CH672073A5 - - Google Patents

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CH672073A5
CH672073A5 CH1546/87A CH154687A CH672073A5 CH 672073 A5 CH672073 A5 CH 672073A5 CH 1546/87 A CH1546/87 A CH 1546/87A CH 154687 A CH154687 A CH 154687A CH 672073 A5 CH672073 A5 CH 672073A5
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CH
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niosomes
lipid
aqueous phase
dispersion
phase
Prior art date
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CH1546/87A
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Rose-Marie-Vila Handjani
Alain Ribier
Guy Vanlerberghe
Original Assignee
Oreal
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Description

DESCRIPTION
La présente invention concerne les dispersions aqueuses de niosomes, ces dispersions étant utilisables dans le domaine cosmétique, pharmaceutique et alimentaire. Elle a plus précisément pour objet un procédé pour faciliter la formation de ces niosomes et pour améliorer simultanément leur stabilité dans les dispersions aqueuses, ainsi que leur taux d'encapsulation.
On sait que certains lipides possèdent la propriété de former, en présence d'eau, des phases mésomorphes dont l'état d'organisation est intermédiaire entre l'état cristallin et l'état liquide. Parmi les lipides qui donnent naissance à des phases mésomorphes, il a déjà été indiqué que certains peuvent gonfler en solution aqueuse pour former des sphérules dispersées dans le milieu aqueux, ces sphérules étant constituées par des couches multimoléculaires et de préférence des couches bimoléculaires.
Dans le brevet français N° 2 315 991, on a déjà décrit des dispersions de sphérules lipidiques; ces sphérules sont caractérisées par leur structure en feuillets constituée de deux ou plusieurs couches lipidiques séparées les unes des autres par des couches de phase aqueuse; elles peuvent ainsi servir à encapsuler, dans les compartiments aqueux compris entre les couches lipidiques, des substances actives hydrosolubles, par exemple pharmaceutiques ou cosmétiques, et à les protéger des conditions extérieures. Les composés lipidiques utilisables pour constituer de telles sphérules peuvent être des composés ioniques, auquel cas on obtient des liposomes, ou des composés non ioniques, auquel cas on obtient des niosomes.
La présente invention est limitée à la mise en œuvre de niosomes.
Lorsque l'on prépare des niosomes, divers additifs peuvent être associés aux composés lipidiques non ioniques, en vue de modifier la perméabilité ou la charge superficielle des sphérules. On a cité, à cet égard, un certain nombre de ces additifs dans les brevets français Nos 2315991, 2485921 et 2490504. On sait ainsi que, lorsque l'on veut diminuer la perméabilité des vésicules, on peut ajouter, aux composés lipidiques, des stérols, notamment des cholestérols, ces stérols augmentant la rigidité des multicouches.
On sait également que l'incorporation de molécules à charges électriques dans les parois des niosomes affecte les propriétés de ces multicouches. Le rôle des lipides chargés, tels que le dicétylphos-phate, l'acide phosphatidique, les aminés ou ammoniums quaternaires à longues chaînes hydrocarbonées, est d'améliorer la stabilité des vésicules en prévenant leur floculation et, de ce fait, leur fusion, même en présence d'électrolytes, et de permettre l'augmentation du taux d'encapsulation de substances hydrosolubles en accroissant l'épaisseur des feuillets aqueux qui séparent les multicouches lipidiques.
Pour les liposomes, il a, en outre, été mis en évidence, par A. Co-lombat et al., «Biochimie» (1981), 63, 795-798, que le cholestérol-phosphate, c'est-à-dire un ester hydrophile du cholestérol, combine, d'une part, les effets d'un amphiphile chargé, à savoir d'augmenter la stabilité des liposomes et leur taux d'encapsulation et, d'autre part, l'effet du cholestérol, à savoir de diminuer la perméabilité des liposomes. On observe cependant que l'introduction de plus de 5% en poids de lipides chargés dans la membrane vésiculaire entraîne soit une perméabilité forte aux solutés, soit une recristallisation du lipide chargé. L'homme de métier connaissait donc des liposomes dont les feuillets lipidiques contenaient du cholestérol-phosphate, mais savait que l'usage de cet additif entraînerait des inconvénients.
La société titulaire a maintenant découvert que, d'une façon surprenante, les cholestérol-phosphates ne présentaient pas les inconvénients précités lorsqu'ils sont associés à des niosomes et se distinguaient des autres lipides chargés par le fait que l'on peut en introduire jusqu'à 40% en poids dans la membrane lipidique sans constater de recristallisation, et qu'à des pourcentages déjà élevés dans la membrane (10% en poids) ils n'induisent qu'une faible perméabilité.
La présente invention a donc pour objet un procédé pour faciliter la formation de niosomes en dispersion dans un milieu aqueux D, et pour améliorer simultanément la stabilité et le taux d'encapsulation desdits niosomes, ceux-ci étant constitués chacun d'un feuillet lipidique ou de plusieurs feuillets lipidiques sensiblement concentriques, ledit ou lesdits feuillets encapsulant une phase aqueuse E, caractérisé par le fait qu'avant la formation desdits niosomes, on ajoute au(x) lipide(s) non ionique(s) destiné(s) à constituer les feuillets des niosomes au moins un cholestérol-phosphate sous forme acide libre ou neutralisé par un cation ammonium, alcalin ou alcalinoterreux, à raison de 1 à 40% en poids par rapport au poids total de la phase lipidique.
En pratique, le seuil maximal est fonction de la nature du lipide utilisé et peut se situer entre 10 et 40% en poids dans la phase lipidique des niosomes.
On utilise, de préférence, un cholestérol-phosphate acide d'ammonium, substitué ou non, de sodium ou de potassium.
Pour réaliser la dispersion dans la phase aqueuse D des niosomes, on peut utiliser n'importe lequel des procédés antérieurement connus et décrits.
On peut, par exemple, utiliser le procédé, qui consiste à dissoudre les lipides dans un solvant volatil, à former un film mince de lipides sur les parois d'un flacon par évaporation du solvant, à introduire dans ledit flacon la phase aqueuse E à encapsuler et à agiter le mélange mécaniquement jusqu'à l'obtention de la dispersion de niosomes à la taille désirée; dans ce cas, les phases aqueuses D et E sont nécessairement identiques.
On peut aussi utiliser le procédé décrit dans le brevet français N° 2 315 991, qui consiste à former une phase lamellaire plane par introduction de la phase aqueuse à encapsuler E dans le(s) lipide(s) non ionique(s) liquide(s), à une température légèrement supérieure à la température de fusion des lipides, à ajouter ensuite à la phase lamellaire obtenue une phase aqueuse de dispersion D, qui peut être identique ou non à la phase aqueuse E, et à agiter énergiquement, par exemple mécaniquement, pour obtenir le passage de la phase lamellaire plane à une dispersion, dans la phase aqueuse D, de niosomes encapsulant la phase aqueuse E. Selon les moyens utilisés pour réaliser la dispersion (ultradisperseur, homogénéiseur et/ou ultrasons) et selon le temps d'agitation (de 15 minutes à quelques heures), on obtient des niosomes dont le diamètre moyen varie de 0,025 à 5 microns environ.
Le procédé sus-indiqué convient particulièrement bien lorsque l'on souhaite utiliser des niosomes multilamellaires. Dans le cas où l'on désire des niosomes unilamellaires, on peut utiliser, pour leur préparation, le procédé décrit dans le brevet français N° 2 543 018 ; selon ce procédé, on solubilise les lipides destinés à former le feuillet des niosomes dans au moins un solvant insoluble dans l'eau; on conditionne la solution lipidique à l'état liquide, dans un récipient, à une pression P, et à une température Q1 ; on conditionne la phase aqueuse à encapsuler E à une pression P2 et à une température 02, et on injecte la solution lipidique dans la phase aqueuse de telle sorte que le(s) solvant(s) de la solution lipidique se vaporise(nt) lorsqu'ils) arrive(nt) au contact de ladite phase aqueuse, ladite injection étant réalisée avec un débit réduit pour constituer initialement des gouttelettes, la pression P2 étant inférieure à la pression Pj et à la tension de vapeur du ou des solvants dans lesdites gouttelettes à la température 02.
Comme indiqué ci-dessus, le cholestérol-phosphate est ajouté à n'importe quel moment avant la formation d'une phase lamellaire, soit avant la préparation de ladite phase lamellaire, soit après.
Les lipides utilisés pour la préparation des sphérules sont des amphiphiles non ioniques d'origine naturelle ou synthétique, comportant, par molécule, une ou plusieurs longues chaînes hydrocarbonées saturées ou insaturées, linéaires ou ramifiées, ayant notamment
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de 8 à 30 atomes de carbone, comme les chaînes oléique, lanolique, tétradécylique, hexadécylique, isostéarylique, laurique ou alcoylphé-nyle, et un ou plusieurs groupements hydrophiles.
Pour ces amphiphiles non ioniques, on préfère que les groupes hydrophiles soient des groupes polyoxyéthylénés ou polyglycérolés, ou des groupes dérivant d'esters de polyols oxyêthylénés ou non ou encore des dérivés d'hydroxyamides. Avantageusement, ces composés lipidiques non ioniques sont choisis dans le groupe formé par:
— les éthers de polyglycérol, linéaires ou ramifiés, de formules respectives:
R - (OCH2 - CH - CH2 -)tOH I
OH
et
RO - CH2 - CH-^OH CH2OH
n étant une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 6, R étant une chaîne aliphatique linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, comprenant de 12 à 30 atomes de carbone, les radicaux hydrocarbonés des alcools de lanoline, les restes hydroxy-2 alkyle des a-diols à longue chaîne;
— les éthers de polyglycérol, linéaires ou ramifiés, comportant deux chaînes grasses;
— les alcools gras polyoxyéthylénés;
— les éthers de polyols;
— les stérols polyoxyéthylénés;
— les esters de polyols oxyêthylénés ou non et, en particulier, les esters de sorbitol polyoxyéthylénés;
— les glycolipides d'origine naturelle ou synthétique, par exemple les cérébrosides;
— les hydroxyamides tels que ceux qui sont décrits dans la demande de brevet français N° 2 588 256 et qui sont représentés par la formule:
ri - choh - ch - coa I
R2-CONH
formule dans laquelle:
— Rî désigne un radical alcoyle ou alcényle en C7-C21 ;
— R2 désigne un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, en c7-c3, ;
— COA désigne un groupement choisi parmi les deux groupements suivants:
— un reste CON—B
I
R3
B étant un radical dérivé d'amines primaires ou secondaires, mono- ou polyhydroxylées et R3 désignant un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle ou hydroxyéthyle;
— COOZ, Z représentant le reste d'un polyol en C3-C7.
De façon connue, divers additifs peuvent être associés aux composés lipidiques en vue de modifier la perméabilité ou la charge superficielle des sphérules. On citera, à cet égard, l'addition éventuelle des alcools et diols à longue chaîne, des stérols, par exemple le cholestérol et le p-sitostérol, des aminés à longue chaîne, des hydroxyal-kylamines, des aminés grasses polyoxyéthylénées, des esters d'ami-noalcools à longue chaîne, de leurs sels, des esters phosphoriques d'alcools gras, par exemple le dicétylphosphate de sodium et des al-kylsulfates, par exemple le cétylsulfate de sodium, des dérivés ioniques des stérols autres que les cholestérol-phosphates.
Avantageusement, on peut utiliser, pour constituer la dispersion de niosomes, de 0,5 à 25% en poids d'amphiphile(s) non ionique(s) par rapport au poids total de la dispersion de niosomes à obtenir.
On peut prévoir que les parois des sphérules renferment au moins une substance liposoluble active telle que, par exemple, un agent kératolytique comme l'acide rétinoïque, un agent anti-inflammatoire comme le 17-valérate de ß-methasone, ou un antioxydant comme la vitamine E et son acétate ou le palmitate d'ascorbyle, ce qui est particulièrement intéressant lorsqu'on envisage des applications topiques.
5 On peut aussi prévoir que la phase aqueuse E à encapsuler dans les sphérules soit une solution aqueuse de substance active, de préférence iso-osmotique par rapport à la phase D de la dispersion. Les phases D et E peuvent être identiques.
Pour une composition cosmétique, la phase aqueuse E encapsu-10 lée dans les niosomes peut contenir, par exemple, au moins un produit pris dans le groupe formé par des humectants, tels que la glycérine, le sorbitol, le pentaérythritol, l'inositol, l'acide pyrrolido-necarboxylique et ses sels; des agents de brunissage artificiel, tels que la dihydroxyacétone, l'érythrulose, le glycéraldéhyde, les y-dialdéhy-15 des, tels que l'aldéhyde tartrique, éventuellement associés à des colorants; des agents antisolaires hydrosolubles; des antiperspirants; des déodorants; des astringents; des produits rafraîchissants, toniques, cicatrisants, kératolytiques, dépilatoires; des extraits de tissus d'animaux ou végétaux; des eaux parfumées; des colorants hydrosolu-20 bles; des agents antipelliculaires; des agents antiséborrhéiques; des oxydants tels que l'eau oxygénée et des réducteurs tels que l'acide thioglycolique et ses sels.
Dans le cas d'une composition utilisable en pharmacie, la phase aqueuse E encapsulée dans les niosomes contient, de préférence, au 25 moins un produit pris dans le groupe formé par les vitamines, les hormones, les enzymes, tels que la superoxyde dismutase, les vaccins, les anti-inflammatoires, tels que l'hydrocortisone, les antibiotiques et les bactéricides.
On peut également prévoir que la phase aqueuse D entourant les 30 niosomes contienne au moins une phase liquide non miscible à l'eau dispersée dans ladite phase aqueuse D. Cette phase liquide non miscible à l'eau peut être une huile ou un constituant pris dans le groupe formé par les hydrocarbures, les carbures halogènes, les po-lysiloxanes, les esters d'acides organiques, les éthers et polyéthers. 35 Avantageusement, la quantité de phase liquide non miscible à l'eau, dispersée dans la phase aqueuse D, est comprise entre 2 et 70% en poids par rapport au poids total de la composition, la proportion pondérale relative de lipide(s) amphiphile(s) constitutifs) des niosomes par rapport à la ou aux phases liquides non miscibles à l'eau, 40 dispersées, étant comprise entre 0,02/1 et 10/1.
L'huile utilisée pour être dispersée dans la phase aqueuse D est avantageusement prise dans le groupe formé par les esters d'acides gras et de polyols, notamment les triglycérides liquides, et les esters d'acides gras et d'alcools ramifiés de formule R4—COOR5, formule 45 dans laquelle R4 représente le reste d'un acide gras supérieur comportant de 7 à 19 atomes de carbone et R5 représente une chaîne hydrocarbonée ramifiée contenant de 3 à 20 atomes de carbone. Dans un tel cas, si l'huile est un ester d'acides gras et de polyols, on préfère qu'elle soit choisie dans le groupe formé par les huiles de 50 tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de jojoba, de sésame, d'amandes douces et le tricaprocaprylate de glycérol; si, au contraire, l'huile est un ester d'acides gras supérieur et d'alcool ramifié, on préfère que ladite huile soit l'huile de Purcellin.
Pour constituer la phase liquide non miscible à l'eau, on peut 55 encore avantageusement choisir l'hexadécane, l'huile de paraffine, le perhydrosqualène, la perfluorotributylamine, le perfluorodécahydro-naphtalène et l'huile de silicone volatile.
On peut également prévoir que la phase aqueuse D, qui entoure les niosomes, contienne au moins un adjuvant pris dans le groupe 60 formé par les opacifiants, les gélifiants, les arômes, les parfums, les filtres antisolaires et les colorants, ceux de ces adjuvants qui sont li-posolubles pouvant être dissous dans la phase liquide non miscible à l'eau dispersée dans la phase aqueuse D, au cas où on utilise une telle dispersion.
65 Si le liquide non miscible à l'eau dispersé rajouté dans la phase aqueuse continue, qui entoure les niosomes, doit contenir des adjuvants dissous, la dissolution de ces adjuvants est réalisée avant d'effectuer la dispersion.
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De tels adjuvants peuvent être, par exemple, des filtres antisolaires, tels que le paradiméthylaminobenzoate de 2-éthylhexyle, ou des substances destinées à améliorer l'état des peaux sèches ou séniles, en particulier des insaponifiables tels que des insaponifiables de soja, d'avocat, des tocophérols, des vitamines E, F, des antioxydants.
La dispersion d'huile dans l'eau qui constitue le milieu externe de la dispersion de niosomes peut contenir au moins un additif, notamment un gélifiant ou un parfum. L'additif est ajouté à la dispersion en même temps que l'huile. Le gélifiant peut être introduit à une concentration variant entre 0,1 et 2%, ces pourcentages étant exprimés en poids par rapport au poids total de la composition. Parmi les gélifiants utilisables, on peut citer les dérivés de cellulose; les dérivés d'algues; les acides polyacryliques réticulés; les gommes naturelles. On préfère utiliser, à titre de gélifiants, l'hydroxyêthylcellulose,
l'acide polyacrylique réticulé vendu par la société Goodrich sous la dénomination commerciale «Carbopol 940», le satiagum ou encore l'adragante.
Quand on réalise une composition comportant une dispersion de liquide(s) non miscible(s) à l'eau, on constate que cette dispersion est stable sans utilisation d'émulsionnant.
La présente invention a donc également pour objet une dispersion de niosomes dans un milieu aqueux D, lesdits niosomes étant constitués chacun d'un feuillet lipidique ou de plusieurs feuillets lipidiques sensiblement concentriques, ledit ou lesdits feuillets encapsulant une phase aqueuse E, caractérisée par le fait qu'elle est obtenue par le procédé tel que ci-dessus défini.
La dispersion selon l'invention peut comporter, dans le milieu aqueux D, des sphérules de plusieurs types; dans ce cas, on peut préparer séparément chaque type de sphérules et mélanger ensuite les différentes dispersions obtenues. On peut ainsi ajouter, à une dispersion de niosomes obtenue par le procédé selon l'invention, une dispersion de liposomes d'un quelconque type connu dans l'état de la technique.
On va donner ci-après quelques exemples de préparation mettant en œuvre l'invention et quelques exemples de formulation illustrant l'utilisation des dispersions de sphérules selon l'invention.
La préparation des formules cosmétiques ou pharmaceutiques données dans les exemples ci-dessous s'effectue en une ou deux phases.
Dans une première phase, on fabrique une dispersion aqueuse selon le procédé décrit dans le brevet français N° 2 315 991 (exemples 1 à 3). La dispersion aqueuse de sphérules lipidiques est préparée à partir:
— d'un lipide amphiphile non ionique,
— du cholestérol-phosphate, utilisé seul ou associé au cholestérol,
— de substances cosmétiques actives de nature liposoluble et/ou hydrosoluble et d'eau déminéralisée.
Dans une deuxième phase facultative, selon le caractère cosmétique ou pharmaceutique de la formulation, on pourra ajouter de l'huile dans le milieu externe, de façon à former un système huile-dans-eau selon le procédé décrit dans les brevets français Nos2485921 et2532191. On pourra également ajouter différents additifs cosmétiques ou pharmaceutiques.
Exemple 1
Crème de soins pour peaux sèches l'e phase:
Dans un becher en acier inoxydable, on pèse les produits suivants:
— lipide amphiphile non ionique de formule
R-(-OCH2-CH^OH CH2OH
dans laquelle R est un radical hexadécyle et n a une valeur statistique moyenne égale à 3 4,00 g
— cholestérol 2,00 g
On réalise le mélange de ces deux produits par fusion à la température de 110° C sous atmosphère d'azote. Puis on ramène la température du mélange fondu à 90° C. On ajoute 20 g d'eau déminéralisée et on homogénéise le mélange obtenu à la température de 90° C.
A cette même température, on ajoute 2 g de cholestérol-phosphate (forme acide) et l'on homogénéise le mélange jusqu'à la disparition totale des cristaux lipidiques non associés, que l'on contrôle par examen au microscope optique en lumière polarisée.
On ajoute alors:
— parahydroxybenzoate de méthyle (stabilisateur) 0,30 g
— glycérine 5,00 g
— eau déminéralisée 25,50 g
A la température de 70° C, on homogénéise le mélange à l'aide d'un ultradisperseur du type «Virtis» jusqu'à ce que la taille moyenne des vésicules obtenues soit de 0,5 micron.
2e phase:
On ajoute au mélange ci-dessus les produits suivants:
— huile d'amandes douces 5,00 g
— Cétiol LC commercialisé par la société Henkel (mélange d'esters d'acides C8-C10 et d'alcools gras C^-Q 8) 10,00 g
On soumet le tout à l'action d'un ultradisperseur «Virtis»
jusqu'à ce que les globules d'huile aient un diamètre moyen d'environ 1 micron.
On ajoute enfin les additifs suivants:
— parfum 0,40 g
— acide polyacrylique réticulé vendu par la société Goodrich sous la dénomination commerciale «Carbopol 940» 0,40 g
— triéthanolamine 0,40 g
— eau déminéralisée 25,00 g
Il est à noter que cette composition reste stable pendant un délai supérieur à 2 ans.
Cette crème, appliquée en utilisation topique une fois par jour sur des sujets à peau sèche, donne des résultats satisfaisants après 20 jours d'application.
Exemple 2
Concentré pour peaux irritées
Dans un becher en acier inoxydable, on pèse les produits suivants:
— lipide amphiphile non ionique de formule
R-^OCH2-CH-^OH CH2OH
dans laquelle R est un radical hexadécyle et n a une valeur statistique moyenne égale à 3 7,60 g
— cholestérol 7,60 g
On réalise le mélange de ces deux produits par fusion à la température de 110° C sous atmosphère d'azote, puis on ramène la température du mélange fondu à 90" C.
On ajoute 40 g d'eau déminéralisée et 5 g de glycérine. On homogénéise le mélange obtenu à la température de 90" C et on ajoute 0,8 g de cholestérol-phosphate (forme acide).
On homogénéise le mélange jusqu'à disparition totale des cristaux lipidiques non associés, que l'on contrôle par examen au microscope optique en lumière polarisée.
On ajoute alors les produits suivants:
— parahydroxybenzoate de méthyle (stabilisateur) 0,30 g
— eau déminéralisée 38,70 g
A la température de 70° C, on homogénéise le mélange à l'aide d'un ultradisperseur du type «Virtis» jusqu'à ce que la taille moyenne des vésicules obtenues soit d'environ 0,3 micron.
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Il est à noter que cette composition reste stable pendant un délai supérieur à 2 ans.
Cette crème, utilisée en application topique deux fois par jour sur des sujets ayant une peau acnéique irritée, diminue l'irritation après une à deux semaines d'application.
Exemple 3
Lait pour le soin des peaux irritées l'e phase de préparation:
Dans un becher en acier inoxydable, on pèse les produits suivants:
— lipide amphiphile non ionique de formule:
R-O
!
ch2 I
R'-CH-O-bCHj-CH-O-^H CH2OH
— glycérine 5,0 g
— eau déminéralisée 36,7 g
A 40" C, on homogénéise le mélange à l'aide d'un ultradisperseur du type «Virtis» jusqu'à ce que la taille moyenne des sphérules obtenues soit de 0,2 micron.
dans laquelle R est un radical dodécyle;
R' est un mélange équimolaire des radicaux tétradécyle et hexadécyle, et n a une valeur statistique moyenne déterminée par résonance magnétique nucléaire comme étant égale à 5,5 3,8 g
— cholestérol-phosphate (forme acide) 0,2 g
On réalise le mélange de ces deux produits par fusion à 90° C. On ajoute 10 g d'eau déminéralisée et on homogénéise le mélange obtenu à 90° C.
On ajoute alors les produits suivants:
— parahydroxybenzoate de méthyle (stabilisateur) 0,30 g
— glycérine 5,00 g
— eau déminéralisée 50,70 g
A 40° C, on homogénéise le mélange à l'aide d'un ultradisperseur du type «Virtis» jusqu'à ce que la taille moyenne des sphérules obtenues soit de 0,2 micron.
2e phase de préparation:
On ajoute à la dispersion aqueuse ci-dessus obtenue 15 g d'huile de sésame. On soumet le tout à l'action de l'ultradisperseur «Virtis» jusqu'à ce que les globules d'huile aient un diamètre moyen d'environ 1 micron.
On ajoute enfin les substances suivantes:
— parfum 0,40 g
— acide polyacrylique réticulé vendu par la société Goodrich sous la dénomination commerciale «Carbopol 940» 0,40 g
— triêthanolamine 0,40 g
— eau déminéralisée 13,8 g Ce lait, utilisé en application topique deux fois par jour sur des sujets ayant une peau irritée, diminue l'irritation après deux semaines d'application.
Exemple 4
Lait pour le traitement des peaux sèches
1" phase de préparation:
Dans un becher en acier inoxydable, on pèse les produits suivants:
— lipide amphiphile non ionique utilisé à l'exemple 3 4,8 g
— cholestérol-phosphate (forme acide) 3,2 g
On réalise le mélange de ces deux produits par fusion à 95° C. On ajoute 20 g d'eau déminéralisée. On homogénéise le mélange obtenu à 90° C.
On ajoute alors les produits suivants:
— parahydroxybenzoate de méthyle (stabilisateur) 0,3 g
2" phase de préparation:
On ajoute à la dispersion aqueuse ci-dessus obtenue 15 g d'huile de sésame. On soumet le tout à l'action de l'ultradisperseur «Virtis» io jusqu'à ce que les globules d'huile aient un diamètre moyen d'environ 1 micron.
On ajoute enfin les substances suivantes:
— parfum 0,40 g
— acide polyacrylique réticulé vendu par la 15 société Goodrich sous la dénomination commerciale «Carbopol 940» 0,40 g
— triêthanolamine 0,40 g
— eau déminéralisée 13,80 g
20 Ce lait, utilisé en application topique une fois par jour sur des sujets ayant une peau sèche, permet d'obtenir une amélioration sensible de l'état de la peau après deux semaines d'application.
Exemple'5
Crème de soins pour peaux aenêiques
Toute la; préparation de cette crème a été effectuée à la lumière jaune d'une lampe à vapeur de sodium.
I" phase de préparation:
M Dans un ballon de I litre, on dissout, dans. 200 ml d'un mélange solvant (cMoroforme/ms&arial dans le rapport I/I), les produits suivants:
— lipide non ïonîqûe de formule
35
R-f-0-CHz-CH-)r0H
CH,OH
dans: laquelle R est un radical' hexadécyle et na une ■ valeur statistique moyenne égaie à 3 3,8 g
4Q — cholestérol 3,8 g
— cholestérol-phosphate (forme acide) 0,4 g
— acide rétinoïque commercialisé par la société Roche sous la dénomination commerciale «Tretinoine» 0,025 g
45 On évapore le solvant à l'aide d'un évaporateur rotatif et on élimine les dernières traces de solvant par passage à la pompe à palettes pendant 1 heure.
On met en contact l'association de lipides obtenue avec 20 g d'eau déminéralisée mélangée à 3 g de glycérine. On homogénéise à 50 80° C le mélange obtenu.
On ajoute alors 0,3 g de parahydroxybenzoate de méthyle (stabilisateur) dissous dans 38,675 g d'eau déminéralisée.
A 60° C, on homogénéise le mélange à l'aide d'un ultradisperseur «Virtis» jusqu'à ce que la taille moyenne des sphérules obtenues soit 55 d'environ 0,3 micron.
2e phase de préparation:
On ajoute alors 15 g de tricaprocaprylate de glycérol. On soumet le tout à l'action de l'ultradisperseur «Virtis» de façon que la phase 60 externe de la dispersion d'huile présente des globules dont le diamètre moyen est d'environ 1 micron.
On ajoute enfin les substances suivantes:
— parfum 0,4 g
— acide polyacrylique réticulé vendu par la 65 société Goodrich sous la dénomination commerciale «Carbopol 940» 0,4 g
— triêthanolamine 0,4 g
— eau déminéralisée 13,8g
7
672 073
Cette crème, utilisée en application topique une ou deux fois par jour sur des sujets à peau acnéique, permet de constater une amélioration sensible après deux semaines d'application.
5
Exemple 6
Préparation vésiculaire de corticoïdes
Dans un becher en acier inoxydable, on pèse les produits suivants:
10
— lipide amphiphile non ionique utilisé dans l'exemple 3 7,6 g
— cholestérol-phosphate (forme acide) 0,4 g
— 17-valérate de p-méthasone (produit commercialisé par la société Larks) 0,08 g
On réalise le mélange de ces trois produits par fusion à 90° C. On is ajoute 20 g d'eau déminéralisée. On homogénéise le mélange obtenu à 90° C.
On ajoute alors les produits suivants:
— parahydroxybenzoate de méthyle (stabilisateur) 0,3 g 20
— glycérine 5,0 g
— eau déminéralisée 52,02 g
A 40° C, on homogénéise le mélange à l'aide d'un ultradisperseur du type «Virtis» jusqu'à ce que la taille moyenne des vésicules obte- 2J nues soit de 0,2 micron.
On ajoute enfin les produits suivants :
— acide polyacrylique réticulé vendu par la société
Goodrich sous la dénomination: commerciale 30
«Carbopol 940» 0,4 g
— triêthanolamine 0,4 g
— eau déminéralisée 13,8 g
Cette préparation, utilisée- en application topique- deux fins par jour sur des sujets présentant une dermatose, permet de constater une amélioration sensible après quelques jours d'application.
Exemple 7
Dispersion aqueuse de vésicules lipidiques
Dans un ballon rond de I litre, on dissout, dans 200 ml de solvant (chloroforme/méthanol dans le rapport 1/1), les produits suivants:
— lipide amphiphile non ionique utilisé dans l'exemple 3
7,6 g
— cholestérol-phosphate (forme acide)
0,4 g
— acétate d'a-tocophérol (produit commercialisé
par la société Roche)
0,2 g
— a-tocophérol (produit commercialisé par
la société Roche)
0,2 g
— palmitate d'ascorbyle (produit commercialisé
par la société Roche)
0,4 g
On évapore le solvant à l'aide d'un évaporateur rotatif et on élimine les dernières traces de solvant par passage à la pompe à palettes pendant 1 heure.
On met en contact l'association de lipides obtenue avec 20 g d'eau déminéralisée et on homogénéise le mélange obtenu à 90° C.
On ajoute alors les produits suivants:
— parahydroxybenzoate de méthyle (stabilisateur) 0,3 g
— glycérine 5,0 g
— eau déminéralisée 51,3g
A 40° C, on homogénéise le mélange à l'aide d'un ultradisperseur «Virtis» jusqu'à ce que la taille moyenne des vésicules obtenues soit de 0,2 micron.
On ajoute enfin les produits suivants:
— Acide polyacrylique réticulé vendu par la société Goodrich sous la dénomination commerciale
« Carbopol 940 » 0,4 g
— triêthanolamine 0,4 g
— eau déminéralisée 13,8g
Cette dispersion, utilisée en application topique une fois par jour sur des sujets ayant une peau présentant certains signes de vieillissement, donne des résultats satisfaisants après quatre semaines d'application.
35
R

Claims (16)

  1. 672073
    2
    REVENDICATIONS
    1. Procédé pour faciliter la formation de niosomes en dispersion dans un milieu aqueux D, et pour améliorer simultanément la stabilité et le taux d'encapsulation desdits niosomes, ceux-ci étant constitués chacun d'un feuillet lipidique, ou de plusieurs feuillets lipidiques sensiblement concentriques, ledit ou lesdits feuillets encapsulant une phase aqueuse E, caractérisé par le fait qu'avant la formation desdits niosomes, on ajoute au(x) lipide(s) non ionique(s) destiné(s) à constituer les feuillets des niosomes au moins un cholestérol-phosphate sous forme acide libre ou neutralisée par un cation ammonium, alcalin ou alcalinoterreux, à raison de 1 à 40% en poids par rapport au poids total de la phase lipidique.
  2. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on utilise un cholestérol-phosphate sous forme d'acide libre ou de sel d'ammonium substitué ou non, de sodium ou de potassium.
  3. 3. Procédé selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé par le fait que, pour obtenir une dispersion de niosomes dans la phase aqueuse D, on forme une phase lamellaire plane par introduction de la phase aqueuse E dans le lipide non ionique liquide, on ajoute ensuite la phase aqueuse D et on agite énergiquement pour réaliser la dispersion de niosomes désirée.
  4. 4. Procédé selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que, comme lipide(s) destiné(s) à constituer les feuillets des niosomes, on choisit au moins un amphiphile non ionique, d'origine naturelle ou synthétique, comportant par molécule une ou plusieurs longues chaînes hydrocarbonées et un ou plusieurs groupements hydrophiles.
  5. 5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé par le fait que, comme amphiphile non ionique, on choisit au moins un composé pris dans le groupe formé par:
    — les éthers de polyglycérol, linéaires ou ramifiés, de formules respectives:
    r - (0ch2 - ch - ch2 —)-toh oh et r-^o-ch2-ch-^oh
    I "
    ch2oh n étant une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 6, R représentant une chaîne aliphatique linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, contenant 12 à 30 atomes de carbone, des radicaux hydrocarbonés des alcools de lanoline ou les restes hydroxy-2 alkyle des a-diols à longue chaîne;
    — les éthers de polyglycérol, linéaires ou ramifiés, comportant deux chaînes grasses;
    — les alcools gras polyoxyéthylénés ou les stérols polyoxyéthylé-nés;
    — les éthers de polyols,
    — les esters de polyols, oxyéthylénés ou non;
    — les glycolipides d'origine naturelle ou synthétique;
    — les hydroxyamides représentés par la formule:
    ri-choh-ch-coa
    I
    r2-conh formule dans laquelle:
    — Ri désigne un radical alcoyle ou alcényle en C7-Q1 ;
    — R2 désigne un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, en C7-C31 ;
    — COA désigne un groupement choisi parmi les deux groupements suivants:
    — un reste CON—B
    I
    Rs
    B étant un radical dérivé d'amines primaires ou secondaires,
    mono- ou polyhydroxylêes et R3 désignant un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle ou hydroxyéthyle;
    — COOZ, Z représentant le reste d'un polyol en C3-C7.
  6. 6. Procédé selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisé par le fait que l'on ajoute aux amphiphiles destinés à former les niosomes au moins un additif pris dans le groupe formé par les alcools et diols à longue chaîne, les stérols, les aminés à longue chaîne, les hy-droxyalkylamines, les aminés grasses polyoxyêthylênées, les esters d'aminoalcools à longue chaîne et leurs sels, les esters phosphoriques d'alcools gras, les alkylsulfates et les dérivés ioniques de stérols autres que les cholestérol-phosphates.
  7. 7. Procédé selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisé par le fait que l'on utilise, pour constituer la dispersion de sphérules, de 0,5 à 25% en poids d'amphiphile(s) non ionique(s) par rapport au poids total de la dispersion de niosomes à obtenir.
  8. 8. Procédé selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisé par le fait que l'on ajoute aux amphiphiles destinés à former les sphérules au moins une substance liposoluble active telle que les agents kérato-lytiques, les agents anti-inflammatoires et les agents antioxydants.
  9. 9. Procédé selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisé par le fait que la phase aqueuse E encapsulée dans les niosomes est une solution aqueuse de substance(s) active(s), de préférence iso-osmotique par rapport à la phase D qui entoure les niosomes.
  10. 10. Procédé selon la revendication 9, caractérisé par le fait que les phases aqueuses D et E sont identiques.
    IL Procédé selon l'une des revendications 9 ou 10, conduisant à une composition utilisable en cosmétique, caractérisé par le fait que l'on introduit dans la phase aqueuse E au moins un produit pris dans le groupe formé par les humectants, les agents de brunissage artificiel, les agents antisolaires hydrosolubles, les agents antiperspi-rants, les déodorants, les astringents, les produits rafraîchissants, les produits toniques, les produits cicatrisants, les produits kératolyti-ques, les produits: dépilatoires, les eaux parfumées, les colorants hydrosolubles, les agents antipelliculaires, les agents antiséborrhéiques, les oxydants, les réducteurs et les extraits de tissus animaux ou végétaux.
  11. 12. Procédé selon l'une des revendications 9 ou 10, conduisant à une composition utilisable en pharmacie, caractérisé par le fait que l'on introduit dans la phase aqueuse E au moins un produit pris dans le groupe formé par les vitamines, les hormones, les enzymes, les vaccins, les anti-inflammatoires, les antibiotiques et les bactéricides.
  12. 13. Procédé selon l'une des revendications 1 à 12, caractérisé par le fait que l'on mélange la dispersion de niosomes avec au moins une phase liquide L non miscible à l'eau, destinée à être dispersée dans la phase aqueuse D.
  13. 14. Procédé selon la revendication 13, caractérisé par le fait que l'on introduit une quantité de phase liquide non miscible à l'eau comprise entre 2 et 70% en poids par rapport au poids total de la composition, la proportion pondérale relative de lipide(s) amphiphi-le(s) constitutifs) des niosomes par rapport à la phase liquide non miscible à l'eau dispersée étant comprise entre 0,02/1 et 10/1.
  14. 15. Procédé selon l'une des revendications 13 ou 14, caractérisé par le fait que l'on choisit la phase liquide non miscible à l'eau dispersée dans la phase aqueuse D dans le groupe constitué par les huiles telles que les esters d'acides gras et d'alcools ramifiés de formule R4—COOR5, formule dans laquelle R4 représente le reste d'un acide gras supérieur comportant de 7 à 19 atomes de carbone et R5 représente une chaîne hydrocarbonée ramifiée contenant de 3 à 20 atomes de carbone, les hydrocarbures tels que l'hexadécane, l'huile de paraffine, le perhydrosqualène; les carbures halogénés tels que le perfluorodécahydronaphtalène; la perfluorotributylamine; les polysiloxanes; les esters d'acides organiques; les éthers et polyéthers.
  15. 16. Procédé selon l'une des revendications 1 à 15, caractérisé par le fait que l'on introduit dans la phase aqueuse D au moins un adjuvant pris dans le groupe formé par les opacifiants, les gélifiants, les arômes, les parfums, les filtres antisolaires et les colorants.
  16. 17. Dispersion de niosomes dans un milieu aqueux D, lesdits
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    55
    60
    65
    3
    672 073
    niosomes étant constitués chacun d'un feuillet lipidique ou de plusieurs feuillets lipidiques sensiblement concentriques, ledit ou lesdits feuillets encapsulant une phase aqueuse E, caractérisée par le fait qu'elle est obtenue par le procédé selon l'une des revendications 1 à 16.
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3836971C1 (fr) 1988-10-31 1990-05-17 Weck, Wolfgang, Dr.Med., 6990 Bad Mergentheim, De
LU87449A1 (fr) * 1989-02-09 1990-09-19 Oreal Procede de fabrication de mousses utilisables dans les domaines cosmetique et pharmaceutique et mousses obtenues par ce procede
FR2648462B1 (fr) * 1989-06-15 1994-01-28 Oreal Procede pour ameliorer l'efficacite therapeutique de corticosteroides liposolubles et composition pour la mise en oeuvre de ce procede
FR2653015B1 (fr) * 1989-10-12 1993-10-29 Oreal Composition cosmetique ou pharmaceutique pour application topique contenant au moins un derive retinouide et au moins un derive de pyrimidine, son utilisation comme medicament et procede de traitement correspondant.
DE4107153A1 (de) * 1991-03-06 1992-09-10 Gregor Cevc Praeparat zur wirkstoffapplikation in kleinsttroepfchenform
DE4107152C2 (de) * 1991-03-06 1994-03-24 Gregor Cevc Präparate zur nichtinvasiven Verabreichung von Antidiabetica
DE69230235T2 (de) * 1991-04-08 2000-05-31 Kao Corp., Tokio/Tokyo Kosmetische Zusammensetzung
US5229104A (en) * 1991-04-29 1993-07-20 Richardson-Vicks Inc. Artificial tanning compositions containing positively charged paucilamellar vesicles
FR2676362B3 (fr) * 1991-05-17 1993-08-13 Oreal Procede pour accroitre l'activite d'au moins un actif dans une composition a usage cosmetique et/ou dermopharmaceutique et composition pour la mise en óoeuvre dudit procede.
DE4121945C2 (de) * 1991-07-03 1993-11-04 Merz & Co Gmbh & Co Verfahren zur herstellung von stabilen, hydrophilen oder ambiphilen creme-zubereitungen, enthaltend vesikulaere bestandteile, stabile creme-zubereitungen mit vesikulaeren bestandteilen und deren verwendung
FR2687314A1 (fr) * 1992-02-18 1993-08-20 Oreal Dispersion de vesicules lipidiques, composition cosmetique et/ou pharmaceutique la contenant et procede de preparation de ladite dispersion.
US5318774A (en) * 1992-02-28 1994-06-07 Richardson-Vicks Inc. Composition and method for imparting an artificial tan to human skin
GB9207731D0 (en) * 1992-04-07 1992-05-27 Proteus Molecular Design Improvements in or relating to vaccines
FR2702373B1 (fr) * 1993-03-08 1996-06-07 Rhone Merieux Emulsions vaccinales fluides eau-dans-l'huile contenant une huile métabolisable.
FR2702374B1 (fr) * 1993-03-08 1995-04-14 Rhone Merieux Emulsions vaccinales fluides eau-dans-l'huile contenant une huile métabolisable.
GB9320597D0 (en) * 1993-10-06 1993-11-24 Proteus Molecular Design Improvements in and realting to vaccines
DE19855956C2 (de) * 1998-12-04 2000-11-02 Cognis Deutschland Gmbh Sterolphosphate
US20020153508A1 (en) 2000-06-29 2002-10-24 Lynch Matthew Lawrence Cubic liquid crystalline compositions and methods for their preparation
EP1731150A4 (fr) * 2004-03-04 2010-06-16 Makoto Yuasa Niosome ayant un complexe porphyrine metallique y incorporee, procede pour la production de celle-ci et medicament utilisant celui-ci
CN114903871A (zh) * 2022-05-09 2022-08-16 郑州大学第一附属医院 负载雷公藤甲素的抗炎纳米组合物和制备方法及应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2315991A1 (fr) * 1975-06-30 1977-01-28 Oreal Procede de fabrication de dispersions aqueuses de spherules lipidiques et nouvelles compositions correspondantes
EP0102324A3 (fr) * 1982-07-29 1984-11-07 Ciba-Geigy Ag Lipides et composés tensio-actifs en phase aqueuse
FR2571963B1 (fr) * 1984-10-24 1987-07-10 Oreal Composition a usage cosmetique ou pharmaceutique contenant des niosomes et au moins un polyamide hydrosoluble et procede de preparation de cette composition.

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Publication number Publication date
ES2003051A6 (es) 1988-10-01
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NL8700957A (nl) 1987-11-16
AU590703B2 (en) 1989-11-09
GB2189457B (en) 1990-04-04
JPH0547258B2 (fr) 1993-07-16
BE1005481A4 (fr) 1993-08-10

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