CN100357304C - 一种二芳烯化合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种二芳烯化合物及其制备方法与应用。本发明所提供的光致变色二芳烯化合物，其结构式如式I所示。本发明的二茂铁二芳烯化合物由于引入了苯环等功能基团，使得二芳烯的开环态和闭环态之间共轭范围变化增大；同时，在分子中存在金属铁原子，增大了二芳烯类光致变色材料的导电性，使得本发明二茂铁二芳烯化合物的开环态和闭环态的HOMO能级差异较大，闭环态的转化率很高，是一种性能优良的载流子开关材料。以本发明二茂铁二芳烯化合物为有机发光层的OLED器件，由于该化合物在紫外-可见光的不同状态，导致OLED器件在加压的情况下，可以采用紫外光和可见光来控制其发光性能，达到电控和光控的双控特性。
Description
技术领域
本发明涉及光致二芳烯化合物及其制备方法与应用。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Electroluminescence Display)技术被誉为具有梦幻般显示特征的平面显示技术，因其发光机理与发光二极管(LED)相似，所以又称之为OLED(Organic Light Emitting Diode)。在过去的几年中，OLED技术得到迅猛的发展，在1990年Burroughes及其合作者研究成功了第一个高分子EL，为有机电致发光器件实用化进一步奠定了基础。并且在1997年单色有机电致发光器件首先在日本产品化，1999年，日本先锋公司率先推出了为汽车音视通信设备而设计的多彩有机电致发光显示器面板，并开始量产。这一切都表明，OLED技术正在逐步实用化，为显示技术带来了新的革命。
OLED器件的结构如图1所示，主要包括基板11、阳极12、空穴传输层13、有机发光层14、电子传输层15和阴极16等部分，阳极12、空穴传输层13、有机发光层14、电子传输层15和阴极16依次位于基板11上，在阳极12和阴极16之间加入直流电压，即可以产生发光。现有OLED一般采用真空蒸镀、旋涂或者磁溅射的方法来进行制备。为了开发多功能性的OLED器件，人们进行了大量的试验，比如先后有单层向多层发展，以及阳极阴极修饰，增添次级载流子传输层等。
发明内容
本发明的目的是提供一种光致变色二芳烯化合物及其制备方法。
本发明所提供的光致变色二芳烯化合物，其结构式如式I所示，
名称为1，2-双(2-甲基-4-(4-二茂铁酯基苯基)噻吩-3-基)全氟环戊烯，简称为二茂铁二芳烯化合物。
该二茂铁二芳烯化合物的制备方法，是将式II结构的1，2-双(2-甲基-5-(4--羟甲基苯基)噻吩-3-基)全氟环戊烯与二茂铁甲酰氯进行反应得到的。
其中，反应的溶剂为甲苯、氯仿、二氯甲烷。反应的温度为30℃～室温。反应的脱水剂为三乙胺或者吡啶等。
本发明的另一个目的是提供本发明二茂铁二芳烯化合物的应用。
本发明的二茂铁二芳烯化合物由于引进了苯环等共轭程度比较大的基团，在导电性能上有所提高，其开环态的HOMO能级和闭环态的HOMO能级差别较大，在1.0eV左右；而且，该化合物环化量子产率、环化的转化率都很高，可以通过紫外光和可见光照射能很好地控制载流子迁移和阻滞之间的转化。选取适当的空穴传输层后，就可以根据开环态和闭环态的HOMO能级差异而决定空穴传输层的载流子是否能够注入载流子开关层，即可以制备出能够成功控制载流子迁移的OLED器件。因此，含有本发明二茂铁二芳烯化合物的OLED器件属于本发明的保护范围。
更具体的，本发明提供了一种新型OLED器件。
该OLED器件，包括依次相连的阳极、电子传输层、载流子开关层、发光层和阴极；其中，电子传输层为铜酞菁，载流子开关层为本发明二茂铁二芳烯化合物；发光层为8-羟基喹啉铝。
上述OLED器件中，常用的阳极为ITO玻璃，阴极为镁银电极等。电子传输层厚度为20-40nm，载流子开关层厚度为30-80nm，发光层厚度为40～100nm。更优选的，电子传输层厚度为20nm，载流子开关层厚度为50nm，发光层厚度为50nm，此时，OLED器件的发光性能和载流子开关性能最好。
在上述OLED器件中，本发明二茂铁二芳烯化合物可以作为次级载流子传输层，而且，由于其在紫外-可见光的不同状态，还具有载流子开关层的功能，实现光控开关。
该OLED器件可以采用通常的真空蒸镀法等方法进行制作。
本发明的二茂铁二芳烯化合物由于引入了苯环等功能基团，使得二芳烯的开环态和闭环态之间共轭范围变化增大；同时，在分子中存在金属铁原子，增大了二芳烯类光致变色材料的导电性，使得本发明二茂铁二芳烯化合物的开环态和闭环态的HOMO能级差异较大，闭环态的转化率很高，是一种性能优良的载流子开关材料。含有本发明二茂铁二芳烯化合物的OLED器件，由于该化合物在紫外-可见光的不同状态，导致OLED器件在加压的情况下，可以采用紫外光和可见光来控制其发光性能，达到电控和光控的双控特性。
附图说明
图1为常规OLED器件的结构示意图；
图2为本发明二茂铁二芳烯化合物的合成路线图；
图3为本发明二茂铁二芳烯化合物的光致变色转化示意图；
图4为二茂体二芳烯化合物的吸收光谱图；
图5为本发明OLED器件各种材料的能级结构图；
图6为本发明OLED器件的结构示意图；
图7为本发明OLED器件的电流-电压变化曲线；
图8为本发明OLED器件的光强-电压变化曲线。
具体实施方式
实施例1、二茂铁二芳烯化合物的合成
二茂铁二芳烯化合物的合成可以参照图2进行，其中，图2中的1，2-双(2-甲基-5-(4-羟甲基苯基)噻吩-3-基)全氟环戊烯(化合物8)可以根据该合成路线来进行，具体合成步骤如下：
称取1，2-双(2-甲基-5-(4-羟甲基苯基)噻吩-3-基)全氟环戊烯(1.22g，2.1mmol)和二茂铁甲酰氯(1.15g，4.62mmol)溶于60mL的甲苯中，室温下缓慢滴加10ml三乙胺，恒温搅拌2小时，然后升温至35℃，继续恒温搅拌5小时后，将反应混合液升至室温，加入稀盐酸(10mL，1.2mmol/L)中止反应，再用去离子水30mL洗涤，用(3×50mL)的二氯甲烷充分萃取，合并有机相，有机相再用30mL的饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液，硫酸钠干燥过夜。过滤、旋蒸。残余物用硅胶柱纯化，阶次淋洗分离(石油醚∶乙酸乙酯的体积比从9∶1到1∶1)，干燥后得到淡蓝色固体1.3g，收率达到64％。
产物结构鉴定：
MALDI-TOF质谱分析：1004.3；
ICP-AES元素分析：Calcd for Fe：11.12％.Found Fe：10.72％；
1HNMR(300MHz，CDCl3)δppm：2.00(s，6H)，3.48(m，4H)，4.14～5.10(m，18H)，7.25(s，2H)，7.57(s，8H)。
表明所得化合物结构正确。
实施例2、二茂体二芳烯化合物的光谱性能
本发明二茂铁二芳烯化合物的光致变色转化示意图如图3所示。
将本发明二茂铁二芳烯化合物在氯仿中进行光照射，测定其吸收光谱图，如图4所示。表明，该化合物的开环态在365nm紫外光照射下，逐渐转变为闭环态，闭环态分别在360nm，382nm和584nm处有不同于开环态的吸收峰；再用大于500nm的可见光照射化合物的闭环态，则又发生开环反应，这三个吸收峰逐渐降低直至消失，达到开环态。由图3可以看出，光稳定态和闭环态的吸收峰高度相似，说明发生闭环反应的转化率很高。
实施例3、包含有载流子迁移层的OLED器件的制作
本发明二茂铁二芳烯化合物可以用于制备OLED器件，在OLED器件的设计中，各层材料的分子中最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)之间的衔接是最重要的，是OLED器件设计的关键。ITO玻璃、铜酞菁(CuPc)、本发明二茂铁二芳烯化合物(DTE-FC)、8-羟基喹啉铝层(Alq3)以及Mg:Ag电极的能级结构如图5。
本发明二茂铁二芳烯化合物开环态的HOMO能级为6.1eV，而闭环态的HOMO能级为5.3eV；铜酞菁的HOMO能级为4.8eV，作为空穴传输层。和载流子开关层的二茂铁二芳烯化合物的两态相比较，距离其闭环态的能级5.3eV相差0.5eV，这种0.5eV的差距很好的保证了载流子(空穴)从铜酞菁向二茂铁二芳烯的传递；而二茂铁二芳烯化合物的闭环态的HOMO的能级为6.1eV，和铜酞菁HOMO能级之间的差距为1.3eV，这个差距比较大，就能有效地阻滞载流子的从铜酞菁向二茂铁二芳烯II的传递。所以就可以根据二茂铁二芳烯II的开环态和闭环态之间的转化来控制载流子的迁移，从而达到开关的效果。发光层Alq3由于这种载流子的迁移的传输和阻滞，而在发光与变暗之间转化。
本发明基于能量匹配的设计原理，发明了可光控载流子传输的OLED器件，该OLED器件的结构如图6所示，可采用蒸空蒸镀法进行制备：减压至1×10-4Pa，在玻璃基板21上沉积ITO玻璃层22(阳极)，然后依次蒸镀铜酞菁层(CuPc)23(电子传输层)、二茂铁二芳烯化合物层(DTE-FC)24(载流子开关层)、8-羟基喹啉铝层(Alq3)25(发光层，同时也是空穴传输层)和镁银电极26(阴极)。
该OLED器件中镀铜酞菁层(CuPc)23、二茂铁二芳烯层(DTE-FC)24和8-羟基喹啉铝层(Alq3)25的厚度分别可在20-40nm、30-80nm和40-100nm之间；其中，优选的各层膜厚度如下：
ITO/CuPc(20nm)/二茂铁二芳烯(50nm)/Alq3(50nm)/Mg:Ag
此时，所得OLED器件的发光性能最好，对于ITO玻璃以及Mg:Ag电极没有厚度要求。
该OLED器件的电流-电压情况如图7所示：在紫外光照射前，二茂铁二芳烯化合物处于开环态，对应的载流子开关层处于“关”的状态，当给OLED两端加上电压时，并不能检测到电流的通过；用紫外光照射后，二茂铁二芳烯化合物处于闭环态，对应载流子开关层处于“开”的状态，当给OLED两段加上电压时，随着电压的升高至9.5eV，Alq3开始发光，并且随着电压的升高，电流逐渐增大；很好的显示了载流子开关层对OLED器件电流的“开和关”性能。
该OLED器件的光强-电压情况如图8所示：在紫外光照射前，二茂铁二芳烯化合物处于开环态，对应的载流子开关层处于“关”的状态，当给OLED两端加上电压时，由于没有电流通过，所以Alq3不能发光，检测不到光强；用紫外光照射后，二茂铁二芳烯化合物处于闭环态，对应载流子开关层处于“开”的状态，当给OLED两段加上电压时，随着电压的升高至13.0eV，Alq3开始发光，并且随着电压的升高，电流逐渐增大，Alq3发光的光强逐渐增强。很好的显示了载流子开关层对OLED器件发光的“开和关”性能。
Claims (10)
1、式I结构的二芳烯化合物。
(式I)
2、权利要求1中式I结构的二芳烯化合物的制备方法，是将式II结构的1，2-双(2-甲基-5-(4-羟甲基苯基)噻吩-3-基)全氟环戊烯与二茂铁甲酰氯反应，得到所述二芳烯化合物。
(式II)
3、根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述反应的溶剂为甲苯、氯仿或二氯甲烷。
4、根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述反应的温度为30℃-室温。
5、根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述反应中还加有脱水剂三乙胺或吡啶。
6、权利要求1所述二芳烯化合物在制备OLED器件中的应用。
7、一种OLED器件，包括依次相连的阳极、电子传输层、载流子开关层、发光层和阴极；所述电子传输层为铜酞菁，所述载流子开关层为权利要求1所述二芳烯化合物；所述发光层为8-羟基喹啉铝。
8、根据权利要求7所述的OLED器件，其特征在于：所述阳极为ITO玻璃；所述阴极为镁银电极。
9、根据权利要求7或8所述的OLED器件，其特征在于：所述电子传输层厚度为20-40nm，载流子开关层厚度为30-80nm，所述发光层厚度为40-100nm。
10、根据权利要求9所述的OLED器件，其特征在于：所述电子传输层厚度为20nm，所述载流子开关层厚度为50nm，所述发光层厚度为50nm。
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