CN100436422C - 一种n-氯甲酰基亚胺基二苄的化学合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种N-氯甲酰基亚胺基二苄的化学合成方法，以亚胺基二苄与氯甲酸三氯甲酯为原料，在有机胺催化剂作用下于20～150℃在有机溶剂中反应2～20小时，冷却结晶后得所述的N-氯甲酰基亚胺基二苄，投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶有机胺催化剂为1.0∶0.5～3.0∶0.001～2.0，有机溶剂用量为亚胺基二苄质量的0.5～20倍。氯甲酸三氯甲酯作为一种低毒高效的有机合成试剂，计量准确，反应性能好，工艺路线先进，条件合理，操作简单安全，产生的氯化氢可以通过降膜吸收，得到高纯度的盐酸，同时反应的产率和纯度都比较高，是一条具有广泛工业化前景的合成路线。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种N-氯甲酰基亚胺基二苄的化学合成方法。
(二)背景技术
N-氯甲酰基亚胺基二苄是一种用以合成卡马西平、奥卡西平等的重要医药中间体。在本发明给出之前，有关N-氯甲酰基亚胺基二苄的化学合成方法主要是光气法，剧毒的光气给生产带来了很大的安全隐患和环境灾难，而且气态的光气反应不能完全定量，反应条件苛刻，反应设备要求高，同时产品收率和产品品质较低。
(三)发明内容
本发明的目的是提供一种工艺简单合理、安全性高，副产品可以有效利用，反应收率、产品纯度高，生产成本低、基本无三废的N-氯甲酰基亚胺基二苄化学合成方法。
本发明采用的技术方案如下：
一种N-氯甲酰基亚胺基二苄的化学合成方法，以亚胺基二苄与氯甲酸三氯甲酯为原料，在有机胺催化剂作用下于20～150℃在有机溶剂中反应2～20小时，冷却结晶后得所述的N-氯甲酰基亚胺基二苄。所述的反应式如下所示：
反应中投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶有机胺催化剂为1.0∶0.5～3.0∶0.001～2.0，有机溶剂用量为亚胺基二苄质量的0.5～20倍。
所述的有机溶剂为下列一种或一种以上任意比例的混合物：C1～C5的卤代烷烃、C1～C8的脂肪酯、酮类、醚类、苯、甲苯、硝基苯、二硫化碳或硝基甲烷，优选为下列一种或一种以上任意比例的混合物：二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1，1-二氯乙烷、1，2-二氯乙烷、1，1，1-三氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷，乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、乙酸异丙酯、乙酸异丁酯、乙酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯、丙酸丁酯、丙酸戊酯、丙酮、丁酮、环己酮、乙醚、丙醚、异丙醚、丁醚、四氢呋喃、苯、甲苯、二硫化碳、硝基甲烷或硝基苯，更优选为下列之一：二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、硝基苯、丙酮、四氢呋喃或硝基甲烷。
所述的有机胺催化剂为下列之一或是任意几种任意比例的组合：三乙胺、吡啶、N-甲基吡咯、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基四氢吡咯、四甲基胍、四甲基脲、N，N-二丁基甲酰胺、N-甲基吗啉，优选为下列之一：吡啶、N，N-二甲基甲酰胺、三乙胺、N-甲基吗啉。
进一步，反应所述的投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶有机胺催化剂为1.0∶0.5～1.5∶0.01～0.5，反应在40～120℃反应6～15小时。
具体的，所述的N-氯甲酰基亚胺基二苄的化学合成方法按照以下步骤进行：
(1)室温下按照投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶有机胺催化剂为1.0∶0.5～1.5∶0.01～0.5投料，加入质量为亚胺基二苄质量的5～16倍量的四氢呋喃，充分溶解，所述的有机胺催化剂为吡啶；
(2)升温到40℃～120℃反应6～15小时；
(3)反应完毕后蒸去溶剂至得饱和溶液，冷却结晶后干燥即得所述的N-氯甲酰基亚胺基二苄，所述的结晶为浅绿色至白色固体。在步骤(2)中，反应的同时用HPLC跟踪监测，流动相为乙腈∶水∶四氢呋喃＝40∶50∶10(体积比)，C18硅胶柱，流速1.0mL/min。
本发明与现有技术相比，其有益效果体现在：
氯甲酸三氯甲酯作为一种低毒高效的有机合成试剂，其计量准确，反应性能好，避免了光气法生产过程中光气不易储存、计量难、高毒性以及环境污染等问题，工艺路线先进，工艺条件合理，操作简单安全，在反应过程中，产生的氯化氢可以通过降膜吸收，得到高纯度的盐酸，解决了尾气吸收问题，同时反应的产率和纯度都比较高，是一条具有广泛工业化前景的合成路线。
(四)具体实施方式：
以下以具体实施例来说明本发明的技术方案，但本发明的保护范围不限于此：
实施例1
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.05，其中催化剂为吡啶，有机溶剂为四氢呋喃，其用量为亚胺基二苄质量的8倍。
在带有机械搅拌，回流冷凝管(带尾气吸收装置)，温度计的250mL三口烧瓶中，加入19.26g(100mmol)的亚胺基二苄、氯甲酸三氯甲酯14.85g(75mmol)、催化剂吡啶0.395g(5mmol)和154g四氢呋喃(为亚胺基二苄质量的8倍)，开启机械搅拌，固体全部溶解，加热至四氢呋喃回流温度，反应12小时，反应期间以HPLC监测反应进程(流动相：乙腈∶水∶四氢呋喃＝40∶50∶10，C18硅胶柱，流速1.0mL/min)。反应结束后常压下蒸去部分溶剂至得饱和溶液，冷却结晶得灰白色固体，干燥即得成品25.2g，收率为97.8％，纯度为99.0％。
实施例2
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.65∶0.05，其中催化剂为吡啶，有机溶剂为四氢呋喃，其用量为亚胺基二苄质量的8倍。
反应温度为回流温度，反应时间为15小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄25.0g，产品收率97.0％，纯度99.1％。
实施例3
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.50∶0.05，其中催化剂为吡啶，有机溶剂为四氢呋喃，其用量为亚胺基二苄质量的8倍。
反应温度为回流温度，反应时间为15小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄24.8g，产品收率96.4％，纯度98.9％。
实施例4
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶1.0∶0.05，其中催化剂为吡啶，有机溶剂为四氢呋喃，其用量为亚胺基二苄质量的8倍。
反应温度为回流温度，反应时间为10小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄25.2g，产品收率97.8％，纯度99.6％。
实施例5
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶1.25∶0.05，其中催化剂为吡啶，有机溶剂为四氢呋喃，其用量为亚胺基二苄质量的8倍。
反应温度为回流温度，反应时间为10小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄25.2g，产品收率97.8％，纯度99.3％。
实施例6
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.75，其中催化剂为吡啶，有机溶剂为四氢呋喃，其用量为亚胺基二苄质量的8倍。
反应温度为回流温度，反应时间为10小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄25.2g，产品收率97.8％，纯度99.3％。
实施例7
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.50，其中催化剂为吡啶，有机溶剂为四氢呋喃，其用量为亚胺基二苄质量的8倍。
反应温度为回流温度，反应时间为10小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄25.1g，产品收率97.4％，纯度99.0％。
实施例8
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.25，其中催化剂为吡啶，有机溶剂为四氢呋喃，其用量为亚胺基二苄质量的8倍。
反应温度为回流温度，反应时间为10小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄25.1g，产品收率97.4％，纯度99.5％。
实施例9
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.10，其中催化剂为吡啶，有机溶剂为四氢呋喃，其用量为亚胺基二苄质量的8倍。
反应温度为回流温度，反应时间为12小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄24.7g，产品收率96.2％，纯度99.3％。
实施例10
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.025，其中催化剂为吡啶，有机溶剂为四氢呋喃，其用量为亚胺基二苄质量的8倍。
反应温度为回流温度，反应时间为12小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄25.0g，产品收率97.0％，纯度99.0％。
实施例11
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.01，其中催化剂为吡啶，有机溶剂为四氢呋喃，其用量为亚胺基二苄质量的8倍。
反应温度为回流温度，反应时间为12小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄24.9g，产品收率96.6％，纯度99.3％。
实施例12
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.10，其中催化剂为吡啶，有机溶剂为甲苯，其用量为亚胺基二苄质量的8倍。
反应温度为60-65℃，反应时间为12小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄25.0g，产品收率97.0％，纯度99.0％。
实施例13
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.10，其中催化剂为吡啶，有机溶剂为乙酸乙酯，其用量为亚胺基二苄质量的8倍。
反应温度为60-65℃，反应时间为12小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄25.4g，产品收率98.5％，纯度99.8％。
实施例14
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.10，其中催化剂为吡啶，有机溶剂为丙酮，其用量为亚胺基二苄质量的8倍。
反应温度为回流温度，反应时间为12小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄25.1g，产品收率97.4％，纯度99.7％。
实施例15
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.10，其中催化剂为吡啶，有机溶剂为1，2-二氯乙烷，其用量为亚胺基二苄质量的8倍。
反应温度为60-65℃，反应时间为12小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄24.9g，产品收率96.6％，纯度99.0％。
实施例16
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.10，其中催化剂为吡啶，有机溶剂为二氯甲烷，其用量为亚胺基二苄质量的8倍。
反应温度为回流温度，反应时间为15小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄25.1g，产品收率97.4％，纯度99.4％。
实施例17
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.10，其中催化剂为吡啶，有机溶剂为苯，其用量为亚胺基二苄质量的8倍。
反应温度为60-65℃，反应时间为12小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄24.9g，产品收率96.6％，纯度99.0％。
实施例18
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.10，其中催化剂为吡啶，有机溶剂为硝基苯，其用量为亚胺基二苄质量的8倍。
反应温度为60-65℃，反应时间为12小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄25.4g，产品收率98.5％，纯度99.2％。
实施例19
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.10，其中催化剂为N，N-二甲基甲酰胺，有机溶剂为乙酸乙酯，其用量为亚胺基二苄质量的8倍。
反应温度为60-65℃，反应时间为12小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄25.1g，产品收率97.4％，纯度99.0％。
实施例20
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶1.25∶0.10，其中催化剂为N，N-二甲基甲酰胺，有机溶剂为乙酸乙酯，其用量为亚胺基二苄质量的8倍。
反应温度为60-65℃，反应时间为12小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄25.3g，产品收率98.2％，纯度99.1％。
实施例21
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶1.5∶0.10，其中催化剂为N，N-二甲基甲酰胺，有机溶剂为乙酸乙酯，其用量为亚胺基二苄质量的8倍。
反应温度为60-65℃，反应时间为12小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄24.9g，产品收率96.6％，纯度99.0％。
实施例22
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.10，其中催化剂为N，N-二甲基甲酰胺，有机溶剂为乙酸乙酯，其用量为亚胺基二苄质量的15倍。
反应温度为60-65℃，反应时间为12小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄25.2g，产品收率97.8％，纯度99.0％。
实施例23
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.10，其中催化剂为N，N-二甲基甲酰胺，有机溶剂为乙酸乙酯，其用量为亚胺基二苄质量的10倍。
反应温度为60-65℃，反应时间为12小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄25.1g，产品收率97.4％，纯度99.0％。
实施例24
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.10，其中催化剂为N，N-二甲基甲酰胺，有机溶剂为硝基苯，其用量为亚胺基二苄质量的10倍。
反应温度为70～75℃，反应时间为12小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄25.0g，产品收率97.0％，纯度99.0％。
实施例25
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.10，其中催化剂为N，N-二甲基甲酰胺，有机溶剂为硝基苯，其用量为亚胺基二苄质量的10倍。
反应温度为100～105℃，反应时间为12小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄24.9g，产品收率96.6％，纯度99.5％。
实施例26
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.10，其中催化剂为N，N-二甲基甲酰胺，有机溶剂为硝基苯，其用量为亚胺基二苄质量的10倍。
反应温度为115～120℃，反应时间为10小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄25.0g，产品收率97.0％，纯度99.1％。
实施例27
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.10，其中催化剂为N，N-二甲基甲酰胺，有机溶剂为硝基甲烷，其用量为亚胺基二苄质量的10倍。
反应温度为60～65℃，反应时间为14小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄25.2g，产品收率97.8％，纯度99.1％。
实施例28
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.10，其中催化剂为N，N-二甲基甲酰胺，有机溶剂为硝基甲烷，其用量为亚胺基二苄质量的10倍。
反应温度为70～75℃，反应时间为14小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄25.2g，产品收率97.8％，纯度99.4％。
实施例29
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.10，其中催化剂为N，N-二甲基甲酰胺，有机溶剂为硝基甲烷，其用量为亚胺基二苄质量的10倍。
反应温度为80～85℃，反应时间为14小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄24.8g，产品收率96.2％，纯度99.0％。
实施例30
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.10，其中催化剂为N，N-二甲基甲酰胺，有机溶剂为硝基甲烷，其用量为亚胺基二苄质量的10倍。
反应温度为回流温度，反应时间为12小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄24.9g，产品收率96.6％，纯度99.6％。
实施例31
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶有机胺催化剂为1.0∶0.5∶0.001，其中有机胺催化剂为吡啶，有机溶剂为四氢呋喃，其用量为亚胺基二苄质量的1倍。
反应温度为回流温度，反应时间为10小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄24.2g，产品收率94.1％，纯度98.6％。
实施例32
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶有机胺催化剂为1.0∶2.0∶1.0，其中有机胺催化剂为吡啶，有机溶剂为四氢呋喃，其用量为亚胺基二苄质量的16倍。
反应温度为回流温度，反应时间为3小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄23.9g，产品收率93.0％，纯度98.5％。
实施例33
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶有机胺催化剂为1.0∶3.0∶2.0，其中有机胺催化剂为吡啶，有机溶剂为四氢呋喃，其用量为亚胺基二苄质量的20倍。
反应温度为回流温度，反应时间为20小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄24.9g，产品收率96.6％，纯度99.0％。
实施例34
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.10，其中催化剂为三乙胺，有机溶剂为硝基甲烷，其用量为亚胺基二苄质量的10倍。
反应温度为60～65℃，反应时间为10小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄24.8g，产品收率96.2％，纯度98.9％。
实施例35
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.10，其中催化剂为N-甲基吗啉，有机溶剂为硝基甲烷，其用量为亚胺基二苄质量的10倍。
反应温度为60～65℃，反应时间为10小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄24.6g，产品收率95.5％，纯度99.1％。
实施例36
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.10，其中催化剂为N-甲基四氢吡咯，有机溶剂为硝基甲烷，其用量为亚胺基二苄质量的10倍。
反应温度为60～65℃，反应时间为10小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄24.9g，产品收率96.6％，纯度98.7％。
实施例37
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.10，其中催化剂为四甲基胍，有机溶剂为硝基甲烷，其用量为亚胺基二苄质量的10倍。
反应温度为60～65℃，反应时间为10小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄24.8g，产品收率96.4％，纯度98.8％。
实施例38
投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶催化剂为1.0∶0.75∶0.10，其中催化剂为四甲基脲，有机溶剂为硝基甲烷，其用量为亚胺基二苄质量的10倍。
反应温度为60～65℃，反应时间为10小时，其它操作同实施例1，得N-氯甲酰基亚胺基二苄25.1g，产品收率97.4％，纯度99.0％。
Claims (9)
1.一种N-氯甲酰基亚胺基二苄的化学合成方法，其特征在于所述的方法为以亚胺基二苄与氯甲酸三氯甲酯为原料，在有机胺催化剂作用下于20～150℃在有机溶剂中反应2～20小时，冷却结晶后得所述的N-氯甲酰基亚胺基二苄，投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶有机胺催化剂为1.0∶0.5～3.0∶0.001～2.0，有机溶剂用量为亚胺基二苄质量的0.5～20倍，所述的有机溶剂为下列一种或一种以上任意比例的混合物：C1～C5的卤代烷烃、C1～C8的脂肪酯、酮类、醚类、苯、甲苯、硝基苯、二硫化碳或硝基甲烷。
2.如权利要求1所述的N-氯甲酰基亚胺基二苄的化学合成方法，其特征在于所述的有机胺催化剂为下列之一或是任意几种任意比例的组合：三乙胺、吡啶、N-甲基吡咯、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基四氢吡咯、四甲基胍、四甲基脲、N，N-二丁基甲酰胺、N-甲基吗啉。
3.如权利要求2所述的N-氯甲酰基亚胺基二苄的化学合成方法，其特征在于所述的有机胺催化剂为下列之一：吡啶、N，N-二甲基甲酰胺、三乙胺、N-甲基吗啉。
4.如权利要求1所述的N-氯甲酰基亚胺基二苄的化学合成方法，其特征在于所述的有机溶剂为下列一种或一种以上任意比例的混合物：二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1，1-二氯乙烷、1，2-二氯乙烷、1，1，1-三氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、乙酸异丙酯、乙酸异丁酯、乙酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯、丙酸丁酯、丙酸戊酯、丙酮、丁酮、环己酮、乙醚、丙醚、异丙醚、丁醚、四氢呋喃、苯、甲苯、二硫化碳、硝基甲烷或硝基苯。
5.如权利要求4所述的N-氯甲酰基亚胺基二苄的化学合成方法，其特征在于所述的有机溶剂为下列之一：二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、硝基苯、丙酮、四氢呋喃或硝基甲烷。
6.如权利要求1所述的N-氯甲酰基亚胺基二苄的化学合成方法，其特征在于所述的投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶有机胺催化剂为1.0∶0.5～1.5∶0.01～0.5。
7.如权利要求1所述的N-氯甲酰基亚胺基二苄的化学合成方法，其特征在于所述的方法在40～120℃反应。
8.如权利要求1所述的N-氯甲酰基亚胺基二苄的化学合成方法，其特征在于所述的反应时间为6～15小时。
9.如权利要求1～8之一所述的N-氯甲酰基亚胺基二苄的化学合成方法，其特征在于所述的方法按照以下步骤进行：
(1)室温下按照投料物质的量比为亚胺基二苄∶氯甲酸三氯甲酯∶有机胺催化剂为1.0∶0.5～1.5∶0.01～0.5投料，加入质量为亚胺基二苄质量的5～16倍量的四氢呋喃，充分溶解，所述的有机胺催化剂为吡啶；
(2)升温到40℃～120℃反应6～15小时；
(3)反应完毕后蒸去溶剂至得饱和溶液，冷却结晶后干燥即得所述的N-氯甲酰基亚胺基二苄。
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