CH542212A - Ethylenic heterocyclic cpds - from corresp methyl cpds and schiff's bases - Google Patents

Ethylenic heterocyclic cpds - from corresp methyl cpds and schiff's bases

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CH542212A
CH542212A CH1374566A CH1374566A CH542212A CH 542212 A CH542212 A CH 542212A CH 1374566 A CH1374566 A CH 1374566A CH 1374566 A CH1374566 A CH 1374566A CH 542212 A CH542212 A CH 542212A
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Peter Dr Liechti
Erwin Dr Maeder
Leonardo Dr Guglielmetti
Rudolf Dr Meyer Hans
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Abstract

Prepn. of heterocyclic compounds contg. an ethylenic double bond by reacting a cpd. of the formula (where R1 is an opt. substd. heterocyclic ring system of aromatic character which (a) contains or consists of at least one 5- or 6-membered heterocyclic ring with at least one ring N-atom, (b) is free from H-atoms which are linked to ring N-atoms and are replaceable by alkali metal, and (c) is linked through one of its ring members to a ring-member of R2 or is linked through 2 of its adjacent ring-members to 2 adjacent ring-members of R2; and R2 is an opt. subst. 5- or 6-membered carbocyclic ring with aromatic character to which one or more further aromatic, heteroaromatic or hydroaromatic rings are opt. fused; the methyl group indicated in the formula being in the p-position to a linkage between R2 and R1) with a Schiff's base in the presence of of a strongly basic alkali cpd.; there being used as reaction medium a strongly polar, neutral to basic organic solvent which (i) is free from atoms which are replaceable by alkali metal and (ii) is practically anhydrous (althrough when the strongly basic alkali compound is an alkali hydroxide this may have a water content of up to 25 wt.%). The products are useful as intermediates, e.g. for dyes or pharmaceuticals. Certain of the products, when they contain chromophoric groups, are useful as optical brighteners or as scintillators for various photographic purposes.

Description

  

  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung heterocyclischer, Äthylendoppelbindungen enthaltender Verbindungen. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass   rnan    eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 worin R, ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches Ringsystem von aromatischem Charakter darstellt, das a) mindestens einen 5- bis 6gliedrigen heterocyclischen
Ring mit mindestens einem Ringstickstoffatom ent hält, b) frei von Wasserstoffatomen ist, die
1) an Ringstickstoffatome gebunden sind und
2) durch Alkalimetall ersetzbar sind, c) mit einem Ringglied an ein Ringglied von R2 ge bunden ist oder zwei benachbarte Ringglieder ge meinsam mit zwei benachbarten Ringgliedern von    R2 hat,    worin ferner R2 a) einen gegebenenfalls substituierten, 5 bis 6 Ring glieder enthaltenden,

   carbocyclischen Ring mit aro matischem Charakter   bedeutet,    der gegebenenfalls noch einen oder mehrere aromatische, heteroaroma tische oder hydroaromatische Ringe ankondensiert enthält, b) die in der Formel angegebene Methylgruppe in einer p-Stellung zu einem Verknüpfungspunkt an R1 steht, in Gegenwart einer stark basischen Alkaliverbindung mit einer Schiff'schen Base umsetzt, wobei als Reaktionsmedium ein stark polares, neutrales bis basisches organisches Lösungsmittel anzuwenden ist, das I) in seiner Molekülstruktur frei von Atomen ist, die durch Alkalimetall ersetzbar sind und II) praktisch wasserfrei sein soll, und wobei im Falle der Verwendung von Alkalihydroxyden als stark basische Alkaliverbindung diese Alkalihydroxyde einen Wassergehalt bis zu 25 Gew.-% aufweisen dürfen.



   Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind vor allem 2 Haupttypen von Umsetzungen gemäss Formel   (I)    von Bedeutung, die wie folgt umschrieben werden können.



   1. Die Umsetzung von Anilen von Aldehyden aromatischen Charakters in der unter Formel (1) beschrie   bienen    Weise mit Verbindungen der Formel
EMI1.2     
 wobei in dieser Formel a) G, B und D je ein Ringatom bzw. ringatomhaltiges
Glied eines 5- oder 6gliedrigen Ringsystems von heteroaromatischem Charakter bedeuten, wobei min destens eines der Symbole G. B und D ein Stick stoffatom darstellt, D ein Stickstoff- oder ein Koh lenstoffatom bedeutet und G sowie B eine gege benenfalls substituierte Methingruppe, ein Stick stoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom (in der An ordnung an sich bekannter Ringsysteme) darstellen, b) E die Ringglieder-Ergänzung zum 5- oder 6gliedri gen Ringsystem heteroaromatischen Charakters, ent haltend Ringkohlenstoff-, Stickstoff-, Sauerstoff- od.



   Schwefelatome   (in    der Anordnung an sich bekann ter Ringsysteme) darstellt, und wobei c) die zusammen mit dem Symbol E dargestellten
Ringsysteme durch einen oder mehrere Substituen ten substituiert sein können, die gleichermassen wie der Substituent Xa keine durch Alkali ersetzbaren
Atome - insbesondere   Wasserstoffatome - enthal-    ten und p Null oder die Zahl 1 und q Null oder eine der Zahlen 1, 2 oder 3 darstellen.



   Die vorgenannten Substituenten können beliebiger aliphatischer, cycloaliphatischer, araliphatischer od. aromatischer Natur sein oder funktionelle Substituenten darstellen (z.B. Carbonsäureestergruppen usw.) sofern sie nur vorstehende Bedingung erfüllen.



   2. Eine andere wichtige Anwendung des unter Formel (1) dargelegten Reaktions-Typus umfasst die Umsetzung von Anilen von Aldehyden aromatischen Charakters in der unter Formel (1) angegebenen Weise mit Verbindungen der Formel
EMI1.3     
 wobei in dieser Formel   a) G    und B je ein Ringatom bzw.

   ringatomhaltiges
Glied eines 5- oder 6gliedrigen Ringsystems von heteroaromatischem Charakter bedeuten und für eine gegebenenfalls substituierte Methingruppe oder
Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome stehen können, mindestens eines der Symbole G oder B jedoch ein Stickstoffatom darstellt (wobei diese
Atome in der Anordnung an sich bekannter Ring systeme vorliegen), b) E die Ringglieder-Ergänzung zum 5- oder 6gliedri gen Ringsystem von heteroaromatischem Charakter, enthaltend eine gegebenenfalls substituierte Methin gruppe oder Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefel atome (in der Anordnung an sich bekannter Ring systeme)   bedeutet    und wobei c) das zusammen mit dem Symbol E dargestellte Ring system durch einen oder mehrere Substituenten sub stituiert sein kann,

   die gleichermassen wie der Sub stituent Xa keine durch Alkali ersetzbaren Atome  insbesondere Wasserstoffatome   -      enthalten    und q
Null oder die Zahlen 1, 2 oder 3 darstellt.



  Diese Substituenten können ebenfalls, wie unter Formel   (la)    ausgeführt, beliebiger aliphatischer, cycloaliphatischer, araliphatischer oder aromatischer Natur sein oder funktionelle Substituenten darstellen (z.B. Carbonsäureestergruppen usw.).



   Die mit dem vorliegenden Verfahren aufgefundene Reaktion beruht im Prinzip auf einer Umsetzung der Methylgruppe von Verbindungen des Formeltyps (1) mit der Azomethin-Gruppierung einer Schiff'schen Base   (z.B. Benzalanilin) unter Abspaltung der Aminkomponente nach folgendem Schema:
EMI2.1     
 Hierbei haben R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung, A-N= stellt einen Aminrest und =CH-R einen Aldehydrest dar, worin R einen Rest eines Aldehydes von aromatischem Charakter bedeutet.



   Das heterocyclische Ringsystem R, kann aus einem oder mehreren Ringen bestehen. Voraussetzung ist hierbei in jedem Falle, dass dieses Ringsystem R1 einen 5 bis 6 Ringglieder aufweisenden, Ringstickstoffatome enthaltenden, heterocyclischen Ring enthält, der seinerseits an R2 gebunden ist und zwar entweder a) derart, dass ein Ringatom dieses heterocyclischen Ringes mit einer Bindung an ein Ringatom von R2 gebunden ist, oder b) dass dieser heterocyclische Ring zusammen mit R2 zwei jeweils benachbarte Ringatome gemeinsam hat, also ein kondensiertes Ringsystem bildet. Die Feststellung, dass das Ringsystem R1 aus ein oder mehreren Ringen bestehen kann, bedeutet, dass z.B.



  a) R1 nur aus einem, 5 bis 6 Ringglieder aufweisen den, Ringstickstoffatome enthaltenden, heterocycli schen Ring besteht, oder b) ein solcher wie unter a) definierter Heterocyclus weitere carbocyclische Ringe (insbesondere 6-Rin ge) ankondensiert enthält (vorzugsweise einen 'Ben zol- oder Naphthalinring), oder c) ein solcher wie unter a) definierter Heterocyclus weitere aromatische Ringe carbocyclischer oder he terocyclischer Natur über eine Einfach-Valenz   also    nicht-kondensiert) gebunden enthält, oder d) ein solcher wie unter a) definierter Heterocyclus mit weiteren heterocyclischen Ringen kondensiert ist, wobei Heteroatome auch zwei Ringen gemeinsam sein können, oder e) Kombinationen der vorstehend genannten Varianten untereinander.



   Der für das erfindungsgemässe Verfahren einzusetzende eine Reaktionspartner, nämlich die Verbindung gemäss Formel (1) ist im Rahmen der oben gegebenen Definition breitester Variation fähig.



   Im nachstehenden sind die Grundtypen und einige ausgewählte Verbindungsklassen gemäss Formel (1) zusammengestellt, ohne dass damit eine Beschränkung auf diese Formeln gegeben ist.



   A. Verbindungen der Formel
EMI2.2     
 worin R1 ein heterocyclisches Ringsystem bedeutet, das einen fünf- bis sechsgliedrigen heterocyclischen Ring mit zwei   benachbarten"    direkt an R2 gebundenen Ringgliedern und mindestens einen ausschliesslich im Ring gebundenen Stickstoffatom enthält, und R2 einen mit dem Heteroring kondensierten Benzolring bedeutet, wobei die zwei den beiden Ringen angehörenden Kohlenstoffatome und das an die H3C-Gruppe gebundene Kohlenstoffatom in 1,2,4-Stellung zueinander stehen. Mit Vorteil ist der Benzolrest R2 hier monocyclisch und der heterocyclische Ring des Restes R1 nur mit R2 kondensiert. Der letztere kann aber selbstverständlich noch einwertige Substituenten,   z.B.    Kohlenwasserstoffreste, tragen, die wie Benzolreste oder Diphenylreste, auch cyclisch sein können. 

  Hervorzuheben sind hier die Verbindungen der Formel
EMI2.3     
 und insbesondere die Benzoxazole der Formel
EMI2.4     
 worin R' den Phenylrest oder Naphthalinrest, X Wasserstoff, Chlor, die Methoxygruppe oder die Methylgruppe und R1 einen in der angegebenen Weise mit dem   Benzolring    kondensierten, fünfgliedrig heterocyclischen Ring mit einem ausschliesslich im Ring gebundenen Stickstoffatom bedeuten. Wie gesagt, kann der Benzolrest R' noch weitere Substituenten enthalten, z.B.



  die für X erwähnten oder weitere, einfach verbundene 'Benzolreste.



   B. Verbindungen der Formel
EMI2.5     
 worin R1 ein heterocyclisches Ringsystem bedeutet, das mindestens einen fünf- bis sechsgliedrigen heterocycli  schen Ring mit einem direkt an R2 gebundenen Ringglied und einem ausschliesslich im Ring gebundenen Stickstoffatom enthält, und   R5    einen in   1,4Stellung    an   R1    und die   H3C-Gruppe    gebundenen Benzolrest oder Naphthalinrest darstellt.

  Hier besteht das Ringsystem R1 vorzugsweise aus einem fünf- bis sechsgliedrigen heterocyclischen Ring und einem mit diesem kondensierten Benzol -oder Naphthalinring, wobei die erwähnten Ringe wiederum weitere Substituenten tragen können, wie es bei den Verbindungen der Formel
EMI3.1     
 der Fall sein kann, worin R" einen in der durch die Valenzstriche angegebenen Weise mit R1, kondensierten   Benzolrest    oder Naphthalinring,   R1,    einen fünf- bis sechsgliedrigen heterocyclischen Ring mit einem direkt an den Methylphenylrest gebundenen Ringglied und mindestens einem ausschliesslich im Ring gebundenen Stickstoffatom und X Wasserstoff, Chlor, die Methoxygruppe oder die Methylgruppe bedeuten. Es kommen insbesondere   Triazol-,    Oxazol- und Diazinverbindungen in Betracht, z.B.

  Verbindungen der'Formeln
EMI3.2     
 worin R" einen in der durch die Valenzstriche angegebenen Weise mit dem Triazol-, Oxazol- oder Diazinring kondensierten Benzol- oder Naphthalinring und Y ein Wasserstoffatom oder einen Benzolrest bedeuten.



   C. Verbindungen der Formel
EMI3.3     
 worin   R,"    ein heterocyclisches Ringsystem mit höchstens zwei Ringen bedeutet, der einen fünf- bis sechsgliedrigen heterocyclichen Ring mit zwei bis drei einfach und direkt an die   Methylphenykeste    gebundenen Ringgliedern und mindestens einem ausschliesslich im Ring gebundenen Stickstoffatom enthält, X Wasserstoff, ein Halogenatom, die Methoxygruppe oder die Methylgruppe darstellt und n gleich 2 oder 3 ist. R1" kann z.B. ein Oxdiazol-, Thiadiazol-, Chinazolin-, Pyrimidinoder 1,3.5-Triazinrest sein. Als Beispiele seien hier die Oxdiazol- und Thiadiazolverbindungen der Formel
EMI3.4     
 worin Y1 Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, hervorgehoben.



   D. Verbindungen der Formel
EMI3.5     
 worin R"' den Phenylrest und X Wasserstoff, Chlor, die Methoxygruppe oder die Methylgruppe bedeuten, insbesondere Triazine der Formel
EMI3.6     
 worin   XO,    X1, X2,   X1    und X2' Methylgruppen oder Wasserstoffatome bedeuten. Wenn mindestens einer der Reste R"' eine para-ständige Methylgruppe enthält, bzw. wenn mindestens eines der Symbole   X1    oder X2' eine Methylgruppe bedeutet, können diese Verbindungen auch der Formel (13) entsprechen.



   E. Verbindungen gemäss einer der nachstehend auf geführten   Formeln:   
EMI3.7     
  
EMI4.1     

EMI4.2     

EMI4.3     

EMI4.4     

EMI4.5     
  
EMI5.1     

EMI5.2     
    ;Gu    de nvorstehenden Formeln gelten noch folgende Erläuterungen: 1. Endständige Phenylreste können noch weitere Sub stituenten der Reihe Alkyl (insbesondere mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen), Halogen (insbesondere Chlor) oder Alkoxy (insbesondere mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen) enthalten.



  2. Phenylreste an s-Triazinringen können noch Me thylgruppen enthalten.



  3. Zu Substitutionsprodukten von Verbindungen ge mäss Formel (19) sind auch die entsprechenden 6
Phenylbenzoxazole sowie die analogen 1- und 2
Naphthoxazole zu rechnen.



  4. Die Angabe   H H      }    bedeutet, dass entweder ein
Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, im ge samten Molekül mindestens jedoch eine Methylgrup pe stehen soll.



  5. Es bedeuten (wie in den korrespondierenden Bei spielen) die Symbole
Y1   = -O- oder    -S    = = =N- oder =CH-    6. Die Angabe   CeHH5      Y    bedeutet, dass an dieser Stelle entweder ein Wasserstoffatom oder eine Phenyl gruppe stehen kann.



   Wie aus der vorstehenden Zusammenstellung ersichtlich, sind der erfindungsgemässen Umsetzung im Prinzip alle   pMethylphenyl.Den.vate    von Stickstoffheterocyclen aromatischen Charakters zugänglich, wozu zusammenfassend nochmals auf die wichtigsten Typen hingewiesen sei, nämlich auf solche Derivate des Pyrroles, der Pyrazole, der Triazole (1,2,3-,   1,2,4-    oder 1,3,4), des Tetrazols, des Pyridins, des Pyrimidins, des Pyrazines, des Chinazolines, des Chinoxalines, der Chi  noline, der Triazine (1,3,5-, 1,2,4- 1,2,3-), der Oxdiazole    < 1,2,4-,    1,3,4-), der Benz- und Naphthoxazole der (Iso)xazole, der   Iimidazole    sowie der entsprechenden mit Benzol- oder Naphthalinringen kondensierten Ringsysteme, soweit nicht schon genannt.



   Die beim vorliegenden Verfahren als zweiter Reak   tionspartner    zu   verwendendeSchiff'sche    Base muss wie sich von selbst versteht - frei von reaktiven Methylgruppen sein,   z.B.    solchen in p-Stellung zur Azomethin-Gruppierung. Die in Betracht kommenden Schiff'schen Basen steilen ihrerseits die (bekannten) Kondensationsprodukte von Aldehyden aromatischen Charakters mit primären Aminen (aliphatischer, aromatischer oder heterocyclischer Natur), deren Aminogruppe an ein tertiäres Kohlenstoffatom gebunden ist, dar. Verbindungen dieser Art können demnach als Azomethinverbindungen der Formel (45)   Ar-CH=N-C(ter-    tiär) geschrieben werden, wobei Ar einen aromatischen Rest bedeutet.

  Es können hierbei sowohl eine wie beide der zum Aufbau der Schiff'schen Basen erforderlichen Komponenten (Aldehyd und Amin) noch weitere   Substituenten - obige    Einschränkung vorausgesetzt - enthalten. Da der Amin-, insbesondere Anilin-, -Rest bei der Umsetzung abgespalten und im Endprodukt nicht mehr vorhanden ist, ist hier die Anwesenheit von Substituenten im allgemeinen nicht angezeigt und uninteressant. Es können aber trotzdem auch in diesem Ring Substituenten vorhanden sein, die die Umsetzung nicht stören oder behindern, z.B. Chloratome.



  Der an die =HC-Gruppe gebundene Benzolrest kann z.B. Halogenatome wie Brom oder Chlor oder Alkoxygruppen wie Methoxy oder Äthoxy tragen. Von bevorzugtem Interesse sind Schiff'sche Basen aromatischer Aldehyde mit Anilinen, also aromatische Aldehyd-Anile. Solche Anile entsprechen beispielsweise der Formel
EMI6.1     
 worin k und 1 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoffatome, Chloratome oder Methoxygruppen bedeuten und h für Chlor oder vorzugsweise für Wasserstoff steht. Benachbarte k und 1 können zusammen auch eine -O-CH2-O- Gruppe bilden.

  Eine andere wichtige Variante von aromatischen Anilen entspricht der Formel
EMI6.2     
 worin h (wie obenstehend) für ein Wasserstoffatom oder Chlor steht und Ar' einen Naphthyl- oder Diphenylrest   bedeutet    Als für den Aufbau dieser Schiff' schen Basen geeignete   kMono-Aldehyde    seien beispielsweise genannt:

  Aldehyde   derlBenzolreihe    wie Benzaldehyd oder seine halogenierten, wie Mono- und   Dichior-    Analoga, Alkoxybenzaldehyde wie   p-tMethoxy-benzalde-    hyd, alkylierte Benzaldehyde, soweit sie keine p-Methylgruppen enthalten wie Toluyl-, Xylyl- oder Cumoylaldehyde, Methylendioxy-benzaldehyd   (Piperonal),    4 -Dimethylamino-benzaldehyd,   4-Diäthylamino-benzalde-    hyd, Diphenyl-aldehyd; Aldehyde der Naphthalinreihe wie a- und   p-NaphthaMehyd,    heterocyclische Aldehyde wie z.B. Furfurol und Thiophenaldehyd.



   Als geeignete Amine seien beispielsweise die Aniline,   Naphthylamine    oder als aliphatischen Vertreter das tert.Butylamin genannt.



   Die Verbindungen der Formel (1) werden mit den Aldehydanilen in Gegenwart eines stark polaren, neutralen bis alkalischen organischen Lösungsmittels umgesetzt, welches frei von Atomen, insbesondere Wasserstoffatomen, ist, die durch Alkalimetalle ersetzbar sind. Solche Lösungsmittel werden insbesondere durch di-alkylierte Acylamide repräsentiert, vorzugsweise solche des Typus (46) [(Alkyl)   N],-Acyl    wobei    Alkyl     eine niedere (1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltend) Alkylgruppe, insbesondere eine Methylgruppe,    Acyl     den Rest einer niederen (1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltend) Carbonsäure, insbesondere Ameisensäure oder Essigsäure, oder der Phosphorsäure bedeutet und w die Basizität der Säure angibt.

  Als wichtige Vertreter solcher Lösungsmittel seien genannt: Dimethylformamid, Diäthylformamid, Dimethylacetamid und   Hexamethyl-phosphorsäure-triamid.    Es kommen auch Lösungsmittelgemische in Betracht.



   Für die Umsetzung ist weiterhin eine stark basische Alkaliverbindung erforderlich. Unter stark basischen Alkaliverbindungen sollen im Rahmen der vorliegenden Erfindung solche Verbindungen der Alkalimetalle (I. Hauptgruppe des periodischen Systems der Elemente) einschliesslich des Ammoniums verstanden werden, die eine Basen stärke von mindestens etwa der des Lithiumhydroxyds aufweisen. Es können hiernach Verbindungen des Lithiums, Natriums, Kaliums, Rubidiums, Cäsiums oder Ammoniums vom Typ beispielsweise der Alkoholate, Hydroxyde, Amide, Hydride, Sulfide oder stark basische Ionenaustauscher sein.

  Vorteilhafterweise verwendet man (vor allem wenn milde Reaktionsbedingungen hinsichtlich der Reaktionstemperatur angezeigt erscheinen) Kaliumverbindungen der Zusammensetzung (47)   IKOCm 1H2m-1    worin m eine ganze Zahl von 1 bis 6 darstellt, wie zum Beispiel Kaliumhydroxyd oder Kaliumtertiär-butylat. Im Falle von Alkali-Alkoholaten,   Alkaii-Amiden    (und Hydriden) ist hierbei in praktisch wasserfreiem Medium zu arbeiten, während bei Alkalihydroxyden Wassergehalte bis zu 25%   (z.B.    Kristallwassergehalte) erlaubt sind. Im Falle von Kaliumhydroxyd hat sich ein Wassergehalt von bis zu etwa 10% als zweckmässig erwiesen. Als Beispiele für andere verwendbare Alkaliverbindungen seien genannt Natriummethylat, Natriumhydroxyd, Natriumamid, Lithiumamid, Lithiumhydroxyd, Rubidiumhydroxyd, Cäsiumhydroxyd usw. 

  Selbstverständlich ist es auch möglich mit Gemischen solcher Basen zu arbeiten.



   Eine praktisch wichtige Ausführungsform der vorliegenden Erfindung besteht nach den vorangegangenen Erläuterungen darin, dass Anile von Aldehyden der Benzol- und Naphthalinreihe mit Verbindungen umgesetzt werden, die der Formel
EMI6.3     
  entsprechen, wobei in dieser Formel a) G, B und D je ein Ringatom eines 5- oder 6gliedri gen Ringsystems von heteroaromatischem Charakter bedeuten.

   wobei mindestens eines der Symbole G, B und D ein Stickstoffatom darstellt, D anstelle Stick stoff auch ein Kohlenstoffatom bedeuten kann und
G sowie B Kohlenstoff-, Stickstoff-, Sauerstoff- oder
Schwefelatome (in der Anordnung an sich bekannter
Ringsysteme) darstellen können, b) E die Ringglieder-Ergänzung zum 5- oder 6gliedri gen Ringsystem heteroaromatischen Charakters, ent haltend Kohlenstoff-, Stickstoff-, Sauerstoff- oder
Schwefelatome (in der Anordnung an sich bekann ter Ringsysteme) darstellt, und wobei c) der zusammen mit dem Symbol E gebildete Ring weitere Substituenten enthalten kann, die keine durch
Alkali ersetzbaren Atome - insbesondere Wasser stoffatome - enthalten, und wobei diese Umsetzung in Gegenwart einer Alkaliverbindung mit einer Ba    sen stärke    mindestens von der des Lithiumhydroxids, vorzugsweise Kaliumtertiärbutylat oder Kaliumhy droxyd,

   in einem Lösungsmittel durchgeführt wird, welches der Formel  [(Alkyl)2   N],-Acyl    entspricht, worin  Alkyl  eine niedere Alkylgruppe,    Acyl     den Rest einer niederen aliphatischen Carbonsäure oder der Phosphorsäure und w die Basizität der Säure bedeutet. vorzugsweise in Dimethylformamid.



   Zweckmässig werden die Verbindungen der For   mel (1)    mit den   Aldehydanilen    in äquivalenten Mengen zur Umsetzung gebracht, so dass von keiner Komponente ein wesentlicher   Überschuss    vorhanden ist. Von der Alkaliverbindung verwendet man mit Vorteil mindestens die äquivalente Menge, d.h. mindestens 1 Mol einer Verbindung mit z.B. einer KO-Gruppe auf ein Mol Aldehydanil. Bei der Verwendung von Kaliumhydroxyd wird vorzugsweise die 4- bis 8fache Menge angewandt.



   Die erfindungsgemässe Umsetzung kann generell bei Temperaturen im Bereich zwischen etwa 10 und 1500C durchgeführt werden. Werden bei der Reaktion als Kaliumverbindung Alkoholate verwendet, so ist im allgemeinen keine Wärmezufuhr notwendig. Man verfährt z.B. so, dass man das Aldehydanilin dem Gemisch aus der Verbindung der Formel (1) dem Lösungsmittel und dem Kaliumalkoholat, zweckmässig unter Rühren u. unter Ausschluss von Luft, bei einer Temperatur zwischen 15 u. 300C, zusetzt, worauf die Reaktion unter leichtem Temperaturanstieg ohne weiteres stattfindet. Bei der Anwendung von Kaliumhydroxyd ist es häufig notwendig, bei höherer Temperatur zu arbeiten. Beispielsweise wird das Reaktionsgemisch langsam auf 30 bis   1 000C    erwärmt und dann während einiger Zeit, z.B.



     1/2    bis 2 Stunden, bei dieser Temperatur gehalten. Aus dem Reaktionsgemisch können die Endstoffe nach üblichen, an sich bekannten Methoden aufgearbeitet werden.



   Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Verbindungen sind z.T. bekannt. Neu sind u.a. die Verbindungen folgender Zusammensetzung:
EMI7.1     
 worin   Rl    ein heterocyclisches Ringsystem bedeutet, das einen fünf- bis sechsgliedrigen heterocyclischen Ring mit zwei benachbarten direkt an R2 gebundenen Ring   gliedem    und mindestens ein ausschliesslich im Ring gebundenes Stickstoffatom enthält, R2 einen mit dem Heteroring kondensierten Benzolring, wobei die zwei den beiden Ringen angehörenden Kohlenstoffatome und das an die -CH= Gruppe gebundene Kohlenstoffatom in   1,2.4-Stellung    zueinander stehen, und R einen aromatischen Rest bedeuten.



   II. Verbindungen der Formel
EMI7.2     
 worin a2 für Wasserstoff, Halogen, die Methylgruppe oder die Methoxygruppe steht, Z1 und/oder Z2 ein Ringglied =CH- oder =N- bedeuten und   a    ein Wasserstoffatom, einen Phenylrest oder einen Rest der Reihe
EMI7.3     
 darstellt, wobei I) mindestens ein Rest a verschieden von Wasserstoff oder Phenyl ist und die Bedeutung eines der anderen für a angegebenen Reste hat, und wobei II) endständige Phenyl- oder Naphthylreste noch 1 bis 3 Alkylgruppen, 1 bis 2 Halogenatome oder eine Alkoxygruppe enthalten können.



   III. Verbindungen der Formel
EMI7.4     
 worin R"' einen durch einen Benzolring an den Triazinring gebundenen organischen Rest, R2 einen in 1,4 Stellung an den Triazinring und die -CH= Gruppe gebundenen Benzolrest und R einen aromatischen Rest bedeuten.  



  IV. Triazinderivate der Formel
EMI8.1     
 worin B1 einen Phenyl- oder   Diphenylrest    und B2 für Wasserstoff, einen Phenylrest oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und   endstindige    Phenylreste eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe, Halogen oder eine Methoxygruppe enthalten können.



   V. Pyridinderivate der Formel
EMI8.2     
 worin V1, V2 oder V8 für Wasserstoff, einen Styryloder einen p-Phenylstyrylrest stehen, jedoch mindestens ein Rest V verschieden von Wasserstoff ist.



   VI.   Pyrimidinderivate der    Formel
EMI8.3     
 worin W einen Phenyl-, Diphenyl-,   1-Naphthyl-    oder 2-Naphthylrest bedeutet.



   VII. Verbindungen der Formel
EMI8.4     
 worin A1 für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder ein Halogenatom steht,   P,    einen Rest der Reihe Phenyl, Diphenyl,   l-Naphthyl    oder 2-Naphthyl bedeutet und   p2    für einen Rest der Reihe Phenyl, Diphenyl, Styryl, Stilbenyl, p-Phenyl-stilbenyl, l-Naphthyl- oder 2 Naphthyl steht, wobei endständige Phenyl- oder Naphthylreste noch 1 bis 3 Alkylgruppen, 1 bis 2 Halogenatome oder eine Alkoxygruppe enthalten können.



   VIII. Benzoxazolderivate der Formel
EMI8.5     
 worin X6 Wasserstoff oder eine Methylgruppe darstellt, As eine Phenylgruppe, Diphenylgruppe oder eine 1oder 2"Naphthylgruppe bedeutet und A9 Wasserstoff, Halogen, eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe, eine Styryl- oder   p-Phenylstyrylgruppe    darstellt und wobei endständige Phenyl- oder Naphthylgruppen noch 1 bis 3 Alkylgruppen, 1 bis 2 Halogenatome oder eine Alkoxygruppe enthalten können.



     IX.    Verbindungen der Formel
EMI8.6     
 worin b ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt, y für einen p-Isopropylphenyl-, Diphenyl-, 1oder 2-Naphthylrest steht und   8    einen Rest der Reihe
EMI8.7     
 bedeutet, wobei I) d für Wasserstoff oder Phenyl steht, e und f für   Phenyl, Stilbenyl,    p-Phenylstilbenyl oder   Benzostilbenyl steht, ferner Y2 für ein Brückenglied -O-, -NH- oder -N(Alkyl)- steht, wobei II) U5 Wasserstoff, einen Styryl- oder p-Phenylstyrylrest bedeutet, und wobei III) endständige'Phenyl- oder Naphthylreste 1 bis 3 Alkylgruppen, 1 bis 2 Halogenatome oder eine Alkoxygruppe enthalten können.



   X. Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI9.1     
 worin das Symbol Q für einen Benztriazol-, Naphthotriazol-, 2-Benzoxazol-, 2-Naphthoxazol-, Benzdiazin-, 2-Oxazol-, s-Triazin-, as-Triazin-, Oxdiazol- (gegebenenfalls Aryl-substituiert) oder Benzthiazolrest steht und   X3    und X4 verzweigte Alkylgruppen, oder einer der Substituenten   Xl    und   Xl    eine Phenylgruppe oder zwei benachbarte Substituenten einen ankondensierten carbocyclischen Ring bedeuten.



   XI. Verbindungen der Formel
EMI9.2     
 worin R" einen in der durch die Valenzstriche angegebenen Weise mit dem Triazolring kondensierten Benzol- oder Naphthalinring, R2 einen in   1,4-Stellung    an den Triazolring und die -CH = Gruppe gebundenen Benzolrest und R einen p-Isopropylphenyl-, Biphenylyloder Naphthylrest bedeuten.



   XII. Oxazolverbindungen der Formel
EMI9.3     
 worin   Gs    Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe, eine Phenylalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, Halogen oder eine Sulfonamidgruppe bedeutet,   G5    für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe steht oder zusammen mit einem benachbarten Rest G2 und dem Benzolring, an dem diese G-Reste stehen, einen Naphthalinring bilden kann, g für Wasserstoff oder Methyl steht und J5 einen p-Isopropylphenyl-, Diphenyl- oder 1- oder 2-Naphthylrest bedeutet, wobei endständige Phenyl- oder Naphthylreste noch 1 bis 3 Alkylgruppen, 1 bis 2 Halogenatome oder eine Alkoxygruppe enthalten können.



   XIII. Verbindungen der Formel worin M für einen   1,2,4-Oxdiazol-,    1,3,4-Triazol-, Thiadiazol-, s-Triazin- oder Bisbenzoxazolrest der Formel
EMI9.4     
 steht und   Xl    und   Xl    Wasserstoff-, Halogen-, Alkyl (geradkettig und verzweigt) oder Alkoxygruppen, oder einer der Substituenten   Xl    und   Xl    eine Phenylgruppe oder zwei benachbarte Substituenten einen ankondensierten carbocyclischen Ring bedeuten, sowie r die Zahlen 1 oder 2 darstellt.

 

   XIV. Verbindungen der Formel
EMI9.5     
 worin R" einen in der durch die Valenzstriche angegebenen Weise mit dem Diazinring kondensierten Benzolring, Y ein Wasserstoffatom oder einen Benzolrest, R2 einen in   1,4'Stellung    an den Diazinring und die -CH= Gruppe gebundenen Benzolrest und R einen aromatischen Rest bedeuten.



   XV. Verbindungen der Formel
EMI9.6     
 worin ein bis zwei Reste   s    einen Styryl- oder p-Phenylstyrylrest darstellen und die verbleibenden Reste   ±    Wasserstoffatome bedeuten.



   XVI. Verbindungen der Formel
EMI9.7     
 worin   T1    für Wasserstoff oder einen Phenylrest und R2 für Wasserstoff, einen Styryl- oder   pPhenylstyryl-    rest steht.
EMI9.8     
  



     XVII.    1,2,4-Triazinverbindungen der Formel
EMI10.1     
 worin   N    einen Styryl- oder    > Phenylstyrylrest    darstellt.



     XVIII.    Benzthiazolverbindungen der Formel
EMI10.2     
 worin   K2    einen Diphenyl- oder 1- oder 2-Naphthylrest darstellt.



   XIX. Verbindungen der Formel
EMI10.3     
 worin   L5,    einen Diphenyl- oder Naphthylrest und L4, Wasserstoff, einen Styryl- oder p-lPhenylstyrylrest bedeutet.



   XX. Verbindungen der Formel
EMI10.4     
 worin M1 und M2 für Wasserstoff oder Phenyl stehen und   Zl    ein Brückenglied =CH- oder =N- darstellt.



   XXI. Verbindungen der Formel
EMI10.5     
 worin P1 für Wasserstoff, eine 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe und P2 für Wasserstoff oder eine Phenylgruppe steht.



   XXII. Verbindungen der Formel
EMI10.6     
 worin U1, U2 und   U1 ein    Wasserstoffatom, einen Styrylrest oder einen Phenylstyrylrest bedeuten und mindestens ein Symbol U verschieden von Wasserstoff ist.



   XXII. Verbindungen der Formel
EMI10.7     
 worin W1 und W2 ein Wasserstoffatom, eine Styrylgruppe oder eine p-Phenylstyrylgruppe bedeuten, jedoch mindestens ein Symbol W verschieden von Wasserstoff ist.



   XXIV. Verbindungen der Formel
EMI10.8     
 deren endständige aromatische Ringe noch Alkylgruppen, Halogenatome oder Alkoxygruppen enthalten können.



   In diesen, unter den Ziffern I bis XXIV aufgeführten Formeln sind unter Alkylgruppen prinzipiell auch langkettige Alkylgruppen möglich, meistens jedoch kommen praktisch etwa bis 8 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende und besonders verzweigtkettige, in Betracht.



   Obwohl auch bei Alkoxygruppen höhere Glieder, d.h. 4 und mehr Kohlenstoffatome enthaltende sowie Polyalkylenoxygruppen möglich sind, kommt den 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkoxygruppen die vorwiegend praktische Bedeutung zu. Unter den erwähnten Halogenen ist Chlor von besonderem Interesse.



   Die neuen Verbindungen der Formeln unter den vorstehenden Gruppen I bis XXIV können als Zwischenprodukte z.B. zur Herstellung von Farbstoffen oder Pharmazeutika verwendet werden. In die neuen Verbindungen können auch nachträglich saure wasserlöslichmachende Gruppen nach an sich bekannten Methoden eingeführt werden.



   Eine grosse Zahl von Verbindungen der allgemeinen Formel (49), insbesondere solche der Formeln (50), (51), (52), (53), (54), (55), (56), (57), (61), (111), (158), (306), (363) und (371) können - wie weiterhin gefunden wurde - sofern sie keine chromophoren Gruppen enthalten, als optische Aufhellmittel verwendet werden.



   Die im vorstehenden hinsichtlich ihrer Aufheller Wirkung hervorgehobenen Verbindungstypen besitzen in gelöstem oder feinverteiltem Zustand eine mehr oder weniger ausgeprägte Fluoreszenz. Sie eignen sich für das optische Aufhellen der verschiedensten organischen Materialien natürlichen oder synthetischen Ursprungs,  bzw. solche organische Substanzen enthaltende Materialien, für welche eine optische Aufhellung in Betracht kommt.



   Eine ganze Reihe von Verbindungen gemäss obenstehender Definition lassen sich auch als Scintillatoren, für verschiedene Zwecke photographischer Art, wie für die elektrophotographische Reproduktion oder zur Supersensibilisierung verwenden.



   In den weiter unten folgenden Tabellen bedeuten: Spalte 1 = Formel-Nummer Spalte II = Strukturelemente Spalte III =   Roh-Ausbeute in    SO Spalte IV =   Umkristallisationsmedium.    wobei diesel ben mit nachfolgend aufgeführten Zahlen bezeichnet werden:
1 = Wasser
2 = Äthanol
3 = Dioxan
4 = Dimethylformamid
5 = Tetrachloräthylen
6 = Chlorbenzol
7 = o-Dichlorbenzol
8 = Trichlorbenzol
9 = Toluol
10 = n-Hexan
11 = Xylol   SpalteV    = Farbe des gereinigten Reaktionsproduk tes, wobei dieselbe mit den nachfolgend aufgeführten Zahlen bezeichnet wurde:

  :
1 = farblos
2 = nahezu farblos
3 = blass-grün
4 =   hellgrün   
5 = blass-gelb
6 = hellgelb
7 = gelb
8 = blass   grünstichiggelb   
1 = hell grünstichig-gelb
10 = grünstichig-gelb Spalte VI = Schmelzpunkt (unkorrigiert) in   OC.   



     SpalteVII    = Summenformel und Analysendaten  (obere Zeile berechnet, untere Zeile ge funden).



   Beispiel I
8,63 g der Verbindung der Formel
EMI11.1     
 und 7,05 g 4'-Methoxybenzal-anilin   (C6Hs-N=HC-C6H4-      OCH,)    werden in 200 ml wasserfreiem Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt und auf einmal mit 11,2 g   Kaliumtertiärbutylat    versetzt. Die Farbe des Reaktionsgemisches schlägt sofort von blassgelb nach dunkelblau um. und die Temperatur steigt im Verlaufe von 10 Minuten um etwa   1 2oC    an. Man rührt weitere 15 Minuten ohne äusseres Erwärmen nach, wobei die Temperatur um etwa 30C fällt. Danach werden 400 ml Wasser bei 5 bis 150C zugetropft, das Reaktionsprodukt wird genutscht und mit Wasser neutral gewaschen.



   Nun wird das feuchte Nutschgut in 270 ml Dimethylformamid in der Wärme gelöst, mit 25 ml   10%iger    Salzsäure und nach einigen Minuten mit 300 ml Wasser versetzt und auf etwa 100C gekühlt. Nach dem Nutschen, Waschen mit Wasser und Methanol und anschliessendem Trocknen werden etwa 11,7 g, entsprechend   939wo    der Theorie, der Verbindung der Formel
EMI11.2     
 in Form eines blassgelben Pulvers vom Schmelzpunkt 206 bis   207,5"C    erhalten. Dreimaliges Umkristallisieren aus Tetrachloräthylen unter Zuhilfenahme von Bleicherde ergibt blassgelbe, glänzende Blättchen vom Schmelzpunkt 214 bis 214,50C.

 

   Analyse:   C25H190N3    (377,43) ber.: C 79.55 H 5,07 N 11,13 gef.: C 79,80 H 5,11 N 11,24
Verwendet man anstelle der 7,05 g 4-Methoxybenzalanilin 6,05 g Benzal-anilin, so erhält man 10,4 g, entsprechend 90% der Theorie, der Verbindung der Formel
EMI11.3     
 in Form eines beige-gelben hellen Pulvers, das bei 171 bis   171,50C    schmilzt. Nach dreimaligem Umkristallisieren aus Tetrachloräthylen, unter Zuhilfenahme von Bleicherde, werden blass grünstichig-gelbe, glänzende Blättchen vom Schmelzpunkt 173,5 bis   1740C    erhalten.



   Analyse:   C,4H17N5    (347,40) ber.: C 82,97 H 4,93 N 12,10 gef.: C 82,96 H 5,04 N 12,23
Beispiel 2
7,1 g   1 [6'-Phenyl-benzoxazolyl-(2')J-4-methylbenzol    der Formel
EMI11.4     
  und 4,53 g Benzal-anilin werden in 150 ml wasserfreiem Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt und auf einmal mit 7,45 g Kalium-tertiärbutylat versetzt. Die Farbe der Reaktionslösung schlägt sofort von gelb nach rotbraun um, und die Temperatur steigt im Verlaufe von 4 Minuten   z.B.    von 200C auf 310C an.



  Man rührt weitere 10 Minuten ohne äusseres Erwärmen nach, wobei die Temperatur um etwa 50C fällt.



  Danach werden 350 ml Wasser bei 5 bis 150C zugetropft, und das ausgefallene Reaktionsprodukt wird abgenutscht und mit Wasser neutral gewaschen.



   Nun wird das feuchte Nutschgut in 250 ml Dimethylformamid in der Wärme gelöst, mit 25   mi    10%iger Salzsäure und nach einigen Minuten mit 350 ml Wasser versetzt und auf etwa 100C gekühlt. Nach dem Nutschen, Waschen mit Wasser und Methanol und anschliessendem Trocknen werden etwa 5,38 g, entsprechend 57,7% der Theorie,   4-f6'-Phenylbenzoxazdyl-'(2' > -stilben    der Formel
EMI12.1     
 in Form eines schwach gelblich beigen Pulvers vom Schmelzpunkt 222 bis 2230C erhalten. Dreimaliges Umkristallisieren aus Tetrachloräthylen, unter Zuhilfenahme von Bleicherde, ergibt blass grünstichig-gelbe, glän   zende'Blättchen,    die bei   226 bis      226,5 0C    schmelzen.



   Analyse:   C2THlgON    (373,43) ber.: C 86,84 H 5,13 N 3,75 gef.: C 86,71 H 5,03 N 3,75
Verwendet man anstelle der 4,53 g Benzalanilin 5,3 g 4'-Methoxybenzalanilin, so erhält man 6,2 g entsprechend 61,6% der Theorie, der Verbindung der Formel
EMI12.2     
 in Form eines hellgelben Pulvers, das bei 245 bis 2470C schmilzt. Nach dreimaligem Umkristallisieren aus Tetrachloräthylen, unter Zuhilfenahme von Bleicherde, werden helle, grünstichig-gelbe, glänzende Blättchen vom Schmelzpunkt 250 bis   251 0C    erhalten.



   Analyse:   C28H21O2N       < 403,46)       ber.:    C 83,35   H    5,25 N 3,47 gef.: C 83,11 H 5,44 N 3,46
In ähnlicher Weise können aus 10,01 g der Verbindung der   Formel   
EMI12.3     
 und 4,53 g Benzal-anilin 8,1 g, entsprechend 66,2% der Theorie, der Verbindung der Formel
EMI12.4     
 hergestellt werden. Nach dreimaligem   Umkristalisieren    aus Äthanol unter Zuhilfenahme von Aktivkohle werden farblose, glänzende Blättchen vom Schmelzpunkt 194 bis 194,50C erhalten.



   Analyse:   CssHlCOlNsS    (488,65) ber.: C 71,28 H 6,60 N 5,73 gef.: C 71,01 H 6,65 N 5,73
Beispiel 3
7,13 g   2-Diphenylyl-(4')-6-methyibenzoxazol    der Formel
EMI12.5     
 und 4,53 g Benzal-anilin werden in 200 ml wasserfreiem Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt und auf einmal mit 7,45 g Kalium-tertiärbutylat versetzt. Die Farbe der Reaktionslösung schlägt sofort von   blassgelb    nach dunkelbraun um, und die Temperatur steigt im Verlaufe von 4 Minuten um 5 bis 100C an.



  Man rührt weitere 35 Minuten ohne äusseres Erwärmen nach, wobei die Temperatur um einige   OC    fällt. Danach werden 350 ml Wasser bei 5 bis 150C zugetropft, und das ausgefallene Reaktionsprodukt wird genutscht und mit Wasser neutral gewaschen.



   Nun wird das feuchte Nutschgut in 200 ml Dimethylformamid in der Wärme gelöst, mit 25 ml   l0%iger    Salzsäure und nach einer Stunde mit 200 ml Wasser versetzt, und auf etwa   10 C    gekühlt. Nach dem Nutschen, Waschen mit Wasser und Methanol und anschliessendem Trocknen werden etwa 6,3 g, entsprechend   67,5wo    der Theorie, der Verbindung der Formel
EMI12.6     
 in Form eines braunstichig-gelben Pulvers erhalten.



  Dreimaliges Umkristallisieren aus Tetrachloräthylen unter Zuhilfenahme von Bleicherde ergibt blassgrüne, glänzende Nädelchen vom Schmelzpunkt 203 bis 203,50C.



   Analyse:   C21H1gON    (373,43)    ber.:    C 86,84 H 5,13 N 3,75 gef.: C 86,72 H 5,01 N 3,67
In ähnlicher Weise können die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Benzoxazol-Derivate der Formel
EMI12.7     
 hergestellt werden, wobei die Reaktionsdauer auf 60 Minuten ausgedehnt wird.  
EMI13.1     


<tb>



  1 <SEP> II <SEP> m <SEP> Iv <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
<tb>  <SEP> As <SEP> Xs <SEP> A
<tb> 112 <SEP> SC >  <SEP> H <SEP> H <SEP> 77,6 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 146 <SEP> -146,5 <SEP> C21H16(}N
<tb>  <SEP> C <SEP> 84,82 <SEP> H <SEP> 5,09 <SEP> N <SEP> 4,71
<tb>  <SEP> C <SEP> 84,87 <SEP> H <SEP> 5,24 <SEP> N <SEP> 4,55
<tb>  <SEP> CHa
<tb> 113 <SEP> ç <SEP> H <SEP> -C-CHa <SEP> 77,3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 141 <SEP> -141,5 <SEP> G,,HnON
<tb>  <SEP> C <SEP> 84,95 <SEP> H <SEP> 6,56 <SEP> N <SEP> 3,96
<tb>  <SEP> CH <SEP> C <SEP> 84,76 <SEP> H <SEP> 6,68 <SEP> N <SEP> 4,00
<tb> 114 <SEP> oOcb <SEP> H <SEP> t <SEP> 60,5 <SEP> 2/3 <SEP> 9 <SEP> 232 <SEP> -232,5 <SEP> C28H2102N
<tb>  <SEP> C <SEP> 83,35 <SEP> H <SEP> 5,25 <SEP> N <SEP> 3,47
<tb>  <SEP> C83,23 <SEP> H5,12 <SEP> N3,45
<tb> 115 <SEP> ¯ > L <SEP> H <SEP> Cl <SEP> 51,4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 199 <SEP> -199,5 <SEP> CHI,O,NCI
<tb>  <SEP> 

   C <SEP> 73.03 <SEP> H <SEP> 4.46 <SEP> N <SEP> 3,87
<tb>  <SEP> C73,16 <SEP> H4,51 <SEP> N3,90
<tb> 116 <SEP> ¯Mb <SEP> H <SEP> -H <SEP> 97 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 215 <SEP> -216 <SEP> CnHlaN
<tb>  <SEP> C86,84 <SEP> H5,13 <SEP> N <SEP> N3,75
<tb>  <SEP> C86,85 <SEP> Es,22 <SEP> N3,75
<tb>  <SEP> CH5
<tb> 117 <SEP>  <  <SEP> H <SEP> #CH8 <SEP> 92,1 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 199,5-200 <SEP> C°tH270N
<tb>  <SEP> C <SEP> 86,68 <SEP> N <SEP> 6,34 <SEP> N <SEP> 3,26
<tb>  <SEP> C11e <SEP> C <SEP> 86,72 <SEP> N <SEP> 6,38 <SEP> N <SEP> 3,21
<tb> 118 <SEP>  <  <SEP> H <SEP> 9 <SEP> 87,5 <SEP> 6 <SEP> 9 <SEP> 289 <SEP> -289,5 <SEP> C g8H2sl}N
<tb>  <SEP> C88,17 <SEP> H5,16 <SEP> N3,12
<tb>  <SEP> C87,98 <SEP> H5,19 <SEP> N3,15
<tb>  <SEP> CHs
<tb> 119 <SEP> Q <SEP> H <SEP> C <SEP> Bei8 <SEP> 100 <SEP> 3/2 <SEP> 1 <SEP> 185,5-186 <SEP> C29H25ON
<tb>  <SEP>  <  <SEP> | <SEP> C <SEP> 86,32 <SEP> H 

   <SEP> 6,25 <SEP> N <SEP> 3,47
<tb>  <SEP> CH, <SEP> C <SEP> 86,27 <SEP> H <SEP> 6,22 <SEP> N <SEP> 3,53
<tb> 120 <SEP>  > ¯ <SEP> H <SEP> ç <SEP> 76,7 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 248 <SEP> -249 <SEP> CstH210N
<tb>  <SEP> U <SEP> C <SEP> 87,91 <SEP> H <SEP> 5,00 <SEP> N <SEP> 3,31
<tb>  <SEP> C <SEP> C <SEP> 87,75 <SEP> H <SEP> 4,86 <SEP> N <SEP> 3,45
<tb> 121 <SEP>  < 9 <SEP> KHs <SEP>  < 9 <SEP> 74,4 <SEP> 3/2 <SEP> 3 <SEP> 179,5-180,5 <SEP> C28H210N
<tb>  <SEP> C <SEP> 86,79 <SEP> H <SEP> 5,46 <SEP> N <SEP> 3,62
<tb>  <SEP> C <SEP> 86,59 <SEP> H <SEP> 5,53 <SEP> N <SEP> 3,63
<tb> 122 <SEP> KH3 <SEP> ç <SEP> 100 <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> 259 <SEP> -259,5 <SEP> C,4H,ON
<tb>  <SEP> C <SEP> 88,09 <SEP> H <SEP> 5,44 <SEP> N <SEP> 3,02
<tb>  <SEP> C <SEP> 87,79 <SEP> H <SEP> 5,48 <SEP> N <SEP> 3,06
<tb> 123 <SEP> m <SEP> ¯¯{SHs <SEP> e <SEP> 78,6 <SEP> 3/2 <SEP> 9 <SEP> 228 <SEP> -228,5 <SEP>  

   Cs2H2sON
<tb>  <SEP> C <SEP> 87,84 <SEP> H <SEP> 5,30 <SEP> N <SEP> 3,20
<tb>  <SEP> C <SEP> 87,56 <SEP> H <SEP> 5,44 <SEP> N <SEP> 3,30
<tb> 124 <SEP> - <SEP> cH <SEP> 85,0 <SEP> 3/2 <SEP> 10 <SEP> 202,5-203 <SEP> Ca2H2gON
<tb>  <SEP> C <SEP> C <SEP> 87,84 <SEP> H <SEP> 5,30 <SEP> N <SEP> 3,20
<tb>  <SEP> s <SEP> C <SEP> 87,59 <SEP> H <SEP> 5,41 <SEP> N <SEP> 3,35
<tb>   
EMI14.1     


<tb> I <SEP> n <SEP> m <SEP> IV <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
<tb>  <SEP> As <SEP> Xi <SEP> Ag
<tb> 125 <SEP> bl <SEP> zu <SEP> 66,4 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 200 <SEP> -201 <SEP> C28H2tON <SEP> C1
<tb>  <SEP> C <SEP> 79,71 <SEP> H <SEP> 4,7'8 <SEP> N <SEP> 3,32
<tb>  <SEP> C <SEP> 79,95 <SEP> H <SEP> 4,61 <SEP> N <SEP> 3,40
<tb> 126 <SEP> OC <SEP>  s <SEP> t <SEP> 52,6 <SEP> 10/11 <SEP> 5 <SEP> 191,5-192 <SEP> C29H2s02N
<tb>  <SEP> C <SEP> 83,43 <SEP> H <SEP> 5,55 <SEP> N <SEP> 3,36
<tb>  <SEP> C83,35 

   <SEP> H5,81 <SEP> N3,29
<tb> 
Beispiel 4
5,93 g   1 - [5',6'-Dimethyl-'benzoxazolyl- < 2')i-4-methyl-    -benzol der Formel
EMI14.2     
   fSchmelzpunkt:    207 bis   207,5 C1    und   9?06    g Benzalanilin werden in 250 ml wasserfreiem Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt und auf einmal mit 16,8 g   Kaliumtertiärbutyiat    versetzt. Das hellbeige Reaktionsgemisch färbt sich sofort violett-braun und die Temperatur steigt um 60C an. Man rührt 90 Minuten ohne äusseres'Erwärmen nach und tropft danach zuerst 300 ml Wasser und darauf 100 ml 10%ige wässerige Salzsäure zu. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird genutscht, mit Wasser und Methanol gewaschen und getrocknet.

  Man   einhält    etwa 4,5 g, entsprechend 43,5% der Theorie, der Verbindung der Formel
EMI14.3     
 in Form eines braunen Pulvers. Nach Chromatographieren in Tetrachloräthylen an aktiviertem Aluminiumoxyd und Umkristallisation aus Dioxan/Äthanol werden helle, grünstichiggelbe, feine Nädelchen vom Smp.



  222   bis    2230C erhalten.



   Analyse:   CsoH2sON    (413,49)    ber.:    C 87,14 H 5,61 N 3,39 gef.: C 87,12 H 5,62 N 3,49
EMI14.4     

In ähnlicher Weise können die nachfolgenden Benzoxazol-Derivate hergestellt werden: Ausbeute: etwa 12,8 g, entsprechend 90,5% der Theorie. Grünstichig-gelbe, feine Nädelchen aus o-Dichlorbenzol. Schmelzpunkt: 296,5 bis 298,50C.



  Analyse:   C42H51ON    (565,68) ber.: C 89,17 H 5,52 N 2,48 gef.: C 88,96 H 5,70 N 2,64
EMI14.5     
 Ausbeute: 22% der Theorie. Helle, grünstichig-gelbe, feine glänzende Nädelchen aus Tetrachloräthylen. Smp.



  260 bis 260,50C.



   Analyse:   C29H2,0N    (399,47) ber.: C 87,19 H 5,30 N 3,51 gef.: C 87,04 H 5,32 N 3,71
Beispiel 5
14,8 g der Verbindung der Formel
EMI14.6     
 und 9,6 g Benzal-anilin werden in 200 ml wasserfreiem Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt und auf einmal mit 16,8 g Kalium-tertiärbutylat versetzt.



  Die Farbe des Reaktionsgemisches schlägt sofort von blassgelb nach dunkelgrün um, und die Temperatur steigt im Verlaufe von 15 Minuten um etwa 70C an.



  Man rührt weitere   13    Stunden ohne äusseres Erwärmen nach, wobei die Temperatur um etwa 50C fällt.



  Danach werden 300 ml Wasser bei 10 bis 200C zugetropft, das Reaktionsprodukt wird genutscht und mit Wasser neutral gewaschen.



   Nun wird das feuchte Nutschgut in   300ml    Dime   thylformamid    in der Wärme gelöst, mit 25 ml 10%iger Salzsäure und nach 50 Minuten mit 300 ml Wasser versetzt und auf etwa 100C gekühlt. Nach dem Nutschen, Waschen mit Wasser und Methanol und anschliessendem Trocknen werden etwa 18,1 g, entsprechend   94,10J,    der Theorie, der Verbindung der Formel  
EMI15.1     
 in Form eines hellgelben Pulvers vom Schmelzpunkt 160 bis   161 C    erhalten. Nach dreimaligem Umkristallisieren aus Dimethylformamid-Wasser   [10:1]    unter Zuhilfenahme von Aktivkohle werden hellgelbe, feine Nädelchen vom Schmelzpunkt 162,5 bis 1630C erhalten.



   Analyse:   C2,H20N2    (384,46) ber.: C 87,47 H 5,24 N 7,29 gef.: C 87,24 H 5,28 N 7,48
Verwendet man anstelle der 9,6 g Benzalanilin 10,6 g 4'-Methoxybenzalanilin, so erhält man 18,9 g, entsprechend 94,2% der Theorie, der Verbindung der Formel
EMI15.2     
 in Form gelber, feiner Nädelchen, die bei 163,5 bis   1 650C    schmelzen. Durch dreimaliges Umkristallisieren aus Tetrachloräthylen, unter Zuhilfenahme von Bleicherde, werden leuchtend gelbe, verfilzte Nädelchen vom Schmelzpunkt 167,5 bis   168,50C    erhalten.



   Analyse:   C2sH22ONe    (414,48)    2 > er.:    C 84,03 H 5,35 N 6,76 gef.: C 84,14 H 5,42 N 6,89
Mit 10,8 g 4'-Chlorbenzalanilin erhält man etwa 19,8 g. entsprechend 94,5% der Theorie, der Verbindung der Formel
EMI15.3     
 Ausbeute:   94,57wo    der Theorie. Blassgelbe, sehr feine Kristalle aus Dimethylformamid/Äthanol. Schmelzpunkt 185 bis 1860C.



   Analyse:   C28H,9N2CI (418,93)    ber.: C 80,28 H 4,57 N 6,69 gef.: C 80,06 H 4,57 N 6,66
Beispiel 6 6,65 g der Verbindung der Formel
EMI15.4     
 und 10,55 g 4'-Methoxybenzalanilin werden in 200   ml    wasserfreiem Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt und auf einmal mit 11.2 g Kalium-tertiärbutylat versetzt. Die Farbe des Reaktionsgemisches schlägt sofort von   blassgelb    nach blau-grün um, und die Temperatur steigt im Verlaufe von 4 Minuten nur etwa   120C    an. Man rührt weitere 2   1%    Stunden ohne äusseres Erwärmen nach, wobei die Temperatur wieder absinkt. Danach werden 400 ml Wasser bei 10 bis 200C zugetropft, das Reaktionsprodukt wird genutscht und mit Wasser neutral gewaschen.



   Nun wird das feuchte Nutschgut in 3 Liter Dimethylformamid in der Wärme gelöst, mit 25 ml 10%iger Salzsäure und nach einer Stunde mit 3 Liter Wasser versetzt und auf etwa 100C gekühlt. Nach dem Nutschen, Waschen mit Wasser und Methanol und anschliessendem Trocknen werden etwa 10,5 g, entsprechend   83,5%    der Theorie, 2,5-Bis-[4"-methoxy-stilbe   nyl-(4')1-1,3,4-thiadiazol    der Formel
EMI15.5     
 in Form eines gelben Pulvers vom Schmelzpunkt 294 bis 2970C erhalten. Zweimaliges Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol unter Zuhilfenahme von Bleicherde er   gi'bt    hellgelbe, glänzende Blättchen vom Schmelzpunkt 300 bis 300,50C.

 

   Analyse:   Cs2H2602N2S    (502,64) ber.: C 76,46 H 5,21 N 5,57 gef.: C 76,75 H 5,36 N 5,50
Verwendet man anstelle der 6,65 g 2,5-Bis-[4'-me   thyl-phenyl-(1')]-1,3,4-thiadiazol    der Formel ( ) eine   äquimolekulare    Menge   2,5-Bis-[4'-methyl-phenyl-(1')J-      -1,3,4-oxdiazol    der Formel
EMI15.6     
 so erhält man etwa 10,8 g. entsprechend   8911,    der Theorie,   2,5-Bis-[4"-methoxy-stilbenyl-(4')j- 1 3,4-oxdiazol    der 'Formel
EMI15.7     
  in Form eines hellgelben Pulvers, das nach dreimaligem Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol unter Zuhilfenahme von Bleicherde blassgelbe, glänzende Blättchen vom Schmelzpunkt 311 bis   311,5 C    ergibt.



   Analyse:   Cs2H260sN2    (486,54) ber.: C 78,99 H 5,39 N 5,76 gef.: C 78,90 H 5,67 N 5,78
In ähnlicher Weise können aus 3-[4'-Methyl-phenyl -(1')]-5-phenyl-1,2,4-oxdiazol der Formel
EMI16.1     
 und   3,5- Di - [4'-methyl-phenyl-( 1')]- 1 ,2,4-oxdiazol    der Formel
EMI16.2     
 die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten 1,2,4 Oxdiazol-Derivate der Formel
EMI16.3     
 hergestellt werden.



   Beispiel 7
10,8 g   2,4-Diphenyl -6 -      [4'-methylphenyl-(1')]-1,3,5-    -triazin der Formel
EMI16.4     
 und 7,05 g 4'-Methoxybenzalanilin werden in 200 ml wasserfreiem Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt und auf einmal mit 11,2 g Kalium-tertiärbutylat versetzt. Die Farbe des Reaktionsgemisches schlägt sofort von hellbeige nach blauviolett um, und die Temperatur steigt im Verlaufe von 2 Minuten um einige Grad C an. Man rührt eine weitere Stunde ohne äusseres Erwärmen nach, wobei die Temperatur wieder etwas absinkt. Danach werden 400   ml    Wasser bei 10 bis 150C zugetropft, das Reaktionsgemisch wird genutscht und mit Wasser neutral gewaschen.



   Nun wird das feuchte Nutschgut in 120 ml Dimethylformamid in der Wärme gelöst, mit 25 ml   10%iger    Salzsäure und nach einigen Minuten mit 120 ml Wasser versetzt und auf etwa   10 C    gekühlt. Nach dem Nutschen, Waschen mit Wasser und Methanol und anschliessendem Trocknen werden etwa 14,7 g,

   entsprechend   100%    der Theorie,   2,4-Diphenyl-6-[4"-methoxy-      -stilbenyl-84')]- 1,3,5-triazin    der 'Formel
EMI16.5     


<tb> I <SEP> II <SEP> III <SEP> IV <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
<tb>  <SEP> T1 <SEP> T2
<tb> 142 <SEP> H <SEP> H <SEP> 70,2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 159 <SEP> -159,5 <SEP> C,2H,,ON2
<tb>  <SEP> C <SEP> 81,46 <SEP> H4,97 <SEP> N8,64
<tb>  <SEP> C81,51 <SEP> H4,91 <SEP> N8,78
<tb> 143 <SEP> 49 <SEP> H <SEP> 75,0 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 228 <SEP> -228,5 <SEP> C28H200N2
<tb>  <SEP> C <SEP> 83,97 <SEP> H <SEP> 5,03 <SEP> N <SEP> 7,00
<tb>  <SEP> C84,20 <SEP> H5,15 <SEP> N6,77
<tb> 144 <SEP> H <SEP> zH=C  <SEP> 64,5 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 246,5-247 <SEP> Cs,H,,ON,
<tb>  <SEP> C <SEP> 84,48 <SEP> H <SEP> 5,20 <SEP> N <SEP> 6,57
<tb>  <SEP> C <SEP> 84,61 <SEP> H <SEP> 5,25 <SEP> N <SEP> 6,53
<tb> 145 <SEP> 

   t <SEP> CHsCç <SEP> 91,7 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 329 <SEP> -330 <SEP> C42HXoON2
<tb>  <SEP> '53 <SEP> H5,23 <SEP> N4,84
<tb>  <SEP> C87,14 <SEP> H5,28 <SEP> N4,79
<tb>   
EMI17.1     
 in Form eines gelben Pulvers vom Schmelzpunkt 243,5 bis 246,50C erhalten. Nach dem Chromatographieren in Tetrachloräthylen an aktiviertem Aluminiumoxyd und Umkristallisieren aus Dioxan-Äthanol werden blassgrünstichig-gelbe, verfilzte Nädelchen vom Schmelzpunkt 235.50C erhalten.



   Analyse:   CsoH23ON3    (441,51) ber.: C 81,61 H 5,25 N 9,52 gef.: C 81,70 H 5,38 N 9,45
Beispiel 8
11,7 g 2,4,6 - Tri -   [4'-methylphenyl-(l')]-l,3,5-triazin    der Formel
EMI17.2     
 und 18,1 g Benzalanilin werden in 350 ml wasserfreiem Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt und auf einmal mit 28,0 g Kalium-tertiärbutylat versetzt. Die Farbe des Reaktionsgemisches schlägt sofort von blassgelb nach violett um, und die Temperatur steigt im Verlaufe von 5 Minuten um etwa 100C an. Man rührt weitere 11/2 Stunden ohne äusseres Erwärmen nach, wobei die Temperatur wieder absinkt. Danach werden 350 ml Wasser bei 10 bis 200C zugetropft, das Reaktionsprodukt wird genutscht und mit Wasser neutral gewaschen.



   Nun wird das feuchte Nutschgut in 500   ml    Dimethylformamid in der Wärme gelöst, mit 50 ml   10 Oiger    Salzsäure und danach mit 500 ml Wasser versetzt. Man kühlt auf etwa   lO0C    ab, nutscht, wäscht zuerst mit Wasser, danach mit Methanol und trocknet. Man erhält etwa 20,4 g, entsprechend   99,5    der Theorie, 2,4,6-Tri   -[stilbenyl-(4')]-1,3,5-triazin    der Formel
EMI17.3     
 in Form hellgelber, sehr feiner Nädelchen. die bei 251 bis 2540C schmelzen. Nach viermaligem Umkristallisieren aus Tetrachloräthylen unter Zuhilfenahme von Bleicherde werden helle, grünstichig-gelbe Nädelchen vom Schmelzpunkt 275 bis 2770C erhalten.



   Analyse:   C4sHazgN3    (615,78) ber.: C 87,77 H 5,40 N 6,82 gef.: C 87,56 H 5,50 N 6,96
Verwendet man anstelle der 18,1 g Benzalanilin 21,1 g 4'-Methoxybenzalanilin, so erhält man etwa 22,7 g, entsprechend 96,6% der Theorie, 2,4,6-Tri-[4"-meth   oxy-stilbenyl4')] 1 3,5-triazin    der Formel
EMI17.4     
 in Form eines gelben Pulvers vom Schmelzpunkt 263,5 bis 2650C. Nach dem Chromatographieren in o-Dichlorbenzol an aktiviertem Aluminiumoxyd und zweimaliges Umkristallisieren aus Tetrachloräthylen werden gelbe, sehr feine Nädelchen vom Schmelzpunkt 3000C erhalten.



   Analyse:   C48H39O3N3 (705,82)    ber.: C 81,68 H 5,57 N 5,95 gef.: C 81,53 H 5,51 N 5,87  
Beispiel 9
11,7 g 2,4,6 - Tri -   [4'-methylphenyl-81')]-    1,3,5-triazin der Formel (148), 18,1 g Benzalanilin und 12,6 g Kaliumhydroxydpulver mit einem Wassergehalt von etwa 10% werden in 300 ml Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt, wobei nach einigen Minuten eine dunkelblaue Färbung entsteht. Man steigert die Temperatur im Verlaufe einer Stunde auf 900C, rührt 40 Minuten bei dieser Temperatur nach und kühlt danach auf etwa 100C ab. Nun werden nacheinander bei 10 bis 200C 100   mi    Wasser, 150 ml 10%ige Salzsäure und weitere 250 ml Wasser zugetropft. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird genutscht, mit Wasser neutral gewaschen und durch weiteres Waschen mit Methanol von einem Nebenprodukt befreit.

  Nach dem Trocknen erhält man etwa 19,7 g, entsprechend 96,2% der Theorie,   2,4,6-Tri-[stiibenyl-(4')]- 1 3,5-triazin    der Formel (149) in Form eines gelben Pulvers, das bei 262 bis 2670C schmilzt. Nach dem Chromatographieren in Tetrachloräthylen an aktiviertem Aluminiumoxyd und danach dreimaligem Umkristallisieren aus Tetrachlor äthylen werden helle,   grünstichig-geibe    verfilzte Nädelchen vom Schmelzpunkt 293 bis   293,5 CC    erhalten.



   Analyse:   C45H55N3    (615,78) ber.: C 87,77 H 5,40 N 6,82 gef.: C 87,55 H 5,55 N 6,98
Verwendet man anstelle der 18, 1 g Benzalanilin 25,73 g Diphenyl-(4)-aldehyd-anil und führt die Reaktion während 30 Minuten bei 600C durch, so erhält man das   2,4,6-Tri-[4"-phenyl-stilbenyl-(4')J 1 3,5-triazin    der Formel
EMI18.1     
 Ausbeute: 93,1% der Theorie. Grünstichig-gelbe Kristalle aus o-Dichlorbenzol. Schmelzpunkt:   361 - 3620C.   



   Analyse:   CG3H45N3    (844,67) ber.: C 89,65 H 5,37 N 4,98 gef.: C 89,74 H 5,28 N 5,10
In ähnlicher Weise können die nachfolgenden Stil   benyl-1,3,5-triazin"Derivate    hergestellt werden: Aus 2,4,6-Tri-[4'-methylphenyl-(1')]-1,3,5-triazin der IFormel t(148) und   4'-Chlorbenzalanilin    die Verbindung der Formel
EMI18.2     
 Ausbeute:   94,0 ,gO    der Theorie. Hellgelbe, sehr feine Nädelchen aus Tetrachloräthylen. Schmelzpunkt 315 bis 3170C.

 

   Analyse:   C45H30N3C13    (719,12) ber.: C 75,16 H 4,21 N 5,84 gef.: C 75,17 H 4,22 N 6,00 Aus   2,4- Diphenyl -6 -    [4'-methylphenyl-(1   ')]-      1,3,5"triazin    der Formel (146) und   Diphenyl-(4)-aldehyd-anil    die Verbindung der Formel
EMI18.3     
 Ausbeute: 98,5% der Theorie. Hellgelbe, sehr feine Nädelchen aus Tetrachloräthylen. Schmelzpunkt: 284 bis 2850C.



   Analyse:   C55,H25N3 (487,57)    ber.: C 86,21 H 5,17 N 8,62 gef.: C 86,35 H 5,28 N 8,54 Aus 2,4,6 - Tri - [2',4' -   dimethyl-phenyl-(1')]-1,3,5-triazin    der Formel
EMI18.4     
  und Diphenyl-(4)-aldehyd-anil die Verbindung der Formel
EMI19.1     
 Ausbeute: 100% der Theorie. Gelbe, sehr feine   Nädelt    chen aus Xylol. Schmelzpunkt: 162 bis 162,50C.



   Analyse:   CGsH5lN3    (886,16)    ber.:    C 89,46 H 5,80 N   4,74    gef.: C 89,16 H 5,83 N 4,68
Beispiel 10
16,87 g   2,4-Di-[4'-methylphenyl-(l')j-6-phenyl-1.3,5-    -triazin der Formel
EMI19.2     
 [Schmelzpunkt: 218 bis   218,5 C],    18,1 g Benzalanilin und 50 g Kaliumhydroxydpulver mit einem Wassergehalt von etwa 10% werden in 400 ml Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt, wobei nach einigen Minuten eine violette Färbung auftritt. Man bringt die Temperatur im Verlaufe von 30 Minuten auf 600C, rührt 30 Minuten bei dieser Temperatur nach und kühlt danach auf Raumtemperatur. Nun werden nacheinander 50 ml Wasser und 500 ml   10%ges    Salzsäure zugetropft.

  Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird genutscht, mit Wasser neutral gewaschen und durch weiteres Waschen mit 300 ml Methanol von einem Nebenprodukt befreit. Nach dem Trocknen erhält man etwa 24,8 g, entsprechend   96,6%    der Theorie, 2,4-Di-[stilbe   nyl-(4')j-6-phenyl- 1,3 5-triazin    der Formel
EMI19.3     
 als hellgelbes Pulver. Nach Chromatographieren in Tetrachloräthylen an aktiviertem Aluminiumoxyd und Umkristallisation aus Tetrachloräthylen werden nahezu farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 241 bis 241,50C erhalten.



   Analyse:   C3,H27N3    (513,61) ber.: C 86,52 H 5,30 N 8,18 gef.: C 86.46 H 5,03 N 7,99
In ähnlicher Weise können die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten 1,3,5-Triazinderivate der Formel
EMI19.4     
 hergestellt werden.  
EMI20.1     


<tb> I <SEP> II <SEP> m <SEP> IV <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
<tb>  <SEP> B1 <SEP> B2
<tb>  <SEP> C;T-Es
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 159 <SEP> 4 <SEP> C{lI3 <SEP> 97,0 <SEP> 9/10 <SEP> 6 <SEP> 230,5-231 <SEP> C4lHa6N3
<tb>  <SEP> C86,43 <SEP> H6,19 <SEP> N7,38
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> C86,33 <SEP> H6,08 <SEP> N7,56
<tb> 160 <SEP> o <SEP> 94,3 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 240,5-241 <SEP> C43H31N8
<tb>  <SEP> C <SEP> 87,58 <SEP> Es,30 <SEP> N7,13
<tb>  <SEP> C87,44 <SEP> H5,55 <SEP> N7,13
<tb> 161 <SEP> zu <SEP> H <SEP> 94,9 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 351 <SEP> -352,5 <SEP> C49H35;

  ;N3
<tb>  <SEP> C88,39 <SEP> H5,30 <SEP> N6,31
<tb>  <SEP> C <SEP> 88,33 <SEP> H <SEP> 5,43 <SEP> N <SEP> 6,28
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 162 <SEP>  <  <SEP> CIa <SEP> 98,0 <SEP> 3/2 <SEP> 10 <SEP> 325 <SEP> -328 <SEP> C5H43N5
<tb>  <SEP> C88,18 <SEP> H6,00 <SEP> N5,82
<tb>  <SEP> cHs <SEP> C <SEP> 88,37 <SEP> H <SEP> 6,28 <SEP> N <SEP> 5,80
<tb> 163 <SEP>   <SEP> e <SEP> 91,7 <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP> 359 <SEP> -360 <SEP> C6sH30Ns
<tb>  <SEP> C <SEP> 89,04 <SEP> H <SEP> 5,30 <SEP> N <SEP> 5,66
<tb>  <SEP> C88,08 <SEP> H5,51 <SEP> N5,73
<tb> 



   Beispiel 11
14,8 g der Verbindung der Formel (131), 9,06 g Benzalanilin und 25 g Kaliumhydroxydpulver mit einem Wassergehalt von etwa 10% werden in 300 ml Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt, wobei allmählich eine violette Färbung auftritt. Man bringt die Temperatur im Verlaufe von 30 Minuten auf   60 C,    rührt 30 Minuten bei dieser Temperatur nach und kühlt darauf auf Raumtemperatur ab. Nun werden nacheinander 100 ml Wasser und 260 ml 10%ige Salzsäure zugetropft. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird mit viel Wasser und danach mit 600 ml Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält etwa 16,7 g, entsprechend 87,0% der Theorie, der Verbindung der Formel (132) in Form eines gelben Pulvers, das bei 159,5 bis 1600C schmilzt.

  Nach Chromatographieren in Tetra   chioräthylen    an aktiviertem Aluminiumoxyd und Umkristallisation aus Dioxan-Äthanol werden nahezu farblose, verfilzte feine Nädelchen vom Schmelzpunkt 164,5 bis 1650C erhalten.



   Analyse:   C28H20N2    (384,46) ber.: C 87,47 H 5,24 N 7,29 gef.: C 87,20 H 5,10 N 7,32
In ähnlicher Weise können die nachfolgenden Chinazolinderivate hergestellt werden.
EMI20.2     




  Ausbeute: 93,4% der Theorie. Hellgelbe, verfilzte feine Nädelchen aus Tetrachloräthylen. Schmelzpunkt: 226,5 bis 2270C.



   Analyse:   C34H24N2    (460,55) ber.: C 88,66 H 5,25 H 6,08 gef.: C 88,46 H 4,96 N 6,04
EMI20.3     
 Ausbeute: 93,5% der Theorie. Hellgelbe, feine, verfilzte Nädelchen aus Tetrachloräthylen. Schmelzpunkt: 198 bis 198,50C.



   Analyse:   C28H20N2 (384,46)    ber.: C 87,47 H 5,24 N 7,29 gef.: C 87,67 H 5,35 N 7,12
EMI20.4     
   Ausbeute:   97,0%    der Theorie. Helle, grünstichig-gelbe, glänzende Nädelchen aus Dioxan-Äthanol. Schmelzpunkt: 243 bis   243,50C.   



   Analyse:   C,4H14N1    (460,55)    ber.:    C 88,66 H 5,25 N 6,08 gef.: C 88,42 H 5,43 N 6,15
EMI21.1     
 Ausbeute: 96,5% der Theorie. Leuchtend grünstichiggelbe, feine Nädelchen aus o-Dichlorbenzol. Schmelzpunkt: 384   bis3850C.   



   Analyse:   C48H34N2    (638,77) ber.: C 90,25 H 5,37 N 4,39 gef.: C 90,16 H 5,41 N 4,45
EMI21.2     
 Ausbeute: 87,5% der Theorie. Hellgelbe. verfilzte Nädelchen aus Dioxan-Äthanol. Schmelzpunkt: 166 bis   1 66,50C.   



   Analyse:   C28H20N2    (384,46) ber.: C 87,47 H 5,24 N 7,29 gef.: C 87,46 H 5,34 N 7,21
EMI21.3     
 Ausbeute:   92.5%    der Theorie. Blassgelbe, verfilzte Nädelchen aus Tetrachloräthylen. Schmelzpunkt: 242 bis 242,50C.

 

   Analyse: C34H24N2 (460,55) ber.: C 88,66 H 5,25 N 6,08 gef.: C 88,71 H 5,32 N 5,84
EMI21.4     
 Ausbeute: 92,0% der Theorie. Nahezu farblose, sehr feine Kristalle aus Tetrachloräthylen. Schmelzpunkt: 218 bis 2190C.



   Analyse:   C2sH20N2    (384,46) ber.: C 87,47 H 5,24 N 7,29 gef.: C 87,52 H 5,33 N 7,54
EMI21.5     
 Ausbeute: 97,7% der Theorie. Blassgelbe, glänzende Kriställchen aus o-Dichlorbenzol. Schmelzpunkt: 300 bis 3010C.



   Analyse:   C34H24N2    (460,55) ber.: C 88,66 H 5.25 N 6,08 gef.: C 88,73 H 5,31 N 5,93
Beispiel 12
10,31 g   3-[4'-Methyl-phenyl-'( 1 )J-5,6-diphenyl- 1,2,4-    -triazin der Formel
EMI21.6     
   (Schmelzpunkt: 137,5 bis   138ob),    6,04 g Benzalanilin und 16,7 g Kaliumhydroxydpulver mit einem Wassergehalt von etwa 10% werden in 200 ml Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt, wobei allmählich eine gelbbraune Färbung auftritt. Man bringt die Temperatur im Verlaufe von 30 Minuten auf 600C, rührt 30 Minuten bei dieser Temperatur nach und kühlt darauf auf Raumtemperatur ab. Nun werden nacheinander 100 ml Wasser und 200 ml 10%ige Salzsäure zugetropft. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird mit viel Wasser und 500 ml Methanol gewaschen und getrocknet.

  Man erhält etwa 9,5 g, entsprechend 69,2% der Theorie,   3-rStilbenyl-(4')]-5,6-diphenyl-1,2,4-triazin    der   formel   
EMI22.1     
 in Form eines hellgelben Pulvers. Nach dreimaligem Umkristallisieren aus Dimethylformamid-Äthanol-Wasser, unter Zuhilfenahme von Aktivkohle, werden hellgelbe, sehr feine verfilzte Kristalle vom Schmelzpunkt 202,5 bis 203,50C erhalten.



   Analyse:   C29M2,N3    (411,48) ber.: C 84,64 H 5,14 N 10,21 gef.: C 84,60 H 5,32 N 10,24
In ähnlicher Weise erhält man das nachfolgende   1,2,4 -Triazinderivat -   
EMI22.2     
 Ausbeute: 85,5% der Theorie. Hellgelbe, glänzende Nädelchen aus Dimethylformamid. Schmelzpunkt: 264 bis 2650C.



   Analyse:   C33H23N3    (487,57) ber.: C 86,21 H 5,17 N 8,62 gef.: C 86,04 H 5,05 N 8,40
Beispiel 13
12,96 g der Verbindung der Formel (101), 9,1 g Benzalanilin und 25 g Kaliumhydroxydpulver mit einem Wassergehalt von etwa 10% werden in 300 ml Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt, wobei allmählich eine rote Färbung auftritt. Man bringt die Temperatur im Verlaufe von 30 Minuten auf 600C, rührt 30 Minuten bei dieser Temperatur nach und kühlt darauf auf Raumtemperatur ab. Nun werden nacheinander 100 ml Wasser und 240 ml 10%ige Salzsäure zugetropft. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird mit viel Wasser und danach mit 80 ml Methanol gewaschen und getrocknet.

  Man erhält etwa 15,7 g, entsprechend 90,5% der Theorie, des Naphthtriazolderivates der Formel    < 103)    in Form eines beigen Pulvers, das   Ibei    173,5 bis 1740C schmilzt. Dreimaliges Umkristallisieren aus Tetrachloräthylen unter Zuhilfenahme von Bleicherde ergibt   blass-grünstichig-gelzbe,    glänzende Blättchen vom Schmelzpunkt 182 bis 182,50C.



   Analyse:   C24H1TN3    (347,40) ber.: C 82,97 H 4,93 N 12,10 gef.: C 83,07 H 4,94 N 12,09
In ähnlicher Weise   können    die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Naphth-triazolderivate der Formel
EMI22.3     
 hergestellt werden.
EMI22.4     


<tb>



  I <SEP> II <SEP> III <SEP> Iv <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
<tb>  <SEP> uB3
<tb> 102 <SEP> CH <SEP> 91,2 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 215 <SEP> -215,5 <SEP> C25H19ON
<tb>  <SEP> 3 <SEP> C79,55 <SEP> HS,07 <SEP> N11,13
<tb>  <SEP> C79,34 <SEP> H5,07 <SEP> N <SEP> 11,17
<tb> 176 <SEP> oil <SEP> 86,5 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 237,5-238 <SEP> C4HleNsCl
<tb>  <SEP> C75,49 <SEP> H4,22 <SEP> N11,00
<tb>  <SEP> C75,29 <SEP> H4,04 <SEP> N10,91
<tb> 177 <SEP> zu <SEP> 92,6 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 255 <SEP> -256 <SEP> C30H21N3
<tb>  <SEP> C <SEP> 85,08 <SEP> H <SEP> 5,00 <SEP> N <SEP> 9,92
<tb>  <SEP> C <SEP> 84,98 <SEP> H <SEP> 4,86 <SEP> N <SEP> 10,07
<tb> 178 <SEP> - <SEP> 94,6 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 215 <SEP> -215,5 <SEP> C28H19N3
<tb>  <SEP> - <SEP> C <SEP> 84,61 <SEP> H <SEP> 4,82 <SEP> N <SEP> 10,57
<tb>  <SEP> C84,43 <SEP> H486 <SEP> N10,58
<tb>   
EMI23.1     


<tb> I <SEP> II <SEP> III <SEP> Iv <SEP> V 

   <SEP> VI <SEP> VII
<tb>  <SEP> Bs
<tb> 179 <SEP>  < 2 <SEP> 79,5 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 236,5-237 <SEP> C28H19NX
<tb>  <SEP> C84.61 <SEP> H4,82 <SEP> N <SEP> N10,57
<tb>  <SEP> C84,85 <SEP> Es,00 <SEP> N10,64
<tb>  <SEP> cl
<tb> 180 <SEP> e <SEP> 66,0 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 182 <SEP> -182,5 <SEP> C24H15NCl
<tb>  <SEP> C75,49 <SEP> H4,22 <SEP> Es11,00
<tb>  <SEP> C75,32 <SEP> H4,42 <SEP> N11,09
<tb>  <SEP> CH,
<tb>  <SEP> I
<tb> 181 <SEP> oCH <SEP> 84,4 <SEP> 2/4 <SEP> 5 <SEP> 173,5-174 <SEP> C27HnNs
<tb>  <SEP> C <SEP> 83,26 <SEP> H <SEP> 5,95 <SEP> N <SEP> 10,79
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> C <SEP> 82,88 <SEP> H <SEP> 5,99 <SEP> N <SEP> 10,83
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP>   <SEP> CH
<tb> 182
<tb> 182 <SEP> zu <SEP> l <SEP> 69,5 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 232 <SEP> -233 <SEP> C25H,,02Ns
<tb>  <SEP> C76,71 <SEP> H4,38 <SEP> N10,74
<tb>  <SEP> C <SEP> 76.89 <SEP> H4,47 <SEP> N <SEP> 10,77
<tb> 
Beispiel 

   14 5,19 g des Benztriazolderivates der Formel
EMI23.2     
 (Schmelzpunkt; 119,5 bis   120 C),    4,53 g Benzalanilin und 12,5 g Kaliumhydroxydpulver mit einem Wassergehalt von etwa   1047o    werden in 150 ml Dimethylformamid nach den Angaben des Beispiels 13 umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält etwa 3,7 g, entsprechend 49,8% der Theorie, der Benztriazolverbindung der Formel
EMI23.3     
 in Form eines hellbeigen Pulvers vom Schmelzpunkt 194 bis   1 94,50C.    Zweimaliges Umkristallisieren aus Äthanol unter Zuhilfenahme von Aktivkohle ergibt farblose, glänzende Blättchen, die bei 196 bis 196,50C schmelzen.



   Analyse:   C20H15N3    (297,34) ber.: C 80,71 H 5,09 N 14,13 gef.: C 80,74 H 4,82 N 14,21
Verwendet man anstelle von Benzalanilin 6,43 g Diphenyl-(4)-aldehyd-anil, so erhält man die Verbindung der Formel
EMI23.4     
 Ausbeute: 86,7% der Theorie. Blass-grünstichig-gelbe, glänzende Nädelchen aus Tetrachloräthylen. Schmelzpunkt: 271 bis 271,50C.



   Analyse:   C25H19N5    (373,44) ber.: C 83,62 H 5,13 N 11,25 gef.: C 83.57 H 5.22 N 11.10
Beispiel 15
10,41 g   2-[4'-Methyl-phenyl-(1      ')]-5-tbiphenylyl-(4")]-      -1,3,4-oxdiazol    der Formel
EMI23.5     

7,05 g 4'-Methoxybenzalanilin und 6,3 g Kaliumhydroxydpulver mit einem Wassergehalt von etwa 10% werden in 200 ml Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt, wobei nach einigen Minuten eine blaustichig-rote Färbung entsteht. Man steigert die Temperatur im Verlaufe von 45 Minuten auf   90oC,    rührt 30 Minuten bei 90 bis 950C nach und kühlt danach auf etwa 100C ab. Nun werden nacheinander bei 10 bis 150C 100 ml Wasser, 100 ml   l0%ige    Salzsäure und weitere 250 ml Wasser zugetropft. 

  Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird genutscht, mit Wasser neutral gewaschen und durch weiteres Waschen mit Methanol von einem Nebenprodukt befreit. Nach dem Trocknen erhält man etwa 9,8 g, entsprechend   68,3%    der Theorie, 2 -   [4".'Methoxy-stilbenyl-(4')]    - 5 -   1tiphenylyl-(4")]-1,3,4-    -oxdiazol der Formel
EMI23.6     
  in Form eines hellgelben Pulvers, das nach dreimaligem Umkristallisieren zuerst aus o-Dichlorbenzol, dann aus Tetrachloräthylen, unter Zuhilfenahme von Bleicherde, blassgelbe verfilzte Nädelchen vom Schmelzpunkt 248 bis   248,5 C    ergibt.



   Analyse:   C2 > H2202N2    (430,48) ber.: C 80,90 H 5,15 N 6,51 gef.: C 81,09 H 5,19 N 6,52
In ähnlicher Weise können die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten 1,3,4-Oxdiazolderivate der Formel
EMI24.1     
 dargestellt werden, wobei die Reaktionstemperatur auf 600C beschränkt, dafür 8 Mol Kaliumhydroxyd pro umzusetzende Methylgruppe angewandt wurden.
EMI24.2     


<tb>



  I <SEP> II <SEP> III <SEP> IV <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
<tb>  <SEP> Di <SEP> D2
<tb> 189 <SEP> H <SEP>  < 9 <SEP> 50,6 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 168,5-169,5 <SEP> C22H160N2
<tb>  <SEP> C81,46 <SEP> H4,97 <SEP> N8,64
<tb>  <SEP> C81,29 <SEP> H5,25 <SEP> N8,89
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 190 <SEP> WCH3 <SEP>  <  <SEP> 59,4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 166 <SEP> -167 <SEP> C26H240N2
<tb>  <SEP> C82,07 <SEP> H <SEP> 6,36 <SEP> N7,36
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> C <SEP> 82,00 <SEP> H <SEP> 6,27 <SEP> N <SEP> 7,47
<tb> 191 <SEP>  <  >  <SEP>  < 9 <SEP> 72,5 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 227 <SEP> -228 <SEP> Ce3H200Np
<tb>  <SEP> C <SEP> 83,97 <SEP> H <SEP> 5,03 <SEP> N <SEP> 7,00
<tb>  <SEP> C <SEP> 83,93 <SEP> H <SEP> 5,06 <SEP> N <SEP> 7,07
<tb> 192 <SEP> {IH=CHe <SEP>  <  <SEP> 84,9 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 278 <SEP> -279 <SEP> C30H220N2
<tb>  <SEP> C <SEP> 84,48 <SEP> H <SEP> 5,20 <SEP> N <SEP> 6,57
<tb>  <SEP> C84,52 

   <SEP> H5,18 <SEP> N6,53
<tb> 193 <SEP> oCH=ClIe <SEP> 4 <SEP> 85,6 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 309 <SEP> -310 <SEP> C3sH260Ne
<tb>  <SEP> C <SEP> 86,03 <SEP> H <SEP> 5,21 <SEP> N <SEP> 5,57
<tb>  <SEP> C <SEP> 86,03 <SEP> H <SEP> 5,25 <SEP> N <SEP> 5,64
<tb> 194 <SEP> H <SEP>  <  <SEP> 84,0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 217 <SEP> -217,5 <SEP> Ce8H2e0N2
<tb>  <SEP> C <SEP> 83,Sq <SEP> H <SEP> 5,03 <SEP> N <SEP> 7,00
<tb>  <SEP> C83,96 <SEP> H5,16 <SEP> N6,94
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 195 <SEP> r <SEP> CRa <SEP>  <  <SEP> 88,4 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 235 <SEP> -235,5 <SEP> C32H280N2
<tb>  <SEP> C84,18 <SEP> H6,18 <SEP> N6,14
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> C83,98 <SEP> H6,25 <SEP> N6,13
<tb> 196 <SEP> 4 <SEP>  >  <SEP> 88,5 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 286,5-287 <SEP> C34H240N2
<tb>  <SEP> C <SEP> 85,69 <SEP> H <SEP> 5,08 <SEP> N <SEP> 5,88
<tb>  <SEP> C <SEP> 85,99 <SEP> H <SEP> 4,83 <SEP> N <SEP> 5,83
<tb> 197 <SEP> sH=CHt 

   <SEP> T <SEP> 90,9 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 305 <SEP> -306 <SEP> C36H2sON2
<tb>  <SEP> C <SEP> -3/ <SEP> 86,03 <SEP> H <SEP> 5,31 <SEP> N <SEP> 5,57
<tb>  <SEP> C85,74 <SEP> H5,18 <SEP> N5,63
<tb> 198 <SEP> qH=CHw <SEP>  <  <SEP> 93,6 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 371 <SEP> -372,5 <SEP> C42H300N2
<tb>  <SEP> C87,17 <SEP> H5,23 <SEP> N4,84
<tb>  <SEP> C86,91 <SEP> H5,30 <SEP> N4,81
<tb> 199 <SEP> ( <SEP> E=Cç <SEP> zu <SEP> 86,5 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 375 <SEP> -376 <SEP> C42H300N2
<tb>  <SEP> C87,17 <SEP> H5,23 <SEP> N4,84
<tb>  <SEP> C87,21 <SEP> Es,47 <SEP> N4,78
<tb>   
EMI25.1     


<tb> I <SEP> II <SEP> III <SEP> W <SEP> V <SEP> Vl <SEP> VII
<tb>  <SEP> D1 <SEP> Dc
<tb> 200 <SEP> H <SEP> zu <SEP> l <SEP> 64,0 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 209,5-210 <SEP> C22Hl60N2CI
<tb>  <SEP> C73,64 <SEP> H4,21 <SEP> N <SEP> 7,81
<tb>  <SEP> C <SEP> 73,54 <SEP> H <SEP> 4,23 <SEP> N <SEP> 7,78
<tb>  <SEP> CRa
<tb> 

   201 <SEP> CKH3 <SEP> ( <SEP> l <SEP> 67,0 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 217.5-219 <SEP> c2,H2sON2Cl
<tb>  <SEP> C <SEP> 75,26 <SEP> H <SEP> 5,59 <SEP> N <SEP> 6,75
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> C <SEP> 75,20 <SEP> H <SEP> 5,67 <SEP> N <SEP> 6,88
<tb> 202 <SEP> 1 <SEP> 78,4 <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP> 250 <SEP> 251 <SEP> C2gHsON2Cl
<tb>  <SEP> C <SEP> 1 <SEP> C <SEP> 77,33 <SEP> H <SEP> 4,40 <SEP> N <SEP> 6,44
<tb>  <SEP> C77,10 <SEP> H4,63 <SEP> N6,50
<tb> 203 <SEP> 1 <SEP> l <SEP> 73,8 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 289 <SEP> -290 <SEP> CC378H2ll7O
<tb>  <SEP> C78.17 <SEP> H4,59 <SEP> N6,08
<tb>  <SEP> C <SEP> 78,04 <SEP> H <SEP> 4,46 <SEP> N <SEP> 5,99
<tb> 204 <SEP> CHCHeCl <SEP> ¯( <SEP> 1 <SEP> 88,2 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 310 <SEP> -311 <SEP> CsoH200N2CI2
<tb>  <SEP> C <SEP> \C- <SEP> 72,74 <SEP> H <SEP> 4,07 <SEP> N <SEP> 5,65
<tb>  <SEP> C <SEP> 72,66 <SEP> H <SEP> 4,23 <SEP> N <SEP> 5,79
<tb> 205 <SEP> H 

   <SEP> ACH <SEP> 58,1 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 176 <SEP> C2,3HlsO2N2
<tb>  <SEP> 3 <SEP> C77,95 <SEP> H5,12 <SEP> N7,91
<tb>  <SEP> C77.74 <SEP> H5,15 <SEP> N7,91
<tb>  <SEP> CRa
<tb> 206 <SEP> -C-CH, <SEP> eOCH <SEP> 65,7 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 190,5-191 <SEP> C27H2602N2
<tb>  <SEP> 3 <SEP> C79.00 <SEP> H6,38 <SEP> N6,83
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> C79,18 <SEP> H6,24 <SEP> N6,81
<tb>  <SEP> 138 <SEP> zCHoCH <SEP> --OCH,

   <SEP> 83,0 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 310 <SEP> -311 <SEP> Cs2H2603N2
<tb>  <SEP> 3 <SEP> C <SEP> 78,99 <SEP> H <SEP> 5,39 <SEP> N <SEP> 5,76
<tb>  <SEP> C79,12 <SEP> H5,63 <SEP> N5,87
<tb> 207 <SEP> H <SEP> 1Z1 <SEP> 85,4 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 188,5-189,5 <SEP> C26H18ON2
<tb>  <SEP> 8 <SEP> C <SEP> 83,40 <SEP> H <SEP> 4,85 <SEP> N <SEP> 7,48
<tb>  <SEP>  <  <SEP> C <SEP> 83,40 <SEP> H <SEP> 4,97 <SEP> N <SEP> 7,55
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 71,5 <SEP> 
<tb> 208 <SEP> CCH3 <SEP> 7 <SEP> 71,5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 164,5-165,5 <SEP> C30H260N2
<tb>  <SEP> C83,69 <SEP> H6,09 <SEP> N6,51
<tb>  <SEP> CH3 <SEP>  < ?^9 <SEP> C <SEP> C <SEP> 83,52 <SEP> H <SEP> 5,99 <SEP> N <SEP> 6,53
<tb> 209 <SEP> H <SEP>  < 5 <SEP> 66,3 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 200,5-202 <SEP> C2sHz8ON2
<tb>  <SEP> C <SEP> 83,40 <SEP> H <SEP> 4,85 <SEP> N <SEP> 7,48
<tb>  <SEP> C <SEP> 83,57 <SEP> H <SEP> 5,00 <SEP> N <SEP> 7,47
<tb>  

   <SEP> CH3 <SEP> X
<tb> 210 <SEP> CCH3 <SEP> e <SEP> 69,9 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 219 <SEP> -219,5 <SEP> CsoH260N2
<tb>  <SEP> C <SEP> -c-cH, <SEP> 83,69 <SEP> H <SEP> 6,09 <SEP> N <SEP> 6,51
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> zu <SEP> C <SEP> 83,99 <SEP> H <SEP> 6,05 <SEP> N <SEP> 6,63
<tb> 211 <SEP> 71,0 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 265 <SEP> -265,5 <SEP> Ca2H;z20N,
<tb> 211 <SEP> 71,0 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 265 <SEP> -265,5 <SEP> C85,31 <SEP> H4,92 <SEP> N6,22
<tb>  <SEP> C85,31 <SEP> H4,98 <SEP> N6,30
<tb> 212 <SEP> t <SEP>  < 3 <SEP> 79,0 <SEP> 2/4 <SEP> 9 <SEP> 218,5-219 <SEP> Ca2H220N2
<tb>  <SEP> C <SEP> C <SEP> 85.31 <SEP> H <SEP> 4,92 <SEP> N <SEP> 6.22
<tb>  <SEP> C85,29 <SEP> H5,13 <SEP> N6,17
<tb>   
Beispiel 16
12,52 g   2,5-Bis-[4'-methyl-phenyl;

  ;(1')]-1,3,4-oxdiazol    der Formel (137), 18,12 g Benzalanilin und 12,6   gfKa-    liumhydroxydpulver mit einem Wassergehalt von etwa 10% werden in 300 ml Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt, wobei nach einigen Minuten eine rote Färbung auftritt. Man steigert die Temperatur im Verlaufe von 25 Minuten auf 900C, rührt 40 Minuten bei 90 bis 950C nach und kühlt darauf auf etwa   100C    ab. Nun werden nacheinander bei 10 bis 200C 100 ml Wasser, 140 ml 10%ige Salzsäure und weitere 250 ml Wasser zugetropft. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird genutscht, mit Wasser neutral gewaschen und durch   weiteres    Waschen mit Methanol von einem Nebenprodukt befreit.

  Nach dem Trocknen erhält man etwa 18,0 g, entsprechend 84,5% der Theorie, 2µ5-'Bis-[stilbenyl-(4')]-1,3,4-oxdiazol der Formel
EMI26.1     
 in Form eines hellgelben Pulvers, das bei 270 bis 2740C schmilzt. Nach dreimaligem Umkristallisieren aus o Dichlorbenzol, unter Zuhilfenahme von Bleicherde, werden   blass-grünstichig-gelbe,    glänzende Blättchen vom Schmelzpunkt 279 bis 2800C erhalten.



   Analyse:   C30H220N28426,49)    ber.: C 84,48 H 5,20 N 6,57 gef.: C 84,25 H 5,28 N 6,51
In analoger Weise können die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten   1,3,4-Oxdiazol-    und   1.3,4-Thiadi-    azol-Derivate der Formel
EMI26.2     
 dargestellt werden, wobei in der Kolonne VIII die Re   aktionstemperatur    in    C    angegeben ist.
EMI26.3     


<tb>



  I <SEP> II <SEP> III <SEP> Iv <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII <SEP> Vt
<tb>  <SEP> Yi <SEP> Ei
<tb> 204 <SEP> -0- <SEP> eCl <SEP> 96 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 305 <SEP> -305,5 <SEP> C30H200N2C12
<tb>  <SEP> C <SEP> 72,44 <SEP> H <SEP> 4,07 <SEP> N <SEP> 5,65 <SEP> 90-95
<tb>  <SEP> C <SEP> 72,68 <SEP> H <SEP> 4,06 <SEP> N <SEP> 5,54
<tb> 138 <SEP> -0- <SEP> o0CH <SEP> 75.2 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 309.5-310 <SEP> Ca2Hss03N2
<tb>  <SEP> 3 <SEP> C <SEP> 78,99 <SEP> H <SEP> 5,39
<tb>  <SEP> C <SEP> 79,01 <SEP> H <SEP> 5,58 <SEP> N <SEP> 5,83
<tb> 214- <SEP> 3 <SEP> 92,0 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 334 <SEP> -335 <SEP> C,,eH25ON2
<tb>  <SEP> C <SEP> 86,66 <SEP> H <SEP> 4,98 <SEP> N <SEP> 5,32 <SEP> 60
<tb>  <SEP> C <SEP> 86,65 <SEP> H <SEP> 5,15 <SEP> N <SEP> 5,28
<tb> 215 <SEP> 5 <SEP> 42 <SEP> 93,2 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 361 <SEP> -362 <SEP> C30H22N2S
<tb>  <SEP> C <SEP> C81,42 <SEP> H5,01 <SEP> N6,33 <SEP>  

   60
<tb>  <SEP> C81,14 <SEP> H5,00 <SEP> N6,28
<tb> 216 <SEP> -S-- <SEP> zu <SEP> 94,9 <SEP> 8 <SEP> 10 <SEP>  >  <SEP> 400 <SEP> C <SEP> 42H;30NnS
<tb>  <SEP> C84,81 <SEP> H5,08 <SEP> N4,71 <SEP> 60
<tb>  <SEP> C84,76 <SEP> H5,19 <SEP> N4,79
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> oCK
<tb> 217 <SEP> -0- <SEP> 1 <SEP> 91,6 <SEP> 11 <SEP> 1 <SEP> 285 <SEP> -286,5 <SEP> CsaH34ON2
<tb>  <SEP> CH <SEP> C8467 <SEP> H6,71 <SEP> N <SEP> 5,49 <SEP> 60
<tb>  <SEP> 3 <SEP> C84,82 <SEP> H6,71 <SEP> N <SEP> 5,73
<tb> 218 <SEP> -0- <SEP> v <SEP> 92,5 <SEP> 11 <SEP> 6 <SEP> 255 <SEP> -255,5 <SEP> C38H26ON2
<tb>  <SEP> C <SEP> 86,66 <SEP> H <SEP> 4,98 <SEP> N <SEP> 5,32 <SEP> 60
<tb>  <SEP> C86,76 <SEP> H5,19 <SEP> N5,24
<tb>   
Beispiel 17
14,3 g   1 -[6'-Phenyl-benzoxazolyl-(2')]-4-methylben-    zol der Formel (104),

   9,2 g Benzalanilin und 6,3 g Kaliumhydroxydpulver mit einem Wassergehalt von etwa 10% werden in 300   ml    Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt. Man steigert die Temperatur im Verlaufe einer Stunde auf 900C, wobei zuerst eine violette, danach eine dunkelbraune Färbung auftritt. Man rührt das Reaktionsgemisch 30 Minuten bei 90 bis 950C nach, kühlt darauf auf etwa 100C ab und tropft bei 10 bis   20 C    nacheinander 100 ml Wasser, 150 ml   tige    Salzsäure und weitere 300 ml Wasser zu. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird genutscht, mit Wasser neutral gewaschen und mit Methanol von einem Nebenprodukt befreit.

  Nach dem Trocknen erhält man etwa 9,9 g, entsprechend   53,2 ,to    der Theorie,   4-[6'-Phenyl-benzoxazolyl-'(2')J-stilben    der Formel (105) in Form eines gelblich beigen Pulvers vom Schmelzpunkt 222 bis 225,50C. Nach dreimaligem Umkristallisieren aus Tetrachloräthylen unter Zuhilfenahme von 'Bleicherde werden   blass-grünstichig-gelbe,    glänzende Nädelchen und Blättchen erhalten, die bei 224 bis 224,50C schmelzen.



   Analyse:   C2711190N    (373,43) ber.: C 86,84 H 5,13 N 3,75    gef.:    C 86,63 H 5,09 N 3,67
In ähnlicher Weise können die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten   4-[Aryloxazolyl-(2')]-stilben-Deri-    vat der Formel
EMI27.1     
 hergestellt werden, wobei die Reaktionstemperatur auf 600C beschränkt, dafür 4 Mol   Kaliumhydroxyd    pro umzusetzende Methylgruppe angewandt wurden.
EMI27.2     


<tb>



  I <SEP> II <SEP> III <SEP> W <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
<tb>  <SEP> Fi <SEP> p2
<tb>  <SEP> 0
<tb> 220 <SEP> H <SEP> bC <SEP> Y <SEP> 45,7 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 197 <SEP> -197,5 <SEP> C21H150N
<tb>  <SEP> C <SEP> C <SEP> 84,82 <SEP> H <SEP> 5,09 <SEP> N <SEP> 4,71
<tb>  <SEP> C <SEP> 84,61 <SEP> H <SEP> 4,89 <SEP> N <SEP> 4,90
<tb>  <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP>  > 21 <SEP> I-O <SEP> 1 <SEP> 51,0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 174 <SEP> -174,5 <SEP> Cs6He3ON
<tb>  <SEP> N <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> C <SEP> 84,95 <SEP> H <SEP> 6,56 <SEP> N <SEP> 3,96
<tb>  <SEP> C <SEP> 85,09 <SEP> H6,59 <SEP> N <SEP> 4,00
<tb>  <SEP> 0113 <SEP> C <SEP> 85,09 <SEP> H <SEP> 6,59 <SEP> N <SEP> 4,00
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 22 <SEP> H <SEP> wa <SEP> 9 <SEP> 43,4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 182,5-183 <SEP> C,H,,ON
<tb>  <SEP> s <SEP> eCE <SEP> C <SEP> C84,86 <SEP> H <SEP> H5,50 <SEP> N <SEP> N4,50
<tb>  <SEP> 3 <SEP> C84,59 

   <SEP> Es,52 <SEP> N4,44
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 11
<tb>  <SEP> 3 <SEP> H <SEP> wC <SEP> wH3 <SEP> 32,1 <SEP> 1/4 <SEP> 8 <SEP> 180 <SEP> -180,5 <SEP> C22: <SEP> 70N
<tb>  <SEP> C <SEP> C <SEP> 84,86 <SEP> H <SEP> 5,50 <SEP> N <SEP> 4,50
<tb>  <SEP> C <SEP> 85.12 <SEP> H <SEP> 5,58 <SEP> N <SEP> 4,66
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 4 <SEP> H <SEP> ----0 <SEP> 55,2 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 233 <SEP> -233,5 <SEP> C2IH190N
<tb>  <SEP> C86.84 <SEP> H5,13 <SEP> N3,75
<tb>  <SEP> C <SEP> C <SEP> 86,73 <SEP> H <SEP> 5,20 <SEP> N <SEP> 3,77
<tb>  <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> H <SEP> ----0 <SEP> 36,2 <SEP> 2/3 <SEP> 1 <SEP> 144 <SEP> -144,5 <SEP> C,'WON
<tb>  <SEP> C <SEP> C <SEP> I' <SEP> 86.71 <SEP> H <SEP> 6,06 <SEP> N <SEP> 3,37
<tb>  <SEP> C <SEP> 86,75 <SEP> H <SEP> 6,05 <SEP> N <SEP> 3,40
<tb>  <SEP> cE3
<tb>   
EMI28.1     


<tb> I <SEP> II <SEP> III <SEP> IV <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
<tb>  

   <SEP> F1 <SEP> F2
<tb>  <SEP> O <SEP> CH
<tb> 226 <SEP> H <SEP> t <SEP> 3 <SEP> 78,0 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 233 <SEP> -233,5 <SEP> CH19ON
<tb>  <SEP> C <SEP> C <SEP> 84,89 <SEP> H <SEP> 5,89 <SEP> N <SEP> 4,30
<tb>  <SEP> 3 <SEP> C <SEP> 84,64 <SEP> H <SEP> 5,72 <SEP> N <SEP> 4,40
<tb>  <SEP> 0
<tb> 227 <SEP> H <SEP> SC <SEP> ulAI <SEP> 1 <SEP> 64,5 <SEP> 2/3 <SEP> 9 <SEP> 204 <SEP> -204,5 <SEP> C25Hl70N
<tb>  <SEP> C <SEP> 86,43 <SEP> H <SEP> 4,93 <SEP> N <SEP> 4,03
<tb>  <SEP> 1 <SEP> C86,69 <SEP> H5,15 <SEP> N3,98
<tb>  <SEP> 0
<tb> 228 <SEP> Cl <SEP> ¯C <SEP> X <SEP> 8 <SEP> 69,4 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 239 <SEP> -239,5 <SEP> C2aLH140NCl
<tb>  <SEP> K <SEP> C <SEP> 76,02 <SEP> H <SEP> 4 <SEP> 25 <SEP> N <SEP> 4,2
<tb>  <SEP> N <SEP> C <SEP> 75,95 <SEP> H <SEP> 4,25 <SEP> N <SEP> 4,22
<tb>  <SEP> C75,95 <SEP> H4,19 <SEP> N4,36
<tb>  <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 229 <SEP> 3 <SEP> C 

   <SEP> 77,41 <SEP> 5 <SEP> 5,kl <SEP> N <SEP> 2 <SEP> 3,61
<tb> 229 <SEP> Cl <SEP> 71,1 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 228,5-229 <SEP> H5,72 <SEP> N3,61
<tb>  <SEP> C <SEP> / <SEP> 77,37 <SEP> H <SEP> 5,76 <SEP> N <SEP> 3,68
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> o
<tb> 230 <SEP> CI <SEP> 58,7 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 255 <SEP> -255,5 <SEP> CH18ONC1
<tb>  <SEP> C <SEP> 79,50 <SEP> H <SEP> 4,45 <SEP> N <SEP> 3,43
<tb>  <SEP> C <SEP> 79,36 <SEP> H <SEP> 4,51 <SEP> N <SEP> 3,37
<tb>  <SEP> 0
<tb> 231 <SEP> -C1 <SEP> 0 <SEP> 75.5 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 222 <SEP> -223 <SEP> C25H1,ONC1
<tb>  <SEP> C78.63 <SEP> 78,63 <SEP> H <SEP> 4,22 <SEP> N <SEP> N3,67
<tb>  <SEP> C <SEP> C <SEP> 78,68 <SEP> H <SEP> 4,34 <SEP> N <SEP> 3,83
<tb>  <SEP> 0
<tb> 232 <SEP> -OICH,

   <SEP> zu <SEP> olí <SEP> 0 <SEP> 52,6 <SEP> 2/3 <SEP> 3 <SEP> 220,5-222 <SEP> C22H1702N
<tb>  <SEP> C <SEP> C <SEP> 80,71 <SEP> H <SEP> 5,23 <SEP> N <SEP> 4,28
<tb>  <SEP> C80,46 <SEP> H5,38 <SEP> N4,20
<tb>  <SEP> O <SEP> CH
<tb> 233 <SEP> lochs <SEP> I <SEP> 44,3 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 211 <SEP> -211,5 <SEP> C2eH2502N
<tb>  <SEP> R <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> C81,43 <SEP> H6,57 <SEP> N3.65
<tb>  <SEP> C81,53 <SEP> H6,72 <SEP> N <SEP> N3,69
<tb>  <SEP> CH3
<tb>   
EMI29.1     


<tb> I <SEP> II <SEP> m <SEP> Iv <SEP> v <SEP> VI <SEP> VII
<tb>  <SEP> F1 <SEP> F2
<tb>  <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 3
<tb> 234 <SEP> Hs <SEP> a <SEP> Xq <SEP> 1 <SEP> 53,9 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 197 <SEP> -197,5 <SEP> C,17O2N
<tb>  <SEP> C83,57 <SEP> H6,11 <SEP> N <SEP> N3,14
<tb>  <SEP> C83,64 <SEP> H6,18 <SEP> N3,16
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 106 <SEP> 0 <SEP> H <SEP> 56,6 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 254 <SEP> 

   -254,5 <SEP> C28H2102N
<tb>  <SEP> C <SEP> 83,35 <SEP> H5,25 <SEP> N3,47
<tb>  <SEP> C <SEP> 82,93 <SEP> H <SEP> 5,36 <SEP> N <SEP> 3,33
<tb>  <SEP> 0
<tb> 235 <SEP> 82,74 <SEP> Xt <SEP> 56,2 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 216 <SEP> -217
<tb>  N/t <SEP> C <SEP> 82,74 <SEP> H <SEP> H5,07 <SEP> N3,71
<tb>  <SEP> C <SEP> C <SEP> 82,52 <SEP> H <SEP> 5,23 <SEP> N <SEP> 3,54
<tb>  <SEP> CH,
<tb> 236 <SEP> ZH <SEP> / <SEP> \X3 <SEP> 72,5 <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> 196,5-197 <SEP> CSoH250N
<tb>  <SEP> I <SEP> C <SEP> 86,71 <SEP> H <SEP> 6,06 <SEP> N <SEP> 3,37
<tb>  <SEP> CH;

  <SEP> C <SEP> H6,18 <SEP> H <SEP> N3,43
<tb>  <SEP> O <SEP> OH
<tb> 237 <SEP> H <SEP> uC <SEP> X <SEP> \ <SEP> 78,0 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 233 <SEP> -233.5 <SEP> C2,sH190N
<tb>  <SEP> C <SEP> (µH <SEP> C <SEP> 84,89 <SEP> H <SEP> 5,89 <SEP> N <SEP> 4,30
<tb>  <SEP> 3 <SEP> C84,64 <SEP> Es,72 <SEP> N4,40
<tb> 
Beispiel 18
10,47 g 1 [Benzoxazolyl-(2')]-4-methyl-benzol der Formel
EMI29.2     
 12.87 g Diphenyl-(4)-aldehyd-anil und 25 g Kaliumhydroxydpulver mit einem Wassergehalt von etwa 10% werden in 300 ml Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt, wobei eine rotbraune   Färbung    auftritt. Man bringt die Temperatur im Verlaufe von 30 Minuten auf 600C, rührt 30 Minuten bei dieser Temperatur nach und kühlt anschliessend auf Raumtemperatur. Nun werden nacheinander 150 ml Wasser und 250 ml   10 5Oige    Salzsäure zugetropft.

  Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird genutscht, mit Wasser neutral gewaschen und durch weiteres Waschen mit 600 ml Methanol von einem Nebenprodukt befreit. Nach dem Trocknen erhält man etwa 12,3 g, entsprechend   66,0%    der Theorie, 4-[Benzoxazolyl-(2")]-4'-phenyl-stilben der Formel
EMI29.3     
 in Form eines hellgelben Pulvers, aas bei 270 bis 2720C schmilzt. Nach dreimaligem Umkristallisieren aus o Dichlorbenzol, unter Zuhilfenahme von   i3iekherde,    werden etwa 8,4 g, entsprechend   45,20/0    der Theorie, hellgelbe, glänzende Blättchen vom Schmelzpunkt 276 bis   276,5 C    erhalten.

 

   Analyse:   C27H19ON    (373,43) ber.: C 86,84 H 5,13 N 3,75 gef.: C 86,78   H    5,16 N 3,83
In ähnlicher Weise können die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten 4-   [Aryloxazolyl-(2")]4'-phenyl-    -stilben-Derivate der Formel
EMI29.4     
 dargestellt werden.  
EMI30.1     


<tb>



  I <SEP> II <SEP> m <SEP> Iv <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
<tb>  <SEP> Gi
<tb>  <SEP> o <SEP> CH3
<tb> 241 <SEP> m <SEP> X <SEP> 1 <SEP> 80,0 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 264 <SEP> -265 <SEP> C31H270N
<tb>  <SEP> 3 <SEP> CE, <SEP> C <SEP> 86,63 <SEP> H <SEP> 6,34 <SEP> N <SEP> 3,26
<tb>  <SEP> C86,83 <SEP> H6,11 <SEP> H <SEP> N3,29
<tb>  <SEP> ClI3
<tb>  <SEP> o <SEP> CH,
<tb> 242 <SEP> o <SEP> iCR3i <SEP> 77,0 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 238 <SEP> -238,5 <SEP> Casll2ON
<tb>  <SEP> 1 <SEP> C87,95 <SEP> H5,94 <SEP> N <SEP> 2,85
<tb>  <SEP> C87,90 <SEP> H5,84 <SEP> N275
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 0
<tb> 243 <SEP> ¯:

  <SEP> 9 <SEP> 69,0 <SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> 294,5-295,5 <SEP> C33H230N
<tb>  <SEP> o <SEP> 8 <SEP> C <SEP> 88,17 <SEP> H <SEP> Es,16 <SEP> N <SEP> N3,12
<tb>  <SEP> C88,33 <SEP> Es.26 <SEP> N3,11
<tb>  <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 244 <SEP> C9  <SEP> zu <SEP> 70,3 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 284 <SEP> -284,5 <SEP> CassXI23ON
<tb>  <SEP> C88,17 <SEP> C <SEP> Es,16 <SEP> H <SEP> 5,16 <SEP> N <SEP> N3,12
<tb>  <SEP> = <SEP> C <SEP> 88,28 <SEP> H5,04 <SEP> N3,19
<tb>  <SEP> 0
<tb> 245 <SEP>  > / <SEP> Xlí <SEP> t <SEP> 77,6 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 294,5-295 <SEP> C28EL0N
<tb>  <SEP> C86,79 <SEP> I <SEP> C8687 <SEP> H5,46 <SEP> N <SEP> N3,62
<tb>  <SEP> C <SEP> 3 <SEP> C <SEP> 86,87 <SEP> H <SEP> 5,46 <SEP> N <SEP> 3,61
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 78P <SEP> R
<tb> 246 <SEP> Ij <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 78,4 <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> 280 <SEP> -280,5 <SEP> C28Ei10N
<tb>  <SEP> R\N/9 <SEP> C <SEP> 86,79 <SEP> H <SEP> 5,46 

   <SEP> N <SEP> 3,62
<tb>  <SEP> C <SEP> 86,79 <SEP> H5,50 <SEP> N3,71
<tb>  <SEP> o <SEP> CH3
<tb> 247 <SEP>  >  <SEP>  < / <SEP> 82,7 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 306 <SEP> -308 <SEP> C29HssON
<tb>  <SEP> N <SEP> C <SEP> 86,75 <SEP> H <SEP> 5,78 <SEP> H <SEP> 3,49
<tb>  <SEP> 3 <SEP> C <SEP> 86,88 <SEP> H <SEP> 5,85 <SEP> H <SEP> 3,48
<tb>  <SEP> 0
<tb> 248 <SEP>  >  <SEP> 1 <SEP> 50,6 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 213 <SEP> -213,5 <SEP> C28H210N
<tb>  <SEP> z <SEP> Cr <SEP> \\N/ <SEP> C <SEP> 86,79 <SEP> H <SEP> 5,46 <SEP> H <SEP> 3,62
<tb>  <SEP> 3 <SEP> C <SEP> 86,55 <SEP> H <SEP> 5,46 <SEP> H <SEP> 3,82
<tb>   
EMI31.1     


<tb> I <SEP> II <SEP> m <SEP> Iv <SEP> v <SEP> vI <SEP> VII
<tb>  <SEP> Gl
<tb>  <SEP> 0
<tb> 249 <SEP>  >  <SEP> \l <SEP> q <SEP> 82,5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 201 <SEP> -202 <SEP> C,,H210N
<tb>  <SEP> C <SEP> C <SEP> 86,79 <SEP> H <SEP> 5,46 <SEP> N <SEP> 3,62
<tb>  <SEP> C 

   <SEP> 86,64 <SEP> H <SEP> 5 <SEP> 53 <SEP> N <SEP> 3,38
<tb>  <SEP> H3a
<tb>  <SEP> 0
<tb> 250 <SEP>  <  & NBLso <SEP> -Nil- <SEP> ( <SEP> CH <SEP> C3 <SEP> 90 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 266 <SEP> -266,5 <SEP> C,5H,,03N2S
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 7 <SEP> C <SEP> 74,44 <SEP> H <SEP> 6,43 <SEP> N <SEP> 4,96
<tb>  <SEP> C <SEP> 74,21 <SEP> H6,18 <SEP> N <SEP> 4,91
<tb>  <SEP> 0
<tb> 251 <SEP> zu <SEP> \(9 <SEP> 72,7 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 259,5-260 <SEP> CS,H21ON
<tb>  <SEP> C87,1 <SEP> C <SEP> 87,91 <SEP> H <SEP> 5,00 <SEP> N <SEP> 3,31
<tb>  <SEP> C87.91 <SEP> H5,11 <SEP> N3,26
<tb>  <SEP> O <SEP> n
<tb> 252 <SEP> zu <SEP>  < / <SEP> 94,8 <SEP> 11 <SEP> 9 <SEP> 279 <SEP> -279,5 <SEP> C,,1H21ON
<tb>  <SEP> C <SEP> C <SEP> 87,91 <SEP> H <SEP> 5,00 <SEP> N <SEP> 3,31
<tb>  <SEP> C <SEP> 87,83 <SEP> H <SEP> 4,99 <SEP> N <SEP> 3,32
<tb> 
Beispiel 19
5,23 g  <RTI  

    ID=31.1> 1-[Benzoxazolyl+2')]-4-methyl-benzol    der Formel
EMI31.2     

5,78 g   Naphth-(l)-aldehyd-anil    und 12,5 g Kaliumhydroxydpulver mit einem Wassergehalt von etwa   10%    werden in 150 ml Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt, wobei zuerst eine weinrote, dann eine violette Färbung auftritt. Man bringt die Temperatur im Verlaufe von 30 Minuten auf   60 C,    rührt 30 Minuten bei dieser Temperatur nach und kühlt anschliessend auf Raumtemperatur. Nun werden nacheinander 200 ml Wasser und 140 ml 10%ige Salzsäure zugetropft. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird auf   5 C    gekühlt, genutscht, mit Wasser neutral gewaschen und durch weiteres Waschen mit wenig Methanol von einem Nebenprodukt befreit.

  Nach dem Trocknen erhält man etwa 7,73 g, entsprechend   89%    der Theorie, der Verbindung der   Formel   
EMI31.3     
 in Form eines bräunlich-gelben Pulvers. Nach Chromatographieren an aktiviertem Aluminiumoxyd in Tetrachloräthylen und Umkristallisation aus Dioxan-Äthanol werden   blass.grünstichig-gelbe,    glänzende Nädelchen und Blättchen vom Schmelzpunkt 165 bis 1660C erhalten.



     Analyse:      C25HllON    (347,39) ber.: C 86,43 H 4,93 N   4903    gef.: C 86,54 H 4,91 N 4,08
In ähnlicher Weise können die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen der Formel
EMI31.4     
 dargestellt werden.  
EMI32.1     


<tb>



  I <SEP> *) <SEP> m <SEP> w <SEP> v <SEP> VI <SEP> VII
<tb>  <SEP> Ii <SEP> J2
<tb>  <SEP> O <SEP> CII
<tb> 255 <SEP> zu <SEP> II <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> Y <SEP> 89,4 <SEP> 2/3 <SEP> 8 <SEP> 141 <SEP> -141,5 <SEP> CSgHa5ON
<tb>  <SEP> C86,32 <SEP> H6,25 <SEP> 86,32
<tb>  <SEP> C86,35 <SEP> H6,17 <SEP> N3,56
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 0
<tb> 256 <SEP> J <SEP> 9 <SEP> fq <SEP> 90,0 <SEP> 2/3 <SEP> 6 <SEP> 150,5-151 <SEP> PNHS.M <SEP> N3.31
<tb>  <SEP> C87,91 <SEP> 87,91 <SEP> H <SEP> 5,00 <SEP> N <SEP> N3,31
<tb>  <SEP> Q <SEP> v <SEP> C <SEP> 87,89 <SEP> H <SEP> 5,'26 <SEP> N <SEP> 3,33
<tb>  <SEP> 0
<tb> 257 <SEP> ----C/ <SEP> t <SEP> 95,8 <SEP> 2/3 <SEP> 3 <SEP> 183 <SEP> -183,5 <SEP> Cs.lH=ON
<tb>  <SEP> C87,91 <SEP> T <SEP> i <SEP> C87,91 <SEP> H5,00 <SEP> N3,31
<tb>  <SEP> ç <SEP> C <SEP> 87,98 <SEP> H <SEP> 4,81 <SEP> N3,35
<tb>  <SEP> 0
<tb> 258 <SEP> C <SEP> lí <SEP> O;

  ;Oi, <SEP> ^g <SEP> 72,5 <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 206,5-207 <SEP> C28HtgON
<tb>  <SEP> w <SEP> C <SEP> 87,63 <SEP> H <SEP> 4,28 <SEP> N <SEP> 3,52
<tb>  <SEP> 2 <SEP> U <SEP> C <SEP> 87,8 <SEP> H <SEP> 4,99 <SEP> N <SEP> 3,60
<tb>  <SEP> 0
<tb> 259 <SEP> 13 <SEP> 65,7 <SEP> 2/3 <SEP> 2 <SEP> 225 <SEP> -226 <SEP> Hl?ON
<tb>  <SEP> C <SEP> C <SEP> II86,43 <SEP> H <SEP> 4,93 <SEP> N <SEP> 4,03
<tb>  <SEP> C86,47 <SEP> H5,18 <SEP> N4,05
<tb>  <SEP> o <SEP> a1,4 <SEP> cii
<tb> 260 <SEP> C86,32 <SEP> 61,4 <SEP> 2/3 <SEP> 1 <SEP> 208 <SEP> -208,5 <SEP> C2gH2 N
<tb>  <SEP> CR3 <SEP> C86,32 <SEP> H6,25 <SEP> N3,47
<tb>  <SEP> C <SEP> 86,15 <SEP> H6,30 <SEP> N3,52
<tb>  <SEP> CR3
<tb>  <SEP> 0
<tb> 261 <SEP> -C <SEP> 602 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 261 <SEP> -2i1,5 <SEP> CaH,O; 

  ;N
<tb> 261 <SEP> 60,2 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 261 <SEP> -261,5 <SEP> C <SEP> 87,91 <SEP> H <SEP> 5,00 <SEP> N <SEP> 3,31
<tb>  <SEP> C <SEP> C <SEP> 87,87 <SEP> H <SEP> S,06 <SEP> N <SEP> 3,39
<tb> *) <SEP> 13,J4=H
<tb>   
EMI33.1     


<tb> I <SEP> *) <SEP> m <SEP> Iv <SEP> v <SEP> vi <SEP> VII
<tb>  <SEP> Ii <SEP> Ja
<tb>  <SEP> 0
<tb> 262 <SEP> 3 <SEP> 62,4 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 264 <SEP> -265 <SEP> CelH210N
<tb>  <SEP> C <SEP> 87.91 <SEP> H5,00 <SEP> N3,31
<tb>  <SEP> e <SEP> C <SEP> 87,72 <SEP> H <SEP> 5,03 <SEP> N <SEP> 3,43
<tb>  <SEP> o
<tb> 263 <SEP> Y <SEP> v <SEP> 80,5 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 256 <SEP> -256,5 <SEP> c29H19ON
<tb>  <SEP> ) <SEP> C <SEP> 87,63 <SEP> H <SEP> 4,82 <SEP> N <SEP> 3,52
<tb>  <SEP> 1 <SEP> C <SEP> 87,88 <SEP> H <SEP> 4,83 <SEP> N <SEP> 3,58
<tb> *) <SEP> J3,J4=H
<tb> 1 <SEP> II <SEP> m <SEP> iv <SEP> v <SEP> vi <SEP> VII
<tb>  <SEP> Jl <SEP> Ja 

   <SEP> J3 <SEP> JU
<tb>  <SEP> 0
<tb> 264 <SEP>  <  <SEP> H <SEP> zu <SEP>  <  <  <SEP> H <SEP> {:FL, <SEP> 95,7 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 168 <SEP> -168,5 <SEP> CeHl9ON
<tb>  <SEP> 264 <SEP> J <SEP> C <SEP> 86,40 <SEP> H <SEP> 5,30 <SEP> N <SEP> 3,88
<tb>  <SEP> C <SEP> 86,44 <SEP> H <SEP> 5.30 <SEP> N <SEP> 3,95
<tb>  <SEP> 0
<tb> 265 <SEP> -CH, <SEP> 1 <SEP> H <SEP> 90 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 144-144,5 <SEP> CH,sON
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 93 <SEP> 9 <SEP> C <SEP> 86,40 <SEP> H <SEP> 5,30 <SEP> N <SEP> 3,88
<tb>  <SEP> C <SEP> 86,38 <SEP> H <SEP> 5,22 <SEP> N <SEP> 3,93
<tb> 
Beispiel 20 10,42 g der Bis-benzoxazol-Verbindung der Formel
EMI33.2     
  (266) (hergestellt durch Kondensation von 1 Mol 3,3'-Dioxybenzidin mit 2 Mol   pToluylsäure    und anschliessendem Ringschluss durch Erhitzen über 2000C mit Borsäure als Katalysator;

  Schmelzpunkt: 316 bis   316,50C),      9,06 g    Benzalanilin und 25 g Kaliumhydroxydpulver mit einem Wassergehalt von etwa   10%    werden in 300 ml Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt, wobei allmählich eine braun-violette Färbung auftritt. Man bringt die Temperatur im Verlaufe von 30 Minuten auf   60cC,    rührt 35 Minuten bei dieser Temperatur nach und kühlt anschliessend auf Raumtemperatur. Nun werden nacheinander 100 ml Wasser und 230 ml   l0%ige    Salzsäure zugetropft. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird genutscht, mit Wasser und Methanol gewaschen und getrocknet.

  Man erhält etwa 11,2 g, entsprechend 75,6% der Theorie, der Verbindung der Formel
EMI33.3     
 welche nach dreimaligem Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol hellgelbe, glänzende Kriställchen vom Smp.



     352 bis    3530C ergibt.



   Analyse:   C42H28O2N2      (592,66)    ber.: C 85,11 H 4,76 N 4.73 gef.: C 84,81 H 4,78 N 4,71
In ähnlicher Weise kann die Verbindung der Formel (268)
EMI33.4     
  hergestellt werden. Ausbeute: 62,7% der Theorie. Hellgelbe, verfilzte   Kriställchen    aus o-Dichlorbenzol. Smp.: über 3800C.



   Analyse: C48H4002N2   (676,82)    ber.: C 85,17 H 5,96 N 4,14 gef.: C 85,01 H 5,93 N 4,14
Beispiel 21
7,24 g 1-   [Benzthiazolyl-(2')]-4-methyl-benzol    der Formel
EMI34.1     
 6,04 g Benzalanilin und 16,7 g Kaliumhydroxydpulver mit einem Wassergehalt von etwa 10% werden   ins,200    ml Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt, wobei eine violette Färbung auftritt. Man bringt die Temperatur im Verlaufe von 30 Minuten auf 600C, rührt 30 Minuten bei dieser Temperatur nach und kühlt anschliessend auf Raumtemperatur. Nun werden nacheinander 100 ml Wasser und 190 ml 10%ige Salzsäure zugetropft. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird genutscht, mit Wasser neutral gewaschen und durch weiteres Waschen mit 300 ml Methanol von einem Nebenprodukt befreit.

  Nach dem Trocknen erhält man etwa 8,1 g, entsprechend 80.6% der Theorie,   4-EBenzthiazo-      lyl-(2')]-stilben    der Formel
EMI34.2     
 in Form eines hellgelben Pulvers, das bei 226 bis 2280C schmilzt. Nach dreimaligem Umkristallisieren aus Tetrachloräthylen unter Zuhilfenahme von Bleicherde werden blassgrüne, sehr feine Kristalle vom Schmelzpunkt 231 bis   231,5 C    erhalten.



   Analyse: C21H15NS (313,43) ber.: C 80,48 H 4,82 N 4,47 gef.: C 80,39 H 4,98 N 4,49
In ähnlicher Weise können die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten   4-[Benzthiazolyl-(2')]-stilben-    derivate der Formel
EMI34.3     
 dargestellt werden.
EMI34.4     


<tb>



  I <SEP> II <SEP> III <SEP> Iv <SEP> v <SEP> VI <SEP> VII
<tb>  <SEP> K1
<tb> 272 <SEP> ç <SEP> zu <SEP> 82,8 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 263,5-264 <SEP> C21H14NSCl
<tb>  <SEP> C72,51 <SEP> H4,06 <SEP> N4,03
<tb>  <SEP> C <SEP> 72,60 <SEP> H <SEP> 4,01 <SEP> N <SEP> 3,95
<tb> 273 <SEP> 0CH <SEP> 90,8 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 244,5-245 <SEP> C22H17ONS
<tb>  <SEP> 3 <SEP> C76,94 <SEP> H4,99 <SEP> N4,08
<tb>  <SEP> C76,61 <SEP> H5,01 <SEP> N4,11
<tb> 274 <SEP> eG <SEP> 88,0 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 299 <SEP> -300 <SEP> C27HlgNS
<tb>  <SEP> C <SEP> 83,26 <SEP> H <SEP> 4,92 <SEP> N <SEP> 3,60
<tb>  <SEP> C83,33 <SEP> H4,79 <SEP> N3,41
<tb> 275 <SEP> zu <SEP> 92,5 <SEP> 2/3 <SEP> 6 <SEP> 145,5-146 <SEP> C2GH17NS
<tb>  <SEP> l <SEP> | <SEP> C <SEP> 82,61 <SEP> H <SEP> 4,71 <SEP> N <SEP> 3,85
<tb>  <SEP> C82,67 <SEP> H4,75 <SEP> N3,90
<tb> 276 <SEP> 3 <SEP> 80,5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 249,5-250 <SEP> 

   C25HNS
<tb>  <SEP> C <SEP> 82,1 <SEP> Holt,71 <SEP> N <SEP> 3,85
<tb>  <SEP> C82,38 <SEP> H4,81 <SEP> N3,92
<tb>   
Beispiel 22
5,88 g   2-[4'-Methylphenyl-(1')]-5-phenyl-oxazol    der Formel
EMI35.1     
 5,44 g Benzalanilin und 12,5 g Kaliumhydroxydpulver mit einem Wassergehalt von etwa   10%    werden in 150 ml Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt, wobei eine rot-violette Färbung auftritt. Man bringt die Temperatur im Verlaufe von 30 Minuten auf   600C,    rührt 30 Minuten bei dieser Temperatur nach und kühlt anschliessend auf Raumtemperatur. Nun werden nacheinander 150 ml Wasser und 130 ml 10%ige Salzsäure zugetropft. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird   genutseht,    mit Wasser neutral gewaschen und durch weiteres Waschen mit 150 ml Methanol gereinigt.



  Nach dem Trocknen erhält man etwa 6,2 g, entsprechend 76,8% der Theorie,   2-rStilbenyl 4')]-5-phenyl-    -oxazol der Formel
EMI35.2     
 in Form eines blassgelben Pulvers, das bei 154,5 bis   155,50C    schmilzt. Zweimaliges Umkristallisieren aus Äthanol, unter Zuhilfenahme von Aktivkohle, ergibt blass-grüne, sehr feine glänzende Nädelchen und Blättchen vom Schmelzpunkt 156 bis   156,50C.   



   Analyse:   C2,H1,ON    (323,37) ber.: C 85,42 H 5,30 N 4,33 gef.: C 85.51 H 5,27 N 4,35
In ähnlicher Weise können aus 2-[4'-Methylphenyl -(1')]-5-phenyl-oxazol der Formel (277) und 2-[4'-Me   thylphenyl-(l ')l-4,5-diphenyl-oxazol    der Formel
EMI35.3     
 die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten   2-tStil-      benyl-(4')]-oxazol-Derivate    der Formel
EMI35.4     
 hergestellt werden.
EMI35.5     


<tb>



  1 <SEP> 11 <SEP> m <SEP> Iv <SEP> v <SEP> vi <SEP> VII
<tb>  <SEP> L <SEP> L2
<tb> 281 <SEP> ¯:1 <SEP> H <SEP> 88,5 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 204 <SEP> -205 <SEP> C0Il6ONCl
<tb>  <SEP> cit7.20 <SEP> H4.51 <SEP> N3.91
<tb>  <SEP> C <SEP> 77,14 <SEP> H <SEP> 4.56 <SEP> N <SEP> 3,86
<tb> 282 <SEP> otaH <SEP> 5 <SEP> H <SEP> 86,0 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 191,: 

  :;-192,5 <SEP> CHI,O,N
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 081,56 <SEP> H5,42 <SEP> N3,%
<tb>  <SEP> C81.39 <SEP> H5.47 <SEP> N3.83
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> i3
<tb> 283 <SEP> ob <SEP> H <SEP> 86,5 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 142 <SEP> -142,5 <SEP> CeeH2ZQN
<tb>  <SEP> C85,45 <SEP> H6,34 <SEP> N3,83
<tb>  <SEP> C85 <SEP> 33 <SEP> H6.19 <SEP> N3,98
<tb>  <SEP> az3
<tb> 284 <SEP> zu <SEP> H <SEP> 80,1 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 230 <SEP> -230,5 <SEP> CsHsiON
<tb>  <SEP> 087.19 <SEP> H <SEP> 5,30H5.30 <SEP> N3,51
<tb>  <SEP> C <SEP> 87229 <SEP> H5,35 <SEP> N <SEP> 3,27
<tb> 285 <SEP> 1 <SEP> H <SEP> 83.0 <SEP> 11 <SEP> 9 <SEP> 169 <SEP> -169,5 <SEP> nHaON
<tb>  <SEP> 086,84 <SEP> H5,13 <SEP> N3,75
<tb>  <SEP> 087,09 <SEP> H <SEP> 5,25 <SEP> N <SEP> 3,70
<tb>   
EMI36.1     


<tb> I <SEP> II <SEP> m <SEP> 1V <SEP> V <SEP> Vl <SEP> VII
<tb>  <SEP> Li <SEP> L2
<tb> 286 <SEP> m <SEP> H <SEP> 89,0 <SEP> 11 <SEP> 8 

   <SEP> 214,5-215 <SEP> 7H1,ON
<tb>  <SEP> 086,84 <SEP> H5,13 <SEP> N3,75
<tb>  <SEP> 087,02 <SEP> H <SEP> 5,28 <SEP> N <SEP> 3,87
<tb> 287 <SEP> ç <SEP> ç <SEP> 85,1 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 131,5-182 <SEP> C;29H210N
<tb>  <SEP> C <SEP> 87,19 <SEP> H5,30 <SEP> N3,51
<tb>  <SEP> C87,36 <SEP> H <SEP> 5,32 <SEP> N <SEP> 3,69
<tb> 288 <SEP> ol <SEP>  <  >  <SEP> 84,0 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 206-207 <SEP> Ca9H20ON <SEP> C1
<tb>  <SEP> C8427 <SEP> H <SEP> 4,65 <SEP> N <SEP> 3,23
<tb>  <SEP> 080,02 <SEP> H4,55 <SEP> N3,51
<tb>  <SEP> C1
<tb> 289 <SEP> 5äi <SEP>  <  <SEP> 515,6 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 171,5-172 <SEP> C29H190N <SEP> CL
<tb>  <SEP> 074,37 <SEP> H4,09 <SEP> N <SEP> 2,99
<tb>  <SEP> C74,40 <SEP> H4,19 <SEP> N3,15
<tb> 290 <SEP> oCH <SEP> zu <SEP> 69,0 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 182,5-183 <SEP> CaoHON
<tb>  <SEP> / <SEP> C83,89 <SEP> H <SEP> 5,40 <SEP> N <SEP> 3,26
<tb>  <SEP> 084,01 <SEP> 

   Es.52 <SEP> N3,16
<tb> 291 <SEP> zu <SEP> zu <SEP> 92,5 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 255 <SEP> -255,5 <SEP> c85H25ON
<tb>  <SEP> 083,39 <SEP> H <SEP> 5,30 <SEP> N <SEP> 2,95
<tb>  <SEP> C88,69 <SEP> H <SEP> 5,43 <SEP> N <SEP> 3,01
<tb> 292 <SEP> - <SEP>  <  >  <SEP> 87,1 <SEP> 2/3 <SEP> 6 <SEP> 159,5-160 <SEP> Cs3II230N
<tb>  <SEP> C88,17 <SEP> H5,16 <SEP> N3,12
<tb>  <SEP> C88,22 <SEP> H5,05 <SEP> N3,10
<tb> 293 <SEP> O <SEP> ¯ G9 <SEP> 86,2 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 202 <SEP> -202,5 <SEP> CssH2sON
<tb>  <SEP> 088,17 <SEP> zuC <SEP> H5,16 <SEP> H <SEP> 5,16 <SEP> N <SEP> N3,12
<tb>  <SEP> 088,07 <SEP> H <SEP> 5,23 <SEP> N <SEP> 3,09
<tb> 
Beispiel 23
8,13 g   2-Phenyl-4,5-di-[4'-methylphenyl-(1')]-oxazol    der Formel
EMI36.2     
 12,9 g   Diphenyl-(4)-aldehyd-anil    und 25 g Kaliumhydroxydpulver mit einem Wassergehalt von etwa 10% werden in 300 ml 

   Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt, wobei eine violette Färbung auftritt.



  Man bringt die Temperatur im Verlaufe von 30 Minuten auf   600C,    rührt das Reaktionsgemisch 30 Minuten bei 60 bis   650C    und kühlt anschliessend auf Raumtemperatur. Nun werden unter Kühlung nacheinander 150   ml    Wasser und 180 ml 10%iger Salzsäure zugetropft. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird genutscht, mit Wasser neutral gewaschen und durch weiteres Waschen mit 400 ml Methanol gereinigt. Nach dem Trocknen erhält man etwa 15,3 g, entsprechend 93,6% der Theorie,   2-Phenyl-4,5-di-[4' '-phenyl-stilbe-      nyl- < 4')J-oxazol    der Formel
EMI36.3     
 in Form eines gelben Pulvers.

  Nach dreimaligem Um   kristallisieren    aus Tetrachloräthylen unter Zuhilfenahme von Bleich erde werden grünstichig-gelbe, sehr feine Kristalle erhalten, die bei 319 bis   319,50C    schmelzen.



   Analyse:   C4,H,,ON    (653,83) ber.: C 90,01 H 5,40 N 2,14 gef.: C 90,04 H 5,53 N 1,93  
In ähnlicher Weise können aus 2-Phenyl-4,5-di-[4'   -methylphenyl-(l )J-oxazol    der Formel (294) und 2,4,5   -Tri-14'-rnethylphenyl-(l      )J-oxazol    der Formel
EMI37.1     
 die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Stilbenyl-oxazol-Derivate der Formel
EMI37.2     
 hergestellt werden.
EMI37.3     


<tb> I <SEP> II <SEP> m <SEP> Iv <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
<tb>  <SEP> 
<tb> 298 <SEP> 49 <SEP> H <SEP> 70.1 <SEP> 11 <SEP> 10 <SEP> 233 <SEP> -233.5 <SEP> Cs7H270N
<tb>  <SEP> C8859 <SEP> H <SEP> 5,43 <SEP> N <SEP> 2,79
<tb>  <SEP> 088,46 <SEP> H <SEP> 5,64 <SEP> N <SEP> 2,79
<tb> 299-- <SEP> H <SEP> 88.5 <SEP> 14 <SEP> 7 <SEP> 242,5-243 <SEP> C45H;

  ;,0N
<tb>  <SEP> C89,82 <SEP> HS,19 <SEP> N2,33
<tb>  <SEP> C <SEP> 89,911 <SEP> H5,39 <SEP> N2,22
<tb> 3( <SEP> CH-CHo <SEP> sie.9 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 239,5-242 <SEP> C,5H,oN
<tb>  <SEP> C89.52 <SEP> H5,51 <SEP> N232
<tb>  <SEP> 089,22 <SEP> H5,61 <SEP> N <SEP> 2,38
<tb> 301 <SEP>   >  <SEP> CH=CH <SEP> 93.0 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 274-275 <SEP> CIlii,ON
<tb>  <SEP> C90,94 <SEP> H5,45 <SEP> N1,68
<tb>  <SEP> C91.04 <SEP> Es,58 <SEP> N1.84
<tb> 
Beispiel 24
6,28 g 2-[4'-Methylphenyl-(1')]-5-phenyl-thiazol der Formel
EMI37.4     
 4,55 g   Benzalanllin    und 12.5 g Kaliumhydroxydpulver mit einem Wassergehalt von etwa 10% werden in 150 ml Dimethylformamid nach den Angaben des Beispiels 22 umgesetzt.

  Man erhält etwa 7,4 g, entsprechend 87,3% der Theorie, 2-[Stilbenyl-(4')]-5-phenyl-thiazol der Formel
EMI37.5     
 in Form eines   hellgelben    Pulvers, das bei 208,5 bis 209 C schmilzt. Dreimaliges Umkristallisieren, zuerst aus Tetrachloräthylen, danach aus Xylol, unter Zuhilfenahme von Bleicherde, ergibt helle, grünstichig-gelbe, glänzende Blättchen vom Schmelzpunkt 210 bis   210,50C.   



   Analyse: C28,H17NS   (339,46)    ber.: C 81,38 H 5,05 N 4,13 gef.: C 81,45 H 5,17 N 3,89  
In ähnlicher Weise können aus   2-t4'-Methylphenyl-      -ll')]-5-phenyl-thiazol    der Formel   (302),    aus 2-[4'-Me   thylphenyl- < 1    ]-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol der Formel
EMI38.1     
 und aus 2-[4'-Methylphenyl-(1')]-5-[diphenylyl-(4")]- -1,3,4-thiadiazol der Formel
EMI38.2     
 die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten   2-tiIbe-      nyl-'(4')J4hiazol    resp. thiadiazol-Derivate der Formel
EMI38.3     
 hergestellt werden.



  4,55 g Benzalanilin und 12,5 g Kaliumhydroxydpulver mit einem Wassergehalt von etwa 10% werden in 150 ml Dimethylformamid nach den Angaben des Beispiels 22 umgesetzt. Man erhält etwa 4,4 g, entsprechend   54,2%    der Theorie, 3-Phenyl-5-[stilbenyl-(4')]-1,2,4-oxdiazol der Formel
EMI38.4     
 in Form eines hellgelben   sPulvers. Durch    zweimaliges Umkristallisieren aus Äthanol, unter Zuhilfenahme von Aktivkohle, werden farblose, verfilzte Nädelchen vom Schmelzpunkt 144 bis   144,50C    erhalten.



     Analyse:      C22H1tON2    (324,36) ber.: C 81,46 H 4,97 N 8,64 gef.: C 81,67 H 5,05 N 8,78
In ähnlicher Weise können aus 3-Phenyl-5-[4'-me   thylphenyl-(1')]-1,2,4-oxdiazol    der Formel (312) und 3,5-Di-[4'-methylphenyl-(1')]-1,2,4-oxdiazol der Formel (140) die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten 5-Stilbenyl-1,2,4-oxdiazol-Derivate der Formel
EMI38.5     


<tb> I <SEP> II <SEP> m <SEP> IV <SEP> v <SEP> VI <SEP> VII
<tb>  <SEP> Mi <SEP> M2 <SEP> Zi
<tb> 307 <SEP> .

  <SEP> H <SEP> =CH- <SEP> 93,5 <SEP> 11 <SEP> 7 <SEP> 279-281 <SEP> C,,H21NS
<tb>  <SEP> C83,82 <SEP> H <SEP> 5,09 <SEP> N <SEP> 3,37
<tb>  <SEP> 0 <SEP> 8.97 <SEP> H <SEP> 5,30 <SEP> N <SEP> 3,23
<tb> 308 <SEP> H <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 84,7 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 227 <SEP> Co2HleNsLS
<tb>  <SEP> 077,62 <SEP> H <SEP> 4,74 <SEP> N <SEP> 8,23
<tb>  <SEP> C77,50 <SEP> H <SEP> 4,84 <SEP> N <SEP> 8,33
<tb> 309 <SEP> - <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 91,3 <SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> 320-320,5 <SEP> C2SH20N2S
<tb>  <SEP> C80,74 <SEP> H <SEP> 4,84 <SEP> N <SEP> 6,73
<tb>  <SEP> 080,62 <SEP> H4,77 <SEP> N6,70
<tb> 310 <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 93,3 <SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> 317-318 <SEP> C2 <SEP> H20N2S
<tb>  <SEP> 080,74 <SEP> H <SEP> 4,84 <SEP> N <SEP> 6,73
<tb>  <SEP> Cm01,56 <SEP> H <SEP> 4,97 <SEP> N <SEP> 6,57
<tb> 311 <SEP>  < ; 

  ;9 <SEP>  <  >  <SEP> =N- <SEP> 95,0 <SEP> 7 <SEP> 10 <SEP> 371-373 <SEP> CMHN
<tb>  <SEP> C <SEP> 82,89 <SEP> H <SEP> 4,91 <SEP> H <SEP> 5,69
<tb>  <SEP> C82,86 <SEP> H <SEP> 5,07 <SEP> H <SEP> 5,49
<tb> 
Beispiel 25
5,73 g 3-Phenyl-5-[4'-methylphenyl-(1')1-1,2,4-oxdi- azol der Formel
EMI38.6     

EMI38.7     
 hergestellt werden.  
EMI39.1     


<tb>



  II <SEP> m <SEP> Iv <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
<tb>  <SEP> po <SEP> pur
<tb> 315 <SEP> zu <SEP> H <SEP> 70,0 <SEP> 11 <SEP> 6 <SEP> 230 <SEP> -230.5 <SEP> C28HZOON2
<tb>  <SEP> 083.97 <SEP> H5,03 <SEP> N7,00
<tb>  <SEP> C83,97 <SEP> H5,10 <SEP> N7,02
<tb> 316 <SEP> H <SEP> 4 <SEP> 71,0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 158 <SEP> -159 <SEP> O',H18ON
<tb>  <SEP> 081,63 <SEP> H5,36 <SEP> N8,28
<tb>  <SEP> C81,41 <SEP> H5,39 <SEP> N8,31
<tb> 317 <SEP> e <SEP> {R <SEP> 90,0 <SEP> 11 <SEP> 6 <SEP> 294,5-295 <SEP> C29H220N2
<tb>  <SEP> C <SEP> 84,03 <SEP> H <SEP> 5,35 <SEP> N <SEP> 6,76
<tb>  <SEP> C84,13 <SEP> H5,31 <SEP> N6,66
<tb> 
Beispiel 26
8,13 g   1-Phenyl-2,5-di-[4'-methyl-phenyl-(1')]-1,3,4-    -triazol der Formel
EMI39.2     
 9,06 g Benzalanilin und 25 g Kaliumhydroxydpulver mit einem Wassergehalt von etwa   10%    werden in 300 ml Dimethylformamid 

   unter Ausschluss von Luft verrührt, wobei allmählich eine rotbraune Färbung auftritt.



  Man bringt die Temperatur im Verlaufe von 30 Minuten auf   600C,    rührt 30 Minuten bei dieser Temperatur nach und kühlt darauf das nun violettrote Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur ab und nutscht. Nun werden nacheinander 100 ml Wasser und 250 ml   lO 0ige    Salzsäure zugetropft. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird mit viel Wasser und danach mit 300 ml Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält etwa 11,3 g, entsprechend 90,0% der Theorie,   l-Phenyl-2,5-di-      -[stilbenyl-(4')]- 1,3,4-triazol    der Formel
EMI39.3     
 in Form eines nahezu farblosen Pulvers, das bei 333 bis 3390C schmilzt.

  Nach dreimaligem Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol unter Zuhilfenahme von   Bleicher,de    werden farblose, sehr feine, verfilzte Nädelchen vom Schmelzpunkt 343 bis   3440C    erhalten.



   Analyse:   0,6H27N3    (501,60) ber.: C 86,20 H 5,43 N 8,38 gef.: C 85,91 H 5,53 N 8,28
In ähnlicher Weise können aus   l-Phenyl-2,5-di-[4'-      -methylphenyl41')]-1,3,4-triazol    der Formel (318), aus   5-Phenyl - 1,2-    di - [4'-methylphenyl-(1')]-1,3,4-triazol der Formel
EMI39.4     
 und aus   1,2,5-Tri-[4'-methylphenyl-(1')]-1,3,4-triazol    der Formel
EMI39.5     
 die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Stilbe   nyl- 1 ,3,4-triazol.Derivate    der Formel
EMI39.6     
 hergestellt werden.  
EMI40.1     


<tb>



  I <SEP> II <SEP> m <SEP> iv <SEP> v <SEP> VI <SEP> VII
<tb>  <SEP> Q, <SEP> Q2 <SEP> Q3
<tb>  <SEP> -CH=OH
<tb> 323 <SEP> H <SEP> 1 <SEP> t <SEP> 88,7 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP>  >  <SEP> 380 <SEP> C48H3sN4
<tb>  <SEP> C88,18 <SEP> H5,40 <SEP> N <SEP> N6,43
<tb>  <SEP> 9 <SEP> V <SEP> C <SEP> 87,93 <SEP> H <SEP> 5,40 <SEP> N <SEP> 6,52
<tb>  <SEP> -CH=CH
<tb>  <SEP> 324 <SEP> A <SEP> H <SEP> ç <SEP> 96,5 <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 268 <SEP> -268,5 <SEP> C3sH27N3
<tb>  <SEP> 1,

   <SEP> 086,20 <SEP> H <SEP> 5,43 <SEP> N <SEP> 8,38
<tb>  <SEP> w <SEP> C <SEP> 85,91 <SEP> H <SEP> 5,55 <SEP> N <SEP> 8,42
<tb>  <SEP> - CH=CH
<tb>  <SEP> 325 <SEP> H <SEP> )i <SEP> 85,6 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 296 <SEP> -297 <SEP> C48IZ55NB
<tb>  <SEP> C88,18 <SEP> H5,40 <SEP> N6,43
<tb>  <SEP> C <SEP> Y <SEP> C <SEP> 87,99 <SEP> H <SEP> 5,53 <SEP> N <SEP> 6,49
<tb>  <SEP> cH=CH <SEP> - CH=iCH
<tb>  <SEP> 326 <SEP> S <SEP> t <SEP> o <SEP> 955 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 276 <SEP> -276,5 <SEP> 44EE8N3
<tb>  <SEP> eY
<tb>  <SEP> C87,42 <SEP> H <SEP> 5,47 <SEP> N <SEP> 7,08
<tb>  <SEP> KH=CH <SEP> CH=CH
<tb>  <SEP> 327 <SEP> t <SEP> 95,5 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 365 <SEP> -366 <SEP> C
<tb>  <SEP> 327 <SEP> 3 <SEP> b <SEP> H5,45 <SEP> N <SEP> 365 <SEP> -366 <SEP> Uns,05
<tb>  <SEP> 089,23 <SEP> H <SEP> 5,55 <SEP> N <SEP> 5,19
<tb>  <SEP> - < lH=CH <SEP> ----CH=CR
<tb> 328 <SEP> 181 <SEP> 2 <SEP> 

   -013c <SEP> Ol <SEP> 87,5 <SEP> 11 <SEP> 6 <SEP> 279,5-280,5 <SEP> C44HseNsCl3
<tb>  <SEP> 074.74 <SEP> H <SEP> 4,28 <SEP> N <SEP> 5,94
<tb>  <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 74,71 <SEP> H <SEP> 4,20 <SEP> N <SEP> 6,01
<tb>  <SEP> Cl <SEP> C1
<tb>   
EMI41.1     


<tb> I <SEP> II <SEP> m <SEP> Iv <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
<tb>  <SEP> Qi <SEP> Q2 <SEP> Q3
<tb>  <SEP> -CH=CH <SEP> ZCH=CH
<tb> 329 <SEP> i <SEP> 95.2 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 260 <SEP> -260.5 <SEP> C47HssOsNs
<tb>  <SEP> i9 <SEP> # <SEP> m <SEP> 01 <SEP> C81,36 <SEP> H5,67 <SEP> N6,06
<tb>  <SEP> t <SEP> t <SEP> Y <SEP> C81,31 <SEP> H5,66 <SEP> N5,99
<tb>  <SEP> OCH3 <SEP> 00113
<tb>  <SEP> -CH=CH <SEP> KH=CH
<tb> 330 <SEP> L <SEP> L <SEP> lí <SEP> | <SEP> 95,5 <SEP> 11 <SEP> 6 <SEP> 296,5-297 <SEP> CwHeB9N3
<tb>  <SEP>  <  <SEP> zu <SEP> ¯R <SEP> ffi <SEP> C <SEP> 89.21 <SEP> H <SEP> 5,21 <SEP> N <SEP> 5,57
<tb>  <SEP> 088,96 <SEP> 

   H <SEP> 88,96 <SEP> H <SEP> 5,26 <SEP> N <SEP> 5,55
<tb>  <SEP> hCH=CH <SEP> ICH=CH
<tb> 331 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 92,4 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 319 <SEP> -319,5 <SEP> CwH39Ne
<tb>  <SEP> C <SEP> 8921 <SEP> H521 <SEP> N5,57
<tb>  <SEP> ; <SEP> IJ <SEP> t <SEP> 9 <SEP> uJ <SEP> C <SEP> 88 <SEP> 92 <SEP> H <SEP> 5 <SEP> 21 <SEP> N <SEP> 5,83
<tb> 
Beispiel 27
8,13 g   1 -Phenyl-3,5-di-[4' methylphenyl-(1')]-l,2,4-    -triazol der Formel
EMI41.2     
 9,06 g Benzalanilin und 25 g Kaliumhydroxydpulver mit einem Wassergehalt von etwa   10%    werden in 300 ml Dimethylformamid nach den Angaben des Beispiels 26 umgesetzt. Man erhält etwa 11,4 g, entsprechend 91% der Theorie,   1 -Phenyl-3,5-di-[stilbenyl-(4')]. 1,2,4-    -triazol der Formel
EMI41.3     
 in Form eines grünlich-gelben Pulvers.

  Dreimaliges Umkristallisieren aus Xylol-n-Hexan, unter Zuhilfenahme von Bleicherde ergibt etwa 2,7 g, entsprechend 21,6% der Theorie, feine, farblose Nädelchen vom Schmelzpunkt 219,5 bis   220 C.   



   Analyse:   C,6H27N3      (501,60)    ber.: C 86.20 H 5,43 N 8,38 gef.: C 86.17 H 5,55 N 8,29
In ähnlicher Weise erhält man aus 12,87 g   Diphe-    nyl-(4)-aldehyd-anil das   1 -1Phenyl-3,5-di-[4"-phenyl-stil-      lbenyl-(4')]- 1,2,4-triazol    der Formel
EMI41.4     
 Ausbeute: 90,5% der Theorie. Blass, beige-gelbe, sehr feine Kristalle aus Dimethylformamid. Schmelzpunkt: 315 bis   31700.   



   Analyse:   C48H3sN3    (653,78) ber.: C 88,18 H 5,40 N 6,43 gef.: C 88,29 H 5,53 N 6,45  
Beispiel 28
15,5 g   1-[4'-Methylphenyl-(1')]-3,5-diphenyl-pyrazol    der Formel
EMI42.1     
 9,1 g Benzalanilin und 25 g   tKaliumhydroxydpulver    mit einem Wassergehalt von etwa 10% werden in 300 ml Dimethylformamid nach den Angaben des Beispiels 26 umgesetzt. Man erhält etwa 17,9 g, entsprechend 89,8% der Theorie, eines hellbraunen Harzes. Nach Chromatographieren in Toluol an aktiviertem Aluminiumoxyd und zweimaligem Umkristallisieren aus Ligroin werden etwa 1,2 g farblose, feine Nädelchen an 1-[Stilbenyl   (4')]-3,5bdipheny1-pyrazol    der Formel
EMI42.2     
 vom Schmelzpunkt 164,5 bis 1650C erhalten.

 

   Analyse: C29H22N2 (398,48) ber.: C 87,40 H 5,57 N 7,03 gef.: C 87,23 H 5,64 N 7,02
In ähnlicher Weise können aus   l-[4'.Methylphenyl-      -(1')]-3,5-diphenyl-pyrazol    der Formel (335), aus -Methylphenyl-(1')]- 1 ,5-diphenyl-pyrazol der   Formel;   
EMI42.3     
 aus   5-[4'-Methylphenyl-(1')] 1,3-diphenyl-pyrazol    der Formel
EMI42.4     
 und aus   1,3-Di-[4'-methylphenyl-(1')]-5-phenyl-pyrazol    der Formel
EMI42.5     
 die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Stilbenyl-pyrazol-Derivate   dertFormel   
EMI42.6     
 hergestellt werden. Die in Spalte III in Klammern angegebene Zahl bedeutet die Ausbeute an Reinprodukt.  
EMI43.1     


<tb>



  I <SEP> II <SEP> m <SEP> Iv <SEP> v <SEP> Vl <SEP> VII
<tb>  <SEP> Ul <SEP> U2 <SEP> Ua
<tb>  <SEP> ----OH=CH
<tb> 341 <SEP> zu <SEP> H <SEP> H <SEP> 99 <SEP> 10/11 <SEP> 1 <SEP> 212 <SEP> -213 <SEP> C3sHS6N2
<tb>  <SEP> (3,4) <SEP> C88,57 <SEP> H <SEP> 5,52 <SEP> N <SEP> 5,90
<tb>  <SEP> C88,24 <SEP> H <SEP> 5,54 <SEP> N <SEP> 5,94
<tb>  <SEP> ,-OR=CH
<tb> 342 <SEP> H <SEP> l <SEP> H <SEP> 93 <SEP> 10/11 <SEP> 1 <SEP> 216 <SEP> -216,5 <SEP> C2DH22N2
<tb>  <SEP> (4,5) <SEP> C87,40 <SEP> H5,57 <SEP> N <SEP> 7,03
<tb>  <SEP> C87,20 <SEP> H5,72 <SEP> N <SEP> 7,01
<tb>  <SEP> pIII
<tb> 343 <SEP> H <SEP> 1 <SEP> H <SEP> 17 <SEP> 11 <SEP> 1 <SEP> 277,5-278 <SEP> CS5H2eN2
<tb>  <SEP> (1) <SEP> 88,57 <SEP> H5,52 <SEP> N <SEP> 5,90
<tb>  <SEP> 088,68 <SEP> H5,49 <SEP> N <SEP> 5,83
<tb>  <SEP> sH=CH
<tb> 344 <SEP> H <SEP> H <SEP> l <SEP> 90 <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 163.5-164 <SEP> c29H=N2
<tb>  

   <SEP> (5) <SEP> C87,40 <SEP> 5,57 <SEP> N <SEP> 7,03
<tb>  <SEP> 087,17 <SEP> 5,72 <SEP> N <SEP> N7,14
<tb>  <SEP> -CIeCH
<tb> 345 <SEP> H <SEP> H <SEP> 95,7 <SEP> 2/4 <SEP> 2 <SEP> 208,5-209 <SEP> Cs5H2GN2
<tb>  <SEP> (5,5) <SEP> C8857 <SEP> H <SEP> 5,52 <SEP> N <SEP> 5,90
<tb>  <SEP> 088,74 <SEP> H5,59 <SEP> N <SEP> 5,78
<tb>  <SEP> y
<tb>  <SEP> -CBPCH <SEP> -CIICH
<tb> 346 <SEP> 11 <SEP> 68.7 <SEP> 11 <SEP> 1 <SEP> 236 <SEP> -237 <SEP> C107IE28N2
<tb>  <SEP> (1,6) <SEP> 88,77 <SEP> H5,64 <SEP> N <SEP> 5,60
<tb>  <SEP> 088,28 <SEP> 115,62 <SEP> N <SEP> 5,64
<tb>  <SEP> cH=CH <SEP> CH=CH
<tb> 347 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> H <SEP> 80,9 <SEP> 11 <SEP> 6 <SEP> 318 <SEP> -319 <SEP> 04,HSeN2
<tb>  <SEP> (1,2) <SEP> C90,15 <SEP> H5,56 <SEP> N4,29
<tb>  <SEP> C89,60 <SEP> H5,65 <SEP> N <SEP> 4,47
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 3
<tb>   
Beispiel 29
9,66 g 1,4,5-Triphenyl-2-[4'-methyl-phenyl-(1')]-imidazol 

   der Formel
EMI44.1     
 6,45 g   Diphenyl-(4)-aldehyd-anii    und 12,5 g Kaliumhydroxydpulver mit einem Wassergehalt von etwa 10% werden in 200 ml Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt. Man bringt die Temperatur im Verlaufe von 30 Minuten auf 900C, wobei allmählich eine rote Färbung auftritt. Man rührt 30 Minuten bei 90 bis 950C nach und kühlt darauf das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur ab. Nun werden, unter Kühlung, nacheinander 200 ml Wasser und 110 ml   10 lOige    Salzsäure zugetropft. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird genutscht, mit viel Wasser und danach mit 400 ml Methanol gewaschen und getrocknet.

  Man erhält etwa 8,0 g, entsprechend 58,2% der Theorie, 1,4,5-Triphenyl   -2-[4"-phenyl-stilbenyl-(4')]-imidazol    der Formel
EMI44.2     
 in Form eines hellgelben Pulvers, das bei 307 bis 3080C schmilzt. Dreimaliges Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol, unter Zuhilfenahme von Bleicherde, ergibt 6,2 g, entsprechend   45.1%    der Theorie, helle, grünstichig-gelbe, verfilzte Nädelchen vom Schmelzpunkt 308 bis 308,50C.



   Analyse:   C41H3,,N2    (550,67) ber.: C 89,42 H 5,49 N 5,09 gef.: C 89,35 H 5,52 N 4,96
In ähnlicher Weise können aus   1,4,5-T'riphenyl-2-      -[4'-methyl-phenyl-(1')]-imidazol    der Formel (348), aus 2,4,5   -Triphenyl. 1 - [4'    -   methylphenyl- < l')]-imidazol      dei    Formel
EMI44.3     
 und aus 4,5-Diphenyl- 1 ,2-di- [4'-methyl-phenyl-(l   ')]-imid-    azol der Formel
EMI44.4     
 die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten   Stille.   



  nyl-imidazol-Derivate der Formel
EMI44.5     
 hergestellt werden.
EMI44.6     


<tb>



  I <SEP> II <SEP> m <SEP> w <SEP> v <SEP> vI <SEP> VII
<tb>  <SEP> U4 <SEP> U6
<tb> 353 <SEP> H <SEP> wHCH <SEP> 44,7 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 253 <SEP> -253,5 <SEP> C35H26N.2
<tb>  <SEP> C <SEP> 88,57 <SEP> H5,52 <SEP> N5,90
<tb>  <SEP> (3 <SEP> C <SEP> 88,77 <SEP> H <SEP> 5,öl <SEP> N <SEP> 6,00
<tb>  <SEP> ----cH=CH
<tb> 354 <SEP> H <SEP> 1 <SEP> 70,3 <SEP> 2/3 <SEP> 5 <SEP> 230,5-231,5 <SEP> C,0HN2
<tb>  <SEP> - <SEP> C89,28 <SEP> H5,38 <SEP> N5,34
<tb>  <SEP> C89,53 <SEP> H5,51 <SEP> N5,44
<tb>   
EMI45.1     


<tb> 1 <SEP> II <SEP> In <SEP> IV <SEP> v <SEP> V1 <SEP> VII
<tb>  <SEP> u4 <SEP> U6
<tb> 355 <SEP>   <SEP> H <SEP> 54,5 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 226,5-227 <SEP> C41HMoN2
<tb>  <SEP> C <SEP> 89,42 <SEP> H <SEP> 5,49 <SEP> N <SEP> 5,09
<tb>  <SEP> gh <SEP> C <SEP> 89,60 <SEP> H <SEP> 5,66 <SEP> N <SEP> 5,30
<tb> 356 <SEP> --CH=C <SEP> 63,8 <SEP> 2/3 <SEP> 3 <SEP> 234
<tb>  <SEP> C 

   <SEP> C <SEP> 89,55 <SEP> H <SEP> 5,59 <SEP> N <SEP> 4,86
<tb>  <SEP> 43 <SEP> zu) <SEP> C <SEP> 89,37 <SEP> H <SEP> 5,58 <SEP> N <SEP> 5,00
<tb> 357 <SEP> uCHs <SEP> CH <SEP> ,,,,,oH=CH <SEP> 73,7 <SEP> 11 <SEP> 9 <SEP> 285,5-286 <SEP> CH  > N,
<tb>  <SEP> C <SEP> 90,63 <SEP> H <SEP> 5,53 <SEP> N <SEP> 3,84
<tb>  <SEP> C90,74 <SEP> H5,55 <SEP> N4,12
<tb> 358 <SEP> H <SEP> OCH <SEP> 53,4 <SEP> 11 <SEP> 5 <SEP> 274,5-275 <SEP> C"9H2sNç
<tb>  <SEP> L <SEP> C <SEP> 89,28 <SEP> H <SEP> 5,38 <SEP> N <SEP> 5,34
<tb>  <SEP> C <SEP> 89.24 <SEP> H <SEP> 5,52 <SEP> N <SEP> 5,23
<tb> 
Beispiel 30
6,42 g   4-[4'-Methyl-phenyl-(1')]-2,6-diphenyl-pyridin    der Formel
EMI45.2     
 3,7 g Benzalanilin und 10 g Kaliumhydroxydpulver mit einem Wassergehalt von etwa   10%    werden in 150 ml Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt.



  Man bringt die Temperatur im Verlaufe von 30 Minuten auf   60CC,    wobei eine violette Färbung auftritt. Man rührt 30 Minuten bei 60 bis 650C nach und kühlt darauf das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur ab. Nun werden, unter Kühlung, nacheinander 150 ml Wasser   46 50 55 60 65    und 150 ml   l0%ige    Salzsäure zugetropft. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird genutscht, mit viel kaltem Wasser und 400 ml Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält etwa 4,9 g entsprechend 59,8% der Theorie, 4-[Stilbenyl-(4')]-2,6-diphenyl-pyridin der   formel   
EMI45.3     
 in Form eines   blassgeliben    Pulvers, das bei 168 bis 1700C schmilzt. 

  Dreimaliges Umkristallisieren aus Dioxan-Äthanol, unter Zuhilfenahme von Aktivkohle, ergibt farblose, sehr feine Kristalle vom Schmelzpunkt 177,5 bis 1780C.  



   Analyse: C31H28N   (409,50)    ber.: C 90,92 H 5,66 H 3,42 gef.: C 90,98 H 5,84 N 3,35
In ähnlicher Weise können aus 4-[4'-Methyl-phenyl -(1')]-2,6-diphenyl-pyridin der Formel (359) aus 4-Phenyl-2,6-di-[4'-methyl-phenyl-(1')]-pyridin der Formel
EMI46.1     
 und aus   2,4,6-Tri-[4'-methyl-phenyl-(1')]-pyridin    der   formel   
EMI46.2     
 die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Stilbenyl-Derivate der Formel
EMI46.3     
 hergestellt werden.
EMI46.4     

 1 <SEP> II <SEP> In <SEP> Iv <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
<tb> I <SEP> n <SEP> m <SEP> IV <SEP> V <SEP> M <SEP> V3
<tb>  <SEP> vi <SEP> v <SEP> v3
<tb>  <SEP> wH=CH
<tb> 364 <SEP> H <SEP> ss <SEP> H <SEP> 84,5 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 275 <SEP> -275,5 <SEP> C,THI?N
<tb>  <SEP> C91,5I <SEP> 115,60 <SEP> N2,88
<tb>  <SEP> T <SEP> C <SEP> 91,27 <SEP> H <SEP> 5,46 <SEP> N 

   <SEP> A87
<tb>  <SEP> 1
<tb> 365 <SEP> -  <SEP> ,H=CH <SEP> H <SEP> - CH <SEP> iCH <SEP> 77,1 <SEP> 10/11 <SEP> 2 <SEP> 256 <SEP> -257 <SEP> C39Hn9N
<tb>  <SEP> C91,55 <SEP> H5,71 <SEP> N <SEP> 2,74
<tb>  <SEP> t <SEP> : <SEP> 3 <SEP> C <SEP> 91,56 <SEP> H5,89 <SEP> N <SEP> 2,67
<tb>  <SEP> -CH=CB <SEP> CH=CR
<tb> 366 <SEP> b <SEP>  &  <SEP> C <SEP> 86,6 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 370 <SEP> N <SEP> 2,11-371 <SEP> C1I,,7N
<tb>  <SEP> C92,27 <SEP> Es,62 <SEP> N2,11
<tb>  <SEP> W <SEP> r <SEP> C <SEP> 92,11 <SEP> H <SEP> 5,80 <SEP> N <SEP> 1,96
<tb>  <SEP> b
<tb>   
EMI47.1     


<tb> I <SEP> II <SEP> m <SEP> rv <SEP> v <SEP> vI <SEP> vn
<tb>  <SEP> Vi <SEP> V2 <SEP> V3
<tb> 367 <SEP> - CED=Cas <SEP> -CED=Cas <SEP> - CH= H <SEP> 93,8 <SEP> s <SEP> 2 <SEP> 1s4s-lss <SEP> C4THN
<tb> C91.97 <SEP> H5,75 <SEP> H <SEP> 93,8 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 194,5-195 <SEP> C <SEP> 91,97 <SEP> H <SEP> s,7s 

   <SEP> N <SEP> 2.28
<tb>  <SEP> d <SEP> 92,06 <SEP> H <SEP> 5,84 <SEP> N <SEP> 2,24
<tb> 368 <SEP> --0R=CR <SEP> --0H=CH <SEP> 43H <SEP> - :H=dsH <SEP> 96.3 <SEP> 7/4 <SEP> 5 <SEP> 347 <SEP> -350 <SEP> C6;H4TN
<tb>  <SEP> I <SEP> I <SEP> C <SEP> 92,71 <SEP> H <SEP> 5,63 <SEP> N <SEP> 1,66
<tb>  <SEP> C92,73 <SEP> H5,86 <SEP> H <SEP> s,s6 <SEP> N <SEP> Nu,73
<tb> 
Beispiel 31
5,84 g   2,4,6.Tri-[4'-methyl-phenyl-(1')]-pyrimidin    der Formel
EMI47.2     
 9,1 g Benzalanilin und 25 g Kaliumhydroxydpulver mit einem Wassergehalt von etwa 10% werden in 300 ml Dimethylformamid nach den Angaben des Beispiels 30 umgesetzt. Man erhält etwa 9,9 g, entsprechend 79,5% der Theorie,   2,4,6-Tri-[stiibenyl.(4')]-pyrimidin    der Formel
EMI47.3     
 in Form eines hellgelben Pulvers.

  Nach dreimaligem Umkristallisieren aus Xylol, unter Zuhilfenahme von Bleicherde, werden etwa 4,1 g, entsprechend   337    der Theorie, helle, grünstichig-gelbe, sehr feine Nädelchen vom Schmelzpunkt 247 bis 2480C erhalten.



   Analyse:   CFH"4N2    (614,79) ber.: C 89,87 H 5,57 N 4,56 gef.: C 89,89 H 5,63 N 4,68
In ähnlicher Weise können aus 2,4,6-Tri-[4'-methyl   phenylXl')3-pyrimidin    der Formel (369) die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Stilbenyl-pyrimidin-Derivate der Formel
EMI47.4     
 hergestellt werden.  
EMI48.1     


<tb>



  I <SEP> II <SEP> m <SEP> Iv <SEP> v <SEP> VI <SEP> VII
<tb>  <SEP> w
<tb> 372 <SEP> M <SEP> 97,5 <SEP> 7/4 <SEP> 10 <SEP> 345,5-347,5 <SEP> C04H46N
<tb>  <SEP> ¯¯ <SEP> C <SEP> 91,18 <SEP> H5,50 <SEP> N3,32
<tb>  <SEP> C91,16 <SEP> H5,62 <SEP> N3,24
<tb> 373 <SEP> ¯ <SEP> 97,4 <SEP> 5/11 <SEP> 7 <SEP> 288 <SEP> -288,5 <SEP> CssH40N2
<tb>  <SEP> C91,07 <SEP> H5,27 <SEP> N3,66
<tb>  <SEP> C <SEP> 91,05 <SEP> H <SEP> 5,38 <SEP> N <SEP> 3,46
<tb> 374 <SEP> 100 <SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> 281 <SEP> -281,5 <SEP> C5sH4oN2
<tb>  <SEP> r <SEP> b <SEP> C <SEP> 91,07 <SEP> H <SEP> 5,27 <SEP> N <SEP> 3,66
<tb>  <SEP> w <SEP> C <SEP> 90,86 <SEP> H <SEP> 5,30 <SEP> N <SEP> 3,50
<tb> 
Beispiel 32 7,41 g   2,3-Diphenyl-6-methyl-chinoxalin    der Formel
EMI48.2     
 6,45 g Diphenyl-(4)-aldehyd-anil und 12,5 g Kaliumhydroxydpulver mit einem Wassergehalt von etwa 10% werden in 150  <RTI  

    ID=48.2> mlRDimethylformamid    nach den Angaben des Beispiels 30 umgesetzt. Man erhält etwa 10,9 g, entsprechend   94,4%    der Theorie,   2,3-Diphenyl-6-fp-phe-    nyl-styryl]-chinoxalin der Formel
EMI48.3     
 in Form eines gelblichen Pulvers, das bei 225 bis 2270C schmilzt. Dreimaliges Umkristallisieren aus Tetrachlor äthylen, unter Zuhilfenahme von Bleicherde, ergibt etwa 4,7 g, entsprechend 40,8% der Theorie, grünstichiggelbe, feine Nädelchen vom Schmelzpunkt 230,5 bis 2310C.



   Analyse:   CsH24N2    (460,55) ber.: C 88,66 H 5,25 N 6,08 gef.: C 88,63 H 5,37 N 6,07
In ähnlicher Weise können aus 2,3-Diphenyl-6-methyl-chinoxalin der Formel (375), aus 2,3-Di-[4'-methyl   -phenyl-(1')]-chinoxalin    der Formel
EMI48.4     
 und aus   2,3-Di-[4'-methyl-phenyl-(1')]-6-methyl-chinoxa-    lin der Formel
EMI48.5     
 die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Styrylund Stilbenyl-chinoxalin-Derivate der Formel
EMI48.6     
 hergestellt werden.  
EMI49.1     


<tb>



  I <SEP> H <SEP> III <SEP> IV <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
<tb>  <SEP> Wl <SEP> Wt
<tb>  <SEP> - CH=CH
<tb> 380 <SEP> H <SEP> l <SEP> 84,3 <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 153,5-154 <SEP> C,8H20N2
<tb>  <SEP> C <SEP> 87,47 <SEP> H <SEP> 5,24 <SEP> N <SEP> 7,29
<tb>  <SEP> U <SEP> C <SEP> 87 <SEP> 65 <SEP> H <SEP> 5,25 <SEP> N <SEP> 7,44
<tb>  <SEP> -,-cH=CH
<tb> 381 <SEP> 1 <SEP> H <SEP> 93,0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 243,5-244 <SEP> C3H26N2
<tb>  <SEP> C <SEP> C <SEP> 88,86 <SEP> H <SEP> 5,39 <SEP> N <SEP> 5,76
<tb>  <SEP> C88,72 <SEP> H5,61 <SEP> N5,81
<tb>  <SEP> ZCH=CH
<tb> 382 <SEP> 97,7 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 321 <SEP> -323 <SEP> C48Hs4N2
<tb>  <SEP> C <SEP> 90,25 <SEP> H <SEP> 5,37 <SEP> N <SEP> 4,39
<tb>  <SEP>  >  <SEP> C <SEP> 90,32 <SEP> H <SEP> 5,38 <SEP> N <SEP> 4,23
<tb>  <SEP> 1
<tb>  <SEP> wH=aH <SEP> WH=CH
<tb> 383 <SEP> ;

  <SEP> 2 <SEP> 94,6 <SEP> 11 <SEP> 10 <SEP> 300 <SEP> -302 <SEP> C44HFN2
<tb>  <SEP> R <SEP> ls <SEP> in <SEP> C89,76 <SEP> H5,48 <SEP> N4,76
<tb>  <SEP> t <SEP> v <SEP> C <SEP> 89,70 <SEP> H <SEP> 5,62 <SEP> N <SEP> 4,60
<tb>  <SEP> ---OH=CH <SEP> KH=CH
<tb> 384
<tb>  <SEP> 99 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 350 <SEP> -353 <SEP> C,2H44N2
<tb>  <SEP> C91,14 <SEP> H5,43 <SEP> N3,43
<tb>  <SEP> C91,10 <SEP> H5,42 <SEP> N <SEP> N3,57
<tb> 
Beispiel 33
6,24 g 2,5-Di-[4' - methyl-phenyl-(l   ')]-1,3,4-oxdiazol    der Formel (137), 11,1 g des Anils der Formel
EMI49.2     
 (hergestellt aus Thiophen-2-aldehyd und p-Chloranilin: Schmelzpunkt 73 bis   73,50C)    und 25 g Kaliumhydroxyd  pulver mit einem Wassergehalt von etwa 10% werden in 250 ml Dimethylformamid nach den Angaben des Beispiels 30 umgesetzt.

  Man erhält etwa 10,3 g, entsprechend 94% der Theorie, der 1,3,4-Oxdiazolverbindung der Formel
EMI50.1     
 in Form eines hellgelben Pulvers, das bei 262 bis 267,50C schmilzt. Nach dreimaligem Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol, unter Zuhilfenahme von Bleicherde, werden etwa 6,3 g, entsprechend 57,6% der Theorie, hellgelbe, glänzende Blättchen und Nädelchen vom Schmelzpunkt 272,5 bis 273,50C erhalten.



   Analyse: C26H18ON2S2 (438,57) ber.: C 71,21   H    4,14 N 6,39 gef.: C 71,13 H 4,09 N 6,55
In ähnlicher Weise kann aus   l-Benzoxazolyl-(2')]-    -4-methyl-benzol der Formel   (238)    das   Benzoxazol-De-    rivat der Formel
EMI50.2     
 hergestellt werden. Ausbeute 44,2% der Theorie. Helle, grünstichig-gelbe, glänzende Blättchen und Nädelchen aus Äthanol. Schmelzpunkt:   216 bis    216,50C.



   Analyse:   Cl9Hl30NS    (303,38) ber.: C 75,22 H 4,32 N 4,62 gef.: C 75,22 H 4,38 N 4,57
Beispiel 34
7,78 g   2-'[4'-Methyl-phenyl-(1 )]-4,5-diphenyl-oxazol    der Formel (279), 7,18 g des Anils der Formel
EMI50.3     
 (hergestellt aus   p-Diäthylamino.benzaldehyd    und p Chloranilin; Schmelzpunkt 88 bis 88,50C) und 12,5 g   Kaliumhydroxyd-Pulver    mit einem Wassergehalt von etwa 10% werden in 200 ml Dimethylformamid nach den Angaben des Beispiels 30 umgesetzt. Man erhält etwa 9,8 g, entsprechend 82,7% der Theorie, 2-'[4"-Di   äthylamino-stilbenyl-(4')]-4,5-diphenyl-oxazol    der Formel
EMI50.4     
 in Form eines gelben Pulvers, das bei 192 bis 1930C schmilzt.

  Dreimaliges Umkristallisieren aus Dioxan Äthanol, unter Zuhilfenahme von Aktivkohle, ergibt etwa 4,3 g, entsprechend 36,3% der Theorie, orangegelbe, glänzende Kristalle vom Schmelzpunkt 198,5 bis 1990C.



   Analyse:   Ca3H3oON2l(47os59)    ber.: C 84,22 H 6,43 N 5,95 gef.: C 84,23 H 6,34 N 5,85
Beispiel 35
10,61 g der Oxdiazol-Verbindung der Formel
EMI50.5     
 (hergestellt aus   5-Phenyl-thiophen-2-carbonsäurechlorid    und 4-Methyl-benzoesäure-hydrazid mit anschliessendem Ringschluss mit Thionylchlorid; Schmelzpunkt: 195,5 bis   1960C),    8,58 g Diphenyl-(4)-aldehyd-anil und 16,7 g Kaliumhydroxyd Pulver mit einem Wassergehalt von etwa 10% werden in 250 ml Dimethylformamid nach den Angaben des Beispiels 30 umgesetzt. Man erhält etwa 10,2 g, entsprechend 63,5% der Theorie, der   Stilbenyl-1,3,4-oxdiazolverbindung    der Formel
EMI50.6     
 in Form eines hellgelben Pulvers, das bei   280 bis    2850C schmilzt.

  Dreimaliges Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol, unter Zuhilfenahme von Bleicherde, ergibt etwa 7,0 g, entsprechend 43,8% der Theorie, helle, grünstichig-gelbe, glänzende Nädelchen und Blättchen vom Schmelzpunkt 288 bis 288,50C.



   Analyse:   Cs2H220NS    (482,61) ber.: C 79,64 H 4,60 N 5,80 gef.: C 79,82 H 4,89 N 5,91
Beispiel 36
7.78 g   2-[4'-Methyl-phenyl-(1')]-4,5-diphenyl-oxazol    der   Fnrmei    (279) und 6,45 g   'Diphenyl-(4)-aldehyd-anil    werden in 200 ml Dimethylformamid mit den in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Mengen von Alkaliverbindungen nach den in dieser Tabelle aufgeführten Reaktionszeiten und -temperaturen unter Ausschluss von Luft umgesetzt. Nach der Umsetzung wird das Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur gekühlt, mit 400 ml verdünnter wässeriger Salzsäure kongosauer gestellt genutscht, mit Wasser neutral gewaschen und durch weiteres Waschen mit 500 ml Methanol gereinigt.

 

  Nach dem Trocknen erhält man die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Ausbeuten und Schmelzpunkte an rohen   2-[4"-Phenyl-stilbenyl-(4')]-4,5-diphenyl-oxazo1    der Formel (291). Nach einmaligem Umkristallisieren aus Tetrachloräthylen, unter Zuhilfenahme von Bleich  erde, erhält man die in der nachfolgenden   Tabelle    aufgeführten Ausbeuten an reinem   2-14''-Phenyl-stillbenyl-    -(4')]-4,5-diphenyl-oxazol vom Schmelzpunkt 254,5 bis 255 C.



     Alkaliverbindung    Roh-Produkt    Rein-Produkt Formel g Reaktionszeit Temperatur Ausbeute Schmeizpunkt Ausbeute in %  -    LiNH2 6,9 60 140-145 64 228 -235 40,0 NaOH 12,0 120 120-125 75,2 239 -244 54,0 NaNH2 11,7 120 90-95 76,6 249   -2511    68,3   NaOCH;

  ;3    16,2 90 60-65 69,2 249 -249,5 62,4   NaOCHE    16,2 60 90-95 95,2 253,5-254 86,8 KOH +   10%    H20 12,5 300 25 84,3 252 -252,5 75,0 KOH +   10% H20    12,5 120 35-40 91,0 253 -253,5 83,5 KOH + 10% H2O   12.5    30 60-65 92,5 254 -254,5 88,4 KOH +   10%    H20 12,5 60 90-95 89,4 254 -254,5 85,2   KOC(CK,)s    8,41 120 25 93,4 253,5-254 89,3   RbOH .2 H2O    10,0 90 60-65 86,8 254 -254,5 81,3 CsOH   H20    10,0 90 60-65 90,2 253,5-254 83,5
Beispiel 37   
3,89 g 2 - [4'-Methylphenyl-(1 ')]-4,5-diphenyl-oxazol    der Formel (279),

   3,23 g Diphenyl-(4)-aldehyd-anil und 6,25 g Kaliumhydroxydpulver mit einem Wassergehalt von etwa 10% werden in 100 ml Diäthylformamid unter Ausschluss von Luft während 1 Stunde bei 90 bis 950C umgesetzt. Nach der Aufarbeitung und Umkristallisation analog Beispiel 35 werden etwa 1,5 g, entsprechend   8.85%    der Theorie,   2-[4"-Phenyl-stilbenyl-(4")J-      .4,5-diphenyl-oxazol    der Formel (291) vom Schmelzpunkt 254 bis 254,50C erhalten.



   Verwendet man anstelle des Diäthylformamids Dimethylacetamid als Lösungsmittel, und führt die Reaktion während 1 Stunde bei 120 bis 125 C durch, so erhält man etwa 0,1 g, entsprechend 2,13% der Theorie, 2-[4"-Phenyl-stilbenyl-(4')]-4,5-diphenyl-oxazol der Formel (291) vom Schmelzpunkt 2550C.



   Beispiel 38
Man foulardiert bei Raumtemperatur (etwa 200C) ein Polyestergewebe (z.B.    < (Dacron )    mit einer wässerigen Dispersion, die im Liter 2 g einer der Verbindungen der Formeln (110), (114) bis   (126),    (128), (147), (149), (152), (153), (157), (159) bis (163), (177) bis (179), (181). (184), (185), (217). (239). (241) bis (250), (253), (255) bis (265), (283) bis (286), (291) bis (293), (323), (327), (349), (354). (357). (358), (364), (366),   (368),    (370) und (372) bis   (374)    sowie 1 g eines Anlagerungsproduktes aus etwa 8 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol p-tert.



  Octylphenol enthält, und trocknet bei etwa 1000C. Das trockene Material wird anschliessend einer Wärmebehandlung bei 150 bis 2200C unterworfen, welche je nach Temperatur 2 Minuten bis einige Sekunden dauert. Das derart behandelte Material hat ein wesentlich weisseres Aussehen als das unbehandelte Material.



   Beispiel 39
100 Teile Polyester-Granulat aus Terephthalsäure äthylenglykolpolyester werden innig mit 0,05 Teilen eines der Stilbenderivate der Formeln (110), (114) bis (126), (128), (147), (149), (152), (153),   (157),    (159) bis (163), (177) bis (179), (181), (184), (185), (217), (239), (241) bis (250), (253), (255) Ibis (265), (267), (268), (283) bis (286), (291) bis (293), (323), (327), (349), (354), (357), (358), (364), (366), (368), (370) und (372) bis (374) vermischt und bei 2850C unter Rühren geschmolzen. Nach dem Ausspinnen der Spinnmasse durch übliche Spinndüsen werden stark aufgehellte Polyesterfasern erhalten.



   Man kann die vorstehend erwähnten Verbindungen auch vor oder während der Polykondensation zum Polyester den Ausgangsstoffen zusetzen.



   Beispiel 40
10000 Teile eines aus Hexamethylendiaminadipat in bekannter Weise hergestellten Polyamides in Schnitzelform werden mit 30 Teilen Titandioxyd (Rutil-Modifikation) und 2 Teilen der Verbindung der Formeln (110), (114) bis (126), (128), (147), (149), (152), (153), (157), (159) bis (163),    < 177)    bis (179). (181), (184). (185), (217), (239), (241) bis (250). (253). (255) bis (265), (267), (268), (283) bis (286), (291) bis   (293),    (323), (327), (349), (354), (357), (358), (364), (366), (368), (370), (372) bis (374) in einem Rollgefäss während 12 Stunden gemischt. Die so behandelten Schnitzel werden in einem mit öl oder Diphenyldampf auf 300 bis   310 C beheiz-    ten Kessel, nach Verdrängung des Luftsauerstoffes durch überhitzten Wasserdampf. geschmolzen und während einer halben Stunde gerührt. 

  Die Schmelze wird hierauf unter Stickstoffdruck von 5 atü durch eine Spinndüse ausgepresst und das derart gesponnene, abgekühlte Filament auf eine Spinnspule aufgewickelt. Die  entstandenen Fäden zeigen einen ausgezeichneten Aufhelleffekt.



   Beispiel 41
100 g Polypropylen    Fibre-Grade     werden innig mit je 0,02 g der Verbindung der Formel (177), (185), (239), (243) oder (244) vermischt und bei 280 bis 2900C unter Rühren geschmolzen. Nach dem Ausspinnen durch übliche Spinndüsen und Verstrecken werden Polypropylenfasern von ausgezeichnetem, lichtechtem Aufhelleffekt erhalten. 



  
 



   The present invention relates to a process for the preparation of heterocyclic compounds containing ethylene double bonds. This process is characterized in that a compound of the formula
EMI1.1
 wherein R 1 represents an optionally substituted heterocyclic ring system of aromatic character which a) at least one 5- to 6-membered heterocyclic ring system
Ring containing at least one ring nitrogen atom, b) is free of hydrogen atoms, the
1) are bound to ring nitrogen atoms and
2) can be replaced by alkali metal, c) is bound to a ring member of R2 with a ring member or has two adjacent ring members in common with two adjacent ring members of R2, in which R2 a) an optionally substituted, 5 to 6 ring members containing,

   carbocyclic ring with aromatic character, which optionally also contains one or more aromatic, heteroaromatic or hydroaromatic rings fused on, b) the methyl group given in the formula is in a p-position to a point of attachment to R1, in the presence of a strongly basic alkali compound with a Schiff's base, a strongly polar, neutral to basic organic solvent is to be used as the reaction medium, which I) is free in its molecular structure of atoms that can be replaced by alkali metal and II) should be practically anhydrous, and im In the case of using alkali hydroxides as a strongly basic alkali compound, these alkali hydroxides may have a water content of up to 25% by weight.



   In the context of the present invention, two main types of reactions according to formula (I) are of particular importance, which can be described as follows.



   1. The implementation of anils of aldehydes of aromatic character in the manner described under formula (1) with compounds of the formula
EMI1.2
 where in this formula a) G, B and D each have a ring atom or a ring atom-containing one
A member of a 5- or 6-membered ring system of heteroaromatic character, where at least one of the symbols G. B and D is a nitrogen atom, D is a nitrogen or a carbon atom and G and B is an optionally substituted methine group, a nitrogen -, oxygen or sulfur atom (in the order to known ring systems) represent, b) E the ring members complement to the 5- or 6-member ring system of heteroaromatic character, containing ring carbon, nitrogen, oxygen or.



   Represents sulfur atoms (in the arrangement per se known ring systems), and where c) those represented together with the symbol E.
Ring systems can be substituted by one or more substituents which, like the substituent Xa, cannot be replaced by alkali
Atoms - in particular hydrogen atoms - contain and p represent zero or the number 1 and q represent zero or one of the numbers 1, 2 or 3.



   The above-mentioned substituents can be of any aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic nature or represent functional substituents (e.g. carboxylic acid ester groups, etc.) provided they only meet the above condition.



   2. Another important application of the reaction type set out under formula (1) comprises the reaction of anils of aldehydes of aromatic character in the manner indicated under formula (1) with compounds of the formula
EMI1.3
 where in this formula a) G and B each have a ring atom or

   containing ring atoms
A member of a 5- or 6-membered ring system of heteroaromatic character and denotes an optionally substituted methine group or
Oxygen, sulfur or nitrogen atoms, but at least one of the symbols G or B represents a nitrogen atom (these
Atoms are present in the arrangement of known ring systems), b) E the ring members complement to the 5- or 6-member ring system of heteroaromatic character, containing an optionally substituted methine group or nitrogen, oxygen or sulfur atoms (in the arrangement known ring systems) and where c) the ring system shown together with the symbol E can be substituted by one or more substituents,

   which, like the sub stituent Xa, do not contain any alkali-replaceable atoms, in particular hydrogen atoms, and q
Represents zero or the numbers 1, 2 or 3.



  These substituents can also, as stated under formula (Ia), be of any desired aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic nature or represent functional substituents (e.g. carboxylic acid ester groups, etc.).



   The reaction found with the present process is based in principle on a reaction of the methyl group of compounds of formula type (1) with the azomethine group of a Schiff base (e.g. benzalaniline) with elimination of the amine component according to the following scheme:
EMI2.1
 Here R1 and R2 have the meaning given above, A-N = represents an amine radical and = CH-R represents an aldehyde radical, where R represents a radical of an aldehyde of aromatic character.



   The heterocyclic ring system R 1 can consist of one or more rings. A prerequisite here is that this ring system R1 contains a 5 to 6 ring members, ring nitrogen atoms containing heterocyclic ring, which in turn is bonded to R2, either a) such that a ring atom of this heterocyclic ring with a bond to a ring atom is bound by R2, or b) that this heterocyclic ring together with R2 has two adjacent ring atoms in common, that is, forms a fused ring system. The statement that the ring system R1 can consist of one or more rings means that e.g.



  a) R1 only consists of one, 5 to 6 ring members, the ring containing ring nitrogen atoms, heterocyclic ring, or b) such a heterocycle as defined under a) contains further carbocyclic rings (in particular 6-rings) fused on (preferably a 'Ben zol or naphthalene ring), or c) such a heterocycle as defined under a) contains further aromatic rings of carbocyclic or heterocyclic nature bonded via a single valence, i.e. non-condensed), or d) such as defined under a) heterocycle with fused further heterocyclic rings, where heteroatoms can also be two rings in common, or e) combinations of the aforementioned variants with one another.



   The one reactant to be used for the process according to the invention, namely the compound according to formula (1), is capable of the broadest variation within the scope of the definition given above.



   The basic types and some selected classes of compounds according to formula (1) are compiled below, without any restriction to these formulas.



   A. Compounds of Formula
EMI2.2
 where R1 denotes a heterocyclic ring system which contains a five- to six-membered heterocyclic ring with two adjacent "ring members bonded directly to R2 and at least one nitrogen atom exclusively bonded in the ring, and R2 denotes a benzene ring fused to the heterocyclic ring, the two of the two rings The benzene radical R2 is advantageously monocyclic here and the heterocyclic ring of the radical R1 is only fused with R2. The latter can, of course, also have monovalent substituents, and the carbon atom attached to the H3C group is in 1,2,4-position , for example hydrocarbon radicals, which, like benzene radicals or diphenyl radicals, can also be cyclic.

  The compounds of the formula should be emphasized here
EMI2.3
 and especially the benzoxazoles of the formula
EMI2.4
 where R 'denotes the phenyl radical or naphthalene radical, X denotes hydrogen, chlorine, the methoxy group or the methyl group and R1 denotes a five-membered heterocyclic ring condensed in the manner indicated with the benzene ring and having a nitrogen atom bonded exclusively in the ring. As mentioned, the benzene radical R 'can contain other substituents, e.g.



  the benzene radicals mentioned for X or further, simply linked.



   B. Compounds of the formula
EMI2.5
 wherein R1 is a heterocyclic ring system which contains at least one five- to six-membered heterocyclic ring with a ring member bonded directly to R2 and a nitrogen atom bonded exclusively in the ring, and R5 is a benzene radical bonded to R1 and the H3C group in 1,4-position or Represents naphthalene residue.

  Here, the ring system R1 preferably consists of a five- to six-membered heterocyclic ring and a benzene or naphthalene ring condensed with it, the rings mentioned in turn being able to carry further substituents, as in the case of the compounds of the formula
EMI3.1
 may be the case in which R "is a benzene radical or naphthalene ring condensed with R1, as indicated by the valence lines, R1, a five- to six-membered heterocyclic ring with a ring member bonded directly to the methylphenyl radical and at least one nitrogen atom bonded exclusively in the ring and X denotes hydrogen, chlorine, the methoxy group or the methyl group, in particular triazole, oxazole and diazine compounds, for example

  Compounds of the 'formulas
EMI3.2
 where R ″ denotes a benzene or naphthalene ring condensed in the manner indicated by the valence lines with the triazole, oxazole or diazine ring and Y denotes a hydrogen atom or a benzene radical.



   C. Compounds of Formula
EMI3.3
 wherein R "denotes a heterocyclic ring system with at most two rings, which contains a five- to six-membered heterocyclic ring with two to three ring members bonded simply and directly to the methylphenyl radicals and at least one nitrogen atom bonded exclusively in the ring, X is hydrogen, a halogen atom which Represents methoxy group or the methyl group and n is 2 or 3. R1 "can, for example be an oxdiazole, thiadiazole, quinazoline, pyrimidine or 1,3,5-triazine radical. Examples are the oxdiazole and thiadiazole compounds of the formula
EMI3.4
 wherein Y1 is oxygen or sulfur, emphasized.



   D. Compounds of Formula
EMI3.5
 where R "'is the phenyl radical and X is hydrogen, chlorine, the methoxy group or the methyl group, in particular triazines of the formula
EMI3.6
 wherein XO, X1, X2, X1 and X2 'represent methyl groups or hydrogen atoms. If at least one of the radicals R "'contains a methyl group in the para, or if at least one of the symbols X1 or X2' is a methyl group, these compounds can also correspond to the formula (13).



   E. Compounds according to one of the formulas listed below:
EMI3.7
  
EMI4.1

EMI4.2

EMI4.3

EMI4.4

EMI4.5
  
EMI5.1

EMI5.2
    The following explanations also apply to the above formulas: 1. Terminal phenyl radicals can also contain further substituents from the series alkyl (in particular with 1 to
4 carbon atoms), halogen (especially chlorine) or alkoxy (especially having 1 to 4 carbon atoms).



  2. Phenyl residues on s-triazine rings can still contain methyl groups.



  3. For substitution products of compounds according to formula (19) there are also the corresponding 6
Phenylbenzoxazole and the analogous 1- and 2
Naphthoxazole to be expected.



  4. The specification H H} means that either a
Hydrogen atom or a methyl group, but at least one methyl group should be present in the entire molecule.



  5. As in the corresponding examples, the symbols mean
Y1 = -O- or -S = = = N- or = CH- 6. The specification CeHH5 Y means that either a hydrogen atom or a phenyl group can be present at this point.



   As can be seen from the above list, the reaction according to the invention is in principle accessible to all p-methylphenyl derivatives of nitrogen heterocycles of aromatic character, for which reference should again be made to the most important types, namely to those derivatives of pyrrole, pyrazoles, and triazoles (1, 2,3-, 1,2,4- or 1,3,4), tetrazole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, quinazoline, quinoxaline, quinoline, triazine (1,3,5- , 1,2,4-1,2,3-), the oxdiazoles <1,2,4-, 1,3,4-), the benz- and naphthoxazoles, the (iso) xazoles, the imidazoles and the corresponding ring systems condensed with benzene or naphthalene rings, if not already mentioned.



   The Schiff's base to be used as the second reactant in the present process must, as goes without saying, be free of reactive methyl groups, e.g. those in the p-position to the azomethine group. The Schiff's bases in question, in turn, are the (known) condensation products of aldehydes of aromatic character with primary amines (aliphatic, aromatic or heterocyclic nature), the amino group of which is bonded to a tertiary carbon atom. Compounds of this type can therefore be used as azomethine compounds of Formula (45) Ar-CH = NC (tertiary) can be written, where Ar is an aromatic radical.

  Both one and both of the components required to build up the Schiff's bases (aldehyde and amine) can contain further substituents - subject to the above restriction. Since the amine, in particular aniline, radical is split off during the reaction and is no longer present in the end product, the presence of substituents is generally not indicated here and is of no interest. However, there may still be substituents in this ring that do not interfere or hinder the reaction, e.g. Chlorine atoms.



  The benzene residue bound to the = HC group can e.g. Carry halogen atoms such as bromine or chlorine or alkoxy groups such as methoxy or ethoxy. Of preferred interest are Schiff bases of aromatic aldehydes with anilines, that is, aromatic aldehyde-aniles. Such aniles correspond, for example, to the formula
EMI6.1
 where k and 1 can be the same or different and are hydrogen atoms, chlorine atoms or methoxy groups and h is chlorine or preferably hydrogen. Adjacent k and 1 together can also form an -O-CH2-O- group.

  Another important variant of aromatic anilene corresponds to the formula
EMI6.2
 where h (as above) stands for a hydrogen atom or chlorine and Ar 'denotes a naphthyl or diphenyl radical. Examples of k-mono-aldehydes suitable for the structure of these Schiff's bases are:

  Aldehydes of the benzene series such as benzaldehyde or its halogenated, such as mono- and dichloro analogs, alkoxybenzaldehydes such as p-t-methoxy-benzaldehyde, alkylated benzaldehydes, provided they do not contain p-methyl groups such as toluyl, xylyl or cumoyl aldehydes, methylenedioxy-benzaldehyde (piperonal ), 4-dimethylamino-benzaldehyde, 4-diethylamino-benzaldehyde, diphenyl-aldehyde; Naphthalene series aldehydes such as a- and p-naphtha-aldehyde, heterocyclic aldehydes such as e.g. Furfural and thiophenaldehyde.



   Examples of suitable amines are anilines, naphthylamines or, as an aliphatic representative, tert-butylamine.



   The compounds of the formula (1) are reacted with the aldehydaniles in the presence of a strongly polar, neutral to alkaline organic solvent which is free of atoms, in particular hydrogen atoms, which can be replaced by alkali metals. Such solvents are represented in particular by di-alkylated acylamides, preferably those of the type (46) [(alkyl) N], - acyl where alkyl is a lower (containing 1 to 4 carbon atoms) alkyl group, in particular a methyl group, acyl is the remainder of a lower ( Containing 1 to 4 carbon atoms) is carboxylic acid, in particular formic acid or acetic acid, or phosphoric acid, and w indicates the basicity of the acid.

  Important representatives of such solvents are: dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide and hexamethylphosphoric acid triamide. Solvent mixtures can also be used.



   A strongly basic alkali compound is still required for the reaction. In the context of the present invention, strongly basic alkali compounds are to be understood as meaning compounds of the alkali metals (Main Group I of the Periodic Table of the Elements), including ammonium, which have a base strength of at least about that of lithium hydroxide. According to this, compounds of lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium or ammonium of the type, for example, of the alcoholates, hydroxides, amides, hydrides, sulfides or strongly basic ion exchangers.

  Advantageously, potassium compounds of the composition (47) IKOCm 1H2m-1 in which m is an integer from 1 to 6, such as, for example, potassium hydroxide or potassium tertiary butoxide, are used (especially if mild reaction conditions with regard to the reaction temperature appear appropriate). In the case of alkali alcoholates, alkali amides (and hydrides), a practically anhydrous medium must be used, while with alkali hydroxides a water content of up to 25% (e.g. water of crystallization) is allowed. In the case of potassium hydroxide, a water content of up to about 10% has proven to be expedient. Examples of other alkali compounds that can be used are sodium methylate, sodium hydroxide, sodium amide, lithium amide, lithium hydroxide, rubidium hydroxide, cesium hydroxide, etc.

  It is of course also possible to work with mixtures of such bases.



   According to the preceding explanations, a practically important embodiment of the present invention consists in the fact that aniles of aldehydes of the benzene and naphthalene series are reacted with compounds having the formula
EMI6.3
  correspond, where in this formula a) G, B and D each represent a ring atom of a 5- or 6-membered ring system of heteroaromatic character.

   where at least one of the symbols G, B and D represents a nitrogen atom, D instead of nitrogen can also mean a carbon atom and
G as well as B carbon, nitrogen, oxygen or
Sulfur atoms (better known in their arrangement
Ring systems) can represent, b) E the ring members complement to the 5- or 6-member ring system of heteroaromatic character, containing carbon, nitrogen, oxygen or
Sulfur atoms (in the arrangement per se known ring systems) represents, and where c) the ring formed together with the symbol E may contain further substituents which do not have any
Alkali replaceable atoms - in particular hydrogen atoms - contain, and this reaction in the presence of an alkali compound with a base strength at least of that of lithium hydroxide, preferably potassium tertiary butoxide or potassium hydroxide,

   is carried out in a solvent which corresponds to the formula [(alkyl) 2 N], - acyl, in which alkyl is a lower alkyl group, acyl is the radical of a lower aliphatic carboxylic acid or phosphoric acid and w is the basicity of the acid. preferably in dimethylformamide.



   The compounds of formula (1) are expediently reacted with the aldehydaniles in equivalent amounts, so that there is no substantial excess of any component. It is advantageous to use at least the equivalent amount of the alkali compound, i.e. at least 1 mole of a compound with e.g. a KO group to one mole of aldehydanil. When using potassium hydroxide, 4 to 8 times the amount is preferably used.



   The reaction according to the invention can generally be carried out at temperatures in the range between about 10 and 150.degree. If alcoholates are used as the potassium compound in the reaction, no heat supply is generally necessary. One moves e.g. so that the aldehyde aniline the mixture of the compound of formula (1), the solvent and the potassium alcoholate, conveniently with stirring u. in the absence of air, at a temperature between 15 u. 300C, whereupon the reaction takes place with a slight increase in temperature without further ado. When using potassium hydroxide it is often necessary to work at a higher temperature. For example, the reaction mixture is slowly heated to 30 to 1000C and then for some time, e.g.



     1/2 to 2 hours, held at this temperature. The end products can be worked up from the reaction mixture by customary, known methods.



   The compounds obtainable by the present process are partly known. New are among others the compounds of the following composition:
EMI7.1
 where Rl denotes a heterocyclic ring system which contains a five- to six-membered heterocyclic ring with two adjacent ring members bonded directly to R2 and at least one nitrogen atom exclusively bonded in the ring, R2 contains a benzene ring condensed with the heterocyclic ring, the two carbon atoms belonging to the two rings and the carbon atom bonded to the -CH = group is in the 1,2,4-position to one another, and R is an aromatic radical.



   II. Compounds of the formula
EMI7.2
 where a2 is hydrogen, halogen, the methyl group or the methoxy group, Z1 and / or Z2 is a ring member = CH- or = N- and a is a hydrogen atom, a phenyl radical or a radical in the series
EMI7.3
 represents, where I) at least one radical a is different from hydrogen or phenyl and has the meaning of one of the other radicals specified for a, and where II) terminal phenyl or naphthyl radicals also contain 1 to 3 alkyl groups, 1 to 2 halogen atoms or an alkoxy group can.



   III. Compounds of the formula
EMI7.4
 where R "'is an organic radical bonded to the triazine ring through a benzene ring, R2 is a benzene radical bonded to the triazine ring and the -CH = group in the 1,4 position, and R is an aromatic radical.



  IV. Triazine derivatives of the formula
EMI8.1
 where B1 is a phenyl or diphenyl radical and B2 is hydrogen, a phenyl radical or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and terminal phenyl radicals can contain an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, halogen or a methoxy group.



   V. Pyridine derivatives of the formula
EMI8.2
 where V1, V2 or V8 represent hydrogen, a styryl or a p-phenylstyryl radical, but at least one radical V is different from hydrogen.



   VI. Pyrimidine derivatives of the formula
EMI8.3
 where W is a phenyl, diphenyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl radical.



   VII. Compounds of the formula
EMI8.4
 where A1 is a hydrogen atom, a methyl group or a halogen atom, P is a radical from the series phenyl, diphenyl, l-naphthyl or 2-naphthyl and p2 is a radical from the series phenyl, diphenyl, styryl, stilbenyl, p-phenyl- stilbenyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl, it being possible for terminal phenyl or naphthyl radicals to contain 1 to 3 alkyl groups, 1 to 2 halogen atoms or an alkoxy group.



   VIII. Benzoxazole derivatives of the formula
EMI8.5
 wherein X6 is hydrogen or a methyl group, As is a phenyl group, diphenyl group or a 1 or 2 "naphthyl group and A9 is hydrogen, halogen, an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, a styryl or p-phenylstyryl group and terminal phenyl or naphthyl groups as well Can contain 1 to 3 alkyl groups, 1 to 2 halogen atoms or an alkoxy group.



     IX. Compounds of the formula
EMI8.6
 where b represents a hydrogen atom or a methyl group, y represents a p-isopropylphenyl, diphenyl, 1 or 2-naphthyl radical and 8 represents a radical in the series
EMI8.7
 denotes, where I) d stands for hydrogen or phenyl, e and f stands for phenyl, stilbenyl, p-phenylstilbenyl or benzostilbenyl, furthermore Y2 stands for a bridge member -O-, -NH- or -N (alkyl) -, where II ) U5 denotes hydrogen, a styryl or p-phenylstyryl radical, and III) terminal phenyl or naphthyl radicals can contain 1 to 3 alkyl groups, 1 to 2 halogen atoms or an alkoxy group.



   X. Compounds of the general formula
EMI9.1
 wherein the symbol Q stands for a benzotriazole, naphthotriazole, 2-benzoxazole, 2-naphthoxazole, benzdiazine, 2-oxazole, s-triazine, as-triazine, oxdiazole (optionally aryl-substituted) or benzothiazole radical and X3 and X4 are branched alkyl groups, or one of the substituents Xl and Xl is a phenyl group or two adjacent substituents are a fused-on carbocyclic ring.



   XI. Compounds of the formula
EMI9.2
 where R "denotes a benzene or naphthalene ring condensed with the triazole ring in the manner indicated by the valence lines, R2 denotes a benzene radical bonded to the triazole ring and the -CH = group in the 1,4-position, and R denotes a p-isopropylphenyl, biphenylyl or naphthyl radical .



   XII. Oxazole compounds of the formula
EMI9.3
 where Gs denotes hydrogen, an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a phenylalkyl group with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group, halogen or a sulfonamide group, G5 denotes hydrogen or an alkyl group or together with an adjacent radical G2 and the benzene ring, on which these G radicals are, can form a naphthalene ring, g stands for hydrogen or methyl and J5 represents a p-isopropylphenyl, diphenyl or 1- or 2-naphthyl radical, with terminal phenyl or naphthyl radicals also 1 to 3 alkyl groups, May contain 1 to 2 halogen atoms or an alkoxy group.



   XIII. Compounds of the formula in which M represents a 1,2,4-oxdiazole, 1,3,4-triazole, thiadiazole, s-triazine or bisbenzoxazole radical of the formula
EMI9.4
 and Xl and Xl are hydrogen, halogen, alkyl (straight-chain and branched) or alkoxy groups, or one of the substituents Xl and Xl is a phenyl group or two adjacent substituents are a fused-on carbocyclic ring, and r is the numbers 1 or 2.

 

   XIV. Compounds of the formula
EMI9.5
 where R ″ denotes a benzene ring condensed with the diazine ring in the manner indicated by the valence lines, Y denotes a hydrogen atom or a benzene group, R2 denotes a benzene group bonded to the diazine ring and the -CH = group in the 1,4 'position, and R denotes an aromatic group.



   XV. Compounds of the formula
EMI9.6
 wherein one to two radicals s represent a styryl or p-phenylstyryl radical and the remaining radicals are ± hydrogen atoms.



   XVI. Compounds of the formula
EMI9.7
 where T1 is hydrogen or a phenyl radical and R2 is hydrogen, a styryl or p-phenylstyryl radical.
EMI9.8
  



     XVII. 1,2,4-triazine compounds of the formula
EMI10.1
 where N is a styryl or> phenylstyryl radical.



     XVIII. Benzthiazole compounds of the formula
EMI10.2
 wherein K2 is a diphenyl or 1- or 2-naphthyl radical.



   XIX. Compounds of the formula
EMI10.3
 wherein L5 is a diphenyl or naphthyl radical and L4 is hydrogen, a styryl or p-1-phenylstyryl radical.



   XX. Compounds of the formula
EMI10.4
 where M1 and M2 are hydrogen or phenyl and Zl is a bridge member = CH- or = N-.



   XXI. Compounds of the formula
EMI10.5
 wherein P1 represents hydrogen, an alkyl group containing 1 to 6 carbon atoms or a phenyl group and P2 represents hydrogen or a phenyl group.



   XXII. Compounds of the formula
EMI10.6
 wherein U1, U2 and U1 denote a hydrogen atom, a styryl radical or a phenylstyryl radical and at least one symbol U is different from hydrogen.



   XXII. Compounds of the formula
EMI10.7
 where W1 and W2 denote a hydrogen atom, a styryl group or a p-phenylstyryl group, but at least one symbol W is different from hydrogen.



   XXIV. Compounds of the formula
EMI10.8
 the terminal aromatic rings of which can also contain alkyl groups, halogen atoms or alkoxy groups.



   In these formulas listed under numbers I to XXIV, long-chain alkyl groups are in principle also possible among alkyl groups, but mostly alkyl groups containing up to 8 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms and particularly branched ones, are suitable.



   Although higher members, i. E. 4 and more carbon atoms and polyalkyleneoxy groups are possible, the alkoxy groups containing 1 to 4 carbon atoms are mainly of practical importance. Among the halogens mentioned, chlorine is of particular interest.



   The new compounds of the formulas under the above groups I to XXIV can be used as intermediates e.g. used in the manufacture of dyes or pharmaceuticals. Acidic water-solubilizing groups can also be introduced subsequently into the new compounds by methods known per se.



   A large number of compounds of the general formula (49), in particular those of the formulas (50), (51), (52), (53), (54), (55), (56), (57), (61 ), (111), (158), (306), (363) and (371) can - as has also been found - be used as optical brightening agents, provided they do not contain any chromophoric groups.



   The compound types highlighted above with regard to their brightening effect have a more or less pronounced fluorescence in a dissolved or finely divided state. They are suitable for the optical brightening of the most varied of organic materials of natural or synthetic origin, or materials containing organic substances for which optical brightening is possible.



   A whole series of compounds as defined above can also be used as scintillators for various purposes of the photographic type, such as for electrophotographic reproduction or for supersensitization.



   In the tables below: Column 1 = formula number Column II = structural elements Column III = raw yield in SO Column IV = recrystallization medium. where the same are designated with the following numbers:
1 = water
2 = ethanol
3 = dioxane
4 = dimethylformamide
5 = tetrachlorethylene
6 = chlorobenzene
7 = o-dichlorobenzene
8 = trichlorobenzene
9 = toluene
10 = n-hexane
11 = xylene column V = color of the purified reaction product, where the same was designated with the numbers listed below:

  :
1 = colorless
2 = almost colorless
3 = pale green
4 = light green
5 = pale yellow
6 = light yellow
7 = yellow
8 = pale greenish yellow
1 = light greenish yellow
10 = greenish yellow column VI = melting point (uncorrected) in OC.



     Column VII = Sum formula and analysis data (upper row calculated, lower row found).



   Example I.
8.63 g of the compound of formula
EMI11.1
 and 7.05 g of 4'-methoxybenzalaniline (C6Hs-N = HC-C6H4-OCH,) are stirred in 200 ml of anhydrous dimethylformamide with exclusion of air, and 11.2 g of potassium tertiary butoxide are added all at once. The color of the reaction mixture changes immediately from pale yellow to dark blue. and the temperature rises about 1 2oC over 10 minutes. The mixture is stirred for a further 15 minutes without external heating, the temperature falling by about 30C. Then 400 ml of water are added dropwise at 5 to 150 ° C., the reaction product is suction filtered and washed neutral with water.



   Now the moist suction filter is dissolved in 270 ml of dimethylformamide in the heat, mixed with 25 ml of 10% hydrochloric acid and, after a few minutes, with 300 ml of water and cooled to about 100 ° C. After suction filtering, washing with water and methanol and subsequent drying, about 11.7 g, corresponding to 939% of theory, of the compound of the formula
EMI11.2
 obtained in the form of a pale yellow powder with a melting point of 206 to 207.5 ° C. Recrystallization three times from tetrachlorethylene with the aid of fuller's earth gives pale yellow, shiny flakes with a melting point of 214 to 214.50 ° C.

 

   Analysis: C25H190N3 (377.43) calc .: C 79.55 H 5.07 N 11.13 found: C 79.80 H 5.11 N 11.24
If 6.05 g of benzalaniline are used instead of 7.05 g of 4-methoxybenzalaniline, 10.4 g, corresponding to 90% of theory, of the compound of the formula are obtained
EMI11.3
 in the form of a beige-yellow light powder that melts at 171 to 171.50C. After three recrystallization from tetrachlorethylene, with the aid of fuller's earth, pale greenish-yellow, shiny flakes with a melting point of 173.5 to 1740 ° C. are obtained.



   Analysis: C, 4H17N5 (347.40) calcd .: C 82.97 H 4.93 N 12.10 found: C 82.96 H 5.04 N 12.23
Example 2
7.1 g of 1 [6'-phenyl-benzoxazolyl- (2 ') J-4-methylbenzene of the formula
EMI11.4
  and 4.53 g of benzal aniline are stirred in 150 ml of anhydrous dimethylformamide with the exclusion of air, and 7.45 g of potassium tertiary butoxide are added all at once. The color of the reaction solution immediately changes from yellow to red-brown, and the temperature rises in the course of 4 minutes e.g. from 200C to 310C.



  The mixture is stirred for a further 10 minutes without external heating, the temperature falling by about 50 ° C.



  Then 350 ml of water are added dropwise at 5 to 150 ° C., and the precipitated reaction product is filtered off with suction and washed neutral with water.



   The moist suction filter is then dissolved in 250 ml of dimethylformamide in the heat, mixed with 25 ml of 10% hydrochloric acid and, after a few minutes, with 350 ml of water and cooled to about 100.degree. After suction filtering, washing with water and methanol and subsequent drying, about 5.38 g, corresponding to 57.7% of theory, 4-f6'-phenylbenzoxazdyl - '(2'> -stilbene of the formula
EMI12.1
 obtained in the form of a pale yellowish beige powder with a melting point of 222 to 2230C. Recrystallization three times from tetrachlorethylene, with the aid of fuller's earth, results in pale greenish-yellow, shiny leaves that melt at 226 to 226.5 ° C.



   Analysis: C2THlgON (373.43) calc .: C 86.84 H 5.13 N 3.75 found: C 86.71 H 5.03 N 3.75
If 5.3 g of 4'-methoxybenzalaniline are used instead of 4.53 g of benzalaniline, 6.2 g, corresponding to 61.6% of theory, of the compound of the formula are obtained
EMI12.2
 in the form of a light yellow powder that melts at 245 to 2470C. After three recrystallization from tetrachlorethylene, with the aid of fuller's earth, light, greenish-yellow, shiny flakes with a melting point of 250 to 251 ° C. are obtained.



   Analysis: C28H21O2N <403.46) calc .: C 83.35 H 5.25 N 3.47 found: C 83.11 H 5.44 N 3.46
Similarly, from 10.01 g of the compound of formula
EMI12.3
 and 4.53 g of benzalaniline, 8.1 g, corresponding to 66.2% of theory, of the compound of the formula
EMI12.4
 getting produced. After three recrystallization from ethanol with the aid of activated charcoal, colorless, shiny flakes with a melting point of 194 to 194.50 ° C. are obtained.



   Analysis: CssHlCOlNsS (488.65) calcd .: C 71.28 H 6.60 N 5.73 found: C 71.01 H 6.65 N 5.73
Example 3
7.13 g of 2-diphenylyl- (4 ') - 6-methyibenzoxazole of the formula
EMI12.5
 and 4.53 g of benzal aniline are stirred in 200 ml of anhydrous dimethylformamide with the exclusion of air, and 7.45 g of potassium tertiary butoxide are added all at once. The color of the reaction solution immediately changes from pale yellow to dark brown, and the temperature rises by 5 to 100 ° C. in the course of 4 minutes.



  The mixture is stirred for a further 35 minutes without external heating, the temperature falling by a few degrees Celsius. Then 350 ml of water are added dropwise at 5 to 150 ° C., and the precipitated reaction product is suction filtered and washed neutral with water.



   The moist suction filter is then dissolved in 200 ml of dimethylformamide in the heat, mixed with 25 ml of 10% hydrochloric acid and, after one hour, with 200 ml of water, and cooled to about 10.degree. After suction filtering, washing with water and methanol and subsequent drying, about 6.3 g, corresponding to 67.5% of theory, of the compound of the formula
EMI12.6
 obtained in the form of a brownish yellow powder.



  Recrystallizing three times from tetrachlorethylene with the aid of fuller's earth results in pale green, shiny needles with a melting point of 203 to 203.50C.



   Analysis: C21H1gON (373.43) calc .: C 86.84 H 5.13 N 3.75 found: C 86.72 H 5.01 N 3.67
The benzoxazole derivatives of the formula shown in the table below can be prepared in a similar manner
EMI12.7
 be prepared, the reaction time being extended to 60 minutes.
EMI13.1


 <tb>



  1 <SEP> II <SEP> m <SEP> Iv <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
 <tb> <SEP> As <SEP> Xs <SEP> A
 <tb> 112 <SEP> SC> <SEP> H <SEP> H <SEP> 77.6 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 146 <SEP> -146.5 <SEP> C21H16 (} N
 <tb> <SEP> C <SEP> 84.82 <SEP> H <SEP> 5.09 <SEP> N <SEP> 4.71
 <tb> <SEP> C <SEP> 84.87 <SEP> H <SEP> 5.24 <SEP> N <SEP> 4.55
 <tb> <SEP> CHa
 <tb> 113 <SEP> ç <SEP> H <SEP> -C-CHa <SEP> 77.3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 141 <SEP> -141.5 <SEP> G ,, HnON
 <tb> <SEP> C <SEP> 84.95 <SEP> H <SEP> 6.56 <SEP> N <SEP> 3.96
 <tb> <SEP> CH <SEP> C <SEP> 84.76 <SEP> H <SEP> 6.68 <SEP> N <SEP> 4.00
 <tb> 114 <SEP> oOcb <SEP> H <SEP> t <SEP> 60.5 <SEP> 2/3 <SEP> 9 <SEP> 232 <SEP> -232.5 <SEP> C28H2102N
 <tb> <SEP> C <SEP> 83.35 <SEP> H <SEP> 5.25 <SEP> N <SEP> 3.47
 <tb> <SEP> C83.23 <SEP> H5.12 <SEP> N3.45
 <tb> 115 <SEP> ¯> L <SEP> H <SEP> Cl <SEP> 51.4 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 199 <SEP> -199.5 <SEP> CHI, O, NCI
 <tb> <SEP>

   C. <SEP> 73.03 <SEP> H <SEP> 4.46 <SEP> N <SEP> 3.87
 <tb> <SEP> C73.16 <SEP> H4.51 <SEP> N3.90
 <tb> 116 <SEP> ¯Mb <SEP> H <SEP> -H <SEP> 97 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 215 <SEP> -216 <SEP> CnHlaN
 <tb> <SEP> C86.84 <SEP> H5.13 <SEP> N <SEP> N3.75
 <tb> <SEP> C86.85 <SEP> Es, 22 <SEP> N3.75
 <tb> <SEP> CH5
 <tb> 117 <SEP> < <SEP> H <SEP> # CH8 <SEP> 92.1 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 199.5-200 <SEP> C ° tH270N
 <tb> <SEP> C <SEP> 86.68 <SEP> N <SEP> 6.34 <SEP> N <SEP> 3.26
 <tb> <SEP> C11e <SEP> C <SEP> 86.72 <SEP> N <SEP> 6.38 <SEP> N <SEP> 3.21
 <tb> 118 <SEP> < <SEP> H <SEP> 9 <SEP> 87.5 <SEP> 6 <SEP> 9 <SEP> 289 <SEP> -289.5 <SEP> C g8H2sl} N
 <tb> <SEP> C88.17 <SEP> H5.16 <SEP> N3.12
 <tb> <SEP> C87.98 <SEP> H5.19 <SEP> N3.15
 <tb> <SEP> CHs
 <tb> 119 <SEP> Q <SEP> H <SEP> C <SEP> At8 <SEP> 100 <SEP> 3/2 <SEP> 1 <SEP> 185.5-186 <SEP> C29H25ON
 <tb> <SEP> < <SEP> | <SEP> C <SEP> 86.32 <SEP> H

    <SEP> 6.25 <SEP> N <SEP> 3.47
 <tb> <SEP> CH, <SEP> C <SEP> 86.27 <SEP> H <SEP> 6.22 <SEP> N <SEP> 3.53
 <tb> 120 <SEP>> ¯ <SEP> H <SEP> ç <SEP> 76.7 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 248 <SEP> -249 <SEP> CstH210N
 <tb> <SEP> U <SEP> C <SEP> 87.91 <SEP> H <SEP> 5.00 <SEP> N <SEP> 3.31
 <tb> <SEP> C <SEP> C <SEP> 87.75 <SEP> H <SEP> 4.86 <SEP> N <SEP> 3.45
 <tb> 121 <SEP> <9 <SEP> KHs <SEP> <9 <SEP> 74.4 <SEP> 3/2 <SEP> 3 <SEP> 179.5-180.5 <SEP> C28H210N
 <tb> <SEP> C <SEP> 86.79 <SEP> H <SEP> 5.46 <SEP> N <SEP> 3.62
 <tb> <SEP> C <SEP> 86.59 <SEP> H <SEP> 5.53 <SEP> N <SEP> 3.63
 <tb> 122 <SEP> KH3 <SEP> ç <SEP> 100 <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> 259 <SEP> -259.5 <SEP> C, 4H, ON
 <tb> <SEP> C <SEP> 88.09 <SEP> H <SEP> 5.44 <SEP> N <SEP> 3.02
 <tb> <SEP> C <SEP> 87.79 <SEP> H <SEP> 5.48 <SEP> N <SEP> 3.06
 <tb> 123 <SEP> m <SEP> ¯¯ {SHs <SEP> e <SEP> 78.6 <SEP> 3/2 <SEP> 9 <SEP> 228 <SEP> -228.5 <SEP>

   Cs2H2sON
 <tb> <SEP> C <SEP> 87.84 <SEP> H <SEP> 5.30 <SEP> N <SEP> 3.20
 <tb> <SEP> C <SEP> 87.56 <SEP> H <SEP> 5.44 <SEP> N <SEP> 3.30
 <tb> 124 <SEP> - <SEP> cH <SEP> 85.0 <SEP> 3/2 <SEP> 10 <SEP> 202.5-203 <SEP> Ca2H2gON
 <tb> <SEP> C <SEP> C <SEP> 87.84 <SEP> H <SEP> 5.30 <SEP> N <SEP> 3.20
 <tb> <SEP> s <SEP> C <SEP> 87.59 <SEP> H <SEP> 5.41 <SEP> N <SEP> 3.35
 <tb>
EMI14.1


 <tb> I. <SEP> n <SEP> m <SEP> IV <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
 <tb> <SEP> As <SEP> Xi <SEP> Ag
 <tb> 125 <SEP> bl <SEP> to <SEP> 66.4 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 200 <SEP> -201 <SEP> C28H2tON <SEP> C1
 <tb> <SEP> C <SEP> 79.71 <SEP> H <SEP> 4,7'8 <SEP> N <SEP> 3.32
 <tb> <SEP> C <SEP> 79.95 <SEP> H <SEP> 4.61 <SEP> N <SEP> 3.40
 <tb> 126 <SEP> OC <SEP> s <SEP> t <SEP> 52.6 <SEP> 10/11 <SEP> 5 <SEP> 191.5-192 <SEP> C29H2s02N
 <tb> <SEP> C <SEP> 83.43 <SEP> H <SEP> 5.55 <SEP> N <SEP> 3.36
 <tb> <SEP> C83.35

    <SEP> H5.81 <SEP> N3.29
 <tb>
Example 4
5.93 g of 1 - [5 ', 6'-dimethyl-'benzoxazolyl- <2 ') i-4-methylbenzene of the formula
EMI14.2
   fMelting point: 207 to 207.5 C1 and 9.06 g of benzalaniline are stirred in 250 ml of anhydrous dimethylformamide with exclusion of air and 16.8 g of potassium tertiary butyate are added all at once. The light beige reaction mixture immediately turns violet-brown and the temperature rises by 60C. The mixture is stirred for 90 minutes without external heating and then first 300 ml of water and then 100 ml of 10% aqueous hydrochloric acid are added dropwise. The precipitated reaction product is suction filtered, washed with water and methanol and dried.

  About 4.5 g, corresponding to 43.5% of theory, of the compound of the formula are maintained
EMI14.3
 in the form of a brown powder. After chromatography in tetrachlorethylene on activated aluminum oxide and recrystallization from dioxane / ethanol, light, greenish-yellow, fine needles with a melting point.



  222 to 2230C obtained.



   Analysis: CsoH2sON (413.49) calc .: C 87.14 H 5.61 N 3.39 found: C 87.12 H 5.62 N 3.49
EMI14.4

The following benzoxazole derivatives can be prepared in a similar manner: Yield: about 12.8 g, corresponding to 90.5% of theory. Greenish-yellow, fine needles made of o-dichlorobenzene. Melting point: 296.5 to 298.50C.



  Analysis: C42H51ON (565.68) calc .: C 89.17 H 5.52 N 2.48 found: C 88.96 H 5.70 N 2.64
EMI14.5
 Yield: 22% of theory. Light, greenish-yellow, fine, shiny needles made of tetrachlorethylene. M.p.



  260 to 260.50C.



   Analysis: C29H2.0N (399.47) calc .: C 87.19 H 5.30 N 3.51 found: C 87.04 H 5.32 N 3.71
Example 5
14.8 g of the compound of formula
EMI 14.6
 and 9.6 g of benzal aniline are stirred in 200 ml of anhydrous dimethylformamide with exclusion of air, and 16.8 g of potassium tertiary butoxide are added all at once.



  The color of the reaction mixture immediately changes from pale yellow to dark green, and the temperature rises by about 70 ° C. over the course of 15 minutes.



  The mixture is stirred for a further 13 hours without external heating, the temperature falling by about 50C.



  Then 300 ml of water are added dropwise at 10 to 200C, the reaction product is suction filtered and washed neutral with water.



   Now the moist suction filter is dissolved in 300ml dimethylformamide in the heat, mixed with 25 ml of 10% hydrochloric acid and after 50 minutes with 300 ml of water and cooled to about 100C. After suction filtering, washing with water and methanol and subsequent drying, about 18.1 g, corresponding to 94.10J, of theory, of the compound of the formula
EMI15.1
 obtained in the form of a light yellow powder with a melting point of 160 to 161.degree. After three recrystallization from dimethylformamide / water [10: 1] with the aid of activated charcoal, light yellow, fine needles with a melting point of 162.5 to 1630C are obtained.



   Analysis: C2, H20N2 (384.46) calcd .: C 87.47 H 5.24 N 7.29 found: C 87.24 H 5.28 N 7.48
If 10.6 g of 4'-methoxybenzalaniline are used instead of 9.6 g of benzalaniline, 18.9 g, corresponding to 94.2% of theory, of the compound of the formula are obtained
EMI15.2
 in the form of yellow, fine needles that melt at 163.5 to 1650C. By recrystallizing three times from tetrachlorethylene, with the aid of fuller's earth, bright yellow, matted needles with a melting point of 167.5 to 168.50C are obtained.



   Analysis: C2sH22ONe (414.48) 2> er: C 84.03 H 5.35 N 6.76 found: C 84.14 H 5.42 N 6.89
With 10.8 g of 4'-chlorobenzalaniline, about 19.8 g are obtained. corresponding to 94.5% of theory of the compound of the formula
EMI15.3
 Yield: 94.57% of theory. Pale yellow, very fine crystals of dimethylformamide / ethanol. Melting point 185 to 1860C.



   Analysis: C28H, 9N2CI (418.93) calcd .: C 80.28 H 4.57 N 6.69 found: C 80.06 H 4.57 N 6.66
Example 6 6.65 g of the compound of formula
EMI15.4
 and 10.55 g of 4'-methoxybenzalaniline are stirred in 200 ml of anhydrous dimethylformamide with exclusion of air, and 11.2 g of potassium tert-butoxide are added all at once. The color of the reaction mixture immediately changes from pale yellow to blue-green, and the temperature rises only about 120 ° C. over the course of 4 minutes. The mixture is stirred for a further 21% hours without external heating, the temperature falling again. 400 ml of water are then added dropwise at 10 ° to 200 ° C., the reaction product is suction filtered and washed neutral with water.



   The moist suction filter is then dissolved in 3 liters of dimethylformamide in the heat, mixed with 25 ml of 10% hydrochloric acid and, after one hour, with 3 liters of water and cooled to about 100 ° C. After suction filtering, washing with water and methanol and subsequent drying, about 10.5 g, corresponding to 83.5% of theory, 2,5-bis- [4 "-methoxy-stilbe nyl- (4 ') 1-1, 3,4-thiadiazole of the formula
EMI15.5
 obtained in the form of a yellow powder with a melting point of 294 to 2970C. Recrystallization twice from o-dichlorobenzene with the aid of fuller's earth gives light yellow, shiny flakes with a melting point of 300 to 300.50C.

 

   Analysis: Cs2H2602N2S (502.64) calc .: C 76.46 H 5.21 N 5.57 found: C 76.75 H 5.36 N 5.50
If instead of the 6.65 g of 2,5-bis- [4'-methyl-phenyl- (1 ')] - 1,3,4-thiadiazole of the formula (), an equimolecular amount of 2,5-bis [ 4'-methyl-phenyl- (1 ') J- -1,3,4-oxdiazole of the formula
EMI15.6
 this gives about 10.8 g. corresponding to 8911, the theory, 2,5-bis- [4 "-methoxy-stilbenyl- (4 ') j- 1 3,4-oxdiazole of the' formula
EMI15.7
  in the form of a light yellow powder which, after recrystallizing three times from o-dichlorobenzene with the aid of fuller's earth, gives pale yellow, shiny flakes with a melting point of 311 to 311.5 C.



   Analysis: Cs2H260sN2 (486.54) calcd .: C 78.99 H 5.39 N 5.76 found: C 78.90 H 5.67 N 5.78
Similarly, from 3- [4'-methyl-phenyl - (1 ')] - 5-phenyl-1,2,4-oxdiazole of the formula
EMI16.1
 and 3,5-di - [4'-methyl-phenyl- (1 ')] - 1, 2,4-oxdiazole of the formula
EMI16.2
 the 1,2,4 oxdiazole derivatives of the formula listed in the table below
EMI16.3
 getting produced.



   Example 7
10.8 g of 2,4-diphenyl -6 - [4'-methylphenyl- (1 ')] - 1,3,5- -triazine of the formula
EMI16.4
 and 7.05 g of 4'-methoxybenzalaniline are stirred in 200 ml of anhydrous dimethylformamide with the exclusion of air, and 11.2 g of potassium tert-butoxide are added all at once. The color of the reaction mixture immediately changes from light beige to blue-violet, and the temperature rises by a few degrees over the course of 2 minutes. The mixture is stirred for a further hour without external heating, the temperature falling again somewhat. Then 400 ml of water are added dropwise at 10 to 150 ° C., the reaction mixture is suction filtered and washed neutral with water.



   The moist suction filter is then dissolved in 120 ml of dimethylformamide in the heat, mixed with 25 ml of 10% hydrochloric acid and, after a few minutes, with 120 ml of water and cooled to about 10.degree. After suction filtering, washing with water and methanol and subsequent drying, about 14.7 g,

   corresponding to 100% of theory, 2,4-diphenyl-6- [4 "-methoxy- -stilbenyl-84 ')] - 1,3,5-triazine of the' formula
EMI16.5


 <tb> I. <SEP> II <SEP> III <SEP> IV <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
 <tb> <SEP> T1 <SEP> T2
 <tb> 142 <SEP> H <SEP> H <SEP> 70.2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 159 <SEP> -159.5 <SEP> C, 2H ,, ON2
 <tb> <SEP> C <SEP> 81.46 <SEP> H4.97 <SEP> N8.64
 <tb> <SEP> C81.51 <SEP> H4.91 <SEP> N8.78
 <tb> 143 <SEP> 49 <SEP> H <SEP> 75.0 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 228 <SEP> -228.5 <SEP> C28H200N2
 <tb> <SEP> C <SEP> 83.97 <SEP> H <SEP> 5.03 <SEP> N <SEP> 7.00
 <tb> <SEP> C84.20 <SEP> H5.15 <SEP> N6.77
 <tb> 144 <SEP> H <SEP> zH = C <SEP> 64.5 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 246.5-247 <SEP> Cs, H ,, ON,
 <tb> <SEP> C <SEP> 84.48 <SEP> H <SEP> 5.20 <SEP> N <SEP> 6.57
 <tb> <SEP> C <SEP> 84.61 <SEP> H <SEP> 5.25 <SEP> N <SEP> 6.53
 <tb> 145 <SEP>

   t <SEP> CHsCç <SEP> 91.7 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 329 <SEP> -330 <SEP> C42HXoON2
 <tb> <SEP> '53 <SEP> H5.23 <SEP> N4.84
 <tb> <SEP> C87.14 <SEP> H5.28 <SEP> N4.79
 <tb>
EMI17.1
 obtained in the form of a yellow powder with a melting point of 243.5 to 246.50C. After chromatography in tetrachlorethylene on activated aluminum oxide and recrystallization from dioxane-ethanol, pale greenish yellow, matted needles with a melting point of 235.50C are obtained.



   Analysis: CsoH23ON3 (441.51) calcd .: C 81.61 H 5.25 N 9.52 found: C 81.70 H 5.38 N 9.45
Example 8
11.7 g of 2,4,6 - tri - [4'-methylphenyl- (l ')] - 1,3,5-triazine of the formula
EMI17.2
 and 18.1 g of benzalaniline are stirred in 350 ml of anhydrous dimethylformamide with the exclusion of air, and 28.0 g of potassium tertiary butoxide are added all at once. The color of the reaction mixture immediately changes from pale yellow to purple, and the temperature increases by about 100 ° C. over the course of 5 minutes. The mixture is stirred for a further 11/2 hours without external heating, the temperature falling again. Then 350 ml of water are added dropwise at 10 to 200C, the reaction product is suction filtered and washed neutral with water.



   Now the moist suction filter is dissolved in 500 ml of dimethylformamide in the heat, mixed with 50 ml of 10% hydrochloric acid and then with 500 ml of water. It is cooled to about 10 ° C., suction filtered, washed first with water, then with methanol and dried. About 20.4 g, corresponding to 99.5 of theory, of 2,4,6-tri - [stilbenyl- (4 ')] - 1,3,5-triazine of the formula are obtained
EMI17.3
 in the form of light yellow, very fine needles. which melt at 251 to 2540C. After four recrystallization from tetrachlorethylene with the aid of fuller's earth, light, greenish-yellow needles with a melting point of 275 to 2770 ° C. are obtained.



   Analysis: C4sHazgN3 (615.78) calc .: C 87.77 H 5.40 N 6.82 found: C 87.56 H 5.50 N 6.96
If, instead of the 18.1 g of benzalaniline, 21.1 g of 4'-methoxybenzalaniline are used, about 22.7 g, corresponding to 96.6% of theory, of 2,4,6-tri- [4 "-methoxy- stilbenyl4 ')] 1 3,5-triazine of the formula
EMI17.4
 in the form of a yellow powder with a melting point of 263.5 to 2650C. After chromatography in o-dichlorobenzene on activated aluminum oxide and recrystallization twice from tetrachlorethylene, yellow, very fine needles with a melting point of 3000C are obtained.



   Analysis: C48H39O3N3 (705.82) calcd .: C 81.68 H 5.57 N 5.95 found: C 81.53 H 5.51 N 5.87
Example 9
11.7 g of 2,4,6 - tri - [4'-methylphenyl-81 ')] - 1,3,5-triazine of the formula (148), 18.1 g of benzalaniline and 12.6 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are stirred in 300 ml of dimethylformamide with the exclusion of air, a dark blue color developing after a few minutes. The temperature is increased to 90 ° C. over the course of an hour, stirred at this temperature for 40 minutes and then cooled to about 100 ° C. 100 ml of water, 150 ml of 10% strength hydrochloric acid and a further 250 ml of water are then added dropwise one after the other at 10 to 200C. The precipitated reaction product is suction filtered, washed neutral with water and freed from a by-product by further washing with methanol.

  After drying, about 19.7 g, corresponding to 96.2% of theory, of 2,4,6-tri [stiibenyl- (4 ')] - 1 3,5-triazine of the formula (149) are obtained in the form of a yellow powder that melts at 262 to 2670C. After chromatography in tetrachlorethylene on activated aluminum oxide and then three times recrystallization from tetrachlorethylene, light, green-tinged-yellow matted needles with a melting point of 293 to 293.5 CC are obtained.



   Analysis: C45H55N3 (615.78) calcd .: C 87.77 H 5.40 N 6.82 found: C 87.55 H 5.55 N 6.98
If, instead of the 18.1 g of benzalaniline, 25.73 g of diphenyl- (4) -aldehyde-anil are used and the reaction is carried out for 30 minutes at 60 ° C., 2,4,6-tri- [4 "-phenyl is obtained -stilbenyl- (4 ') J 1 3,5-triazine of the formula
EMI18.1
 Yield: 93.1% of theory. Greenish yellow crystals from o-dichlorobenzene. Melting point: 361-3620C.



   Analysis: CG3H45N3 (844.67) calc .: C 89.65 H 5.37 N 4.98 found: C 89.74 H 5.28 N 5.10
The following style benyl-1,3,5-triazine "derivatives can be prepared in a similar manner: From 2,4,6-tri- [4'-methylphenyl- (1 ')] - 1,3,5-triazine der IFormula t (148) and 4'-chlorobenzalaniline the compound of formula
EMI18.2
 Yield: 94.0, gO of theory. Light yellow, very fine needles made of tetrachlorethylene. Melting point 315 to 3170C.

 

   Analysis: C45H30N3C13 (719.12) calc .: C 75.16 H 4.21 N 5.84 found: C 75.17 H 4.22 N 6.00 from 2,4-diphenyl -6 - [4 ' -methylphenyl- (1 ')] - 1,3,5 "triazine of the formula (146) and diphenyl- (4) -aldehyde-anil the compound of the formula
EMI18.3
 Yield: 98.5% of theory. Light yellow, very fine needles made of tetrachlorethylene. Melting point: 284 to 2850C.



   Analysis: C55, H25N3 (487.57) calc .: C 86.21 H 5.17 N 8.62 found: C 86.35 H 5.28 N 8.54 from 2,4,6 - Tri - [ 2 ', 4' - dimethyl-phenyl- (1 ')] - 1,3,5-triazine of the formula
EMI18.4
  and diphenyl- (4) -aldehyde-anil the compound of the formula
EMI19.1
 Yield: 100% of theory. Yellow, very fine needles made of xylene. Melting point: 162 to 162.50C.



   Analysis: CGsH5lN3 (886.16) calc .: C 89.46 H 5.80 N 4.74 found: C 89.16 H 5.83 N 4.68
Example 10
16.87 g of 2,4-di- [4'-methylphenyl- (1 ') j-6-phenyl-1,3,5- -triazine of the formula
EMI19.2
 [Melting point: 218 to 218.5 C], 18.1 g of benzalaniline and 50 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are stirred in 400 ml of dimethylformamide with the exclusion of air, a purple color appearing after a few minutes. The temperature is brought to 60 ° C. in the course of 30 minutes, stirred for 30 minutes at this temperature and then cooled to room temperature. 50 ml of water and 500 ml of 10% hydrochloric acid are then added dropwise one after the other.

  The precipitated reaction product is suction filtered, washed neutral with water and freed from a by-product by further washing with 300 ml of methanol. After drying, about 24.8 g, corresponding to 96.6% of theory, of 2,4-di- [stilbe nyl- (4 ') j-6-phenyl-1,3 5-triazine of the formula
EMI19.3
 as a light yellow powder. After chromatography in tetrachlorethylene on activated aluminum oxide and recrystallization from tetrachlorethylene, almost colorless crystals with a melting point of 241 to 241.50 ° C. are obtained.



   Analysis: C3, H27N3 (513.61) calcd .: C 86.52 H 5.30 N 8.18 found: C 86.46 H 5.03 N 7.99
The 1,3,5-triazine derivatives of the formula shown in the table below can be used in a similar manner
EMI19.4
 getting produced.
EMI20.1


 <tb> I. <SEP> II <SEP> m <SEP> IV <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
 <tb> <SEP> B1 <SEP> B2
 <tb> <SEP> C; T-Es
 <tb> <SEP> CH3
 <tb> 159 <SEP> 4 <SEP> C {13 <SEP> 97.0 <SEP> 9/10 <SEP> 6 <SEP> 230.5-231 <SEP> C4lHa6N3
 <tb> <SEP> C86.43 <SEP> H6.19 <SEP> N7.38
 <tb> <SEP> CH3 <SEP> C86.33 <SEP> H6.08 <SEP> N7.56
 <tb> 160 <SEP> or similar <SEP> 94.3 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 240.5-241 <SEP> C43H31N8
 <tb> <SEP> C <SEP> 87.58 <SEP> Es, 30 <SEP> N7.13
 <tb> <SEP> C87.44 <SEP> H5.55 <SEP> N7.13
 <tb> 161 <SEP> to <SEP> H <SEP> 94.9 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 351 <SEP> -352.5 <SEP> C49H35;

  ; N3
 <tb> <SEP> C88.39 <SEP> H5.30 <SEP> N6.31
 <tb> <SEP> C <SEP> 88.33 <SEP> H <SEP> 5.43 <SEP> N <SEP> 6.28
 <tb> <SEP> CH3
 <tb> 162 <SEP> < <SEP> CIa <SEP> 98.0 <SEP> 3/2 <SEP> 10 <SEP> 325 <SEP> -328 <SEP> C5H43N5
 <tb> <SEP> C88.18 <SEP> H6.00 <SEP> N5.82
 <tb> <SEP> cHs <SEP> C <SEP> 88.37 <SEP> H <SEP> 6.28 <SEP> N <SEP> 5.80
 <tb> 163 <SEP> <SEP> e <SEP> 91.7 <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP> 359 <SEP> -360 <SEP> C6sH30Ns
 <tb> <SEP> C <SEP> 89.04 <SEP> H <SEP> 5.30 <SEP> N <SEP> 5.66
 <tb> <SEP> C88.08 <SEP> H5.51 <SEP> N5.73
 <tb>



   Example 11
14.8 g of the compound of the formula (131), 9.06 g of benzalaniline and 25 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are stirred in 300 ml of dimethylformamide with the exclusion of air, a purple color gradually appearing. The temperature is brought to 60 ° C. in the course of 30 minutes, stirred for 30 minutes at this temperature and then cooled to room temperature. 100 ml of water and 260 ml of 10% hydrochloric acid are then added dropwise one after the other. The precipitated reaction product is washed with plenty of water and then with 600 ml of methanol and dried. About 16.7 g, corresponding to 87.0% of theory, of the compound of the formula (132) are obtained in the form of a yellow powder which melts at 159.5 to 160.degree.

  After chromatography in tetrachlorethylene on activated aluminum oxide and recrystallization from dioxane-ethanol, almost colorless, matted fine needles with a melting point of 164.5 to 1650C are obtained.



   Analysis: C28H20N2 (384.46) calcd .: C 87.47 H 5.24 N 7.29 found: C 87.20 H 5.10 N 7.32
The following quinazoline derivatives can be prepared in a similar manner.
EMI20.2




  Yield: 93.4% of theory. Light yellow, matted fine needles made of tetrachlorethylene. Melting point: 226.5 to 2270C.



   Analysis: C34H24N2 (460.55) calc .: C 88.66 H 5.25 H 6.08 found: C 88.46 H 4.96 N 6.04
EMI20.3
 Yield: 93.5% of theory. Light yellow, fine, matted needles made of tetrachlorethylene. Melting point: 198 to 198.50C.



   Analysis: C28H20N2 (384.46) calcd .: C 87.47 H 5.24 N 7.29 found: C 87.67 H 5.35 N 7.12
EMI20.4
   Yield: 97.0% of theory. Light, greenish-yellow, shiny needles made of dioxane-ethanol. Melting point: 243 to 243.50C.



   Analysis: C, 4H14N1 (460.55) calcd .: C 88.66 H 5.25 N 6.08 found: C 88.42 H 5.43 N 6.15
EMI21.1
 Yield: 96.5% of theory. Bright, greenish yellow, fine needles made from o-dichlorobenzene. Melting point: 384 to 3850C.



   Analysis: C48H34N2 (638.77) calcd .: C 90.25 H 5.37 N 4.39 found: C 90.16 H 5.41 N 4.45
EMI21.2
 Yield: 87.5% of theory. Light yellow. matted needles made of dioxane-ethanol. Melting point: 166-166.50C.



   Analysis: C28H20N2 (384.46) calcd .: C 87.47 H 5.24 N 7.29 found: C 87.46 H 5.34 N 7.21
EMI21.3
 Yield: 92.5% of theory. Pale yellow, matted needles made of tetrachlorethylene. Melting point: 242 to 242.50C.

 

   Analysis: C34H24N2 (460.55) calcd .: C 88.66 H 5.25 N 6.08 found: C 88.71 H 5.32 N 5.84
EMI21.4
 Yield: 92.0% of theory. Almost colorless, very fine crystals of tetrachlorethylene. Melting point: 218 to 2190C.



   Analysis: C2sH20N2 (384.46) calc .: C 87.47 H 5.24 N 7.29 found: C 87.52 H 5.33 N 7.54
EMI21.5
 Yield: 97.7% of theory. Pale yellow, shiny crystals of o-dichlorobenzene. Melting point: 300 to 3010C.



   Analysis: C34H24N2 (460.55) calcd .: C 88.66 H 5.25 N 6.08 found: C 88.73 H 5.31 N 5.93
Example 12
10.31 g of 3- [4'-methyl-phenyl - '(1) J-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine of the formula
EMI21.6
   (Melting point: 137.5 to 138ob), 6.04 g of benzalaniline and 16.7 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are stirred in 200 ml of dimethylformamide with the exclusion of air, a yellow-brown color gradually appearing. The temperature is brought to 60 ° C. in the course of 30 minutes, stirred at this temperature for 30 minutes and then cooled to room temperature. 100 ml of water and 200 ml of 10% hydrochloric acid are then added dropwise one after the other. The precipitated reaction product is washed with plenty of water and 500 ml of methanol and dried.

  About 9.5 g, corresponding to 69.2% of theory, of 3-rstilbenyl- (4 ')] -5,6-diphenyl-1,2,4-triazine of the formula are obtained
EMI22.1
 in the form of a light yellow powder. After three recrystallization from dimethylformamide-ethanol-water, with the aid of activated charcoal, light yellow, very fine matted crystals with a melting point of 202.5 to 203.50 ° C. are obtained.



   Analysis: C29M2, N3 (411.48) calcd .: C 84.64 H 5.14 N 10.21 found: C 84.60 H 5.32 N 10.24
The following 1,2,4 -triazine derivative is obtained in a similar manner -
EMI22.2
 Yield: 85.5% of theory. Light yellow, shiny needles made of dimethylformamide. Melting point: 264 to 2650C.



   Analysis: C33H23N3 (487.57) calcd .: C 86.21 H 5.17 N 8.62 found: C 86.04 H 5.05 N 8.40
Example 13
12.96 g of the compound of the formula (101), 9.1 g of benzalaniline and 25 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are stirred in 300 ml of dimethylformamide with the exclusion of air, a red color gradually appearing. The temperature is brought to 60 ° C. in the course of 30 minutes, stirred at this temperature for 30 minutes and then cooled to room temperature. 100 ml of water and 240 ml of 10% hydrochloric acid are then added dropwise one after the other. The precipitated reaction product is washed with a lot of water and then with 80 ml of methanol and dried.

  About 15.7 g, corresponding to 90.5% of theory, of the naphthtriazole derivative of the formula are obtained <103) in the form of a beige powder that melts at 173.5 to 1740C. Recrystallization three times from tetrachlorethylene with the aid of fuller's earth results in pale greenish yellow, shiny flakes with a melting point of 182 to 182.50C.



   Analysis: C24H1TN3 (347.40) calc .: C 82.97 H 4.93 N 12.10 found: C 83.07 H 4.94 N 12.09
The naphth-triazole derivatives of the formula ## STR3 ## listed in the table below can be used in a similar manner
EMI22.3
 getting produced.
EMI22.4


 <tb>



  I. <SEP> II <SEP> III <SEP> Iv <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
 <tb> <SEP> uB3
 <tb> 102 <SEP> CH <SEP> 91.2 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 215 <SEP> -215.5 <SEP> C25H19ON
 <tb> <SEP> 3 <SEP> C79.55 <SEP> HS, 07 <SEP> N11.13
 <tb> <SEP> C79.34 <SEP> H5.07 <SEP> N <SEP> 11.17
 <tb> 176 <SEP> oil <SEP> 86.5 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 237.5-238 <SEP> C4HleNsCl
 <tb> <SEP> C75.49 <SEP> H4.22 <SEP> N11.00
 <tb> <SEP> C75.29 <SEP> H4.04 <SEP> N10.91
 <tb> 177 <SEP> to <SEP> 92.6 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 255 <SEP> -256 <SEP> C30H21N3
 <tb> <SEP> C <SEP> 85.08 <SEP> H <SEP> 5.00 <SEP> N <SEP> 9.92
 <tb> <SEP> C <SEP> 84.98 <SEP> H <SEP> 4.86 <SEP> N <SEP> 10.07
 <tb> 178 <SEP> - <SEP> 94.6 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 215 <SEP> -215.5 <SEP> C28H19N3
 <tb> <SEP> - <SEP> C <SEP> 84.61 <SEP> H <SEP> 4.82 <SEP> N <SEP> 10.57
 <tb> <SEP> C84.43 <SEP> H486 <SEP> N10.58
 <tb>
EMI23.1


 <tb> I. <SEP> II <SEP> III <SEP> Iv <SEP> V

    <SEP> VI <SEP> VII
 <tb> <SEP> Bs
 <tb> 179 <SEP> <2 <SEP> 79.5 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 236.5-237 <SEP> C28H19NX
 <tb> <SEP> C84.61 <SEP> H4.82 <SEP> N <SEP> N10.57
 <tb> <SEP> C84.85 <SEP> Es, 00 <SEP> N10.64
 <tb> <SEP> cl
 <tb> 180 <SEP> e <SEP> 66.0 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 182 <SEP> -182.5 <SEP> C24H15NCl
 <tb> <SEP> C75.49 <SEP> H4.22 <SEP> Es11.00
 <tb> <SEP> C75.32 <SEP> H4.42 <SEP> N11.09
 <tb> <SEP> CH,
 <tb> <SEP> I
 <tb> 181 <SEP> oCH <SEP> 84.4 <SEP> 2/4 <SEP> 5 <SEP> 173.5-174 <SEP> C27HnNs
 <tb> <SEP> C <SEP> 83.26 <SEP> H <SEP> 5.95 <SEP> N <SEP> 10.79
 <tb> <SEP> CH3 <SEP> C <SEP> 82.88 <SEP> H <SEP> 5.99 <SEP> N <SEP> 10.83
 <tb> <SEP> 3
 <tb> <SEP> <SEP> CH
 <tb> 182
 <tb> 182 <SEP> to <SEP> l <SEP> 69.5 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 232 <SEP> -233 <SEP> C25H ,, 02Ns
 <tb> <SEP> C76.71 <SEP> H4.38 <SEP> N10.74
 <tb> <SEP> C <SEP> 76.89 <SEP> H4.47 <SEP> N <SEP> 10.77
 <tb>
example

   14 5.19 g of the benzotriazole derivative of the formula
EMI23.2
 (Melting point; 119.5 to 120 C), 4.53 g of benzalaniline and 12.5 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 1047o are reacted and worked up in 150 ml of dimethylformamide as described in Example 13. About 3.7 g, corresponding to 49.8% of theory, of the benzotriazole compound of the formula are obtained
EMI23.3
 in the form of a light beige powder with a melting point of 194 to 194.50C. Twice recrystallization from ethanol with the aid of activated charcoal gives colorless, glossy flakes that melt at 196 to 196.50C.



   Analysis: C20H15N3 (297.34) calcd .: C 80.71 H 5.09 N 14.13 found: C 80.74 H 4.82 N 14.21
If 6.43 g of diphenyl- (4) -aldehyde-anil are used instead of benzalaniline, the compound of the formula is obtained
EMI23.4
 Yield: 86.7% of theory. Pale greenish yellow, shiny needles made of tetrachlorethylene. Melting point: 271 to 271.50C.



   Analysis: C25H19N5 (373.44) calc .: C 83.62 H 5.13 N 11.25 found: C 83.57 H 5.22 N 11.10
Example 15
10.41 g of 2- [4'-methyl-phenyl- (1 ')] -5-tbiphenylyl- (4 ")] - -1,3,4-oxdiazole of the formula
EMI23.5

7.05 g of 4'-methoxybenzalaniline and 6.3 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are stirred in 200 ml of dimethylformamide with the exclusion of air, a bluish-red coloration developing after a few minutes. The temperature is increased in the course of 45 minutes to 90 ° C, stirred for 30 minutes at 90 to 950 ° C and then cooled to about 100 ° C. 100 ml of water, 100 ml of 10% strength hydrochloric acid and a further 250 ml of water are then added dropwise one after the other at 10 to 150C.

  The precipitated reaction product is suction filtered, washed neutral with water and freed from a by-product by further washing with methanol. After drying, about 9.8 g, corresponding to 68.3% of theory, 2 - [4 ". 'Methoxy-stilbenyl- (4')] -5 - 1-tiphenylyl- (4")] - 1.3, 4- oxdiazole of the formula
EMI23.6
  in the form of a light yellow powder which, after three recrystallization, first from o-dichlorobenzene, then from tetrachlorethylene, with the aid of fuller's earth, results in pale yellow matted needles with a melting point of 248 to 248.5 C.



   Analysis: C2> H2202N2 (430.48) calc .: C 80.90 H 5.15 N 6.51 found: C 81.09 H 5.19 N 6.52
The 1,3,4-oxdiazole derivatives of the formula shown in the table below can be prepared in a similar manner
EMI24.1
 are shown, the reaction temperature being limited to 600C, for which 8 moles of potassium hydroxide were used per methyl group to be converted.
EMI24.2


 <tb>



  I. <SEP> II <SEP> III <SEP> IV <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
 <tb> <SEP> Tue <SEP> D2
 <tb> 189 <SEP> H <SEP> <9 <SEP> 50.6 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 168.5-169.5 <SEP> C22H160N2
 <tb> <SEP> C81.46 <SEP> H4.97 <SEP> N8.64
 <tb> <SEP> C81.29 <SEP> H5.25 <SEP> N8.89
 <tb> <SEP> CH3
 <tb> 190 <SEP> WCH3 <SEP> < <SEP> 59.4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 166 <SEP> -167 <SEP> C26H240N2
 <tb> <SEP> C82.07 <SEP> H <SEP> 6.36 <SEP> N7.36
 <tb> <SEP> CH3 <SEP> C <SEP> 82.00 <SEP> H <SEP> 6.27 <SEP> N <SEP> 7.47
 <tb> 191 <SEP> <> <SEP> <9 <SEP> 72.5 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 227 <SEP> -228 <SEP> Ce3H200Np
 <tb> <SEP> C <SEP> 83.97 <SEP> H <SEP> 5.03 <SEP> N <SEP> 7.00
 <tb> <SEP> C <SEP> 83.93 <SEP> H <SEP> 5.06 <SEP> N <SEP> 7.07
 <tb> 192 <SEP> {IH = CHe <SEP> < <SEP> 84.9 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 278 <SEP> -279 <SEP> C30H220N2
 <tb> <SEP> C <SEP> 84.48 <SEP> H <SEP> 5.20 <SEP> N <SEP> 6.57
 <tb> <SEP> C84.52

    <SEP> H5.18 <SEP> N6.53
 <tb> 193 <SEP> oCH = ClIe <SEP> 4 <SEP> 85.6 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 309 <SEP> -310 <SEP> C3sH260Ne
 <tb> <SEP> C <SEP> 86.03 <SEP> H <SEP> 5.21 <SEP> N <SEP> 5.57
 <tb> <SEP> C <SEP> 86.03 <SEP> H <SEP> 5.25 <SEP> N <SEP> 5.64
 <tb> 194 <SEP> H <SEP> < <SEP> 84.0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 217 <SEP> -217.5 <SEP> Ce8H2e0N2
 <tb> <SEP> C <SEP> 83, Sq <SEP> H <SEP> 5.03 <SEP> N <SEP> 7.00
 <tb> <SEP> C83.96 <SEP> H5.16 <SEP> N6.94
 <tb> <SEP> CH3
 <tb> 195 <SEP> r <SEP> CRa <SEP> < <SEP> 88.4 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 235 <SEP> -235.5 <SEP> C32H280N2
 <tb> <SEP> C84.18 <SEP> H6.18 <SEP> N6.14
 <tb> <SEP> CH3 <SEP> C83.98 <SEP> H6.25 <SEP> N6.13
 <tb> 196 <SEP> 4 <SEP>> <SEP> 88.5 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 286.5-287 <SEP> C34H240N2
 <tb> <SEP> C <SEP> 85.69 <SEP> H <SEP> 5.08 <SEP> N <SEP> 5.88
 <tb> <SEP> C <SEP> 85.99 <SEP> H <SEP> 4.83 <SEP> N <SEP> 5.83
 <tb> 197 <SEP> sH = CHt

    <SEP> T <SEP> 90.9 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 305 <SEP> -306 <SEP> C36H2sON2
 <tb> <SEP> C <SEP> -3 / <SEP> 86.03 <SEP> H <SEP> 5.31 <SEP> N <SEP> 5.57
 <tb> <SEP> C85.74 <SEP> H5.18 <SEP> N5.63
 <tb> 198 <SEP> qH = CHw <SEP> < <SEP> 93.6 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 371 <SEP> -372.5 <SEP> C42H300N2
 <tb> <SEP> C87.17 <SEP> H5.23 <SEP> N4.84
 <tb> <SEP> C86.91 <SEP> H5.30 <SEP> N4.81
 <tb> 199 <SEP> ( <SEP> E = Cç <SEP> to <SEP> 86.5 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 375 <SEP> -376 <SEP> C42H300N2
 <tb> <SEP> C87.17 <SEP> H5.23 <SEP> N4.84
 <tb> <SEP> C87.21 <SEP> Es, 47 <SEP> N4.78
 <tb>
EMI25.1


 <tb> I. <SEP> II <SEP> III <SEP> W <SEP> V <SEP> Vl <SEP> VII
 <tb> <SEP> D1 <SEP> Dc
 <tb> 200 <SEP> H <SEP> to <SEP> l <SEP> 64.0 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 209.5-210 <SEP> C22Hl60N2CI
 <tb> <SEP> C73.64 <SEP> H4.21 <SEP> N <SEP> 7.81
 <tb> <SEP> C <SEP> 73.54 <SEP> H <SEP> 4.23 <SEP> N <SEP> 7.78
 <tb> <SEP> CRa
 <tb>

   201 <SEP> CKH3 <SEP> ( <SEP> l <SEP> 67.0 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 217.5-219 <SEP> c2, H2sON2Cl
 <tb> <SEP> C <SEP> 75.26 <SEP> H <SEP> 5.59 <SEP> N <SEP> 6.75
 <tb> <SEP> CH3 <SEP> C <SEP> 75.20 <SEP> H <SEP> 5.67 <SEP> N <SEP> 6.88
 <tb> 202 <SEP> 1 <SEP> 78.4 <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP> 250 <SEP> 251 <SEP> C2gHsON2Cl
 <tb> <SEP> C <SEP> 1 <SEP> C <SEP> 77.33 <SEP> H <SEP> 4.40 <SEP> N <SEP> 6.44
 <tb> <SEP> C77.10 <SEP> H4.63 <SEP> N6.50
 <tb> 203 <SEP> 1 <SEP> l <SEP> 73.8 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 289 <SEP> -290 <SEP> CC378H2ll7O
 <tb> <SEP> C78.17 <SEP> H4.59 <SEP> N6.08
 <tb> <SEP> C <SEP> 78.04 <SEP> H <SEP> 4.46 <SEP> N <SEP> 5.99
 <tb> 204 <SEP> CHCHeCl <SEP> ¯ ( <SEP> 1 <SEP> 88.2 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 310 <SEP> -311 <SEP> CsoH200N2CI2
 <tb> <SEP> C <SEP> \ C- <SEP> 72.74 <SEP> H <SEP> 4.07 <SEP> N <SEP> 5.65
 <tb> <SEP> C <SEP> 72.66 <SEP> H <SEP> 4.23 <SEP> N <SEP> 5.79
 <tb> 205 <SEP> H

    <SEP> ACH <SEP> 58.1 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 176 <SEP> C2,3HlsO2N2
 <tb> <SEP> 3 <SEP> C77.95 <SEP> H5.12 <SEP> N7.91
 <tb> <SEP> C77.74 <SEP> H5.15 <SEP> N7.91
 <tb> <SEP> CRa
 <tb> 206 <SEP> -C-CH, <SEP> eOCH <SEP> 65.7 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 190.5-191 <SEP> C27H2602N2
 <tb> <SEP> 3 <SEP> C79.00 <SEP> H6.38 <SEP> N6.83
 <tb> <SEP> CH3 <SEP> C79.18 <SEP> H6.24 <SEP> N6.81
 <tb> <SEP> 138 <SEP> zCHoCH <SEP> --OCH,

    <SEP> 83.0 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 310 <SEP> -311 <SEP> Cs2H2603N2
 <tb> <SEP> 3 <SEP> C <SEP> 78.99 <SEP> H <SEP> 5.39 <SEP> N <SEP> 5.76
 <tb> <SEP> C79.12 <SEP> H5.63 <SEP> N5.87
 <tb> 207 <SEP> H <SEP> 1Z1 <SEP> 85.4 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 188.5-189.5 <SEP> C26H18ON2
 <tb> <SEP> 8 <SEP> C <SEP> 83.40 <SEP> H <SEP> 4.85 <SEP> N <SEP> 7.48
 <tb> <SEP> < <SEP> C <SEP> 83.40 <SEP> H <SEP> 4.97 <SEP> N <SEP> 7.55
 <tb> <SEP> CH3 <SEP> 71.5 <SEP>
 <tb> 208 <SEP> CCH3 <SEP> 7 <SEP> 71.5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 164.5-165.5 <SEP> C30H260N2
 <tb> <SEP> C83.69 <SEP> H6.09 <SEP> N6.51
 <tb> <SEP> CH3 <SEP> <? ^ 9 <SEP> C <SEP> C <SEP> 83.52 <SEP> H <SEP> 5.99 <SEP> N <SEP> 6.53
 <tb> 209 <SEP> H <SEP> <5 <SEP> 66.3 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 200.5-202 <SEP> C2sHz8ON2
 <tb> <SEP> C <SEP> 83.40 <SEP> H <SEP> 4.85 <SEP> N <SEP> 7.48
 <tb> <SEP> C <SEP> 83.57 <SEP> H <SEP> 5.00 <SEP> N <SEP> 7.47
 <tb>

    <SEP> CH3 <SEP> X
 <tb> 210 <SEP> CCH3 <SEP> e <SEP> 69.9 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 219 <SEP> -219.5 <SEP> CsoH260N2
 <tb> <SEP> C <SEP> -c-cH, <SEP> 83.69 <SEP> H <SEP> 6.09 <SEP> N <SEP> 6.51
 <tb> <SEP> CH3 <SEP> to <SEP> C <SEP> 83.99 <SEP> H <SEP> 6.05 <SEP> N <SEP> 6.63
 <tb> 211 <SEP> 71.0 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 265 <SEP> -265.5 <SEP> Ca2H; z20N,
 <tb> 211 <SEP> 71.0 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 265 <SEP> -265.5 <SEP> C85.31 <SEP> H4.92 <SEP> N6.22
 <tb> <SEP> C85.31 <SEP> H4.98 <SEP> N6.30
 <tb> 212 <SEP> t <SEP> <3 <SEP> 79.0 <SEP> 2/4 <SEP> 9 <SEP> 218.5-219 <SEP> Ca2H220N2
 <tb> <SEP> C <SEP> C <SEP> 85.31 <SEP> H <SEP> 4.92 <SEP> N <SEP> 6.22
 <tb> <SEP> C85.29 <SEP> H5.13 <SEP> N6.17
 <tb>
Example 16
12.52 g of 2,5-bis [4'-methyl-phenyl;

  ; (1 ')] - 1,3,4-oxdiazole of the formula (137), 18.12 g of benzalaniline and 12.6 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are stirred in 300 ml of dimethylformamide with the exclusion of air, after a few minutes a red color appears. The temperature is increased to 90 ° C. in the course of 25 minutes, stirred for 40 minutes at 90 to 950 ° C. and then cooled to about 100 ° C. 100 ml of water, 140 ml of 10% strength hydrochloric acid and a further 250 ml of water are then added dropwise one after the other at 10 to 200C. The precipitated reaction product is suction filtered, washed neutral with water and freed from a by-product by further washing with methanol.

  After drying, about 18.0 g, corresponding to 84.5% of theory, 2μ5-'Bis- [stilbenyl- (4 ')] - 1,3,4-oxdiazole of the formula
EMI26.1
 in the form of a light yellow powder that melts at 270 to 2740C. After three recrystallization from dichlorobenzene, with the aid of fuller's earth, pale greenish yellow, shiny flakes with a melting point of 279 to 280 ° C. are obtained.



   Analysis: C30H220N28426.49) calc .: C 84.48 H 5.20 N 6.57 found: C 84.25 H 5.28 N 6.51
The 1,3,4-oxdiazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives of the formula shown in the table below can be prepared in an analogous manner
EMI26.2
 are shown, the reaction temperature in C in column VIII is given.
EMI26.3


 <tb>



  I. <SEP> II <SEP> III <SEP> Iv <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII <SEP> Vt
 <tb> <SEP> Yi <SEP> egg
 <tb> 204 <SEP> -0- <SEP> eCl <SEP> 96 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 305 <SEP> -305.5 <SEP> C30H200N2C12
 <tb> <SEP> C <SEP> 72.44 <SEP> H <SEP> 4.07 <SEP> N <SEP> 5.65 <SEP> 90-95
 <tb> <SEP> C <SEP> 72.68 <SEP> H <SEP> 4.06 <SEP> N <SEP> 5.54
 <tb> 138 <SEP> -0- <SEP> o0CH <SEP> 75.2 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 309.5-310 <SEP> Ca2Hss03N2
 <tb> <SEP> 3 <SEP> C <SEP> 78.99 <SEP> H <SEP> 5.39
 <tb> <SEP> C <SEP> 79.01 <SEP> H <SEP> 5.58 <SEP> N <SEP> 5.83
 <tb> 214- <SEP> 3 <SEP> 92.0 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 334 <SEP> -335 <SEP> C ,, eH25ON2
 <tb> <SEP> C <SEP> 86.66 <SEP> H <SEP> 4.98 <SEP> N <SEP> 5.32 <SEP> 60
 <tb> <SEP> C <SEP> 86.65 <SEP> H <SEP> 5.15 <SEP> N <SEP> 5.28
 <tb> 215 <SEP> 5 <SEP> 42 <SEP> 93.2 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 361 <SEP> -362 <SEP> C30H22N2S
 <tb> <SEP> C <SEP> C81.42 <SEP> H5.01 <SEP> N6.33 <SEP>

   60
 <tb> <SEP> C81.14 <SEP> H5.00 <SEP> N6.28
 <tb> 216 <SEP> -S-- <SEP> to <SEP> 94.9 <SEP> 8 <SEP> 10 <SEP>> <SEP> 400 <SEP> C <SEP> 42H; 30NnS
 <tb> <SEP> C84.81 <SEP> H5.08 <SEP> N4.71 <SEP> 60
 <tb> <SEP> C84.76 <SEP> H5.19 <SEP> N4.79
 <tb> <SEP> CH
 <tb> <SEP> I
 <tb> <SEP> oCK
 <tb> 217 <SEP> -0- <SEP> 1 <SEP> 91.6 <SEP> 11 <SEP> 1 <SEP> 285 <SEP> -286.5 <SEP> CsaH34ON2
 <tb> <SEP> CH <SEP> C8467 <SEP> H6.71 <SEP> N <SEP> 5.49 <SEP> 60
 <tb> <SEP> 3 <SEP> C84.82 <SEP> H6.71 <SEP> N <SEP> 5.73
 <tb> 218 <SEP> -0- <SEP> v <SEP> 92.5 <SEP> 11 <SEP> 6 <SEP> 255 <SEP> -255.5 <SEP> C38H26ON2
 <tb> <SEP> C <SEP> 86.66 <SEP> H <SEP> 4.98 <SEP> N <SEP> 5.32 <SEP> 60
 <tb> <SEP> C86.76 <SEP> H5.19 <SEP> N5.24
 <tb>
Example 17
14.3 g of 1 - [6'-phenylbenzoxazolyl- (2 ')] - 4-methylbenzene of the formula (104),

   9.2 g of benzalaniline and 6.3 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are stirred in 300 ml of dimethylformamide with the exclusion of air. The temperature is increased to 90 ° C. over the course of an hour, a purple color and then a dark brown color appearing first. The reaction mixture is stirred for 30 minutes at 90 to 950 ° C., then cooled to about 100 ° C. and 100 ml of water, 150 ml of hydrochloric acid and a further 300 ml of water are added dropwise at 10 to 20 ° C. in succession. The precipitated reaction product is suction filtered, washed neutral with water and freed from a by-product with methanol.

  After drying, about 9.9 g, corresponding to 53.2 tons of theory, 4- [6'-phenylbenzoxazolyl - '(2') J-stilbene of the formula (105) are obtained in the form of a yellowish beige powder Melting point 222 to 225.50C. After three recrystallization from tetrachlorethylene with the aid of bleaching earth, pale-greenish-yellow, shiny needles and leaves which melt at 224 to 224.50C are obtained.



   Analysis: C2711190N (373.43) calc .: C 86.84 H 5.13 N 3.75 found: C 86.63 H 5.09 N 3.67
The 4- [aryloxazolyl- (2 ')] -stilbene derivatives of the formula shown in the table below can be prepared in a similar manner
EMI27.1
 be prepared, the reaction temperature being limited to 600C, 4 mol of potassium hydroxide were used per methyl group to be converted.
EMI27.2


 <tb>



  I. <SEP> II <SEP> III <SEP> W <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
 <tb> <SEP> Fi <SEP> p2
 <tb> <SEP> 0
 <tb> 220 <SEP> H <SEP> bC <SEP> Y <SEP> 45.7 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 197 <SEP> -197.5 <SEP> C21H150N
 <tb> <SEP> C <SEP> C <SEP> 84.82 <SEP> H <SEP> 5.09 <SEP> N <SEP> 4.71
 <tb> <SEP> C <SEP> 84.61 <SEP> H <SEP> 4.89 <SEP> N <SEP> 4.90
 <tb> <SEP> O <SEP> CH
 <tb> <SEP>> 21 <SEP> I-O <SEP> 1 <SEP> 51.0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 174 <SEP> -174.5 <SEP> Cs6He3ON
 <tb> <SEP> N <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> C <SEP> 84.95 <SEP> H <SEP> 6.56 <SEP> N <SEP> 3.96
 <tb> <SEP> C <SEP> 85.09 <SEP> H6.59 <SEP> N <SEP> 4.00
 <tb> <SEP> 0113 <SEP> C <SEP> 85.09 <SEP> H <SEP> 6.59 <SEP> N <SEP> 4.00
 <tb> <SEP> 0
 <tb> <SEP> 22 <SEP> H <SEP> wa <SEP> 9 <SEP> 43.4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 182.5-183 <SEP> C, H ,, ON
 <tb> <SEP> s <SEP> eCE <SEP> C <SEP> C84.86 <SEP> H <SEP> H5.50 <SEP> N <SEP> N4.50
 <tb> <SEP> 3 <SEP> C84.59

    <SEP> Es, 52 <SEP> N4.44
 <tb> <SEP> 0
 <tb> <SEP> 11
 <tb> <SEP> 3 <SEP> H <SEP> wC <SEP> wH3 <SEP> 32.1 <SEP> 1/4 <SEP> 8 <SEP> 180 <SEP> -180.5 <SEP> C22: <SEP> 70N
 <tb> <SEP> C <SEP> C <SEP> 84.86 <SEP> H <SEP> 5.50 <SEP> N <SEP> 4.50
 <tb> <SEP> C <SEP> 85.12 <SEP> H <SEP> 5.58 <SEP> N <SEP> 4.66
 <tb> <SEP> 0
 <tb> <SEP> 4 <SEP> H <SEP> ---- 0 <SEP> 55.2 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 233 <SEP> -233.5 <SEP> C2IH190N
 <tb> <SEP> C86.84 <SEP> H5.13 <SEP> N3.75
 <tb> <SEP> C <SEP> C <SEP> 86.73 <SEP> H <SEP> 5.20 <SEP> N <SEP> 3.77
 <tb> <SEP> O <SEP> CH
 <tb> <SEP> H <SEP> ---- 0 <SEP> 36.2 <SEP> 2/3 <SEP> 1 <SEP> 144 <SEP> -144.5 <SEP> C, 'WON
 <tb> <SEP> C <SEP> C <SEP> I ' <SEP> 86.71 <SEP> H <SEP> 6.06 <SEP> N <SEP> 3.37
 <tb> <SEP> C <SEP> 86.75 <SEP> H <SEP> 6.05 <SEP> N <SEP> 3.40
 <tb> <SEP> cE3
 <tb>
EMI28.1


 <tb> I. <SEP> II <SEP> III <SEP> IV <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
 <tb>

    <SEP> F1 <SEP> F2
 <tb> <SEP> O <SEP> CH
 <tb> 226 <SEP> H <SEP> t <SEP> 3 <SEP> 78.0 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 233 <SEP> -233.5 <SEP> CH19ON
 <tb> <SEP> C <SEP> C <SEP> 84.89 <SEP> H <SEP> 5.89 <SEP> N <SEP> 4.30
 <tb> <SEP> 3 <SEP> C <SEP> 84.64 <SEP> H <SEP> 5.72 <SEP> N <SEP> 4.40
 <tb> <SEP> 0
 <tb> 227 <SEP> H <SEP> SC <SEP> ulAI <SEP> 1 <SEP> 64.5 <SEP> 2/3 <SEP> 9 <SEP> 204 <SEP> -204.5 <SEP> C25Hl70N
 <tb> <SEP> C <SEP> 86.43 <SEP> H <SEP> 4.93 <SEP> N <SEP> 4.03
 <tb> <SEP> 1 <SEP> C86.69 <SEP> H5.15 <SEP> N3.98
 <tb> <SEP> 0
 <tb> 228 <SEP> Cl <SEP> ¯C <SEP> X <SEP> 8 <SEP> 69.4 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 239 <SEP> -239.5 <SEP> C2aLH140NCl
 <tb> <SEP> K <SEP> C <SEP> 76.02 <SEP> H <SEP> 4 <SEP> 25 <SEP> N <SEP> 4.2
 <tb> <SEP> N <SEP> C <SEP> 75.95 <SEP> H <SEP> 4.25 <SEP> N <SEP> 4.22
 <tb> <SEP> C75.95 <SEP> H4.19 <SEP> N4.36
 <tb> <SEP> O <SEP> CH
 <tb> <SEP> 229 <SEP> 3 <SEP> C

    <SEP> 77.41 <SEP> 5 <SEP> 5, kl <SEP> N <SEP> 2 <SEP> 3.61
 <tb> 229 <SEP> Cl <SEP> 71.1 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 228.5-229 <SEP> H5.72 <SEP> N3.61
 <tb> <SEP> C <SEP> / <SEP> 77.37 <SEP> H <SEP> 5.76 <SEP> N <SEP> 3.68
 <tb> <SEP> CH3
 <tb> <SEP> or similar
 <tb> 230 <SEP> CI <SEP> 58.7 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 255 <SEP> -255.5 <SEP> CH18ONC1
 <tb> <SEP> C <SEP> 79.50 <SEP> H <SEP> 4.45 <SEP> N <SEP> 3.43
 <tb> <SEP> C <SEP> 79.36 <SEP> H <SEP> 4.51 <SEP> N <SEP> 3.37
 <tb> <SEP> 0
 <tb> 231 <SEP> -C1 <SEP> 0 <SEP> 75.5 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 222 <SEP> -223 <SEP> C25H1, ONC1
 <tb> <SEP> C78.63 <SEP> 78.63 <SEP> H <SEP> 4.22 <SEP> N <SEP> N3.67
 <tb> <SEP> C <SEP> C <SEP> 78.68 <SEP> H <SEP> 4.34 <SEP> N <SEP> 3.83
 <tb> <SEP> 0
 <tb> 232 <SEP> -OICH,

    <SEP> to <SEP> olí <SEP> 0 <SEP> 52.6 <SEP> 2/3 <SEP> 3 <SEP> 220.5-222 <SEP> C22H1702N
 <tb> <SEP> C <SEP> C <SEP> 80.71 <SEP> H <SEP> 5.23 <SEP> N <SEP> 4.28
 <tb> <SEP> C80.46 <SEP> H5.38 <SEP> N4.20
 <tb> <SEP> O <SEP> CH
 <tb> 233 <SEP> holes <SEP> I <SEP> 44.3 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 211 <SEP> -211.5 <SEP> C2eH2502N
 <tb> <SEP> R <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> C81.43 <SEP> H6.57 <SEP> N3.65
 <tb> <SEP> C81.53 <SEP> H6.72 <SEP> N <SEP> N3.69
 <tb> <SEP> CH3
 <tb>
EMI29.1


 <tb> I. <SEP> II <SEP> m <SEP> Iv <SEP> v <SEP> VI <SEP> VII
 <tb> <SEP> F1 <SEP> F2
 <tb> <SEP> O <SEP> CH
 <tb> <SEP> 3
 <tb> 234 <SEP> Hs <SEP> a <SEP> Xq <SEP> 1 <SEP> 53.9 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 197 <SEP> -197.5 <SEP> C, 17O2N
 <tb> <SEP> C83.57 <SEP> H6.11 <SEP> N <SEP> N3.14
 <tb> <SEP> C83.64 <SEP> H6.18 <SEP> N3.16
 <tb> <SEP> CH3
 <tb> <SEP> 106 <SEP> 0 <SEP> H <SEP> 56.6 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 254 <SEP>

   -254.5 <SEP> C28H2102N
 <tb> <SEP> C <SEP> 83.35 <SEP> H5.25 <SEP> N3.47
 <tb> <SEP> C <SEP> 82.93 <SEP> H <SEP> 5.36 <SEP> N <SEP> 3.33
 <tb> <SEP> 0
 <tb> 235 <SEP> 82.74 <SEP> Xt <SEP> 56.2 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 216 <SEP> -217
 <tb> N / t <SEP> C <SEP> 82.74 <SEP> H <SEP> H5.07 <SEP> N3.71
 <tb> <SEP> C <SEP> C <SEP> 82.52 <SEP> H <SEP> 5.23 <SEP> N <SEP> 3.54
 <tb> <SEP> CH,
 <tb> 236 <SEP> ZH <SEP> / <SEP> \ X3 <SEP> 72.5 <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> 196.5-197 <SEP> CSoH250N
 <tb> <SEP> I <SEP> C <SEP> 86.71 <SEP> H <SEP> 6.06 <SEP> N <SEP> 3.37
 <tb> <SEP> CH;

   <SEP> C <SEP> H6.18 <SEP> H <SEP> N3.43
 <tb> <SEP> O <SEP> OH
 <tb> 237 <SEP> H <SEP> uC <SEP> X <SEP> \ <SEP> 78.0 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 233 <SEP> -233.5 <SEP> C2, sH190N
 <tb> <SEP> C <SEP> (µH <SEP> C <SEP> 84.89 <SEP> H <SEP> 5.89 <SEP> N <SEP> 4.30
 <tb> <SEP> 3 <SEP> C84.64 <SEP> Es, 72 <SEP> N 4.40
 <tb>
Example 18
10.47 g of 1 [benzoxazolyl- (2 ')] -4-methyl-benzene of the formula
EMI29.2
 12.87 g of diphenyl- (4) -aldehyde-anil and 25 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are stirred in 300 ml of dimethylformamide with the exclusion of air, a red-brown color appearing. The temperature is brought to 60 ° C. in the course of 30 minutes, stirred for 30 minutes at this temperature and then cooled to room temperature. 150 ml of water and 250 ml of 10 50 hydrochloric acid are then added dropwise one after the other.

  The precipitated reaction product is suction filtered, washed neutral with water and freed from a by-product by further washing with 600 ml of methanol. After drying, about 12.3 g, corresponding to 66.0% of theory, of 4- [benzoxazolyl- (2 ")] -4'-phenyl-stilbene of the formula are obtained
EMI29.3
 in the form of a light yellow powder, which melts at 270 to 2720C. After three recrystallization from dichlorobenzene, with the aid of i3iekherde, about 8.4 g, corresponding to 45.20 / 0 of theory, light yellow, shiny flakes with a melting point of 276 to 276.5 ° C. are obtained.

 

   Analysis: C27H19ON (373.43) calcd .: C 86.84 H 5.13 N 3.75 found: C 86.78 H 5.16 N 3.83
Similarly, the 4- [aryloxazolyl- (2 ")] 4'-phenyl-stilbene derivatives of the formula
EMI29.4
 being represented.
EMI30.1


 <tb>



  I. <SEP> II <SEP> m <SEP> Iv <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
 <tb> <SEP> Gi
 <tb> <SEP> or similar <SEP> CH3
 <tb> 241 <SEP> m <SEP> X <SEP> 1 <SEP> 80.0 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 264 <SEP> -265 <SEP> C31H270N
 <tb> <SEP> 3 <SEP> CE, <SEP> C <SEP> 86.63 <SEP> H <SEP> 6.34 <SEP> N <SEP> 3.26
 <tb> <SEP> C86.83 <SEP> H6.11 <SEP> H <SEP> N3.29
 <tb> <SEP> ClI3
 <tb> <SEP> or similar <SEP> CH,
 <tb> 242 <SEP> or similar <SEP> iCR3i <SEP> 77.0 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 238 <SEP> -238.5 <SEP> Casll2ON
 <tb> <SEP> 1 <SEP> C87.95 <SEP> H5.94 <SEP> N <SEP> 2.85
 <tb> <SEP> C87.90 <SEP> H5.84 <SEP> N275
 <tb> <SEP> CH3
 <tb> <SEP> 0
 <tb> 243 <SEP> ¯:

   <SEP> 9 <SEP> 69.0 <SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> 294.5-295.5 <SEP> C33H230N
 <tb> <SEP> or similar <SEP> 8 <SEP> C <SEP> 88.17 <SEP> H <SEP> Es, 16 <SEP> N <SEP> N3.12
 <tb> <SEP> C88.33 <SEP> Es.26 <SEP> N3.11
 <tb> <SEP> 0 <SEP> 0
 <tb> 244 <SEP> C9 <SEP> to <SEP> 70.3 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 284 <SEP> -284.5 <SEP> CassXI23ON
 <tb> <SEP> C88.17 <SEP> C <SEP> Es, 16 <SEP> H <SEP> 5.16 <SEP> N <SEP> N3.12
 <tb> <SEP> = <SEP> C <SEP> 88.28 <SEP> H5.04 <SEP> N3.19
 <tb> <SEP> 0
 <tb> 245 <SEP>> / <SEP> Xlí <SEP> t <SEP> 77.6 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 294.5-295 <SEP> C28EL0N
 <tb> <SEP> C86.79 <SEP> I <SEP> C8687 <SEP> H5.46 <SEP> N <SEP> N3.62
 <tb> <SEP> C <SEP> 3 <SEP> C <SEP> 86.87 <SEP> H <SEP> 5.46 <SEP> N <SEP> 3.61
 <tb> <SEP> 0
 <tb> <SEP> 78P <SEP> R
 <tb> 246 <SEP> Ij <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 78.4 <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> 280 <SEP> -280.5 <SEP> C28Ei10N
 <tb> <SEP> R \ N / 9 <SEP> C <SEP> 86.79 <SEP> H <SEP> 5.46

    <SEP> N <SEP> 3.62
 <tb> <SEP> C <SEP> 86.79 <SEP> H5.50 <SEP> N3.71
 <tb> <SEP> or similar <SEP> CH3
 <tb> 247 <SEP>> <SEP> </ <SEP> 82.7 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 306 <SEP> -308 <SEP> C29HssON
 <tb> <SEP> N <SEP> C <SEP> 86.75 <SEP> H <SEP> 5.78 <SEP> H <SEP> 3.49
 <tb> <SEP> 3 <SEP> C <SEP> 86.88 <SEP> H <SEP> 5.85 <SEP> H <SEP> 3.48
 <tb> <SEP> 0
 <tb> 248 <SEP>> <SEP> 1 <SEP> 50.6 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 213 <SEP> -213.5 <SEP> C28H210N
 <tb> <SEP> e.g. <SEP> Cr <SEP> \\ N / <SEP> C <SEP> 86.79 <SEP> H <SEP> 5.46 <SEP> H <SEP> 3.62
 <tb> <SEP> 3 <SEP> C <SEP> 86.55 <SEP> H <SEP> 5.46 <SEP> H <SEP> 3.82
 <tb>
EMI31.1


 <tb> I. <SEP> II <SEP> m <SEP> Iv <SEP> v <SEP> vI <SEP> VII
 <tb> <SEP> Eq
 <tb> <SEP> 0
 <tb> 249 <SEP>> <SEP> \ l <SEP> q <SEP> 82.5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 201 <SEP> -202 <SEP> C ,, H210N
 <tb> <SEP> C <SEP> C <SEP> 86.79 <SEP> H <SEP> 5.46 <SEP> N <SEP> 3.62
 <tb> <SEP> C

    <SEP> 86.64 <SEP> H <SEP> 5 <SEP> 53 <SEP> N <SEP> 3.38
 <tb> <SEP> H3a
 <tb> <SEP> 0
 <tb> 250 <SEP> <& NBLso <SEP> -Nil- <SEP> ( <SEP> CH <SEP> C3 <SEP> 90 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 266 <SEP> -266.5 <SEP> C, 5H ,, 03N2S
 <tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 7 <SEP> C <SEP> 74.44 <SEP> H <SEP> 6.43 <SEP> N <SEP> 4.96
 <tb> <SEP> C <SEP> 74.21 <SEP> H6.18 <SEP> N <SEP> 4.91
 <tb> <SEP> 0
 <tb> 251 <SEP> to <SEP> \ (9 <SEP> 72.7 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 259.5-260 <SEP> CS, H21ON
 <tb> <SEP> C87.1 <SEP> C <SEP> 87.91 <SEP> H <SEP> 5.00 <SEP> N <SEP> 3.31
 <tb> <SEP> C87.91 <SEP> H5.11 <SEP> N3.26
 <tb> <SEP> O <SEP> n
 <tb> 252 <SEP> to <SEP> </ <SEP> 94.8 <SEP> 11 <SEP> 9 <SEP> 279 <SEP> -279.5 <SEP> C ,, 1H21ON
 <tb> <SEP> C <SEP> C <SEP> 87.91 <SEP> H <SEP> 5.00 <SEP> N <SEP> 3.31
 <tb> <SEP> C <SEP> 87.83 <SEP> H <SEP> 4.99 <SEP> N <SEP> 3.32
 <tb>
Example 19
5.23 g <RTI

    ID = 31.1> 1- [benzoxazolyl + 2 ')] - 4-methyl-benzene of the formula
EMI31.2

5.78 g of naphth- (l) -aldehyde-anil and 12.5 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are stirred in 150 ml of dimethylformamide with the exclusion of air, initially a wine-red, then a purple color. The temperature is brought to 60 ° C. in the course of 30 minutes, stirred for 30 minutes at this temperature and then cooled to room temperature. 200 ml of water and 140 ml of 10% hydrochloric acid are then added dropwise one after the other. The precipitated reaction product is cooled to 5 ° C., suction filtered, washed neutral with water and freed from a by-product by further washing with a little methanol.

  After drying, about 7.73 g, corresponding to 89% of theory, of the compound of the formula are obtained
EMI31.3
 in the form of a brownish-yellow powder. After chromatography on activated aluminum oxide in tetrachlorethylene and recrystallization from dioxane-ethanol, pale green-tinged yellow, shiny needles and leaflets with a melting point of 165 to 1660C are obtained.



     Analysis: C25HllON (347.39) calcd .: C 86.43 H 4.93 N 4903 found: C 86.54 H 4.91 N 4.08
The compounds of the formula listed in the table below can be prepared in a similar manner
EMI31.4
 being represented.
EMI32.1


 <tb>



  I. <SEP> *) <SEP> m <SEP> w <SEP> v <SEP> VI <SEP> VII
 <tb> <SEP> II <SEP> J2
 <tb> <SEP> O <SEP> CII
 <tb> 255 <SEP> to <SEP> II <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> Y <SEP> 89.4 <SEP> 2/3 <SEP> 8 <SEP> 141 <SEP> -141.5 <SEP> CSgHa5ON
 <tb> <SEP> C86.32 <SEP> H6.25 <SEP> 86.32
 <tb> <SEP> C86.35 <SEP> H6.17 <SEP> N3.56
 <tb> <SEP> CH3
 <tb> <SEP> 0
 <tb> 256 <SEP> J <SEP> 9 <SEP> fq <SEP> 90.0 <SEP> 2/3 <SEP> 6 <SEP> 150.5-151 <SEP> PNHS.M <SEP> N3.31
 <tb> <SEP> C87.91 <SEP> 87.91 <SEP> H <SEP> 5.00 <SEP> N <SEP> N3.31
 <tb> <SEP> Q <SEP> v <SEP> C <SEP> 87.89 <SEP> H <SEP> 5, '26 <SEP> N <SEP> 3.33
 <tb> <SEP> 0
 <tb> 257 <SEP> ---- C / <SEP> t <SEP> 95.8 <SEP> 2/3 <SEP> 3 <SEP> 183 <SEP> -183.5 <SEP> Cs.lH = ON
 <tb> <SEP> C87.91 <SEP> T <SEP> i <SEP> C87.91 <SEP> H5.00 <SEP> N3.31
 <tb> <SEP> ç <SEP> C <SEP> 87.98 <SEP> H <SEP> 4.81 <SEP> N3.35
 <tb> <SEP> 0
 <tb> 258 <SEP> C <SEP> lí <SEP> O;

  ; Oi, <SEP> ^ g <SEP> 72.5 <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 206.5-207 <SEP> C28HtgON
 <tb> <SEP> w <SEP> C <SEP> 87.63 <SEP> H <SEP> 4.28 <SEP> N <SEP> 3.52
 <tb> <SEP> 2 <SEP> U <SEP> C <SEP> 87.8 <SEP> H <SEP> 4.99 <SEP> N <SEP> 3.60
 <tb> <SEP> 0
 <tb> 259 <SEP> 13 <SEP> 65.7 <SEP> 2/3 <SEP> 2 <SEP> 225 <SEP> -226 <SEP> St. ON
 <tb> <SEP> C <SEP> C <SEP> II86.43 <SEP> H <SEP> 4.93 <SEP> N <SEP> 4.03
 <tb> <SEP> C86.47 <SEP> H5.18 <SEP> N4.05
 <tb> <SEP> or similar <SEP> a1,4 <SEP> cii
 <tb> 260 <SEP> C86.32 <SEP> 61.4 <SEP> 2/3 <SEP> 1 <SEP> 208 <SEP> -208.5 <SEP> C2gH2 N
 <tb> <SEP> CR3 <SEP> C86.32 <SEP> H6.25 <SEP> N3.47
 <tb> <SEP> C <SEP> 86.15 <SEP> H6.30 <SEP> N3.52
 <tb> <SEP> CR3
 <tb> <SEP> 0
 <tb> 261 <SEP> -C <SEP> 602 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 261 <SEP> -2i1.5 <SEP> CaH, O;

  ; N
 <tb> 261 <SEP> 60.2 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 261 <SEP> -261.5 <SEP> C <SEP> 87.91 <SEP> H <SEP> 5.00 <SEP> N <SEP> 3.31
 <tb> <SEP> C <SEP> C <SEP> 87.87 <SEP> H <SEP> S, 06 <SEP> N <SEP> 3.39
 <tb> *) <SEP> 13, J4 = H
 <tb>
EMI33.1


 <tb> I. <SEP> *) <SEP> m <SEP> Iv <SEP> v <SEP> vi <SEP> VII
 <tb> <SEP> II <SEP> Yes
 <tb> <SEP> 0
 <tb> 262 <SEP> 3 <SEP> 62.4 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 264 <SEP> -265 <SEP> CelH210N
 <tb> <SEP> C <SEP> 87.91 <SEP> H5.00 <SEP> N3.31
 <tb> <SEP> e <SEP> C <SEP> 87.72 <SEP> H <SEP> 5.03 <SEP> N <SEP> 3.43
 <tb> <SEP> or similar
 <tb> 263 <SEP> Y <SEP> v <SEP> 80.5 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 256 <SEP> -256.5 <SEP> c29H19ON
 <tb> <SEP>) <SEP> C <SEP> 87.63 <SEP> H <SEP> 4.82 <SEP> N <SEP> 3.52
 <tb> <SEP> 1 <SEP> C <SEP> 87.88 <SEP> H <SEP> 4.83 <SEP> N <SEP> 3.58
 <tb> *) <SEP> J3, J4 = H
 <tb> 1 <SEP> II <SEP> m <SEP> iv <SEP> v <SEP> vi <SEP> VII
 <tb> <SEP> Jl <SEP> Yes

    <SEP> J3 <SEP> JU
 <tb> <SEP> 0
 <tb> 264 <SEP> < <SEP> H <SEP> to <SEP> < < <SEP> H <SEP> {: FL, <SEP> 95.7 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 168 <SEP> -168.5 <SEP> CeHl9ON
 <tb> <SEP> 264 <SEP> J <SEP> C <SEP> 86.40 <SEP> H <SEP> 5.30 <SEP> N <SEP> 3.88
 <tb> <SEP> C <SEP> 86.44 <SEP> H <SEP> 5.30 <SEP> N <SEP> 3.95
 <tb> <SEP> 0
 <tb> 265 <SEP> -CH, <SEP> 1 <SEP> H <SEP> 90 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 144-144.5 <SEP> CH, sON
 <tb> <SEP> 1 <SEP> 93 <SEP> 9 <SEP> C <SEP> 86.40 <SEP> H <SEP> 5.30 <SEP> N <SEP> 3.88
 <tb> <SEP> C <SEP> 86.38 <SEP> H <SEP> 5.22 <SEP> N <SEP> 3.93
 <tb>
Example 20 10.42 g of the bis-benzoxazole compound of the formula
EMI33.2
  (266) (produced by condensation of 1 mole of 3,3'-dioxybenzidine with 2 moles of p-toluic acid and subsequent ring closure by heating above 2000C with boric acid as a catalyst;

  Melting point: 316 to 316.50C), 9.06 g of benzalaniline and 25 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are stirred in 300 ml of dimethylformamide with the exclusion of air, a brown-violet color gradually appearing. The temperature is brought to 60.degree. C. over the course of 30 minutes, stirred for 35 minutes at this temperature and then cooled to room temperature. 100 ml of water and 230 ml of 10% hydrochloric acid are then added dropwise one after the other. The precipitated reaction product is suction filtered, washed with water and methanol and dried.

  About 11.2 g, corresponding to 75.6% of theory, of the compound of the formula are obtained
EMI33.3
 which after three recrystallization from o-dichlorobenzene pale yellow, shiny crystals of mp.



     352 to 3530C results.



   Analysis: C42H28O2N2 (592.66) calcd .: C 85.11 H 4.76 N 4.73 found: C 84.81 H 4.78 N 4.71
Similarly, the compound of formula (268)
EMI33.4
  getting produced. Yield: 62.7% of theory. Light yellow, matted crystals of o-dichlorobenzene. M.p .: over 3800C.



   Analysis: C48H4002N2 (676.82) calcd .: C 85.17 H 5.96 N 4.14 found: C 85.01 H 5.93 N 4.14
Example 21
7.24 g of 1- [benzthiazolyl- (2 ')] - 4-methyl-benzene of the formula
EMI34.1
 6.04 g of benzalaniline and 16.7 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are stirred into 200 ml of dimethylformamide with the exclusion of air, a purple color appearing. The temperature is brought to 60 ° C. in the course of 30 minutes, stirred for 30 minutes at this temperature and then cooled to room temperature. 100 ml of water and 190 ml of 10% hydrochloric acid are then added dropwise one after the other. The precipitated reaction product is suction filtered, washed neutral with water and freed from a by-product by further washing with 300 ml of methanol.

  After drying, about 8.1 g, corresponding to 80.6% of theory, of 4-benzothiazolyl- (2 ')] stilbene of the formula are obtained
EMI34.2
 in the form of a light yellow powder that melts at 226 to 2280C. After three recrystallization from tetrachlorethylene with the aid of fuller's earth, pale green, very fine crystals with a melting point of 231 to 231.5 ° C. are obtained.



   Analysis: C21H15NS (313.43) calc .: C 80.48 H 4.82 N 4.47 found: C 80.39 H 4.98 N 4.49
The 4- [benzthiazolyl- (2 ')] stilbene derivatives of the formula shown in the table below can be prepared in a similar manner
EMI34.3
 being represented.
EMI34.4


 <tb>



  I. <SEP> II <SEP> III <SEP> Iv <SEP> v <SEP> VI <SEP> VII
 <tb> <SEP> K1
 <tb> 272 <SEP> ç <SEP> to <SEP> 82.8 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 263.5-264 <SEP> C21H14NSCl
 <tb> <SEP> C72.51 <SEP> H4.06 <SEP> N4.03
 <tb> <SEP> C <SEP> 72.60 <SEP> H <SEP> 4.01 <SEP> N <SEP> 3.95
 <tb> 273 <SEP> 0CH <SEP> 90.8 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 244.5-245 <SEP> C22H17ONS
 <tb> <SEP> 3 <SEP> C76.94 <SEP> H4.99 <SEP> N4.08
 <tb> <SEP> C76.61 <SEP> H5.01 <SEP> N4.11
 <tb> 274 <SEP> eG <SEP> 88.0 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 299 <SEP> -300 <SEP> C27HlgNS
 <tb> <SEP> C <SEP> 83.26 <SEP> H <SEP> 4.92 <SEP> N <SEP> 3.60
 <tb> <SEP> C83.33 <SEP> H4.79 <SEP> N3.41
 <tb> 275 <SEP> to <SEP> 92.5 <SEP> 2/3 <SEP> 6 <SEP> 145.5-146 <SEP> C2GH17NS
 <tb> <SEP> l <SEP> | <SEP> C <SEP> 82.61 <SEP> H <SEP> 4.71 <SEP> N <SEP> 3.85
 <tb> <SEP> C82.67 <SEP> H4.75 <SEP> N3.90
 <tb> 276 <SEP> 3 <SEP> 80.5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 249.5-250 <SEP>

   C25HNS
 <tb> <SEP> C <SEP> 82.1 <SEP> Holt, 71 <SEP> N <SEP> 3.85
 <tb> <SEP> C82.38 <SEP> H4.81 <SEP> N3.92
 <tb>
Example 22
5.88 g of 2- [4'-methylphenyl- (1 ')] -5-phenyl-oxazole of the formula
EMI35.1
 5.44 g of benzalaniline and 12.5 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are stirred in 150 ml of dimethylformamide with exclusion of air, a red-violet coloration occurring. The temperature is brought to 60 ° C. in the course of 30 minutes, stirred for 30 minutes at this temperature and then cooled to room temperature. 150 ml of water and 130 ml of 10% strength hydrochloric acid are then added dropwise one after the other. The precipitated reaction product is used, washed neutral with water and purified by further washing with 150 ml of methanol.



  After drying, about 6.2 g, corresponding to 76.8% of theory, of 2-rstilbenyl 4 ')] - 5-phenyl-oxazole of the formula are obtained
EMI35.2
 in the form of a pale yellow powder that melts at 154.5 to 155.50C. Twice recrystallization from ethanol with the aid of activated charcoal gives pale green, very fine, shiny needles and leaflets with a melting point of 156 to 156.50C.



   Analysis: C2, H1, ON (323.37) calcd .: C 85.42 H 5.30 N 4.33 found: C 85.51 H 5.27 N 4.35
Similarly, from 2- [4'-methylphenyl- (1 ')] - 5-phenyl-oxazole of the formula (277) and 2- [4'-methylphenyl- (1') l-4,5-diphenyl -oxazole of the formula
EMI35.3
 the 2-t-stilbenyl (4 ')] oxazole derivatives of the formula listed in the table below
EMI35.4
 getting produced.
EMI35.5


 <tb>



  1 <SEP> 11 <SEP> m <SEP> Iv <SEP> v <SEP> vi <SEP> VII
 <tb> <SEP> L <SEP> L2
 <tb> 281 <SEP> ¯: 1 <SEP> H <SEP> 88.5 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 204 <SEP> -205 <SEP> C0Il6ONCl
 <tb> <SEP> cit7.20 <SEP> H4.51 <SEP> N3.91
 <tb> <SEP> C <SEP> 77.14 <SEP> H <SEP> 4.56 <SEP> N <SEP> 3.86
 <tb> 282 <SEP> otaH <SEP> 5 <SEP> H <SEP> 86.0 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 191 ,:

  :; - 192.5 <SEP> CHI, O, N
 <tb> <SEP> 3 <SEP> 081.56 <SEP> H5.42 <SEP> N3,%
 <tb> <SEP> C81.39 <SEP> H5.47 <SEP> N3.83
 <tb> <SEP> CH
 <tb> <SEP> i3
 <tb> 283 <SEP> whether <SEP> H <SEP> 86.5 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 142 <SEP> -142.5 <SEP> CeeH2ZQN
 <tb> <SEP> C85.45 <SEP> H6.34 <SEP> N3.83
 <tb> <SEP> C85 <SEP> 33 <SEP> H6.19 <SEP> N3.98
 <tb> <SEP> az3
 <tb> 284 <SEP> to <SEP> H <SEP> 80.1 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 230 <SEP> -230.5 <SEP> CsHsiON
 <tb> <SEP> 087.19 <SEP> H <SEP> 5.30H5.30 <SEP> N3.51
 <tb> <SEP> C <SEP> 87229 <SEP> H5.35 <SEP> N <SEP> 3.27
 <tb> 285 <SEP> 1 <SEP> H <SEP> 83.0 <SEP> 11 <SEP> 9 <SEP> 169 <SEP> -169.5 <SEP> nHaON
 <tb> <SEP> 086.84 <SEP> H5.13 <SEP> N3.75
 <tb> <SEP> 087.09 <SEP> H <SEP> 5.25 <SEP> N <SEP> 3.70
 <tb>
EMI36.1


 <tb> I. <SEP> II <SEP> m <SEP> 1V <SEP> V <SEP> Vl <SEP> VII
 <tb> <SEP> Li <SEP> L2
 <tb> 286 <SEP> m <SEP> H <SEP> 89.0 <SEP> 11 <SEP> 8

    <SEP> 214.5-215 <SEP> 7H1, ON
 <tb> <SEP> 086.84 <SEP> H5.13 <SEP> N3.75
 <tb> <SEP> 087.02 <SEP> H <SEP> 5.28 <SEP> N <SEP> 3.87
 <tb> 287 <SEP> ç <SEP> ç <SEP> 85.1 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 131.5-182 <SEP> C; 29H210N
 <tb> <SEP> C <SEP> 87.19 <SEP> H5.30 <SEP> N3.51
 <tb> <SEP> C87.36 <SEP> H <SEP> 5.32 <SEP> N <SEP> 3.69
 <tb> 288 <SEP> ol <SEP> <> <SEP> 84.0 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 206-207 <SEP> Ca9H20ON <SEP> C1
 <tb> <SEP> C8427 <SEP> H <SEP> 4.65 <SEP> N <SEP> 3.23
 <tb> <SEP> 080.02 <SEP> H4.55 <SEP> N3.51
 <tb> <SEP> C1
 <tb> 289 <SEP> 5äi <SEP> < <SEP> 515.6 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 171.5-172 <SEP> C29H190N <SEP> CL
 <tb> <SEP> 074.37 <SEP> H4.09 <SEP> N <SEP> 2.99
 <tb> <SEP> C74.40 <SEP> H4.19 <SEP> N3.15
 <tb> 290 <SEP> oCH <SEP> to <SEP> 69.0 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 182.5-183 <SEP> CaoHON
 <tb> <SEP> / <SEP> C83.89 <SEP> H <SEP> 5.40 <SEP> N <SEP> 3.26
 <tb> <SEP> 084.01 <SEP>

   Es.52 <SEP> N3.16
 <tb> 291 <SEP> to <SEP> to <SEP> 92.5 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 255 <SEP> -255.5 <SEP> c85H25ON
 <tb> <SEP> 083.39 <SEP> H <SEP> 5.30 <SEP> N <SEP> 2.95
 <tb> <SEP> C88.69 <SEP> H <SEP> 5.43 <SEP> N <SEP> 3.01
 <tb> 292 <SEP> - <SEP> <> <SEP> 87.1 <SEP> 2/3 <SEP> 6 <SEP> 159.5-160 <SEP> Cs3II230N
 <tb> <SEP> C88.17 <SEP> H5.16 <SEP> N3.12
 <tb> <SEP> C88.22 <SEP> H5.05 <SEP> N3.10
 <tb> 293 <SEP> O <SEP> ¯ G9 <SEP> 86.2 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 202 <SEP> -202.5 <SEP> CssH2sON
 <tb> <SEP> 088.17 <SEP> to C. <SEP> H5.16 <SEP> H <SEP> 5.16 <SEP> N <SEP> N3.12
 <tb> <SEP> 088.07 <SEP> H <SEP> 5.23 <SEP> N <SEP> 3.09
 <tb>
Example 23
8.13 g of 2-phenyl-4,5-di- [4'-methylphenyl- (1 ')] oxazole of the formula
EMI36.2
 12.9 g of diphenyl- (4) -aldehyde-anil and 25 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are in 300 ml

   Dimethylformamide stirred in the absence of air, a purple color appearing.



  The temperature is brought to 60 ° C. in the course of 30 minutes, the reaction mixture is stirred for 30 minutes at 60 ° to 650 ° C. and then cooled to room temperature. 150 ml of water and 180 ml of 10% hydrochloric acid are then added dropwise in succession with cooling. The precipitated reaction product is suction filtered, washed neutral with water and purified by further washing with 400 ml of methanol. After drying, about 15.3 g, corresponding to 93.6% of theory, of 2-phenyl-4,5-di- [4 '' -phenyl-stilbenyl- <4 ') J-oxazole of the formula
EMI36.3
 in the form of a yellow powder.

  After three recrystallization from tetrachlorethylene with the aid of bleaching earth, greenish-yellow, very fine crystals are obtained which melt at 319 to 319.50C.



   Analysis: C4, H ,, ON (653.83) calcd .: C 90.01 H 5.40 N 2.14 found: C 90.04 H 5.53 N 1.93
In a similar way, from 2-phenyl-4,5-di- [4'-methylphenyl- (1) J-oxazole of the formula (294) and 2,4,5-tri-14'-methylphenyl- (1) J -oxazole of the formula
EMI37.1
 the stilbenyl oxazole derivatives of the formula listed in the table below
EMI37.2
 getting produced.
EMI37.3


 <tb> I. <SEP> II <SEP> m <SEP> Iv <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
 <tb> <SEP>
 <tb> 298 <SEP> 49 <SEP> H <SEP> 70.1 <SEP> 11 <SEP> 10 <SEP> 233 <SEP> -233.5 <SEP> Cs7H270N
 <tb> <SEP> C8859 <SEP> H <SEP> 5.43 <SEP> N <SEP> 2.79
 <tb> <SEP> 088.46 <SEP> H <SEP> 5.64 <SEP> N <SEP> 2.79
 <tb> 299-- <SEP> H <SEP> 88.5 <SEP> 14 <SEP> 7 <SEP> 242.5-243 <SEP> C45H;

  ;, 0N
 <tb> <SEP> C89.82 <SEP> HS, 19 <SEP> N2.33
 <tb> <SEP> C <SEP> 89.911 <SEP> H5.39 <SEP> N2.22
 <tb> 3 ( <SEP> CH-CHo <SEP> Sie.9 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 239.5-242 <SEP> C, 5H, ON
 <tb> <SEP> C89.52 <SEP> H5.51 <SEP> N232
 <tb> <SEP> 089.22 <SEP> H5.61 <SEP> N <SEP> 2.38
 <tb> 301 <SEP>> <SEP> CH = CH <SEP> 93.0 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 274-275 <SEP> CIlii, ON
 <tb> <SEP> C90.94 <SEP> H5.45 <SEP> N1.68
 <tb> <SEP> C91.04 <SEP> Es, 58 <SEP> N1.84
 <tb>
Example 24
6.28 g of 2- [4'-methylphenyl- (1 ')] - 5-phenyl-thiazole of the formula
EMI37.4
 4.55 g of benzalanilline and 12.5 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are reacted in 150 ml of dimethylformamide according to the information in Example 22.

  About 7.4 g, corresponding to 87.3% of theory, of 2- [stilbenyl- (4 ')] -5-phenyl-thiazole of the formula are obtained
EMI37.5
 in the form of a light yellow powder that melts at 208.5 to 209 C. Recrystallization three times, first from tetrachlorethylene, then from xylene, with the aid of fuller's earth, gives light, greenish-yellow, shiny flakes with a melting point of 210 to 210.50C.



   Analysis: C28, H17NS (339.46) calcd .: C 81.38 H 5.05 N 4.13 found: C 81.45 H 5.17 N 3.89
In a similar way, from 2-t4'-methylphenyl -ll ')] - 5-phenyl-thiazole of the formula (302), from 2- [4'-Me thylphenyl- <1] -5-phenyl-1,3,4-thiadiazole of the formula
EMI38.1
 and from 2- [4'-methylphenyl- (1 ')] - 5- [diphenylyl- (4 ")] - -1,3,4-thiadiazole of the formula
EMI38.2
 the listed in the table below 2-tibenyl - '(4') J4hiazol resp. thiadiazole derivatives of the formula
EMI38.3
 getting produced.



  4.55 g of benzalaniline and 12.5 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are reacted in 150 ml of dimethylformamide as described in Example 22. About 4.4 g, corresponding to 54.2% of theory, of 3-phenyl-5- [stilbenyl- (4 ')] - 1,2,4-oxdiazole of the formula are obtained
EMI38.4
 in the form of a light yellow powder. By recrystallizing twice from ethanol with the aid of activated charcoal, colorless, matted needles with a melting point of 144 to 144.50C are obtained.



     Analysis: C22H1tON2 (324.36) calcd .: C 81.46 H 4.97 N 8.64 found: C 81.67 H 5.05 N 8.78
Similarly, from 3-phenyl-5- [4'-methylphenyl- (1 ')] - 1,2,4-oxdiazole of the formula (312) and 3,5-di- [4'-methylphenyl- ( 1 ')] - 1,2,4-oxdiazole of the formula (140) the 5-stilbenyl-1,2,4-oxdiazole derivatives of the formula listed in the table below
EMI38.5


 <tb> I. <SEP> II <SEP> m <SEP> IV <SEP> v <SEP> VI <SEP> VII
 <tb> <SEP> Wed <SEP> M2 <SEP> room
 <tb> 307 <SEP>.

   <SEP> H <SEP> = CH- <SEP> 93.5 <SEP> 11 <SEP> 7 <SEP> 279-281 <SEP> C ,, H21NS
 <tb> <SEP> C83.82 <SEP> H <SEP> 5.09 <SEP> N <SEP> 3.37
 <tb> <SEP> 0 <SEP> 8.97 <SEP> H <SEP> 5.30 <SEP> N <SEP> 3.23
 <tb> 308 <SEP> H <SEP> H <SEP> = N- <SEP> 84.7 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 227 <SEP> Co2HleNsLS
 <tb> <SEP> 077.62 <SEP> H <SEP> 4.74 <SEP> N <SEP> 8.23
 <tb> <SEP> C77.50 <SEP> H <SEP> 4.84 <SEP> N <SEP> 8.33
 <tb> 309 <SEP> - <SEP> H <SEP> = N- <SEP> 91.3 <SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> 320-320.5 <SEP> C2SH20N2S
 <tb> <SEP> C80.74 <SEP> H <SEP> 4.84 <SEP> N <SEP> 6.73
 <tb> <SEP> 080.62 <SEP> H4.77 <SEP> N6.70
 <tb> 310 <SEP> H <SEP> = N- <SEP> 93.3 <SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> 317-318 <SEP> C2 <SEP> H20N2S
 <tb> <SEP> 080.74 <SEP> H <SEP> 4.84 <SEP> N <SEP> 6.73
 <tb> <SEP> Cm01.56 <SEP> H <SEP> 4.97 <SEP> N <SEP> 6.57
 <tb> 311 <SEP> <;

  ; 9 <SEP> <> <SEP> = N- <SEP> 95.0 <SEP> 7 <SEP> 10 <SEP> 371-373 <SEP> CMHN
 <tb> <SEP> C <SEP> 82.89 <SEP> H <SEP> 4.91 <SEP> H <SEP> 5.69
 <tb> <SEP> C82.86 <SEP> H <SEP> 5.07 <SEP> H <SEP> 5.49
 <tb>
Example 25
5.73 g of 3-phenyl-5- [4'-methylphenyl- (1 ') 1-1,2,4-oxdiazole of the formula
EMI38.6

EMI38.7
 getting produced.
EMI39.1


 <tb>



  II <SEP> m <SEP> Iv <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
 <tb> <SEP> po <SEP> pure
 <tb> 315 <SEP> to <SEP> H <SEP> 70.0 <SEP> 11 <SEP> 6 <SEP> 230 <SEP> -230.5 <SEP> C28HZOON2
 <tb> <SEP> 083.97 <SEP> H5.03 <SEP> N7.00
 <tb> <SEP> C83.97 <SEP> H5.10 <SEP> N7.02
 <tb> 316 <SEP> H <SEP> 4 <SEP> 71.0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 158 <SEP> -159 <SEP> O ', H18ON
 <tb> <SEP> 081.63 <SEP> H5.36 <SEP> N8.28
 <tb> <SEP> C81.41 <SEP> H5.39 <SEP> N8.31
 <tb> 317 <SEP> e <SEP> {R <SEP> 90.0 <SEP> 11 <SEP> 6 <SEP> 294.5-295 <SEP> C29H220N2
 <tb> <SEP> C <SEP> 84.03 <SEP> H <SEP> 5.35 <SEP> N <SEP> 6.76
 <tb> <SEP> C84.13 <SEP> H5.31 <SEP> N6.66
 <tb>
Example 26
8.13 g of 1-phenyl-2,5-di- [4'-methyl-phenyl- (1 ')] - 1,3,4-triazole of the formula
EMI39.2
 9.06 g of benzalaniline and 25 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are dissolved in 300 ml of dimethylformamide

   stirred in the absence of air, gradually turning a red-brown color.



  The temperature is brought to 60 ° C. in the course of 30 minutes, stirring is continued for 30 minutes at this temperature and the now violet-red reaction mixture is then cooled to room temperature and suction filtered. 100 ml of water and 250 ml of 10 0 hydrochloric acid are then added dropwise one after the other. The precipitated reaction product is washed with plenty of water and then with 300 ml of methanol and dried. About 11.3 g, corresponding to 90.0% of theory, of 1-phenyl-2,5-di- [stilbenyl- (4 ')] - 1,3,4-triazole of the formula are obtained
EMI39.3
 in the form of an almost colorless powder that melts at 333 to 3390C.

  After three recrystallization from o-dichlorobenzene with the aid of bleach, colorless, very fine, matted needles with a melting point of 343 to 3440 ° C. are obtained.



   Analysis: 0.6H27N3 (501.60) calcd .: C 86.20 H 5.43 N 8.38 found: C 85.91 H 5.53 N 8.28
In a similar manner, from 1-phenyl-2,5-di- [4'- methylphenyl41 ')] - 1,3,4-triazole of the formula (318), from 5-phenyl-1,2-di - [ 4'-methylphenyl- (1 ')] - 1,3,4-triazole of the formula
EMI39.4
 and from 1,2,5-tri- [4'-methylphenyl- (1 ')] - 1,3,4-triazole of the formula
EMI39.5
 the stilbees listed in the table below nyl- 1, 3,4-triazol.Derivate of the formula
EMI39.6
 getting produced.
EMI40.1


 <tb>



  I. <SEP> II <SEP> m <SEP> iv <SEP> v <SEP> VI <SEP> VII
 <tb> <SEP> Q, <SEP> Q2 <SEP> Q3
 <tb> <SEP> -CH = OH
 <tb> 323 <SEP> H <SEP> 1 <SEP> t <SEP> 88.7 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP>> <SEP> 380 <SEP> C48H3sN4
 <tb> <SEP> C88.18 <SEP> H5.40 <SEP> N <SEP> N6.43
 <tb> <SEP> 9 <SEP> V <SEP> C <SEP> 87.93 <SEP> H <SEP> 5.40 <SEP> N <SEP> 6.52
 <tb> <SEP> -CH = CH
 <tb> <SEP> 324 <SEP> A <SEP> H <SEP> ç <SEP> 96.5 <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 268 <SEP> -268.5 <SEP> C3sH27N3
 <tb> <SEP> 1,

    <SEP> 086.20 <SEP> H <SEP> 5.43 <SEP> N <SEP> 8.38
 <tb> <SEP> w <SEP> C <SEP> 85.91 <SEP> H <SEP> 5.55 <SEP> N <SEP> 8.42
 <tb> <SEP> - CH = CH
 <tb> <SEP> 325 <SEP> H <SEP>) i <SEP> 85.6 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 296 <SEP> -297 <SEP> C48IZ55NB
 <tb> <SEP> C88.18 <SEP> H5.40 <SEP> N6.43
 <tb> <SEP> C <SEP> Y <SEP> C <SEP> 87.99 <SEP> H <SEP> 5.53 <SEP> N <SEP> 6.49
 <tb> <SEP> cH = CH <SEP> - CH = iCH
 <tb> <SEP> 326 <SEP> S <SEP> t <SEP> or similar <SEP> 955 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 276 <SEP> -276.5 <SEP> 44EE8N3
 <tb> <SEP> eY
 <tb> <SEP> C87.42 <SEP> H <SEP> 5.47 <SEP> N <SEP> 7.08
 <tb> <SEP> KH = CH <SEP> CH = CH
 <tb> <SEP> 327 <SEP> t <SEP> 95.5 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 365 <SEP> -366 <SEP> C
 <tb> <SEP> 327 <SEP> 3 <SEP> b <SEP> H5.45 <SEP> N <SEP> 365 <SEP> -366 <SEP> Us, 05
 <tb> <SEP> 089.23 <SEP> H <SEP> 5.55 <SEP> N <SEP> 5.19
 <tb> <SEP> - <1H = CH <SEP> ---- CH = CR
 <tb> 328 <SEP> 181 <SEP> 2 <SEP>

   -013c <SEP> Ol <SEP> 87.5 <SEP> 11 <SEP> 6 <SEP> 279.5-280.5 <SEP> C44HseNsCl3
 <tb> <SEP> 074.74 <SEP> H <SEP> 4.28 <SEP> N <SEP> 5.94
 <tb> <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 74.71 <SEP> H <SEP> 4.20 <SEP> N <SEP> 6.01
 <tb> <SEP> Cl <SEP> C1
 <tb>
EMI41.1


 <tb> I. <SEP> II <SEP> m <SEP> Iv <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
 <tb> <SEP> Qi <SEP> Q2 <SEP> Q3
 <tb> <SEP> -CH = CH <SEP> ZCH = CH
 <tb> 329 <SEP> i <SEP> 95.2 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 260 <SEP> -260.5 <SEP> C47HssOsNs
 <tb> <SEP> i9 <SEP> # <SEP> m <SEP> 01 <SEP> C81.36 <SEP> H5.67 <SEP> N6.06
 <tb> <SEP> t <SEP> t <SEP> Y <SEP> C81.31 <SEP> H5.66 <SEP> N5.99
 <tb> <SEP> OCH3 <SEP> 00113
 <tb> <SEP> -CH = CH <SEP> KH = CH
 <tb> 330 <SEP> L <SEP> L <SEP> lí <SEP> | <SEP> 95.5 <SEP> 11 <SEP> 6 <SEP> 296.5-297 <SEP> CwHeB9N3
 <tb> <SEP> < <SEP> to <SEP> ¯R <SEP> ffi <SEP> C <SEP> 89.21 <SEP> H <SEP> 5.21 <SEP> N <SEP> 5.57
 <tb> <SEP> 088.96 <SEP>

   H <SEP> 88.96 <SEP> H <SEP> 5.26 <SEP> N <SEP> 5.55
 <tb> <SEP> hCH = CH <SEP> I = CH
 <tb> 331 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 92.4 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 319 <SEP> -319.5 <SEP> CwH39Ne
 <tb> <SEP> C <SEP> 8921 <SEP> H521 <SEP> N5.57
 <tb> <SEP>; <SEP> IJ <SEP> t <SEP> 9 <SEP> uJ <SEP> C <SEP> 88 <SEP> 92 <SEP> H <SEP> 5 <SEP> 21 <SEP> N <SEP> 5.83
 <tb>
Example 27
8.13 g of 1-phenyl-3,5-di- [4 'methylphenyl- (1')] -1, 2,4- -triazole of the formula
EMI41.2
 9.06 g of benzalaniline and 25 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are reacted in 300 ml of dimethylformamide as described in Example 26. About 11.4 g, corresponding to 91% of theory, of 1-phenyl-3,5-di- [stilbenyl- (4 ')] are obtained. 1,2,4-triazole of the formula
EMI41.3
 in the form of a greenish-yellow powder.

  Recrystallization three times from xylene-n-hexane, with the aid of fuller's earth, gives about 2.7 g, corresponding to 21.6% of theory, fine, colorless needles with a melting point of 219.5 to 220 C.



   Analysis: C, 6H27N3 (501.60) calcd .: C 86.20 H 5.43 N 8.38 found: C 86.17 H 5.55 N 8.29
In a similar way, 1 -1-phenyl-3,5-di- [4 "-phenyl-stillbenyl- (4 ')] -1 is obtained from 12.87 g of diphenyl- (4) -aldehyde-anil, 2,4-triazole of the formula
EMI41.4
 Yield: 90.5% of theory. Pale, beige-yellow, very fine crystals of dimethylformamide. Melting point: 315 to 31700.



   Analysis: C48H3sN3 (653.78) calcd .: C 88.18 H 5.40 N 6.43 found: C 88.29 H 5.53 N 6.45
Example 28
15.5 g of 1- [4'-methylphenyl- (1 ')] -3,5-diphenyl-pyrazole of the formula
EMI42.1
 9.1 g of benzalaniline and 25 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are reacted in 300 ml of dimethylformamide as described in Example 26. About 17.9 g, corresponding to 89.8% of theory, of a light brown resin are obtained. After chromatography in toluene on activated aluminum oxide and recrystallization twice from ligroin, about 1.2 g of colorless, fine needles of 1- [stilbenyl (4 ')] - 3,5bdipheny1-pyrazole of the formula are obtained
EMI42.2
 obtained from melting point 164.5 to 1650C.

 

   Analysis: C29H22N2 (398.48) calcd .: C 87.40 H 5.57 N 7.03 found: C 87.23 H 5.64 N 7.02
Similarly, from l- [4'.Methylphenyl- (1 ')] - 3,5-diphenylpyrazole of the formula (335), from -Methylphenyl- (1')] -1, 5-diphenylpyrazole the formula;
EMI42.3
 from 5- [4'-methylphenyl- (1 ')] 1,3-diphenylpyrazole of the formula
EMI42.4
 and from 1,3-di- [4'-methylphenyl- (1 ')] -5-phenyl-pyrazole of the formula
EMI42.5
 the stilbenylpyrazole derivatives of the formula listed in the table below
EMI42.6
 getting produced. The number given in brackets in column III means the yield of pure product.
EMI43.1


 <tb>



  I. <SEP> II <SEP> m <SEP> Iv <SEP> v <SEP> Vl <SEP> VII
 <tb> <SEP> ul <SEP> U2 <SEP> including
 <tb> <SEP> ---- OH = CH
 <tb> 341 <SEP> to <SEP> H <SEP> H <SEP> 99 <SEP> 10/11 <SEP> 1 <SEP> 212 <SEP> -213 <SEP> C3sHS6N2
 <tb> <SEP> (3.4) <SEP> C88.57 <SEP> H <SEP> 5.52 <SEP> N <SEP> 5.90
 <tb> <SEP> C88.24 <SEP> H <SEP> 5.54 <SEP> N <SEP> 5.94
 <tb> <SEP>, -OR = CH
 <tb> 342 <SEP> H <SEP> l <SEP> H <SEP> 93 <SEP> 10/11 <SEP> 1 <SEP> 216 <SEP> -216.5 <SEP> C2DH22N2
 <tb> <SEP> (4.5) <SEP> C87.40 <SEP> H5.57 <SEP> N <SEP> 7.03
 <tb> <SEP> C87.20 <SEP> H5.72 <SEP> N <SEP> 7.01
 <tb> <SEP> pIII
 <tb> 343 <SEP> H <SEP> 1 <SEP> H <SEP> 17 <SEP> 11 <SEP> 1 <SEP> 277.5-278 <SEP> CS5H2eN2
 <tb> <SEP> (1) <SEP> 88.57 <SEP> H5.52 <SEP> N <SEP> 5.90
 <tb> <SEP> 088.68 <SEP> H5.49 <SEP> N <SEP> 5.83
 <tb> <SEP> sH = CH
 <tb> 344 <SEP> H <SEP> H <SEP> l <SEP> 90 <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 163.5-164 <SEP> c29H = N2
 <tb>

    <SEP> (5) <SEP> C87.40 <SEP> 5.57 <SEP> N <SEP> 7.03
 <tb> <SEP> 087.17 <SEP> 5.72 <SEP> N <SEP> N7.14
 <tb> <SEP> -CIeCH
 <tb> 345 <SEP> H <SEP> H <SEP> 95.7 <SEP> 2/4 <SEP> 2 <SEP> 208.5-209 <SEP> Cs5H2GN2
 <tb> <SEP> (5.5) <SEP> C8857 <SEP> H <SEP> 5.52 <SEP> N <SEP> 5.90
 <tb> <SEP> 088.74 <SEP> H5.59 <SEP> N <SEP> 5.78
 <tb> <SEP> y
 <tb> <SEP> -CBPCH <SEP> -CIICH
 <tb> 346 <SEP> 11 <SEP> 68.7 <SEP> 11 <SEP> 1 <SEP> 236 <SEP> -237 <SEP> C107IE28N2
 <tb> <SEP> (1.6) <SEP> 88.77 <SEP> H5.64 <SEP> N <SEP> 5.60
 <tb> <SEP> 088.28 <SEP> 115.62 <SEP> N <SEP> 5.64
 <tb> <SEP> cH = CH <SEP> CH = CH
 <tb> 347 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> H <SEP> 80.9 <SEP> 11 <SEP> 6 <SEP> 318 <SEP> -319 <SEP> 04, HSeN2
 <tb> <SEP> (1,2) <SEP> C90.15 <SEP> H5.56 <SEP> N4.29
 <tb> <SEP> C89.60 <SEP> H5.65 <SEP> N <SEP> 4.47
 <tb> <SEP> 1 <SEP> 3
 <tb>
Example 29
9.66 g of 1,4,5-triphenyl-2- [4'-methyl-phenyl- (1 ')] -imidazole

   the formula
EMI44.1
 6.45 g of diphenyl- (4) -aldehyd-anii and 12.5 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are stirred in 200 ml of dimethylformamide with the exclusion of air. The temperature is brought to 90 ° C. in the course of 30 minutes, a red color gradually appearing. The mixture is stirred for 30 minutes at 90 to 95 ° C. and the reaction mixture is then cooled to room temperature. 200 ml of water and 110 ml of 10 10 hydrochloric acid are then added dropwise one after the other, with cooling. The precipitated reaction product is suction filtered, washed with a lot of water and then with 400 ml of methanol and dried.

  About 8.0 g, corresponding to 58.2% of theory, of 1,4,5-triphenyl -2- [4 "-phenyl-stilbenyl- (4 ')] - imidazole of the formula are obtained
EMI44.2
 in the form of a light yellow powder that melts at 307 to 3080C. Recrystallization three times from o-dichlorobenzene, with the aid of fuller's earth, gives 6.2 g, corresponding to 45.1% of theory, light, greenish-yellow, matted needles with a melting point of 308 to 308.50C.



   Analysis: C41H3,, N2 (550.67) calcd .: C 89.42 H 5.49 N 5.09 found: C 89.35 H 5.52 N 4.96
Similarly, from 1,4,5-T'riphenyl-2- - [4'-methyl-phenyl- (1 ')] - imidazole of the formula (348), from 2,4,5-triphenyl. 1 - [4 '- methylphenyl- <l ')] - imidazole dei formula
EMI44.3
 and from 4,5-diphenyl-1, 2-di- [4'-methyl-phenyl- (1 ')] - imidazole of the formula
EMI44.4
 the silence listed in the table below.



  nyl-imidazole derivatives of the formula
EMI44.5
 getting produced.
EMI44.6


 <tb>



  I. <SEP> II <SEP> m <SEP> w <SEP> v <SEP> vI <SEP> VII
 <tb> <SEP> U4 <SEP> U6
 <tb> 353 <SEP> H <SEP> wHCH <SEP> 44.7 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 253 <SEP> -253.5 <SEP> C35H26N.2
 <tb> <SEP> C <SEP> 88.57 <SEP> H5.52 <SEP> N5.90
 <tb> <SEP> (3 <SEP> C <SEP> 88.77 <SEP> H <SEP> 5, oil <SEP> N <SEP> 6.00
 <tb> <SEP> ---- cH = CH
 <tb> 354 <SEP> H <SEP> 1 <SEP> 70.3 <SEP> 2/3 <SEP> 5 <SEP> 230.5-231.5 <SEP> C, 0HN2
 <tb> <SEP> - <SEP> C89.28 <SEP> H5.38 <SEP> N5.34
 <tb> <SEP> C89.53 <SEP> H5.51 <SEP> N5.44
 <tb>
EMI45.1


 <tb> 1 <SEP> II <SEP> In <SEP> IV <SEP> v <SEP> V1 <SEP> VII
 <tb> <SEP> u4 <SEP> U6
 <tb> 355 <SEP> <SEP> H <SEP> 54.5 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 226.5-227 <SEP> C41HMoN2
 <tb> <SEP> C <SEP> 89.42 <SEP> H <SEP> 5.49 <SEP> N <SEP> 5.09
 <tb> <SEP> gh <SEP> C <SEP> 89.60 <SEP> H <SEP> 5.66 <SEP> N <SEP> 5.30
 <tb> 356 <SEP> --CH = C <SEP> 63.8 <SEP> 2/3 <SEP> 3 <SEP> 234
 <tb> <SEP> C

    <SEP> C <SEP> 89.55 <SEP> H <SEP> 5.59 <SEP> N <SEP> 4.86
 <tb> <SEP> 43 <SEP> to) <SEP> C <SEP> 89.37 <SEP> H <SEP> 5.58 <SEP> N <SEP> 5.00
 <tb> 357 <SEP> uCHs <SEP> CH <SEP> ,,,,, oH = CH <SEP> 73.7 <SEP> 11 <SEP> 9 <SEP> 285.5-286 <SEP> CH> N,
 <tb> <SEP> C <SEP> 90.63 <SEP> H <SEP> 5.53 <SEP> N <SEP> 3.84
 <tb> <SEP> C90.74 <SEP> H5.55 <SEP> N4.12
 <tb> 358 <SEP> H <SEP> OCH <SEP> 53.4 <SEP> 11 <SEP> 5 <SEP> 274.5-275 <SEP> C "9H2sNç
 <tb> <SEP> L <SEP> C <SEP> 89.28 <SEP> H <SEP> 5.38 <SEP> N <SEP> 5.34
 <tb> <SEP> C <SEP> 89.24 <SEP> H <SEP> 5.52 <SEP> N <SEP> 5.23
 <tb>
Example 30
6.42 g of 4- [4'-methyl-phenyl- (1 ')] - 2,6-diphenyl-pyridine of the formula
EMI45.2
 3.7 g of benzalaniline and 10 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are stirred in 150 ml of dimethylformamide with the exclusion of air.



  The temperature is brought to 60 ° C. in the course of 30 minutes, a purple color appearing. The mixture is stirred for 30 minutes at 60 to 650 ° C. and the reaction mixture is then cooled to room temperature. 150 ml of water 46 50 55 60 65 and 150 ml of 10% strength hydrochloric acid are then added dropwise in succession, with cooling. The precipitated reaction product is suction filtered, washed with plenty of cold water and 400 ml of methanol and dried. About 4.9 g, corresponding to 59.8% of theory, 4- [stilbenyl- (4 ')] - 2,6-diphenyl-pyridine of the formula are obtained
EMI45.3
 in the form of a pale yellow powder that melts at 168 to 1700C.

  Recrystallization three times from dioxane-ethanol, with the aid of activated charcoal, gives colorless, very fine crystals with a melting point of 177.5 to 1780C.



   Analysis: C31H28N (409.50) calcd .: C 90.92 H 5.66 H 3.42 found: C 90.98 H 5.84 N 3.35
Similarly, from 4- [4'-methyl-phenyl - (1 ')] - 2,6-diphenyl-pyridine of the formula (359) from 4-phenyl-2,6-di- [4'-methyl- phenyl (1 ')] pyridine of the formula
EMI46.1
 and from 2,4,6-tri- [4'-methyl-phenyl- (1 ')] -pyridine of the formula
EMI46.2
 the stilbenyl derivatives of the formula listed in the table below
EMI46.3
 getting produced.
EMI46.4

 1 <SEP> II <SEP> In <SEP> Iv <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
 <tb> I. <SEP> n <SEP> m <SEP> IV <SEP> V <SEP> M <SEP> V3
 <tb> <SEP> vi <SEP> v <SEP> v3
 <tb> <SEP> wH = CH
 <tb> 364 <SEP> H <SEP> ss <SEP> H <SEP> 84.5 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 275 <SEP> -275.5 <SEP> C, THI? N
 <tb> <SEP> C91.5I <SEP> 115.60 <SEP> N2.88
 <tb> <SEP> T <SEP> C <SEP> 91.27 <SEP> H <SEP> 5.46 <SEP> N

    <SEP> A87
 <tb> <SEP> 1
 <tb> 365 <SEP> - <SEP>, H = CH <SEP> H <SEP> - CH <SEP> iCH <SEP> 77.1 <SEP> 10/11 <SEP> 2 <SEP> 256 <SEP> -257 <SEP> C39Hn9N
 <tb> <SEP> C91.55 <SEP> H5.71 <SEP> N <SEP> 2.74
 <tb> <SEP> t <SEP>: <SEP> 3 <SEP> C <SEP> 91.56 <SEP> H5.89 <SEP> N <SEP> 2.67
 <tb> <SEP> -CH = CB <SEP> CH = CR
 <tb> 366 <SEP> b <SEP> & <SEP> C <SEP> 86.6 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 370 <SEP> N <SEP> 2.11-371 <SEP> C1I ,, 7N
 <tb> <SEP> C92.27 <SEP> Es, 62 <SEP> N2.11
 <tb> <SEP> W <SEP> r <SEP> C <SEP> 92.11 <SEP> H <SEP> 5.80 <SEP> N <SEP> 1.96
 <tb> <SEP> b
 <tb>
EMI47.1


 <tb> I. <SEP> II <SEP> m <SEP> rv <SEP> v <SEP> vI <SEP> vn
 <tb> <SEP> Vi <SEP> V2 <SEP> V3
 <tb> 367 <SEP> - CED = Cas <SEP> -CED = Cas <SEP> - CH = H <SEP> 93.8 <SEP> s <SEP> 2 <SEP> 1s4s-lss <SEP> C4THN
 <tb> C91.97 <SEP> H5.75 <SEP> H <SEP> 93.8 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 194.5-195 <SEP> C <SEP> 91.97 <SEP> H <SEP> s, 7s

    <SEP> N <SEP> 2.28
 <tb> <SEP> d <SEP> 92.06 <SEP> H <SEP> 5.84 <SEP> N <SEP> 2.24
 <tb> 368 <SEP> --0R = CR <SEP> --0H = CH <SEP> 43H <SEP> -: H = dsH <SEP> 96.3 <SEP> 7/4 <SEP> 5 <SEP> 347 <SEP> -350 <SEP> C6; H4TN
 <tb> <SEP> I <SEP> I <SEP> C <SEP> 92.71 <SEP> H <SEP> 5.63 <SEP> N <SEP> 1.66
 <tb> <SEP> C92.73 <SEP> H5.86 <SEP> H <SEP> s, s6 <SEP> N <SEP> Nu, 73
 <tb>
Example 31
5.84 g of 2,4,6.Tri- [4'-methyl-phenyl- (1 ')] -pyrimidine of the formula
EMI47.2
 9.1 g of benzalaniline and 25 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are reacted in 300 ml of dimethylformamide as described in Example 30. About 9.9 g, corresponding to 79.5% of theory, of 2,4,6-tri [stiibenyl. (4 ')] pyrimidine of the formula are obtained
EMI47.3
 in the form of a light yellow powder.

  After three recrystallization from xylene with the aid of fuller's earth, about 4.1 g, corresponding to theory, light, greenish-yellow, very fine needles with a melting point of 247 to 2480 ° C. are obtained.



   Analysis: CFH "4N2 (614.79) calcd .: C 89.87 H 5.57 N 4.56 found: C 89.89 H 5.63 N 4.68
In a similar manner, the stilbenyl-pyrimidine derivatives of the formula listed in the table below can be prepared from 2,4,6-tri- [4'-methyl phenylXl ') 3-pyrimidine of the formula (369)
EMI47.4
 getting produced.
EMI48.1


 <tb>



  I. <SEP> II <SEP> m <SEP> Iv <SEP> v <SEP> VI <SEP> VII
 <tb> <SEP> w
 <tb> 372 <SEP> M <SEP> 97.5 <SEP> 7/4 <SEP> 10 <SEP> 345.5-347.5 <SEP> C04H46N
 <tb> <SEP> ¯¯ <SEP> C <SEP> 91.18 <SEP> H5.50 <SEP> N3.32
 <tb> <SEP> C91.16 <SEP> H5.62 <SEP> N3.24
 <tb> 373 <SEP> ¯ <SEP> 97.4 <SEP> 5/11 <SEP> 7 <SEP> 288 <SEP> -288.5 <SEP> CssH40N2
 <tb> <SEP> C91.07 <SEP> H5.27 <SEP> N3.66
 <tb> <SEP> C <SEP> 91.05 <SEP> H <SEP> 5.38 <SEP> N <SEP> 3.46
 <tb> 374 <SEP> 100 <SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> 281 <SEP> -281.5 <SEP> C5sH4oN2
 <tb> <SEP> r <SEP> b <SEP> C <SEP> 91.07 <SEP> H <SEP> 5.27 <SEP> N <SEP> 3.66
 <tb> <SEP> w <SEP> C <SEP> 90.86 <SEP> H <SEP> 5.30 <SEP> N <SEP> 3.50
 <tb>
Example 32 7.41 g of 2,3-diphenyl-6-methyl-quinoxaline of the formula
EMI48.2
 6.45 g of diphenyl- (4) -aldehyde-anil and 12.5 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are in 150 <RTI

    ID = 48.2> mlRDimethylformamide according to the information in Example 30 implemented. About 10.9 g, corresponding to 94.4% of theory, of 2,3-diphenyl-6-fp-phenyl-styryl] -quinoxaline of the formula are obtained
EMI48.3
 in the form of a yellowish powder that melts at 225 to 2270C. Recrystallization three times from tetrachlorethylene, with the aid of fuller's earth, yields about 4.7 g, corresponding to 40.8% of theory, greenish yellow, fine needles with a melting point of 230.5 to 2310C.



   Analysis: CsH24N2 (460.55) calcd .: C 88.66 H 5.25 N 6.08 found: C 88.63 H 5.37 N 6.07
Similarly, from 2,3-diphenyl-6-methyl-quinoxaline of the formula (375), from 2,3-di- [4'-methyl-phenyl- (1 ')] - quinoxaline of the formula
EMI48.4
 and from 2,3-di- [4'-methyl-phenyl- (1 ')] - 6-methyl-quinoxaline of the formula
EMI48.5
 the styryl and stilbenyl-quinoxaline derivatives of the formula listed in the table below
EMI48.6
 getting produced.
EMI49.1


 <tb>



  I. <SEP> H <SEP> III <SEP> IV <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
 <tb> <SEP> Wl <SEP> Wt
 <tb> <SEP> - CH = CH
 <tb> 380 <SEP> H <SEP> l <SEP> 84.3 <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 153.5-154 <SEP> C, 8H20N2
 <tb> <SEP> C <SEP> 87.47 <SEP> H <SEP> 5.24 <SEP> N <SEP> 7.29
 <tb> <SEP> U <SEP> C <SEP> 87 <SEP> 65 <SEP> H <SEP> 5.25 <SEP> N <SEP> 7.44
 <tb> <SEP> -, - cH = CH
 <tb> 381 <SEP> 1 <SEP> H <SEP> 93.0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 243.5-244 <SEP> C3H26N2
 <tb> <SEP> C <SEP> C <SEP> 88.86 <SEP> H <SEP> 5.39 <SEP> N <SEP> 5.76
 <tb> <SEP> C88.72 <SEP> H5.61 <SEP> N5.81
 <tb> <SEP> ZCH = CH
 <tb> 382 <SEP> 97.7 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 321 <SEP> -323 <SEP> C48Hs4N2
 <tb> <SEP> C <SEP> 90.25 <SEP> H <SEP> 5.37 <SEP> N <SEP> 4.39
 <tb> <SEP>> <SEP> C <SEP> 90.32 <SEP> H <SEP> 5.38 <SEP> N <SEP> 4.23
 <tb> <SEP> 1
 <tb> <SEP> wH = aH <SEP> WH = CH
 <tb> 383 <SEP>;

   <SEP> 2 <SEP> 94.6 <SEP> 11 <SEP> 10 <SEP> 300 <SEP> -302 <SEP> C44HFN2
 <tb> <SEP> R <SEP> ls <SEP> in <SEP> C89.76 <SEP> H5.48 <SEP> N4.76
 <tb> <SEP> t <SEP> v <SEP> C <SEP> 89.70 <SEP> H <SEP> 5.62 <SEP> N <SEP> 4.60
 <tb> <SEP> --- OH = CH <SEP> KH = CH
 <tb> 384
 <tb> <SEP> 99 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 350 <SEP> -353 <SEP> C, 2H44N2
 <tb> <SEP> C91.14 <SEP> H5.43 <SEP> N3.43
 <tb> <SEP> C91.10 <SEP> H5.42 <SEP> N <SEP> N3.57
 <tb>
Example 33
6.24 g of 2,5-di- [4 '- methyl-phenyl- (l')] - 1,3,4-oxdiazole of the formula (137), 11.1 g of the anile of the formula
EMI49.2
 (made from thiophene-2-aldehyde and p-chloroaniline: melting point 73 to 73.50C) and 25 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are reacted in 250 ml of dimethylformamide as described in Example 30.

  About 10.3 g, corresponding to 94% of theory, of the 1,3,4-oxdiazole compound of the formula are obtained
EMI50.1
 in the form of a light yellow powder that melts at 262 to 267.50C. After three recrystallization from o-dichlorobenzene, with the aid of fuller's earth, about 6.3 g, corresponding to 57.6% of theory, light yellow, shiny flakes and needles with a melting point of 272.5 to 273.50 ° C. are obtained.



   Analysis: C26H18ON2S2 (438.57) calcd .: C 71.21 H 4.14 N 6.39 found: C 71.13 H 4.09 N 6.55
In a similar way, the benzoxazole derivative of the formula can be obtained from 1-benzoxazolyl- (2 ')] - -4-methyl-benzene of the formula (238)
EMI50.2
 getting produced. Yield 44.2% of theory. Light, greenish-yellow, shiny leaves and needles made of ethanol. Melting point: 216 to 216.50C.



   Analysis: Cl9Hl30NS (303.38) calcd .: C 75.22 H 4.32 N 4.62 found: C 75.22 H 4.38 N 4.57
Example 34
7.78 g of 2 - '[4'-methyl-phenyl- (1)] - 4,5-diphenyl-oxazole of the formula (279), 7.18 g of the anil of the formula
EMI50.3
 (made from p-diethylamino.benzaldehyde and p-chloroaniline; melting point 88 to 88.50C) and 12.5 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are reacted in 200 ml of dimethylformamide according to the information in Example 30. About 9.8 g, corresponding to 82.7% of theory, of 2 - '[4 "-di äthylamino-stilbenyl- (4')] - 4,5-diphenyl-oxazole of the formula are obtained
EMI50.4
 in the form of a yellow powder that melts at 192 to 1930C.

  Recrystallization three times from dioxane-ethanol, with the aid of activated charcoal, gives about 4.3 g, corresponding to 36.3% of theory, orange-yellow, shiny crystals with a melting point of 198.5 to 1990.degree.



   Analysis: Ca3H3oON2l (47os59) calc .: C 84.22 H 6.43 N 5.95 found: C 84.23 H 6.34 N 5.85
Example 35
10.61 g of the oxdiazole compound of the formula
EMI50.5
 (made from 5-phenyl-thiophene-2-carboxylic acid chloride and 4-methyl-benzoic acid hydrazide with subsequent ring closure with thionyl chloride; melting point: 195.5 to 1960C), 8.58 g of diphenyl- (4) -aldehyde-anil and 16 7 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are reacted in 250 ml of dimethylformamide as described in Example 30. About 10.2 g, corresponding to 63.5% of theory, of the stilbenyl-1,3,4-oxdiazole compound of the formula are obtained
EMI50.6
 in the form of a light yellow powder that melts at 280 to 2850C.

  Recrystallization three times from o-dichlorobenzene with the aid of fuller's earth gives about 7.0 g, corresponding to 43.8% of theory, light, greenish-yellow, shiny needles and flakes with a melting point of 288 to 288.50C.



   Analysis: Cs2H220NS (482.61) calcd .: C 79.64 H 4.60 N 5.80 found: C 79.82 H 4.89 N 5.91
Example 36
7.78 g of 2- [4'-methyl-phenyl- (1 ')] -4,5-diphenyl-oxazole of the formula (279) and 6.45 g of diphenyl- (4) -aldehyde-anil are dissolved in 200 ml of dimethylformamide reacted with the amounts of alkali compounds listed in the table below according to the reaction times and temperatures listed in this table with exclusion of air. After the reaction, the reaction product is cooled to room temperature, made Congo acidic with 400 ml of dilute aqueous hydrochloric acid, suction filtered, washed neutral with water and purified by further washing with 500 ml of methanol.

 

  After drying, the yields and melting points of crude 2- [4 "-phenyl-stilbenyl- (4 ')] - 4,5-diphenyl-oxazo1 of the formula (291) listed in the table below are obtained. After recrystallization once from tetrachlorethylene , with the aid of bleaching earth, the yields of pure 2-14 "- phenyl-stillbenyl- (4 ')] - 4,5-diphenyl-oxazole with a melting point of 254.5 to 255 ° C. are obtained as listed in the table below .



     Alkali compound crude product pure product formula g reaction time temperature yield melting point yield in% - LiNH2 6.9 60 140-145 64 228 -235 40.0 NaOH 12.0 120 120-125 75.2 239 -244 54.0 NaNH2 11.7 120 90-95 76.6 249-2511 68.3 NaOCH;

  ; 3 16.2 90 60-65 69.2 249 -249.5 62.4 NaOCHE 16.2 60 90-95 95.2 253.5-254 86.8 KOH + 10% H20 12.5 300 25 84 , 3 252 -252.5 75.0 KOH + 10% H20 12.5 120 35-40 91.0 253 -253.5 83.5 KOH + 10% H2O 12.5 30 60-65 92.5 254 -254, 5 88.4 KOH + 10% H20 12.5 60 90-95 89.4 254 -254.5 85.2 KOC (CK,) s 8.41 120 25 93.4 253.5-254 89.3 RbOH .2 H2O 10.0 90 60-65 86.8 254 -254.5 81.3 CsOH H20 10.0 90 60-65 90.2 253.5-254 83.5
Example 37
3.89 g of 2 - [4'-methylphenyl- (1 ')] - 4,5-diphenyl-oxazole of the formula (279),

   3.23 g of diphenyl- (4) -aldehyde-anil and 6.25 g of potassium hydroxide powder with a water content of about 10% are reacted in 100 ml of diethylformamide with exclusion of air for 1 hour at 90 to 950C. After working up and recrystallization as in Example 35, about 1.5 g, corresponding to 8.85% of theory, 2- [4 "-phenyl-stilbenyl- (4") J- .4,5-diphenyl-oxazole of the formula (291) obtained from melting point 254 to 254.50C.



   If, instead of the diethylformamide, dimethylacetamide is used as the solvent, and the reaction is carried out for 1 hour at 120 to 125 ° C., about 0.1 g, corresponding to 2.13% of theory, of 2- [4 "-phenyl-stilbenyl- (4 ')] - 4,5-diphenyl-oxazole of the formula (291), melting point 2550C.



   Example 38
A polyester fabric is padded at room temperature (about 200C) (e.g. <(Dacron) with an aqueous dispersion containing 2 g per liter of one of the compounds of the formulas (110), (114) to (126), (128), (147), (149), (152), (153) , (157), (159) to (163), (177) to (179), (181). (184), (185), (217). (239). (241) to (250), (253), (255) to (265), (283) to (286), (291) to (293), (323), (327), (349), (354 ). (357). (358), (364), (366), (368), (370) and (372) to (374) and 1 g of an adduct of about 8 moles of ethylene oxide with 1 mole of p-tert.



  Contains octylphenol, and dries at around 1000C. The dry material is then subjected to a heat treatment at 150 to 2200C, which takes 2 minutes to a few seconds depending on the temperature. The material treated in this way has a much whiter appearance than the untreated material.



   Example 39
100 parts of polyester granules made from terephthalic acid ethylene glycol polyester are intimately mixed with 0.05 parts of one of the stilbene derivatives of the formulas (110), (114) to (126), (128), (147), (149), (152), (153 ), (157), (159) to (163), (177) to (179), (181), (184), (185), (217), (239), (241) to (250), (253), (255) Ibis (265), (267), (268), (283) to (286), (291) to (293), (323), (327), (349), (354 ), (357), (358), (364), (366), (368), (370) and (372) to (374) mixed and melted at 2850C with stirring. After spinning out the spinning mass through conventional spinnerets, heavily lightened polyester fibers are obtained.



   The compounds mentioned above can also be added to the starting materials before or during the polycondensation to give the polyester.



   Example 40
10,000 parts of a polyamide in chip form prepared in a known manner from hexamethylenediamine adipate are mixed with 30 parts of titanium dioxide (rutile modification) and 2 parts of the compound of the formulas (110), (114) to (126), (128), (147), ( 149), (152), (153), (157), (159) to (163), <177) to (179). (181), (184). (185), (217), (239), (241) to (250). (253). (255) to (265), (267), (268), (283) to (286), (291) to (293), (323), (327), (349), (354), (357 ), (358), (364), (366), (368), (370), (372) to (374) mixed in a roller vessel for 12 hours. The chips treated in this way are placed in a kettle heated to 300 to 310 ° C. with oil or diphenyl vapor, after the atmospheric oxygen has been displaced by superheated steam. melted and stirred for half an hour.

  The melt is then pressed out through a spinneret under nitrogen pressure of 5 atmospheres and the filament spun and cooled in this way is wound onto a spinning bobbin. The resulting threads show an excellent lightening effect.



   Example 41
100 g of polypropylene fiber grade are intimately mixed with 0.02 g each of the compound of the formula (177), (185), (239), (243) or (244) and melted at 280 to 2900C with stirring. After spinning through customary spinnerets and drawing, polypropylene fibers with an excellent, lightfast lightening effect are obtained.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH PATENT CLAIM Verfahren zur Herstellung heterocyclischer, Äthylendoppelbindungen enthaltender Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI52.1 worin R1 ein gegebenenfalls substituiertes heterocyclisches Ringsystem von aromatischem Charakter darstellt, das a) mindestens einen 5- oder 6gliedrigen heterocycli schen Ring mit mindestens einem Ringstickstoff atom enthält, oder daraus'besteht, b) frei von Wasserstoffatomen ist, die 1) an Ringstickstoffatome gebunden sind und 2) durch Alkalimetall ersetzbar sind, c) mit einem Ringglied an ein Ringglied von R2 ge bunden ist oder zwei benachbarte Ringglieder ge meinsam mit zwei benachbarten Ringgliedern von R2 hat, worin ferner R2 a) einen gegebenenfalls substituierten, 5 oder 6 Ring glieder enthaltenden, carbocyclischen Ring mit aro matischem Charakter bedeutet, Process for the preparation of heterocyclic compounds containing ethylene double bonds, characterized in that a compound of the formula EMI52.1 wherein R1 is an optionally substituted heterocyclic ring system of aromatic character which a) contains or consists of at least one 5- or 6-membered heterocyclic ring with at least one ring nitrogen atom, b) is free of hydrogen atoms which 1) are bound to ring nitrogen atoms and 2) can be replaced by alkali metal, c) is bound to a ring member of R2 with a ring member or two adjacent ring members ge together with two adjacent ring members of R2 has, wherein R2 also denotes a) an optionally substituted, 5 or 6 ring members containing, carbocyclic ring with aromatic character, der gegebenenfalls noch einen oder mehrere aromatische, heteroaroma tische oder hydroaromatische Ringe ankondensiert enthält, b) die in der Formel angegebene Methylgruppe in einer p-Stellung zu einem Verknüpfungspunkt an R1 steht, in Gegenwart einer stark basischen wasserfreien Alkaliverbindung mit einer Schiff'schen Base umsetzt, wobei als Reaktionsmedium ein stark polares, neutrales bis basisches organisches Lösungsmittel anzuwenden ist, das I) in seiner Molekülstruktur frei von Atomen ist, die durch Alkalimetall ersetzbar sind und II) praktisch wasserfrei sein soll, und wobei im Falle der Verwendung von Alkalihydroxyden als stark basische Alkaliverbindung diese Alkalihydroxyde einen Wassergeholt bis zu 25 Gew.- 1O aufweisen dürfen. which optionally also contains one or more aromatic, heteroaromatic or hydroaromatic rings condensed, b) the methyl group given in the formula is in a p-position to a point of attachment to R1, reacts in the presence of a strongly basic anhydrous alkali compound with a Schiff's base , whereby a strongly polar, neutral to basic organic solvent is to be used as the reaction medium, which is I) in its molecular structure free of atoms that can be replaced by alkali metal and II) should be practically anhydrous, and in the case of the use of alkali hydroxides being strong basic alkali compound, these alkali hydroxides may have a water content of up to 25% by weight. UNTERANSPRtÇCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch. dadurch gekennzeichnet, dass Anile von Aldehyden aromatischen Charakters mit Verbindungen umgesetzt werden, die der Formel EMI52.2 entsprechen, wobei in dieser Formel a) G, B und D je ein Ringatom bzw. ringatomhaltiges Glied eines 5- oder 6gliedrigen Ringsystems von heteroaromatischem Charakter bedeuten, wobei min destens eines der Symbole G, B und D ein Stick stoffatom darstellt, D ein Stickstoff- oder Kohlen stoffatom bedeutet und G sowie B eine gegebenen falls substituierte Methingruppe, ein Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellen, b) E die Ringglieder-Ergänzung zum 5- oder 6gliedri gen Ringsystem heteroaromatischen Charakters dar stellt, welche Ring-'Kohlenstoff-, Stickstoff-, Sauer stoff- oder Schwefelatome enthalten kann, SUBClaims 1. Method according to claim. characterized in that aniles of aldehydes of aromatic character are reacted with compounds having the formula EMI52.2 correspond, where in this formula a) G, B and D each have a ring atom or a ring atom-containing one Member of a 5- or 6-membered ring system of heteroaromatic character, where at least one of the symbols G, B and D is a nitrogen atom, D is a nitrogen or carbon atom and G and B is an optionally substituted methine group, a nitrogen, Represent oxygen or sulfur atom, b) E represents the ring members complement to the 5- or 6-member ring system of heteroaromatic character, which ring-'carbon, nitrogen, oxygen or sulfur atoms can contain, und wobei c) die zusammen mit dem Symbol E dargestellten Ringsysteme durch einen oder mehrere Substituen ten substituiert sein können, die gleichermassen wie der Substituent X, keine durch Alkali ersetzbaren Atome - insbesondere Wasserstoffatome - ent halten und p Null oder die Zahl 1 und q Null oder eine der Zahlen 1, 2 oder 3 darstellen. and where c) those shown together with the symbol E. Ring systems can be substituted by one or more substituents which, like the substituent X, cannot be replaced by alkali Atoms - especially hydrogen atoms - contain and p represent zero or the number 1 and q represent zero or one of the numbers 1, 2 or 3. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Anile von Aldehyden aromatischen Charakters mit Verbindungen umgesetzt werden, die der Formel EMI52.3 entsprechen, wobei in dieser Formel a) G und B je ein Ringatom bzw. ringatomhaltiges Glied eines 5- oder 6gliedrigen Ringsystems von heteroaromatischem Charakter bedeuten und für eine gegebenenfalls substituierte Methingruppe oder Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome stehen können, mindestens eines der Symbole G oder B jedoch ein Stickstoffatom darstellt, b) E die Ringglieder-Ergänzung zum 5- oder 6gliedri gen Ringsystem von heteroaromatischem Charakter bedeutet. welche eine gegebenenfalls substituierte Methingruppe oder Stickstoff-. 2. The method according to claim, characterized in that aniles of aldehydes of aromatic character are reacted with compounds having the formula EMI52.3 correspond, where in this formula a) G and B each have a ring atom or a ring atom-containing one A member of a 5- or 6-membered ring system of heteroaromatic character and denotes an optionally substituted methine group or Oxygen, sulfur or nitrogen atoms can stand, but at least one of the symbols G or B represents a nitrogen atom, b) E denotes the ring member addition to the 5- or 6-member ring system of heteroaromatic character. which is an optionally substituted Methine group or nitrogen. Sauerstoff- oder Schwefelatome enthalten kann und wobei c) das zusammen mit dem Symbol E dargestellte Ring system durch einen oder mehrere Substituenten sul > stituiert sein kann, die gleichermassen wie der Sub stituent Xa keine durch Alkali ersetzbaren Atome - insbesondere Wasserstoffatome - enthalten und q Null oder die Zahlen 1, 2 oder 3 darstellt. Oxygen or Can contain sulfur atoms and where c) the ring system shown together with the symbol E can be substituted by one or more substituents which, like the substituent Xa, do not contain any alkali-replaceable atoms - in particular hydrogen atoms - and q zero or the numbers Represents 1, 2 or 3. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Anile von Aldehyden der Benzol- und Naphthalinreihe mit Verbindungen umgesetzt werden, die der Formel EMI53.1 entsprechen. wobei in dieser Formel a) G, B und D je ein Ringatom bzw. ringatomhaltiges Glied eines 5- oder 6gliedrigen Ringsystems von heteroaromatischen Charakter bedeuten, wobei min destens eines der Symbole G, B und D ein Stick stoffatom darstellt, D Stickstoff oder Kohlenstoff bedeutet und G sowie B eine gegebenenfalls sub stituierte Methingruppe oder Stickstoff-, Sauerstoff oder Schwefelatome darstellen, b) E die Ringglieder-Ergänzung zum 5- oder 6gliedri gen Ringsystem heteroaromatischen Charakters dar stellt, welche eine gegebenenfalls substituierte Me thingruppe oder Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwe felatome enthalten kann, 3. The method according to claim, characterized in that aniles of aldehydes of the benzene and naphthalene series are reacted with compounds having the formula EMI53.1 correspond. where in this formula a) G, B and D each have a ring atom or a ring atom-containing one Member of a 5- or 6-membered ring system of heteroaromatic character, where at least one of the symbols G, B and D is a nitrogen atom, D is nitrogen or carbon and G and B are an optionally substituted methine group or nitrogen, oxygen or sulfur atoms , b) E represents the ring member addition to the 5- or 6-member ring system of heteroaromatic character, which may contain an optionally substituted metal group or nitrogen, oxygen or sulfur atoms, und wobei c) das zusammen mit dem Symbol E gebildete Ring system durch einen oder mehrere Substituenten sub stituiert sein kann, die keine durch Alkali ersetz baren Atome - insbesondere Wasserstoffatome enthalten, und wobei diese Umsetzung in Gegenwart einer Alkaliverbindung mit einer Basenstärke mindestens von der des Lithiumhydroxyds, vorzugsweise Kaliumtertiärbutylat oder Kaliumhydroxyd in einem Lösungsmittel durchgeführt wird, welches der Formel r(Alkyl)2 N]-Acyl entspricht, worin Alkyl eine niedere Alkylgruppe, Acyl den Acyl-Rest einer niederen aliphatischen Carbonsäure oder der Phosphorsäure und w die Basizität der Säure bedeutet, vorzugsweise in Dimethylformamid. and where c) the ring system formed together with the symbol E can be substituted by one or more substituents which do not contain any atoms that can be replaced by alkali - in particular hydrogen atoms, and where this reaction takes place in the presence of an alkali compound with a base strength of at least that of the Lithium hydroxide, preferably potassium tert-butoxide or potassium hydroxide, is carried out in a solvent which corresponds to the formula r (alkyl) 2 N] -acyl, in which alkyl is a lower alkyl group, acyl is the acyl radical of a lower aliphatic carboxylic acid or phosphoric acid and w is the basicity of the acid means, preferably in dimethylformamide. 4. Verfahren nach Patentanspruch. dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff eine Verbindung der Formel EMI53.2 verwendet, worin R' den Phenylrest und X Wasser stoff, Chlor, die Methoxygruppe oder die Methylgrup pe bedeuten. 4. Method according to claim. characterized in that the starting material is a compound of the formula EMI53.2 used, wherein R 'denotes the phenyl radical and X hydrogen, chlorine, the methoxy group or the methyl group pe. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff eine Verbindung der Formel EMI53.3 verwendet, worin R" einen in der durch die Valenzstriche angegebenen Weise mit R1' kondensierten Benzol- oder Naphthalinring, R,' einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring mit einem direkt an den Methylphenylrest gebundenen Ringglied mit mindestens einem ausschliesslich im Ring gebundenen Stickstoffatom und X Wasserstoff, Chlor, die Methoxygruppe oder die Methylgruppe bedeuten. 5. The method according to claim, characterized in that the starting material is a compound of the formula EMI53.3 where R "is a benzene or naphthalene ring condensed with R1 'in the manner indicated by the valence lines, R' is a five- or six-membered heterocyclic ring with a ring member bonded directly to the methylphenyl radical with at least one nitrogen atom bonded exclusively in the ring, and X Mean hydrogen, chlorine, the methoxy group or the methyl group. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff eine Verbindung der Formel EMI53.4 verwendet, worin R" einen in der durch die Valenzstriche angegebenen Weise mit dem Triazolring kondensierten Benzol- oder Naphthalinring bedeutet. 6. The method according to claim, characterized in that the starting material is a compound of the formula EMI53.4 is used, in which R "denotes a benzene or naphthalene ring condensed in the manner indicated by the valence lines with the triazole ring. 7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff eine Verbindung der 'Formel EMI53.5 verwendet, worin R" einen in der durch die Valenzstriche angegebenen Weise mit dem Oxazolring kondensierten Benzol- oder Naphthalinring bedeutet. 7. The method according to claim, characterized in that a compound of the 'formula is used as the starting material EMI53.5 is used, in which R "denotes a benzene or naphthalene ring condensed in the manner indicated by the valence lines with the oxazole ring. 8. Verfahren nach Patentanspruch. dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff eine Verbindung der Formel EMI53.6 verwendet, worin Rl" ein heterocyclisches Ringsystem mit höchstens zwei Ringen bedeutet, der einen fünfoder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring mit zwei oder drei einfach und direkt an die Methyiphenylreste gebundenen Ringgliedern und mindestens einem ausschliesslich im Ring gebundenen Stickstoffatom enthält. 8. Method according to claim. characterized in that the starting material is a compound of the formula EMI53.6 used, wherein Rl "denotes a heterocyclic ring system with at most two rings which contains a five or six-membered heterocyclic ring with two or three ring members simply and directly bonded to the methyl phenyl radicals and at least one nitrogen atom bonded exclusively in the ring. X das Wasserstoffatom, ein Halogenatom, die Methoxygruppe oder die Methylgruppe darstellt und n gleich 2 oder 3 ist. X represents the hydrogen atom, a halogen atom, the methoxy group or the methyl group and n is 2 or 3. 9. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff eine Verbindung der Formel EMI53.7 verwendet, worin Y, Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und wobei das Symbol H c } bedeutet, dass an dieser Stelle entweder Wasserstoff oder die Methylgruppe, mindestens jedoch eine Methylgruppe im gesamten Molekül steht. 9. The method according to claim, characterized in that the starting material is a compound of the formula EMI53.7 used, in which Y is oxygen or sulfur and where the symbol H c} means that either hydrogen or the methyl group, but at least one methyl group, is present in the entire molecule at this point. 10. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff eine Verbindung der Formel EMI54.1 verwendet, worin R"' den Phenylrest und X Wasserstoff, Chlor oder die Methylgruppe bedeuten. 10. The method according to claim, characterized in that the starting material is a compound of the formula EMI54.1 used, where R "'denotes the phenyl radical and X denotes hydrogen, chlorine or the methyl group. 11. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff eine Verbindung der Formel EMI54.2 verwendet, worin X0, X1, X2, X1' und X2 Methylgruppen oder Wasserstoffatome bedeuten. 11. The method according to claim, characterized in that the starting material is a compound of the formula EMI54.2 used, in which X0, X1, X2, X1 'and X2 are methyl groups or hydrogen atoms. 12. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff eine Verbindung der Formel EMI54.3 verwendet. 12. The method according to claim, characterized in that the starting material is a compound of the formula EMI54.3 used. 13. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff eine Verbindung der Formel EMI54.4 verwendet. 13. The method according to claim, characterized in that the starting material is a compound of the formula EMI54.4 used. 14. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff eine Verbindung der Formel EMI54.5 verwendet, wobei das Symbol HHc } bedeutet, dass an dieser Stelle entweder Wasserstoff oder die Methylgruppe, mindestens jedoch eine Methylgruppe im gesamten Molekül steht. 14. The method according to claim, characterized in that the starting material is a compound of the formula EMI54.5 used, where the symbol HHc} means that either hydrogen or the methyl group, but at least one methyl group in the entire molecule is at this point. 15. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff eine Verbindung der Formel EMI54.6 verwendet. 15. The method according to claim, characterized in that the starting material is a compound of the formula EMI54.6 used. 16. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff eine Verbindung der Formel EMI54.7 H verwendet, wobei das Symbol C6H5} bedeutet, dass an dieser Stelle entweder die Phenylgruppe oder Wasserstoff steht und Z1 die Gruppe =N- oder =CH- bedeutet. 16. The method according to claim, characterized in that the starting material is a compound of the formula EMI54.7 H is used, where the symbol C6H5} means that either the phenyl group or hydrogen is at this point and Z1 means the group = N- or = CH-. 17. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff eine Verbindung der'Formel EMI54.8 H verwendet, wobei das Symbol H3C- } bedeutet, dass an dieser Stelle entweder Wasserstoff oder die Methylgruppe, mindestens jedoch eine Methylgruppe im gesamten Molekül steht. 17. The method according to claim, characterized in that the starting material is a compound der'Formel EMI54.8 H is used, where the symbol H3C-} means that either hydrogen or the methyl group, but at least one methyl group, is present in the entire molecule at this point. 18. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff eine Verbindung der Formel EMI54.9 oder deren Naphthyl-Analoga der Formel EMI54.10 verwendet. 18. The method according to claim, characterized in that the starting material is a compound of the formula EMI54.9 or their naphthyl analogs of the formula EMI54.10 used. 19. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Schiff'sche Base eine Azomethinverbindung verwendet, wie sie durch ;Kondensa- tion eines Aldehyde aromatischen Charakters mit einem Amin, dessen primäre Aminogruppe an ein tertiäres Kohlenstoffatom gebunden ist, erhalten werden kann, vorzugsweise Aldehydanil der IFormel EMI55.1 worin h Wasserstoff oder Halogen und Ar' den Naphthyl- oder Diphenylylrest bedeutet. 19. The method according to claim, characterized in that an azomethine compound is used as Schiff's base, as can be obtained by condensation of an aldehyde of aromatic character with an amine whose primary amino group is bonded to a tertiary carbon atom, preferably Aldehydanil of the formula I EMI55.1 where h is hydrogen or halogen and Ar 'is the naphthyl or diphenylyl radical. 20. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Schiff'sche Base ein Aldehydanil der Formel EMI55.2 verwendet, worin k und 1 Wasserstoff, Chlor oder die Methoxygruppe oder benachbarte k und I zusammen die Gruppe -O-CH2-O- und h Wasserstoff oder Chlor bedeuten. 20. The method according to claim, characterized in that the Schiff's base is an aldehydanil of the formula EMI55.2 used, in which k and 1 are hydrogen, chlorine or the methoxy group or adjacent k and I together are the group -O-CH2-O- and h are hydrogen or chlorine. 21. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als stark basische Alkaliverbindung eine Verbindung eines Alkalimetalls oder eine Ammoniumverbindung mit einer Basenstärke von mindestens der des Lithiumhydroxyds verwendet. 21. The method according to claim, characterized in that the strongly basic alkali compound used is a compound of an alkali metal or an ammonium compound with a base strength of at least that of lithium hydroxide. 22. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als stark basische Alkaliverbindung eine Alkalimetallverbindung der Formel KOCm lH2m-l worin m eine ganze Zahl im Wert von höchstens 6 bedeutet, vorzugsweise Kalium-tert.butylat' verwendet. 22. The method according to claim, characterized in that the strongly basic alkali compound used is an alkali metal compound of the formula KOCm lH2m-l wherein m is an integer not exceeding 6, preferably potassium tert-butoxide '. 23. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittel Dimethyl- formamid verwendet. 23. The method according to claim, characterized in that the solvent used is dimethylformamide.
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