CH604508A5 - ((N-Benzyl-3-trifluoromethyl-anilino)methylene)malonitrile derivs - Google Patents

((N-Benzyl-3-trifluoromethyl-anilino)methylene)malonitrile derivs

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CH604508A5
CH604508A5 CH53375A CH53375A CH604508A5 CH 604508 A5 CH604508 A5 CH 604508A5 CH 53375 A CH53375 A CH 53375A CH 53375 A CH53375 A CH 53375A CH 604508 A5 CH604508 A5 CH 604508A5
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benzyl
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trifluoromethyl
formula
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Jozef Dr Drabek
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Ciba Geigy Ag
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Abstract

((N-Benzyl-3-trifluoromethyl-anilino)methylene)malonitrile derivs prepd by reacting trifluoromethylanilinomethylene-malononitriles with benzyl halides (BE150776)

Description

  

  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente ein   N(2,2-Di-    cyanovinyl)-N-benzyl-anilin, und dessen Verwendung zur Schädlingsbekämpfung.



   Die im erfindungsgemässen Mittel enthaltenen Verbindungen entsprechen der Formel I
EMI1.1     
 worin   X1    und X2, unabhängig voneinander, ein Chloratom oder einen Trifluormethylrest bedeuten.



   Von besonderer Bedeutung wegen ihrer Wirkung gegen Schädlinge vor allem gegen Insekten, sind Verbindungen der Formel 1, worin X1 einen meta-Trifluormethylrest bedeutet.



   Die neuen Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden dadurch erhalten werden, dass man z. B. eine Verbindung der Formel II
EMI1.2     
 worin   Xt    und X2 die unter Formel I schon angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Benzylhalid der Formel III
EMI1.3     
 worin Z für ein Halogenatom insbesondere ein Chlor- oder Bromatom steht, in Gegenwart einer Base, umsetzt.



   Als für diese Reaktion geeignete Basen kommen beispielsweise tertiäre Amine wie Trialkylamine und Pyridin, Hydroxide, Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkali- und Er dalkalimetallen, sowie Alkalimetallalkoholate wie z. B. Kalium-tbutylat und Natrium-methylat in Betracht.



   Die Reaktion wird vorzugsweise bei normalem Druck bei einer Temperatur zwischen   0     und 120   "C,    meist zwischen   20O    und 100   "C    und in Gegenwart eines gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel sind beispielsweise folgende geeignet: aromatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Chlorbenzol, Polychlorbenzole und Brombenzol; chlorierte Alkane mit 1-3 Kohlenstoffatomen; Äther wie Dioxan und Tetrahydrofuran; Ester wie Essigsäureäthylester; Ketone wie Aceton, Methyläthylketon und Diäthylketon; Formamid; Nitrile wie Acetonitril; Alkohole wie Äthylalkohol; Dimethylsulfoxyd und Wasser.



   Die Ausgangsstoffe der Formel II sind bekannt bzw. können nach bekannten Methoden hergestellt werden (vgl. U. S.



  Patentschrift Nr. 3 551 573).



   Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen. Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Redu viidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococci dae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae,
Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctui dae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae, Tipuli dae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae und
Pulicidae.



   Vor allem aber eignen sich die Verbindungen der For mel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere pflanzenschädigenden Frassinsekten, in Zier und Nutzpflanzkulturen wie z. B. Baumwoll- und Reiskultu ren.



   Diese insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von an deren Insektiziden wesentlich verbreitern und an gegebene
Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z. B.: organi sche Phosphorverbindungen, Nitrophenole und ihre Deri vate, Formamidine, Harnstoffe, pyrethrinartige Verbindun gen, Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.



   Die im Vergleich zu den aus dem U.S. Patent Nr.



   3 551 573 bekannten Analogen günstigere Toxizität der erfin dungsgemässen Verbindungen gegen Warmblüter soll auch vermerkt werden.



   Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsge mäss zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlags stoffen eingesetzt. Geeignete Träger und Zuschlagsstoffe kön nen fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formu lierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder re generierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Ver dickungs-Binde- und/oder Düngemitteln.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder
Vermahlen von Verbindungen der Formel I mit den geeigne ten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegen  über den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmit teln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungs formen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel und Granulate (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranu late und Homogengranulate);
Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Spritzpulver, Pasten und
Emulsionen; b) Lösungen.



   Der Gehalt an Wirkstoff (Verbindung der Formel I) in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1-95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flug zeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte
Konzentrationen bis zu 99,5% eingesetzt werden können.



   Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtsteile):
Beispiel 1
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a)   50/obigen    und b)    20/eigen    Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwen det: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.



   Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.



   Granulat: Zur Herstellung eines   50/obigen    Granulates wer den die folgenden Stoffe verwendet:  
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).



  Der Wirkstoff wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.



   Spritzpulver: Zur Herstellung eines a)   400/obigen,    b) und c)    250/obigen    und d)   1 00/obigen    Spritzpulvers werden folgende Be standteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil   Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,   
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyäthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;

   d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd
Kondensat,
82 Teile Kaolin.



   Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den
Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden
Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzen tration verdünnen lassen.



   Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a)    1 00/oigen,    b)   250/obigen    und c)   500/eigen    emulgierbaren Konzen trates werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol; c) 50 Teile Wirkstoff,
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther,
5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat,
20 Teile Cyclohexanon,
20 Teile Xylol.



   Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Konzentration hergestellt werden.



   Sprühmittel: Zur Herstellung eines a)   50/obigen    und b)   950/obigen    Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-190   "C);    b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.



  Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.



  Beispiel 2 Herstellung von   N (2,2-Dicyanovinyl)-N-benzyl-3,5-bistnfluor-    methyl-anilin
30,4 g N-(2,2-Dicyanovinyl)-anilin werden in einer Lösung von 5,61 g KOH in 100 ml Methanol gelöst. Das Methylalkohol wird abdestilliert und der Rückstand in 150 ml Acetonitril suspendiert. Zu dieser Suspension wird 12,6 g Benzylchlorid zugegeben und das erhaltene Reaktionsgemisch während drei Stunden bei 60-70   "C    gerührt. Das Gemisch wird abgekühlt und abgenutscht und das Acetonitril abdestilliert. Das Rohprodukt wird in heissem Tetrachlorkohlenstoff aufgeschlämmt und heisst abgenutscht. 

  Aus dem Filtrat krystallisiert nach Abkühlung das   N-(2,2-Dicyanovinyl > N-benzyl-3,5-bis-    trifluormethyl-anilin in gelblichen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von   93"-96      "C.    Analog werden folgende Verbindungen der Formel I erhalten.



  Verbindung Nr.
EMI2.1     
  



   Beispiel 3 A) Insektizide Frassgift-Wirkung
Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer   0,02 /0igen    Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem
10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.



   Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- bzw. Heliothis virescens-Larven im L-3 Stadium und die Kartoffelstauden mit
Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) im L-3-Stadium besiedelt.



   Der Versuch wurde bei 24   "C    und 60% relativer   Luftfeuch    tigkeit durchgeführt und die prozentuale Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte nach 3 Tagen.



  Resultate:      /Oige Abtötung nach 3 Tagen Heliothis Verbindung Leptinotarsa Spodoptera    Nr.   decemlineata    littoralis virescens   100%    100% 100% 2   900/0    100% 90% B) Insektizide Frassgift-Dauer-Wirkung
Obiger Versuch (Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) wurde wiederholt unter Verwendung einer   0,05 /Oigen    anstelle 0,02%igen Wirkstoffemulsion. Die Pflanzen wurden 8 Tage nach Behandlung mit der Wirkstoffemulsion mit den Testtieren besiedelt und die Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte 3 Tage nach   Besiedlung.   



  Resultate:  %ige Abtötung
Verbindung Spodoptera Heliothis Nr. littoralis   virescens   
1   100%      1000/0   
2   1000/,,    100% Beispiel 4 Wirkung gegen Chilo supressalis
Je 6 Reiskeimlinge der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen so angezogen, dass ihr Wurzelwerk zu einer Scheibe verfilzt war. Die Wurzeln wurden in eine 0,08%bige Wirkstofflösung eingetaucht und abtropfen gelassen. Anschliessend wurden 5 Versuchstiere (Chilo supressalis-Larben supressalis-Larven im L2-Stadium) je einen Topf gesetzt und die behandelten Pflanzen darauf gegeben.



   Eine prozentuale Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte nach 5 Tagen.



   Als Vergleichssubstanzen dienten:
EMI3.1     
 Bekannt aus U. S. Patentschrift   Nur. 3 551    573 (Verbindung A) und
EMI3.2     
 Bekannt aus U. S. Patentschrift Nr. 3551 573 (Verbindung B) Resultate: Verbindung 1 2 A B    /Oige    100% 100%   0%      0%    Abtötung
PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der Formel I
EMI3.3     
 worin X1 und X2 unabhängig voneinander, ein Chloratom oder einen Trifluormethylrest bedeuten.

 

   UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend eine Verbindung der Formel I, worin X1, einen meta-Trifluormethylrest bedeutet.



   2. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend N-(2,2-Dicya   novinyl)-N-benzyl-3,5.bistrifluormethylanilin.   



   3. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend N-(2,2-Dicya   novinyl > N-benzyl-3-trifluormethyl-4-chloranilin.   



   PATENTANSPRUCH II
Verwendung der Mittel gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Insekten. 



  
 



   The present invention relates to a pesticide containing as active component an N (2,2-dicyanovinyl) -N-benzyl-aniline, and its use for pest control.



   The compounds contained in the agent according to the invention correspond to formula I.
EMI1.1
 wherein X1 and X2, independently of one another, represent a chlorine atom or a trifluoromethyl radical.



   Of particular importance because of their action against pests, especially against insects, are compounds of the formula 1 in which X1 is a meta-trifluoromethyl radical.



   The new compounds of the formula I can be obtained by methods known per se in that, for. B. a compound of formula II
EMI1.2
 wherein Xt and X2 have the meanings already given under formula I, with a benzyl halide of the formula III
EMI1.3
 where Z is a halogen atom, in particular a chlorine or bromine atom, in the presence of a base.



   Suitable bases for this reaction include, for example, tertiary amines such as trialkylamines and pyridine, hydroxides, oxides, carbonates and bicarbonates of alkali and alkali metals, and alkali metal alcoholates such as. B. potassium t-butylate and sodium methylate into consideration.



   The reaction is preferably carried out under normal pressure at a temperature between 0 and 120 ° C., usually between 20O and 100 ° C., and in the presence of a solvent or diluent which is inert towards the reactants. Examples of suitable solvents or diluents are: aromatic hydrocarbons such as. B. chlorobenzene, polychlorobenzenes and bromobenzene; chlorinated alkanes with 1-3 carbon atoms; Ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; Esters such as ethyl acetate; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and diethyl ketone; Formamide; Nitriles such as acetonitrile; Alcohols such as ethyl alcohol; Dimethyl sulfoxide and water.



   The starting materials of the formula II are known or can be prepared by known methods (cf. U. S.



  Patent Specification No. 3,551,573).



   The compounds of the formula I are suitable for combating various animal and vegetable pests. In particular, they are suitable for combating insects of the families: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Redu viidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococciidae, Chrysomelidae, Cocidaecinell,
Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctui dae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae, Tipuli dae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae and
Pulicidae.



   Above all, however, the compounds of the formula I are suitable for combating plant-damaging insects, especially plant-damaging feeding insects, in ornamental and useful plant crops such as. B. Cotton and rice cultures.



   This insecticidal effect can be significantly broadened and given by adding other insecticides
Adjust circumstances. Suitable additives are, for. E.g .: organic phosphorus compounds, nitrophenols and their derivatives, formamidines, ureas, pyrethrin-like compounds, carbamates and chlorinated hydrocarbons.



   The compared to those from the U.S. Patent no.



   3,551,573 known analogs, more favorable toxicity of the compounds according to the invention against warm-blooded animals should also be noted.



   The compounds of formula I are used according to the invention together with suitable carriers and / or additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the usual substances in the formulation technology such as. B. natural or re generated substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, Ver thickening binders and / or fertilizers.



   The compositions according to the invention are produced in a manner known per se by intimate mixing and / or
Milling of compounds of the formula I with the appro priate carriers, if appropriate with the addition of dispersants or solvents which are inert towards the active ingredients. The active ingredients can be present and used in the following processing forms:
Solid forms of processing: dusts, grit and granules (coated granules, impregnation granules and homogeneous granules);
Liquid working-up forms: a) wettable powders, pastes and dispersible in water
Emulsions; b) Solutions.



   The content of active ingredient (compound of formula I) in the agents described above is between 0.1-95%, it should be mentioned that when applied from the aircraft or by means of other suitable application devices
Concentrations up to 99.5% can be used.



   The compounds of the formula I can be formulated, for example, as follows (parts mean parts by weight):
example 1
Dust: The following substances are used to produce a) 50 / above and b) 20 / own dust: a) 5 parts of active ingredient,
95 parts of talc; b) 2 parts of active ingredient,
1 part of highly dispersed silica,
97 parts of talc.



   The active ingredients are mixed and ground with the carrier substances.



   Granulate: The following substances are used to produce a 50 / above granulate:
5 parts active ingredient,
0.25 parts epichlorohydrin,
0.25 part of cetyl polyglycol ether,
3.50 parts of polyethylene glycol,
91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).



  The active ingredient is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained in this way is sprayed onto kaolin and the acetone is then evaporated in vacuo.



   Wettable powder: To produce a) 400 / above, b) and c) 250 / above and d) 100 / above wettable powder, the following ingredients are used: a) 40 parts of active ingredient,
5 parts of lignin sulfonic acid sodium salt,
1 part dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium salt,
54 parts of silica; b) 25 parts of active ingredient,
4.5 parts calcium lignosulfonate,
1.9 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1),
1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulfonate,
19.5 parts of silica,
19.5 parts of champagne chalk,
28.1 parts of kaolin; c) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts isooctylphenoxy-polyethanol,
1.7 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1),
8.3 parts sodium aluminum silicate,
16.5 parts kieselguhr,
46 parts of kaolin;

   d) 10 parts of active ingredient,
3 parts mixture of the sodium salts of saturated
Fatty alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde
Condensate,
82 parts of kaolin.



   The active ingredients are mixed with the in suitable mixers
Aggregates intimately mixed and on appropriate
Grind mills and rollers. Wettable powders are obtained which can be diluted with water to give suspensions of the desired concentration.



   Emulsifiable concentrates: The following substances are used to produce a) 100 / oigen, b) 250 / above and c) 500 / own emulsifiable concentrate: a) 10 parts of active ingredient,
3.4 parts epoxidized vegetable oil,
3.4 parts of a combination emulsifier, consisting of fatty alcohol polyglycol ether and alkylarylsulfonate calcium salt,
40 parts of dimethylformamide,
43.2 parts of xylene; b) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts epoxidized vegetable oil,
10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol poly glycol ether mixture,
5 parts of dimethylformamide,
57.5 parts of xylene; c) 50 parts of active ingredient,
4.2 parts of tributylphenol polyglycol ether,
5.8 parts calcium dodecylbenzenesulfonate,
20 parts of cyclohexanone,
20 parts of xylene.



   Emulsions of the desired concentration can be prepared from such concentrates by diluting them with water.



   Spray: To produce a) 50 / above and b) 950 / above spray, the following ingredients are used: a) 5 parts of active ingredient
1 part epichlorohydrin,
94 parts gasoline (boiling point 160-190 "C); b) 95 parts active ingredient,
5 parts of epichlorohydrin.



  The following examples serve to explain the invention in more detail.



  Example 2 Preparation of N (2,2-dicyanovinyl) -N-benzyl-3,5-bistnfluoromethyl-aniline
30.4 g of N- (2,2-dicyanovinyl) aniline are dissolved in a solution of 5.61 g of KOH in 100 ml of methanol. The methyl alcohol is distilled off and the residue is suspended in 150 ml of acetonitrile. 12.6 g of benzyl chloride are added to this suspension and the resulting reaction mixture is stirred for three hours at 60-70 ° C. The mixture is cooled and filtered off with suction and the acetonitrile is distilled off. The crude product is suspended in hot carbon tetrachloride and is called suctioned off.

  After cooling, the N- (2,2-dicyanovinyl> N-benzyl-3,5-bis-trifluoromethyl-aniline crystallizes from the filtrate in yellowish crystals with a melting point of 93 "-96" C. The following compounds of the formula I are prepared analogously receive.



  Connection no.
EMI2.1
  



   Example 3 A) Insecticidal feed poison effect
Cotton plants and potato plants were treated with a 0.02 / 0 active ingredient emulsion (obtained from a
10% emulsifiable concentrate) sprayed.



   After the covering had dried on, the cotton plants were each infected with Spodoptera littoralis or Heliothis virescens larvae in the L-3 instar and the potato plants with
Colorado beetle larvae (Leptinotarsa decemlineata) colonized in the L-3 stage.



   The experiment was carried out at 24 "C and 60% relative humidity and the percentage evaluation of the destruction achieved took place after 3 days.



  Results: / Above kill after 3 days Heliothis compound Leptinotarsa Spodoptera No. decemlineata littoralis virescens 100% 100% 100% 2 900/0 100% 90% B) Insecticidal food poison permanent effect
The above experiment (Spodoptera littoralis and Heliothis virescens) was repeated using a 0.05% instead of 0.02% active ingredient emulsion. The plants were colonized with the test animals 8 days after treatment with the active ingredient emulsion and the destruction achieved was evaluated 3 days after colonization.



  Results:% kill
Compound Spodoptera Heliothis No. littoralis virescens
1 100% 1000/0
2 1000 / ,, 100% Example 4 Action against Chilo supressalis
6 rice seedlings of the Caloro variety were grown in plastic pots so that their roots were matted into a disc. The roots were immersed in a 0.08% drug solution and allowed to drain. Then 5 test animals (Chilo supressalis larvae supressalis larvae in the L2 stage) were each placed in a pot and the treated plants were placed on top.



   A percentage evaluation of the destruction achieved was carried out after 5 days.



   The following were used as comparison substances:
EMI3.1
 Known from U.S. Patent Nur. 3 551 573 (compound A) and
EMI3.2
 Known from U.S. Patent No. 3551 573 (Compound B) Results: Compound 1 2 A B / Oige 100% 100% 0% 0% kill
PATENT CLAIM 1
Pesticides containing a compound of the formula I as the active component
EMI3.3
 wherein X1 and X2, independently of one another, represent a chlorine atom or a trifluoromethyl radical.

 

   SUBCLAIMS
1. Agent according to claim I, containing a compound of the formula I in which X1 is a meta-trifluoromethyl radical.



   2. Agent according to dependent claim 1, containing N- (2,2-Dicya novinyl) -N-benzyl-3,5-bis-trifluoromethylaniline.



   3. Agent according to dependent claim 1, containing N- (2,2-Dicya novinyl> N-benzyl-3-trifluoromethyl-4-chloroaniline.



   PATENT CLAIM II
Use of the agents according to claim I for combating insects.

 

Claims (1)

UNTERANSPRUCH SUBClaim 4. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten. 4. Use according to claim II for combating insects which are harmful to plants.
CH53375A 1975-01-16 1975-01-16 ((N-Benzyl-3-trifluoromethyl-anilino)methylene)malonitrile derivs CH604508A5 (en)

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SU762311406A SU708979A3 (en) 1975-01-16 1976-01-09 Insecticidic agent
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DE19762601052 DE2601052A1 (en) 1975-01-16 1976-01-13 SCHAEDLING INHIBITOR
EG11/76A EG12616A (en) 1975-01-16 1976-01-13 Compounds used as pesticides composed of n(2,2-dicyanovinyl)-n-benzyl-anilines
CA243,545A CA1061799A (en) 1975-01-16 1976-01-14 N-(2,2-dicyanovinyl)-n-benzyl-trifluoromethylanilines
NL7600379A NL7600379A (en) 1975-01-16 1976-01-15 PROCESS FOR THE PREPARATION OF A PREPARATION FOR THE CONTROL OF HARMFUL ORGANISMS.
BE163525A BE837583A (en) 1975-01-16 1976-01-15 NEW N- (2,2-DICYANO-VINYL) -N-BENZYL-ANILINE DERIVATIVES USEFUL AS PEST CONTROL AGENTS
AT24476A AT339090B (en) 1975-01-16 1976-01-15 INSECTICIDAL
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