的烷氧基不限，较佳为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、各种戊氧基、各种己氧基等；5-18个碳的芳氧基不限，较佳为苯氧基、甲苯氧基、萘氧基等；7-18个碳的芳烷氧基不限，较佳为苯乙氧基、萘甲氧基等；5-16个碳的芳基所取代的胺基不限，较佳为二苯胺基、二甲苯胺基、萘基苯胺基等；1-6个碳的酯基不限，较佳为甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基等；卤原子不限，较佳为原子、氯原子、溴原子等；6-40个碳的芳香族基不限，较佳为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、联三苯基、三苯胺基(triphenylamine)、呋喃基(furan)、噻吩基(thiophene)、吲哚基(indole)等。

本发明的有机电激发光组件中所包含的有机电激发光材料不限，较佳是包含任意选自由下列化合物所组成的群组：

在本发明的有机电激发光组件中，可以为单层、双层或多层结构，单层结构与双层结构中的有机层材料可同时兼具发光化合物特性及具有电洞传输及电子传输的特性；亦可以为多层结构；本发明的有机电激发光组件中包含的各个有机层的形成方式不限，较佳如真空蒸镀、旋转涂布法(spin-coating)等形成方法。本发明的有机电激发光组件中所使用含式(1)的有机薄膜层的形成方式不限，较佳为真空蒸镀法、分子线蒸着法(MBE)、或溶于溶剂的溶液的沉浸法、旋转涂布法、铸造法(casting)、条形码法(barcode)、滚筒涂布法(roll coating)等。关于本发明的有机电激发光组件的各个有机层的膜厚不特别加以限定，一般而言膜厚过薄容易生成针孔(pinhole)等缺陷；反之，膜厚过厚则必须施以较高电压而降低效率。因此，各有机层的膜厚以1nm至1μm的范围较佳。

本发明组件的夹置于第一电极与第二电极间的有机官能层不限，较佳是一层以上的层积结构，且层积的结构不限，较佳是可包含有电洞注入层、电洞传输层、发光层、电洞阻挡层、电子传输层、电子注入层及其组合，且其排列顺序及层数不限；有机电激发光层的搭配组合不限，较佳可以是阳极/发光层/阴极、阳极/发光层/电子传输层/阴极、阳极/电洞传输层/发光层/阴极、阳极/电洞传输层/发光层/电子传输层/阴极、阳极/电洞注入层/电洞传输层/发光层/阴极、阳极/电洞注入层/电洞传输层/发光层/电子传输层/阴极、或是阳极/电洞注入层/电洞传输层/发光层/电子传输层/电子传注入/阴极等。

附图说明

图1为本发明有机电激发光组件的结构图；

图2为本发明的EL光谱量测图形；以及

图3为本发明的组件的B-V(亮度-电压)。

具体实施方式

为能更了解本发明的技术内容，特举数较佳具体实施例说明如下。

实施例一、HT-1的合成

本发明化合物HT-1的合成程序分别从化合物A-化合物D，最后完成化合物HT-1的合成，各阶段化合物的合成方法如下：

化合物A：4，4′-双硝基联苯(4，4′-Dinitro-biphenyl)

将4.4毫升，65％的浓硝酸和5.2毫升，98％浓硫酸置于双颈瓶中在0℃下搅拌。使用加液漏斗，将联苯的硝基甲烷溶液(3g biphenyl，19.5mmol，2M in MeNO2)缓慢加入冰浴的混合酸中。当溶液加完后，于0℃下搅拌一小时，再回温到35℃，搅拌二小时；反应完成后，将溶液倒入冰水中，产物及副产物会析出；利用抽气过滤，并以水冲洗固体后收集；将固体倒入甲醇中加热搅拌，趁热抽气过滤并收集固体；再将固体倒入甲苯中加热搅拌，趁热抽气过滤并收集固体；所收集的淡黄色固体即为化合物A(0.825g，17％)。光谱数据如下：

1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.34(d，J＝8.6Hz，4H)，7.77(d，J＝8.6Hz，4H)；¹³C NMR(100MHz，CDCl₃)：δ148.06，144.97，128.32，124.37.HRMS-FAB m/z calcd for C₁₂H₈N₂O₄ 244.0484，found 244.0497.

化合物B：2，2′-双碘基2，2′-双硝基联苯(2，2′-Diiodo2，2′-dinitrobiphenyl)

将化合物A(10g，41mmol)，硫酸银(34.3g，110mmol)和碘(31.2g，123mmol)置于装有冷凝管的双颈瓶中，在120℃下搅拌16-48小时；由核磁共振光谱判断，当所要的化合物达80％以上时，即停止反应；将溶液倒入硫代硫酸钠的冰水溶液中；利用抽气过滤收集固体，用水冲洗固体数次；收集得到的固体，用乙酸以酯进行再结晶；得黄色产物化合物B(13.2g，65％)。光谱数据如下：

mp 148-149℃；1H NMR(400MHz，CDCl₃)δ8.75(d，J＝2.2Hz，2H)，8.30(dd，J＝8.4，2.2Hz，2H)，7.37(d，J＝2.2Hz，2H)；¹³C NMR(100MHz，CDCl₃)：δ152.96，147.60，133.91，129.84，123.27，97.91.HRMS-FAB m/zcalcd for C₁₂H₆O₄N₂I₂ 495.8417，found 495.8410.

化合物C：4′，4″-Dinitro-[1，2′；1′，1″；2″，1″′]quaterphenyl

4′，4″-双硝基-[1，2′；1′，1″；2″，1″′]四苯环

将化合物B(5g，10mmol)，苯硼酸(12.4g，100mmol)，Pd(PPh3)4(0.6g，0.5mmol)和碳酸钠(6.4g，60mmol)置于装有冷凝管的双颈瓶中加入25毫升苯，10毫升蒸馏水和2毫升乙醇，在80℃下搅拌二小时。当反应完成后，以水焠息并用氯仿萃取。收集的氯仿溶液，以硫酸镁干燥，过滤后所得的溶液，使用回转减压浓缩仪浓缩。浓缩后的产物再以硝基甲烷(CH3NO2)做再结晶，得淡黄色固体产物C(2g，50％)。光谱数据如下：

mp 228-229℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.27(dd，J＝8.5，2.4Hz，2H)，8.11(d，J＝2.4Hz，2H)，7.62(d，J＝8.5Hz，2H)，7.24-7.10(m，6H)，6.64-6.62(m，4H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ147.84，144.49，142.55，137.89，132.28，128.89，128.21，127.66，125.18，122.04.HRMS-FAB m/zcalcd for C24H16O4N2 396.1120，found 397.1170.

化合物D：[1，2′；1′，1″；2″，1″′]Quaterphenyl-4′，4″-diamine[1，2′；1′，1″；2″，1″′]四苯-4′，4″-双胺

将ammonia formate(1.97g，30mmol)，10％Pd/C(0.15g，1.4mmol)和化合物C(1.0g，2.5mmol)置于装有冷凝管的双颈瓶中，加入5毫升DMF于80℃加热三小时。当反应完成后，以水焠息并用乙酸乙酯萃取。收集的乙酸乙酯溶液，以硫酸镁干燥，过滤后所得的溶液，使用回转减压浓缩仪浓缩。浓缩后的产物再以硅胶管柱层析分离纯化(冲堤液：乙酸乙酯/正己烷＝2/3)，得淡黄色固体产物D(0.66g，78％)。光谱数据如下：

1H NMR(400MHz，CD3COCD3)：δ7.05-6.95(m，10H)，6.71-6.68(m，4H)，6.61(d，J＝8.1Hz，2H)，6.47(d，J＝2.4Hz，2H)，4.54(s，4H)；13C NMR(100MHz，CD3COCD3)：δ147.88，143.25，142.45，133.40，129.99，1290.87，127.98，126.24，116.58，114.16.HRMS-FAB m/z calcd for C24H20N2336.1627，found 336.1624.

化合物HT-1：

N4′，N4′，N4″，N4″-Tetraphenyl-[1，2′；1′，1″；2″，1″′]quaterphenyl-4′，4″-diamine

将化合物D(0.15g，0.44mmol)，醋酸钯(2.5mg，0.0089mmol)，DPPF(7.7mg，0.0134mmol)和Sodium tert-butaoxide(0.23g，2.23mmol)置于装有冷凝管的双颈瓶中，加入2.2毫升甲苯，再加入溴苯(0.38ml，3.57mmol).将溶液加热至110℃，在氩气下回流18小时。当反应完成后，以水焠息并用乙酸乙酯萃取。收集的乙酸乙酯溶液，以硫酸镁干燥，过滤后所得的溶液，使用回转减压浓缩仪浓缩。所得的固体再以硅胶管柱层析分离纯化(冲堤液：乙酸乙酯/正己烷＝2/75)，得白色固体产物HT-1(0.2g，70％)。光谱数据如下：

1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.34(d，J＝8.3Hz，2H)，7.27(t，J＝7.5Hz，8H)，7.13(d，J＝7.6Hz，8H)，7.08(m，4H)，7.04-7.01(m，8H)，6.94(d，J＝2.3Hz，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ147.73，146.84，142.08，140.71，134.40，132.34，129.24，129.18，127.21，126.00，125.48，124.01，122.82，122.62.HRMS-FAB m/z calcd for C48H36N2 640.2879，found 640.2873.Anal.calcd for C48H36N2：C，89.97；H，5.66；N，4.37，found C，89.64；H，5.69；N，4.16.

实施例二、HT-4的合成

化合物E：2，2′-双萘基-4，4′-双硝基联苯

(2，2′-Dinaphthalen-1-yl-4，4′-dinitrobiphenyl)

将化合物B(10.0g，20mmol)和1-萘硼酸(20.8g，121mmol)，Pd(PPh3)4(0.46g，0.4mmol)和碳酸钠(6.6g，62mmol)置于装有冷凝管的双颈瓶中，加入30毫升苯，15毫升水和5毫升乙醇，在氮气下，于80℃搅拌三小时；当反应完成后，以水焠息并用氯仿萃取；收集的氯仿溶液，以硫酸镁干燥，过滤后所得的溶液，使用回转减压浓缩仪浓缩；浓缩后所得的固体加入甲醇搅拌，除去大部分的硼酸；使用抽气过滤，收集固体；所得的固体再以硅胶管柱层析分离纯化(冲堤液：乙酸乙酯/正己烷＝1/6)，得黄色固体化合物E(8.7g，87％)。光谱数据如下：

mp 203-204℃；¹H NMR(400MHz，CDCl₃)：δ8.32-5.83(m，20H)；¹³CNMR(100MHz，CDCl₃)：δ146.87，145.89，140.38，135.14，133.61，132.64，128.67，128.25，126.85，126.65，126.15，125.83，125.03，124.41，121.77.HRMS-FAB m/z calcd for C₃₂H₂₀O₄N₂ 496.1423，found 496.1419.Anal.calcdfor C₃₂H₂₀O₄N₂：C，77.41；H，4.06；N，5.64，found C，77.36；H，3.70；N，5.44.

化合物F：2，2’-Di-naphthalen-1-yl-4，4’-diamine-biphenyl

将ammonia formate(0.83g，7.8mmol)，10％Pd/C(0.18g，2.8mmol)和化合物E(0.65g，1.3mmol)置于装有冷凝管的双颈瓶中，加入2.6毫升DMF于80℃加热三小时。当反应完成后，以水焠息并用乙酸乙酯萃取。收集的乙酸乙酯溶液，以硫酸镁干燥，过滤后所得的溶液，使用回转减压浓缩仪浓缩。浓缩后的固体再以硅胶管柱层析分离纯化(冲堤液：乙酸乙酯/正己烷＝1)，得淡黄色固体化合物F(0.45g，73％)。光谱数据如下：

¹H NMR(400MHz，CD₃COCD₃)：δ7.81-6.33(m，20H)，4.44(s，4H)；¹³CNMR(100MHz，CD₃COCD₃)：δ146.72，141.04，140.40，134.60，133.70，131.20，128.56，127.77，127.36，127.30，125.91，125.86，125.33，118.04，117.87，113.99.HRMS-FAB m/z calcd for C₃₂H₂₄N₂ 436.1940，found 436.1935.Anal.calcd for C₃₂H₂₄N₂：C，88.04；H，5.54；N，6.42，C，87.65；H，5.56；N，6.34.

HT-4：

2，2′-Di-naphthalen-1-yl-N4，N4，N4′，N4′-tetraphenyl-biphenyl-4，4′-diamine

将化合物F(1.69g，3.87mmol)、醋酸钯(42mg，0.19mmol)、DPPF(109mg，0.20mmol)和Sodiμm tert-butaoxide(5.3g，2.23mmol)置于一有冷凝管的双颈瓶中，加入16毫升甲苯再加入溴苯(5ml，47mmol)；将溶液加热至110℃，在氩气下回流18小时；当反应完成后，以水焠息并用乙酸乙酯萃取；收集的乙酸乙酯溶液，以硫酸镁干燥，过滤后所得的溶液，使用回转减压浓缩仪浓缩。所得的固体再以硅胶管柱层析分离纯化(冲堤液：乙酸乙酯/正己烷＝1/9)，得白色固体产物HT-4(1.7g，60％)。光谱数据如下：

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)：δ7.70-6.78(m，46H)；¹³C NMR(100MHz，CDCl₃)：δ147.59，145.80，139.83，135.84，135.56，133.54，132.99，129.09，127.54，127.27，127.23，127.05，125.02，124.97，124.27，123.99，123.93，122.68，122.57 122.52.HRMS-FAB m/z calcd for C₅₆H₄₀N₂ 740.3192，found740.3212.Anal.Calcd for C₅₆H₄₀N₂：C，90.78；H，5.44；N，3.78，found C，90.90；H，5.32；N，3.49.

实施例三、HT-13的合成

化合物G：4′，4″-Dinitro-N4，N4，N4″′，N4″′-tetraphenyl-[1，2′；1′，1″；2″，1″′]quaterphenyl-4，4″′-diamine

将化合物B(2.6g，5.2mmol)和二苯基胺-对硼酸苯(11.57g，40mmol)，Pd(PPh3)4(0.6g，0.52mmol)和碳酸钠(5.8g，54mmol)置于装有冷凝管的双颈瓶中，加入26毫升苯，15毫升水和6毫升乙醇，在氮气下，于80℃搅拌6小时。当反应完成后，以水焠息并用氯仿萃取。收集的氯仿溶液，以硫酸镁干燥，过滤后所得的溶液，使用回转减压浓缩仪浓缩。所得的固体再以硅胶管柱层析分离纯化(冲堤液：乙酸乙酯/正己烷＝1/5)，得红棕色固体产物G(2.1g，55％)。光谱数据如下：

¹H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(dd，J＝8.4，2.3Hz，2H)，8.12(d，J＝2.3Hz，2H)，7.57(d，J＝8.4Hz，²H)，7.18(t，J＝8.1Hz，8H)，7.03-6.97(m，12H)，6.76(d，J＝8.6Hz，4H)，6.52(d，J＝8.6Hz，6H)；¹³C NMR(100MHz，CDCl3)δ147.93，147.59，147.07，144.46，142.04，132.20，131.18，129.52，129.35，124.79，124.72，123.50，122.09，121.71.HRMS-FAB m/z 730.2587，calcd for C₄₈H₃₄O₄N₄ 730.2580.

化合物：

N4，N4，N4″′，N4″′-Tetraphenyl-[1，2′；1′，1″；2″，1″′]quaterphenyl-4，4′，4″，4″′-tetraamine

取化合物G(7.83g，10.7mmol)和SnCl2^·3H2O(27.68g，114mmol)置于250ml双颈瓶中，加入50ml乙酸乙酯和50ml乙醇在90度下加热四小时。当反应完成，待溶液冷却后，将溶液加入冰的NaOH水溶液中，以乙酸乙酯萃取水层。收集乙酸乙酯层，以硫酸镁干燥，过滤后所得的溶液，使用回转减压浓缩仪浓缩。浓缩后的固体再以硅胶管柱层析分离纯化(冲堤液：乙酸乙酯/正己烷＝2/1)得白色固体产物H(4.72g，66％)。光谱数据如下：

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ7.17-7.12(m，12H)，7.02-6.99(m，8H)，6.91(t，J＝7.3Hz，4H)，6.72(d，J＝8.7Hz，4H)，6.64(dd，J＝8.1，2.5Hz，2H)，6.57(d，J＝8.7Hz，4H)，6.52(d，J＝2.4Hz，2H)，3.61(s，4H)；¹³C NMR(100MHz，CDCl₃)δ147.73，145.61，145.26，141.22，136.04，132.71，130.76，129.68，129.07，123.95，123.09，122.48，116.28，114.02.HRMS-FAB m/z670.3103，calcd for C₄₈H₃₈N₄ 670.3096.

化合物HT-13：

N4，N4，N4′，N4′，N4″，N4″，N4″′，N4″′-Octaphenyl-[1，2′；1′，1″；2″，1″′]quaterphenyl-4，4′，4″，4″′-tetraamine

将化合物H(1.21g，1.8mmol)，Pd2(dba)3(0.2g，0.22mmol)，DPPF(0.21g，0.38mmol)和Sodium tert-butaoxide(1.81g，18.6mmol)置于装有冷凝管的双颈瓶中，加入4毫升甲苯，再加入溴苯(1.8ml，17mmol)，将溶液加热至100℃，在氩气下回流24h。以水焠息并以氯仿萃取，收集氯仿溶液。溶液以硫酸镁干燥除水，过滤后所得的溶液，使用回转减压浓缩仪浓缩。所得的固体再以硅胶管柱层析分离纯化(冲堤液：乙酸乙酯/正己烷＝8/1)，得到的固体以乙酸乙酯和氢甲烷搅拌后过滤得白色固体产物HT-13(1.3g，74％)。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ7.31(d，J＝8.2Hz，2H)，7.22-6.92(m，44H)，6.71(d，J＝8.6Hz，4H)，6.50(d，J＝8.6Hz，4H)；¹³C NMR(100MHz，CDCl₃)δ147.75，147.68，146.94，146.02，141.43，135.14，132.29，129.93，129.91，129.18，125.16，124.04，124.01，122.87，122.73，122.66，122.61.HRMS-FAB m/z 974.4348，calcd for C₇₂H₅₄N₄ 974.4348.Anal.Calcd forC₇₂H₅₄N₄：C，88.67；H，5.58；N，5.75.Found：C，88.56；H，5.64；N，5.76.

实施例四、组件的制作

本实施例用以说明本发明有机电激发光组件的结构，主要是以有机电激发光组件做说明。

首先提供一个100mmx100mm的玻璃基板1，在玻璃基板1上镀上110nm厚度的第一电极2(ITO)，经由黄光蚀刻做成10mmx10mm发光区域的图样后，在真空度10^-5Pa进行真空蒸镀，首先镀上60nm厚的电洞传输层7，电洞传输材料为实施例一完成的化合物HT-4，蒸镀速率为维持在0.2nm/sec；接着将Alq₃及DCJTB以共蒸镀的方式于电洞传输层7上形成一有机电激发光层5，厚度为25nm，其中DCJTB的含量为1.5wt％，接着镀上Alq₃当作电子传输层6，厚度是25nm，蒸镀速率是0.2nm/sec；最后镀上LiF(1.2nm)及Al(150nm)当作第二电极3，如此有机电激发光组件制作完成，而保护层4则为密封膜，将有机电激发光组件完全覆盖住，确保气密性。结构如图1所示。

组件装置的电流通常为直流电，但是亦可为脉冲电流或是交流电。组件的发光特性量测是在DC电压下去驱动组件，利用Keithly 2000量测，光的量测是利用Otsuka Electronic Co.，使用photodiode array当侦测器。发光颜色是红色，CIE坐标(0.63，0.36)，组件的EL光谱量测图形如2，显示发光波长在630nm；组件的B-V(亮度-电压)如图3，在9V下可以得到亮度1447cd/m²，效率1.24cd/A。

实施例五、含电洞传输材料HT-5的组件

与实施例四相同的组件结构下，将电洞传输材料更改为HT-5，而制作形成有机电激发光组件。组件的发光特性量测是在DC电压下去驱动组件，发光颜色是红色，CIE坐标(0.64，0.35)，组件的EL光谱量测图形如图2，显示发光波长在630nm。组件的B-V(亮度-电压)如图3，在9V下可以得到亮度1247cd/m²，效率0.96cd/A。

实施例六、含电洞传输材料NPB的组件

与实施例四相同的组件结构下，将电洞传输材料更改为NPB，而制作形成有机电激发光组件。组件的发光特性量测是在DC电压下去驱动组件，发光颜色是红色，CIE坐标(0.64，0.36)，组件的EL光谱量测图形如图2，显示发光波长在630nm。组件的B-V(亮度-电压)如图3，在9V下可以得到亮度1447cd/m2，效率1.27cd/A。

实施例七、半衰期试验

将组件于定电压9V操作下，观察其亮度衰减对时间的变化，结果如下表一所示。

Time(hrs)	96	192	264
Time(hrs)	96	192	264	NPB	12.5	25.0	31.3
HT-4	9.1	18.2	27.3	NPB	12.5	25.0	31.3

单位：百分比

上述实施例仅是为了方便说明而举例而已，本发明所主张的权利范围自应以申请专利范围所述为准，而非仅限于上述实施例。

Claims

1、一种有机电激发光材料，包含一如下式的化合物：

2、如权利要求1所述的有机电激发光材料，其特征在于，其中所示的化合物为电洞传输层的材料。

3、一种有机电激发光组件，至少包括：

一第一电极、一有机官能层与一第二电极依序设置于一基板上；

有机官能层包含如一下式的化合物：

4、如权利要求3所述的有机电激发光组件，其特征在于，其中所示的化合物为电洞传输层的材料。