CN100398517C - 一种取代吡咯烷酮合成的离子液体及合成方法 - Google Patents

一种取代吡咯烷酮合成的离子液体及合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种取代吡咯烷酮合成的离子液体，离子液体通式为见右式，式中R为烷基或烯基，B-为氯、溴、碘、醋酸根、硫酸根、硫酸氢根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、硝酸根、四氟硼酸根、六氟磷酸根、对甲苯磺酸根、三氟甲磺酸根；上述离子液体的合成方法，其步骤是：将烃基取代吡咯烷酮与酸以一定的摩尔比，在反应温度下直接搅拌反应一定时间。

Description

一种取代吡咯烷酮合成的离子液体及合成方法
技术领域
本发明属于化学材料及其制备技术领域，具体涉及一种取代吡咯烷酮合成的离子液体及合成方法。
背景技术
离子液体是指在室温或室温附近呈液态的，由有机阳离子和有机或无机阴离子构成的物质。由于离子液体具有低温融熔性、热稳定性、不挥发性、较宽的电化学窗口等优良性质，近年来受到了极大的关注，合成出来的离子液体品种也以极快的速度发展。CN 1123031涉及含有二烷基取代的卤化咪唑的离子液体。CN 1140422涉及一种用于制备离子液体的方法，该方法包括：将在该离子液体中所需阳离子的铅盐溶液与在所述离子液体中所需阳离子的卤化物溶液反应，然后分离由此产生的卤化铅沉淀以留下所需离子液体的溶液。CN 1326936涉及用于电化学电池和用于有机合成的离子液体。CN 1361716通过微波辅助的化学转换快速并高效制备离子液体。CN 1383920涉及新型的L-氨基酸硫酸盐型的手性离子液体及其制备方法。CN 1383921涉及新型的L-氨基酸硫酸氢盐型的手性离子液体及其制备方法。CN1385243涉及一种新型的双丙酮丙烯酰胺型离子液体及其制备方法。CN 1417407涉及一种含不饱和双键的咪唑类室温离子液体合成方法。CN 1445021涉及一种含双烷基代咪唑盐和咪唑的二元离子液体及其制备方法。CN 1491939涉及六烷基胍盐离子液体及制备方法。CN
1521163是采用目标产物即室温离子液体为反应介质，以烷基吡啶卤化铵或烷基咪唑卤化铵和含氟盐为原料，制备由烷基吡啶阳离子或烷基咪唑阳离子和含氟阴离子组成的室温离子液体。CN 1524853是采用相应的目标产物为反应介质，以吡啶或N-烷基咪唑或1，2-二烷基咪唑以及卤代烷和含氟盐为原料，在常压下连续法或一锅法合成由烷基吡啶阳离子或1，3-二烷基咪唑阳离子或1，2，3-三烷基咪唑阳离子和含氟阴离子组成的室温离子液体。CN 1569821涉及一种西佛碱型离子液体及其制备方法。CN 1579609公开了一种水溶性离子液体的合成方法。它使用超声波细胞粉碎仪在740W～760W的条件下，对摩尔比为1∶1.0～1∶1.1的甲基咪唑和溴代烃的混合液进行超声处理来合成离子液体。CN 1580029涉及一种新型的(甲基)丙烯酸型离子液体及其制备方法。CN 1583726涉及一类手性烃基咪唑四氟硼酸盐离子液体及制备方法。CN1594280描述了一种吡啶磺酸盐离子液体及其制备和应用。CN 1606561涉及一种通过使提供适当阳离子成分的季铵、鏻、咪唑鎓或吡啶鎓卤化物与提供适当阴离子成分的酸或其盐进行阴离子交换反应而制备离子液体的方法。EP0989134涉及一种由金属卤化物和卤化铵合成离子液体的方法。US2001031875涉及一种合成光活性离子液体的合成。JP2004307446涉及一种单(全氟烷基磺酸基)-2，3，4，5，6-五取代苯甲烷阴离子或双(全氟烷基磺酸基)-2，3，4，5，6-五取代苯甲烷阴离子的低粘度的离子液体的合成。
Welton在《化学评论》(Chemical Review1999，99：2071-2083)中描述了离子液体的制备、物化性质及其在有机合成、催化、聚合中应用的研究进展。构成离子液体的阴阳离子的基团发生微小的变化，都可能引起离子液体性质的变化，为了新的应用不断有新型的离子液体合成出来。
发明内容
本发明所述的取代吡咯烷酮合成的离子液体，离子液体通式为
Figure C20051003532500041
式中R为烷基或烯基，B-为氯、溴、碘、醋酸根、硫酸根、硫酸氢根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、硝酸根、四氟硼酸根、六氟磷酸根、对甲苯磺酸根、三氟甲磺酸根。
上述烃基为C1～C12的烷基或烯基。所述烷基典型的是甲基、乙基、辛基、十二烷基；所述烯基典型的是乙烯基。
上述离子液体的合成方法，其步骤是：将烃基取代吡咯烷酮与酸以一定的摩尔比，在反应温度下直接搅拌反应一定时间。
上述合成方法中酸是盐酸、氢溴酸、氢碘酸、醋酸、硫酸、磷酸、硝酸、氟硼酸、六氟磷酸、对甲苯磺酸、三氟甲磺酸。
上述合成方法中烃基取代吡咯酮∶酸摩尔比为1∶1～1∶3。
上述合成方法中反应温度是-5℃～120℃；反应时间是15分钟～72小时。
上述合成方法中反应中将酸加到烃基吡咯烷酮中，或将烃基吡咯烷酮加到酸中；加入温度是-5℃～120℃；
在上述合成方法中反应结束后，抽或不抽真空除水。
具体实施方式
实施例1：将N-十二烷基吡咯烷酮与等摩尔比的氟硼酸水溶液混合，在120℃进行搅拌，反应4小时，减压蒸馏得高纯N-十二烷基吡咯烷酮氟硼酸盐离子液体。所得离子液体呈水溶性，酸性，能作为有机化学反应的溶剂及催化剂，尤其适用于进行酸催化的反应，可重复使用。
实施例2：将N-甲基吡咯烷酮与等摩尔比的浓硫酸混合，在加温至60℃的同时进行搅拌，反应1小时，得高纯N-甲基吡咯烷酮硫酸氢盐离子液体。所得离子液体呈水溶性，酸性，能作为有机化学反应的溶剂及催化剂，尤其适用于进行酸催化的反应，可重复使用。
实施例3：将N-乙烯基吡咯烷酮与等摩尔比的冰醋酸混合，在20℃进行搅拌，反应72小时，得高纯N-乙烯基吡咯烷酮醋酸盐离子液体。所得离子液体呈水溶性，酸性，能作为有机化学反应的溶剂及催化剂，尤其适用于进行酸催化的反应，可重复使用。
实施例4：将N-乙基吡咯烷酮与等摩尔比的六氟磷酸水溶液混合，在20℃进行搅拌，反应48小时，减压蒸馏得高纯N-乙烯基吡咯烷酮醋酸盐离子液体。所得离子液体呈水溶性，酸性，能作为有机化学反应的溶剂及催化剂，尤其适用于进行酸催化的反应，可重复使用。
实施例5：将N-辛基吡咯烷酮与等摩尔比的浓盐酸混合，在60℃进行搅拌，反应12小时，减压蒸馏得高纯N-辛基吡咯烷酮盐酸盐离子液体。所得离子液体呈水溶性，酸性，能作为有机化学反应的溶剂及催化剂，尤其适用于进行酸催化的反应，可重复使用。
实施例6：将N-甲基吡咯烷酮与2倍摩尔比的硫酸混合，在80℃进行搅拌，反应3小时，得高纯N-甲基吡咯烷酮硫酸盐离子液体。所得离子液体呈水溶性，酸性，能作为有机化学反应的溶剂及催化剂，尤其适用于进行酸催化的反应，可重复使用。
实施例7：将N-甲基吡咯烷酮与等摩尔比的对甲苯磺酸混合，在60℃进行搅拌，反应12小时，得高纯N-甲基吡咯烷酮对甲苯磺酸盐离子液体。所得离子液体呈水溶性，酸性，能作为有机化学反应的溶剂及催化剂，尤其适用于进行酸催化的反应，可重复使用。
实施例8：将N-乙基吡咯烷酮与等摩尔比的硝酸混合，在-5℃进行搅拌，反应12小时，减压蒸馏得高纯N-乙基吡咯烷酮硝酸盐离子液体。所得离子液体呈水溶性，酸性，能作为有机化学反应的溶剂及催化剂，尤其适用于进行酸催化的反应，可重复使用。
实施例9：将N-甲基吡咯烷酮与等摩尔比的浓硫酸混合，在90℃进行搅拌，反应15分钟，得高纯N-甲基吡咯烷酮硫酸盐离子液体。所得离子液体呈水溶性，酸性，能作为有机化学反应的溶剂及催化剂，尤其适用于进行酸催化的反应，可重复使用。
实施例10：将N-乙基吡咯烷酮与等3摩尔比的浓磷酸混合，在90℃进行搅拌，反应15分钟，得高纯N-乙基吡咯烷酮磷酸盐离子液体。所得离子液体呈水溶性，酸性，能作为有机化学反应的溶剂及催化剂，尤其适用于进行酸催化的反应，可重复使用。

Claims (5)

1.一种取代吡咯烷酮合成的离子液体，其特征在于，离子液体通式为
Figure C2005100353250002C1
式中R为烃基，B-为氯、溴、碘、醋酸根、硫酸根、硫酸氢根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、硝酸根、四氟硼酸根、六氟磷酸根、对甲苯磺酸根、三氟甲磺酸根；上述烃基为C1～C12的烷基或烯基。
2.如权利要求1所述的离子液体，其特征在于，所述烷基是甲基、乙基、辛基、十二烷基；所述烯基是乙烯基。
3.一种权利要求1所述的离子液体的合成方法，其特征在于，其步骤是将取代吡咯烷酮与酸以摩尔比为1∶1～1∶3，在-5℃～120℃反应温度下直接搅拌，反应时间是15分钟～72小时。
4.如权利要求3所述的离子液体的合成方法，其特征在于，上述酸是盐酸、氢溴酸、氢碘酸、醋酸、硫酸、磷酸、硝酸、氟硼酸、六氟磷酸、对甲苯磺酸、三氟甲磺酸。
5.如权利要求3所述的离子液体的合成方法，其特征在于，在反应结束后，抽或不抽真空除水。
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