CN100444288C - 纳米孔型聚甲基硅氧烷低介电常数材料及其制备方法和应用 - Google Patents
纳米孔型聚甲基硅氧烷低介电常数材料及其制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种纳米孔型聚甲基硅氧烷低介电常数材料，是以网络状硅氧四面体为主体、厚度为500～1500nm、含有硅片层和聚甲基硅氧烷薄膜层，所述薄膜层中含有孔洞，孔径为8～12nm，空隙率为12～30%，介电常数为2.5～2.1；本发明还涉及所述低介电常数材料的制备方法；所述材料适用单层、双层或者多层芯片金属互连线路间的绝缘材料。可降低多层芯片铜走线互连导线中的电阻和互连层间的电容；材料的机械性能和加工性能优于传统的CVD二氧化硅，可耐受化学机械抛光。
Description
技术领域
本发明涉及一种低介电常数的材料，更具体的说，是一种纳米孔型聚甲基硅氧烷低介电常数材料。
本发明还涉及所述低介电常数材料的制备方法和应用。
背景技术
半导体集成电路技术的飞速发展伴随着线宽的不断减小、晶体管密度的不断提升。自从1998年IBM公司微电子率先宣布使用铜互连技术以来，铜互连技术逐渐地在成为高性能超大规模集成电路芯片制造的主流工艺。目前，超大型集成电路芯片的设计和制造已从单层或双层芯片发展到7-10层。国际上的Intel、AMD、Motorola、Infineon、TSMC及UMC等公司相继宣布将在130nm及其以下的技术中使用低介电常数材料。低介电常数材料的研制越来越受到重视，发展迅速。
在传统的集成电路芯片制造工艺中，CVD二氧化硅工艺一直是单层或双层芯片金属互联线路间使用的绝缘材料。然而，随着集成电路的高速度、高器件密度、低能耗，多层间互连的芯片越来越成为超大规模集成电路制造的主要产品。当芯片中的导线密度不断增加，导线宽度和间距不断减小，带来互连导线中的电阻(R)和互连层间的电容(C)增加，由此导致其相互间所产生的寄生效应(阻容迟滞，或RC延迟)问题越来越明显。
阻容迟滞将而引起信号传播延迟、线间干扰及功率耗散等致命问题，是制约芯片性能提升的重要因素。由于CVD二氧化硅的介电常数较高(k＝4.2)，无法阻止由阻容迟滞引起的弊端，问题的解决除了采用电阻率比金属铝低的金属铜导线外，研制低介电常数材料替代传统的CVD二氧化硅已成为有效的途径。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术的不足，提供一种由核壳型无机-有机杂化物致孔、介电常数为2.5～2.1的纳米孔型聚甲基硅氧烷低介电常数材料。
本发明的另一目的在于提供所述纳米孔型聚甲基硅氧烷低介电常数材料的制备方法和应用。
本发明的纳米孔型聚甲基硅氧烷低介电常数材料，以网络状硅氧四面体为主体、厚度为500～1500nm、含有硅片层和甲基硅氧烷薄膜层，所述薄膜层中含有孔洞，孔径为8～12nm，空隙率为12～30％，介电常数为2.5～2.1。
所述纳米孔型聚甲基硅氧烷低介电常数材料，其热稳定性高于500摄氏度、模量高于4.0GPa、20～600摄氏度内的吸水率小于0.2％、50-400摄氏度内的热膨胀系数为60～80(μm/m摄氏度)、填覆平整度高于95％、填覆料残孔直径小于50nm、可耐受化学机械抛光(CMP)。
一种本发明的纳米孔型聚甲基硅氧烷低介电常数材料的制备方法，包括如下步骤：
(1)合成甲基硅氧烷前驱体
将甲基三乙氧基硅烷和有机溶剂A混合均匀，然后逐滴加入去离子水和浓盐酸，持续搅拌10分钟后于30～90℃下反应4～20小时，蒸出大部分溶剂后，得到白色甲基硅氧烷前驱体；
(2)合成中间体八苯基十二氧八硅立方烷硝基取代物
将八苯基十二氧八硅立方烷加入到混合酸中常温搅拌直至完全溶解，然后在40～60℃下反应5～10小时，缓慢降至室温，将反应液倒入冰水中，经过滤、水洗、干燥，得浅黄色固体即为八苯基十二氧八硅立方烷硝基取代物；
(3)合成中间体八苯基十二氧八硅立方烷氨基取代物
将步骤(2)制备的八苯基十二氧八硅立方烷硝基取代物溶于有机溶剂B中，加入钯碳催化剂和水合肼，在60～90℃下反应1～10小时，缓慢降至室温，然后过滤、重结晶、再过滤、洗涤、干燥制得浅黄色固体即为八苯基十二氧八硅立方烷氨基取代物；
(4)制备核壳型致孔剂八苯基十二氧八硅立方烷分枝取代物
将步骤(3)制备的八苯基十二氧八硅立方烷氨基取代物与二羟基丙醛、环己内酮、二羟基苯甲醛在有机溶剂C中回流2～40小时，然后经过滤、重结晶、再过滤、洗涤、干燥而制得浅黄色固体即为核壳型致孔剂八苯基十二氧八硅立方烷分枝取代物；
(5)制备薄膜
将步骤(1)制备的前驱体和步骤(4)制备的核壳型致孔剂加入到4-甲基-2戊酮中，常温搅拌直至完全溶解制得旋涂液，将旋涂液滴加到硅片上，在匀胶机上先以500转/分转动10秒，再以3000转/分转动30秒涂成薄膜，然后在60℃下烘烤30分钟，然后分别以2℃/min的升温速率升温到450℃，在450℃真空固化30分钟后缓慢降至室温，得致密的薄膜即为本发明的低介电常数材料。
步骤(1)中所述有机溶剂A为甲醇、乙醇、甲苯或者四氢呋喃；步骤(3)中所述有机溶剂B为二甲亚砜、二甲基乙酰胺、环己酮或者四氢呋喃；步骤(4)中所述有机溶剂C为甲醇、乙醇、四氢呋喃、甲苯、丙酮或4-甲基-2-戊酮；
所述甲基三乙氧基硅烷、有机溶剂A、去离子水、浓盐酸的用量体积比为5～40∶40～100∶2～10∶0.1～5。
步骤(2)中所述混合酸为硝酸和硫酸的混合酸，硝酸和硫酸的体积比为100～1∶0～90；
所述钯碳催化剂是钯含量为5～20％的钯碳催化剂，所述八苯基十二氧八硅立方烷硝基取代物、有机溶剂B、钯碳催化剂、水合肼的用量比为：10～20∶20～100∶1～8∶1～10。
步骤(5)中所述的旋涂液是前驱体和核壳型致孔剂的浓度为5～40％的旋涂液。
本发明的纳米孔型聚甲基硅氧烷低介电常数材料，能够用作单层、双层或者多层芯片金属互联线路间的绝缘材料。
本发明与现有技术相比，具有如下优点：
(1)材料的介电常数值较传统的CVD二氧化硅大幅度地降低，有效地降低了多层芯片铜走线互连导线中的电阻(R)和互连层间的电容(C)。
(2)材料的机械性能和加工性能优于传统的CVD二氧化硅，可耐受化学机械抛光(CMP)。
附图说明
图1为本发明的纳米孔型聚甲基硅氧烷低介电常数材料的薄膜层结构示意图；
图2为本发明方法制备的中间体八苯基十二氧八硅立方烷氨基取代物的核磁共振氢谱图；
图3为本发明方法制备的中间体核壳型致孔剂八苯基十二氧八硅立方烷分枝取代物的热失重/差热行为图；
图4为本发明的低介电常数材料的富力叶转换红外光谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述，本发明并不限于此。
实施例1
(1)合成甲基硅氧烷前驱体
在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的250ml的三口烧瓶中，加入10mL甲基三乙氧基硅烷和30ml乙氰，搅拌均匀后逐滴加入2.00ml去离子水和0.14ml浓盐酸。继续搅拌10分钟后在45℃下反应10小时，减压蒸出大部分溶剂后，得到白色固体甲基硅氧烷前驱体6.6g。
所得甲基硅氧烷前驱体的富力叶转换红外光谱(KBr，cm-1)：3429w，2980w，2914vw，2350w，1622w，1410s，1114vs，1035vs，770s，530w。GPC(Mw＝850～5000)。
(2)合成中间体八苯基十二氧八硅立方烷硝基取代物
称取4g八苯基十二氧八硅立方烷，加入20mL硝酸和硫酸的混合酸(硝酸和硫酸的体积比80∶20)，常温搅拌直至完全溶解，在60℃下反应5小时，缓慢降至室温，然后将反应液倒入600mL的冰水中，经过滤、水洗、干燥，得浅黄色固体即八苯基十二氧八硅立方烷硝基取代物5.54g。
所得八苯基十二氧八硅立方烷硝基取代物的富力叶转换红外光谱(KBr，cm-1)为：3100.90w and 2878.58w，1621.37w，1540.88vs，1456.55w，1349.23vs，1119.25vs，916.10w，881.61w，728.29m，663.13w，505.97vs.1H-NMR(ppm，in acetone-d6)：9.06 1(d，1H)，8.397(m，2H).13C-NMR(ppm，in acetone-d6)：156.664m，148.531s，134.292s，128.632m，121.600m。
(3)合成中间体八苯基十二氧八硅立方烷氨基取代物
将八苯基十二氧八硅立方烷硝基取代物5.54g溶于40mL有机溶剂(二甲亚砜、二甲基乙酰胺、环己酮或四氢呋喃)中，加钯碳催化剂(钯含量10％)0.8g，乙二胺10mL和水合肼0.5mL，在70℃下反应5小时，缓慢降至室温，经过滤、重结晶、再过滤、洗涤、干燥，得浅黄色固体即八苯基十二氧八硅立方烷氨基取代物3.56g。所得八苯基十二氧八硅立方烷氨基取代物的核磁共振氢谱如图2所示。
(4)制备核壳型致孔剂八苯基十二氧八硅立方烷分枝取代物
将八苯基十二氧八硅立方烷氨基取代物与二羟基苯甲醛在甲苯中回流4小时，经过滤、重结晶、再过滤、洗涤、干燥，得浅黄色固体即核壳型致孔剂八苯基十二氧八硅立方烷分枝取代物。所得核壳型致孔剂八苯基十二氧八硅立方烷分枝取代物的热失重/差热分析结果表明：八苯基十二氧八硅立方烷分枝取代物的分解温度在320～420摄氏度，其热失重行为如图3所示。
(5)制备薄膜
将甲基硅氧烷前驱体和核壳型致孔剂八苯基十二氧八硅立方烷分枝取代物加入到30mL4-甲基-2戊酮中，常温搅拌直至完全溶解得到浓度为5.0％的旋涂液。将旋涂液滴加到硅片上，在匀胶机上先以500转/分转动10秒，接着以3000转/分转动30秒涂成薄膜。经60℃烘烤30分钟，然后分别以2℃/min的升温速率升温到450℃，在450℃真空固化30分钟后缓慢降至室温，得致密的薄膜如图1所示，即为本发明的纳米孔型聚甲基硅氧烷低介电常数材料，其介电常数为2.5，其富力叶转换红外光谱如图4所示。
实施例2
(1)合成甲基硅氧烷前驱体
在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的250ml的三口烧瓶中，加入10mL甲基三乙氧基硅烷和30ml甲醇，搅拌均匀后逐滴加入1.62ml去离子水和0.13ml浓盐酸。继续搅拌10分钟后在30℃下反应20小时，蒸出大部分溶剂后，得到白色固体甲基硅氧烷前驱体6.8g。
所得甲基硅氧烷前驱体的富力叶转换红外光谱(KBr，cm-1)：3429w，2980w，2914vw，2350w，1622w，1410s，1114vs，1035vs，770s，530w。GPC(Mw＝850～5000)。
(2)合成中间体八苯基十二氧八硅立方烷硝基取代物
称取4g八苯基十二氧八硅立方烷，加入40mL硝酸中，常温搅拌直至完全溶解，在40℃下反应10小时，缓慢降至室温，然后将反应液倒入400mL的冰水中，经过滤、水洗、干燥，得浅黄色固体即八苯基十二氧八硅立方烷硝基取代物5.54g。
所得八苯基十二氧八硅立方烷硝基取代物的富力叶转换红外光谱(KBr，cm-1)为：3100.90w and 2878.58w，1621.37w，1540.88vs，1456.55w，1349.23vs，1119.25vs，916.10w，881.61w，728.29m，663.13w，505.97vs.1H-NMR(ppm，in acetone-d6)：9.061(d，1H)，8.397(m，2H).13C-NMR(ppm，in acetone-d6)：156.664m，148.531s，134.292s，128.632m，121.600m。
(3)合成中间体八苯基十二氧八硅立方烷氨基取代物
将八苯基十二氧八硅立方烷硝基取代物5.54g溶于40mL有机溶剂(二甲亚砜、二甲基乙酰胺、环己酮或四氢呋喃)中，加钯碳催化剂(钯含量5％)1.5g和水合肼0.5mL，在80℃下反应8小时，缓慢降至室温，经过滤、重结晶、再过滤、洗涤、干燥，得浅黄色固体即八苯基十二氧八硅立方烷氨基取代物3.27g。所得八苯基十二氧八硅立方烷氨基取代物的核磁共振氢谱如图2所示。
(4)制备核壳型致孔剂八苯基十二氧八硅立方烷分枝取代物
将八苯基十二氧八硅立方烷氨基取代物分别与二羟基丙醛、环己内酮、二羟基苯甲醛在甲醇或四氢呋喃中回流2小时，经过滤、重结晶、再过滤、洗涤、干燥，得浅黄色固体即核壳型致孔剂八苯基十二氧八硅立方烷分枝取代物。所得核壳型致孔剂八苯基十二氧八硅立方烷分枝取代物的热失重/差热分析结果表明：八苯基十二氧八硅立方烷分枝取代物的分解温度在320～420摄氏度，其热失重行为如图3所示。
(5)制备薄膜
采用浓度为15.0％的旋涂液，其他与实施例1中(5)相同。得到的材料介电常数为2.1。
实施例3
(1)合成甲基硅氧烷前驱体
在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的250ml的三口烧瓶中，加入10mL甲基三乙氧基硅烷和50ml甲苯，搅拌均匀后逐滴加入1.53ml去离子水和0.3ml浓盐酸。继续搅拌10分钟后在80℃下反应8小时，蒸出大部分溶剂后，得到白色固体甲基硅氧烷前驱体5.2g。
所得甲基硅氧烷前驱体的富力叶转换红外光谱(KBr，cm-1)：3429w，2980w，2914vw，2350w，1622w，1410s，11 14vs，1035vs，770s，530w。GPC(Mw＝850～5000)。
(2)合成中间体八苯基十二氧八硅立方烷硝基取代物
称取4g八苯基十二氧八硅立方烷，加入30mL硝酸和硫酸的混合酸(硝酸和硫酸的体积比1∶90)，常温搅拌直至完全溶解，在50℃下反应8小时，缓慢降至室温，然后将反应液倒入500mL的冰水中，经过滤、水洗、干燥，得浅黄色固体即八苯基十二氧八硅立方烷硝基取代物5.54g。
所得八苯基十二氧八硅立方烷硝基取代物的富力叶转换红外光谱(KBr，cm-1)为：3100.90w and 2878.58w，1621.37w，1540.88vs，1456.55w，1349.23vs，1119.25vs，916.10w，881.61w，728.29m，663.13w，505.97vs.1H-NMR(ppm，in acetone-d6)：9.061(d，1H)，8.397(m，2H).13C-NMR(ppm，in acetone-d6)：156.664m，148.531s，134.292s，128.632m，121.600m。
(3)合成中间体八苯基十二氧八硅立方烷氨基取代物
将八苯基十二氧八硅立方烷硝基取代物5.53g溶于40mL(二甲亚砜、二甲基乙酰胺、环己酮或四氢呋喃)中，加钯碳催化剂(钯含量10％)1.0g，三乙氨10mL，甲醛3.5mL，在60℃下反应10小时，缓慢降至室温，经过滤、重结晶、再过滤、洗涤、干燥，得浅黄色固体即八苯基十二氧八硅立方烷氨基取代物3.23g。所得八苯基十二氧八硅立方烷氨基取代物的核磁共振氢谱如图2。
(4)制备核壳型致孔剂八苯基十二氧八硅立方烷分枝取代物
将八苯基十二氧八硅立方烷氨基取代物与二羟基丙醛在四氢呋喃中回流30小时，经过滤、重结晶、再过滤、洗涤、干燥，得浅黄色固体即核壳型致孔剂八苯基十二氧八硅立方烷分枝取代物。所得核壳型致孔剂八苯基十二氧八硅立方烷分枝取代物的热失重/差热分析结果表明：八苯基十二氧八硅立方烷分枝取代物的分解温度在320～420摄氏度，其热失重行为如图3所示。
(5)制备薄膜
采用浓度为30.0％的旋涂液，其他与实施例1中(5)相同。得到的材料介电常数为2.3。
实施例4
(1)合成甲基硅氧烷前驱体
在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的250ml的三口烧瓶中，加入10mL甲基三乙氧基硅烷和50ml乙醇，搅拌均匀后逐滴加入2.83ml去离子水和0.15ml浓盐酸。继续搅拌10分钟后在90℃下反应4小时，蒸出大部分溶剂后，得到白色固体甲基硅氧烷前驱体5.6g。
所得甲基硅氧烷前驱体的富力叶转换红外光谱(KBr，cm-1)：3429w，2980w，2914vw，2350w，1622w，1410s，1114vs，1035vs，770s，530w。GPC(Mw＝850～5000)。
(2)合成中间体八苯基十二氧八硅立方烷硝基取代物
称取4g八苯基十二氧八硅立方烷，加入30mL硝酸和硫酸的混合酸(硝酸和硫酸的体积比1∶1)，常温搅拌直至完全溶解，在40℃下反应10小时，缓慢降至室温，然后将反应液倒入500mL的冰水中，经过滤、水洗、干燥，得浅黄色固体即八苯基十二氧八硅立方烷硝基取代物5.43g。
所得八苯基十二氧八硅立方烷硝基取代物的富力叶转换红外光谱(KBr，cm-1)为：3100.90w and 2878.58w，1621.37w，1540.88vs，1456.55w，1349.23vs，1119.25vs，916.10w，881.61w，728.29m，663.13w，505.97vs.1H-NMR(ppm，in acetone-d6)：9.06 1(d，1H)，8.397(m，2H).13C-NMR(ppm，in acetone-d6)：156.664m，148.531s，134.292s，128.632m，121.600m。
(3)合成中间体八苯基十二氧八硅立方烷氨基取代物
将八苯基十二氧八硅立方烷硝基取代物5.53g溶于40mL(二甲亚砜、二甲基乙酰胺、环己酮或四氢呋喃)中，加钯碳催化剂(钯含量10％)1.0g和水合肼0.7mL，在90℃下反应1小时，缓慢降至室温，经过滤、重结晶、再过滤、洗涤、干燥，得浅黄色固体即八苯基十二氧八硅立方烷氨基取代物3.45g。所得八苯基十二氧八硅立方烷氨基取代物的核磁共振氢谱如图2所示。
(4)制备核壳型致孔剂八苯基十二氧八硅立方烷分枝取代物
将八苯基十二氧八硅立方烷氨基取代物与环己内酮在乙醇中回流20小时，经过滤、重结晶、再过滤、洗涤、干燥，得浅黄色固体即核壳型致孔剂八苯基十二氧八硅立方烷分枝取代物。所得核壳型致孔剂八苯基十二氧八硅立方烷分枝取代物的热失重/差热分析结果表明：八苯基十二氧八硅立方烷分枝取代物的分解温度在320～420摄氏度，其热失重行为如图3所示。
(5)制备薄膜
采用浓度为40.0％的旋涂液，其他与实施例1中(5)相同。得到的材料介电常数为2.4。
Claims (6)
1.一种纳米孔型聚甲基硅氧烷低介电常数材料的制备方法，其特征在于所述材料是以网络状硅氧四面体为主体、厚度为500～1500nm、含有硅片层和聚甲基硅氧烷薄膜层，所述薄膜层中含有孔洞，孔径为8～12nm，空隙率为12～30％，介电常数为2.5～2.1，其制备方法包括如下步骤：
(1)合成甲基硅氧烷前驱体
将甲基三乙氧基硅烷和有机溶剂A混合均匀，然后逐滴加入去离子水和浓盐酸，持续搅拌10分钟后于30～90℃下反应4～20小时，蒸出溶剂，得到白色甲基硅氧烷前驱体；
(2)合成中间体八苯基十二氧八硅立方烷硝基取代物
将八苯基十二氧八硅立方烷加入到混合酸中搅拌直至完全溶解，然后在40～60℃下反应5～10小时，降至室温，将反应液倒入冰水中，经过滤、水洗、干燥，得浅黄色固体即为八苯基十二氧八硅立方烷硝基取代物；
(3)合成中间体八苯基十二氧八硅立方烷氨基取代物
将步骤(2)制备的八苯基十二氧八硅立方烷硝基取代物溶于有机溶剂B中，加入钯碳催化剂和水合肼，在60～90℃下反应1～10小时，降至室温，然后过滤、重结晶、再过滤、洗涤、干燥制得浅黄色固体即为八苯基十二氧八硅立方烷氨基取代物；
(4)制备核壳型致孔剂八苯基十二氧八硅立方烷分枝取代物
将步骤(3)制备的八苯基十二氧八硅立方烷氨基取代物与二羟基丙醛、环己内酮、二羟基苯甲醛在有机溶剂C中回流2～40小时，然后经过滤、重结晶、再过滤、洗涤、干燥而制得浅黄色固体即为核壳型致孔剂八苯基十二氧八硅立方烷分枝取代物；
(5)制备薄膜
将步骤(1)制备的前驱体和步骤(4)制备的核壳型致孔剂加入到4-甲基-2戊酮中，搅拌直至完全溶解制得旋涂液，将旋涂液滴加到硅片上，在匀胶机上先以500转/分转动10秒，再以3000转/分转动30秒涂成薄膜，然后在60℃下烘烤20分钟，然后分别以2℃/min的升温速率升温到450℃，在450℃真空固化30分钟后缓慢降至室温，得致密的薄膜即为所述的低介电常数材料；
步骤(1)中所述有机溶剂A为甲醇、乙醇、甲苯或者四氢呋喃；步骤(3)所述有机溶剂B为二甲亚砜、二甲基乙酰胺、环己酮或者四氢呋喃；步骤(4)所述有机溶剂C为甲醇、乙醇、四氢呋喃、甲苯、丙酮或者4-甲基-2-戊酮。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于步骤(1)所述甲基三乙氧基硅烷、有机溶剂A、去离子水、浓盐酸的用量体积比为5～40∶40～100∶2～10∶0.1～5。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于步骤(2)所述混合酸为硝酸和硫酸的混合酸，硝酸和硫酸的体积比为100～1∶90。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于步骤(3)所述钯碳催化剂是钯含量为5～20％重量的钯碳催化剂。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于步骤(3)所述八苯基十二氧八硅立方烷硝基取代物、有机溶剂B、钯碳催化剂、水合肼的用量比为10～20∶20～100∶1～8∶1～10。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于步骤(5)所述的旋涂液是前驱体和核壳型致孔剂的浓度为5～40％的旋涂液。
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