Verwendung von Cyclohexanon- resp. Cyclohexenon-N-Alkylcarbamoyloximen zur
Bekämpfung von Zecken
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung einer Verbindung der Formel
EMI1.1
worin R1, R2, R1-R8 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R3 Wasserstoff, C-Co-Alkyl oder Chlor, Y und Y' je Wasserstoff oder zusammen eine Doppelbindung bedeuten, zur Bekämpfung von Zecken.
Die in der Formel I als Substituenten in Frage kom menden C1C4-Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein; bevorzugt sind beispielsweise Methyl, Methyl, n-Propyl-, i-Propyl und n-Butyl.
Die erfindungsgemäss verwendbaren Carbamoyl oxime können auch in ihren a-ss resp. cis - trans iso meren Formen vorliegen.
Von besonderer Bedeutung sind die Verbindungen der Formeln:
EMI1.2
EMI1.3
In den Formeln II bis V bedeuten R bis Ro je Wasserstoff oder Methyl.
Die Verbindungen der Formel (I) können nach an sich bekannten in der Literatur beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Die erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen der Formel (I) eignen sich zur Bekämpfung von tierparasitären Zecken, wie z. B. Boophilus microplus oder Rhipicephalus bursa.
Die Wirkstoffe der Formel (I) können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zu- schlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösung, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- undloder Düngemitteln. Ferner können noch weitere insektizid oder akarizid wirksame Verbindungen zugesetzt werden, wie z. B.
Phosphorsäurederivate Bis-O.O-diäthylphosphorsäureanhydrid (TEPP) O,O,O,O,-Tetrapropyldithiopyrophosphat Dimethyl-(2,2,2-trichlor-1-hydroxyäthyl)-phosphonat (Trichrorfon) 1,2-Dibrom-2,2-dichloräthyldimethylphosphat (Naled) 2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat (Dichlorfos) 2-Methoxycarbamyl-1-methylvinyldimethylphosphat (Mevinphos) Dimethyl-1 -methyl-2-(methylcarbamoyl)- vinylphosphat cis (Monocrotophos) 3-(Dimethoxyphosphinyloxy)-N-methyl-N-methoxy cis-crotonamid 3-(Dimethoxyphosphinyloxy)-N,N-dimethyl-cis crotonamid (Dicrotophos) 2-Chloro-2-diäthylcarbamoyl-1-methylvinyldimethyl phosphat (Phosphamidon) O,O-Diäthyl-O-2-(äthylthio)-äthylthiophosphat (Demeton) O,O-Diäthyl-S-2-(äthylthio)-äthylthiophosphat S-Äthylthioäthyl-O,O-dimethyl-dithiophosphat (Thiometon) O,O-Diäthyl-S-äthylmercaptomethyldithiophosphat
(Phorate) O,O-Diäthyl-S-2-[(äthylthio)äthyl]dithiophosphat (Disulfoton) O,O-Dimethyl-S-2-(äthylsulfinyl)-äthylthiophosphat (Oxydemetonmethyl) O,O-Dimethyl-S-(1,2-dicarbäthoxyäthyl) dithiophosphat (Malathion) O,O,O,O-Tetraäthyl-SssS'-methylen-bis- (dithiophosphat) (Ethion) O-9ithyl-S,S-dipropyldithiophosphat O,O-Dimethyl-S-(N-methyl-N-formylcarbamoyl methyl)-dithiophosphat (Formotion) O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmethyl) dithiophosphat (Dimethat)
O,O-Dimethyl-S-(N-äthylcarbamoylmethyl) dithiophosphat (Ethoat-Methyl)
O,O-Diäthyl-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl) dithiophosphat (Prothoat) S-N-(1-Cyano- l -methyläthyl)-carbamoylmethyl- diäthylthiolphosphat (Cyanthoat)
S-(2-Acetamidoäthyl)-O,O-dimethyldithiophosphat
Hexamethylphosphorsäuretriamid (Hernpa)
O,O-Dimethyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (Parathion-Methyl)
O,O-Diäthyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (Parathion) O-Äthyl-O-p-nitrophenylphenylthiophosphonat (EPN) O,O-Dimethyl-O-(4-nitro-m-tolyl)-thiophosphat (Fenitrothion) O,O-Dimethyl-O-(2-chlor-4-nitrophenyl)-thiophosphat (Dicapthon) O,O-Dimethyl-O-p-cyanophenylthiophosphat (Cyanox) O-Äthyl-O-p-cyanophenylphenylthiophosphonat O-O-Diäthyl-O-2,4-dichlorphenylthiophosphat
Dichrofenthion) O-2,4-Dichlorphenyl-O-methylisopropylamidothio phosphat O,O-Dimethyl-O-2,4,5-trichlorphenylthiophosphat (Ronnel) O-Äthyl-O-2,4,5-trichlorphenyläthylthiophosphonat
Trichloronat) O,O-Dimethyl-O-2,5-dichlor-4-bromphenyl thiophosphat (Bromophos) O,O-Diäthyl-O-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat (Bromophos-Sithyl) O,O-Dimethyl-O-(2,5-dichlor-4-jodphenyl) thiophosphat (Jodofenphos) 4-tert.-Butyl-2-chlorphenyl-N-methyl-O
methylamidophosphat (Crufomat) Dimethyl-p-(methylthio)-phenylphosphat 0,0-Dimethyl-0-(3 -methyl-4-methylmercaptophenyl) thiophosphat (Fenthion) Isopropylamino-O-äthyl-O-(4-methylmercapto-3 methylphenyl)-phosphat O,O-Diäthyl-O-p-[(methylsulfinyl)-phenyl] thiophosphat (Fensulfothion) O,O-Dimethyl-O-p-sulfamidophenylthiophosphat O-[p-(Dimethylsulfamido-)-phenyl]
O,O-dimethylthiophosphat (Famphur) O,O,O',O'-Tetramethyl-O,O'-thiodi-p-phenylen thiophosphat O-[p-(p-Chlorphenyl)-azophenyl] -
O,O-dimethylthiophosphat (Azothoat) O-Äthyl-S-phenyl-äthyldithiophosphnoat O-Äthyl-S-4-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat O-Isobutyl-S-p-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat O,O-Dimethyl-S-p-chlorphenylthiophosphat O,O-Dimethyl-S-(p-chlorphenylthiomethyl) dithiophosphat O,O-Diäthyl-p-chlorphenylmercaptomethyl dithiophosphat
(Carbophenothion) O,O-Diäthyl-S-p-chlorphenylthiomethyl-thiophosphat O,O-Dimethyl-S-(carbäthoxy-phenylmethyl) dithiophosphat (Phenothoat) O,O-Diäthyl-S-(carbofluoräthoxy-phenylmethyl) dithiophosphat O,O-Dimethyl-S-(carboisopropoxy-phenylmethyl) dithiophosphat 0,0-Dimethyl-O-(alpha-methylbenzyl-3- hydroxycrotonyl)-phosphat 2-Chlor-1 -(2,4-dichlorphenyl)-vinyl-diäthylphosph at (Chlorfenvinphos) 2-Chlor-1-(24,5-trichlorphenyl)-vinyl- dimethylphosphat 0-[2-Chlor-1-(2,5-dichlorphenyl)-vinyl]-
O,O-diäthylthiophosphat Phenylglyoxylonitriloxim-O,O-diäthylthiophosphat (Phoxim) O,O-Diäthyl-O-(3-chlor-4-methyl-2-oxo-2-H-1 benzopyran-7-yl)-thiophosphat (Coumaphos) O,O-Diäthyl-7-hydroxy-3,4-tetramethylen coummarinyl-thiophosphat (Coumithoat) <RTI
ID=3.1> 2,3-p-Dioxandithiol-S,S-bis-(O,O-diäthyl- dithiophosphat) (Dioxathion) 2-Methoxy-4-H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-sulfid O,O-Diäthyl-O-(5-phenyl-3-isooxyzolyl)-thiophosphat S-[(6-Chlor-2-oxo-3-benzoxazolinyl)-methyl]
O,O-diäthyldithiophosphat (Phosalon) 2-(Diäthoxyphosphinylimino)-4-methyl-1,3-dithiolan O,O-Dimethyl-S-[2-methoxy-1,3,4-thiadiazol-5-(4H) only-(4)-methyl]-dithiophosphat Tris-(2-methyl-1-aziridinyl)-phosphinoxyd (Metepa) O,O-Dimethyl-S-phthalimidomethyl-dithiophosphat S-(2-Chlor-1-phthalimidoäthyl)-O,O-diäthyl dithiophosphat N-Hydroxynaphthalimido-diäthylphosphat Dimethyl-3,5,6-trichlor-2-pyridylphosphat O,O-Dimethyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl) thiophosphat O,O-Diäthyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)-thiophosphat 0,0-Diäthyl-0-2-pyrazinylthiophosphat
(Thionazin) O,O-Diäthyl-O-(2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl) thiophosphat (Diazinon) O,O-Diäthyl-O-(2-chinoxylyl)-thiophosphat O,O-Dimethyl-S-[4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H) ylmethyl]-dithiophosphat (Azinphosmethyl) O,O-Diäthyl-S-[4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H) ylmethyl]-dithiophosphat (Azinphosäthyl) S-[(4,6-Diamino-s-triazin-2-yl)-methyl]-
O,O-dimethyldithiophosphat (Menazon) S-[2-(Äthylsulfonyl)-äthyl]-dimethylthiolphosphat Dioxydemeton-S-Methyl) Diäthyl-S-[2-äthylsulfinyl)-äthyl]- dithiophosphat (Oxydisulfoton) Bis-O,O-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (Sulfotep) Dimethyl-1 ,3-di-(carbomethoxy)-1-propen-2-yl- phosphat Dimethyl-(2,2,2-trichlor-1-butyroyloxyäthyl) phosphonat (Butonat) O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1-methoxy-vinyl) phosphat <RTI
ID=3.9> 0,0-Dimethyl-0-(3 -chlor-4-nitrophenyl)-thiophosphat (Chlorthion) O,O-Dimethyl-O(oder S)-2-(äthylthioäthyl)- thiophosphat (Demeton-S-Methyl) Bis-(dimethylamido)-fluorphosphat (Dimefox) 2-(O,O-Dimethyl-phosphoryl-thiomethyl)-5-methoxy pyron-4 3,4-Dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlorid Dimethyl-N-methoxymethylcarbamoylmethyl dithiophosphat (Formocarbam) O,O-Diäthyl-O-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl) phosphat O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl) phosphat O-Äthyl-S,S-diphenyldithiolphosphat O-Äthyl-S-benzyl-phenyldithiophosphonat O,O-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat O,O-Dimethyl-S-(4-chlorphenylthiomethyl) dithiophosphat (Methylcarbophenothion) O,O-Dimethyl-S-(äthylthiomethyl)-dithiophoshat Diisopropylaminofluorphosphat (Mipafox) O,O-Dimethyl-S-(morpholinylcarbamoylmethyl)
dithiophosphat (Morphothion3 Bismethylamido-phenylphosphat O,O-Dimethyl-S-(benzolsulfonyl)-dithiophosphat O,O-Dimethyl-(S und O)-äthylsulfinyläthylthiophosphat 0,0-Diäthyl-0-4-nitrophenylphosphat O,O-Diäthyl-S-(2,5-dichlorphenylthiomethyl) dithiophosphat (Phendapton) Triäthoxy-isopropoxy-bis (thiophosphinyl)-disulfid 0,0-Diäthyl-0-(4-methyl-cumarinyl-7)-thiophosphat (Potasan) 2-Methoxy-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxyd Oktamethylpyrophosphoramid (Schradan) Bis-(dimethoxythiophosphinylsulfido)-phenylmethan 5-Amino-bis-(dimethylamido)-phosphinyl-3-phenyl 1,2,4-triazol (Triamiphos) N-Methyl-5-(O,O-dimethylthiolphosphoryl)-3 thiavaleramid (Vamidothion) N,N,N',N'-tetramethyldiamidofluorphosphat (Dimefox) Carbaminsäurederivate 1-Naphthyl-N-methylcarbamat (Carbaryl) <RTI
ID=3.17> 2-Butinyl-4-chlorphenylcarbamat 4-Dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamat 4-Dimethylamino-3 -tolyl-N-methylcarbamat (Aminocarb) 4-Methylthio-3,5-xylyl-N-methylcarbamat (Methiocarb) 3 ,4,5-Trimethylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlorphenyl-N-methylcarbamat (CPMC) 5-Chloro-6-oxo-2-norbornan-carbonitril-O (methylcarbamoyl)-oxim 1-(Dimethylcarbamoyl)-5-methyl-3-pyrazolyl-N,N dimethylcarbamat (Dimetilan) 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methyl carbamat (Carbofuran) 2-Methyl-2-methylthio-propionaldehyd-O (methylcarbamoyl)-oxim (Aldicarb) 8-Chinaldyl-N-methylcarbamat und seine Salze Methyl-2-isopropyl-4-(methylcarbamoyloxy) carbanilat m-(1-Äthylpropyl)-phenyl-N-methylcarbamat <RTI
ID=3.24> 3,5-Di-tert.-butyl-N-methylcarbamat m-(1-Methylbutyl)-phenyl-N-methylcarbamat 2-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-sec.-Butylphenyl-N-methylcarbamat m-Tolyl-N-methylcarbamat 2,3-Xylyl-N-methylcarbamat 3 -Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 3 -tert.-Butylphenyl-N-methylcarbamat 3 -sec.-Butylphenyl-N-methylcarbamat 3-Isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamat (Promecarb) 3,5-Diisopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlor-5-isopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlor-4,5-dimethylphenyl-N-methylcarbamat 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-phenyl-N-methylcarbamat (Dioxacarb) 2-(4,5-Dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-phenyl-N methylcarbamat 2-(1,3-Dioxan-2-yl)-phenyl-N-methylcarbamat 2-(1,3-Dithiolan-2-yl)-phenyl-N-methylcarbamat 2-(1,3-Dithiolan-2-yl)-phenyl-N,N-dimethylcarbamat 2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat (Arprocarb)
2-(2-Propinyloxy)-phenyl-N-methylcarbamat 3-(2-Propinyloxy)-phenyl-N-methylcarbamat 2-Dimethylaminophenyl-N-methylcarbamat 2-Diallylaminophenyl-N-methylcarbamat 4-Diallylamino-3,5-Xylyl-N-methylcarbamat (Allyxicarb) 4-Benzothienyl-N-methylcarbamat 2,3-Dihydro-2-methyl-7-benzofuranyl-N methylcarbamat 3-Methyl-1-phenylpyrazol-5-yl-N,N-dimethylcarbamat 1-Isopropyl-3-methylpyrazol-5-yl-N,N- dimethylcarbamat (Isolan) 2-(N',N'-Dimethylcarbamoyl)-3-methylpyrazol-5-yl
N,N-dimethylcarbamat 2-Dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl-N,N dimethylcarbamat 3-Methyl-4-dimethylaminomethyleniminophenyl-N methylcarbamat 3-Dimethylamino-methyleniminophenyl-N methylcarbamat 1 -Methylthio-äthylimino-N-methylcarbamat (Methoxymyl) 2-Methylcarbamoyloxyimino-1,3-dithiolan 5-Methyl-2-methylcarbamoyloximino-1,3-oxathiolan
2-(1-Methoxy-2-propoxy)-phenyl-N-methylcarbamat 2-(1-Butin-3-yl-oxy)-phenyl-N-methylcarbamat 3-Methyl-4-(dimethylamino-methylmercapto methylenimino)-phenyl-N-methylcarbamat 1,3-Bis-(carbamoylthio)-2-(N,N-dimethylamino) propanhydrochlorid 5,5-Dimethylhydroresorcinoldimethylcarbamat 2-(Propargyläthylamino)-phenyl-N-methylcarbamat 2-(Propargylmethylamino)-phenyl-N-methylcarbamat 2-(Dipropargylamino)-phenyl-N-methylcarbamat 3 -Methyl-4-(dipropargylamino)-phenvl-N methylcarbamat, 3,5-Dimethyl-4-(dipropargylamino)-phenyl-N methylcarbamat 2-(Allyl-isopropylamino)-phenyl-N-methylcarbamat 3-(Allyl-isopropylamino)-phenyl-N-methylcarbamat Chlorierte KoSIlenwasserstoffe -Hexachlorcyclohexan (Gammerxane; Lindan; yqHCH) 1,2,3,4,5,6,7,8,8-Octachlor, 3a;
;4,7,7a'-tetrahydro
4,7-methylenindan (Chlordan)
1,4,5,6,7,8,8-Heptachloro, 3a,4,7,7a-tetrahydro
4,7-methylenindan (Heptachlor) 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-1,44a, 5,8,8a-hydro- endo-1,4-exo-5,8-dimethanonaphthalin (Aldrin) 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a octahydro-exo-1 ,4-endo-5,8-dimethanonaphthalin (Dieldrin3 do, endo-endo,- (Endrin) 6,7,8,9,10,10-Hexachlor-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9- methano-2,3,4-benzo[e]-dioxa-thiepen-3-oxyd (Endosulfan) Chlorierter Kampher (Toxaphen) Decachloroctahydro-1,3,4-methano-2H-cyclobuta-(e d) pentalen-2-on Dodecachloroctahydro-1,3,4-metheno-1H-cyclobuta (c d)-pentalen (Mirex) Äthyl-1,
1a,3,3a,4,5,5a,5a,6-decachloroctahydro-2 hydroxy-1,3,4-metheno-1H-cyclobuta(c d)-pentalen 2-levulinat.
Bis-(pentachlor-2,4-cyclopentadien-1-yl) Dinocton 1,1,1-Trichlor-2,2-bis-(p-Chlorphenyl)-äthan (DDT) Dichlordiphenyl-dichloräthan (TDE) di-(p-Chlorphenyl)-trichlormethylcarbinbol (Dicofol) Äthyl-4,4'-dichlorophenylglycolat (Chlorbenzylat) Äthyl-4,4'-dibrombenzylat (Brombenzylat) Isopropyl-4,4'-dichlorbenzylat 1,1,1-Trichlor-2,2-bis-(p-methoxypheny)-äthan
Methoxychlor) Diäthyl-diphenyl-dichloräthan Decachlorpentacyclo-(3,3,2,O2,6,O3,9,O7,10) deean-4-on (Chlordecon) Ntrophenole und Derivate 4,6-Dinitro-6-methylphenol,
Na-salz (Dinitrocresol) Dinitrobutylphenol 2,2',2"-triäthanolaminsalz 2-Cyclohexyl-4,6-Dinitrophenol (Dinex) 2-(1-Methylheptyl)-4,6-dinitrophenyl-crotonat (Dinocap) 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3 -methyl-butenoat (Binapacryl) 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-cyclopropionat 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat
Dinobuton) Verschiedene Sabadilla Rotenon Cevadin Veratridin Ryania Pyrethrin 3-Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-1-yl chrysanthemumat (Allethrin) 6-Chlorpiperonyl-chrysanthemumat (Barthrin) 2,4-Dimethylbenzyl-chrysanthemumat (Dimethrin) 2,3,4,5-Tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemumat (5-Benzyl-3-furyl)-methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methyl propanyl)-cyclopropancarboxylat Nicotin Bacillus thuringiensis Berliner Dicyclohexylcarbodiimid Diphenyldiimid (Azobenzol)
4-Chlorbenzyl-4-chlorphenylsulfid (Chlorbensid) Kreosot )l 6-Methyl-2-oxo-1,3-dithiolo-(4,5-b)-chinoxalin (Quinomethionat) (I)-3-(2-Furfuryl)-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl(I) (cis + trans)chrysanthemum-monocarboxylat (Furethrin) 2-Pivaloyl-indan-1,3-dion (Pindon) 2-Fluoräthyl-(4-bisphenyl)-acetat 2-Fluor-N-methyl-N-(1-naphthyl)-acetamid Pentachlorphenol und Salze 2,2,2-Trichlor-N-(pentachlorphenyl)-acetimidoyl chlorid N'-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylformamidin (Chlorphenamidin) 4-Chlorbenzyl-4-fluorphenyl-sulfid (Fluorbenside) 5,6-Dichlor-1-phenoxycarbanyl-2-trifluormethyl-benz imidazol (Fenozaflor) Tricyclohexylzinnhydroxid 2-Rhodanoäthyl-laurinsäureester ss-Butoxy-ss'-thodanodiäthyläther Isobornyl-rhodanoacetat p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex) 2,4-Dichlorphenyl-benzolsulfonat
p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Fenson) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfon (Tetradifon) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfid (Tetrasul) Methylbromid p-Chlorphenyl-phenylsulfon p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid (Chlorbenside) 4-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylazosulfid 2-(p-tert.-Butylphenoxy)-1-methyläthyl-2-chloräthyl sulfit 2-(p-tert.-Butylphenoxy)-cyclohexyl-2-propinyl-sulfit 4,4'-Dichlor-N-methylbenzolsulfonanilid N-(2-Fluor- 1,1 ,2,2-tetrachloräthylthio)-methansulfon anilid 2-Thio-1,3-dithiolo-(4,5-6)-chinoxalin (Thiochinox) Chlormethyl-p-chlorphenylsulfon (lauseto neu) 1,3,6,8-Tetranitrocarbazol Prop-2-inyl-(4-t-butylphenoxy)-cyclohexylsulfit (Propargil).
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel (I) zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet werden.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der Formel (I) kommen z. B.
Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröle und Öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Trichlor äthan und Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Triund Tetrachlorbenzolen. Mit Vorteil werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt über 1000 C liegt.
Wässerige Applikationsformen werden besonders zweckmässig aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern (wettable powder) durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen und Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Äthylenoxyd. Unter den anionaktiven Dispergiermitteln, die herangezogen werden können, seien z.
B. erwähnt; das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der Ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie z. B. das Cetylpyridiniumbromid oder das Dioxyäthylbenzyldode cylammoniumchlorid in Betracht.
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmässig ist auch die Herstellung von Präparaten in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; solche Stoffe sind z. B. Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder Alginate.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 %, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels andern geeigneten Applikationsgeräten Konzentrationen bis zu 99,5 % oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden.
Die Applikation dieser Mittel im Veterinärsektor erfolgt nach den üblichen Verfahren z. B. nach dem Spritz-, Giess-, Stäube- und Räucherverfahren. Wirksam ist auch das sogenannte Tauchverfahren, bei dem das Vieh durch eine Lösung bzw. Dispersion des Mittels durchgetrieben wird.
Die Applikationszubereitungen beim Spritz-, Giessund Tauchverfahren enthalten vorzugsweise 0,05 bis 0,5 % Aktivsubstanz.
Beispiel 1
31 g 3,3,5-Trimethyl-cyclohexyloxim wurde in 100 ml Ather gelöst. Nach Zugabe von 10 Tropfen Tri äthylamin werden 12 g Methylisocyanat zugetropft.
Nach Abklingen der schwach exothermen Reaktion wurde während 12 Stunden bei 20 bis 250 C weiter gerührt und anschliessend das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand bestand zur Hauptsache aus der Verbindung der Formel
EMI5.1
(Verbindung Nr. 1) und wird aus einem Äther-Benzin-Gemisch umkristallisiert. Schmelzpunkt: 95 bis 970 C. Ausbeute: 39,5 g.
Auf anloge Weise wurden folgende Verbindungen hergestellt:
EMI5.2
EMI6.1
EMI6.2
Beispiel 2 Stäubeinittel
Gleiche Teile eines Wirkstoffes der Formel I und gefällte Kieselsäure werden fein vermahlen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6/0 Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermahlen:
50 Teile Wirkstoff der Formel I
20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure
25 Teile Bolus alba (Kaolin)
1,5 Teile l-benzyl-2-stearyl-benzimidazol
6,3'-disulfonsaures Natrium
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert.-Octyl phenol und Äthylenoxyd.
Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe werden als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert:
20 Teile Wirkstoff der Formel I
70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktions produkt eines Alkylphenols mit Athylen oxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.
Granulate
7,5 g eines der Wirkstoffe der Formel I werden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 granuliertes Attapulgit gegeben.
Das Ganze wird gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhält ein Granulat mit 7,5 S Wirkstoffgehalt.
Beispiel 3 A. Rhipicephalus bursa; Larven
5 Zeckenlarven werden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässerigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wird dann mit einem geformten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen wird. Die Auswertung erfolgt nach 2 Tagen. Für jeden Versuch laufen 2 Wiederholungen.
100 S ige Abtötung wurde bei folgenden Grenzkonzentrationen nach 2 Wochen ermittelt.
Verbindung Nr. 1 100 ppm
Verbindung Nr. 2 10 ppm
Verbindung Nr. 5 100 ppm
Verbindung Nr. 6 100 ppm B. Rhipicephalus bursa; Adulte
Analoger Test wie mit Rhipicephalus bursa Larven.
100 , ige Abtötung wurde bei folgenden Grenzkonzentrationen nach 2 Wochen ermittelt.
Verbindung Nr. 1 100 ppm
Verbindung Nr. 2 100 ppm
Verbindung Nr. 5 100 ppm
Verbindung Nr. 6 100 ppm C. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer ähnlichen Verdünnungsreihe wurden eine Testreihe und zwei Wiederholungen mit je 10 OP-resistenten Larven durchgeführt (die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon). 100 Sige Abtötung wurde bei folgenden Grenzkonzentrationen nach 2 Tagen ermittelt:
Verbindung Nr. 1 10 ppm
Verbindung Nr. 2 10 ppm
Verbindung Nr. 5 100 ppm
Verbindung Nr. 6 100 ppm
Use of cyclohexanone resp. Cyclohexenone-N-Alkylcarbamoyloximen zur
Fighting ticks
The present invention relates to the use of a compound of the formula
EMI1.1
where R1, R2, R1-R8 are hydrogen or C1-C4-alkyl, R3 are hydrogen, C-Co-alkyl or chlorine, Y and Y 'are each hydrogen or together are a double bond, for combating ticks.
The C1C4-alkyl groups which can be used as substituents in formula I can be straight-chain or branched; methyl, methyl, n-propyl, i-propyl and n-butyl, for example, are preferred.
The carbamoyl oximes which can be used according to the invention can also be used in their a-ss, respectively. cis - trans isomeric forms exist.
The compounds of the formulas are of particular importance:
EMI1.2
EMI1.3
In the formulas II to V, R to Ro are each hydrogen or methyl.
The compounds of the formula (I) can be prepared by processes which are known per se and which are described in the literature. The compounds of the formula (I) which can be used according to the invention are suitable for combating animal parasitic ticks, such as. B. Boophilus microplus or Rhipicephalus bursa.
The active ingredients of the formula (I) can be used alone or together with suitable carriers and / or additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances customary in formulation technology, such as. B. natural or regenerated substances, solutions, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers. Furthermore, further insecticidally or acaricidally active compounds can be added, such as. B.
Phosphoric acid derivatives bis-OO-diethylphosphoric anhydride (TEPP) O, O, O, O, -Tetrapropyldithiopyrophosphate, dimethyl (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl) phosphonate (Trichrorfon) 1,2-dibromo-2,2-dichloroethyldimethylphosphate (Naled) 2,2-dichlorovinyldimethylphosphate (Dichlorfos) 2-methoxycarbamyl-1-methylvinyldimethylphosphate (Mevinphos) dimethyl-1-methyl-2- (methylcarbamoyl) vinyl phosphate cis (Monocrotophos) 3- (dimethoxyphosphinyloxy) -N-methyl-N- methoxy cis-crotonamid 3- (Dimethoxyphosphinyloxy) -N, N-dimethyl-cis crotonamid (Dicrotophos) 2-chloro-2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyldimethyl phosphate (phosphamidone) O, O-diethyl-O-2- (ethylthio) - ethyl thiophosphate (Demeton) O, O-diethyl-S-2- (ethylthio) -ethylthiophosphate S-ethylthioethyl-O, O-dimethyl-dithiophosphate (thiometone) O, O-diethyl-S-ethylmercaptomethyldithiophosphate
(Phorate) O, O-diethyl-S-2 - [(ethylthio) ethyl] dithiophosphate (Disulfoton) O, O-dimethyl-S-2- (ethylsulfinyl) -ethylthiophosphate (oxydemetonmethyl) O, O-dimethyl-S- ( 1,2-dicarbethoxyethyl) dithiophosphate (malathion) O, O, O, O-tetraethyl-SssS'-methylene-bis (dithiophosphate) (ethion) O-9ithyl-S, S-dipropyldithiophosphate O, O-dimethyl-S- (N-methyl-N-formylcarbamoyl methyl) -dithiophosphate (Formotion) O, O-Dimethyl-S- (N-methylcarbamoylmethyl) dithiophosphate (Dimethat)
O, O-dimethyl-S- (N-ethylcarbamoylmethyl) dithiophosphate (ethoate-methyl)
O, O-diethyl-S- (N-isopropylcarbamoylmethyl) dithiophosphate (prothoate) S-N- (1-cyano- l -methylethyl) -carbamoylmethyl- diethylthiol phosphate (cyanthoate)
S- (2-acetamidoethyl) -O, O-dimethyldithiophosphate
Hexamethylphosphoric acid triamide (Hernpa)
O, O-dimethyl-O-p-nitrophenylthiophosphate (parathion-methyl)
O, O-diethyl-Op-nitrophenylthiophosphate (parathion) O-ethyl-Op-nitrophenylphenylthiophosphonate (EPN) O, O-dimethyl-O- (4-nitro-m-tolyl) thiophosphate (fenitrothione) O, O-dimethyl O- (2-chloro-4-nitrophenyl) thiophosphate (dicapthone) O, O-dimethyl-Op-cyanophenylthiophosphate (Cyanox) O-ethyl-Op-cyanophenylphenylthiophosphonate OO-diethyl-O-2,4-dichlorophenylthiophosphate
Dichrofenthione) O-2,4-dichlorophenyl-O-methylisopropylamidothio phosphate O, O-dimethyl-O-2,4,5-trichlorophenylthiophosphate (Ronnel) O-ethyl-O-2,4,5-trichlorophenylethylthiophosphonate
Trichloronate) O, O-Dimethyl-O-2,5-dichloro-4-bromophenyl thiophosphate (Bromophos) O, O-diethyl-O-2,5-dichloro-4-bromophenylthiophosphate (Bromophos-Sithyl) O, O-Dimethyl -O- (2,5-dichloro-4-iodophenyl) thiophosphate (iodofenphos) 4-tert-butyl-2-chlorophenyl-N-methyl-O
methylamidophosphate (Crufomat) dimethyl-p- (methylthio) -phenylphosphate 0,0-dimethyl-0- (3 -methyl-4-methylmercaptophenyl) thiophosphate (fenthion) isopropylamino-O-ethyl-O- (4-methylmercapto-3 methylphenyl) -phosphate O, O-diethyl-Op - [(methylsulfinyl) -phenyl] thiophosphate (Fensulfothione) O, O-dimethyl-Op-sulfamidophenylthiophosphate O- [p- (dimethylsulfamido -) - phenyl]
O, O-dimethylthiophosphate (Famphur) O, O, O ', O'-Tetramethyl-O, O'-thiodi-p-phenylene thiophosphate O- [p- (p-chlorophenyl) -azophenyl] -
O, O-dimethylthiophosphate (azothoate) O-ethyl-S-phenyl-ethyldithiophosphonate O-ethyl-S-4-chlorophenyl-ethyldithiophosphonate O-isobutyl-Sp-chlorphenyl-ethyldithiophosphonate O, O-dimethylthi-Sp-chlorophenate O, O-dimethylthi-Sp-chlorophenyl Dimethyl S- (p-chlorophenylthiomethyl) dithiophosphate O, O-diethyl-p-chlorophenylmercaptomethyl dithiophosphate
(Carbophenothione) O, O-diethyl-Sp-chlorophenylthiomethyl-thiophosphate O, O-dimethyl-S- (carbethoxyphenylmethyl) dithiophosphate (phenothoate) O, O-diethyl-S- (carbofluoroethoxyphenylmethyl) dithiophosphate O, O-dimethyl -S- (carboisopropoxy-phenylmethyl) dithiophosphate 0,0-dimethyl-O- (alpha-methylbenzyl-3-hydroxycrotonyl) -phosphate 2-chloro-1 - (2,4-dichlorophenyl) -vinyl-diethylphosphate (chlorfenvinphos) 2 -Chlor-1- (24,5-trichlorophenyl) -vinyl- dimethylphosphate 0- [2-chloro-1- (2,5-dichlorophenyl) -vinyl] -
O, O-diethylthiophosphate phenylglyoxylonitrile oxime-O, O-diethylthiophosphate (Phoxim) O, O-diethyl-O- (3-chloro-4-methyl-2-oxo-2-H-1 benzopyran-7-yl) thiophosphate ( Coumaphos) O, O-diethyl-7-hydroxy-3,4-tetramethylene coummarinyl thiophosphate (coumithoate) <RTI
ID = 3.1> 2,3-p-Dioxanedithiol-S, S-bis- (O, O-diethyl dithiophosphate) (dioxathione) 2-methoxy-4-H-1,3,2-benzodioxaphosphorine-2-sulfide O , O-diethyl-O- (5-phenyl-3-isooxyzolyl) thiophosphate S - [(6-chloro-2-oxo-3-benzoxazolinyl) methyl]
O, O-diethyldithiophosphate (phosalone) 2- (diethoxyphosphinylimino) -4-methyl-1,3-dithiolane O, O-dimethyl-S- [2-methoxy-1,3,4-thiadiazole-5- (4H) only - (4) -methyl] -dithiophosphate tris- (2-methyl-1-aziridinyl) -phosphine oxide (Metepa) O, O-dimethyl-S-phthalimidomethyl-dithiophosphate S- (2-chloro-1-phthalimidoethyl) -O, O-diethyl dithiophosphate N-hydroxynaphthalimido-diethyl phosphate Dimethyl-3,5,6-trichloro-2-pyridyl phosphate O, O-dimethyl-O- (3,5,6-trichloro-2-pyridyl) thiophosphate O, O-diethyl- O- (3,5,6-trichloro-2-pyridyl) thiophosphate 0,0-diethyl-0-2-pyrazinyl thiophosphate
(Thionazine) O, O-diethyl-O- (2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl) thiophosphate (Diazinon) O, O-diethyl O- (2-quinoxylyl) thiophosphate O, O-dimethyl-S - [4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3 (4H) ylmethyl] -dithiophosphate (azinphosmethyl) O, O-diethyl-S- [4-oxo-1,2,3-benzotriazine-3 (4H) ylmethyl] dithiophosphate (azinphosethyl) S - [(4,6-diamino-s-triazin-2-yl) methyl] -
O, O-dimethyldithiophosphate (menazon) S- [2- (ethylsulfonyl) -ethyl] -dimethylthiolphosphate Dioxydemeton-S-methyl) diethyl-S- [2-ethylsulfinyl) -ethyl] - dithiophosphate (Oxydisulfoton) bis-O, O- diethylthiophosphoric anhydride (Sulfotep) dimethyl-1, 3-di- (carbomethoxy) -1-propen-2-yl phosphate dimethyl (2,2,2-trichloro-1-butyroyloxyethyl) phosphonate (butonate) O, O-dimethyl O- (2,2-dichloro-1-methoxy-vinyl) phosphate <RTI
ID = 3.9> 0,0-Dimethyl-0- (3-chloro-4-nitrophenyl) -thiophosphate (chlorothione) O, O-dimethyl-O (or S) -2- (ethylthioethyl) thiophosphate (Demeton-S- Methyl) bis (dimethylamido) fluorophosphate (Dimefox) 2- (O, O-dimethyl-phosphoryl-thiomethyl) -5-methoxy-pyrone-4 3,4-dichlorobenzyl-triphenylphosphonium chloride dimethyl-N-methoxymethylcarbamoylmethyl dithiophosphate (formocarbam) O, O-diethyl-O- (2,2-dichloro-1-chloroethoxyvinyl) phosphate O, O-dimethyl-O- (2,2-dichloro-1-chloroethoxyvinyl) phosphate O-ethyl-S, S-diphenyldithiol phosphate O-ethyl -S-benzyl-phenyldithiophosphonate O, O-diethyl-S-benzyl-thiol phosphate O, O-dimethyl-S- (4-chlorophenylthiomethyl) dithiophosphate (methylcarbophenothione) O, O-dimethyl-S- (ethylthiomethyl) -dithiophosphate diisopropylaminofluorophosphate ) O, O-dimethyl-S- (morpholinylcarbamoylmethyl)
dithiophosphate (Morphothion3 bismethylamido-phenylphosphate O, O-dimethyl-S- (benzenesulfonyl) -dithiophosphate O, O-dimethyl- (S and O) -ethylsulfinylethylthiophosphate 0,0-diethyl-0-4-nitrophenyl phosphate O, O-diethyl-S - (2,5-dichlorophenylthiomethyl) dithiophosphate (Phendapton) triethoxy-isopropoxy-bis (thiophosphinyl) -disulfide 0,0-diethyl-0- (4-methyl-coumarinyl-7) -thiophosphate (Potasan) 2-methoxy-4H- 1,3,2-benzodioxaphosphorine-2-oxide octamethylpyrophosphoramide (Schradan) bis (dimethoxythiophosphinylsulfido) -phenylmethane 5-amino-bis- (dimethylamido) -phosphinyl-3-phenyl 1,2,4-triazole (Triamiphos) N-methyl -5- (O, O-dimethylthiolphosphoryl) -3 thiavaleramide (vamidothione) N, N, N ', N'-tetramethyldiamidofluorophosphate (Dimefox) carbamic acid derivatives 1-naphthyl-N-methylcarbamate (carbaryl) <RTI
ID = 3.17> 2-butynyl-4-chlorophenylcarbamate 4-dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamate 4-dimethylamino-3-tolyl-N-methylcarbamate (aminocarb) 4-methylthio-3,5-xylyl-N- methylcarbamate (methiocarb) 3, 4,5-trimethylphenyl-N-methylcarbamate 2-chlorophenyl-N-methylcarbamate (CPMC) 5-chloro-6-oxo-2-norbornane-carbonitrile-O (methylcarbamoyl) oxime 1- (dimethylcarbamoyl) -5-methyl-3-pyrazolyl-N, N-dimethylcarbamate (dimetilan) 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methyl carbamate (carbofuran) 2-methyl-2-methylthio-propionaldehyde-O (methylcarbamoyl) oxime (aldicarb) 8-quinaldyl-N-methylcarbamate and its salts methyl-2-isopropyl-4- (methylcarbamoyloxy) carbanilate m- (1-ethylpropyl) -phenyl-N-methylcarbamate <RTI
ID = 3.24> 3,5-di-tert-butyl-N-methylcarbamate m- (1-methylbutyl) -phenyl-N-methylcarbamate 2-isopropylphenyl-N-methylcarbamate 2-sec-butylphenyl-N-methylcarbamate m- Tolyl-N-methylcarbamate 2,3-xylyl-N-methylcarbamate 3-isopropylphenyl-N-methylcarbamate 3-tert-butylphenyl-N-methylcarbamate 3 -sec-butylphenyl-N-methylcarbamate 3-isopropyl-5-methylphenyl-N methyl carbamate (Promecarb) 3,5-diisopropylphenyl-N-methylcarbamate 2-chloro-5-isopropylphenyl-N-methylcarbamate 2-chloro-4,5-dimethylphenyl-N-methylcarbamate 2- (1,3-dioxolan-2-yl ) -phenyl-N-methylcarbamate (dioxacarb) 2- (4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl) -phenyl-N-methylcarbamate 2- (1,3-dioxan-2-yl) -phenyl- N-methylcarbamate 2- (1,3-dithiolan-2-yl) -phenyl-N-methylcarbamate 2- (1,3-dithiolan-2-yl) -phenyl-N, N-dimethylcarbamate 2-isopropoxyphenyl-N-methylcarbamate (Arprocarb)
2- (2-propinyloxy) -phenyl-N-methylcarbamate 3- (2-propinyloxy) -phenyl-N-methylcarbamate 2-dimethylaminophenyl-N-methylcarbamate 2-diallylaminophenyl-N-methylcarbamate 4-diallylamino-3,5-xylyl N-methylcarbamate (allyxicarb) 4-benzothienyl-N-methylcarbamate 2,3-dihydro-2-methyl-7-benzofuranyl-N methylcarbamate 3-methyl-1-phenylpyrazol-5-yl-N, N-dimethylcarbamate 1-isopropyl- 3-methylpyrazol-5-yl- N, N-dimethylcarbamate (isolan) 2- (N ', N'-dimethylcarbamoyl) -3-methylpyrazol-5-yl
N, N-dimethylcarbamate 2-dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl-N, N-dimethylcarbamate 3-methyl-4-dimethylaminomethyleneiminophenyl-N-methylcarbamate 3-dimethylamino-methyleniminophenyl-N-methylcarbamate 1-methylthio-ethylcarimino-N-methylcarbamate (Methoxymyl) 2-methylcarbamoyloxyimino-1,3-dithiolane, 5-methyl-2-methylcarbamoyloximino-1,3-oxathiolane
2- (1-methoxy-2-propoxy) -phenyl-N-methylcarbamate 2- (1-butyn-3-yl-oxy) -phenyl-N-methylcarbamate 3-methyl-4- (dimethylamino-methylmercapto methylenimino) -phenyl -N-methylcarbamate 1,3-bis- (carbamoylthio) -2- (N, N-dimethylamino) propane hydrochloride 5,5-dimethylhydroresorcinol dimethylcarbamate 2- (propargylethylamino) -phenyl-N-methylcarbamate 2- (propargylmethylamino) -phenyl-N- methylcarbamate 2- (Dipropargylamino) -phenyl-N-methylcarbamate 3-methyl-4- (dipropargylamino) -phenvl-N methylcarbamate, 3,5-dimethyl-4- (dipropargylamino) -phenyl-N methylcarbamate 2- (allyl-isopropylamino) -phenyl-N-methylcarbamate 3- (allyl-isopropylamino) -phenyl-N-methylcarbamate chlorinated hydrocarbons -hexachlorocyclohexane (gammerxane; lindane; yqHCH) 1,2,3,4,5,6,7,8,8-octachlor, 3a;
4,7,7a'-tetrahydro
4,7-methylenindane (chlordane)
1,4,5,6,7,8,8-heptachloro, 3a, 4,7,7a-tetrahydro
4,7-methylenindan (heptachlor) 1,2,3,4,10,10-hexachlor-1,44a, 5,8,8a-hydro-endo-1,4-exo-5,8-dimethanonaphthalene (Aldrin) 1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4a octahydro-exo-1, 4-endo-5,8-dimethanonaphthalene (Dieldrin3 do, endo-endo, - ( Endrin) 6,7,8,9,10,10-hexachloro-1,5,5a, 6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,3,4-benzo [e] -dioxa-thiepene -3-oxide (endosulfan) chlorinated camphor (toxaphene) decachloroctahydro-1,3,4-methano-2H-cyclobuta- (ed) pentalen-2-one dodecachloroctahydro-1,3,4-metheno-1H-cyclobuta (cd) -pentalen (Mirex) ethyl-1,
1a, 3,3a, 4,5,5a, 5a, 6-decachloroctahydro-2 hydroxy-1,3,4-metheno-1H-cyclobuta (c d) -pentalen 2-levulinate.
Bis (pentachlor-2,4-cyclopentadien-1-yl) dinoctone 1,1,1-trichloro-2,2-bis (p-chlorophenyl) ethane (DDT) dichlorodiphenyl dichloroethane (TDE) di- (p -Chlorophenyl) -trichloromethylcarbinbol (Dicofol) ethyl 4,4'-dichlorophenyl glycolate (chlorobenzylate) ethyl 4,4'-dibromobenzylate (bromobenzylate) isopropyl 4,4'-dichlorobenzylate 1,1,1-trichloro-2,2- bis (p-methoxypheny) ethane
Methoxychlor) Diethyl-diphenyl-dichloroethane Decachlorpentacyclo- (3,3,2, O2,6, O3,9, O7,10) deean-4-one (chlorodecone) Ntrophenols and derivatives 4,6-Dinitro-6-methylphenol,
Na salt (dinitrocresol) dinitrobutylphenol 2,2 ', 2 "-triethanolamine salt 2-cyclohexyl-4,6-dinitrophenol (Dinex) 2- (1-methylheptyl) -4,6-dinitrophenyl crotonate (Dinocap) 2-sec. -Butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methyl-butenoate (binapacryl) 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-cyclopropionate 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl-carbonate
Dinobuton) Various Sabadilla Rotenone Cevadin Veratridin Ryania Pyrethrin 3-Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-1-yl chrysanthemumate (allethrin) 6-chloropiperonyl-chrysanthemumate (Barthrin) 2,4-dimethylbenzyl-chrysanthemum) (Dimethylbenzyl-chrysanthemum) 2,3,4,5-tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemumate (5-benzyl-3-furyl) -methyl-2,2-dimethyl-3- (2-methyl propanyl) -cyclopropanecarboxylate nicotine Bacillus thuringiensis Berliner dicyclohexylcarbodiimide diphenyldiimide (azobenzene)
4-chlorobenzyl-4-chlorophenyl sulfide (chlorine surfactant) creosote) l 6-methyl-2-oxo-1,3-dithiolo- (4,5-b) -quinoxaline (quinomethionate) (I) -3- (2-furfuryl) -2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (I) (cis + trans) chrysanthemum monocarboxylate (furethrin) 2-pivaloyl-indan-1,3-dione (pindone) 2-fluoroethyl- (4-bisphenyl) - acetate 2-fluoro-N-methyl-N- (1-naphthyl) -acetamide pentachlorophenol and salts 2,2,2-trichloro-N- (pentachlorophenyl) -acetimidoyl chloride N '- (4-chloro-2-methylphenyl) - N, N-dimethylformamidine (chlorophenamidine) 4-chlorobenzyl-4-fluorophenyl sulfide (fluorosurfactants) 5,6-dichloro-1-phenoxycarbanyl-2-trifluoromethyl-benzimidazole (fenozaflor) tricyclohexyltin hydroxide 2-rhodanoethyl-s-lauric acid ester '-thodanodiethylether isobornyl-rhodanoacetate p-chlorophenyl-p-chlorobenzenesulfonate (Ovex) 2,4-dichlorophenylbenzenesulfonate
p-chlorophenyl-benzenesulfonate (Fenson) p-chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenylsulfone (Tetradifon) p-chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenylsulfide (Tetrasul) methyl bromide p-chlorophenyl-phenylsulfone p-chlorobenzyl-p-chlorophenylsulfide ( Chlorine surfactants) 4-chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenylazosulfide 2- (p-tert-butylphenoxy) -1-methylethyl-2-chloroethyl sulfite 2- (p-tert-butylphenoxy) -cyclohexyl-2-propynyl sulfite 4,4'-dichloro-N-methylbenzenesulfonanilide N- (2-fluoro-1,1, 2,2-tetrachloroethylthio) -methanesulfon anilide 2-thio-1,3-dithiolo- (4,5-6) -quinoxaline ( Thioquinox) chloromethyl-p-chlorophenylsulfone (lauseto new) 1,3,6,8-tetranitrocarbazole prop-2-ynyl- (4-t-butylphenoxy) cyclohexylsulfite (propargil).
For application, the compounds of the formula (I) can be processed into dusts, emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, into solutions or slurries in a customary formulation which is part of general knowledge in application technology.
For the preparation of directly sprayable solutions of the compounds of formula (I) come, for. B.
Mineral oil fractions of high to medium boiling range, such as diesel oil or kerosene, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, as well as hydrocarbons such as alkylated naphthalenes, tetrahydronaphthalene, optionally using xylene mixtures, cyclohexanols, ketones and chlorinated hydrocarbons such as trichloroethane and tetrachloroethane , Trichlorethylene or tri and tetrachlorobenzenes. Organic solvents with a boiling point above 1000 ° C. are advantageously used.
Aqueous application forms are particularly expediently prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders by adding water. Non-ionic products can be used as dispersants, e.g. B. condensation products of aliphatic alcohols, amines or carboxylic acids with a long-chain hydrocarbon radical of about 10 to 20 carbon atoms and ethylene oxide, such as the condensation product of octadecyl alcohol and 25 to 30 moles of ethylene oxide, or that of soy fatty acid and 30 moles of ethylene oxide or that of technical oleylamine and 15 Moles of ethylene oxide or that of dodecyl mercaptan and 12 moles of ethylene oxide. Among the anionic dispersants that can be used are e.g.
B. mentioned; the sodium salt of dodecyl alcohol sulfuric acid ester, the sodium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, the potassium or triethanolamine salt of oleic acid or abietic acid or mixtures of these acids, or the sodium salt of petroleum sulfonic acid. As cationic dispersants, quaternary ammonium compounds, such as. B. the cetylpyridinium bromide or the Dioxyäthylbenzyldode cylammoniumchlorid into consideration.
Talc, kaolin, bentonite, calcium carbonate, calcium phosphate, but also coal, cork flour, wood flour and other materials of vegetable origin can be used as solid carriers for the production of dusts and grit. The production of preparations in granulated form is also very useful. The various application forms can be provided in the usual way by adding substances which improve the distribution, the adhesive strength, the rain resistance or the penetration capacity; such substances are e.g. B. fatty acids, resins, glue, casein or alginates.
The content of active ingredient in the agents described above is between 0.1 and 95%, it should be mentioned that when applied from an airplane or other suitable application devices, concentrations of up to 99.5% or even pure active ingredient are used.
The application of these funds in the veterinary sector is carried out according to the usual methods, for. B. by spraying, pouring, dusting and smoking processes. The so-called immersion method, in which the cattle is driven through a solution or dispersion of the agent, is also effective.
The application preparations in the spraying, pouring and dipping processes preferably contain 0.05 to 0.5% active substance.
example 1
31 g of 3,3,5-trimethyl-cyclohexyloxime were dissolved in 100 ml of ether. After adding 10 drops of triethylamine, 12 g of methyl isocyanate are added dropwise.
After the slightly exothermic reaction had subsided, stirring was continued for 12 hours at 20 to 250 ° C. and the solvent was then distilled off. The residue consisted mainly of the compound of the formula
EMI5.1
(Compound No. 1) and is recrystallized from an ether-gasoline mixture. Melting point: 95 to 970 C. Yield: 39.5 g.
The following connections were established in an analogous manner:
EMI5.2
EMI6.1
EMI6.2
Example 2 dusting agent
Equal parts of an active ingredient of the formula I and precipitated silica are finely ground. By mixing with kaolin or talc, dusts with preferably 1-6 / 0 active ingredient content can be produced from them.
Wettable powder
To produce a wettable powder, for example, the following components are mixed and finely ground:
50 parts of active ingredient of formula I.
20 parts of highly adsorptive silica
25 parts Bolus alba (kaolin)
1.5 parts of 1-benzyl-2-stearyl-benzimidazole
Sodium 6,3'-disulfonic acid
3.5 parts of reaction product from p-tert-octyl phenol and ethylene oxide.
Emulsion concentrate
Easily soluble active ingredients are formulated as an emulsion concentrate according to the following rule:
20 parts of active ingredient of formula I.
70 parts of xylene
10 parts of a mixture of a reaction product of an alkylphenol with ethylene oxide and calcium dodecylbenzenesulfonate are mixed. When diluting with water to the desired concentration, a sprayable emulsion is created.
Granules
7.5 g of one of the active ingredients of the formula I are dissolved in 100 ml of acetone and the acetone solution thus obtained is added to 92 granulated attapulgite.
The whole thing is mixed well and the solvent is drawn off in a rotary evaporator. Granules with an active ingredient content of 7.5% are obtained.
Example 3 A. Rhipicephalus bursa; Larvae
5 tick larvae are counted in a glass tube and immersed for 1 to 2 minutes in 2 ml of an aqueous emulsion from a dilution series with 100, 10, 1 and 0.1 ppm test substance. The tube is then closed with a shaped cotton ball and turned upside down so that the active ingredient emulsion is absorbed by the cotton wool. The evaluation takes place after 2 days. Do 2 repetitions for each attempt.
100% death was determined at the following limit concentrations after 2 weeks.
Compound No. 1 100 ppm
Compound No. 2 10 ppm
Compound No. 5 100 ppm
Compound No. 6 100 ppm B. Rhipicephalus bursa; Adults
Analogous test as with Rhipicephalus bursa larvae.
100% death was determined at the following limit concentrations after 2 weeks.
Compound No. 1 100 ppm
Compound No. 2 100 ppm
Compound No. 5 100 ppm
Compound No. 6 100 ppm C. Boophilus microplus (larvae)
A series of tests and two replicates with 10 OP-resistant larvae each were carried out with a similar dilution series (the resistance relates to the tolerance of Diazinon). 100% death was determined at the following limit concentrations after 2 days:
Compound No. 1 10 ppm
Compound No. 2 10 ppm
Compound No. 5 100 ppm
Compound No. 6 100 ppm