CH605842A5 - 1-Alkyl-3-hydroxy-5-chloro-1,2,4-triazoles - Google Patents

1-Alkyl-3-hydroxy-5-chloro-1,2,4-triazoles

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CH605842A5
CH605842A5 CH1624474A CH1624474A CH605842A5 CH 605842 A5 CH605842 A5 CH 605842A5 CH 1624474 A CH1624474 A CH 1624474A CH 1624474 A CH1624474 A CH 1624474A CH 605842 A5 CH605842 A5 CH 605842A5
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hydroxy
chloro
alkyl
triazoles
isopropyl
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CH1624474A
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Dawes Dag
Willy Meyer
Hans Peter Dr Fischer
Jean Dr Perchais
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Ciba Geigy Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles

Abstract

1-Alkyl-3-hydroxy-5-chloro-1,2,4-triazoles prepd. by reacting alkyl hydrazine with cyanogen chloride and then phosgene

Description

  

  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbesserung und weitere Ausgestaltung des im schweizerischen Patent Nr.



  593 950 beschriebenen Verfahren zur Herstellung von   l-Alkyl-      -3-hydroxy-5-chlor- 1 2,4-triazolen    der Formel
EMI1.1     
 in welcher
R eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Alkylhydrazin der Formel II    R-NH-NH2    (11) in welcher R die unter Formel I angegebene Bedeutung hat oder ein Salz eines solchen Alkylhydrazins zunächst in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit Chlorcyan zum entsprechenden   l-Alkyl-l-cyanohydrazin    umsetzt und dieses anschliessend mit Phosgen zu einem l-Alkyl-3-hydroxy-5 -chlor-1,2,4-triazol der Formel I cyclisiert.



   Bei der Durchführung dieses Verfahrens und anschliessender alkalischer Aufarbeitung des Reaktionsgemisches werden die gewünschten   l-Alkyl-3-hydroxy-5-chlor-1,2,4-triazoleder    Formel I in Form von Rohprodukten erhalten, die vor der weiteren Verarbeitung noch gereinigt werden müssen. Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, das im vorgenannten schweizerischen Patent Nr. 593 950 beschriebene Verfahren so zu verbessern, dass es möglich wird, die gewünschten I   -Alkyl-3-hydroxy-5-ch lor- 1 2,4-triazole    der Formel I unmittelbar aus dem Reaktionsgemisch in reiner Form abzutrennen.



   Zur Lösung dieser Aufgabe wird erfindungsgemäss vorgeschlagen, dass man die nach dem Verfahren gemäss schweizerischem Patent Nr. 593 950 hergestellten   l-Alkyl-3-hydroxy-5-      -chlor-l,2,4-triazole    der Formel I in Form ihrer Hydrochloride aus dem Reaktionsgemisch isoliert.



   Auf diese Weise werden die   l-Alkyl-3-hydroxy-5-chlor-    -1,2,4-triazole der   Formeln    in Form ihrer reinen Hydrochloride erhalten, die für eine Verarbeitung, z.B. für die Überführung in Phosphorsäureester mit insektizider Wirkung, direkt geeignet sind. Die erfindungsgemässe Variante der Isolierung der   l-Alkyl-3-hydroxy-5-chlor- 1,2,4-triazole    der   Formeln    als
Hydrochloride ist auch deshalb vorteilhaft, weil sie ohne zu sätzliche Massnahmen und ohne zusätzliche Chemikalien durchgeführt werden kann, da der zur Bildung der Hydro chloride benötigte Chlorwasserstoff bei der Cyclisierungs reaktion entsteht.

  Das erfindungsgemässe Verfahren wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert:
Beispiel I
I   -Isopropyl-3-hydroxy-5-ch lor-1,2,      4-triazol-hydrochlorid   
Zu einer Lösung von 25 g Phosgen in 120 ml Dioxan tropft man innerhalb von 25 Minuten eine Lösung von 19,4 g 1  -Cyano-   l-isopropylhydrazin    in 30 ml Dioxan ein, wobei man die Innentemperatur zwischen 10 -   15"C    hält. Nach 15 Minu ten lässt man die Temperatur auf   25"C    steigen, wobei das gebildete   l-Isopropyl-3-hydroxy-5-chlor-1,2,4-triazol-hydro-    chlorid auszufallen beginnt. Nach einigen Stunden wird der Niederschlag abfiltriert und getrocknet.

  Man erhält so 23 g    I-Isopropyl-3-hydroxy-5-chlor- 1,2.4-triazol-hydrochlorid    vom Schmelzpunkt 138 -   142"C.    Aus dem Filtrat werden durch Abdampfen des Lösungsmittels im Vakuum weitere 8 g l-Iso   propyl-3-hydroxy-5-ch lor-1,2,4-triazol    hydrochlorid erhalten.



  Gesamtausbeute 3 1 g entsprechend 79,5% der Theorie.



   Beispiel 2
In eine auf   5 C    abgekühlte Lösung von 59 g Phosgen in
180 ml Methylenchlorid wird innerhalb 5 Stunden eine Lösung von 30 g   l-lsopropyl-l-cyanohydrazin    in 45 ml Methylenchlorid eingetropft. Nach   beendigterZugabe    lässt man die Temperatur auf Raumtemperatur steigen und rührt 24 Stunden nach, wobei sich das   l-Isopropyl-3-hydroxy-5-chlor-l,2,4-tri-    azol als Hydrochlorid kristallin abscheidet. Es werden 33 g (53,2% der Theorie)   I-Isopropyl-3-hydroxy-5-chloF-l ,2,4-    -triazol Hydrochlorid vom Schmelzpunkt   138-142"C    erhalten.

 

   Aus der Mutterlauge können nach ausschütteln mit verdünnter Natronlauge und Abdampfen des Methylenchlorids können weitere 8,2 g   (16,9%    der Theorie) rohes   1 -Isopropyl-3- -      -hydroxy-5-chlor    1,2,4-triazol vom Schmelzpunkt   99- l040C    erhalten werden.



   PATENTANSPRUCH



   Verfahren gemäss Patentanspruch des Hauptpatentes, dadurch gekennzeichnet, dass man die l-Alkyl-3-hydroxy-5   -chlor-l,2,4-triazole    der Formel I als Hydrochloride aus dem Reaktionsgemisch isoliert.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   



  
 



   The present invention relates to an improvement and further development of the system described in Swiss Patent No.



  593 950 described process for the preparation of 1-alkyl-3-hydroxy-5-chloro-1 2,4-triazoles of the formula
EMI1.1
 in which
R is a straight-chain or branched alkyl group with 1 to 5
Means carbon atoms, which is characterized in that an alkylhydrazine of the formula II R-NH-NH2 (11) in which R has the meaning given under formula I or a salt of such an alkylhydrazine first in the presence of an acid-binding agent with cyanogen chloride to give the corresponding l -Alkyl-1-cyanohydrazine and this is then cyclized with phosgene to give an 1-alkyl-3-hydroxy-5-chloro-1,2,4-triazole of the formula I.



   When this process is carried out and the reaction mixture is subsequently worked up under alkaline conditions, the desired 1-alkyl-3-hydroxy-5-chloro-1,2,4-triazoles of formula I are obtained in the form of crude products which have to be purified before further processing . The present invention is therefore based on the object of improving the process described in the aforementioned Swiss Patent No. 593 950 so that it becomes possible to obtain the desired I-alkyl-3-hydroxy-5-chloro-1 2,4-triazoles of the formula I can be separated directly from the reaction mixture in pure form.



   To achieve this object, it is proposed according to the invention that the 1-alkyl-3-hydroxy-5-chloro-1,2,4-triazoles of the formula I prepared by the process according to Swiss Patent No. 593,950 should be in the form of their hydrochlorides isolated from the reaction mixture.



   In this way the 1-alkyl-3-hydroxy-5-chloro-1,2,4-triazoles of the formulas are obtained in the form of their pure hydrochlorides which are suitable for processing, e.g. for the conversion into phosphoric acid esters with insecticidal effect, are directly suitable. The variant according to the invention of isolating the l-alkyl-3-hydroxy-5-chloro-1,2,4-triazoles of the formulas as
Hydrochloride is also advantageous because it can be carried out without additional measures and without additional chemicals, since the hydrogen chloride required to form the hydrochloride is generated in the cyclization reaction.

  The method according to the invention is explained in more detail by the following examples:
Example I.
I -Isopropyl-3-hydroxy-5-chloro-1,2,4-triazole hydrochloride
A solution of 19.4 g of 1-cyano-1-isopropylhydrazine in 30 ml of dioxane is added dropwise to a solution of 25 g of phosgene in 120 ml of dioxane over the course of 25 minutes, the internal temperature being kept between 10-15 ° C The temperature is allowed to rise to 25 ° C. for 15 minutes, the l-isopropyl-3-hydroxy-5-chloro-1,2,4-triazole hydrochloride formed beginning to precipitate. After a few hours, the precipitate is filtered off and dried.

  This gives 23 g of I-isopropyl-3-hydroxy-5-chloro-1,2,4-triazole hydrochloride with a melting point of 138-142 "C. A further 8 g of l-isopropyl are obtained from the filtrate by evaporating the solvent in vacuo. 3-hydroxy-5-chloro-1,2,4-triazole hydrochloride was obtained.



  Total yield 3 1 g corresponding to 79.5% of theory.



   Example 2
In a cooled to 5 C solution of 59 g of phosgene in
A solution of 30 g of 1-isopropyl-1-cyanohydrazine in 45 ml of methylene chloride is added dropwise to 180 ml of methylene chloride over a period of 5 hours. When the addition is complete, the temperature is allowed to rise to room temperature and the mixture is stirred for a further 24 hours, the 1-isopropyl-3-hydroxy-5-chloro-1,2,4-triazole separating out in crystalline form as the hydrochloride. 33 g (53.2% of theory) of I-isopropyl-3-hydroxy-5-chlorof-1,2,4-triazole hydrochloride with a melting point of 138-142 ° C. are obtained.

 

   After shaking with dilute sodium hydroxide solution and evaporation of the methylene chloride, a further 8.2 g (16.9% of theory) of crude 1-isopropyl-3-hydroxy-5-chloro 1,2,4-triazole from the melting point can be extracted from the mother liquor 99-1040C can be obtained.



   PATENT CLAIM



   Process according to claim of the main patent, characterized in that the l-alkyl-3-hydroxy-5-chloro-l, 2,4-triazoles of the formula I are isolated from the reaction mixture as hydrochlorides.

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbesserung und weitere Ausgestaltung des im schweizerischen Patent Nr. The present invention relates to an improvement and further development of the system described in Swiss Patent No. 593 950 beschriebenen Verfahren zur Herstellung von l-Alkyl- -3-hydroxy-5-chlor- 1 2,4-triazolen der Formel EMI1.1 in welcher R eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Alkylhydrazin der Formel II R-NH-NH2 (11) in welcher R die unter Formel I angegebene Bedeutung hat oder ein Salz eines solchen Alkylhydrazins zunächst in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit Chlorcyan zum entsprechenden l-Alkyl-l-cyanohydrazin umsetzt und dieses anschliessend mit Phosgen zu einem l-Alkyl-3-hydroxy-5 -chlor-1,2,4-triazol der Formel I cyclisiert. 593 950 described process for the preparation of 1-alkyl-3-hydroxy-5-chloro-1 2,4-triazoles of the formula EMI1.1 in which R is a straight-chain or branched alkyl group with 1 to 5 Means carbon atoms, which is characterized in that an alkylhydrazine of the formula II R-NH-NH2 (11) in which R has the meaning given under formula I or a salt of such an alkylhydrazine first in the presence of an acid-binding agent with cyanogen chloride to give the corresponding l -Alkyl-1-cyanohydrazine and this is then cyclized with phosgene to give an 1-alkyl-3-hydroxy-5-chloro-1,2,4-triazole of the formula I. Bei der Durchführung dieses Verfahrens und anschliessender alkalischer Aufarbeitung des Reaktionsgemisches werden die gewünschten l-Alkyl-3-hydroxy-5-chlor-1,2,4-triazoleder Formel I in Form von Rohprodukten erhalten, die vor der weiteren Verarbeitung noch gereinigt werden müssen. Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, das im vorgenannten schweizerischen Patent Nr. 593 950 beschriebene Verfahren so zu verbessern, dass es möglich wird, die gewünschten I -Alkyl-3-hydroxy-5-ch lor- 1 2,4-triazole der Formel I unmittelbar aus dem Reaktionsgemisch in reiner Form abzutrennen. When this process is carried out and the reaction mixture is subsequently worked up under alkaline conditions, the desired 1-alkyl-3-hydroxy-5-chloro-1,2,4-triazoles of formula I are obtained in the form of crude products which have to be purified before further processing . The present invention is therefore based on the object of improving the process described in the aforementioned Swiss Patent No. 593 950 so that it becomes possible to obtain the desired I-alkyl-3-hydroxy-5-chloro-1 2,4-triazoles of the formula I can be separated directly from the reaction mixture in pure form. Zur Lösung dieser Aufgabe wird erfindungsgemäss vorgeschlagen, dass man die nach dem Verfahren gemäss schweizerischem Patent Nr. 593 950 hergestellten l-Alkyl-3-hydroxy-5- -chlor-l,2,4-triazole der Formel I in Form ihrer Hydrochloride aus dem Reaktionsgemisch isoliert. To achieve this object, it is proposed according to the invention that the 1-alkyl-3-hydroxy-5-chloro-1,2,4-triazoles of the formula I prepared by the process according to Swiss Patent No. 593,950 should be in the form of their hydrochlorides isolated from the reaction mixture. Auf diese Weise werden die l-Alkyl-3-hydroxy-5-chlor- -1,2,4-triazole der Formeln in Form ihrer reinen Hydrochloride erhalten, die für eine Verarbeitung, z.B. für die Überführung in Phosphorsäureester mit insektizider Wirkung, direkt geeignet sind. Die erfindungsgemässe Variante der Isolierung der l-Alkyl-3-hydroxy-5-chlor- 1,2,4-triazole der Formeln als Hydrochloride ist auch deshalb vorteilhaft, weil sie ohne zu sätzliche Massnahmen und ohne zusätzliche Chemikalien durchgeführt werden kann, da der zur Bildung der Hydro chloride benötigte Chlorwasserstoff bei der Cyclisierungs reaktion entsteht. In this way the 1-alkyl-3-hydroxy-5-chloro-1,2,4-triazoles of the formulas are obtained in the form of their pure hydrochlorides which are suitable for processing, e.g. for the conversion into phosphoric acid esters with insecticidal effect, are directly suitable. The variant according to the invention of isolating the l-alkyl-3-hydroxy-5-chloro-1,2,4-triazoles of the formulas as Hydrochloride is also advantageous because it can be carried out without additional measures and without additional chemicals, since the hydrogen chloride required to form the hydrochloride is generated in the cyclization reaction. Das erfindungsgemässe Verfahren wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert: Beispiel I I -Isopropyl-3-hydroxy-5-ch lor-1,2, 4-triazol-hydrochlorid Zu einer Lösung von 25 g Phosgen in 120 ml Dioxan tropft man innerhalb von 25 Minuten eine Lösung von 19,4 g 1 -Cyano- l-isopropylhydrazin in 30 ml Dioxan ein, wobei man die Innentemperatur zwischen 10 - 15"C hält. Nach 15 Minu ten lässt man die Temperatur auf 25"C steigen, wobei das gebildete l-Isopropyl-3-hydroxy-5-chlor-1,2,4-triazol-hydro- chlorid auszufallen beginnt. Nach einigen Stunden wird der Niederschlag abfiltriert und getrocknet. The method according to the invention is explained in more detail by the following examples: Example I. I -Isopropyl-3-hydroxy-5-chloro-1,2,4-triazole hydrochloride A solution of 19.4 g of 1-cyano-1-isopropylhydrazine in 30 ml of dioxane is added dropwise to a solution of 25 g of phosgene in 120 ml of dioxane over the course of 25 minutes, the internal temperature being kept between 10-15 ° C The temperature is allowed to rise to 25 ° C. for 15 minutes, the l-isopropyl-3-hydroxy-5-chloro-1,2,4-triazole hydrochloride formed beginning to precipitate. After a few hours, the precipitate is filtered off and dried. Man erhält so 23 g I-Isopropyl-3-hydroxy-5-chlor- 1,2.4-triazol-hydrochlorid vom Schmelzpunkt 138 - 142"C. Aus dem Filtrat werden durch Abdampfen des Lösungsmittels im Vakuum weitere 8 g l-Iso propyl-3-hydroxy-5-ch lor-1,2,4-triazol hydrochlorid erhalten. This gives 23 g of 1-isopropyl-3-hydroxy-5-chloro-1,2,4-triazole hydrochloride with a melting point of 138-142 "C. A further 8 g of 1-isopropyl are obtained from the filtrate by evaporation of the solvent in vacuo. 3-hydroxy-5-chloro-1,2,4-triazole hydrochloride was obtained. Gesamtausbeute 3 1 g entsprechend 79,5% der Theorie. Total yield 3 1 g corresponding to 79.5% of theory. Beispiel 2 In eine auf 5 C abgekühlte Lösung von 59 g Phosgen in 180 ml Methylenchlorid wird innerhalb 5 Stunden eine Lösung von 30 g l-lsopropyl-l-cyanohydrazin in 45 ml Methylenchlorid eingetropft. Nach beendigterZugabe lässt man die Temperatur auf Raumtemperatur steigen und rührt 24 Stunden nach, wobei sich das l-Isopropyl-3-hydroxy-5-chlor-l,2,4-tri- azol als Hydrochlorid kristallin abscheidet. Es werden 33 g (53,2% der Theorie) I-Isopropyl-3-hydroxy-5-chloF-l ,2,4- -triazol Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 138-142"C erhalten. Example 2 In a cooled to 5 C solution of 59 g of phosgene in A solution of 30 g of 1-isopropyl-1-cyanohydrazine in 45 ml of methylene chloride is added dropwise to 180 ml of methylene chloride over a period of 5 hours. When the addition is complete, the temperature is allowed to rise to room temperature and the mixture is stirred for a further 24 hours, the 1-isopropyl-3-hydroxy-5-chloro-1,2,4-triazole separating out in crystalline form as the hydrochloride. 33 g (53.2% of theory) of I-isopropyl-3-hydroxy-5-chlorof-1,2,4-triazole hydrochloride with a melting point of 138-142 ° C. are obtained. Aus der Mutterlauge können nach ausschütteln mit verdünnter Natronlauge und Abdampfen des Methylenchlorids können weitere 8,2 g (16,9% der Theorie) rohes 1 -Isopropyl-3- - -hydroxy-5-chlor 1,2,4-triazol vom Schmelzpunkt 99- l040C erhalten werden. After shaking with dilute sodium hydroxide solution and evaporation of the methylene chloride, a further 8.2 g (16.9% of theory) of crude 1-isopropyl-3-hydroxy-5-chloro 1,2,4-triazole from the melting point can be extracted from the mother liquor 99-1040C can be obtained. PATENTANSPRUCH PATENT CLAIM Verfahren gemäss Patentanspruch des Hauptpatentes, dadurch gekennzeichnet, dass man die l-Alkyl-3-hydroxy-5 -chlor-l,2,4-triazole der Formel I als Hydrochloride aus dem Reaktionsgemisch isoliert. Process according to claim of the main patent, characterized in that the l-alkyl-3-hydroxy-5-chloro-l, 2,4-triazoles of the formula I are isolated from the reaction mixture as hydrochlorides.
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