CN100344601C - 一种生产高纯度石榴酸的方法 - Google Patents

一种生产高纯度石榴酸的方法 Download PDF

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Abstract

一种生产高纯度石榴酸的方法是以石榴籽为原料，用超临界CO2萃取，控制萃取压力12～40Mpa，萃取温度31.1～60℃，分离压力5～12MPa，分离温度20～80℃，得到石榴籽油；将石榴籽油水解得到混合脂肪酸；将混合脂肪酸物采用尿素包合法分离得到高纯度石榴酸。本发明具有工艺简单，石榴酸纯度高，得率高的优点。

Description

一种生产高纯度石榴酸的方法
技术领域
本发明属于一种生产高纯度石榴酸的方法。
背景技术
石榴是石榴科石榴属植物，为落叶灌木或小乔木果树。石榴是营养价值很高的果品，其果皮为传统中药，有涩肠、止血、驱虫等功效。最新的研究表明，石榴含有丰富的维生素B1、B2和维生素C及烟酸、钾和植物雌激素，对人体健康十分有益。
国外近年的研究表明，石榴籽油及其提取物具有较好的抗氧化、防治乳腺癌、降血糖、抗腹泻等作用。对石榴籽油的分析表明：石榴籽油中有六种主要脂肪酸：石榴酸、亚麻酸、亚油酸、油酸、棕榈酸、硬脂酸等。其中，石榴酸为共轭三烯不饱和脂肪酸(9Z，11E，13Z-十八碳三烯酸)，在石榴油中占约80％左右。多价不饱和脂肪酸具有防治高血脂症，心脑血管疾病、抗肿瘤等效应，石榴籽油因具有较好的抗氧化性，可以有效地抵抗人体炎症和氧自由基的破坏作用，用于高档化妆品的添加剂，同时具有延缓衰老、预防动脉粥样硬化和减缓癌变进程的作用。同时因为其可食性(吃石榴时，可连籽嚼服)无毒，在医药保健、食品、化妆品工业中有广阔的应用前景。
目前，关于从石榴籽中提取石榴酸的生产工艺尚未见报道。
发明内容：
本发明的目的是提供一种生产高纯度石榴酸的方法
本发明是以石榴籽为原料，通过超临界CO2萃取得到石榴籽油，石榴籽油水解得到混合脂肪酸，然后采用尿素包合法分离得到高纯度的石榴酸。具体生产方法包括下列步骤：
(1)以石榴籽为原料，用超临界CO2萃取，控制萃取压力12～40Mpa，萃取温度31.1～60℃，分离压力5～12MPa，分离温度20～80℃，得到石榴籽油；
(2)将步骤(1)得到的石榴籽油水解得到混合脂肪酸；
(3)将步骤(2)得到的混合脂肪酸物采用尿素包合法分离得到高纯度石榴酸。
如上所述的石榴籽油水解是将石榴籽油通过5～10％NaOH或KOH皂化，得到脂肪酸盐混合物，再加入硫酸或盐酸溶液调pH值3～5，再水洗至中性得到混合脂肪酸。
如上所述的石榴籽油水解还可以通过烷基苯磺酸等酸催化常压水解，其特征是在石榴油中加入1-3％烷基苯磺酸催化剂和1-4％硫酸水溶液，常压搅拌加热16～20小时，反应结束后，放出甘油和水，经水洗处理得到混合脂肪酸。
如上所述的尿素包合法分离是将尿素和甲醇按尿素和甲醇体积比1∶3～6搅拌回流至尿素完全溶解，然后缓慢倒入步骤(2)得到的混合脂肪酸，在-20～-10℃温度下静置10～20小时；真空抽滤，滤饼除去尿素得到饱和及单不饱和脂肪酸；滤液除去甲醇得到石榴酸。
本发明提供了一种生产提取、纯化石榴酸的生产工艺，具有工艺简单，石榴酸纯度高，得率高的优点，为石榴的加工生产开辟了一条新的生产路线。
具体实施方式
实施例1：
〔1〕将1000g石榴籽放入萃取器进行超临界CO2萃取，萃取压力25MPa，萃取温度45℃，分离压力9MPa，分离温度60℃，得到140g石榴籽油；
〔2〕将石榴油与5％氢氧化钠溶液混合，回流1.6小时，得到脂肪酸盐混合物；
〔3〕用盐酸将脂肪酸盐混合物酸化至pH值为3.5，得到混合脂肪酸；
〔4〕将〔3〕得到的混合脂肪酸水洗至中性；
〔5〕将尿素和甲醇按尿素∶甲醇为1∶3搅拌回流至尿素完全溶解，然后缓慢倒入步骤(4)得到的混合脂肪酸，在-10℃下静置12小时；静置后进行真空抽滤，滤饼除去尿素得到饱和脂肪酸；滤液除去甲醇得到含量为92％的石榴酸。
实施例2：
〔1〕将1000g石榴籽放入萃取器进行超临界CO2萃取，萃取压力25MPa，萃取温度45℃，分离压力9MPa，分离温度60℃，得到136g石榴籽油；
〔2〕将石榴油与8％氢氧化钾溶液混合，回流2小时，得到脂肪酸盐混合物；
〔3〕用盐酸将脂肪酸盐混合物酸化至pH值为4.0，得到混合脂肪酸；
〔4〕将〔3〕得到的混合脂肪酸洗至中性；
〔5〕将尿素和甲醇按尿素∶甲醇为1∶3.5搅拌回流至尿素完全溶解，然后缓慢倒入步骤(4)得到的混合脂肪酸，在-12℃下静置14小时；静置后进行真空抽滤，滤饼除去尿素得到饱和脂肪酸；滤液除去甲醇得到含量为93％的石榴酸。
实施例3：
〔1〕将1000g石榴籽放入萃取器进行超临界CO2萃取，萃取压力25MPa，萃取温度45℃，分离压力9MPa，分离温度60℃，得到142g石榴籽油；
〔2〕将石榴油与7％氢氧化钠溶液混合，回流3小时，得到脂肪酸盐混合物；
〔3〕用盐酸将脂肪酸盐混合物酸化至pH值为3，得到混合脂肪酸；
〔4〕将〔3〕得到的混合脂肪酸水洗至中性；
〔5〕将尿素和甲醇按尿素∶甲醇为1∶5搅拌回流至尿素完全溶解，然后缓慢倒入步骤(4)得到的混合脂肪酸，在-18℃下静置16小时；静置后进行真空抽滤，滤饼除去尿素得到饱和脂肪酸；滤液除去甲醇得到含量为90％的石榴酸。
实施例4：
〔1〕将1000g石榴籽放入萃取器进行超临界CO2萃取，萃取压力25MPa，萃取温度45℃，分离压力9MPa，分离温度60℃，得到134g石榴籽油；
〔2〕将石榴油与10％氢氧化钠溶液混合，回流3.5小时，得到脂肪酸盐混合物；
〔3〕用盐酸将脂肪酸盐混合物酸化至pH值为5.0，得到混合脂肪酸；
〔4〕将〔3〕得到的混合脂肪酸水洗至中性；
〔5〕将尿素和甲醇按尿素∶甲醇为1∶4搅拌回流至尿素完全溶解，然后缓慢倒入步骤(4)得到的混合脂肪酸，在-10℃下静置15小时；静置后进行真空抽滤，滤饼除去尿素得到饱和脂肪酸；滤液除去甲醇得到含量为95％的石榴酸。
实施例5：
〔1〕将1000g石榴籽放入萃取器进行超临界CO2萃取，萃取压力25MPa，萃取温度45℃，分离压力9MPa，分离温度60℃，得到134g石榴籽油；
〔2〕将石榴油放入反应器中，再向反应器中加入3％烷基苯磺酸催化剂和4％硫酸水溶液，常压搅拌加热12小时，反应结束后，放出甘油水，得到混合脂肪酸；
〔3〕将〔2〕得到的混合脂肪酸水洗至中性；
〔4〕将尿素和甲醇按尿素∶甲醇为1∶4.5搅拌回流至尿素完全溶解，然后缓慢倒入步骤(4)得到的混合脂肪酸，在-10℃下静置15小时；静置后进行真空抽滤，滤饼除去尿素得到饱和脂肪酸；滤液除去甲醇得到含量为95％的石榴酸。
实施例6：
〔1〕将1000g石榴籽放入萃取器进行超临界CO2萃取，萃取压力25MPa，萃取温度45℃，分离压力9MPa，分离温度60℃，得到134g石榴籽油；
〔2〕将石榴油放入反应器中，再向反应器中加入1％烷基苯磺酸催化剂和1％硫酸水溶液，常压搅拌加热17小时，反应结束后，放出甘油水，得到混合脂肪酸；
〔3〕将〔2〕得到的混合脂肪酸洗至中性；
〔4〕将尿素和甲醇按尿素∶甲醇为1∶6搅拌回流至尿素完全溶解，然后缓慢倒入步骤(4)得到的混合脂肪酸，在-10℃下静置19小时；静置后进行真空抽滤，滤饼除去尿素得到饱和脂肪酸；滤液除去甲醇得到含量为92％的石榴酸。

Claims (4)

1、一种生产高纯度石榴酸的方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)以石榴籽为原料，用超临界CO2萃取，控制萃取压力12～40Mpa，萃取温度31.1～60℃，分离压力5～12MPa，分离温度20～80℃，得到石榴籽油；
(2)将步骤(1)得到的石榴籽油水解得到混合脂肪酸；
(3)将步骤(2)得到的混合脂肪酸物采用尿素包合法分离得到高纯度石榴酸。
2、如权利要求1所述的一种生产高纯度石榴酸的方法，其特征在于所述的石榴籽油水解是将石榴籽油通过5～10％NaOH或KOH皂化，得到脂肪酸盐混合物，再加入硫酸或盐酸溶液调pH值3～5，再水洗至中性得到混合脂肪酸。
3、如权利要求1所述的一种生产高纯度石榴酸的方法，其特征在于所述的石榴籽油水解是在石榴籽油中加入1-3％烷基苯磺酸催化剂和1-4％硫酸水溶液，常压搅拌加热16～20小时，反应结束后，放出甘油和水，经水洗处理得到混合脂肪酸。
4、如权利要求1所述的一种生产高纯度石榴酸的方法，其特征在于所述的尿素包合法分离是将尿素和甲醇按尿素和甲醇体积比1∶3～6搅拌回流至尿素完全溶解，然后缓慢倒入步骤(2)得到的混合脂肪酸，在-20～-10℃温度下静置10～20小时；真空抽滤，滤饼除去尿素得到饱和及单不饱和脂肪酸；滤液除去甲醇得到石榴酸。
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石榴籽中脂肪酸成分分析 赵云荣等，化学研究，第16卷第2期 2005 *
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