Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylmerkapto-4 ,6-bis-alkylamino-s-triazinen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylnaerkapto-4, 6-bis-alkylamino-striazinen mit hoher Ausbeute und hoher Reinheit des gewonnenen Produktes.
Die Verbindungen des 2Alkylmerkapto-4,6-bis-al- kylamino-s-triazins sind durch die Formel
EMI1.1
charakterisiert, worin R einen Alkylrest mit höchstens
3 Kohlenstoffatomen und R1, Rs, Rs, R4 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Die angeführten Derivate des symmetrischen Triazins haben bemerkenswerte biologische Wirkungen, die zur Beeinflussung des Pflanzenwuchses ausgenützt werden können, zum Beispiel zum selektiven und auch nichtselektiven Vernichten von Unkraut und anderer unerwünschter Vegetation auf bewirtschaftetem und landwirtschaftlich nichtbearbeitetem Boden (siehe Schweizer Patentschrift Nr. 337 019).
Bei der Herstellung von Verbindungen der angegebenen Formel kann man von den zugehörigen 2-Merkapto-4, 6-bis-alkylamino-s-triazinen der Formel
EMI1.2
ausgehen, worin R1, Ri, Rg, R4 die oben angeführte
Bedeutung haben, bei denen die Merkaptogruppe einer
Alkylierung mit Alkylhalogeniden, zum Beispiel mit
Methyljodid, Athylbromid und dergleichen unterworfen wird, und zwar in Gegenwart von Alkalien oder einem geeigneten Ester der Schwefelsäure, zum Beispiel Di methylsulfat oder dergleichen, oder einem Alkalisalz eines sauren Esters der Schwefelsäure, gegebenenfalls einem geeigneten Alkylester der Paratoluolsulfosäure und dergleichen. H. Gysin und E. Knuesli ver öffentlichten in ihrem Artikel unter dem Titel Chemical and Herbicidal Properties of Triazine Herbicides (R. L. Metcalf: Advances in Pest Control Research, Seite 299, Interscience Publ. Inc.
New York/1960) ein grobes Schema über die Möglichkeiten der Herstellung von 2-Methylmerkapto-4, 6-bis-äthylamino-s-triazin unter bisher noch nicht näher aufgeklärten und bisher nicht veröffentlichten Reaktionsbedingungen gemäss dem Re aktionsschema:
EMI1.3
<tb> <SEP> Cl <SEP> SCH3 <SEP> SCH3
<tb> <SEP> CHH <SEP> CH5SH/2 <SEP> C. <SEP> QM5NH <SEP> ·
<tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> b <SEP> N <SEP> N <SEP> i <SEP> N <SEP> N
<tb> II <SEP> | <SEP> 1 <SEP> Säureakzeptor <SEP> || <SEP> k <SEP> 1 <SEP> Säureakzeptor
<tb> rss\cl <SEP> CÜN7Cl <SEP> C2H5HN/\N/'¹NHC2H5
<tb> oder man lässt auf 2-Merkapto-4,6-bis-alkylamino-striazin alkylierende Reagentien unter Reaktionsbedingungen, die in der Arbeit nicht näher angegeben sind, einwirken:
EMI2.1
<tb> <SEP> SH <SEP> SCH3
<tb> <SEP> · <SEP> ·
<tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> alkylierend'es <SEP> Reagenz <SEP> N <SEP> N
<tb> CH5HN7 <SEP> NNH-C2H5 <SEP> C2H5HN7N <SEP> \NH-C2H
<tb>
Gemäss der österreichischen Patentschrift Nummer 218 023, Beispiel 3, kann 2-Methylmerkapto4-isopropylamino-6- - methoxypropylamino]-s-triazin so hergestellt werden, dass in methanolischer, Natriummethylat enthaltender Lösung, die durch Auflösen von metallischem Natrium in Methanol hergestellt wird, weiteres 2-Merkapto-4-isopropylamin -6-[y-methoxy- propylamin]-s-triazin gelöst und die Alkylierung der Merkaptogruppe mit Methyljodid bei 40-50 C bis zur neutralen Reaktion durchgeführt wird. Dann wird das Produkt isoliert, das in einer nicht näher angegebenen Ausbeute gewonnen wird.
H. Gysin erwähnt in seiner Arbeit Triazine Herbicides, Their Chemistry, Biological Properties and Mode of Action zu Chem. and Industry, Seite 1395-6 (1962), jedoch auch hier ohne nähere Angaben über die Reaktionsbedingungen, die Möglichkeit der Herstellung von 2-Methylmerkapto-4, 6-bis-isopropylamino-s-triazin.
Auf Propazin (2-Chlor-4,6-bis-isopropylamino-s-triazin) lässt man das Natriumsalz des Merkaptans einwirken, oder man führt die Substitution des Chlors durch eine Reaktion mit Thioharnstoff durch, wodurch das Tsothiouroniumsalz entsteht, worauf die Alkylierung mit Dimethylsulfat nach folgendem Schema durchgeführt wird:
EMI2.2
<tb> <SEP> Cl <SEP> SH
<tb> <SEP> /\ <SEP> NH2-CS-NHs/
<tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> NaOH <SEP> 1
<tb> 1C3H7HNN <SEP> /\ <SEP> y/\
<tb> <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> i-C3H7-HN <SEP> N <SEP> NH-i-C3H7
<tb> <SEP> (Propazin) <SEP> SCH3
<tb> <SEP> (CH <SEP> ;
) <SEP> 2SO4 <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> NN <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> /\ <SEP> I
<tb> <SEP> i-C3H7-HN <SEP> N <SEP> NH-i-C3H7
<tb>
Gemäss der deutschen Patentschrift Nr. 1 020 982 kann das Zwischenprodukt 2-Merkapto-4, 6-bis-diäthylamino-s-triazin, das für die Herstellung von 2-Hydrazino-4,6-bis-diäthylamino-s-triazin notwendig ist, so bereitet werden, dass man auf 2-Chlor-4,6-bis-diäthylamino-s-triazin in 95 % igem Äthanol Natriumhydrosulfit in einem geschlossenen Gefäss bei einer Temperatur von 130-140 C während 10 Stunden einwirken lässt.
Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels lässt man auf das Reaktionsprodukt Wasser einwirken, alkalisiert mit Natriumhydroxyd und unterwirkt es einer Extraktion mit Äther. Nach dem Abtrennen der wässrigen Phase von der ätherischen Schicht wird die wässrige alkalische Lösung mit einem Zusatz von Aktivkohle filtriert, das Filtrat dann mit Salzsäure angesäuert und das Produkt mit Chloroform ausgeschüttelt. Nach dem Trocknen der Lösung mit Natriumsulfat wird das Chloroform abdestilliert und das 2-Merkapto-4,6-di äthylamino-s-triazin gewonnen, das in Essigsäureäthylester umkristallisiert wird.
H. Koopman und Mitarbeiter (Rec. Trav. chim.
Pays Bas 78, 967 [1959]) veröffentlichten in ihrer Arbeit rein präparativen Charakters eine Methode der Herstellung von 2-Methylmerkapto-4,6-dichlor-s-triazin, die darin besteht, dass in eine Azetonlösung von Cyanurchlorid, die auf einer Temperatur von 30 bis 350 C abgekühlt ist, die vierfache äquivalente Menge von Methylmerkaptan eingeführt wird. Nach Beendigung der Zugabe wird bei dieser Temperatur Kollidin zugesetzt.
Das Reaktionsprodukt wird dann isoliert und durch Kristallisation gereinigt. Unter ähnlichen Bedingungen bereiteten die Autoren auch 2-Athylmerkapto-4,6-di- chlor-s-triazin, das durch Destillation im Hochvakuum bei 0,1 mm Hg gereinigt wurde.
Die oben angeführten Arbeiten können nach unseren Erfahrungen nicht in zufriedenstellender Weise bei der Herstellung von 2-Alkylmerkapto-4,6-bis-alkyl- amino-s-triazinen angewendet werden. Die Reaktionen verlaufen entweder unbefriedigend, oder es kommt in hohem Masse zur Bildung von unerwünschten Nebenprodukten; Ausbeute und Reinheit sind unbefriedigend.
Das Verfahren ist für die Technik ungeeignet oder kompliziert und teuer. Die Merkaptide, insbesonders die niedrigen aliphatischen Merkaptane (wie Methylmerkaptan, Äthylmerkaptan, zersetzen sich in Gegenwart auch von kleinen Mengen Wasser. Beim Versuch der Isolierung sind sie thermolabil und lassen sich nicht ohne grosse Schwierigkeiten in trockenem Zustand isolieren.
Wenn man niedrige aliphatische Alkohole als Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel für Cyanurchlorid oder 2-Halogen-4,6-bis-alkylamino-s-triazin und niedrigere Merkaptide verwendet, reagieren die Halogenatome ins besonders in Gegenwart anorganischer Basen oder Metallalkoholaten nicht nur mit den Merkaptiden, sondern in hohem Masse auch mit den erwähnten Alkoholaten und Basen, wobei es zur Bildung von unerwünschten Reaktionsgemischen kommt, die 2-Alkoxy-4, 6-bis-alkylamino-s-triazine enthalten.
In gleicher Weise verläuft die Reaktion des Methylmerkaptans oder Methylmerkaptans mit Cyanurchlorid in Gegenwart von Metallhydroxyden als Akzeptoren für Chlorwasserstoff im Wasser-Azetonmilieu wie auch in wasserfreiem Lösungsmittel nicht einheitlich, nicht einmal bei Temperaturen unter Nullc C; dies beruht darauf, dass einerseits das verwendete Alkalihydroxyd eine Quelle des aus der Reaktion freiwerdenden Wassers ist, welches eine ungewünschte Hydrolyse bei der Reaktion hervorruft, und anderseits, dass es zur Substitution von weiteren Chloratomen des Cyanurchlorides durch die Alkylmerkaptogruppe kommt, wodurch eine ungewünschte Reaktionsmischung entsteht.
Nachteilig ist auch die Tatsache, dass die beiden Chloratome im 2-Alkylmerkapto-4, 6-dichlor-s-triazin sich schwierig durch Alkylamine substituieren lassen, weil mit steigendem Ersatz der Chloratome die Reaktivität des Produktes absinkt. Es ist darum notwendig, wegen der niedrigen Siedepunkte der niedrigen aliphatischen Alkylamine bei erhöhter Temperatur unter Druck, d. entsprechend starken Autoklaven zu arbeiten, was die Herstellung erschwert und verteuert.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, und dies ist Gegenstand der Erfindung, dass man 2-Alkylmerkapto-4, 6-bis-alkylamino-s-triazine der Formel
EMI3.1
worin R einen Alkylrest mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen, R1, R2, RQ, R4 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, durch Umsetzung von entsprechenden 2-Halogen-4, 6-bis-alkylamino-s-triazinen mit entsprechenden Alkylmerkaptanen herstellen kann, und zwar dadurch, dass die Umsetzung in einem hydrophoben organischen Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel als Reaktionsmedium in Gegenwart von Pyridin, z. B. Pyridinfraktionen von Stickstoffbasen, als Halogensäure-Akzeptor durchgeführt wird.
Als organische Lösungsmittel werden mit Vorteil Lösungsmittel mit einem Siedepunkt über 1000 C, vorzugsweise Toluol oder Xylol, und als Halogensäure-Akzeptoren reines Pyridin oder Pyridinfraktionen stickstoffhaltiger Basen mit einem Siedepunkt von 115-1450 C verwendet.
Beispiel 1
9,6 Teile 2-Chlor-4,6-bis-isopropylamino-s-triazin werden in 80 Teile Toluol eingetragen, 4,1 Teile wasserfreie Pyridinfraktion (Kp. 115-1450 C) zugesetzt und in das gekühlte Reaktionsgemisch 2,1 Teile Methylmerkaptan eingebracht. Das Gefäss wird verschlossen und die Reaktionsmischung 3 Stunden bei einer Temperatur von 1150 C gehalten. Nach dem Auskühlen der Reaktionsmischung werden unter Rühren 60 Teile kaltes Wasser zugesetzt. Nach dem Abtrennen der wässrigen Phase von der Toluollösung wird das Lösungsmittel unter erniedrigtem Druck (Wasserstrahlpumpe) abdestilliert und 9,6 g 2-Methylmerkapto-4, 6-bis-isorpopylamino-s- triazin gewonnen, was einer Ausbeute von 87,2 % nach der Theorie entspricht.
Nach dem Umkristallisieren hat das Produkt einen Schmelzpunkt von 118-119,50 C.
Beispiel 2
72 Teile 2-Chlor-4,6-bis-isopropylamino-s-triazin werden in 400 Teile Xylol eingetragen, 28,7 Teile wasserfreies Pyridin und 14 Teile Methylmerkaptan, aufgelöst in 42 Teilen Xylol zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird in einem verschlossenen Gefäss gut gemischt und die Temperatur für die Dauer von 4 Stunden bei 115-1200 C gehalten. Nach Abschluss der Reaktion wird der Inhalt des Reaktionsgefässes auf 300 C abgekühlt.
Nun wird eine erste Teilmenge von 25 Teilen Wasser zugesetzt. Nach Waschen der Xylollösung und Abtrennen der wässrigen Phase wird die zweite Teilmenge von 75 Teilen Wasser zugegeben und wiederum durchgewaschen. Nach dem wiederholten Abtrennen der wässrigen Phase von der Xylolschicht wird unter vermindertem Druck fast das ganze Xylol abdestilliert. Nach dem Auskühlen wird das auskristallisierte Produkt abfiltriert und zweckmässigerweise unter erniedrigtem Druck getrocknet. Die gewonnenen 71,9 Teile 2-Methylmerkapto-4,6-bis-isopropylamino-s-triazin entsprechen einer Ausbeute von 91,5 % der Theorie. Aus der Mutterlauge kann noch eine weitere Menge des Produktes gewonnen werden.
Process for the preparation of 2-alkylmercapto-4, 6-bis-alkylamino-s-triazines
The invention relates to a process for the preparation of 2-alkylnaerkapto-4, 6-bis-alkylamino-striazines with high yield and high purity of the product obtained.
The compounds of 2-alkyl mercapto-4,6-bis-alkylamino-s-triazines are represented by the formula
EMI1.1
characterized in which R is an alkyl radical with at most
3 carbon atoms and R1, Rs, Rs, R4 denote hydrogen or an alkyl radical with a maximum of 3 carbon atoms.
The listed derivatives of symmetrical triazine have remarkable biological effects that can be used to influence plant growth, for example for the selective and non-selective destruction of weeds and other unwanted vegetation on cultivated and non-cultivated soil (see Swiss patent specification No. 337 019).
In the preparation of compounds of the formula given, one can use the associated 2-mercapto-4, 6-bis-alkylamino-s-triazines of the formula
EMI1.2
start out, where R1, Ri, Rg, R4 are those listed above
Have meaning where the mercapto group is a
Alkylation with alkyl halides, for example with
Methyl iodide, ethyl bromide and the like is subjected, in the presence of alkalis or a suitable ester of sulfuric acid, for example dimethyl sulfate or the like, or an alkali salt of an acidic ester of sulfuric acid, optionally a suitable alkyl ester of paratoluene sulfonic acid and the like. H. Gysin and E. Knuesli published in their article entitled Chemical and Herbicidal Properties of Triazine Herbicides (R. L. Metcalf: Advances in Pest Control Research, page 299, Interscience Publ. Inc.
New York / 1960) a rough scheme of the possibilities of the production of 2-methylmercapto-4, 6-bis-ethylamino-s-triazine under as yet unexplained and as yet unpublished reaction conditions according to the reaction scheme:
EMI1.3
<tb> <SEP> Cl <SEP> SCH3 <SEP> SCH3
<tb> <SEP> CHH <SEP> CH5SH / 2 <SEP> C. <SEP> QM5NH <SEP> ·
<tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> b <SEP> N <SEP> N <SEP> i <SEP> N <SEP> N
<tb> II <SEP> | <SEP> 1 <SEP> Acid acceptor <SEP> || <SEP> k <SEP> 1 <SEP> acid acceptor
<tb> rss \ cl <SEP> CÜN7Cl <SEP> C2H5HN / \ N / '¹NHC2H5
<tb> or 2-mercapto-4,6-bis-alkylamino-striazine alkylating reagents are allowed to act under reaction conditions that are not specified in the work:
EMI2.1
<tb> <SEP> SH <SEP> SCH3
<tb> <SEP> <SEP>
<tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> alkylating <SEP> reagent <SEP> N <SEP> N
<tb> CH5HN7 <SEP> NNH-C2H5 <SEP> C2H5HN7N <SEP> \ NH-C2H
<tb>
According to Austrian patent specification number 218 023, example 3, 2-methylmercapto4-isopropylamino-6- methoxypropylamino] -s-triazine can be prepared in such a way that in a methanolic solution containing sodium methylate, which is prepared by dissolving metallic sodium in methanol, Another 2-mercapto-4-isopropylamine-6- [y-methoxypropylamine] -s-triazine is dissolved and the alkylation of the mercapto group with methyl iodide is carried out at 40-50 C until the reaction is neutral. Then the product is isolated, which is obtained in an unspecified yield.
H. Gysin mentions in his work Triazine Herbicides, Their Chemistry, Biological Properties and Mode of Action zu Chem. And Industry, page 1395-6 (1962), but here too without further details about the reaction conditions, the possibility of producing 2- Methylmercapto-4, 6-bis-isopropylamino-s-triazine.
The sodium salt of mercaptan is allowed to act on propazine (2-chloro-4,6-bis-isopropylamino-s-triazine), or the chlorine is substituted by a reaction with thiourea, whereby the tsothiouronium salt is formed, followed by the alkylation Dimethyl sulfate is carried out according to the following scheme:
EMI2.2
<tb> <SEP> Cl <SEP> SH
<tb> <SEP> / \ <SEP> NH2-CS-NHs /
<tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> NaOH <SEP> 1
<tb> 1C3H7HNN <SEP> / \ <SEP> y / \
<tb> <SEP> NH-i-C3H7 <SEP> i-C3H7-HN <SEP> N <SEP> NH-i-C3H7
<tb> <SEP> (Propazine) <SEP> SCH3
<tb> <SEP> (CH <SEP>;
) <SEP> 2SO4 <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> NN <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> / \ <SEP> I
<tb> <SEP> i-C3H7-HN <SEP> N <SEP> NH-i-C3H7
<tb>
According to German Patent No. 1 020 982, the intermediate 2-mercapto-4,6-bis-diethylamino-s-triazine, which is necessary for the preparation of 2-hydrazino-4,6-bis-diethylamino-s-triazine, can be used , be prepared so that sodium hydrosulfite is allowed to act on 2-chloro-4,6-bis-diethylamino-s-triazine in 95% ethanol in a closed vessel at a temperature of 130-140 C for 10 hours.
After the solvent has been distilled off, water is allowed to act on the reaction product, alkalized with sodium hydroxide and subjected to extraction with ether. After separating the aqueous phase from the ethereal layer, the aqueous alkaline solution is filtered with the addition of activated charcoal, the filtrate is then acidified with hydrochloric acid and the product is extracted with chloroform. After the solution has been dried with sodium sulfate, the chloroform is distilled off and the 2-mercapto-4,6-diethylamino-s-triazine is obtained, which is recrystallized from ethyl acetate.
H. Koopman et al. (Rec. Trav. Chim.
Pays Bas 78, 967 [1959]) published in their work of a purely preparative character a method for the preparation of 2-methylmercapto-4,6-dichloro-s-triazine, which consists in that in an acetone solution of cyanuric chloride, which is at a temperature cooled from 30 to 350 C, four times the equivalent amount of methyl mercaptan is introduced. When the addition is complete, collidine is added at this temperature.
The reaction product is then isolated and purified by crystallization. The authors also prepared 2-ethylmercapto-4,6-dichloro-s-triazine under similar conditions, which was purified by distillation in a high vacuum at 0.1 mm Hg.
In our experience, the work cited above cannot be used in a satisfactory manner in the preparation of 2-alkyl mercapto-4,6-bis-alkyl-amino-s-triazines. The reactions either proceed unsatisfactorily, or a high degree of undesired by-products is formed; The yield and purity are unsatisfactory.
The method is unsuitable for the technique or complicated and expensive. The mercaptides, especially the lower aliphatic mercaptans (such as methyl mercaptan, ethyl mercaptan, also decompose in the presence of small amounts of water. When attempting to isolate them, they are thermally labile and cannot be isolated in the dry state without great difficulty.
If lower aliphatic alcohols are used as solvents or diluents for cyanuric chloride or 2-halo-4,6-bis-alkylamino-s-triazine and lower mercaptides, the halogen atoms react not only with the mercaptides, especially in the presence of inorganic bases or metal alcoholates to a large extent also with the alcoholates and bases mentioned, which leads to the formation of undesired reaction mixtures which contain 2-alkoxy-4, 6-bis-alkylamino-s-triazines.
In the same way, the reaction of methyl mercaptan or methyl mercaptan with cyanuric chloride in the presence of metal hydroxides as acceptors for hydrogen chloride in a water-acetone medium as well as in an anhydrous solvent does not proceed uniformly, not even at temperatures below zero; This is due to the fact that, on the one hand, the alkali metal hydroxide used is a source of the water released from the reaction, which causes undesired hydrolysis during the reaction, and, on the other hand, that further chlorine atoms of the cyanuric chloride are substituted by the alkyl mercapto group, which results in an undesirable reaction mixture .
Another disadvantage is the fact that the two chlorine atoms in the 2-alkylmercapto-4, 6-dichloro-s-triazine are difficult to substitute for by alkylamines, because the reactivity of the product decreases with increasing replacement of the chlorine atoms. It is therefore necessary, because of the low boiling points of the lower aliphatic alkylamines, to operate at elevated temperature under pressure, i. to work accordingly strong autoclaves, which makes the production more difficult and expensive.
It has now surprisingly been found, and this is the subject of the invention, that 2-alkylmercapto-4, 6-bis-alkylamino-s-triazines of the formula
EMI3.1
where R is an alkyl radical with at most 3 carbon atoms, R1, R2, RQ, R4 is hydrogen or an alkyl radical with at most 3 carbon atoms, can be prepared by reacting corresponding 2-halo-4, 6-bis-alkylamino-s-triazines with corresponding alkyl mercaptans , in that the reaction in a hydrophobic organic solvent or diluent as the reaction medium in the presence of pyridine, e.g. B. pyridine fractions of nitrogen bases, is carried out as a halogen acid acceptor.
Solvents with a boiling point above 1000 C, preferably toluene or xylene, and pure pyridine or pyridine fractions of nitrogenous bases with a boiling point of 115-1450 C as halogen acid acceptors are advantageously used as organic solvents.
example 1
9.6 parts of 2-chloro-4,6-bis-isopropylamino-s-triazine are introduced into 80 parts of toluene, 4.1 parts of anhydrous pyridine fraction (boiling point 115-1450 ° C.) are added and 2.1 parts are added to the cooled reaction mixture Introduced methyl mercaptan. The vessel is closed and the reaction mixture is kept at a temperature of 1150 ° C. for 3 hours. After the reaction mixture has cooled down, 60 parts of cold water are added with stirring. After the aqueous phase has been separated off from the toluene solution, the solvent is distilled off under reduced pressure (water jet pump) and 9.6 g of 2-methylmercapto-4,6-bis-isorpopylamino-s-triazine are obtained, which corresponds to a yield of 87.2% corresponds to the theory.
After recrystallization, the product has a melting point of 118-119.50 C.
Example 2
72 parts of 2-chloro-4,6-bis-isopropylamino-s-triazine are introduced into 400 parts of xylene, 28.7 parts of anhydrous pyridine and 14 parts of methyl mercaptan, dissolved in 42 parts of xylene, are added. The reaction mixture is mixed well in a closed vessel and the temperature is kept at 115-1200 ° C. for 4 hours. When the reaction is complete, the contents of the reaction vessel are cooled to 300.degree.
Now a first portion of 25 parts of water is added. After the xylene solution has been washed and the aqueous phase has been separated off, the second portion of 75 parts of water is added and washed through again. After the aqueous phase has been repeatedly separated off from the xylene layer, almost all of the xylene is distilled off under reduced pressure. After cooling, the product which has crystallized out is filtered off and expediently dried under reduced pressure. The 71.9 parts of 2-methylmercapto-4,6-bis-isopropylamino-s-triazine obtained correspond to a yield of 91.5% of theory. A further amount of the product can be obtained from the mother liquor.