CH504525A - Perfume Composition - Google Patents

Perfume Composition

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Publication number
CH504525A
CH504525A CH1174867A CH1174867A CH504525A CH 504525 A CH504525 A CH 504525A CH 1174867 A CH1174867 A CH 1174867A CH 1174867 A CH1174867 A CH 1174867A CH 504525 A CH504525 A CH 504525A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
oil
ether
methyl
perfume
weight
Prior art date
Application number
CH1174867A
Other languages
German (de)
Inventor
Paul Erni Max
Ferguson David
Francis Janes John
Original Assignee
Bush Boake Allen Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Bush Boake Allen Ltd filed Critical Bush Boake Allen Ltd
Publication of CH504525A publication Critical patent/CH504525A/en

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007Aliphatic compounds
    • C11B9/0015Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom

Description

  

  
 



     Parfüm-Komposition   
Die Erfindung betrifft Parfümkompositionen, bei denen eine Anzahl von Duftstoffen synthetischer oder natürlicher Herkunft zu einem Parfümkonzentrat miteinander vermischt werden. Derartige Konzentrate können als solche oder nach entsprechender Verdünnung Anwendung finden, doch werden sie öfter in kleinen Mengen   anderen    Materialien, wie Zimmersprays, Seifen, Detergentien, kosmetischen oder desodorisierenden Präparaten, oder Substraten, wie Geweben, Fasern oder Papiererzeugnissen, zugesetzt, um diesen einen ansprechenden Duft zu verleihen. Solche Konzentrate, ebenso wie die vorerwähnten parfümierten Materialien sind daher Handelsprodukte, und können aus einem einfa chen oder einem komplexen Gemisch von einzelnen   Parfümverbindungen    bestehen.



   Es wurde überraschenderweise festgestellt, dass natürliches Lavandinöl eine geringe Menge einer bisher unbeachtet gebliebenen Verbindung enthält. Diese Verbindung ist der Methyl-n-hexyläther, der einen äusserst angenehmen  Haupt -geruch aufweist. Demgemäss wurde diese Verbindung nach an sich bekannten Metho den hergestellt, und es erwies sich, dass das synthetische Material die gleichen erwünschten Dufteigenschaften aufweist, denn bei Zusatz einer kleinen Menge des Methyl-n-hexyläthers werden die    Haupt -geruchXQua-    litäten vieler gemischter Parfümkonzentrate merklich verbessert.

  Durch dieses Zusammenmischen wird nicht die natürlich vorkommende Komposition reproduziert, da die natürlich vorkommenden ätherischen Öle gewöhnlich aus einem Gemisch einer sehr grossen Zahl von Komponenten bestehen, was man beim Vergleich mit der verhältnismässig geringen Zahl von Komponenten in einer gemischten   Parfämkomposition    nicht ausser Betracht lassen darf.



   Die Verbesserung der    Haupt -geruch-Eigensohaf-    ten wird besonders bemerkenswert, wenn der   Ather    einem synthetischen Lavandinöl oder einem synthetischen Lavendelöl oder einem Spik-Lavendelöl zugemischt wird, wo er den intensiven    Haupt  -geruch    der natürlichen Lavendel- und Lavandin-Parfüms liefert.



  Für diese Zwecke ist es besonders empfehlenswert, den Äther in Verbindung mit einem Ocimen zu verwenden.



  Ocimen existiert in zwei isomeren Formen, und wenn auch cis-ss-Ocimen für den erwähnten Zweck   brauchbar    ist, so liefert doch   trans-,8-Ocimen    das   Paarfümkonzentrat    mit der angenehmeren Duftnote. Ein Gemisch aus dem Äther und Linalool kann für die Herstellung von kombinierten Parfümkonzentraten verwendet werden.



   Wenn auch die Anwendung des Methyl-n-hexyl äthers für die Zwecke der vorliegenden Erfindung besonders vorteilhaft ist, so wurde doch weiter gefunden, dass man Parfümkompositionen gute   Duftqualitäten    auch dadurch verleihen kann, dass man ihnen andere Äther der allgemeinen Formel    RrOR2    einverleibt, in welcher Formel R1 eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet und   R2    eine Alkylgruppe mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen darstellt oder eine spezielle Alkenylgruppe, wie im folgenden erwähnt. Tatsächlich ist die durch einen Äther dieser Formel erzeugte Duftnote viel ausgeprägter, wenn   R2    eine solche Alkenylgruppe darstellt, als wenn R2 die entsprechende Alkylgruppe bedeutet.

  Dieser Befund ist überraschend, weil Morel (Soap, Perfumery and Cosmetics, 27, 169-176 (1954)) die Düfte der einfachen aliphatischen   Ather    als für die Parfümerie von geringer oder gar  keiner Bedeutung ablehnt und hervorhebt, dass die entsprechenden Ketone oder Ester weit besser geeignet sind. Die von den Erfindern der vorliegenden Erfindung in Bezug auf   Parfümkompositionen    gemachten Feststellungen stehen in völligem Gegensatz zu den Ansichten, zu denen Morel als Ergebnis seiner Arbeiten über die Dufteigenschaften der einzelnen Verbindungen gelangt ist.



   Demgemäss betrifft   die-Erfindung    eine Parfümkomposition, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Aether der allgemeinen Formel   RrOR2    worin R1 eine Methyloder Aethylgruppe bedeutet und R2 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 5 oder 6 C-Atomen oder eine Hex-3enylgruppe oder eine 3-Methylbut-2-enylgruppe darstellt, enthält. Die Parfümkomposition besteht vorzugsweise aus einem Gemisch eines Aethers der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel, vorzugsweise Methyln-hexyläther, mit einem Ocimen, vorzugsweise   trans-fl-    Ocimen.



   Weiterhin kann die erfindungsgemässe Parfümkompsition aus einem Gemisch eines Aethers der erwähnten allgemeinen Formel mit Linalool bestehen.



   Die erfindungsgemässe   Komposition    wird verwendet in parfümierten Materialien, wie   Zinunersprays,    Seifen, Detergentien, kosmetischen Präparaten oder Desodorisierungsmitteln, oder auch Geweben, Fasern oder Papiererzeugnissen.



   Durch den Hinweis, dass die erfindungsgemässen Kompositionen den Äther  als solchen  einverleibt enthalten müssen, soll ausgeschlossen werden, dass der Äther in der Form, in der er in natürlichem Zustand in geringer Menge als Komponente in z.B. natürlichem Lavandinöl vorkommt, einverleibt wird. Entsprechend soll durch den Hinweis auf das  Gemisch  aus dem Äther und Ocimen oder Linalool die alleinige Verwendung einer natürlich vorkommenden Parfümkomposition, in weloher diese Komponenten bereits nebeneinander vorliegen, ausgeschlossen sein.



   Der Methyl-n-hexyläther wird bevorzugt. Wird eine stark duftende Verbindung benötigt, so kann R2 empfehlenswerterweise eine 3-Hexenylgruppe sein. In den Fällen, in denen   R2    eine C5-Gruppe bedeutet, sind die Dufteigenschaften weniger stark ausgeprägt, aber technisch noch voll befriedigend. Der Rest R2 ist vorzugsweise eine geradkettige Gruppe, kann aber auch als verzweigtkettige Gruppe vorliegen, vor allem in Form einer Iso-Gruppe. Zwar gelangen vorzugsweise Methyl äther zur Anwendung (R1 = Methyl), doch ist auch die Verwendung der entsprechenden   Äthyläther    möglich, besonders wenn R2 eine C5-Prenylgruppe, wie im Falle des   Athyl-prenyläthers,    ist. Gewünschtenfalls können selbstverständlich auch Gemische dieser   Ather    verwendet werden.

  Zu den für die Zwecke der vorliegenden Erfindung geeigneten Äthern gehören: Methyl-n-hexyl äther;   Äthyl-n-hexyläther;    Methyl-cic-hex-3-enyläther;   Äthyl-cis-hex-3-enyläther;    Methyl-isohexyläther; Methyl-n-pentyläther; Methyl-isopenyläther; Methylprenyläther (das ist der Methyl-3 -methyl-but-2-enyläther) und der   Athyl-prenyläther.   



   Die gemischten Äther der allgemeinen Formel   RlOR2    können leicht nach an sich üblichen Methoden, z.B. gemäss der Synthese von Williamson, hergestellt werden, und zwar durch Umsetzung des jeweils geeigneten Alkyl-, Alkenyl- oder Benzylhalogenids mit Natriummethylat oder -äthylat. Sie stellen Flüssigkeiten dar, die Siedepunkte zwischen 100 und 180   "C    aufweisen und durch Destillation gereinigt werden können.



  Beim Lagern bilden sie jedoch leicht Peroxyde, und es ist daher zweckmässig, sie im Gemisch mit einem Peroxydations-Inhibitor zu lagern. Ein solcher Inhibitor muss natürlich auch vom Standpunkt des Parfümeurs aus geeignet sein.



   Wie weiter oben bereits bemerkt, ist es besonders empfehlenswert, den Äther gemeinsam mit einem Ocimen zu verwenden, worunter ein   /)-Ocimen    verstanden werden soll. Dieses kann aus dem   cis-ÄOcimen,    dem   trans-,B-Ocimen    oder aus einem Gemisch derselben bestehen. Zur Erzielung der besten Ergebnisse vom Standpunkt des Parfümeurs aus, vor allem zur Herstellung von synthetisohem Lavandinöl oder Lavendelöl oder Spik-Lavendelöl, ist die Verwendung von   trans-fl-    Ocimen jedoch besonders bevorzugt. Die Ocimene können durch eine kontrollierte Pyrolyse von   os-Pinen    oder durch Pyrolyse von Linalylacetat gewonnen werden.



   Der   Ather    der allgemeinen Formel   R1ORB    wird in den Parfümkompositionen im allgemeinen nur in geringen Mengen verwendet, da selbst durch diese geringen Mengen der erwünschten    Haupt -geruch    gewährleistet ist. Daher erhalten die zusammengemischten Parfümkompositionen gemäss der vorliegenden Erfindung in der Regel nur 0,001 bis 2 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 1,0 Gewichtsprozent, der Äther, bezogen auf das Gesamtgewicht der   Parfüm-Ingredienzien.   



   Bei der Herstellung der Parfümkompositionen gemäss der vorliegenden Erfindung wird meistens eine beträchtliche Anzahl von Parfümkomponenten zusätzlich zu dem äther und dem Ocimen, wie sie vorstehend spezifiziert sind, mitverwendet. Beispielsweise enthält ein synthetisch es Lavandinöl für gewöhnlich die entsprechenden Mengen von Linalool,   Linalyiacetat,    Borneol und Kampfer   alts    hauptsächliche Parfümbestandteile, während ein synthetisches Lavendelöl weitgehend auf Basis Linalool und Linalylacetat aufgebaut ist. Das Ocimen ist normalerweise in einer Menge von 1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 4 bis 8 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der   Parfümbestandteile    der Komposition, anwesend.



   Die erfindungsgemässen Parfümkompositionen finden für eine Vielzahl von parfümierten Materialien technische Anwendung. Die Kompositionen können z. B. in Raumsprays verwendet werden, oder sie werden in Seifen, Detergentien oder Desodorisierungs-Präparaten eingemischt, einschliesslich in Badesalze, Shampoos und Toilettewässer, oder sie werden kosmetischen Präparaten einverleibt, wie Kölnisch Wasser, Toilettewässern, Gesichtscremes, Talkumpudern, Körperlationen oder Sonnenschutzcremes oder Toilette artikeln für Herren, wie Rasierlationen und -cremes. Die Kompositionen können auch dazu verwendet werden, um Substrate, wie Fasern, Gewebe und Papiererzeugnisse, zu parfümieren. Beispiele für Parfümkompositionen gemäss der vorliegenden Erfindung sind nachstehend angeführt, und in ihnen bedeuten sämtliche Mengen Gewichtsmengen. 

  Diese Kompositionen können in den vorerwähnten Materialien benutzt werden.



   Beispiel 1
Es wurde ein Parfümkonzentrat gemäss folgender Formulierung hergestellt, das in seinen Dufteigenschaften weitgehend einem natürlichen Lavandinöl entspricht.  



   Gewichtsteile   Borneolkristalle    60 Kampfer (raffiniert) 30 Cumarin 5 Linalool 350 Eucalyptol 50   Ooimen    70 Salbeiöl 30 Terpentin 30   Linalylacetat    370   Methyl-n-hexyl.äther    5
1 000
In diesem-Ansatz wurden cis- und trans-Ocimen getrennt verwendet, und es erwies sich, dass das unter Verwendung von trans-Ocimen formulierte Konzentrat eine überlegene Duftqualität besass. Wurde der Methyln-hexyläther durch   Äthylprenyläther    ersetzt, so entsprach das erhaltene Konzentrat, wie gefunden wurde, in seiner Duftnote gleichfalls dem natürlichen Lavandinöl.



  Wurde der Äther jedoch durch   Äthylamylketon    ersetzt, so war die  Haupt -geruch-Qualität des Duftstoffes geringwertiger.



   Beispiel 2
Es wurde in Parfümkonzentrat gemäss der nachstehenden Formulierung hergestellt, das sich zur Herstellung von Toilettewässern des Lavendeltyps als gut brauchbar erwies.



   Gewichtsteile Cumarin 70 Ambrettemoschus 50   Lavandin abrialis    100 Linalylacetat 130   Amylsalicyiat    30   Benzyiacetat    50   Citronellylacetat    20   Gewürznelkenstengelöl    20 Geraniol 60   Geraniumöl    50   LavandinResinoid    70 Linalool 70 Eichenmoos-Resinoid 20 süsses Organgenschalenöl 20   patschuliöl    30 Perubalsam 50 westindisches Sandelholzöl 50 Ocimen 10   Benzylbenzont    90 Methyl-n-hexyläther 10
1 000
Wenn auch diese Komposition einen Anteil an natürlichem Lavandinöl enthält, so bewirkt der Zusatz des Methyl-n-hexyläthers doch einen grossen Unterschied beim ersten Dufteindruck.



   Beispiel 3
Es wurde ein Parfüm für Toilettewasser des Kölnisch Wasser-Typs gemäss nachstehender Formulierung hergestellt, wobei durch die Anwesenheit des Methyl-nhexyläthers der Eindruck vermittelt wird, als ob ein erheblicher Anteil an natürlichem Lavendelöl enthalten sei.



   Gewichtsteile   Methyl-ss-naphthylketon    20   Methylnonylacetaldehyd    2 künstliches Bergamotteöl 700 Mandrinöl 30 terpenfreies Petitgrainöl 50 Thymianöl 20   Ylang--Ylang-Öl    10 Benzylbenzoat 158 Methyl-n-hexyläther 10
1 000
Beispiel 4
Das gemäss dem folgenden Ansatz gemischte Parfümkonzentrat gleicht in seiner Duftnote weitgehend einem   Standard-Fougere-Typ.   



   Gewichtsteile Cumarin 60 Ambretemoschus 50 Calbanum-Resinoid 50 Geraniol 100 Phenyl-äthylalkohol   0    Linalylacetat 50   Benzyiacetat    30 Zimtaldehyd 5 Zedernholzöl 70 Gewürznelkenöl 20   Geraniumöl    50 künstliches Lavandinöl 300 Eichenmoos-Resinoid 30 Patschuli 40 Petitgrainöl 20 Methyl-n-hexyläther 5
1 000
Bei Ersatz des Methyl-n-hexyläthers durch Methylcis-hex-3-enyläther erhält man ein Konzentrat mit ähnlicher Duftnote, das zugleich eine angenehme blumige Nuance aufweist.

 

   PATENTANSPRUCH I
Parfümkomposition, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Aether der allgemeinen Formel   PRIOR2    worin R1 eine Methyl- oder Aethylgruppe bedeutet und Ro eine Alkylgruppe mit 5 oder 6 C-Atomen oder eine Hex3-enylgruppe oder eine 3-Methyl-but-2-enylgruppe darstellt, enthält.



      UNTER ANSPRÜCHE   
1. Parfümkomposition gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass sie Methyl-n-hexyläther enthält. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   



  
 



     Perfume Composition
The invention relates to perfume compositions in which a number of fragrances of synthetic or natural origin are mixed with one another to form a perfume concentrate. Such concentrates can be used as such or after appropriate dilution, but they are often added in small amounts to other materials such as room sprays, soaps, detergents, cosmetic or deodorizing preparations, or substrates such as fabrics, fibers or paper products to make them more appealing To give fragrance. Such concentrates, like the aforementioned perfumed materials, are therefore commercial products and can consist of a simple or a complex mixture of individual perfume compounds.



   It has surprisingly been found that natural lavandin oil contains a small amount of a previously overlooked compound. This compound is methyl-n-hexyl ether, which has an extremely pleasant main odor. Accordingly, this compound was produced by methods known per se, and it was found that the synthetic material has the same desired fragrance properties, because when a small amount of methyl-n-hexyl ether is added, the main odor qualities of many mixed perfume concentrates become noticeable improved.

  This mixing does not reproduce the naturally occurring composition, since the naturally occurring essential oils usually consist of a mixture of a very large number of components, which should not be ignored when comparing with the relatively small number of components in a mixed perfume composition.



   The improvement in the main odor properties becomes particularly noticeable when the ether is mixed with a synthetic lavandin oil or a synthetic lavender oil or a spiked lavender oil, where it supplies the intense main odor of the natural lavender and lavandin perfumes.



  For these purposes it is particularly advisable to use the ether in conjunction with an ocimen.



  Ocimen exists in two isomeric forms, and even if cis-ss-ocimen is useful for the mentioned purpose, trans-, 8-ocimen still provides the paired perfume concentrate with the more pleasant fragrance. A mixture of the ether and linalool can be used for the production of combined perfume concentrates.



   Even if the use of methyl-n-hexyl ether is particularly advantageous for the purposes of the present invention, it has also been found that perfume compositions can also be given good fragrance qualities by incorporating other ethers of the general formula RrOR2, in which Formula R1 denotes a methyl or ethyl group and R2 denotes an alkyl group with 5 or 6 carbon atoms or a special alkenyl group, as mentioned below. In fact, the scent note produced by an ether of this formula is much more pronounced when R2 represents such an alkenyl group than when R2 represents the corresponding alkyl group.

  This finding is surprising because Morel (Soap, Perfumery and Cosmetics, 27, 169-176 (1954)) rejects the scents of the simple aliphatic ethers as being of little or no importance for perfumery and emphasizes that the corresponding ketones or esters are widely used are better suited. The statements made by the inventors of the present invention with respect to perfume compositions are in complete contrast to the views which Morel has reached as a result of his work on the fragrance properties of the individual compounds.



   Accordingly, the invention relates to a perfume composition, characterized in that it contains an ether of the general formula RrOR2 wherein R1 is a methyl or ethyl group and R2 is an alkyl or alkenyl group with 5 or 6 carbon atoms or a hex-3enyl group or a 3-methylbut- Represents 2-enyl group contains. The perfume composition preferably consists of a mixture of an ether of the general formula given above, preferably methyln-hexyl ether, with an ocimen, preferably trans-fl-ocimen.



   Furthermore, the perfume composition according to the invention can consist of a mixture of an ether of the general formula mentioned with linalool.



   The composition according to the invention is used in perfumed materials, such as tin sprays, soaps, detergents, cosmetic preparations or deodorising agents, or else fabrics, fibers or paper products.



   By pointing out that the compositions according to the invention must contain the ether incorporated as such, it is to be excluded that the ether in the form in which it is naturally present in small amounts as a component in e.g. occurring in natural lavandin oil is incorporated. Correspondingly, by referring to the mixture of the ether and ocimen or linalool, the sole use of a naturally occurring perfume composition in which these components are already present side by side is to be excluded.



   The methyl n-hexyl ether is preferred. If a strongly scented compound is required, it is recommended that R2 be a 3-hexenyl group. In those cases in which R2 is a C5 group, the fragrance properties are less pronounced, but technically still fully satisfactory. The radical R2 is preferably a straight-chain group, but can also be present as a branched-chain group, especially in the form of an iso group. Although methyl ethers are preferably used (R1 = methyl), the corresponding ethyl ethers can also be used, especially when R2 is a C5 prenyl group, as in the case of ethyl prenyl ether. If desired, mixtures of these ethers can of course also be used.

  The ethers suitable for the purposes of the present invention include: methyl-n-hexyl ether; Ethyl n-hexyl ether; Methyl cic-hex-3-enyl ether; Ethyl cis-hex-3-enyl ether; Methyl isohexyl ether; Methyl n-pentyl ether; Methyl isopenyl ether; Methyl prenyl ether (this is methyl 3-methyl-but-2-enyl ether) and ethyl prenyl ether.



   The mixed ethers of the general formula RlOR2 can easily be prepared by conventional methods, e.g. according to the synthesis of Williamson, prepared by reacting the appropriate alkyl, alkenyl or benzyl halide with sodium methylate or ethylate. They represent liquids that have boiling points between 100 and 180 "C and can be purified by distillation.



  However, they easily form peroxides on storage and it is therefore advisable to store them in a mixture with a peroxidation inhibitor. Such an inhibitor must of course also be suitable from the point of view of the perfumer.



   As already noted above, it is particularly advisable to use the ether together with an ocimen, by which a /) - ocimen should be understood. This can consist of the cis-Ocimen, the trans-, B-Ocimen or a mixture thereof. However, in order to achieve the best results from the point of view of the perfumer, especially in the manufacture of synthetic lavandin oil or lavender oil or spiked lavender oil, the use of trans-fl-ocimen is particularly preferred. The ocimene can be obtained by controlled pyrolysis of os-pinene or by pyrolysis of linalyl acetate.



   The ether of the general formula R1ORB is generally only used in small amounts in the perfume compositions, since even these small amounts ensure the desired main odor. Therefore, the mixed perfume compositions according to the present invention generally contain only 0.001 to 2 percent by weight, preferably 0.1 to 1.0 percent by weight, of the ether, based on the total weight of the perfume ingredients.



   When preparing the perfume compositions according to the present invention, a considerable number of perfume components are usually used in addition to the ether and the ocimen as specified above. For example, a synthetic lavandin oil usually contains the corresponding amounts of linalool, linalyl acetate, borneol and camphor as the main perfume ingredients, while a synthetic lavender oil is largely based on linalool and linalyl acetate. The ocimen is normally present in an amount of 1 to 10 percent by weight, preferably 4 to 8 percent by weight, based on the total weight of the perfume ingredients of the composition.



   The perfume compositions according to the invention are used industrially for a large number of perfumed materials. The compositions can e.g. B. can be used in room sprays, or they are mixed into soaps, detergents or deodorization preparations, including bath salts, shampoos and toilet waters, or they are incorporated into cosmetic preparations such as colognes, toilet waters, face creams, talcum powder, body lations or sunscreen creams or toilet articles for men such as shaving lations and creams. The compositions can also be used to perfume substrates such as fibers, fabrics and paper products. Examples of perfume compositions according to the present invention are given below, and in them all amounts mean amounts by weight.

  These compositions can be used in the aforementioned materials.



   example 1
A perfume concentrate was produced according to the following formulation, which largely corresponds in its fragrance properties to a natural lavandin oil.



   Parts by weight borneol crystals 60 camphor (refined) 30 coumarin 5 linalool 350 eucalyptol 50 ooimen 70 sage oil 30 turpentine 30 linalyl acetate 370 methyl-n-hexyl ether 5
1,000
In this approach, cis and trans-Ocimen were used separately and the concentrate formulated using trans-Ocimen was found to be of superior fragrance quality. If the methyln-hexyl ether was replaced by ethyl prenyl ether, the resulting concentrate, as was found, also corresponded in its fragrance note to the natural lavandin oil.



  However, if the ether was replaced by ethyl amyl ketone, the main odor quality of the fragrance was of inferior quality.



   Example 2
It was made in perfume concentrate according to the formulation below, which was found to be very useful for making lavender-type toilet waters.



   Parts by weight Coumarin 70 Ambri musk 50 Lavandin abrialis 100 Linalyl acetate 130 Amyl salicyate 30 Benzyl acetate 50 Citronellyl acetate 20 Clove stem oil 20 Geraniol 60 Geranium oil 50 LavandinResinoid 70 Linalool 70 Oakmoss resinoid 20 Sweet orange peel oil 20 Benzyl-westindic sandalwood peel oil 10 Benzyl-westind-hexalamethyl-peel oil 10 50 Benzyl-hexalamethyl-peel oil 30 50 Perubalamethyl-peel oil 30 50 Peruvian-hexalamethyl-peel oil 50
1,000
Even if this composition contains a proportion of natural lavandin oil, the addition of methyl-n-hexyl ether makes a big difference in the first scent impression.



   Example 3
A perfume for toilet water of the eau de cologne type was produced according to the formulation below, the presence of the methyl nhexyl ether giving the impression that it contained a considerable proportion of natural lavender oil.



   Parts by weight of methyl-ss-naphthyl ketone 20 methylnonylacetaldehyde 2 artificial bergamot oil 700 mandrin oil 30 terpene-free petitgrain oil 50 thyme oil 20 ylang - ylang oil 10 benzyl benzoate 158 methyl n-hexyl ether 10
1,000
Example 4
The perfume concentrate mixed according to the following approach largely resembles a standard Fougere type in terms of its fragrance.



   Parts by weight coumarin 60 ambrete musk 50 calbanum resinoid 50 geraniol 100 phenyl ethyl alcohol 0 linalyl acetate 50 benzyl acetate 30 cinnamaldehyde 5 cedarwood oil 70 clove oil 20 geranium oil 50 artificial lavandin oil 300 oakmoss resinoid 30 patchouli 40 petitgrain oil 20 methyl-n-hex
1,000
If the methyl n-hexyl ether is replaced by methyl cis-hex-3-enyl ether, a concentrate with a similar scent note is obtained, which at the same time has a pleasant floral nuance.

 

   PATENT CLAIM I
Perfume composition, characterized in that it is an ether of the general formula PRIOR2 wherein R1 is a methyl or ethyl group and Ro is an alkyl group with 5 or 6 carbon atoms or a hex3-enyl group or a 3-methyl-but-2-enyl group, contains.



      UNDER CLAIMS
1. Perfume composition according to claim I, characterized in that it contains methyl n-hexyl ether.

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.



   

 

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. Gewichtsteile Borneolkristalle 60 Kampfer (raffiniert) 30 Cumarin 5 Linalool 350 Eucalyptol 50 Ooimen 70 Salbeiöl 30 Terpentin 30 Linalylacetat 370 Methyl-n-hexyl.äther 5 1 000 In diesem-Ansatz wurden cis- und trans-Ocimen getrennt verwendet, und es erwies sich, dass das unter Verwendung von trans-Ocimen formulierte Konzentrat eine überlegene Duftqualität besass. Wurde der Methyln-hexyläther durch Äthylprenyläther ersetzt, so entsprach das erhaltene Konzentrat, wie gefunden wurde, in seiner Duftnote gleichfalls dem natürlichen Lavandinöl. Parts by weight borneol crystals 60 camphor (refined) 30 coumarin 5 linalool 350 eucalyptol 50 ooimen 70 sage oil 30 turpentine 30 linalyl acetate 370 methyl-n-hexyl ether 5 1,000 In this approach, cis and trans-Ocimen were used separately and the concentrate formulated using trans-Ocimen was found to be of superior fragrance quality. If the methyln-hexyl ether was replaced by ethyl prenyl ether, the resulting concentrate, as was found, also corresponded in its fragrance note to the natural lavandin oil. Wurde der Äther jedoch durch Äthylamylketon ersetzt, so war die Haupt -geruch-Qualität des Duftstoffes geringwertiger. However, if the ether was replaced by ethyl amyl ketone, the main odor quality of the fragrance was of inferior quality. Beispiel 2 Es wurde in Parfümkonzentrat gemäss der nachstehenden Formulierung hergestellt, das sich zur Herstellung von Toilettewässern des Lavendeltyps als gut brauchbar erwies. Example 2 It was made in perfume concentrate according to the formulation below, which was found to be very useful for making lavender-type toilet waters. Gewichtsteile Cumarin 70 Ambrettemoschus 50 Lavandin abrialis 100 Linalylacetat 130 Amylsalicyiat 30 Benzyiacetat 50 Citronellylacetat 20 Gewürznelkenstengelöl 20 Geraniol 60 Geraniumöl 50 LavandinResinoid 70 Linalool 70 Eichenmoos-Resinoid 20 süsses Organgenschalenöl 20 patschuliöl 30 Perubalsam 50 westindisches Sandelholzöl 50 Ocimen 10 Benzylbenzont 90 Methyl-n-hexyläther 10 1 000 Wenn auch diese Komposition einen Anteil an natürlichem Lavandinöl enthält, so bewirkt der Zusatz des Methyl-n-hexyläthers doch einen grossen Unterschied beim ersten Dufteindruck. Parts by weight Coumarin 70 Ambri musk 50 Lavandin abrialis 100 Linalyl acetate 130 Amyl salicyate 30 Benzyl acetate 50 Citronellyl acetate 20 Clove stem oil 20 Geraniol 60 Geranium oil 50 LavandinResinoid 70 Linalool 70 Oakmoss resinoid 20 Sweet orange peel oil 20 Benzyl-westindic sandalwood peel oil 10 Benzyl-westind-hexalamethyl-peel oil 10 50 Benzyl-hexalamethyl-peel oil 30 50 Perubalamethyl-peel oil 30 50 Peruvian-hexalamethyl-peel oil 50 1,000 Even if this composition contains a proportion of natural lavandin oil, the addition of methyl-n-hexyl ether makes a big difference in the first scent impression. Beispiel 3 Es wurde ein Parfüm für Toilettewasser des Kölnisch Wasser-Typs gemäss nachstehender Formulierung hergestellt, wobei durch die Anwesenheit des Methyl-nhexyläthers der Eindruck vermittelt wird, als ob ein erheblicher Anteil an natürlichem Lavendelöl enthalten sei. Example 3 A perfume for toilet water of the eau de cologne type was produced according to the formulation below, the presence of the methyl nhexyl ether giving the impression that it contained a considerable proportion of natural lavender oil. Gewichtsteile Methyl-ss-naphthylketon 20 Methylnonylacetaldehyd 2 künstliches Bergamotteöl 700 Mandrinöl 30 terpenfreies Petitgrainöl 50 Thymianöl 20 Ylang--Ylang-Öl 10 Benzylbenzoat 158 Methyl-n-hexyläther 10 1 000 Beispiel 4 Das gemäss dem folgenden Ansatz gemischte Parfümkonzentrat gleicht in seiner Duftnote weitgehend einem Standard-Fougere-Typ. Parts by weight of methyl-ss-naphthyl ketone 20 methylnonylacetaldehyde 2 artificial bergamot oil 700 mandrin oil 30 terpene-free petitgrain oil 50 thyme oil 20 ylang - ylang oil 10 benzyl benzoate 158 methyl n-hexyl ether 10 1,000 Example 4 The perfume concentrate mixed according to the following approach largely resembles a standard Fougere type in terms of its fragrance. Gewichtsteile Cumarin 60 Ambretemoschus 50 Calbanum-Resinoid 50 Geraniol 100 Phenyl-äthylalkohol 0 Linalylacetat 50 Benzyiacetat 30 Zimtaldehyd 5 Zedernholzöl 70 Gewürznelkenöl 20 Geraniumöl 50 künstliches Lavandinöl 300 Eichenmoos-Resinoid 30 Patschuli 40 Petitgrainöl 20 Methyl-n-hexyläther 5 1 000 Bei Ersatz des Methyl-n-hexyläthers durch Methylcis-hex-3-enyläther erhält man ein Konzentrat mit ähnlicher Duftnote, das zugleich eine angenehme blumige Nuance aufweist. Parts by weight coumarin 60 ambrete musk 50 calbanum resinoid 50 geraniol 100 phenyl ethyl alcohol 0 linalyl acetate 50 benzyl acetate 30 cinnamaldehyde 5 cedarwood oil 70 clove oil 20 geranium oil 50 artificial lavandin oil 300 oakmoss resinoid 30 patchouli 40 petitgrain oil 20 methyl-n-hex 1,000 If the methyl n-hexyl ether is replaced by methyl cis-hex-3-enyl ether, a concentrate with a similar scent note is obtained, which at the same time has a pleasant floral nuance. PATENTANSPRUCH I Parfümkomposition, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Aether der allgemeinen Formel PRIOR2 worin R1 eine Methyl- oder Aethylgruppe bedeutet und Ro eine Alkylgruppe mit 5 oder 6 C-Atomen oder eine Hex3-enylgruppe oder eine 3-Methyl-but-2-enylgruppe darstellt, enthält. PATENT CLAIM I Perfume composition, characterized in that it is an ether of the general formula PRIOR2 wherein R1 is a methyl or ethyl group and Ro is an alkyl group with 5 or 6 carbon atoms or a hex3-enyl group or a 3-methyl-but-2-enyl group, contains. UNTER ANSPRÜCHE 1. Parfümkomposition gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass sie Methyl-n-hexyläther enthält. UNDER CLAIMS 1. Perfume composition according to claim I, characterized in that it contains methyl n-hexyl ether. 2. Parfumkomposition gemäss Patentanspruch I, 2. Perfume composition according to claim I, dadurch gekennzeichnet, dass sie synthetisches Lavendelöl oder Lavandinöl in Mischung mit einem Aether der in Patentanspruch I angegebenen Zusammenset- zung, enthält. characterized in that it contains synthetic lavender oil or lavandin oil in a mixture with an ether of the composition specified in claim I. 3. Komposition gemäss Patentanspruch I, Unteranspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Aether 0,001 bis 2 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 1,0 Gew.e/o der Komposition ausmacht. 3. Composition according to claim I, dependent claim 1 or 2, characterized in that the ether makes up 0.001 to 2% by weight, preferably 0.1 to 1.0% by weight of the composition. 4. Komposition gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass sie den Aether im Gemisch mit einem ss-Ocimen enthält. 4. Composition according to claim I, characterized in that it contains the ether in a mixture with an SS-Ocimen. 5. Komposition gemäss Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie trans-fl-Ocimen und/oder Linalool enthält. 5. Composition according to dependent claim 4, characterized in that it contains trans-fl-ocimen and / or linalool. PATENTANSPRUCH II Verwendung der Komposition gemäss Patentanspruch I in parfümiertem Material für hygienische Zwecke, insbesondere Raumspray, Seife, Detergentien oder Desodierungs-Präparaten. PATENT CLAIM II Use of the composition according to claim I in perfumed material for hygienic purposes, in particular room spray, soap, detergents or deodorizing preparations.
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