CH508704A - Procédé pour la préparation d'une phthalocyanine, exempte de métal, sous forme "X" - Google Patents
Procédé pour la préparation d'une phthalocyanine, exempte de métal, sous forme "X"Info
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Description
Procédé pour la préparation d'une phthalocyanine, exempte de métal, sous forme X
La présente invention concerne un procédé pour la préparation d'une nouvelle forme polymorphe de phthalocyanine.
La phthalocyanine, comme aussi sous la designation de tétrabenzotétraazaporphine ou tétrabenzoporphyrazine, peut etre considérée comme produit de condensation de quatre groupes isoindole. La phthalocyanine exempte de métal a la formule générale suivante:
EMI1.1
En outre de la phthalocyanine exempte de métal ayant la structure précitée de nombreux dérivés métalliques de la phthalocyanine sont connus dont les deux atomes d'hydrogène au centre de la molécule sont remplacés par des métaux de n'importe quel groupe du système périodique. Il est connu aussi que de 1 à 16 des atomes périphériques dans les quatre noyaux benzoliques de la molécule de la phthalocyanine peuvent être remplacés par des atomes d'halogène ou par de nombreux groupes organiques et inorganiques.
La discussion suivante se rapporte essentiellement à une phthalocyanine exempte de métal substituée ou non-substituée.
On sait que la phthalocyanine existe sous au moins trois formes polymorphes soit la forme alpha, béta et gamma, qui peuvent être facilement distinguées par comparaison de leurs radiogrammes de diffraction de rayons X et/ou de leurs spectres infrarouges. En plus, la couleur du pigment varie selon la forme polymorphie, la forme béta étant plus verte que la forme gamma rapportée est vraiment une forme polymorphe séparée ou si elle ne représente pas seulement une forme moins cristalline de l'alpha-phthalocyanine.
A part ces trois formes bien connues qui existent tant pour la phthalocyanine contenant du métal que pour la phthalocyanine exempte de métal, d'autres formes polymorphes de la phthalocyanine contenant du métal sont connues telles que la forme R décrite dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique no 3 051 721, la forme delta , décrite dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique no 3 160 635, une autre forme delta décrite dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique no3150150.
On a trouvé maintenant que la phthalocyanine exempte de métal existe elle aussi sous une forme additionnelle nommée ci-après la forme X . Les spectres de diffraction de rayons X et les spectres infrarouges de cette forme diffèrent considérablement de ceux des formes connues jusqu'à présent. Cette nouvelle forme X de la phthalocyanine est spécialement utile comme matériel photoconductif en électrophotographie en mélange avec un liant et appliqué en couche sur un sustrat. Une plaque électrophotographique obtenue de cette façon a une photosensibilité étonnement haute, si la phthalocyanine se trouve soit entièrement sous forme X ou si elle représente un mélange de la forme X et de la forme alpha.
Le procédé selon la présente invention pour la préparation d'une phthalocyanine, exempte de métal, sous forme X est caractérisé en ce qu'on broye une phthalocyanine exempte de métal sous forme alpha, béta ou gamma jusqu'à ce qu'on obtienne une composition ayant un radiogramme de réfraction des rayons
X ayant des lignes fortes aux angles Bragg de 7,5; 9,1; 16,7; 17,3 et 22,3.
La distinction entre cette nouvelle forme X de la phthalocyanine, exempte de métal, et les formes alpha, béta et gamma connues antérieurement est clairement visible du dessin annexé qui représente des diagrammes de réfraction des rayons X pour les différentes formes polymorphes de la phthalocyanine exempte de métal.
La fig. 1 représente des. radiogrammes des. rayons
X pour la forme alpha,. bêta et aX. , préparées au laboratoire.
Dans la figure on voit les radiogrammes pour la forme alpha, béta et X de phthalocyanine exempte de métal en alignement vertical pour faciliter la comparaison. Les échantillons des trois formes. de phthalo- cyanine analysé par diffraction des rayons X ont été préparés au laboratoire et analysés dans le même appareil par la même personne pour assurer la constance. L'échantillon utilisé pour produire le radiogramme pour la forme alpha a été obtenu en partant du produit commercial Monolite Fast Blue GS , un mélange des formes alpha et béta de phthalocyanine exempte de métal (Arnold Hoffmann Co., une division de ICI Ltd.).
Ce pigment a été entièrement transformé en forme alpha avant l'analyse par extraction avec du dichlorbenzène, lavage avec de l'acétone et précipitation hors de l'acide sulfurique dans de l'eau glacée.
L'échantillon de la forme béta a été préparé par suspension. de Monolite Fast Blue GS commercial dans de la diéthylènetétramine à une concntration de 1 part en poids de pigment sur 5 parts en poids, de triéthylènetétramine pendant 4 jours à 230 C environs. Le pig rotent fût alors lavé au méthanol et séché.
La phthalocyanine sous forme X employé pour cette analyse a été obtenue comme suit: du Monolite
Fast Rlue GS fût extrait par du dichlorbenzçne, lavé à l'acétone puis séché. Le pigment fût alors dissout dans de l'acide sulfurique et précipité dans de l'eau glacée. Le précipité fût lavé au méthanol et séché. Le pigment fût alors broyé dans un broyeur à billes pendant 7 jours, lavé au diméthylformamide et ensuite au méthanol..
Les radiogrammes de diffraction des rayons X pour la phtbalocyanine alpha et béta préparées. au laboratoire correspondent à ceux de la litérature.
Comme visible dans la figure, la forme X de la phthalocyanine. diffère considérablement des formes alpha et béta. Le spectre pour la forme X a des pies aux angles Bragg de 17,3 et 22,3 qui n'estistent pas avec les polymorphes alpha et béta. La forme X montre en plus un pie à 9,1 qui ne figure pas pour la forme alpha et est d'intensité inférieure que les pies correspondant pour la forme béta a des pies à environ 26,2; 18,0; 14,1 et 7,0, tandis que la forme alpha a des pies à environ 26,7; 13,6 et 6,8 qui n'esistent pas pour la forme X .
Des préparations particulières de formes alpha, béta sont données ci-après:
Préparation de la phthalocyanine
alpha exempte de métal
On ajoute 86,7 g de phthalocyanine de litbium dans 600 ml d'une solution d'acide sulfurique concentrée bien agitée à O" C. Le mélange est agité à cette température pendant 2 heures. La solution résultante est ensuite filtrée à travers un entonnoir comportant un verre fritté grossier et versée lentement tout en agitant dans 4 1 de la glace et d'eau. Après un repos de plusieurs heures, le mélange est filtré et le gâteau obtenu est lavé jusqu'à neutralité ave de l'eau. Le gâteau est finalement rincé plusieurs fois ave cdu méthanol et séché à l'air.
La poudre obtenue est ensuite extraite par de l'acétone dans un dispositif d'extraction continu pendant 24 heures est séchée à l'air pour donner une poudre bleue.
Dans le but d'éliminer les résidus de sel de lithium, la précipitation est répétée. Ainsi, 55,4 g d'une poudre bleue dont le radiogramme aux rayons X correspond avec celui publié pour la phthalocyanine alpha exempte de métal, ont été obtenus.
Prépa7ation de phthaloycanine
béta exempte de métal
On place 10 g de Monolite Fast Blue GS commerciale dans une capsule Vycor qui est insérée dans un tube de verre de 5 cm convenable pour être chauffé dans un fourneau à combustion. La température dans le fourneau est élevée lentement à 3500 C pour éviter la dispersion de l'échantillon et finalement maintenue entre 350 et 4300 C pendant 4 heures. Un courant d'azote passe par le tube pendant le traitement thermique.
L'échantillon traité est tranféré dans un dessicateur pour refroidissement et finalement 9,45 g de poudre bleue foncé qui donne un radiogramme de rayon X correspondant à celui de la forme béta, sont obtenus Exemple
Préparation de la forme X de la
phthalocyanine exempte de métal
9 g d'un échantillon d'alpha-phthalocyanine exempte de métal préparé par précipitation d'une solution d'acide sulfurique et 90 g de chlorure de sodium sont placés dans un broyeur à boulets en porcelaine d'un litre qui tourne à environ 70 tours par minute pendant 72 heures.
I.a poudre broyée est retirée à la main du broyeur et extraite par 1500 ml d'une solution d'aidce hclorhydrique à 1 o/o à une température entre 70 et 800 C pendant 1 heure. La pâte résultante est filtrée et le gâteau est lavé de façon répétée avec de l'eau distillée pour éliminer le chlorure de sodium restant. Le gâteau est finalement rincé plusieurs fois avec du méthanol et séché à l'air pour donner 8,8 g d'une poudre bleue. Le radiogramme de diffraction des rayons X de cette matière ne correspond à aucun des radiogrammes publiés pour les différentes aux radiogrammes que l'on a attribué à la forme X comme indiqué dans la figure.
Par conséquence elle est désignée comme la forme X de la phthalocyanine exempte de métal.
Bien que les plaques électrophotographiques les plus efficaces puissent être préparées en incorporant la forme X du pigment exempt de métal dans des liants de résine, de très bonnes plaques peuvent également être obtenues avec la forme alpha exempte de métal, particulièrement lorsqu'elle est transformée soit dans la forme béta par recristallisation dans un solvant ou dans la forme X dans un revêtement. Dans le but d'identifier la forme cristalline du pigment phthalocyanine qui existe réellement dans la couche photoconductrice après que la couche photoconductrice a été séchée et soumsie à cuisson, le revêtement photoconducteur est gratté de son support ou substratum et pulvérisé sans que l'on tente d'enlever la résine qui l'entoure (cette dernière n'interférant pas sérieusement avec les mesures).
Il est ensuite introduit dans un capillaire et différents essais sont réalisés sur les pastilles de poudre comprimées. Les résultats de ce expériences sont reprises comme décrit précédemment (sur des pigments de phthaloyacnines exempts de métal de la forme alpha, béta, gamma et X ) en comparaison de ceux de la littérature.
Pour la détermination de tous les angles Bragg mentionnés une radiation correspondante à la longueur d'onde de cuivre Ka, 1,54060 A, a été utilisée. On peut transformer, si on le désire, les valeurs données en angles Bragg en espacements absolus (d) par l'équation suivante: NA = 2dsin dans laquelle
N est l'ordre de diffraction (ici 2)
A est la longueur d'ordre des rayons X
(ici 1,54050 A)
d est l'espacement qui provoque le phénomène
d'interférence et
O est l'angle Bragg ( Bragg scattering angle ).
REVENDICATION I
Procédé pour préparer une phthalocyanine exempte de métal sous forme X , caractérisé en ce qu'on broye une phthalocyanine exempte de métal sous forme alpha, béta ou gamma jusqu'à ce qu'on obtienne une composition ayant un radiogramme de réfraction des rayons X ayant des lignes fortes aux angles Bragg de 7,5; 9,1; 16,7; 17,3 et 22,3.
SOUS-REVENDICATIONS
1. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ec qu'on emploie comme produit de départ une phthaloycanine obtenable par purification et démétallisation d'une phthalocyanine commerciale.
2. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce qu'on effectue le broyage en présence de chlorure de sodium et en ce qu'on enlève tout chlorure de sodium du produit obtenu.
REVENDICATION II
Utilisation d'une phthalocyanine sous forme X obtenue selon le procédé de la revendication I comme matériel photoconductif pour la préparation de plaques électrophotographiques.
SOUS-REVENDICATIONS
3. Utilisation selon la revendication II, caractérisée en ce qu'on emploie la phthalocyanine sous forme X en mélange avec un liant.
4. Utilisation selon la sous-revendication 3, caractérisée en ce que le liant n'est pas photoconductif.
5. Utilisation selon la sous-revendication 3, caractérisée en ce qu'on emploie la phthaloycanine sous forme X en mélange avec une phthaloycanine sous forme béta.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- **ATTENTION** debut du champ CLMS peut contenir fin de DESC **. d'identifier la forme cristalline du pigment phthalocyanine qui existe réellement dans la couche photoconductrice après que la couche photoconductrice a été séchée et soumsie à cuisson, le revêtement photoconducteur est gratté de son support ou substratum et pulvérisé sans que l'on tente d'enlever la résine qui l'entoure (cette dernière n'interférant pas sérieusement avec les mesures). Il est ensuite introduit dans un capillaire et différents essais sont réalisés sur les pastilles de poudre comprimées. Les résultats de ce expériences sont reprises comme décrit précédemment (sur des pigments de phthaloyacnines exempts de métal de la forme alpha, béta, gamma et X ) en comparaison de ceux de la littérature.Pour la détermination de tous les angles Bragg mentionnés une radiation correspondante à la longueur d'onde de cuivre Ka, 1,54060 A, a été utilisée. On peut transformer, si on le désire, les valeurs données en angles Bragg en espacements absolus (d) par l'équation suivante: NA = 2dsin dans laquelle N est l'ordre de diffraction (ici 2) A est la longueur d'ordre des rayons X (ici 1,54050 A) d est l'espacement qui provoque le phénomène d'interférence et O est l'angle Bragg ( Bragg scattering angle ).REVENDICATION I Procédé pour préparer une phthalocyanine exempte de métal sous forme X , caractérisé en ce qu'on broye une phthalocyanine exempte de métal sous forme alpha, béta ou gamma jusqu'à ce qu'on obtienne une composition ayant un radiogramme de réfraction des rayons X ayant des lignes fortes aux angles Bragg de 7,5; 9,1; 16,7; 17,3 et 22,3.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ec qu'on emploie comme produit de départ une phthaloycanine obtenable par purification et démétallisation d'une phthalocyanine commerciale.2. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce qu'on effectue le broyage en présence de chlorure de sodium et en ce qu'on enlève tout chlorure de sodium du produit obtenu.REVENDICATION II Utilisation d'une phthalocyanine sous forme X obtenue selon le procédé de la revendication I comme matériel photoconductif pour la préparation de plaques électrophotographiques.SOUS-REVENDICATIONS 3. Utilisation selon la revendication II, caractérisée en ce qu'on emploie la phthalocyanine sous forme X en mélange avec un liant.4. Utilisation selon la sous-revendication 3, caractérisée en ce que le liant n'est pas photoconductif.5. Utilisation selon la sous-revendication 3, caractérisée en ce qu'on emploie la phthaloycanine sous forme X en mélange avec une phthaloycanine sous forme béta.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH508704A true CH508704A (fr) | 1971-06-15 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH989569A CH508704A (fr) | 1964-06-15 | 1965-06-03 | Procédé pour la préparation d'une phthalocyanine, exempte de métal, sous forme "X" |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH508704A (fr) |
-
1965
- 1965-06-03 CH CH989569A patent/CH508704A/fr not_active IP Right Cessation
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |