DE1592998B1 - Use of certain ethers for the production of synthetic perfume compositions - Google Patents
Use of certain ethers for the production of synthetic perfume compositionsInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter xyläther besonders gut eignet, so hat es sich überÄther
zur Herstellung synthetischer Parfümkomposi- raschenderweise gezeigt, daß man den verschiedensten
tionen, wo diese Äther in bestimmter Menge mit meh- Parfümkompositionen gute Parfümqualitäten auch
reren Duftstoffen synthetischer oder natürlicher Her- dadurch verleihen kann, daß man ihnen ganz allgemein
kunft gemischt werden. Derartige Parfümkompositio- 5 einen Äther der allgemeinen Formel
nen können als solche oder nach entsprechender Verdünnung weiterverwendet oder -verarbeitet werden. R1 — O — R2
In der Regel werden sie jedoch in kleinen Mengen
anderen Bedarfs- oder Gebrauchsgegenständen, wie worin bedeutet: Zimmersprays, Seifen, Detergentien, kosmetischen ioThe invention relates to the use of certain xyl ethers particularly well suited, so it has surprisingly been shown over ethers for the production of synthetic perfume compositions that one can use the most diverse functions, where these ethers in a certain amount with several perfume compositions good perfume qualities also reren fragrances of synthetic or natural her- can be bestowed by being mixed with them in general future. Such perfume compositions, an ether of the general formula, can be further used or processed as such or after appropriate dilution. R 1 - O - R 2 However, they are usually in small amounts
other commodities or commodities, such as in which means: room sprays, soaps, detergents, cosmetic io
oder desodorisierenden Präparaten, oder Substraten, R1 einen Methyl- oder Äthylrest; und wie Geweben, Fasern oder Papiererzeugnissen, einverleibt, um diesen eine ansprechende Duftnote zu R2 einen Alkylrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen; verleihen. Somit werden also Parfümkompositionen einen Alkenylrest mit 5 Kohlenstoffatomen oder des beschriebenen Typs, die entweder einfach zusam- 15 einen Hex-3-enylrest, mengesetzt sind oder aus einem komplexen Gemischor deodorising preparations, or substrates, R 1 is a methyl or ethyl radical; and, like fabrics, fibers or paper products, incorporated in order to give them an appealing fragrance note to R 2 an alkyl radical with 5 or 6 carbon atoms; to lend. Thus, perfume compositions are an alkenyl radical with 5 carbon atoms or of the type described, which are either simply composed of a hex-3-enyl radical or from a complex mixture
verschiedener Parfümbestandteile bestehen können, in einer Menge, bezogen auf das Gesamtgewicht derdifferent perfume ingredients can exist, in an amount based on the total weight of the
als solche oder damit »parfümierte« Bedarfs- oder Parfümingredienzien, von O3OOl bis 2, vorzugsweiseas such or “perfumed” with them, requirement or perfume ingredients, from O 3 OO1 to 2, preferably
Gebrauchsgegenstände im Handel vertrieben. von O,ljbis 1,0 Gewichtsprozent einverleibt.Utensils sold in stores. incorporated from 0.1 to 1.0 percent by weight.
Beim Destillieren von natürlichem Lavandinöl und 20 Die Äther der angegebenen Formel R1 — O — R2 When distilling natural lavandin oil and 20 the ethers of the given formula R 1 - O - R 2
anschließender gas-Zflüssigkeitschromatographischer werden erfindungsgemäß in Parfümkompositionen imsubsequent gas / liquid chromatography are according to the invention in perfume compositions in
Analyse der erhaltenen Fraktionen wurde über- allgemeinen nur in geringen Mengen verwendet, daAnalysis of the fractions obtained was generally only used in small amounts, since
raschenderweise festgestellt, daß natürliches Lavandin- selbst durch diese geringen Mengen der erwünschteSurprisingly, it was found that natural lavandin - even in these small amounts - is the desired one
öl eine geringe Menge einer bisher unbeachtet geblie- »Kopfgeruch« hervorgerufen wird, benen Verbindung enthält. Bei dieser Verbindung 25 Es wurde festgestellt, daß die durch einen Äther deroil causes a small amount of a previously neglected "head odor", benen connection contains. In the case of this compound 25 it was found that the through an ether of
handelt es sich um Methyl-n-hexyl-äther, der einen angegebenen Formel erzeugte Duftnote viel ausge-it is methyl-n-hexyl-ether, the scent note produced by a given formula is very good.
äußerst angenehmen »Kopfgeruch« (»topnote« odour) prägter ist, wenn R2 einen Alkenylrest darstellt, alsextremely pleasant "head odor"("topnote" odor) is more pronounced when R 2 represents an alkenyl radical than
aufweist. wenn R2 den entsprechenden Alkylrest bedeutet.having. when R 2 denotes the corresponding alkyl radical.
Wurde diese Verbindung nach an sich bekannten Die Tatsache, daß sich durch die Äther der ange-Methoden hergestellt, so zeigte es sich, daß der synthe- 30 gebenen Formel der Kopfgeruch synthetischer Parfümtisch hergestellte Äther die gleichen wünschenswerten kompositionen verbessern läßt, ist überraschend, weil Dufteigenschaften aufweist. Dies ergibt sich beispiels- Morel in der Zeitschrift »Soap, Perfumery and weise daraus, daß bereits ein geringer Zusatz von Cosmetics«, 27, S. 169 bis 176 (1954) die Düfte der Methyl-n-hexyl-äther die »Kopfgeruch«-Qualitäten der einfachen aliphatischen Äther als für die Parfümerie verschiedensten synthetischen, d. h. durch Mischen 35 von geringer oder gar keiner Bedeutung ablehnt und natürlicher und/oder synthetischer Parf ümingredien- hervorhebt, daß die entsprechenden Ketone oder Ester zien hergestellten Parfümkompositionen merklich ver- weit besser geeignet sind. Die der vorliegenden Erfinbessert. Durch dieses Zusammenmischen wird aller- dung zugrundeliegende Erkenntnis, nämlich daß sich dings nicht die natürlich vorkommende Komposition durch Zusatz eines Äthers der angegebenen Formel die reproduziert, da die natürlich vorkommenden ätheri- 40 »Kopfgeruchs-Eigenschaften der verschiedensten Parschen Öle für gewöhnlich aus einem Gemisch einer fümkompositionen verbessern lassen, steht somit in sehr großen Zahl von Ingredienzien bestehen, was man völligem Widerspruch zu den Erkenntnissen, zu denen beim Vergleich mit der verhältnismäßig geringen Zahl M 0 r e 1 als Ergebnis seiner Arbeiten über die Duftvon Ingredienzien in einer synthetischen Parfüm- eigenschaften der einzelnen Verbindungen gelangt ist. komposition nicht außer Betracht lassen darf. 45 In besonders vorteilhafter Weise lassen sich die ÄtherWas this connection after per se known The fact that by the ether of the ange methods produced, it was found that the synthetic formula gave the head odor of the synthetic perfume table produced ether can improve the same desirable compositions is surprising because Has fragrance properties. This is evident from Morel in the magazine Soap, Perfumery and point out that even a small addition of cosmetics ", 27, pp. 169 to 176 (1954) the fragrances of the Methyl-n-hexyl-ether the "head odor" qualities of the simple aliphatic ethers than for perfumery various synthetic, d. H. by mixing 35 of little or no importance and rejects natural and / or synthetic perfume ümingredien- emphasizes that the corresponding ketones or esters zien produced perfume compositions are noticeably far more suitable. That of the present invention is improved. Through this mixing together, all of the basic knowledge becomes, namely that but not the naturally occurring composition through the addition of an ether of the formula given reproduced because the naturally occurring essential odor properties of the most varied of parsons Improving oils from a mixture of füm compositions is therefore in Very large number of ingredients exist, which is a complete contradiction to the knowledge to which when compared with the relatively small number M 0 r e 1 as a result of his work on the fragrance of Ingredients in a synthetic perfume has got properties of the individual compounds. composition must not be disregarded. 45 In a particularly advantageous way the ethers
Ein sehr ähnlicher, nach »grünen Blättern« duftender der angegebenen Formel, vorzugsweise Methyl-n-hexyl-A very similar, smelling of "green leaves" to the formula given, preferably methyl-n-hexyl-
Äther, nämlich Äthylhex-1-enyläther, wurde bereits, äther, gemeinsam mit einem Ocimen, insbesondereEther, namely ethylhex-1-enylether, was already, ether, together with an ocimen, in particular
entsprechend den Lehren der USA.-Patentschrift einem /?-Oeimen, verwenden. Letzteres kann aus demaccording to the teachings of the USA. patent a /? - Oeimen. The latter can be derived from the
3 061649, in eine synthetische Lavendel-Parfüm- cis-ß-Ocimen, dem trans-/9-Ocimen oder aus einem3 061649, into a synthetic lavender perfume cis-ß-ocimen, the trans- / 9-ocimen or from a
komposition eingearbeitet, um deren Lavendelduft 50 Gemisch derselben bestehen. Die besten ErgebnisseComposition incorporated, around the lavender scent of which there are 50 mixture of the same. The best results
naturgetreuer zu Geltung kommen zu lassen. Nachteilig vom Standpunkt des Parfümeurs aus erzielt man vorto come into its own in a more natural way. A disadvantage from the perfumer's point of view is achieved before
an diesem Vorgehen ist jedoch, daß die benötigte allem bei der Herstellung von synthetischem Lavandin-What is part of this procedure, however, is that the necessary everything in the production of synthetic lavandin
Äthermenge, nämlich . 3 Teile Äther auf 50 Teile öl, Lavendelöl oder Spik-Lavendelöl, wenn man vor-Amount of ether, namely. 3 parts ether to 50 parts oil, lavender oil or spiked lavender oil, if you
Parfümingredienzien sehr groß ist. Da es ferner auf zugsweise trans-/3-Ocimen verwendet. Die OcimenePerfume ingredients is very large. Since it is also used on preferably trans- / 3-ocimene. The Ocimene
dem einschlägigen Fachgebiet allgemein bekannt ist, 55 können durch kontrollierte Pyrolyse von «-Pinen oderis generally known in the relevant field, 55 can be carried out by controlled pyrolysis of -pinene or
daß sich die einer Parfümkomposition durch Zusatz durch Pyrolyse von Linalylacetat gewonnen werden,that a perfume composition can be obtained by adding linalyl acetate by pyrolysis,
selbst strukturell äußerst nahe verwandter Verbindun- Das Ocimen ist normalerweise in einer Menge voneven structurally extremely closely related compounds- The ocimen is usually in a set of
gen verliehenen Dufteigenschaften auch bei Kenntnis 1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 4 bis 8 Ge-genes imparted fragrance properties even with knowledge 1 to 10 percent by weight, preferably 4 to 8
der Duftnote der einen oder anderen Verbindung nicht wichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht derthe scent note of one or the other compound is not weight percent, based on the total weight of the
voraussagen läßt, stellen die bekannten Dufteigen- 60 Parfümingredienzien der Komposition, anwesend,make the known fragrance ingredients of the composition, present,
schäften von Äthylhexenyl-(l)-äther nicht das ge- Ferner hat es sich als vorteilhaft erwiesen, die ÄtherShafts of ethylhexenyl (l) -ether do not. Furthermore, it has proven to be advantageous to use the ethers
ringste Indiz für entsprechende oder ähnliche Duft- der angegebenen Formel in Parfümkompositionen zuthe slightest indication of a corresponding or similar fragrance to the specified formula in perfume compositions
eigenschaften der erfindungsgemäß verwendbaren verwenden, die als hauptsächliche Parfümingredien-properties of the use according to the invention that are used as the main perfume ingredients
Äther und insbesondere für deren Verwendbarkeit zur zien, Linalool und Linalylacetat sowie gegebenenfallsEther and especially for their usability for zien, linalool and linalyl acetate and possibly
Steigerung des »Kopfgeruchs« der verschiedensten 65 Borneol und Kampfer enthalten. Ein Gemisch aus demIncrease in the "head odor" of various types of borneol and camphor. A mixture of the
synthetischen Parfümkompositionen dar. Äther und Linalool kann für die Herstellung vonsynthetic perfume compositions. Ether and linalool can be used for the manufacture of
Wenn sich auch zur Herstellung synthetischer synthetischen Parfümkompositionen im Handel ver-Even if there are commercially available synthetic synthetic perfume compositions
Parfümkompositionen erfindungsgemäß Methyl-n-he- trieben werden. Beispielsweise enthält ein synthetischesAccording to the invention, perfume compositions are methyl-n-driven. For example, contains a synthetic
ORICHNAL INSPECTEDORICHNAL INSPECTED
Lavandinöl für gewöhnlich die entsprechenden Mengen von Linalool, Linalylacetat, Borneol und Kampfer als hauptsächliche Parfümbestandteile, während ein synthetisches Lavendelöl weitgehend auf Basis Linalool und Linalylacetat aufgebaut ist.Lavandin oil usually has the appropriate amounts of linalool, linalyl acetate, borneol and camphor as main perfume ingredients, while a synthetic lavender oil is largely based on linalool and linalyl acetate is built up.
Die unter Verwendung eines Äthers der angegebenen Formel hergestellten synthetischen Parfümkompositionen finden für eine Vielzahl von parfümierten Materialien technische Anwendung. Die Kompositionen können z. B. in Raumsprays verwendet werden, oder sie werden in Seifen, Detergent- oder Desodorisierungs-Präparaten eingemischt, einschließlich in Badesalze, Shampoos und Toilettewässer, oder sie werden kosmetischen Präparaten einverleibt, wie Kölnisch Wasser, Toilettewässern, Gesichtscremes, Talkumpudern, Körperlotionen oder Sonnenschutzcremes oder Toiletteartikeln für Herren, wie Rasierlotionen und -cremes. Die Kompositionen können auch dazu verwendet werden, um Substrate, wie Fasern, Gewebe und Papiererzeugnisse, zu parfümieren.The synthetic perfume compositions produced using an ether of the formula given find technical application for a variety of perfumed materials. The compositions can z. B. can be used in room sprays, or they are used in soaps, detergents or deodorising preparations mixed in, including in bath salts, shampoos, and toilet waters, or they become cosmetic Incorporated preparations such as colognes, toilet waters, face creams, talcum powders, body lotions or sunscreen or men's toiletries such as shaving lotions and creams. The compositions can also be used to create substrates such as fibers, fabrics and paper products, to perfume.
Wie bereits erwähnt, wird von den Äthern der angegebenen Formel vorzugsweise der Methyl-n-hexyläther verwendet. Wird eine stark duftende Verbindung benötigt, so kann R2 zweckmäßig einen Hexylenrest, vorzugsweise einen Hex-3-enylrest bedeuten. In den Fällen, in denen R2 eine C5-Gruppe bedeutet, sind die Dufteigenschaften weniger stark ausgeprägt, aber technisch noch voll befriedigend. Der Rest R2 ist vorzugsweise geradkettig; er kann aber auch verzweigtkettig sein und insbesondere in Form einer Iso-Gruppe vorliegen. Zwar gelangen vorzugsweise Methyläther zur Anwendung (R1 = Methyl), doch ist auch die Verwendung der entsprechenden Äthyläther möglich, und zwar insbesondere wenn R2 einen C5-Isoalkenylrest bedeutet, wie dies bei Äthyl-prenyläther der Fall ist. Gegebenenfalls^ können selbstverständlich auch Gemische dieser Äther verwendet werden. Zu den erfindungsgemäß verwendbaren Äthern gehören: Methyln-hexyläther; Äthyl- n- hexyläther; Methyl-eis-hex-3-enyläther; Äthyl-cis-hex-3-enyläther; Methyl-isohexyläther; Methyl-n-pentyläther; Methyl-isopentyläther; Methylprenyläther; Methyl-3-methyl-but-2-enyläther und Äthylprenyläther.As already mentioned, of the ethers of the formula given, preference is given to using methyl-n-hexyl ether. If a strongly scented compound is required, R 2 can expediently denote a hexylene radical, preferably a hex-3-enyl radical. In those cases in which R 2 is a C 5 group, the fragrance properties are less pronounced, but still completely satisfactory from a technical point of view. The radical R 2 is preferably straight-chain; but it can also be branched and in particular be in the form of an iso group. Although methyl ethers are preferably used (R 1 = methyl), the corresponding ethyl ethers can also be used, especially when R 2 is a C 5 isoalkenyl radical, as is the case with ethyl prenyl ether. If necessary, mixtures of these ethers can of course also be used. The ethers which can be used according to the invention include: methyln-hexyl ether; Ethyl n-hexyl ether; Methyl-cis-hex-3-enyl ether; Ethyl cis-hex-3-enyl ether; Methyl isohexyl ether; Methyl n-pentyl ether; Methyl isopentyl ether; Methyl prenyl ether; Methyl 3-methyl-but-2-enyl ether and ethyl prenyl ether.
Die gemischten Äther der allgemeinen Formel R1 — O — R2 können ohne Schwierigkeiten nach an sich bekannten Verfahren, z. B. durch Williamson-Synthese hergestellt werden. Hierbei wird das jeweils geeignete" Alkyl- oder Alkenylhalogenid mit Natriummethylat oder -äthylat umgesetzt. Die Äther der angegebenen Formel stellen Flüssigkeiten mit Siedepunkten zwischen 100 und 180°C, die sich durch Destillation reinigen lassen, dar. Beim Lagern bilden sie jedoch leicht Peroxyde, so daß es zweckmäßig ist, sie im Gemisch mit einem Peroxydations-Inhibitor zu lagern. Ein solcher Inhibitor muß natürlich auch vom Standpunkt des Parfümeurs aus geeignet sein.The mixed ethers of the general formula R 1 - O - R 2 can be prepared without difficulty by methods known per se, e.g. B. be prepared by Williamson synthesis. The appropriate "alkyl or alkenyl halide" is reacted with sodium methylate or ethylate. The ethers of the formula given represent liquids with boiling points between 100 and 180 ° C, which can be purified by distillation. However, when stored, they easily form peroxides, so that it is convenient to store them in admixture with a peroxidation inhibitor, such an inhibitor must of course also be suitable from the point of view of the perfumer.
Die folgenden Beispiele sollen die erfindungsgemäße Verwendung von Äthern der angegebenen Formel zur Herstellung synthetischer Parfümkompositionen näher veranschaulichen. In den Beispielen bedeuten sämtliche Mengen Gewichtsmengen.The following examples are intended to illustrate the use of ethers of the formula given according to the invention Illustrate the production of synthetic perfume compositions in more detail. In the examples, all mean Quantities by weight.
Nach folgendem Rezept wurde eine Parfümkomposition gemischt, die hinsichtlich ihrer Dufteigenschaften weitgehend natürlichem Lavandinöl entsprach.According to the following recipe, a perfume composition was mixed with regard to its fragrance properties largely corresponded to natural lavandin oil.
GewichtsteileParts by weight
Borneolkristalle 60Borneol Crystals 60
Kampfer (raffiniert) 30Camphor (refined) 30
. 5 Cumarin 5. 5 coumarin 5
Linalool 350Linalool 350
Eucalyptol 50Eucalyptol 50
Ocimen 70Ocimen 70
Salbeiöl 30Sage oil 30
Terpentin 30Turpentine 30
Linalylacetat 370Linalyl acetate 370
Methyl-n-hexyläther 5Methyl n-hexyl ether 5
10001000
Cis- und trans-Ocimen wurden in getrennten Ansätzen verwendet. Hierbei zeigte es sich, daß die unter Verwendung von trans-Ocimen gemischte Parfümkomposition qualitativ besser war. Wurde der Methylhexyläther durch Äthylprenyläther ersetzt, so entsprach die beim Mischen der genannten Bestandteile erhaltene Parfümkomposition hinsichtlich ihrer Duftnote ebenfalls natürlichem Lavandinöl. Wurde jedoch der Äther durch Äthylamylketon ersetzt, so war die »Kopfgeruch«- Qualität der Parfümkomposition geringwertiger.Cis and trans ocimes were used in separate batches. It turned out that the under Use of trans-Ocimen mixed perfume composition was qualitatively better. Became the methylhexyl ether Replaced by ethyl prenyl ether corresponded to that obtained when the components mentioned were mixed Perfume composition also natural lavandin oil in terms of its scent note. But became the ether Replaced by ethyl amyl ketone, the "head odor" quality of the perfume composition was inferior.
Es wurde nach folgendem Rezept eine Parfümkomposition gemischt, die sich als zur Herstellung von Toilettewässern vom Lavendeltyp geeignet erwies.A perfume composition was mixed according to the following recipe, which is used for the production of Lavender-type toilet watering proved suitable.
GewichtsteileParts by weight
Cumarin 70Coumarin 70
Ambrettemoschus 50Ambrite Musk 50
Lavandin abrialis 100Lavandin abrialis 100
Linalylacetat ."...'.' 130Linalyl acetate. "... '.' 130
Amylsalicylat 30Amyl salicylate 30
Benzylacetat 50Benzyl acetate 50
Citronellylacetat 20Citronellyl acetate 20
Gewürznelkenstengelöl 20Clove stem oil 20
Geraniol 60Geraniol 60
Geraniumöl 50Geranium oil 50
Lavandin-Resinoid 70Lavandin Resinoid 70
Linalool 70Linalool 70
Eichenmoos-Resinoid 20Oak moss resinoid 20
süßes Orangenschalenöl 20sweet orange peel oil 20
Patschuliöl 30Patchouli oil 30
Perubalsam 50Balsam of Peru 50
westindisches Sandelholzöl 50west indian sandalwood oil 50
Ocimen 10Ocimen 10
Benzylbenzoat 90Benzyl benzoate 90
Methyl-n-hexyl-äther 10Methyl n-hexyl ether 10
10001000
Trotz der Anwesenheit von natürlichem Lavandinöl in der Parfümkomposition vermittelte die Anwesenheit des Methyl-n-hexyläthers beim ersten Dufteindruck eine völlig andere Duftnote.Despite the presence of natural lavandin oil in the perfume composition, the presence conveyed of methyl-n-hexyl ether a completely different scent note at the first scent impression.
Es wurde nach folgendem Rezept eine Parfümkomposition gemischt, die zur Herstellung von Toilettewasser vom »Kölnisch-Wasser«-Typ diente. Durch die Anwesenheit des Methyl-n-hexyläthers wurde der Eindruck vermittelt, als ob in die Parfümkomposition ein erheblicher Anteil an natürlichem Lavendelöl eingemischt worden wäre.A perfume composition was mixed according to the following recipe, which is used for the production of Toilet water of the "cologne" type was used. Due to the presence of the methyl n-hexyl ether the impression was given as if in the perfume composition a significant proportion of natural Lavender oil would have been mixed in.
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