CH632669A5 - Verwendung von alkandiphosphonsaeureestern in deodorantien. - Google Patents
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Description
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PATENTANSPRÜCHE
1. Verwendung von Alkandiphosphonsäureestern der allgemeinen Formel
OR OR
' ' ( T ^
O s P - (CH0 ) - P = 0 ^ > / « n
• t
OR OR
in der R einen gerad- oder verzweigkettigen Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen und n eine Zahl von 1-6 darstellen, als desodorisierende Komponente in kosmetischen Zubereitungen zur Unterdrückung von Körpergeruch.
2. Verwendung von Alkandiphosphonsäureestern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Ester der Methylendiphosphonsäure oder Äthan-1,2-diphosphon-säure eingesetzt werden.
3. Verwendung von Alkandiphosphonsäureestern nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Äthyl-, Iso-propyl- und Isobutylester eingesetzt werden.
4. Verwendung von Alkandiphosphonsäureestern nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Ester in einer Menge von 0,1-10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5-3 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte kosmetische Zubereitung, eingesetzt werden.
5. Verwendung von Alkandiphosphonsäureestern nach einem der Ansprüche 1 bis 4 in einer kosmetischen Zubereitung mit Treibgasanteil in Form eines Deo-Sprays.
6. Verwendung von Alkandiphosphonsäureestern nach einem der Ansprüche 1 bis 5 in einer wasserfreien kosmetischen Zubereitung.
Es ist bekannt, dass der störende Geruch, der die Perspiration des Menschen begleitet, durch die bakterielle Zersetzung des zunächst geruchlosen Schweisses verursacht wird. Es hat daher nicht an Vorschlägen gefehlt, diesem Übelstand zu begegnen, ohne dass es bisher zu einer allseits befriedigenden Lösung gekommen wäre. Im wesentlichen handelt es sich um zwei Wege, die zur Lösung des Problems eingeschlagen wurden, einmal um den Einsatz antimikrobiel-ler Verbindungen zur Abtötung der bakteriellen Hautflora, die die Zersetzung des Schweisses verursacht, zum anderen, um den Einsatz von Verbindungen, die die Schweissabson-derung unterbinden. Daneben spielen noch rein sorptiv wirkende sowie geruchsüberdeckende Mittel eine völlig untergeordnete Rolle. Bei den kosmetischen Mitteln mit desodorierender Wirkung handelt es sich im Unterschied zu den An-tiperspirantien durchweg um Mittel mit einem Gehalt an an-timikrobiellen Stoffen. Als solche wurden z.B. Phenolderivate mit und ohne Halogensubstituenten, organische Quecksilberverbindungen, quartäre Ammoniumverbindungen, desinfizierend wirkende Abkömmlinge von Aminosäuren vorgeschlagen und zum Teil auch eingesetzt. Wenn bei dem Einsatz der Deodorantien die Gefahr von Hautreizungen nicht in so hohem Ausmass wie bei der Verwendung von Antiper-spirantien heraufbeschworen wird, so treten auch bei der laufenden Benutzung von Antimikrobika enthaltenden Deodorantien gelegentliche Unverträglichkeiten, Lichtsensibili-sierungen und toxische Nebenwirkungen in unterschiedlicher Stärke auf. Darüber hinaus ist die Mehrzahl dieser Produkte nicht geruchlos, viele besitzen einen leicht phenolischen Geruch. Man ist daher weiterhin bestrebt, sehr gut desodorierende, geruchsneutrale und von Nebenwirkungen weitgehend freie kosmetische Mittel herzustellen.
Es wurde nun gefunden, dass durch die Verwendimg von Alkandiphosphonsäureestern der allgemeinen Formel:
OR OR
i i
O = P - (CH2)n - P = O
t i
OR OR
in der R einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen und n eine Zahl von 1-6 darstellen, als desodorisierende Komponente in kosmetischen Zubereitungen zur Unterdrückung von Körpergeruch die genannten Anforderungen weitestgehend erfüllt werden.
Die Wasserfreiheit der erfindungsgemässen kosmetischen Mittel ist aus Stabilitätsgründen während der Lagerung derartiger Produkte erwünscht. Je nach verwendetem Ester und den gestellten Stabilitätsanforderungen können in speziellen Fällen Wassergehalte bis zu 5% toleriert werden. Derartige .. wasserarme Formulierungen werden im Sinne vorliegender Erfindung als noch wasserfrei angesehen.
Die Herstellung der erfindungsgemäss einzusetzenden Alkandiphosphonsäureester kann nach verschiedenen eingehend in der Fachliteratur beschriebenen Verfahren erfolgen. So beschreiben Ford-Moore und Wilhams in J.Chem.Soc. 1465 (1947) die Herstellung von Methylendiphosphonsäure-tetraäthylester durch Umsetzung von Triäthylphosphit mit Methylenjodid. Die Herstellung verschiedener Tetra-alkylester der Methylendiphosphonsäure wie Methylendi-phosphonsäuretetraäthylester, -tetrabutylester wird von K.A. Petrov et al. in Zhurnal Obshchei Khimii, Vol. 30, No. 5, pp. 1602-1608 (1960) durch Umsetzung des Natriumsalzes von Dialkylphosphit mit dem Dialkylester der Chlor-methylenphosphonsäure beschrieben. Weitere Angaben über die Herstellung erfindungsgemäss einzusetzender Produkte wie Methylendiphosphonsäuretetraäthylester, -tetra-n-butylester, Äthan-l,2-diphosphonsäuretetra-n-butylester, Propan-l,3-diphosphonsäuretetra-n-butylester, Hexan-1,6-diphosphonsäuretetra-n-butylester finden sich in der Veröffentlichung von J. J. Richard et al. im J. Am. Chem. Soc. 83, 1722 ff. (1961). Die Herstellung von entsprechenden Estern verzweigtkettiger Alkohole wie Methylendiphosphonsäure-tetraisopropylester, -sek.-butylester wird in der amerikanischen Patentschrift 3 251 907 beschrieben. Entsprechend den Angaben der vorgenannten Literaturstellen sowie Houben-Weyl 12/1,438 (1963) lassen sich die erfindungsgemäss einzusetzenden Alkandiphosphonsäureester unschwierig gewinnen.
Als erfindungsgemäss einzusetzende Alkandiphosphonsäureester sind demnach zum Beispiel Methylendiphosphon-säure-tetramethylylester, -tetraäthylester, -tetrapropylester, -tetraisopropylester, -tetra-n-butylester, -tetra-sek.butyle-ster, -tetrahexylester, Äthan-l,2-diphosphonsäure-tetra-äthylester, -tetraisopropylester, -tetra-n-butylester, Propan-1,3-diphosphonsäuretetraäthylester, -tetraisopropylester, -tetra-n-butylester, Butan-1,4-diphosphonsäure-tetraäthyl-ester, -tetraisopropylester, -tetra-n-butylester, Pentan-l,5-di-phosphonsäure-tetramethylester, -tetraäthylester, -tetraisopropylester, -tetra-n-butylester, Hexan-l,6-diphosphon-säure-tetraäthylester, -tetraisopropylester, -tetra-n-butyl-ester zu nennen.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Alkandiphosphonsäureester können in alle üblicherweise für Deodorantien gebräuchlichen wasserfreien bzw. wasserarmen Zubereitungen eingearbeitet werden, wie Puder, Stifte, Roll-on und Sprays, wobei der Deo-Spray das bevorzugte Einsatzgebiet ist. Die Einarbeitung erfolgt in bekannter Weise durch
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einfaches Vermischen oder Lösen in den anderen Komponenten der Zubereitung, wie Lösungsmitteln, Wachsen, Fettsubstanzen, Polyglykolen, Pudergrundstoffen. Die in die erfindungsgemässen kosmetischen Mittel mit desodorierender Wirkung einzuarbeitenden Mengen an Alkandiphosphonsäureestern betragen 0,1-10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5-3 Gewichts-prozent, bezogen auf das gesamte Mittel.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Alkandiphosphonsäureester werden in den desodorierenden kosmetischen Zubereitungen bevorzugt als alleinige Deo-Wirkstoffe eingesetzt, jedoch ist eine Kombination mit anderen desodorierenden Wirkstoffen möglich.
Besondere Bedeutung unter den Alkandiphosphonsäureestern kommt den Tetraestern der Methylendiphosphonsäure und Äthan- 1,2-diphosphonsäure und hier wiederum insbesondere den Äthyl-, Isopropyl-und Isobutylestern aufgrund ihrer Wirksamkeit und leichten Zugänglichkeit zu. Die Produkte stellen farblose, geruchlose oder zumindest nur schwach und nicht unangenehm riechende hochsiedende Flüssigkeiten dar, die sich leicht in alle kosmetischen Zubereitungen einarbeiten und leicht parfümieren lassen.
Die erfindungsgemäss einzusetzenden Alkandiphosphonsäureester zeigen im Gegensatz zu den allgemein als Deodo-rantien verwendeten Produkten selbst in hohen Prüfkonzentrationen von 5% keine Hemmwirkung gegenüber den üblichen Testkeimen wie Staphylococcus aureus, Echerichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Candida albicans, Staphylococcus epidermidis. Aufgrund allgemein bekannter Prinzipien war daher ein desodorierender Effekt nicht zu erwarten. Es war folglich umso überraschender, dass im Panol-Test eine überaus starke Minderung des Schweissgeruchs durch die Applikation der erfindungsgemäss einzusetzenden Alkandiphosphonsäureester erreicht werden konnte.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern.
Beispiele
Für die Durchführung der nachstehend aufgeführten Teste wurden folgende der erfindungsgemäss einzusetzenden Verbindungen ausgewählt:
A. Methylendiphosphonsäuretetraäthylester
B. Methylendiphosphonsäuretetraisopropylester
C. Methylendiphosphonsäuretetraisobutylester
D. Äthan-1,2-diphosphonsäuretetraäthylester
E. Äthan-1,2-diphosphonsäuretetraisopropylester
F. Äthan-1,2-diphosphonsäuretetraisobutylester
G. Propan-l,3-diphosphonsäuretetraäthylester
H. Propan-1,4-diphosphonsäuretetraisopropylester J. Butan-1,4-diphosphonsäuretetraisopropylester K. Hexan-1,6-diphosphonsäuretetra-n-butylester
Die in-vivo-Panel-Tests wurden in folgender Weise vorgenommen:
An 12 Probanden wurde je ein Stück Seife, die keine an-timikrobiellen Wirkstoffe enthielt, mit der Anweisung ausgegeben, während der gesamten Testzeit (3 Wochen) ausser dieser Seife weder andere Seifen noch Deodorantien bzw. Antiperspirantien noch Parfüms zu benutzen. In der ersten Woche, die als Vorbereitungswoche diente, wurde eine unkontrollierte Wäsche mit der vorgeschriebenen Seife durchgeführt. In der darauffolgenden Woche wurde morgens eine von einer Aufsichtsperson kontrollierte Achselwäsche unter standardisierten Bedingungen durchgeführt. Bei 6 Probanden wurde der wirkstoffhaltige Spray (Testspray) an der linken und bei 6 Probanden an der rechten Achsel appliziert. Auf die andere Achsel wurde jeweils ein Vergieichsspray gesprüht. Test- und Vergleichsspray wurden jeweils aus 15 cm
Entfernung für 2 Sekunden auf die Achsel gesprüht. In der dritten Testwoche wurden die Applikationsseiten gewechselt.
Nach Applikation der Sprays und Abdünsten der Lösungsmittel wurden unter den Achseln der Probanden Ach-5 selblätter mittels Gummibändern befestigt, die über einen Zeitraum von 8 Stunden getragen werden mussten. Zur Geruchsbeurteilung wurden die Achselblätter nach Abschluss der Testzeit (8 Stunden) abgenommen, in codierte ver-schliessbare und auf 37 °C erwärmte Glasbehälter gegeben io und die verschraubten Gläser anschliessend 15 Minuten bei 37 °C gelagert. Die Beurteilung des links-rechts-Unter-schiedes der Achselblätter jeder Versuchsperson erfolgte durch 3 trainierte Geruchsprüfer, die ihre Bewertung unabhängig voneinander abgaben. Jeder Prüfer erhielt für jeden i5 Testtag ein neues Prüfformular und erstellte die Beurteilung nach folgendem Schema:
5 Punkte - kein Körpergeruch 4 Punkte - gerade wahrnehmbarer Körpergeruch 2 Punkte - starker Körpergeruch 2o 1 Punkt - starker unangenehmer Schweissgeruch
Aus diesen Benotungen der links-rechts-Proben (Testspray-Vergleichsspray) wurden von einem Testleiter die Urteile: «besser, schlechter oder gleich» ermittelt. Diese wurden statistisch nach dem Vierfelder-Test (Statistische Auswer-25 tungsmethoden, L. Sachs, Springer-Verlag Berlin (1969) Seiten 341-364) ausgewertet.
Der Montag als jeweils erster Applikationstag der Sprays blieb bei der Auswertung in beiden Testwochen (Wochen 2 und 3) unberücksichtigt. Aus der nachstehend aufgeführten 30 Tabelle ist die gute Wirksamkeit der erfindungsgemäss einzusetzenden Alkandiphosphonsäureester ersichtlich.
Die bei den Versuchen eingesetzten Testsprays hatten folgende Zusammensetzung:
Wirkstofflösung: X% Wirkstoff
35 10% Isopropanol ad 100% Äthanol Testspray-Abfüllung: 40 Gew.-Teile Wirkstofflösung
60 Gew.-Teile Dichlordifluormethan X = 1,25 bei Verbindung D 40 X = 5 bei Verbindung A, D, G X = 6,25 bei Verbindung B, E, H, J X = 3,75 bei Verbindung C und F X = 7,5 bei Verbindung K
45 Der bei den Versuchen eingesetzte Vergleichsspray war wie folgt zusammengesetzt:
Lösung: 10% Isopropanol
90% Äthanol 50 Vergleichsspray- 40 Gew.-Teile Lösung Abfüllung: 60 Gew.-Teile Dichlordifluormethan
Zusammenstellung der Testergebnisse
Versuch Testzeit Wirkstoff- Signifikanz des positiven
55 Nr. i. Tagen konzentration desodorierenden Effektes im Testspray in % stat. Sicherheit
% Verbindung nach Vierfeldertest
1 8
2% A
99
2 8
2,5% B
99
6o 3 8
1,5% C
90
4 8
2% D
99
5 8
0,5% D
90
6 8
2,5% E
99
7 8
1,5% F
90
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2% G
90
9 8
2,5% H
90
10 8
2,5% J
90
11 8
3% K
90
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Nachstehend werden einige Beispiele für Grundrezepturen kosmetischer Mittel mit desodorierender Wirkung aufgeführt, die unter Verwendung der erfindungsgemäss einzusetzenden Alkandiphosphonsäureester hergestellt werden können. An die Stelle der dort genannten Verbindungen können mit gleich gutem Erfolg auch andere der erfindungsgemässen Alkandiphosphonsäureester treten, wobei auch Variationen der Wirkstoffmenge vorgenommen werden können.
Desodorierender Stift 2-Octyldodecanol Cetylstearylalkohol Natriumstearat
Kokosfettsäuremonoäthanolamid
Paraffinöl
Propylenglykol
Äthanol
Äthan-l,2-diphosphonsäure-tetraäthylester
Desodorierender Puder Reisstärke Derivat NAL R-5 Magnesiumcarbonat Zinkoxid Talkum extra fein Hexan-1,6-diphosphonsäure-tetra-n-butylester
Desodorierender Spray Äthanol Isopropanol Propylenglykol Methylendiphosphonsäure-tetraäthylester Dichlordifluormethan/ Dichlortetrafluoräthan (60:40)
Desodorierender Spray Äthanol Isopropanol Isopropylmyristat Methylendiphosphonsäure-tetraisobutylester Dichlordifluormethan/ Dichlortetrafluoräthan (60:40)
28,0 Gewichtsteile 3,0 Gewichtsteile 8,0 Gewichtsteile 3,0 Gewichtsteile 3,0 Gewichtsteile 2,0 Gewichtsteile 50,0 Gewichtsteile
3,0 Gewichtsteile
12,0 Gewichtsteile 2,0 Gewichtsteile 2,0 Gewichtsteile 79,0 Gewichtsteile
5,0 Gewichtsteile
30,0 Gewichtsteile 6,8 Gewichtsteile 1,2 Gewichtsteile
2,0 Gewichtsteile
60,0 Gewichtsteile
12,0 Gewichtsteile 18,0 Gewichtsteile 2,0 Gewichtsteile
3,0 Gewichtsteile
65,0 Gewichtsteile
Desodorierender Spray Capryl/Caprinsäuretriglycerid Isopropanol
Methylendiphosphonsäure-s tetraisopropylester Dichlordifluormethan/ Dichlortetrafluoräthan (60:40)
Desodorierender Spray io Propylenglykol Isopropylstearat Äthan-1,2-diphosphonsäure-tetraisopropylester Äthanol 15 Dichlordifluormethan/ Dichlortetrafluoräthan (60:40)
Desodorierender Spray Propylenglykol 20 Isopropylmyristat Äthanol
Propan-1,3-diphosphonsäure-tetraäthylester Trichlorfluormethan/ 25 Dichlordifluormethan (50:50)
Desodorierender Spray Äthanol Isopropanol 30 Propylenglykol Methylendiphosphonsäure-tetraäthylester Dichlordifluormethan/ Dichlortetrafluoräthan (60:40)
35
Desodorierender Spray Äthanol
Isopropylmyristat Butan-1,4-diphosphonsäure-40 tetraisopropylester Dichlordifluormethan
Desodorierender Spray Isopropylmyristat 45 Äthanol Isopropanol
Äthan-1,2-diphosphonsäure-tetraisobutylester Trichlorfluormethan/ so Dichlordifluormethan (50:50)
4,0 Gewichtsteile 4,0 Gewichtsteile
3,0 Gewichtsteile
89,0 Gewichtsteile
1,5 Gewichtsteile 1,5 Gewichtsteile
2,5 Gewichtsteile 12,5 Gewichtsteile
82,0 Gewichtsteile
2,0 Gewichtsteile 2,0 Gewichtsteile 16,0 Gewichtsteile
5,0 Gewichtsteile
75,0 Gewichtsteile
30,0 Gewichtsteile 7,0 Gewichtsteile 2,0 Gewichtsteile
1,0 Gewichtsteile
60,0 Gewichtsteile
32,0 Gewichtsteile 3,0 Gewichtsteile
5,0 Gewichtsteile 60,0 Gewichtsteile
3,0 Gewichtsteile 24,0 Gewichtsteile 10,0 Gewichtsteile
3,0 Gewichtsteile
60,0 Gewichtsteile s
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