CH594635A5 - Anti-bacterial benzyl-pyrimidines - Google Patents

Anti-bacterial benzyl-pyrimidines

Info

Publication number
CH594635A5
CH594635A5 CH489377A CH489377A CH594635A5 CH 594635 A5 CH594635 A5 CH 594635A5 CH 489377 A CH489377 A CH 489377A CH 489377 A CH489377 A CH 489377A CH 594635 A5 CH594635 A5 CH 594635A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
acid
compound
compounds
alkyl
formula
Prior art date
Application number
CH489377A
Other languages
German (de)
Inventor
Ivan Dr Kompis
Gerald Dr Rey-Bellet
Guido Dr Zanetti
Original Assignee
Hoffmann La Roche
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoffmann La Roche filed Critical Hoffmann La Roche
Priority to CH489377A priority Critical patent/CH594635A5/en
Publication of CH594635A5 publication Critical patent/CH594635A5/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • C07D239/49—Two nitrogen atoms with an aralkyl radical, or substituted aralkyl radical, attached in position 5, e.g. trimethoprim

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Anti-bacterial benzyl-pyrimidines esp powerful in combination with sulphonamides

Description

  

  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Benzylpyrimidinen der allgemeinen Formel
EMI1.1     
 worin R1 und R2   Cl-4-Alkyl    oder C2-3-Alkenyl bedeuten; R3 und R4   Cl-4-Alkyl sind;    Z ein an eines der Ringstickstoffatome gebundenes Sauerstoffatom darstellt und n = 0 oder 1 ist und von Säureadditionssalzen solcher Verbindungen.



   Beispiele con   Cl-4-Alkylresten    sind geradkettige oder verzweigte gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen mit 14 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl und Propyl. Allyl ist ein Beispiel für eine C2-3-Alkenylgruppe.



   Eine im Rahmen der vorliegenden Erfindung besonders bevorzugte Untergruppe von Verbindungen der Formel I sind diejenigen in denen   Rl    und R2 Alkyl, insbesondere Methyl oder Äthyl darstellen.



   Die   Benzylpyrimidine    der Formel I und ihre Salze werden erfindungsgemäss dadurch erhalten, dass man in einer Verbin   dung der Formel   
EMI1.2     
 in der   Rl,    R2, R3, Z und n die angegebenen Bedeutungen besitzen, die Carbonylgruppe mit einer entsprechenden Grignardverbindung umsetzt und gegebenenfalls eine erhaltene Base in ein Säureadditionssalz überführt.



   Die Umsetzung der Verbindung II mit einer Grignardverbindung, beispielsweise mit Methylmagnesiumjodid, und die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes kann in der jedem Fachmann geläufigen Weise erfolgen.



   Für die Herstellung von Säureadditionssalzen, insbesondere von in pharmazeutischen Präparaten brauchbaren Salzen, kommen die üblicherweise für diesen Zweck verwendeten anorganischen Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure etc., oder organische Säuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Bernsteinsäure, Milchsäure, Citronensäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Methansulfonsäure, p Toluolsulfonsäure etc. in Betracht.



   Die Verbindungen der Formel I und ihre Salze sind antibakteriell wirksam. Sie hemmen die bakterielle Dihydrofolat Reduktase und potenzieren die antibakterielle Wirkung von Sulfonamiden, wie z. B. Sulfisoxazol, Sulfodimethoxin, Sulfamethoxazol,   4-Sulfanilamido-5, 6-dirnethoxy-pyrimidin,    2 Sulfanilamido-4,5-dimethyl-pyrimidin oder Sulfachinoxalin, Sulfadiazin, Sulfamonomethoxin, Isosulfisoxazol und anderen Inhibitoren für Enzyme, die an der Folsäurebiosynthese beteiligt sind, wie z. B.   Pteridinderivate.   



   Für solche Kombinationen einer oder mehrerer der erfindungsgemässen Verbindungen I mit Sulfonamiden kommt in der Humanmedizin orale, rectale und parenterale Applikation in Frage. Das Verhältnis von Verbindung I zu Sulfonamid kann innerhalb eines weiten Bereiches variieren; es beträgt z. B. zwischen 1:40 (Gewichtsteile) und 5:1 (Gewichtsteile); bevorzugte Verhältnisse sind 1:1 bis 1:5.



   So kann z. B. eine Tablette 80 mg einer erfindungsgemässen Verbindung I und 400 mg Sulfamethoxazol, eine Kindertablette 20 mg einer erfindungsgemässen Verbindung I und 100 mg Sulfamethoxazol; Sirup (pro 5 ml) 40 mg Verbindung I und 200 mg Sulfamethoxazol enthalten.



   Beispiel
Zu einer in üblicher Weise aus 24,3 mg Magnesium und 0,13 ml Methyljodid in 5 ml absolutem Äther hergestellten   Grignardiösung    wurde bei Zimmertemperatur und unter Rühren eine Lösung von 6,1 mg 2,6-Dimethoxy-4-(2,4-diamino-5pyrimidylmethyl)-acetophenon in 150 ml Tetrahydrofuran gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt, mit 1 ml Wasser versetzt, unter vermindertem Druck zur Trockne abgedampft, der Rückstand mit Essigester extrahiert, der Extrakt getrocknet und der Rückstand aus Methanol umkristallisiert. Es wurde 4-(2,4-Diamino-5-pyrimi   dylmethyl)-2, 6-dimethoxy- a, o-dimetethylbenzylalkohol,    F.

 

     245-246"C,    erhalten.



   PATENTANSPRUCH



   Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.3     
 worin   Rl    und R2   Cl-Alkyl    oder C2-3-Alkenyl bedeuten; R3 und R4   C1-4-Alkyl    sind; Z ein an eines der Ringstickstoffatome gebundenes Sauerstoffatom darstellt und n = 0 oder 1 ist und von Säureadditionssalzen solcher Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel
EMI1.4     
 die Carbonylgruppe mit einer entsprechenden Grignardverbindung umsetzt und gegebenenfalls eine erhaltene Base in ein Säureadditionssalz überführt.



   UNTERANSPRUCH
Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen ausgeht, in denen Rl und R2 Methyl darstellen.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   



  
 



   The present invention relates to a process for the preparation of new benzylpyrimidines of the general formula
EMI1.1
 wherein R1 and R2 are Cl-4-alkyl or C2-3-alkenyl; R3 and R4 are Cl-4 alkyl; Z represents an oxygen atom bonded to one of the ring nitrogen atoms and n = 0 or 1 and of acid addition salts of such compounds.



   Examples of Cl-4-alkyl radicals are straight-chain or branched saturated aliphatic hydrocarbon groups with 14 carbon atoms, such as methyl, ethyl and propyl. Allyl is an example of a C2-3 alkenyl group.



   A subgroup of compounds of the formula I which is particularly preferred in the context of the present invention are those in which R1 and R2 are alkyl, in particular methyl or ethyl.



   The benzylpyrimidines of the formula I and their salts are obtained, according to the invention, by adding a compound of the formula
EMI1.2
 in which R1, R2, R3, Z and n have the meanings given, the carbonyl group is reacted with a corresponding Grignard compound and, if appropriate, a base obtained is converted into an acid addition salt.



   The reaction of the compound II with a Grignard compound, for example with methyl magnesium iodide, and the work-up of the reaction product can be carried out in a manner familiar to any person skilled in the art.



   For the production of acid addition salts, especially salts that can be used in pharmaceutical preparations, the inorganic acids usually used for this purpose, such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, etc., or organic acids such as formic acid, acetic acid, succinic acid, lactic acid, citric acid, maleic acid, Fumaric acid, tartaric acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, etc. into consideration.



   The compounds of the formula I and their salts have an antibacterial effect. They inhibit the bacterial dihydrofolate reductase and potentiate the antibacterial effect of sulfonamides, such as B. sulfisoxazole, sulfodimethoxine, sulfamethoxazole, 4-sulfanilamido-5, 6-dirnethoxy-pyrimidine, 2 sulfanilamido-4,5-dimethyl-pyrimidine or sulfachinoxaline, sulfadiazine, sulfamonomethoxine, isosulfisoxazole and other inhibitors for enzymes involved in folic acid synthesis such as B. pteridine derivatives.



   For such combinations of one or more of the compounds I according to the invention with sulfonamides, oral, rectal and parenteral administration is possible in human medicine. The ratio of compound I to sulfonamide can vary within a wide range; it is z. B. between 1:40 (parts by weight) and 5: 1 (parts by weight); preferred ratios are 1: 1 to 1: 5.



   So z. B. a tablet 80 mg of a compound I according to the invention and 400 mg sulfamethoxazole, a children's tablet 20 mg of a compound I according to the invention and 100 mg sulfamethoxazole; Syrup (per 5 ml) contain 40 mg of compound I and 200 mg of sulfamethoxazole.



   example
A Grignard solution prepared in the usual way from 24.3 mg of magnesium and 0.13 ml of methyl iodide in 5 ml of absolute ether was added at room temperature and with stirring to a solution of 6.1 mg of 2,6-dimethoxy-4- (2,4- diamino-5pyrimidylmethyl) acetophenone in 150 ml of tetrahydrofuran. The reaction mixture was heated under reflux for 18 hours, 1 ml of water was added, the mixture was evaporated to dryness under reduced pressure, the residue was extracted with ethyl acetate, the extract was dried and the residue was recrystallized from methanol. It was 4- (2,4-diamino-5-pyrimi dylmethyl) -2, 6-dimethoxy- a, o-dimetethylbenzyl alcohol, F.

 

     245-246 "C.



   PATENT CLAIM



   Process for the preparation of compounds of the general formula
EMI1.3
 in which R1 and R2 are C1-alkyl or C2-3-alkenyl; R3 and R4 are C1-4 alkyl; Z represents an oxygen atom bonded to one of the ring nitrogen atoms and n = 0 or 1 and of acid addition salts of such compounds, characterized in that in a compound of the formula
EMI1.4
 the carbonyl group is reacted with a corresponding Grignard compound and, if appropriate, a base obtained is converted into an acid addition salt.



   SUBClaim
Process according to patent claim, characterized in that one starts out from compounds in which Rl and R2 represent methyl.

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Benzylpyrimidinen der allgemeinen Formel EMI1.1 worin R1 und R2 Cl-4-Alkyl oder C2-3-Alkenyl bedeuten; R3 und R4 Cl-4-Alkyl sind; Z ein an eines der Ringstickstoffatome gebundenes Sauerstoffatom darstellt und n = 0 oder 1 ist und von Säureadditionssalzen solcher Verbindungen. The present invention relates to a process for the preparation of new benzylpyrimidines of the general formula EMI1.1 wherein R1 and R2 are Cl-4-alkyl or C2-3-alkenyl; R3 and R4 are Cl-4 alkyl; Z represents an oxygen atom bonded to one of the ring nitrogen atoms and n = 0 or 1 and of acid addition salts of such compounds. Beispiele con Cl-4-Alkylresten sind geradkettige oder verzweigte gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen mit 14 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl und Propyl. Allyl ist ein Beispiel für eine C2-3-Alkenylgruppe. Examples of Cl-4-alkyl radicals are straight-chain or branched saturated aliphatic hydrocarbon groups with 14 carbon atoms, such as methyl, ethyl and propyl. Allyl is an example of a C2-3 alkenyl group. Eine im Rahmen der vorliegenden Erfindung besonders bevorzugte Untergruppe von Verbindungen der Formel I sind diejenigen in denen Rl und R2 Alkyl, insbesondere Methyl oder Äthyl darstellen. A subgroup of compounds of the formula I which is particularly preferred in the context of the present invention are those in which R1 and R2 are alkyl, in particular methyl or ethyl. Die Benzylpyrimidine der Formel I und ihre Salze werden erfindungsgemäss dadurch erhalten, dass man in einer Verbin dung der Formel EMI1.2 in der Rl, R2, R3, Z und n die angegebenen Bedeutungen besitzen, die Carbonylgruppe mit einer entsprechenden Grignardverbindung umsetzt und gegebenenfalls eine erhaltene Base in ein Säureadditionssalz überführt. The benzylpyrimidines of the formula I and their salts are obtained, according to the invention, by adding a compound of the formula EMI1.2 in which R1, R2, R3, Z and n have the meanings given, the carbonyl group is reacted with a corresponding Grignard compound and, if appropriate, a base obtained is converted into an acid addition salt. Die Umsetzung der Verbindung II mit einer Grignardverbindung, beispielsweise mit Methylmagnesiumjodid, und die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes kann in der jedem Fachmann geläufigen Weise erfolgen. The reaction of the compound II with a Grignard compound, for example with methyl magnesium iodide, and the work-up of the reaction product can be carried out in a manner familiar to any person skilled in the art. Für die Herstellung von Säureadditionssalzen, insbesondere von in pharmazeutischen Präparaten brauchbaren Salzen, kommen die üblicherweise für diesen Zweck verwendeten anorganischen Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure etc., oder organische Säuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Bernsteinsäure, Milchsäure, Citronensäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Methansulfonsäure, p Toluolsulfonsäure etc. in Betracht. For the production of acid addition salts, especially salts that can be used in pharmaceutical preparations, the inorganic acids usually used for this purpose, such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, etc., or organic acids such as formic acid, acetic acid, succinic acid, lactic acid, citric acid, maleic acid, Fumaric acid, tartaric acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, etc. into consideration. Die Verbindungen der Formel I und ihre Salze sind antibakteriell wirksam. Sie hemmen die bakterielle Dihydrofolat Reduktase und potenzieren die antibakterielle Wirkung von Sulfonamiden, wie z. B. Sulfisoxazol, Sulfodimethoxin, Sulfamethoxazol, 4-Sulfanilamido-5, 6-dirnethoxy-pyrimidin, 2 Sulfanilamido-4,5-dimethyl-pyrimidin oder Sulfachinoxalin, Sulfadiazin, Sulfamonomethoxin, Isosulfisoxazol und anderen Inhibitoren für Enzyme, die an der Folsäurebiosynthese beteiligt sind, wie z. B. Pteridinderivate. The compounds of the formula I and their salts have an antibacterial effect. They inhibit the bacterial dihydrofolate reductase and potentiate the antibacterial effect of sulfonamides, such as B. sulfisoxazole, sulfodimethoxine, sulfamethoxazole, 4-sulfanilamido-5, 6-dirnethoxy-pyrimidine, 2 sulfanilamido-4,5-dimethyl-pyrimidine or sulfachinoxaline, sulfadiazine, sulfamonomethoxine, isosulfisoxazole and other inhibitors for enzymes involved in folic acid synthesis such as B. pteridine derivatives. Für solche Kombinationen einer oder mehrerer der erfindungsgemässen Verbindungen I mit Sulfonamiden kommt in der Humanmedizin orale, rectale und parenterale Applikation in Frage. Das Verhältnis von Verbindung I zu Sulfonamid kann innerhalb eines weiten Bereiches variieren; es beträgt z. B. zwischen 1:40 (Gewichtsteile) und 5:1 (Gewichtsteile); bevorzugte Verhältnisse sind 1:1 bis 1:5. For such combinations of one or more of the compounds I according to the invention with sulfonamides, oral, rectal and parenteral administration is possible in human medicine. The ratio of compound I to sulfonamide can vary within a wide range; it is z. B. between 1:40 (parts by weight) and 5: 1 (parts by weight); preferred ratios are 1: 1 to 1: 5. So kann z. B. eine Tablette 80 mg einer erfindungsgemässen Verbindung I und 400 mg Sulfamethoxazol, eine Kindertablette 20 mg einer erfindungsgemässen Verbindung I und 100 mg Sulfamethoxazol; Sirup (pro 5 ml) 40 mg Verbindung I und 200 mg Sulfamethoxazol enthalten. So z. B. a tablet 80 mg of a compound I according to the invention and 400 mg sulfamethoxazole, a children's tablet 20 mg of a compound I according to the invention and 100 mg sulfamethoxazole; Syrup (per 5 ml) contain 40 mg of compound I and 200 mg of sulfamethoxazole. Beispiel Zu einer in üblicher Weise aus 24,3 mg Magnesium und 0,13 ml Methyljodid in 5 ml absolutem Äther hergestellten Grignardiösung wurde bei Zimmertemperatur und unter Rühren eine Lösung von 6,1 mg 2,6-Dimethoxy-4-(2,4-diamino-5pyrimidylmethyl)-acetophenon in 150 ml Tetrahydrofuran gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 18 Stunden unter Rückfluss erhitzt, mit 1 ml Wasser versetzt, unter vermindertem Druck zur Trockne abgedampft, der Rückstand mit Essigester extrahiert, der Extrakt getrocknet und der Rückstand aus Methanol umkristallisiert. Es wurde 4-(2,4-Diamino-5-pyrimi dylmethyl)-2, 6-dimethoxy- a, o-dimetethylbenzylalkohol, F. example A Grignard solution prepared in the usual way from 24.3 mg of magnesium and 0.13 ml of methyl iodide in 5 ml of absolute ether was added at room temperature and with stirring to a solution of 6.1 mg of 2,6-dimethoxy-4- (2,4- diamino-5pyrimidylmethyl) acetophenone in 150 ml of tetrahydrofuran. The reaction mixture was heated under reflux for 18 hours, 1 ml of water was added, the mixture was evaporated to dryness under reduced pressure, the residue was extracted with ethyl acetate, the extract was dried and the residue was recrystallized from methanol. It was 4- (2,4-diamino-5-pyrimi dylmethyl) -2, 6-dimethoxy- a, o-dimetethylbenzyl alcohol, F. 245-246"C, erhalten. 245-246 "C. PATENTANSPRUCH PATENT CLAIM Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel EMI1.3 worin Rl und R2 Cl-Alkyl oder C2-3-Alkenyl bedeuten; R3 und R4 C1-4-Alkyl sind; Z ein an eines der Ringstickstoffatome gebundenes Sauerstoffatom darstellt und n = 0 oder 1 ist und von Säureadditionssalzen solcher Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel EMI1.4 die Carbonylgruppe mit einer entsprechenden Grignardverbindung umsetzt und gegebenenfalls eine erhaltene Base in ein Säureadditionssalz überführt. Process for the preparation of compounds of the general formula EMI1.3 in which R1 and R2 are C1-alkyl or C2-3-alkenyl; R3 and R4 are C1-4 alkyl; Z represents an oxygen atom bonded to one of the ring nitrogen atoms and n = 0 or 1 and of acid addition salts of such compounds, characterized in that in a compound of the formula EMI1.4 the carbonyl group is reacted with a corresponding Grignard compound and, if appropriate, a base obtained is converted into an acid addition salt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen ausgeht, in denen Rl und R2 Methyl darstellen. SUBClaim Process according to patent claim, characterized in that one starts out from compounds in which Rl and R2 represent methyl.
CH489377A 1974-06-21 1974-06-21 Anti-bacterial benzyl-pyrimidines CH594635A5 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH489377A CH594635A5 (en) 1974-06-21 1974-06-21 Anti-bacterial benzyl-pyrimidines

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH489377A CH594635A5 (en) 1974-06-21 1974-06-21 Anti-bacterial benzyl-pyrimidines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH594635A5 true CH594635A5 (en) 1978-01-13

Family

ID=4284359

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH489377A CH594635A5 (en) 1974-06-21 1974-06-21 Anti-bacterial benzyl-pyrimidines

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH594635A5 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3579579A (en) Substituted 7- and/or 9-amino-6-demethyl-6-deoxytetracyclines
DE68912263T2 (en) 4-Methyl-5 [2- (4-phenyl-1-piperazinyl) ethyl] thiazole derivatives, their preparation and compositions containing them.
CH594635A5 (en) Anti-bacterial benzyl-pyrimidines
CH311613A (en) Process for the production of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide).
DE2517020A1 (en) ALKANOLAMINE DERIVATIVES, THE PROCESS FOR THEIR MANUFACTURING AND MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING THESE COMPOUNDS
CH594636A5 (en) Anti-bacterial benzyl-pyrimidines
DE2237228A1 (en) ALDEHYDE DERIVATIVES
CH596190A5 (en) Anti-bacterial benzyl-pyrimidines
DE10019291C2 (en) 2-alkoxy-5-methoxypyrimidines or their tautomeric forms and processes for their preparation
AT214442B (en) Process for the preparation of new p-benzoquinone-bis-hydrazones
DE1470063C3 (en) 5- (alpha-Hy droxy-alpha-pheny 1-alpha square bracket to 2-pyridyl square bracket to -methyl) -7 ^ phenyl-2-pyridylmethylene) -5-norbornene-2,3-dicarboximide, their acid addition salts and method to their manufacture
CH589065A5 (en) Anti-bacterial benzyl-pyrimidines - esp powerful in combination with sulphonamides
DE2805485A1 (en) ALPHA-CYANO-BETA-DIKETO COMPOUNDS, THE PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND MEDICINAL PREPARATIONS CONTAINING THESE COMPOUNDS
DE2536170A1 (en) NEW FLAVONE DERIVATIVES, THE PROCESS FOR THEIR MANUFACTURING AND THE MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING THEM
AT251585B (en) Process for the preparation of new 6,7-dihydro-5H-pyrrolo- [3,4-d] -pyrimidines
AT203508B (en) Process for the preparation of new substituted 3,5-dioxo-tetrahydro-1,2,6-thiadiazine-1,1-dioxyden
AT364099B (en) METHOD FOR PRODUCING NEW CHOLESTEROL DERIVATIVES
DE2702370C2 (en) Prostaglandin analogues, processes for their preparation and medicaments containing them
AT273091B (en) Process for the preparation of the new 1- (2,5-dioxo-pyrrolidino) -4- (perhydroazepino) -butyne-2 and its salts
AT385984B (en) SHELF FLOOR MATERIAL, IN PARTICULAR METAL SHEET
CH589067A5 (en) Anti-bacterial benzyl-pyrimidines - esp powerful in combination with sulphonamides
AT205492B (en) Process for the preparation of new basic derivatives of salicylamide
DE920546C (en) Process for the preparation of derivatives of 3- (4'-oxyphenyl) -3- (4 "-oxy-3" -aminomethyl-phenyl) -oxindole
CH589064A5 (en) Anti-bacterial benzyl-pyrimidines - esp powerful in combination with sulphonamides
AT221531B (en) Process for the production of new barbituric acid compounds

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased
PL Patent ceased