DE1935082A1 - Fragrance composition - Google Patents
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RiechstoffkompositionFragrance composition
Die vorliegende Erfindung betrifft Riechstoffkompositionen des Typs, bei dem eine Anzahl von Duftstoffen synthetischer oder natürlicher Herkunft zwecks Bildung eines Parfümkonzentrates miteinander vermischt bzw. komponiert werden. Derartige Konzentrate können als'solche oder nach entsprechender Verdünnung Anwendung finden, doch werden sie.in der Regel noch häufiger in geringen Mengen anderen Materialien, wie Zimmersprays oder Seifen, Detergentien, kosmetischen oder desodorierenden Präparaten, oder Substraten, wie Geweben, Fasern oder Papiererzeugnissen, zugesetzt, um diese mit angenehmen Duftnuancen zu versehen. Solche Konzentrate (und ebenso die vorerwähnten parfümierten Materialien) stellen daher Handelserzeugnisse dar, und die ParfUmkonzentrate können aus einem einfachen oder komplexen Gemisch von einzelnen Riechstoffkomponenten bestehen.The present invention relates to fragrance compositions of the type in which a number of Fragrances of synthetic or natural origin for the purpose of forming a perfume concentrate with one another be mixed or composed. Such concentrates can be used as such or according to Thinning are used, but they are usually more common in small amounts others Materials such as room sprays or soaps, detergents, cosmetic or deodorant preparations, or substrates, such as fabrics, fibers or paper products, added in order to provide them with pleasant scent nuances. Such concentrates (and also the aforementioned perfumed materials) are therefore commercial products, and the perfume concentrates can consist of a simple or complex mixture of individual fragrance components.
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Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von synthetischen cyclischen Sesquiterpenäthern der Formel (I) (die in den in der Terpenchemie üblichen Symbolen dargestellt ist)The present invention relates to use of synthetic cyclic sesquiterpene ethers of the formula (I) (those commonly used in terpene chemistry Symbols)
(D
als Bestandteil von Parfümkompositionen.(D
as part of perfume compositions.
Wie gefunden wurde, besitzen solche cyclischen Äther (die Strukturformel (I) umfasst verschiedene stereoisomere Formen) eine eigentümliche und wertvolle Duft« nuance, die im allgemeinen dem warmen Vetiver-Typ entspricht und eine warme, herbe, würzige Note aufweist, die äußerst markant ist und etwas an das öl des schwarzen Pfeffers und an Gewürzkörneröl erinnert. Als Folge hiervon findet der cyclische Äther in weitem Umfang als Bestandteil von Parfümkompositionen Anwendung.Such cyclic ethers have been found to have (structural formula (I) encompasses various stereoisomers Forms) a peculiar and valuable fragrance nuance which generally corresponds to the warm vetiver type and has a warm, tart, spicy note that is extremely distinctive and has something of the oil of the black Pepper and reminiscent of spice oil. As a consequence of this the cyclic ether is found in a wide range Application as part of perfume compositions.
Die cyclischen Äther sind bereits früher hergestellt worden (hierzu wird auf die weiter unten angeführte Bezugsliteratur verwiesen) und sind als Guajoxyd und Liguloxyd bezeichnet worden. Winzige Mengen von ähnlichen Verbindung sind auch aus natürlichen Quellen isoliert worden. Jedoch sind die GeruchseigenschaftenThe cyclic ethers have already been produced earlier (for more on this, please refer to the one given below Reference literature referenced) and have been referred to as guaiacid and liguloxide. Tiny amounts of similar ones Compounds have also been isolated from natural sources. However, the odor properties are
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dieser Verbindungen früher anscheinend nicht untersucht worden. Die wertvollen Dufteffekte, die nunmehr als Ergebnis der Verwendung der synthetischen cyclischen Äther in zusammengesetzten Parfümkompositionen entdeckt worden sind, sind bisher nicht verwirklicht worden. In derartigen Kompositionen werden die cyclischen Äther in größeren Mengen verwendet,als sie bei Zusatz von natürlichen ölen, in derien sie nur in geringen Mengen vorkommen, vorhanden sein können. So ist beschrieben worden, daß Guajakholzöl 2 Gewichtsprozent Guajoxyd enthält, doch ist Guajakholzöl von den Parfümeuren nur selten und dann auch nur in geringen Mengen verwendet worden.these compounds appear to have not previously been investigated. The valuable fragrance effects that are now as a result of the use of the synthetic cyclic ethers in compound perfume compositions have been discovered have not yet been realized. Be in such compositions the cyclic ethers are used in larger quantities than when natural oils are added, in which they are only used occur in small quantities, may be present. It has been described that guaiac wood oil is 2 percent by weight Contains guaiaxide, but guaiac wood oil is rarely used by perfumers, and then only in small amounts Quantities have been used.
Demgemäß betrifft die vorliegende Erfindung Riechstoffkompositionen, denen ein synthetischer cyclischer Äther der Formel (I)Accordingly, the present invention relates to fragrance compositions, which a synthetic cyclic ether of the formula (I)
in einer Menge von wenigstens 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Parfümingredienzien der Komposition, einverleibt worden ist.in an amount of at least 1 percent by weight, based on the total weight of the perfume ingredients of the composition, has been incorporated.
Die bei der vorliegenden Erfindung zur Anwendung kommenden cyclischen Äther können erhalten werden einmal nach dem Verfahren von Bates und Slagel (Chemistry and Indu-The cyclic ethers used in the present invention can be obtained once after the method of Bates and Slagel (Chemistry and Industry
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stry (1962) Seiten 1715 bis I716, das in der Behandlung von Guajakholzöl mit Essigsäure, die 0,01 mol. Schwefelsäure enthält, besteht; und zum anderen nach der Methode von Kadival (Tetrahedron 2^ (1967) Seiten 1241 bis 1249), nach welcher Guajol durch Einwirkung einer Lösung von Überchlorsäure in Essigsäure dehydratisiert wird; oder schließlich nach der von Ishii und Mitarbeitern (Chemical Communications (1968) Seiten I06 bis IO8) beschriebenen Methode, gemäß der natürlich vorkommendes Liguloxydol mit Methansulfonylehlorid und Pyridin dehydratisiert und anschließend eine Hydrierung eines der beiden Dehydratisierungsprodukte vorgenommen wird. Wie jedoch von den Erfindern der vorliegenden Erfindung gefunden wurde, können die cyclischen Äther in sehr vorteilhafter Weise auch dadurch hergestellt werden, daß man Guajol mit einer Lösung von Jod in Benzol behandelt. Guajol· kann auch mit einer geringen Menge p-Toluolsulfonsäure behandelt und hierdurch Guajoxyd hergestellt werden. Die Einwirkung von Lewis-Säuren, wie Bortrifluorid, auf Guajol hat vermutlich gleichfalls die Bildung von Guajoxyd zur Folge. Di« cyclischen Äther können in üblicher Weise gereinigt werden, z.B. durch Destillation und bzw. oder chromatographische Trennungsmethoden.stry (1962) pp. 1715-1716, in Treatment of guaiac wood oil with acetic acid, which is 0.01 mol. sulfuric acid contains, consists; and on the other hand by the method of Kadival (Tetrahedron 2 ^ (1967) pages 1241 to 1249), according to which guajol is dehydrated by the action of a solution of superchloric acid in acetic acid; or finally after that described by Ishii and coworkers (Chemical Communications (1968) pages 106 to 108) Method by which naturally occurring liguloxydol is dehydrated with methanesulfonyl chloride and pyridine and then one of the two dehydration products is hydrogenated. How however has been found by the inventors of the present invention, the cyclic ethers can be very advantageous Way can also be prepared by treating guaiol with a solution of iodine in benzene. Guajol · can also be mixed with a small amount of p-toluenesulfonic acid treated and thereby produced guaiacid will. The action of Lewis acids, such as boron trifluoride, on guajol presumably also has result in the formation of guaiaxide. The cyclic ethers can be purified in the usual way, e.g. by distillation and / or chromatographic separation methods.
Der synthetische cyclische Äther wird nach der Lehre der Erfindung den zusammengesetzten Parfümkompositionen in einer Menge von wenigstens 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Parfümingredienzien, einverleibt und kann bis zu einer Menge von 15 #, auf die gleiche Berechnungsgrundlage bezogen, verwendet werden.According to the teaching of the invention, the synthetic cyclic ether is used in the compound perfume compositions incorporated in an amount of at least 1 percent by weight based on the total weight of the perfume ingredients and can go up to an amount of 15 # on the based on the same calculation basis.
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In der Regel wird natürlich eine beträchtliche Anzahl von anderen Parfümingredienzien mitverwendet. Diese können synthetischer oder natürlicher Herkunft sein.As a rule, of course, a considerable number of other perfume ingredients are also used. These can be of synthetic or natural origin.
Die cyclischen Äther finden in Parfümkompositionen vom würzigen Chypre-, Fougere- und Khus-Khus-Typ Anwendung, doch sind sie von besonderem Wert in Parfümkompositionen, die eine starke und lange nachwirkende Duftnuance des holzartigen, gewürzigen Vetiver-Typs aufweisen sollen. Gute Beispiele eines solchen Typs sind die Kompositionen des Ambra-Typs, in denen der cyclische Äther in Gemeinschaft mit Labdanum Resinoid, Opoponax Resinoid, Patschuliöl, Orangenöl und bzw. oder Bergamotteöl verwendet wird; synthetische Imitationen solcher natürlichen öle können gleichfalls verwendet werden. Zum zweiten wird der cyclische Äther mit gutem Ergebnis in einem Parfüm vom Vetiver-Typ verwendet, und bei diesem Parfüm enthält die Riechstoffkomposition wurischenswerterweise Vetiverylacetat, Vetiverol, Vetiveröl, Eichenmoos, Zedernholzöl und bzw. oder Sandelholzöl. Zum dritten findet der cyclische Äther besondere Anwendung in Verbindung mit würzigen ätherischen ölen, wie Gewürznelkenöl, Zimtblätteröl und Pimentöl. Viertens kann der cyclische Äther als ein Ingredienz in Parfüms des "Coutourier"-Typs dienen, in denen er dazu beiträgt, das Parfüm mit einer warmen, holzartigen Grundnuance zu versehen. In allen diesen Kompositionen soll vorzugsweise auch Isolongifolenoxydat (hierzu wird auf die niederländische Patentanmeldung Nr, 68.15455 Bezug genommen) und bzw. oder ω-Hydroxymethyllongifolen und bzw. oder ein Ester desselben, z.B. mit Essigsäure oder Propion- oder Buttersäure, vorhanden sein.The cyclic ethers are found in perfume compositions of the spicy Chypre, Fougere and Khus-Khus types Application, however, they are of particular value in perfume compositions that have a strong and long-lasting effect Fragrance nuances of the woody, spicy vetiver type should have. Good examples of such a type are the compositions of the ambergris type in which the cyclic ether in association with labdanum resinoid, Opoponax resinoid, patchouli oil, orange oil and / or bergamot oil is used; synthetic imitations such natural oils can also be used. Second, the cyclic ether with good Result used in a perfume of the vetiver type, and in this perfume contains the fragrance composition worthlessly vetiveryl acetate, vetiverol, vetiver oil, Oak moss, cedarwood oil and / or sandalwood oil. Thirdly, the cyclic ether finds particular application in connection with spicy essential oils, such as Clove oil, cinnamon leaf oil and allspice oil. Fourth, the cyclic ether can be used as an ingredient in perfumes of the "Coutourier" type, in which he helps to give the perfume a warm, woody base nuance Mistake. Isolongifolene oxidate should preferably also be used in all of these compositions (for this, reference is made to the Dutch patent application number 68.15455 is referred to) and / or ω-hydroxymethyllongifolene and / or an ester thereof, e.g. with acetic acid or Propionic or butyric acid.
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Die zusammengesetzten Parfümkompositionen der vorliegenden Erfindung finden in einer Vielzahl von parfümierten Materialien Anwendung. So können die Kompositionen z.B. in Zimmersprays verwendet werden, oder sie können eingemischt werden in Seifen, Detergentien oder Desodorierungsmitteln einschließlich Badesalzen, Shampoos, Toilettewässern, oder in kosmetische Präparate, wie Kölnisch Wasser, Toilettewässer, Gesichtscremes, Talkumpuder, Körperlotions, Sonnenschutzcremes und Toiletteartikel für den Herrn, wie Rasierlotions und -cremes. Die Kompositionen können auch zur Parfümierung von Substraten, wie Pasern, Geweben und Papiererzeugnissen, Anwendung finden.The compound perfume compositions of the present Invention find use in a variety of perfumed materials. The compositions can e.g. can be used in room sprays, or they can be mixed into soaps, detergents or deodorants including bath salts, shampoos, toilet waters, or in cosmetic preparations such as colognes Water, toilet waters, face creams, talcum powder, body lotions, sunscreen creams and toilet articles for the gentleman, like shaving lotions and creams. The compositions can also be used to perfume substrates, such as piping, woven fabrics and paper products.
Im folgenden wird eine besonders geeignete Methode zur Herstellung des für eine Verwendung bei der vorliegenden Erfindung bestimmten cyclischen Äthers gegeben. Ein Gemisch aus Guajol und Bulnesol (150 g) wurde in Benzol (JOO ml), das Jod (0,5 g) enthielt, gelöst und die Lösung 18 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde mit verdünntem wäßrigem Alkali und dann mit Wasser gewaschen und danach unter vermindertem Druck destilliert, um so zu einer Fraktion zu gelangen, die überwiegend aus dem cyclischen Äther bestand (110 g). Diese Fraktion wurde weiter durch eine zweite Destillation oder durch Behandlung mit Silicagel gereinigt. Die Analyse durch kernmagnetische Resonanzspektroskopie ergab, daß das Produkt seiner Zusammensetzung nach der Strukturformel (I) entsprach.The following is a particularly suitable method of making the for use in the present invention Invention given certain cyclic ether. A mixture of guajol and bulnesol (150 g) was in Benzene (JOO ml) containing iodine (0.5 g) was dissolved and the solution was refluxed for 18 hours. The reaction mixture was washed with dilute aqueous alkali and then with water and thereafter under reduced pressure Pressure distilled so as to get to a fraction that consisted predominantly of the cyclic ether (110 g). This fraction was further purified by a second distillation or by treatment with silica gel cleaned. Analysis by nuclear magnetic resonance spectroscopy showed that the product of its composition according to the structural formula (I).
Nachstehend werden einige Beispiele für zusammengemischte Parfümkompositionen nach der Lehre der Erfindung angeführt, in denen alle Mengenangaben Gewichtsteile bedeuten, und die Kompositionen können in den vorstehendA few examples of perfume compositions mixed together according to the teaching of the invention are given below, in which all quantities are parts by weight, and the compositions can be in the above
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genannten Materialien Anwendung finden. Das verwendete Guajoxyd war das in der oben beschriebenen Weise hergestellte.mentioned materials are used. That used Guaiacid was that prepared in the manner described above.
Beispiel 1 Parfümkomposition des Ambra-TypsExample 1 Amber-type perfume composition
Äthylvanillin Heliotropin Vanillin Benzoin Resinoid (Sumatra) süßes Orangenöl Sandelholzöl (Ostindien) Olibanum Resinoid Tolubalsam Ambre 11emo schu s Moschusketon Patschuliöl (Penang) Bergamotteöl (Afrika) Labdanum Resinoid Rhodinoi Guajoxyd MethyljonohEthylvanillin Heliotropin Vanillin Benzoin Resinoid (Sumatra) sweet orange oil sandalwood oil (East India) olibanum resinoid tolu balsam Ambre 11emo shot s Musk Ketone Patchouli Oil (Penang) Bergamot Oil (Africa) Labdanum Resinoid Rhodinoi Guaiacid Methyljonoh
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Holzartige Duftgrundlage, die für eine breite Auswahl von Parfümkompositionen bestimmt ist und in Mengen von 0,5 bis 5 % der zusammengesetzten Riechstoffkomposition verwendet wird Wood-like fragrance base which is intended for a wide range of perfume compositions and is used in amounts of 0.5 to 5% of the odorant composition composed
Patschuli-Öl (Seychellen) Hydroxycitronellal Sandelholzöl (Ostindien) VetiverölPatchouli Oil (Seychelles) Hydroxycitronellal Sandalwood Oil (East India) Vetiver oil
MethyljononMethylionone
GuajoxydGuaiaxide
VetiverylacetatVetiveryl acetate
TeileParts
50 100 100 100 150 200 200 90050 100 100 100 150 200 200 900
DiäthylphthalatlO ^ ige solution of undecalactone in
Diethyl phthalate
DiäthylphthalatlO ^ ige solution of undecylenealdehyde in
Diethyl phthalate
in Diäthylphthalat10 ^ solution of methyl-nonylacetaldehyde
in diethyl phthalate
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Cumarin ' ' 4OCoumarin '' 4O
Guajoxyd - 4OGuaiaxide - 4O
Vetiveröl - 40Vetiver oil - 40
lO^ige Lösung von Bibergeil Resinoid10 ^ solution of Bibergeil Resinoid
in Diäthylphthalat 50in diethyl phthalate 50
Hexylzimtaldehyd 50Hexyl cinnamaldehyde 50
Neroliöl (synthetisch) 50Neroli oil (synthetic) 50
Rhodinol 50Rhodinol 50
Y -Methyljonon ' 60 Y methylionone '60
Vetlverylacetat " 6oVetlverylacetate "6o
Berizylsalicylat 70Bericyl Salicylate 70
Bergamotteöl (Italien) 80Bergamot oil (Italy) 80
Moschusketon 80 Musk ketone 80
940940
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