CH476888A - Commercial dry impregnation agent for making textiles water-repellent - Google Patents

Commercial dry impregnation agent for making textiles water-repellent

Info

Publication number
CH476888A
CH476888A CH215867A CH215867A CH476888A CH 476888 A CH476888 A CH 476888A CH 215867 A CH215867 A CH 215867A CH 215867 A CH215867 A CH 215867A CH 476888 A CH476888 A CH 476888A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
acid
carbon atoms
paraffin
dry impregnation
Prior art date
Application number
CH215867A
Other languages
German (de)
Inventor
Reuter Martin
Kienhoefer Franz
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of CH476888A publication Critical patent/CH476888A/en

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/02Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with hydrocarbons
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/184Carboxylic acids; Anhydrides, halides or salts thereof
    • D06M13/188Monocarboxylic acids; Anhydrides, halides or salts thereof
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/224Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic acid

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  

      Handelsfähiges        Trockenimprägniermittel        zum        Wasserabstossendmachen    von     Textilien       Für die Nachimprägnierung von leichter, wasserab  weisender     Regenbekleidung:

      nach der     Reinigung    in  organischen Lösungsmitteln hat sich das     Einbadverfah-          ren    aus     niedrig=iedenden    organischen     lipophilen          Lösungsmittel,        insbesondere        aliphatischen    und.     chlo-          rierten-aliphatischen        Kohlenwasserstoffen;    die soge  nannte Trockenimprägnierung, allgemein     eingeführt.     Hierbei werden     Kombinationen    von löslichen     organi-          schen-Verbindungen;

  .    wie.     insbesondere    organische     Ver-          bindungen    des Aluminiums, Titans und     Zirkons    mit  grossen Mengen von festen     Kohlenwasserstoffen    von  niedrigem     Schmelzpunkt        bzw:    Wachsen- eingesetzt.

    Dies führt zu einem     kräftigen    Griff der imprägnierten       Textilien,    wie bei der altbekannten     Erstausrüstung    der  Gewebe in wässrigem Medium mittels Metallverbin  dungen     und        Paraffindispersionen.        Neuerdings    ist aber  durch die Erstausrüstung von Geweben für Regenbe  kleidung mittels     Siliconen    ein weicher     Griff    erreichbar.       Seitdem    besteht     ein    Bedarf an     Trockenimprägniermit-          teln,    die weichen- Griff auf der Regenbekleidung geben.  



  Es wurde festgestellt,     dass    der Ersatz des     Paraffins     in diesen Trockenimprägniermittel durch früher er  wähnte halbfeste     Paraffinkohlenwasserstoffe    wie     Paraf-          fin-Gatsche    und     Vaselinen,    nicht aber ein kleiner Zu  satz von     Paraffinöl    zum Paraffin <  (vgl. R. Buchheim        Textilveredlung    durch     Wasserfestmachen     (1949),  Seite 42,     Abs.    4)     wesentlich-    weicheren Griff geben.

    Wie beim Einsatz von     Paraffinöl        allein    erfolgt aber  eine erhebliche -Verschlechterung des     Hydrophobieref    =       fektes.        Augenscheinlich    breitet sich     ein    Wassertropfen,  aufgebracht auf Paraffinöl, nach dem     Untersinken    auf  einer     hydrophilen    Unterlage, z. B. Baumwollgewebe  oder Glas, bald flach aus. Hierbei zeigt sich; dass  Paraffinöl kein gutes     Hydrophobiermittel    ist.  



  Hier liegen:     also.    niedrige     Randwinkel    vor, die nach  W. Krause      Entwicklung    von     Hydrophobiermitteln     in  der     Zeitschrift    für die gesamte     Textilindustrie    62  (1960), Seite 8.83, rechte Spalte, Absatz 4, Benetzung  bedeuten,     während    -ein<B>.</B> Wassertropfen     auf.Paraffin    :he-         kanntermassen        stundenlang    kugelig bleibt und seinen  hohen Randwinkel (lt.     Landolt:        Börnstein,    6.     Aufl.,     Band T1/3, Seite 476, ca. 117  C) beibehält.

    



  Versuche haben gezeigt, dass man beim     Wasserab-          stossendmachen    von     Textilien:    durch trockenes Imprä  gnieren in     lipaphilen        organischen        Lösungsmitteln    einen  weichen Griff und zugleich     eine    gute Wasserabweisung  erhalten kann,     wenn    man hierbei das erfindungsge  mässe haltbare Trockenimprägniermittel verwendet.  



  Das     erfindungsgemässe        handelsfähige    Trockenim  prägniermittel enthält eine in     lipophilen    organischen  Lösungsmitteln     lösliche,    giessbare Mischung folgender  Komponenten:

    A) einen Gewichtsteil an     einer        organischen    Metall  verbindung der     FGrmel            Me        (-O-Ri).(-O        R2)9(-O-R3)Z       worin     Me    ein     Basenäquivalent    von Aluminium, Titan  oder     Zirkon,

          R1        einen        aliphatischen    Rest mit 2-8       Kohlenstoffatomen    oder einen     Hydroxyalkylrest    von  4-8     Kohlenstoffatomen    mit nicht endständiger     Hydro-          xygruppe,        R2    den Rest eines Säureäquivalents einer       Alkancarbonsäure        mit    1-22     Kohlenstoffatomen,

          einer          Bemal-        ader-Naphthalincarbonsäure    oder     eines.    1- oder       2-basischen        Phosphorsäureesters    mit 4-2.2     Kohlenstoff-          atomen    im     Alkoholrest,        R3    den Rest eines Säureäqui  valentes einer     C-H-aciden        aliphatischen    Verbindung  mit     5J10        Kohlenstoffatomen,    x     Durchschnittswerte    von  0,05-0,95,

   y     Durchschnittswerte    von     0,0,1-0,9    und z       Durchschnittswerte    von 0-0,5 bedeuten und wobei x,       y    und z zusammen 1 ergibt.  



  B) 0;25 bis 5 Gewichtsteile     Paraffinwachs    und  C)     Paraffinöl,        Vaselinöl    oder raffiniertes     Spind.elöl     mit     Viskositäten    von     10-200        cP    bei     20q    C, Dichten  von 0,82 bis 0;

  92, Stockpunkten von 0 bis     -4-0     C,       Flammpunkten    von- über     90     C und Siedebereichen  von     2900-450         C.        in.        der-    2-     bis        5-fachen    Menge;

   bezo-      gen auf die Summe der Gewichte der Komponenten A)  und B), sowie     gegebenenfalls     D) in     aliphatischen        Halogenkohlenwasserstoffen     löslich     hydrophobe    hochmolekulare     organische        Stoffe     in Mengen von 0,2     bis    etwa 9     Gew.-1/o    der Kompo  nente C).  



  Es     ist    besonders günstig, dass derartige     Trockenhy-          drophobiermittel,    die je nach Art der verwendeten  organischen     Metallverbindungen    und je nach Menge  der Paraffinwachse etwa 60 bis etwa 90     Gew.        "/a    Koh  lenwasserstofföle enthalten, bei     gewöhnlicher    Tempera  tur giessbare Pasten darstellen, die sich bequemer ab  messen und den organischen     Lösungsmitteln    zusetzen  lassen, als die bisher bekannten     Trockenhydrophobier-          mittel,    die z. B. in Form von Pulvern, Schuppen oder       dergl:    vorliegen.

   Bei einem Gehalt der     erfindungsge-          mässen    Mischungen von etwa 50 bis 60 Gewichts-     o/o     Kohlenwasserstofföl erhält man bequem stechbare  Schmelzen. Es können auch versandfertige Mischungen       erhalten        werden,        die        einen        Zusatz        von        etwa    1     bis        10        %     eines     lipophilen    organischen Lösungsmittels     enthalten.     



  Als für die erfindungsgemässen Zwecke geeignete  Metallverbindungen (Komponente A) werden beson  ders die     Alkoholate    des     Aluminiums,    Titans und     Zir-          kons    mit niederen und mittleren Alkoholen wie     Ätha-          nol,        Isopropanol,        Butanol,        Octanol        eingesetzt,

      wobei die       Alkoxylreste    ganz oder     teilweise    durch     aliphatische        Gly-          kole        mit    3 bis etwa 12     C-Atomen    und     vorteilhaft    einer  nicht endständigen OH-Gruppe, wie z.

   B.     2-Methyl-          pentadiol-2,4,    2     Äthyl-hexandiol-1,3,        1,3-Butylengly-          kol    oder auch Glykole     mit    mindestens einer     0-,Brücke     wie     Diglykol,        Triglykol    ersetzt     sein    können. Diese wer  den bekanntermassen meist     in,    mit     organischen    Säuren,  wie     Carbonsäuren    oder deren     Anhydriden,    insbeson  dere     höhermolekularen        Fettsäuren,    wie z.

   B. Stearin  säure,     Pahnitinsäure,        Laurinsäure,    aromatischen     Car-          bonsäuren,        Sulfonsäuren,    Phosphorsäuren oder saure  Schwefelsäure- oder ein- oder zweibasische     Phosphor-          Säureester    oder mit basischen     AI-Salzen    dieser Säuren  mehr oder weniger modifizierter sowie     durch        Metall-          Sauerstoffbindungen        verketteter    Form,

       erhältlich    durch  bekannte     Thermolyse    oder Hydrolyse der     Alkoholate,     eingesetzt. Genannt seien z. B.     semi-    oder     mono-stea-          rinsaures        Aluminiumäthanolat    oder     isopropylat    oder       sek.-butanolat    oder die entsprechenden     Ti    und       Zr-Verbindungen,    die     bekanntlich    alle auch noch, wie  auch die säurefreien     Metallalkoholate,        partiell    mit be  kannten     Stabilisierungsmitteln,

      wie z. B.     Malonestern     oder     Keto        Enolverbindungen    wie mit     etwa    0,3 bis etwa  2 beim     Aluminium    bzw. 0,5 bis     etwa    3     Mol        Acetessig-          ester    gegen vorzeitige -Zersetzung durch Feuchtigkeit  umgesetzt sein können.

   Ferner     eignen,    sich auch     neu-          trale        Salze    der     obgenannten    Metalle     mit    niederen und  höheren     Carbonsäuren,    wie z. B.     Alurninium-diacetat-          monostearat.     



       Derartige        organische        Hydrophobiermittel    werden  beispielsweise beschrieben in den deutschen     Patent-          schriften   <B>968936, 968723, 976508, 977229,</B>  977 270,<B>1</B>041942, in den deutschen Auslegeschriften  <B>1</B>004 585,<B>1016</B> 692,<B>1025</B> 824,<B>10,39</B> 991 und in  den bekanntgemachten deutschen Patentanmeldungen  F 9401     IVc/8    k (5. 4. 56), F 9447     IVc/8    k (30. 5. 56),  F 10128     IVb/12o    (26. 7. 56), F 10176     IVc/8    k  (6. 12.56),F 18 338     IVc/8    k (9. B. 56).

   Diesen Metall  verbindungen können die länger bekannten, organi  schen     Hydrophobiermittel,    wie basische Salze, wie  z. B. basisches     Alummiumdistearat,    Carbonsäureanhy-         dride,        Stearinsäuremethylolamid    oder     -,Äthylenharn-          stoffe,    wie     N-Hexadecyl-Näthylenharnstoff    oder       Mischpolymerisate    von     Maleinsäure    oder     ihren    Estern  mit     höhermolekularen        Vinyläthern,

      wie     Octadecylvi-          nyläther    oder     Abkömmlinge    von     Polymethylolamino-          oder        Polyazirinotriazinen,    die     höhermolekulare        aliphati-          sche    Reste, z.

   B.     den,        Laurin-    oder     Stearinsäurerest    ent  halten, noch zugesetzt werden.     Erfindungsgemäss    wird  1 Gewichtsteil dieser     organischen        Hydrophobiermittel     (Komponente A) mit etwa 0,25 bis etwa 5 Gewichtstei  len im     wesentlichen        geradkettigem        Paraffinwachs     (Komponente B)     mit    etwa 18-60     C-Atomen    mit Er  starrungspunkten von     etwa    40-100 C, insbesondere  50-60 C, gemischt.

   überraschend steigen hierdurch,  obwohl     Paraffinwachse    allein schlecht     hydrophobieren,     die     Hydrophoblereffekte        wesentlich.     



  Der     Anteil    an     geradkettigen        Molekülen    in einem       Handelsparaffin    aus Erdöl     kann,    nach H. Werner  Sei  fen-Öle-Fette-Wachse  (1964), Seite 641, aus dem   normalen      Viskositätswert    bei 100  C     für    den: betref  fenden     Schmelzpunkt        entnommen    werden. Dieser steigt  von 2,40 auf 4,95-     cSt    für normale,     geradkettige,          makrokristalline    Paraffine, die zwischen 48 und 70  C  schmelzen.

   Andererseits ist bekanntlich diese Viskosi  tät bei 100  C bei     verzweigtkettigen,        isoparaffinischen           mikrokristallinen         Paraffinen    etwa das     Vierfache.          Beispielsweise    hat ein     Mikroparaffin    vom E.

   P. 45  C  laut W.     Kreuder         Seifen-röle-Fette-Wach@se     (1958),  Seite 850,     elfletzte    Zeile bei 100  C 18,5     cSt,    gegen  über eine     Viskosität    von 4,29     cSt/100     C     eines        gerad-          kettigen    Paraffins vom E. P. 65  C laut H.

   Werner     1.c.     sowie gegenüber einer Viskosität von ca. 4,4     cSt/     100  C von     bekanntermassen        fast        geradkettigen    indo  nesischen     Paraffinen    laut W.     Kreuder        1.c.,    Seite 736,  Tabelle 6 unten (Extrapoliert 3,4     cSt/100     C für E. P.  56/58 C und 3,9     für    E. P. 60/62  C).  



  Gegenüber dieser     geradkettigen        Normalviskosität          bei        l00         C        sind        Mehrwerte        bis        zu        etwa        40        %        in        den          handelsüblichen        Paraffinsorten    zulässig,

   was einer     Bei-          mischung        bis        zu        etwa        20   RTI ID="0002.0221" WI="4" HE="4" LX="1511" LY="1684">  %        Isoparaffin        entspricht.     



  Dementsprechend     kommen        beispielsweise    handels  übliche, vorwiegend     geradekettige        Paraffinsorten    mit  E. P.     58/60     C aus     indonesischen,    nordamerikanischen,  mittelöstlichen und westdeutschen Rohölen     in    Be  tracht, deren     Viskositäten    bei 100  C etwa     3,8-4,4        cSt/     100  C betragen, gegenüber einem rein     geradkettigen     Normalwert von etwa 3,5     cSt/100     C. Aber auch Han  delsparaffine derselben Provenienzen vom E.

   P. 50  C  und     Viskositäten    von etwa 2,7-3,8     cSt/100     C anstelle  eines Normalwertes von 2,57 sind brauchbar. Ferner  eignen sich handelsübliche,     bekanntermassen    völlig     ge-          radkettige        Paraffinkohlenwasserstoffe    aus der     Fischer          Tropsch-Synthese    im     Erstarrungsbereich    von etwa 50  bis 100  C oder ihre Gemische.  



  Auch Gemische der Paraffinwachse mit     gesättigten     öligen     Kohlenwasserstoffen,    z. B. halbfester Paraffin       gatsch    mit     Tropfpunkten    um     etwa        30-40     C können  unter Anrechnung     ihrer        Zusammensetzung    verwendet  werden.  



  Die als Komponente C)     verwendeten        verzweigtket-          tigen    öligen, vorwiegend gesättigten     Kohlenwasserstoffe          enthalten        laut        Ringanalyse        je        etwa        20        bis        etwa        70        %     der     C-Atome        in        aliphatischer        und        naphthenischer     <RTI 

   ID="0002.0272">   Bin-          dung,        ferner        etwa    1     bis        etwa        20        %        der        C-Atome        in     aromatischer Bindung, je nach     Raffinationsgrad.     



  Bei einem durchschnittlichen     Molgewicht    von etwa  <B>280</B> bit etwa 600 tragen sie pro     Durchschnittsmolekül         mit etwa     20-4.5        C.,Atomen    mehrere Verzweigungen,  darunter durchschnittlich bis     etwa    4     Naphthenringe     und bis     etwa    1 aromatischen     Ring.     



  Als Komponente C in Betracht     kommen    die be  kannten hellen Paraffinöle,     Vaselin-Öle        und    raffinierte       Spindelöle    mit     Viskositäten    bei 20  C von etwa 10 bis  etwa 200     cP,    Dichten von etwa 0,82     bis    etwa 0,92,  Stockpunkten von etwa 0 bis etwa     -40     C, Flamm  punkten über 90  C und Siedebereichen, von etwa 290  bis etwa 450  C, insbesondere Weissöle mit etwa  35     cP/20     C.  



       In    Betracht kommen auch die     bekannten    ebenfalls       verzweigtkettigen        Polymerisatöle        aus        Olefinen    mit 2 bis  etwa 18     C-Atomen    mit     ähnlichen    Kennzahlen, wie  Polyäthylen- und     Polyisobutylenöle.     



  Als hochmolekulare organische     hydrophobe        Stoffe,     die     gegebenenfalls    als Komponente D) in den     erfin-          dungsgemässen    Trockenimprägniermitteln enthalten  sein können, kommen die     in        aliphatischen        Halogen-          kohlenwasserstoffen        wenigstens    in der Hitze löslichen,  durch Aufbau oder Abbau erhältlichen     Polyolefin-          wachse    mit     Durchschnittsmolekulargewichten    von etwa  1000 bis etwa 6000, z.

   B.     Polyäthylen-wachse    und       Polypropylenwachse,    insbesondere ihre bekannten par  tiellen Oxydationsprodukte mit ähnlichen     Molgewich-          ten    sowie Säurezahlen von etwa 10 bis etwa 100 oder  ähnliche     carboxylgruppenhaltige    wachsartige Polymere,  z.

   B. hergestellt in bekannter Weise durch     Telomerisa-          tion    von Äthylen in Gegenwart von Alkoholen, Estern  oder organischen Halogenverbindungen und     anschlies-          sende    Umsetzung mit ungesättigten     Carbonsäuren,    wie       Maleinsäure,        gegebenenfalls    unter Oxydation. Sie ver  bessern Hydrophobie und Konsistenz.  



  Man kann versandfähige Mischungen der Kompo  nenten in der Weise     herstellen,-    dass man bei     etwa    40   bis etwa 100  C die erfindungsgemässen Komponenten  mischt, und zwar in den üblichen Mengenverhältnissen  vor. etwa 2 bis etwa 30 %     argani-che        Metallverbindun-          gen    und etwa 70-98     %    gesamte     Paraffinkohlenwasser-          stoffe    je nach der Stärke des beabsichtigten     Hydropho-          biereffektes.    Dementsprechend werden etwa 66 bis  etwa 90, vorteilhaft etwa 60 bis etwa 85 Hundertteile  der Kohlenwasserstofföle (Komponente C)),

       zweckmäs-          sig    bei etwa 50-100  C, mit den übrigen     erfindungsge-          mässen    Komponenten, also etwa 4 bis etwa 40, vorteil  haft etwa 6 bis etwa 35 Hundertteile der     geradkettigen          Paraffinwachse        (Komponente    B))., etwa 2 bis. etwa 30,  vorteilhaft 5 bis 20 Hundertteile der organischen       Hydrophobiermittel    (Komponente A)) sowie gegebe  nenfalls etwa 0,1 bis etwa 8     Hundertteile    der     hydro-          phoben    organischen hochmolekularen Stoffe (Kompo  nente D)) vermischt.

   Diese     Mi--chungen    sind     in    der  Wärme klar ölig     und    geben beim     Abkühlen,    je nach  dem steigenden Gehalt an festen Komponenten, bei  Zimmertemperatur dünn- bis     dickflüssige    giessbare  Pasten, die sich in den Lösungsmitteln schnell vertei  len, bis zu bequem stechbaren Schmalzen.  



  Man     kann.    aber auch die Mischung in den angege  benen Mengenverhältnissen unmittelbar in den. bei der  Trockenimprägnierung     üblichen        lipophilen    Lösungsmit  teln, wie z. B.     Testbenzin,        Tetrachlorkohlenstoff,    Per  chloräthylen,     1,1,2"Trifluor--trichloräthan    bei etwa  20-90  C     auflösen,    und zwar     insgesamt        etwa    10 bis  etwa 100 g/1 der Summe der Komponenten.

   Die Faser  stoffe, insbesondere Gewebe, werden in bekannter  Weise einige Minuten bei     gewöhnlicher    Temperatur  mit den Imprägnierbädern getränkt;     anschliessend        wird       der     überschuss    der     Imprägnierlösung    abgequetscht oder       abgeschleudert    und die Textilien getrocknet,     zweck-          mässig    in der Wärme. Anschliessend erfolgt die übliche  Fertigstellung, z. B. durch Pressen oder bei Regenbe  kleidung durch     Bügeln,        gegebenenfalls    in Gegenwart  von Wasserdampf.

   Die     abgelassene    oder     abgeschleu-          derte    Imprägnierlösung     kann,    gegebenenfalls nach dem       Aufstärken    mit den     erfindungsgemässen    Komponenten  erneut zur Imprägnierung eingesetzt werden.  



  <I>Beispiel 1</I>  Entsprechend der folgenden Tabelle 1 wurden für  die Imprägnierbäder je 57 g     eines    unten beschriebenen  modifizierten     Aluminiumäthanolates    in insgesamt je  305 g verschiedene     Paraffinkohlenwasserstoffe    bei  60  C     unter    Rühren aufgelöst und noch bei 110  C je  4 g eines     Polypropylenwachsoxydates    mit der Säure  zahl (SZ) 30 eingeschmolzen.

   Das     Oxydat    wurde in be  kannter Weise durch Luftoxydation eines     geschmolze-          nen,    durch thermischen Abbau von     Polypropylen    er  haltenen     Polypropylenwachses    vom durchschnittlichen       Molgewicht    3000 erhalten. Die so erhaltenen     öl#'.gen     Schmelzen wurden unter Rühren auf     Zimmertempera-          tur        abgekühlt    und je 10 g     in.    300 ccm     Perchloräthylen     gelöst.

   Ein     Baumwoll-,Popeline-Lappen,    28X 30 cm       (qm-Gewicht    200g), wurde hierin 5 Minuten bewegt  bei Zimmertemperatur. Das Gewebe war wie bei der  bekannten chemischen Reinigung von getragenen Klei  dungsstücken     vorgereinigt    mit einer     Perchloräthylen-          Lösung    von 10     g/1    eines     handelsüblichen    Reinigungsver  stärkers, welcher 3     g/1    Wasser zugesetzt sind.

       Das    Gewebe  wurde nach der Imprägnierung auf 100 % Gewichtszu  nahme abgequetscht, in     1/g    Stunde bei 70  C getrock  net und über Nacht bei 20  C und 60 % relativer Luft  feuchtigkeit klimatisiert.     Anschliessend    erfolgte die be  kannte Prüfung nach Bundesmann     (Mellianid-Textilbe-          richte,    Band 16 [1955], Seite 128) auf wasserabwei  sende Wirkung.

   Dabei ergaben sich die folgenden Was  seraufnahmen     in        1/o        BF    des Gewebes und     Abperleffekte     A, wobei 1 äusserlich volle Benetzung und 5,     äusser-          lich    völliges Abperlen bedeuten.  



  Das obengenannte modifizierte     Aluminiumäthano-          lat    wurde so hergestellt, dass     in    Versuchsserie A 680 g  = 1,04     Mol        einer    nach     DRP    368 68.8 hergestellten  Lösung von     Aluminiumäthanolat    in     Äthylacetat    (4,1 %  Aluminium) unter Rühren mit 120 g = 1,02     Mol        2-          Methyl-pentandiol-2,4    und 14 g = 0,05     Mol    Stearin  säure vermischt wurden.

   Aus der Mischung wurde bei  Normaldruck das     Äthylacetat    bis zu     einer    Sumpftempe  ratur von 110  C     abdestilliert,    wobei 214 g modifizier  tes     Aluminiumäthanolat    als     Rückstand    anfielen.

   In  Versuchsserie B wurde die doppelte,     in    Versuchsserie  C die vierfache     Stearinsäure    eingesetzt, bei sonst glei  cher     Arbeitsweise.    Als     Paraffinkohlenwasserstoffe     wurden verwendet  <I>Weissöl</I>     D.4     = 0,858 vom Siedebereich  300-390  C,     Molgewicht    440, Stockpunkt -32  C,  Flammpunkt 175  C Viskosität 34     cSt/20     C,     Anilin-          Punkt        97         C,        95        %        Unsulfierbares;

          laut        Ringanalyse     waren von den     C-,Atomen    durchschnittlich 8 % in aro  matischer, 35 % in     naphthenischer    und 57 % in     Paraf-          finischer        Bindung.     



  <I>Indonesisches Paraffin</I> mit E. P. 59  C; 1,5 t     Ölge-          halt;    Viskosität 3,8     cSt/100     C; Penetration 100     g/5              Sec./25     C = 14;     D",     =-     0,.756;        Siedebereich     340-4150 C.  



  <I>Gelbe Vaseline</I>     DAB    6     mit    Viskosität 9;0     cSt/     100  C;     D,00     = 0,845; Tropfpunkt nach     Ubbelohde    =  50  C; Siedebereich     320-415     C.  



  Gleichartige Ergebnisse werden. bei derselben       Arbeitsweise    erhalten,     wenn,    das     modifizierte        Alunminium-          äthanolat        ersetzt    wird durch dieselbe Menge     eines          modifizierten        Aluminium-iso        propanolates,    das aus     Alu-          minium-tri-isopropanolat    in 30     ohiger        toluolischer     Lösung durch Zugabe von 1     Mol        Palmitinsäure    und  1,

  5     Mol        Ameisensäure    sowie     Abdestillieren    des abge  spaltenen     Isopropanols    und des     Toluols    erhalten       wurde.     



  <I>Beispiel 2</I>  Für die     Herstellung    von handelsfähigen     Trocken-          imprägniermitteln    wurden 190 g Aluminium     isobutano-          lat    (0;8     Mol)    in 300 g Weissöl gelöst und     darin    40 g       Stearinsäure    extra     prima    (0,15     Mol)    und 40 g     Acetes-          si methylester    (0,35 Mal) sowie 12 g     Polypropylen-          wachsoxydat    (vgl. Beispiel 1) bei 100  C homogen ge  löst.

   Sodann wurde bei 110  C     im    Vakuum der abge  spaltene     Isobutanol        abdestilliert,    noch 300 g     Weissöl     zugesetzt und je     1/s    des     klaren:    Öles mit     200'    g dreier       handelsüblicher    Paraffinsorten bei 60  C vermischt.

   Da       beim    Abkühlen der Mischungen Al, B1 und Cl unter       Rühren    auf<B>23'</B> C     jeweils    schmalzartige Konsistenzen  resultieren, wurden in jede der drei Mischungen stei  gende Mengen Weissöl     eingeschmolzen,    bis     beim    ab  kühlenden. Rühren eine bei 20  C     giesshare    Konsistenz  erreicht wurde. Die Konsistenzen- der     betreffenden     Mischungen sind aus Tabelle 2 ersichtlich. Ausser dem  in Beispiel 1 geschilderten indonesischen.     Paraffin     wurde ein     Paraffin        aus    deutschem Erdöl vom E. P.

    53  C,     D",     = 0;759; Viskosität 3;6     cSt/100     C,       Penetration        100        g/58ec./25         C=ca.        37,        1,5        %        Ölgehalt,     Siedebereich     305-400     C sowie ein     Paraffin    aus nord  amerikanischem Erdöl     mit    E.

   P. 59  C,     D,..     = 0,761,  Viskosität 3,8     cSt/100     C, Penetration 100g/5 Sec./  25  C = 15, 1,3     fl/o        Ölgehalt,    Siedebereich 345 bis  420  C verwendet. Diese Einstellungen sowie     ein:

      nur       mit    Weissöl und nur     mit    Paraffin     in    gleicher Weise  hergestelltes Vergleichsprodukt wurde mit 35     g/1    Per  chloräthylen nach der in Beispiel 1     beschriebenen     Weise zur     Imprägnierung    von     vorgereinigter        Baum-          woll-Popeline        eingesetzt    und ergaben die     in    Tabelle 2  ersichtlichen     Beregnungseffekte        in.    %     BF    und     Griffe.     



  Gleichartige Ergebnisse werden bei gleicher    Arbeitsweise erhalten, wenn der     Acetessigmethylester     ersetzt wird durch die äquivalente Menge von     Malon-          säure-di        isopropylester    oder von     Acetylaceton.     



  Ferner werden gleichartige Ergebnisse bei dersel  ben Arbeitsweise erhalten,     wenn    das     Polypropylen-          wachsoxydat    ersetzt wird durch dieselbe Menge von       Polyäthylenwachsoxydaten    vom     durchschnittlichen          Molgewicht    2000     und    den Säurezahlen 15 oder 50.

      <I>Beispiel 3</I>  14 g = 0,05     Mol        Titantetraisopropanolat    werden  unter Rühren bei 25  C mit 28 g     Spindelöl        (Esso          Coray        34)-    gemischt, das vorwiegend gesättigte     naph-          thenische        Kohlenwasserstoffe    mit verzweigten Seiten  gruppen     enthält,    mit den     Kennzahlen    Dichte<B>15'</B> =       0,$9;    Stockpunkt     -46     C;

   Viskosität 20  C = 16     cSt;     Flammpunkt 150  C; durchschnittliches     Molgewicht     350. Zu diesem Gemisch werden 3,0 g = 0,025     Mol          2,Methyl-,pentan-diol-2,4    zugegeben und das Gemisch  auf     120     C mit zuletzt 100 mm Vakuum erhitzt, wobei  3;

  0 g = 0,05     Mol        Isopropanol        abdestilliert.    Dann wer  den bei 70  C 2,8 g = 0,01     Mol        Laurinsäure    und 14 g  indonesisches     Paraffin    eingerührt und das klare     ()l    un  ter Rühren unter     Aussenkühlung    auf 25  C     gerührt,     wobei eine dickflüssige,     giessbare    Suspension entsteht,  die in 40 Gewichtsteilen     Perchloräthylen    bei 25  C  leicht löslich ist.

   Bei der     Imprägnierung    von     Baum-          wollpopeline    nach Beispiel 1 werden gute wasserabwei  sende Effekte     erhalten.     



  Das gleiche Ergebnis wird bei gleicher Arbeitsweise  erhalten, wenn das     Titantetraisopropanolat    durch die  äquivalente Menge von:     Titan-.tetra-.2-äthyl-hexanolat     oder     Zirkon        isopropanolat    ersetzt     wird.     



  Ferner wird dasselbe     Ergebnis    bei gleicher Arbeits  weise erhalten;     wenn:    die     Laurinsäure    durch die äquiva  lente Menge von     Behensäure    oder von     Abietinsäure     oder von     3-Chlor=benzoesäure    oder von     2-Naphthoe-          säure    oder von     Mono-dodecyl-    oder     Mono-butyl-    oder       Mono-cetyl-phosphorestersäure    oder von     Di-dodecyl-          phosphorestersäure    oder von Ölsäure oder von     2-Äthyl-       <RTI  

   ID="0004.0162">   pentan-carbonsäure-,1    oder von     12-Hydroxy-.stearin-          säure    oder von     12-Chlor-stearinsäure    oder von Mon  tansäure oder von     o-Phthalsäure-monobutylester    er  setzt wird.  



  Ebenfalls gute Ergebnisse bei sonst gleicher  Arbeitsweise erhält man, wenn das     2-Methylpentandiol     ersetzt wird durch die äquivalente Menge     2-Äthyl-          hexandio1-1,3    oder     13-Butylenglykol.     
EMI0004.0171     
  
    <I>Tabelle <SEP> 1</I>
<tb>  Gew. /o-Anteile <SEP> Imprägnierung
<tb>  der <SEP> Paraffinkohlenwasserstoffe
<tb>  in- <SEP> d<U>e</U>r <SEP> <U>Hyd</U>r<U>ophobi</U>e<U>rmischung</U>
<tb>  Versuch <SEP> Nr.:

   <SEP> Weissöl <SEP> indones. <SEP> Vaseline <SEP> Konsistenz <SEP> bei <SEP> 25  <SEP> C <SEP> Bereg- <SEP> Abperl- <SEP> Griff
<tb>  Paraffin <SEP> gelb <SEP> DAB <SEP> 6 <SEP> nungs- <SEP> effekt
<tb>  feuchte <SEP> (A)
<tb>  (BF)
<tb>  Serie <SEP> A
<tb>  1 <SEP> - <SEP> 84 <SEP> - <SEP> pulverisierbar <SEP> 17 <SEP> 4,5 <SEP> hart
<tb>  2 <SEP> 84 <SEP> - <SEP> - <SEP> klares <SEP> Öl <SEP> 37 <SEP> 1 <SEP> sehr <SEP> weich
<tb>  3 <SEP> 67 <SEP> 17 <SEP> - <SEP> giessbare <SEP> Paste <SEP> 15 <SEP> 4 <SEP> weich
<tb>  4 <SEP> 74 <SEP> <B>10</B> <SEP> -- <SEP> giessbare <SEP> Paste <SEP> 15 <SEP> 4 <SEP> Weich       
EMI0005.0001     
  
    <I>Tabelle <SEP> 1 <SEP> (Fortsetzung)</I>
<tb>  Gew.o/o-Anteile <SEP> Imprägnierung
<tb>  der <SEP> Paraffinkohlenwasserstoffe
<tb>  in <SEP> der <SEP> Hydrophobiermischung
<tb>  Versuch <SEP> Nr. <SEP> Weissöl <SEP> indones.

   <SEP> Vaseline <SEP> Konsistenz <SEP> bei <SEP> 25  <SEP> C <SEP> Bereg- <SEP> Abperl- <SEP> Griff
<tb>  Paraffin <SEP> gelb <SEP> DAB <SEP> 6 <SEP> nungs- <SEP> effekt
<tb>  feuchte <SEP> (A)
<tb>  (BF)
<tb>  4 <SEP> 77 <SEP> 7 <SEP> - <SEP> giessbare <SEP> Paste <SEP> 18 <SEP> 4 <SEP> weich
<tb>  5 <SEP> 80 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> giessbare <SEP> Paste <SEP> 27 <SEP> 2 <SEP> weich
<tb>  6 <SEP> - <SEP> - <SEP> 84 <SEP> Vasehne-artig <SEP> 25 <SEP> 1 <SEP> weich
<tb>  7 <SEP> 56 <SEP> - <SEP> 28 <SEP> Vaseline@artig <SEP> 32 <SEP> 1 <SEP> weich
<tb>  Serie <SEP> B
<tb>  1 <SEP> 84 <SEP> - <SEP> - <SEP> klares <SEP> öl <SEP> 40 <SEP> 1 <SEP> sehr <SEP> weich
<tb>  2 <SEP> 67 <SEP> 17 <SEP> - <SEP> giessbare <SEP> Paste <SEP> 13 <SEP> 5 <SEP> weich
<tb>  3 <SEP> 74 <SEP> 10 <SEP> - <SEP> giessbare <SEP> Paste <SEP> 15 <SEP> 5 <SEP> weich
<tb>  4 <SEP> 80 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 

  giessbare <SEP> Paste <SEP> 22 <SEP> 3 <SEP> weich
<tb>  Seric <SEP> C
<tb>  1 <SEP> 84 <SEP> - <SEP> - <SEP> klares <SEP> 01 <SEP> 34 <SEP> 1 <SEP> sehr <SEP> weich
<tb>  2 <SEP> 74 <SEP> 10 <SEP> - <SEP> giessbare <SEP> Paste <SEP> 18 <SEP> 3 <SEP> weich;
<tb>  3 <SEP> 80 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> giessbare <SEP> Paste <SEP> 25 <SEP> 2 <SEP> weich
<tb>  <I>Tabelle <SEP> 2</I>
<tb>  <U>Hydrophobiermischung</U> <SEP> Imprägnierung
<tb>  Versuch <SEP> modifizier- <SEP> Poly- <SEP> Paraffin <SEP> Weissöl <SEP> Konsistenz
<tb>  Nr.

   <SEP> tes <SEP> Al-iso- <SEP> propylen- <SEP> o% <SEP> % <SEP> bei <SEP> 20  <SEP> C <SEP> Beregnungs- <SEP> Abperl- <SEP> Griff
<tb>  butanolat <SEP> wachsoxydat <SEP> feuchte <SEP> effekt
<tb>  <U> /o <SEP>  /o</U> <SEP> <B>(BF) <SEP> <U>(A)</U></B>
<tb>  indone  sisches
<tb>  A1 <SEP> 12,1 <SEP> 0,87 <SEP> 43,5 <SEP> 43,5 <SEP> hartes <SEP> Schmalz <SEP> 30 <SEP> 3 <SEP> weich
<tb>  A2 <SEP> 9;

  7 <SEP> 0,69 <SEP> 34,5 <SEP> 55,1 <SEP> weiches <SEP> Schmalz <SEP> 31 <SEP> 3 <SEP> weich
<tb>  A3 <SEP> 7,2 <SEP> 0',50 <SEP> 25,0 <SEP> 67,3 <SEP> giessbare <SEP> Paste <SEP> 32 <SEP> 3 <SEP> weich
<tb>  deutsches
<tb>  B1 <SEP> 12,1 <SEP> 0,87 <SEP> 43,5 <SEP> 43,5 <SEP> hartes, <SEP> Schmalz <SEP> 29 <SEP> 3 <SEP> weich
<tb>  B2 <SEP> 9,7 <SEP> 0,6.9 <SEP> <I>34,5 <SEP> 55,1</I> <SEP> weiches <SEP> Schmalz <SEP> 30 <SEP> 3 <SEP> weich
<tb>  B3 <SEP> 7,2 <SEP> 0,50 <SEP> 25,0 <SEP> 67,3 <SEP> giessbare <SEP> Paste <SEP> 31 <SEP> 3 <SEP> weich
<tb>  nord  amerika  nisches
<tb>  C1 <SEP> 12,1 <SEP> 0,87 <SEP> 43,5 <SEP> 43,5 <SEP> hartes <SEP> Schmalz <SEP> 29' <SEP> 3 <SEP> weich
<tb>  C2 <SEP> 9,7 <SEP> 0,69 <SEP> .

   <SEP> 34,5 <SEP> 55,1 <SEP> weiches <SEP> Schmalz <SEP> 30 <SEP> 3 <SEP> weich
<tb>  C3 <SEP> 7,2 <SEP> 0,50 <SEP> 25,0 <SEP> 67,3 <SEP> giessbare <SEP> Paste <SEP> 32 <SEP> 3 <SEP> weich
<tb>  C4 <SEP> 7,2 <SEP> 0,50 <SEP> - <SEP> 92,3 <SEP> 01 <SEP> 60 <SEP> 1 <SEP> sehr
<tb>  weich
<tb>  C5 <SEP> 7,2 <SEP> 0,50 <SEP> 92,3 <SEP> - <SEP> pulverisierbar <SEP> 25 <SEP> 4 <SEP> sehr
<tb>  hart



      Commercial dry impregnation agent for making textiles water-repellent For re-impregnation of light, water-repellent rainwear:

      After cleaning in organic solvents, the single-bath process has proven itself from low-boiling organic lipophilic solvents, in particular aliphatic and. chlorinated aliphatic hydrocarbons; the so-called dry impregnation, generally introduced. Here combinations of soluble organic compounds;

  . how. in particular organic compounds of aluminum, titanium and zirconium with large amounts of solid hydrocarbons with a low melting point or waxes are used.

    This gives the impregnated textiles a firm grip, as is the case with the well-known initial finishing of the fabric in an aqueous medium using metal compounds and paraffin dispersions. Recently, however, a soft grip has been achieved through the initial finishing of fabrics for rainwear using silicones. Since then, there has been a need for dry impregnation agents that give rainwear a soft feel.



  It was found that the replacement of the paraffin in this dry impregnation agent with the previously mentioned semi-solid paraffin hydrocarbons such as paraffin slack and petroleum jelly, but not a small addition of paraffin oil to the paraffin <(cf. , Page 42, section 4) give a much softer grip.

    As with the use of paraffin oil alone, there is a considerable deterioration in the hydrophobicity effect. Apparently a drop of water, applied to paraffin oil, spreads after sinking on a hydrophilic surface, e.g. B. cotton fabric or glass, soon flat. This shows; that paraffin oil is not a good water repellent.



  Here lie: so. low contact angles, which, according to W. Krause development of water repellants in the magazine for the entire textile industry 62 (1960), page 8.83, right column, paragraph 4, mean wetting, while -a <B>. </B> drops of water. Paraffin: as is well known, remains spherical for hours and retains its high edge angle (according to Landolt: Börnstein, 6th edition, volume T1 / 3, page 476, approx. 117 C).

    



  Tests have shown that when textiles are made water-repellent: dry impregnation in lipophilic organic solvents can give a soft feel and good water repellency at the same time, if the durable dry impregnation agent according to the invention is used.



  The commercial dry impregnating agent according to the invention contains a pourable mixture of the following components which is soluble in lipophilic organic solvents:

    A) one part by weight of an organic metal compound of the size Me (-O-Ri). (-O R2) 9 (-O-R3) Z where Me is a base equivalent of aluminum, titanium or zirconium,

          R1 is an aliphatic radical with 2-8 carbon atoms or a hydroxyalkyl radical of 4-8 carbon atoms with a non-terminal hydroxyl group, R2 the radical of an acid equivalent of an alkanecarboxylic acid with 1-22 carbon atoms,

          a Mal- ader naphthoic acid or one. 1- or 2-basic phosphoric acid esters with 4-2.2 carbon atoms in the alcohol residue, R3 the residue of an acid equivalent of a C-H-acidic aliphatic compound with 5-110 carbon atoms, x average values of 0.05-0.95,

   y mean values of 0.0.1-0.9 and z mean values of 0-0.5 and where x, y and z together add up to 1.



  B) 0; 25 to 5 parts by weight of paraffin wax and C) paraffin oil, vaseline oil or refined spindle oil with viscosities of 10-200 cP at 20 ° C, densities of 0.82 to 0;

  92, pour points from 0 to -4-0 C, flash points from over 90 C and boiling ranges from 2900-450 C. in 2 to 5 times the amount;

   based on the sum of the weights of components A) and B), and optionally D), hydrophobic high molecular weight organic substances soluble in aliphatic halogenated hydrocarbons in amounts of 0.2 to about 9% by weight of component C).



  It is particularly favorable that such dry hydrophobing agents, which, depending on the type of organic metal compounds used and the amount of paraffin waxes contain about 60 to about 90% by weight / a of hydrocarbon oils, are pastes that can be poured at normal temperature and are more convenient Measure and add to the organic solvents than the previously known dry water repellants, which are in the form of powders, flakes or the like, for example.

   With a content of the mixtures according to the invention of about 50 to 60% by weight hydrocarbon oil, easily pierceable melts are obtained. Mixtures ready for dispatch can also be obtained which contain an addition of about 1 to 10% of a lipophilic organic solvent.



  Suitable metal compounds (component A) for the purposes according to the invention are, in particular, the alcoholates of aluminum, titanium and zircon with lower and medium alcohols such as ethanol, isopropanol, butanol, octanol.

      where the alkoxyl radicals are wholly or partly replaced by aliphatic glycols having 3 to about 12 carbon atoms and advantageously a non-terminal OH group, such as.

   B. 2-methylpentadiol-2,4, 2 ethyl-hexanediol-1,3, 1,3-butylene glycol or glycols with at least one 0-, bridge such as diglycol, triglycol can be replaced. These who are known mostly in, with organic acids such as carboxylic acids or their anhydrides, in particular higher molecular weight fatty acids, such as.

   B. stearic acid, phenitic acid, lauric acid, aromatic carboxylic acids, sulfonic acids, phosphoric acids or acid sulfuric acid or mono- or dibasic phosphoric acid esters or with basic Al salts of these acids more or less modified and linked by metal-oxygen bonds,

       obtainable by known thermolysis or hydrolysis of the alcoholates, used. For example B. semi- or monostearic acid aluminum ethanolate or isopropoxide or sec-butoxide or the corresponding Ti and Zr compounds, which are known to all, as well as the acid-free metal alcoholates, partially with known stabilizers,

      such as B. Malonic esters or keto enol compounds such as with about 0.3 to about 2 in the case of aluminum or 0.5 to about 3 mol of acetoacetic ester can be implemented against premature decomposition by moisture.

   Furthermore, neutral salts of the above metals with lower and higher carboxylic acids, such as. B. aluminum diacetate monostearate.



       Such organic water repellants are described, for example, in the German patents <B> 968936, 968723, 976508, 977229, </B> 977 270, <B> 1 </B> 041942, in the German Auslegeschriften <B> 1 </ B> 004 585, <B> 1016 </B> 692, <B> 1025 </B> 824, <B> 10.39 </B> 991 and in the published German patent applications F 9401 IVc / 8 k (5 . 4. 56), F 9447 IVc / 8 k (30. 5. 56), F 10128 IVb / 12o (26. 7. 56), F 10176 IVc / 8 k (6. 12.56), F 18 338 IVc / 8 k (9. B. 56).

   These metal compounds can use the long-known, organic rule hydrophobing agents, such as basic salts, such as. B. basic aluminum distearate, carboxylic acid anhydride, stearic acid methylolamide or -, ethylene ureas such as N-hexadecyl-ethylene urea or copolymers of maleic acid or its esters with higher molecular weight vinyl ethers,

      such as Octadecylvi- nyläther or derivatives of polymethylolamino or polyazirinotriazines, the higher molecular weight aliphatic radicals, z.

   B. hold the, lauric or stearic acid residue, still be added. According to the invention, 1 part by weight of this organic water repellent (component A) with about 0.25 to about 5 parts by weight len essentially straight-chain paraffin wax (component B) with about 18-60 carbon atoms with solidification points of about 40-100 C, in particular 50- 60 C, mixed.

   Surprisingly, although paraffin waxes alone have poor hydrophobicity, the hydrophobizing effects increase significantly.



  The proportion of straight-chain molecules in a commercial paraffin from petroleum can, according to H. Werner Se fen-Öle-Fette-Wachse (1964), page 641, from the normal viscosity value at 100 C for the melting point concerned. This increases from 2.40 to 4.95 cSt for normal, straight-chain, macrocrystalline paraffins that melt between 48 and 70 C.

   On the other hand, it is known that this viscosity at 100 ° C. is about four times as high in the case of branched-chain, isoparaffinic microcrystalline paraffins. For example, a microparaffin from E.

   P. 45 C according to W. Kreuder Seifen-röle-Fette-Wach @ se (1958), page 850, last line at 100 C 18.5 cSt, compared to a viscosity of 4.29 cSt / 100 C of a straight chain Paraffins from EP 65 C according to H.

   Werner 1.c. as well as a viscosity of approx. 4.4 cSt / 100 C of what is known to be almost straight-chain Indonesian paraffins according to W. Kreuder 1.c., page 736, table 6 below (extrapolated 3.4 cSt / 100 C for EP 56/58 C and 3.9 for EP 60/62 C).



  Compared to this straight-chain normal viscosity at 100 C, added values of up to about 40% are permissible in the commercially available types of paraffin,

   which corresponds to an admixture of up to about 20 RTI ID = "0002.0221" WI = "4" HE = "4" LX = "1511" LY = "1684">% isoparaffin.



  Accordingly, for example, commercially available, predominantly straight-chain types of paraffin with EP 58/60 C from Indonesian, North American, Middle Eastern and West German crude oils, whose viscosities at 100 C are around 3.8-4.4 cSt / 100 C, compared to pure straight-chain normal value of about 3.5 cSt / 100 C. But also retail paraffins of the same provenance from E.

   P. 50 C and viscosities of about 2.7-3.8 cSt / 100 C instead of a normal value of 2.57 are useful. Furthermore, commercially available, known to be completely straight-chain paraffin hydrocarbons from the Fischer Tropsch synthesis in the solidification range from about 50 to 100 ° C. or their mixtures are suitable.



  Mixtures of paraffin waxes with saturated oily hydrocarbons, e.g. B. semi-solid paraffin gatsch with dropping points around 30-40 C can be used, taking into account their composition.



  The branched-chain oily, predominantly saturated hydrocarbons used as component C) contain, according to the ring analysis, about 20 to about 70% of the carbon atoms in aliphatic and naphthenic <RTI

   ID = "0002.0272"> bond, furthermore about 1 to about 20% of the carbon atoms in aromatic bonds, depending on the degree of refinement.



  With an average molecular weight of about <B> 280 </B> bit about 600, they have several branches per average molecule with about 20-4.5 C., atoms, including an average of up to about 4 naphthene rings and up to about 1 aromatic ring.



  As component C, the well-known light paraffin oils, vaseline oils and refined spindle oils with viscosities at 20 C from about 10 to about 200 cP, densities from about 0.82 to about 0.92, pour points from about 0 to about - 40 C, flame points above 90 C and boiling ranges from around 290 to around 450 C, especially white oils with around 35 cP / 20 C.



       The known likewise branched-chain polymer oils from olefins with 2 to about 18 carbon atoms with similar characteristics, such as polyethylene and polyisobutylene oils, are also suitable.



  As high molecular weight organic hydrophobic substances, which can optionally be contained as component D) in the inventive dry impregnation agents, there are the polyolefin waxes which are at least heat-soluble in aliphatic halogenated hydrocarbons and obtainable by structure or degradation and have average molecular weights of about 1000 to about 6000, e.g.

   B. polyethylene waxes and polypropylene waxes, in particular their known par tial oxidation products with similar molecular weights and acid numbers of about 10 to about 100 or similar carboxyl-containing wax-like polymers, eg.

   B. prepared in a known manner by telomerization of ethylene in the presence of alcohols, esters or organic halogen compounds and subsequent reaction with unsaturated carboxylic acids, such as maleic acid, optionally with oxidation. They improve the hydrophobicity and consistency.



  Mixtures of the components which can be shipped can be produced in such a way that the components according to the invention are mixed at about 40 to about 100 ° C., in the usual proportions beforehand. about 2 to about 30% arganic metal compounds and about 70-98% total paraffin hydrocarbons, depending on the strength of the intended hydrophobic effect. Accordingly, about 66 to about 90, advantageously about 60 to about 85 percent of the hydrocarbon oils (component C)),

       expediently at about 50-100 ° C. with the other components according to the invention, ie about 4 to about 40, advantageously about 6 to about 35 percent of the straight-chain paraffin waxes (component B))., about 2 to. about 30, advantageously 5 to 20 percent of the organic water repellent (component A)) and, if appropriate, about 0.1 to about 8 percent of the hydrophobic organic high molecular weight substances (component D)) mixed.

   When heated, these mixtures are clearly oily and, depending on the increasing content of solid components, give thin to viscous pourable pastes at room temperature, which are quickly distributed in the solvents, and even easily pierceable lard when cooled.



  One can. but also the mixture in the specified proportions directly in the. in the dry impregnation customary lipophilic solvents such as. B. white spirit, carbon tetrachloride, Per chlorethylene, 1,1,2 "Trifluor - dissolve trichloroethane at about 20-90 C, a total of about 10 to about 100 g / 1 of the sum of the components.

   The fiber materials, in particular fabrics, are soaked in a known manner for a few minutes at normal temperature with the impregnation baths; the excess impregnation solution is then squeezed off or spun off and the textiles dried, expediently in the heat. This is followed by the usual completion, e.g. B. by pressing or at Regenbe clothing by ironing, optionally in the presence of steam.

   The drained or thrown off impregnation solution can be used again for the impregnation, if necessary after strengthening with the components according to the invention.



  <I> Example 1 </I> According to the following table 1, 57 g of a modified aluminum ethanolate described below were dissolved in a total of 305 g of various paraffinic hydrocarbons at 60 ° C. with stirring and 4 g of a polypropylene wax oxide each at 110 ° C. for the impregnation baths the acid number (SZ) 30 melted down.

   The oxidate was obtained in a known manner by air oxidation of a molten polypropylene wax with an average molecular weight of 3000 obtained by thermal degradation of polypropylene. The oil melts thus obtained were cooled to room temperature with stirring and 10 g each were dissolved in 300 cc of perchlorethylene.

   A cotton, poplin cloth, 28 × 30 cm (square meter weight 200 g), was agitated therein for 5 minutes at room temperature. As with the known dry cleaning of worn clothing, the fabric was pre-cleaned with a perchlorethylene solution of 10 g / 1 of a commercially available cleaning agent to which 3 g / 1 of water are added.

       After impregnation, the fabric was squeezed off to 100% weight gain, net getrock in 1 / g hour at 70 C and air-conditioned overnight at 20 C and 60% relative humidity. This was followed by the well-known test according to Bundesmann (Mellianid textile reports, Volume 16 [1955], page 128) for water-repellent effect.

   This resulted in the following water absorption in 1 / o BF of the fabric and beading effects A, where 1 externally means full wetting and 5, externally complete beading.



  The above-mentioned modified aluminum ethanol was produced in such a way that in test series A 680 g = 1.04 mol of a solution of aluminum ethanolate in ethyl acetate (4.1% aluminum) prepared according to DRP 368 68.8 with stirring at 120 g = 1.02 mol 2 - Methyl-pentanediol-2,4 and 14 g = 0.05 mol of stearic acid were mixed.

   The ethyl acetate was distilled off from the mixture at normal pressure up to a sump temperature of 110 ° C., 214 g of modified aluminum ethanolate being obtained as a residue.

   In test series B, twice the stearic acid was used, in test series C, four times the stearic acid, with otherwise the same procedure. The paraffin hydrocarbons used were <I> white oil </I> D.4 = 0.858 with a boiling range of 300-390 C, molecular weight 440, pour point -32 C, flash point 175 C, viscosity 34 cSt / 20 C, aniline point 97 C, 95% Unsulfiable;

          According to the ring analysis, an average of 8% of the carbon atoms were in aromatic, 35% in naphthenic and 57% in paraffinic bonds.



  <I> Indonesian paraffin </I> with E.P. 59 C; 1.5 t oil content; Viscosity 3.8 cSt / 100 C; Penetration 100 g / 5 sec / 25 C = 14; D ", = - 0, .756; boiling range 340-4150 C.



  <I> Yellow Vaseline </I> DAB 6 with viscosity 9; 0 cSt / 100 C; D, 00 = 0.845; Ubbelohde dropping point = 50 C; Boiling range 320-415 C.



  Similar results will be. Obtained in the same procedure, if the modified aluminum is replaced by the same amount of a modified aluminum isopropoxide obtained from aluminum tri-isopropoxide in 30% toluene solution by adding 1 mol of palmitic acid and 1,

  5 mol of formic acid and distilling off the split isopropanol and the toluene was obtained.



  <I> Example 2 </I> For the production of commercial dry impregnating agents, 190 g of aluminum isobutanolate (0.8 mol) were dissolved in 300 g of white oil and 40 g of stearic acid extra prima (0.15 mol) and 40 g g of methyl acetate (0.35 times) and 12 g of polypropylene wax oxidate (cf. Example 1) dissolved homogeneously at 100.degree.

   The isobutanol which had been split off was then distilled off at 110 ° C., 300 g of white oil were added and 1 / s of the clear oil was mixed with 200 g of three commercially available types of paraffins at 60 ° C.

   Since when the mixtures Al, B1 and Cl are cooled to <B> 23 '</B> C with stirring, each of the three mixtures has a lard-like consistency, increasing amounts of white oil were melted into each of the three mixtures until it cooled down. A pourable consistency at 20 ° C. has been achieved with stirring. Table 2 shows the consistencies of the mixtures in question. Except for the Indonesian one described in Example 1. Paraffin was a paraffin made from German petroleum by the E.P.

    53 C, D ", = 0; 759; viscosity 3; 6 cSt / 100 C, penetration 100 g / 58ec. / 25 C = approx. 37, 1.5% oil content, boiling range 305-400 C and a paraffin from north American petroleum with E.

   P. 59 C, D, .. = 0.761, viscosity 3.8 cSt / 100 C, penetration 100g / 5 sec./ 25 C = 15, 1.3 fl / o oil content, boiling range 345 to 420 C used. These settings as well as a:

      Comparative product produced in the same way only with white oil and only with paraffin was used with 35 g / 1 per chloroethylene according to the manner described in Example 1 for the impregnation of pre-cleaned cotton poplin and resulted in the rain effects shown in Table 2 in.% BF and Handles.



  Similar results are obtained with the same procedure if the methyl acetoacetate is replaced by the equivalent amount of malonic acid diisopropyl ester or of acetylacetone.



  In addition, similar results are obtained with the same procedure if the polypropylene wax oxidate is replaced by the same amount of polyethylene wax oxidates with an average molecular weight of 2000 and acid numbers 15 or 50.

      <I> Example 3 </I> 14 g = 0.05 mol of titanium tetraisopropoxide are mixed with 28 g of spindle oil (Esso Coray 34) with stirring at 25 ° C., which contains predominantly saturated naphthenic hydrocarbons with branched side groups, with the Key figures density <B> 15 '</B> = 0, $ 9; Pour point -46 C;

   Viscosity 20 C = 16 cSt; Flash point 150 C; average molecular weight 350. 3.0 g = 0.025 mol of 2-methyl-, pentane-diol-2,4 are added to this mixture and the mixture is heated to 120 ° C. with a vacuum of 100 mm at last, with 3;

  0 g = 0.05 mol of isopropanol distilled off. Then who stirred in 2.8 g = 0.01 mol of lauric acid and 14 g of Indonesian paraffin at 70 C and stirred the clear () l under stirring with external cooling to 25 C, resulting in a viscous, pourable suspension in 40 parts by weight Perchlorethylene is easily soluble at 25 C.

   When cotton poplin is impregnated according to Example 1, good water-repellent effects are obtained.



  The same result is obtained with the same procedure if the titanium tetraisopropoxide is replaced by the equivalent amount of: titanium tetra-2-ethyl hexoxide or zirconium isopropoxide.



  Furthermore, the same result is obtained with the same working method; if: the lauric acid by the equivalent amount of behenic acid or of abietic acid or of 3-chloro-benzoic acid or of 2-naphthoic acid or of mono-dodecyl- or mono-butyl- or mono-cetyl-phosphoric ester acid or of di-dodecyl - phosphoric ester acid or oleic acid or 2-ethyl- <RTI

   ID = "0004.0162"> pentane-carboxylic acid, 1 or from 12-hydroxy-stearic acid or from 12-chlorostearic acid or from mon tanoic acid or from o-phthalic acid monobutyl ester.



  Good results with otherwise the same procedure are obtained if the 2-methylpentanediol is replaced by the equivalent amount of 2-ethylhexanedio1-1,3 or 13-butylene glycol.
EMI0004.0171
  
    <I> Table <SEP> 1 </I>
<tb> parts by weight <SEP> impregnation
<tb> the <SEP> paraffinic hydrocarbons
<tb> in- <SEP> d <U> e </U> r <SEP> <U> Hyd </U> r <U> ophobi </U> e <U> r mix </U>
<tb> attempt <SEP> no .:

   <SEP> white oil <SEP> indones. <SEP> Vaseline <SEP> consistency <SEP> with <SEP> 25 <SEP> C <SEP> sprinkling- <SEP> beading- <SEP> handle
<tb> Paraffin <SEP> yellow <SEP> DAB <SEP> 6 <SEP> n- <SEP> effect
<tb> humid <SEP> (A)
<tb> (BF)
<tb> Series <SEP> A
<tb> 1 <SEP> - <SEP> 84 <SEP> - <SEP> pulverizable <SEP> 17 <SEP> 4,5 <SEP> hard
<tb> 2 <SEP> 84 <SEP> - <SEP> - <SEP> clear <SEP> oil <SEP> 37 <SEP> 1 <SEP> very <SEP> soft
<tb> 3 <SEP> 67 <SEP> 17 <SEP> - <SEP> pourable <SEP> paste <SEP> 15 <SEP> 4 <SEP> soft
<tb> 4 <SEP> 74 <SEP> <B> 10 </B> <SEP> - <SEP> pourable <SEP> paste <SEP> 15 <SEP> 4 <SEP> soft
EMI0005.0001
  
    <I> Table <SEP> 1 <SEP> (continued) </I>
<tb>% by weight <SEP> impregnation
<tb> the <SEP> paraffinic hydrocarbons
<tb> in <SEP> of the <SEP> waterproofing mixture
<tb> Trial <SEP> No. <SEP> white oil <SEP> indones.

   <SEP> Vaseline <SEP> consistency <SEP> with <SEP> 25 <SEP> C <SEP> sprinkling- <SEP> beading- <SEP> handle
<tb> Paraffin <SEP> yellow <SEP> DAB <SEP> 6 <SEP> n- <SEP> effect
<tb> humid <SEP> (A)
<tb> (BF)
<tb> 4 <SEP> 77 <SEP> 7 <SEP> - <SEP> pourable <SEP> paste <SEP> 18 <SEP> 4 <SEP> soft
<tb> 5 <SEP> 80 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> pourable <SEP> paste <SEP> 27 <SEP> 2 <SEP> soft
<tb> 6 <SEP> - <SEP> - <SEP> 84 <SEP> Vase tendon-like <SEP> 25 <SEP> 1 <SEP> soft
<tb> 7 <SEP> 56 <SEP> - <SEP> 28 <SEP> Vaseline @-like <SEP> 32 <SEP> 1 <SEP> soft
<tb> Series <SEP> B
<tb> 1 <SEP> 84 <SEP> - <SEP> - <SEP> clear <SEP> oil <SEP> 40 <SEP> 1 <SEP> very <SEP> soft
<tb> 2 <SEP> 67 <SEP> 17 <SEP> - <SEP> pourable <SEP> paste <SEP> 13 <SEP> 5 <SEP> soft
<tb> 3 <SEP> 74 <SEP> 10 <SEP> - <SEP> pourable <SEP> paste <SEP> 15 <SEP> 5 <SEP> soft
<tb> 4 <SEP> 80 <SEP> 4 <SEP> - <SEP>

  pourable <SEP> paste <SEP> 22 <SEP> 3 <SEP> soft
<tb> Seric <SEP> C
<tb> 1 <SEP> 84 <SEP> - <SEP> - <SEP> clear <SEP> 01 <SEP> 34 <SEP> 1 <SEP> very <SEP> soft
<tb> 2 <SEP> 74 <SEP> 10 <SEP> - <SEP> pourable <SEP> paste <SEP> 18 <SEP> 3 <SEP> soft;
<tb> 3 <SEP> 80 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> pourable <SEP> paste <SEP> 25 <SEP> 2 <SEP> soft
<tb> <I> Table <SEP> 2 </I>
<tb> <U> Hydrophobic Mixture </U> <SEP> Impregnation
<tb> Trial <SEP> modifying- <SEP> poly- <SEP> paraffin <SEP> white oil <SEP> consistency
<tb> No.

   <SEP> tes <SEP> Al-iso- <SEP> propylene- <SEP> o% <SEP>% <SEP> at <SEP> 20 <SEP> C <SEP> irrigation- <SEP> beading- <SEP> Handle
<tb> butanolate <SEP> wax oxidate <SEP> moist <SEP> effect
<tb> <U> / o <SEP> / o </U> <SEP> <B> (BF) <SEP> <U>(A)</U> </B>
<tb> Indonesian
<tb> A1 <SEP> 12.1 <SEP> 0.87 <SEP> 43.5 <SEP> 43.5 <SEP> hard <SEP> lard <SEP> 30 <SEP> 3 <SEP> soft
<tb> A2 <SEP> 9;

  7 <SEP> 0.69 <SEP> 34.5 <SEP> 55.1 <SEP> soft <SEP> lard <SEP> 31 <SEP> 3 <SEP> soft
<tb> A3 <SEP> 7.2 <SEP> 0 ', 50 <SEP> 25.0 <SEP> 67.3 <SEP> pourable <SEP> paste <SEP> 32 <SEP> 3 <SEP> soft
<tb> German
<tb> B1 <SEP> 12.1 <SEP> 0.87 <SEP> 43.5 <SEP> 43.5 <SEP> hard, <SEP> lard <SEP> 29 <SEP> 3 <SEP> soft
<tb> B2 <SEP> 9.7 <SEP> 0.6.9 <SEP> <I> 34.5 <SEP> 55.1 </I> <SEP> soft <SEP> lard <SEP> 30 <SEP> 3 <SEP> soft
<tb> B3 <SEP> 7.2 <SEP> 0.50 <SEP> 25.0 <SEP> 67.3 <SEP> pourable <SEP> paste <SEP> 31 <SEP> 3 <SEP> soft
<tb> north america niche
<tb> C1 <SEP> 12.1 <SEP> 0.87 <SEP> 43.5 <SEP> 43.5 <SEP> hard <SEP> lard <SEP> 29 '<SEP> 3 <SEP> soft
<tb> C2 <SEP> 9.7 <SEP> 0.69 <SEP>.

   <SEP> 34.5 <SEP> 55.1 <SEP> soft <SEP> lard <SEP> 30 <SEP> 3 <SEP> soft
<tb> C3 <SEP> 7.2 <SEP> 0.50 <SEP> 25.0 <SEP> 67.3 <SEP> pourable <SEP> paste <SEP> 32 <SEP> 3 <SEP> soft
<tb> C4 <SEP> 7.2 <SEP> 0.50 <SEP> - <SEP> 92.3 <SEP> 01 <SEP> 60 <SEP> 1 <SEP> very much
<tb> soft
<tb> C5 <SEP> 7.2 <SEP> 0.50 <SEP> 92.3 <SEP> - <SEP> pulverizable <SEP> 25 <SEP> 4 <SEP> very much
<tb> hard

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH I Handelsfähiges Trockenimprägniermittel zum -Was serabstossendmachen von -Textilien, welches eine in lipophilen organischen Lösungsmitteln lösliche, giess- bare Mischung folgender Komponenten-aufweist: PATENT CLAIM I Commercial dry impregnation agent for making textiles water-repellent, which has a pourable mixture of the following components that is soluble in lipophilic organic solvents: A) einen Gewichtsteil an einer organischen Metall- verbindung der Formel Me (-O-R1)x(-OJI#-z)y(-O R3)" worin. Me ein Basenäquivalent von Aluminium, Titan oder Zirkon, A) one part by weight of an organic metal compound of the formula Me (-O-R1) x (-OJI # -z) y (-O R3) "where. Me is a base equivalent of aluminum, titanium or zirconium, R1 einen aliphatischen Rest -mit 2=8 Kohlenstoffatomen oder einen Hydroxyalkylrest -von 4-8 Kohlenstoffatomen mit nicht endständiger Hydro- xygruppe, R2 den Rest eines Säureäquivalents.ä-eirter Alkancarbonsäure mit 1-22 Kohlenstoffatomen, R1 is an aliphatic radical -with 2 = 8 carbon atoms or a hydroxyalkyl radical -of 4-8 carbon atoms with a non-terminal hydroxyl group, R2 the radical of an acid equivalent. Similar alkanecarboxylic acid with 1-22 carbon atoms, einer Benzol- oder Naphthalincarbonsäure oder eines 1- oder 2@basischen Phosphorsäureesters mit 4-22 Koh- lenstoffatomen im Alkoholrest, R, den Rest eines-Säu- reäquivalentes einer C-H@aciden aliphatischen Verbin dung mit 5-10 Kohlenstoffatomen, x Durchschnitts werte von 0,05-0,95, y Durchschnittswerte. von 0,01-0,9. a benzene or naphthoic acid or a 1- or 2 @ basic phosphoric acid ester with 4-22 carbon atoms in the alcohol residue, R, the remainder of an acid equivalent of a CH @ acidic aliphatic compound with 5-10 carbon atoms, x average values of 0.05-0.95, y averages. from 0.01-0.9. und z Durchschnittswerte von 0-0,5 bedeu ten und wobei x, y und z zusammen 1 ergibt, B) 0,25 bis 5 Gewichtsteile Paraffinwachs und C).: Paraffinöl, Vaselinöl oder raffiniertes Spindelöl mit Viskositäten von 1.0-200 cP bei 20 C, Dichten von 0,82 bis 0;92, Stockpunkten von 0 bis. -40 C; and z mean mean values of 0-0.5 and where x, y and z together result in 1, B) 0.25 to 5 parts by weight of paraffin wax and C) .: paraffin oil, vaseline oil or refined spindle oil with viscosities of 1.0-200 cP 20 C, densities from 0.82 to 0; 92, pour points from 0 to. -40 C; Flammpunkten von über 90 C und Siedebereichen von 290-450 C in der 2- bis 5 -fachen Menge, bezo gen auf -die Summe der Gewichte der Komponenten: A) und B). UNTERANSPRUCH Trockenimprägniermittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als weitere Kompo nente D) hochmolekulare -organische hydrophobe Stoffe, die in aliphatischen Halogenkohlenwasserstof- fen löslich sind, Flash points of over 90 C and boiling ranges of 290-450 C in 2 to 5 times the amount, based on the sum of the weights of the components: A) and B). SUBCLAIM Dry impregnation agent according to patent claim I, characterized in that it is used as a further component D) high molecular weight organic hydrophobic substances which are soluble in aliphatic halogenated hydrocarbons, in Mengen von 0,2 bis etwa 9 Gew.-% der Komponente C) enthält. PATENTANSPRUCH I.I Verwendung des Trockenimprägnierungsmittels nach Patentanspruch I zum Hydrophobienen von Klei dungsstücken. contains in amounts of 0.2 to about 9 wt .-% of component C). PATENT CLAIM I.I Use of the dry impregnation agent according to claim I for making clothing items hydrophobic.
CH215867A 1965-09-18 1966-09-15 Commercial dry impregnation agent for making textiles water-repellent CH476888A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF0047247 1965-09-18
CH1333366 1966-09-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH476888A true CH476888A (en) 1969-08-15

Family

ID=25712049

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH215867A CH476888A (en) 1965-09-18 1966-09-15 Commercial dry impregnation agent for making textiles water-repellent

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH476888A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69315306T2 (en) Rheological additive containing castor oil derivatives
DE2620721C2 (en) Adhesive mixture
DE3240597C2 (en)
DE2147973C3 (en) Vulcanizing agent based on insoluble sulfur for unsaturated hydrocarbon elastomers
DE2250055A1 (en) SOAP COMPOUNDS
DE2649684A1 (en) ESTERS AND ITS USE AS LUBRICANTS
DE19546073A1 (en) Stable aqueous wax dispersions
DE2152666A1 (en) Process for finishing polyethylene terephthalate yarn
DE1467260B2 (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF INORGANIC POLLUTION ONLY IN TRACE CONTAINING ALPHA ALUMINUM OXYDE MONOHYDRATE WITH BOEHMITE STRUCTURE
DE2424291B2 (en) METHOD FOR PRODUCING HYDROPHILIC POLYOLEFIN FIBERS CONTAINING INORGANIC PIGMENT
DE1946956B2 (en) Fluorine-containing polyglycol derivatives and their production and use
DE3002371C2 (en) Bitumen preparation and its use for impregnating foams
DE2461080A1 (en) TOILET BARS
CH476888A (en) Commercial dry impregnation agent for making textiles water-repellent
DE1469372C (en) Process for rendering textiles water repellent
DE3315787A1 (en) HYDROPHOBIC COMPOSITIONS, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE FOR WATER REPELLENTING AND FOR PROTECTING DIFFERENT SURFACES
DE2322106B2 (en) Material for models for the production of precision molds
DE1469372A1 (en) Process for making textiles water repellent
DE1469372B (en) Process for rendering textiles water repellent
DE1004134B (en) Process for treating fibrous materials
DE1286672C2 (en) AQUATIC COATING AND PROCESS FOR ITS MANUFACTURING
DE1963020A1 (en) Process for producing coated papers with high water resistance
DE969930C (en) Process for the production of higher molecular weight compounds
DE730645C (en) Process for the production of water-insoluble coatings
DE251371C (en)

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased