DE1037443B - Process for the production of narcotic carbamates - Google Patents

Process for the production of narcotic carbamates

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DE1037443B
DE1037443B DEB36227A DEB0036227A DE1037443B DE 1037443 B DE1037443 B DE 1037443B DE B36227 A DEB36227 A DE B36227A DE B0036227 A DEB0036227 A DE B0036227A DE 1037443 B DE1037443 B DE 1037443B
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DE
Germany
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carbinol
solvent
trichloroacetic acid
carbamates
carbamate
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DEB36227A
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German (de)
Inventor
Philip Guy Marshall
John Herbert Barnes
Patrick Anthony Mccrea
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BRITISH SCHERING RES LAB Ltd
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BRITISH SCHERING RES LAB Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von narkotisch wirkenden Carbamaten mit hoher hypnotischer Aktivität und günstigem therapeutischem Einfluß.The invention relates to a method for the production of narcotic carbamates with high hypnotic Activity and beneficial therapeutic influence.

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Narkotika sind Carbamate von Carbinolen der FormelThe narcotics produced by the process according to the invention are carbamates of carbinols formula

R2 R 2

R1-C-OHR 1 -C-OH

IOIO

CHCH

worin R1 und R2 Alkylgruppen bedeuten, und zwar vorzugsweise niedrige Alkylgruppen, d. h. Gruppen, welche nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome enthalten.wherein R 1 and R 2 are alkyl groups, preferably lower alkyl groups, ie groups which contain no more than 4 carbon atoms.

Es ist bekannt, Urethan durch Umsetzung von Cyansäure mit Äthylalkohol darzustellen. An Stelle der ao Cyansäure kann man Cyanate verwenden; die Cyansäure muß dann durch Zusatz einer Säure aus den Cyanaten freigesetzt werden. Nach diesem Verfahren hat man auch eine Reihe von Carbamaten primärer Alkohole gewonnen. Die Herstellung der Carbamate von tertiären Alkoholen der obengenannten allgemeinen Formel scheiterte jedoch immer wieder, obwohl zur Freisetzung der Cyansäure statt der üblichen wäßrigen Salzsäure auch andere Säuren, wie Essigsäure, Oxalsäure, Monochloressigsäure und Phosphorsäure, benutzt wurden.It is known to produce urethane by reacting cyanic acid with ethyl alcohol. Cyanates can be used in place of the ao cyanic acid; the cyanic acid must then be released from the cyanates by adding an acid. A number of carbamates of primary alcohols have also been obtained by this process. The preparation of the carbamates from tertiary alcohols of the above general formula failed again and again, although other acids such as acetic acid, oxalic acid, monochloroacetic acid and phosphoric acid were used to release the cyanic acid instead of the usual aqueous hydrochloric acid.

Es hat sich nun überraschenderweise gezeigt, daß die bisher unzugänglichen Carbamate der oben definierten tertiären Alkohole darstellbar sind, wenn man unter völligem Wasserausschluß arbeitet und als Säure Trichloressigsäure verwendet.It has now surprisingly been found that the previously inaccessible carbamates of those defined above tertiary alcohols can be prepared if one works with complete exclusion of water and trichloroacetic acid as the acid used.

Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man ein Alkalicyanat mit einer Lösung umsetzt, welche das Ausgangscarbinol und die Trichloressigsäure enthält.The inventive method consists in reacting an alkali metal cyanate with a solution which contains the starting carbinol and trichloroacetic acid.

Das Lösungsmittel dieser Lösung kann polar sein, wie z. B. Dioxan, oder eine vermittelnde Polarität besitzen, wie z. B. Methylendichlorid, welches sowohl das Carbinol als auch die Trichloressigsäure löst. Die Ausbeute an Carbamat ist jedoch beim Arbeiten mit solchen Lösungen im allgemeinen geringer.The solvent of this solution can be polar, such as. B. dioxane, or have a mediating polarity, such as B. methylene dichloride, which dissolves both the carbinol and the trichloroacetic acid. The yield at Carbamate is however when working with such solutions generally lower.

Erfindungsgemäß lassen sich gute Ausbeuten an Carbamat erzielen, wenn das Lösungsmittel der Lösung ganz oder fast ganz durch einen Überschuß an Carbinol gebildet wird, welcher hinreicht, um die Trichloressigsäure zu lösen. Das gleiche ist der Fall bei Verwendung eines nichtpolaren Lösungsmittels, wie z. B. Tetrachlorkohlenstoff, in Gegenwart eines geringen Überschusses an Carbinol.According to the invention, good yields of carbamate can be achieved if the solvent in the solution is entirely or almost entirely formed by an excess of carbinol, which is sufficient for the trichloroacetic acid to solve. The same is the case when using a non-polar solvent such as e.g. B. carbon tetrachloride, in the presence of a slight excess of carbinol.

Wenn das Lösungsmittel auch hauptsächlich aus überschüssigem Carbinol bestehen kann, so darf zusätzlich ein Verfahren zur Herstellung
von narkotisch wirkenden CarbamatenIf the solvent can also consist mainly of excess carbinol, a method of production may also be used
of narcotic carbamates

Anmelder:Applicant:

British Schering Research LaboratoriesBritish Schering Research Laboratories

Limited, Alderley Edge, CheshireLimited, Alderley Edge, Cheshire

(Großbritannien)(Great Britain)

Vertreter: Dr. W. Müller-Bore, Patentanwalt,
Braunschweig, Am Bürgerpark 8Representative: Dr. W. Müller-Bore, patent attorney,
Braunschweig, Am Bürgerpark 8

Beanspruchte ,Priorität:
Großbritannien vom 23. Juni 1954 und 10. Januar 1955Claimed, priority:
Great Britain June 23, 1954 and January 10, 1955

Philip Guy Marshall, Bramhall, Cheshire,Philip Guy Marshall, Bramhall, Cheshire,

John Herbert Barnes, Stalybridge, Cheshire,John Herbert Barnes, Stalybridge, Cheshire,

und Patrick Anthony McCrea, Alderley Edge,and Patrick Anthony McCrea, Alderley Edge,

Cheshire (Großbritannien),
sind als Erfinder genannt wordenCheshire (UK),
have been named as inventors

normales Lösungsmittel für das Carbinol und die Trichloressigsäure verwendet werden.normal solvent for carbinol and trichloroacetic acid be used.

Die Reaktion zwischen dem Alkalicyanat und der Lösung, welche die Trichloressigsäure und das Carbinol enthält, kann so gelenkt werden, daß sie relativ langsam abläuft, d. h. bei Zimmertemperatur in mehreren Tagen.The reaction between the alkali cyanate and the solution containing the trichloroacetic acid and the carbinol contains can be directed to proceed relatively slowly, i. H. at room temperature in several days.

Man kann die Reaktion durch Erwärmen aber auch wesentlich beschleunigen, so daß sie in weniger als' einem Tag abläuft. Die Temperatur der Reaktionsmischung sollte jedoch 80° C, vorzugsweise 50° C, nicht überschreiten, da höhere Temperaturen die Ausbeute und den Reinheitsgrad des Endproduktes unter Umständen ungünstig beeinflussen können.The reaction can also be accelerated considerably by heating, so that it takes place in less than one Day expires. However, the temperature of the reaction mixture should not exceed 80 ° C, preferably 50 ° C, as higher temperatures may have an adverse effect on the yield and the degree of purity of the end product can influence.

Die Erfindung ist irrt nachstehenden beispielsweise veranschaulicht:The invention is erroneously illustrated by the following examples:

Herstellung des Carbamates von
3-Methyl-3-oxy-pentin-(l)Manufacture of the carbamate of
3-methyl-3-oxy-pentine- (l)

Beispiel 1example 1

32,4 g (0,4 Mol) feingepulvertes Kaliumcyanat werden zu einer Lösung von 39,2 g (0,4 Mol) 3-Methyl-3-oxypentin-(l) in 40 ml wasserfreiem Dioxan zugesetzt; die Mischung wird in einem Eisbad gekühlt. Dann wird eine Lösung von 65,2g (0,4MoI) Trichloressigsäure in'40^mI wasserfreiem Dioxan langsam hinzugegeben und die32.4 g (0.4 mol) of finely powdered potassium cyanate are added to a solution of 39.2 g (0.4 mol) of 3-methyl-3-oxypentine- (l) added in 40 ml of anhydrous dioxane; the mixture is cooled in an ice bath. Then one will Solution of 65.2 g (0.4 mol) of trichloroacetic acid in 40 ^ ml anhydrous dioxane added slowly and the

809 599/568809 599/568

Mischung bei Zimmertemperatur über Nacht gerührt. Die entstandene Suspension wird in 1 1 Wasser eingegossen und mit 100 ml Äther versetzt. Die abgetrennte Ätherextraktion wird mit einer wäßrigen Lösung von Natriumbicarbonat und mit Wasser gewaschen, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und durch Destillation von Äther befreit. Das verbleibende öl wird bei 16 mm Druck destilliert; das Rohprodukt wird zwischen 120 und 1210C gesammelt. Dieses Produkt kristallisiert spontan unter Bildung von farblosen Nadeln und besitzt einen Schmelzpunkt von 49,5 bis 52° C. Es wird auf chromatographischem Wege gereinigt und aus Cyclohexan umkristallisiert. Der Schmelzpunkt des gereinigten Produktes liegt bei 53,5 bis 550C.Mixture stirred at room temperature overnight. The resulting suspension is poured into 1 l of water and mixed with 100 ml of ether. The separated ether extraction is washed with an aqueous solution of sodium bicarbonate and with water, dried with anhydrous sodium sulfate and freed from ether by distillation. The remaining oil is distilled at 16 mm pressure; the crude product is collected between 120 and 121 ° C. This product crystallizes spontaneously with the formation of colorless needles and has a melting point of 49.5 to 52 ° C. It is purified by chromatography and recrystallized from cyclohexane. The melting point of the purified product is 53.5 to 55 ° C.

Beispiel 2Example 2

1515th

32,5 g trockenes Natriumcyanat wird unter Umrühren nach und nach in eine Lösung von 81,7 g Trichloressigsäure (vorzugsweise im Vakuum getrocknet) in 100 ml 3-Methyl-3-oxy-pentin-(l) eingetragen. Dabei wird die Reaktionsmischung in Eiswasser gekühlt und dann unter Ausschluß feuchter Luft 7 Tage lang bei Zimmertemperatur gerührt.32.5 g of dry sodium cyanate is gradually added to a solution of 81.7 g of trichloroacetic acid with stirring (preferably dried in vacuo) registered in 100 ml of 3-methyl-3-oxy-pentin- (l). The The reaction mixture was cooled in ice water and then with exclusion of moist air for 7 days at room temperature touched.

Das entstandene Gemisch wird in Wasser eingegossen und das Öl mit Äther extrahiert; die Ätherextraktion wird nacheinander mit einer gesättigten Natriumbicarbonatlösung und mit Wasser gewaschen.The resulting mixture is poured into water and the oil extracted with ether; the ether extraction is washed successively with a saturated sodium bicarbonate solution and with water.

Nach dem Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat wird der Äther abgedampft und der Überschuß von 3-Methyl-3-oxy-pentin-(l) durch Destillation bei 10 mm Druck und 700C auf dem Ölbad entfernt.After drying over anhydrous sodium sulfate, the ether is evaporated off and the excess of 3-methyl-3-pentyn-oxy (l) was removed by distillation at 10 mm pressure and 70 0 C in the oil bath.

Der Rückstand wird aus einer Mischung von 100 ml Cyclohexan und 200 ml Petroläther (40 bis 6O0C) umkristallisiert. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 46,1 g (65 % der theoretischen Ausbeute, bezogen auf die verwendete Trichloressigsäure) und besitzt einen Schmelzpunkt von 52 bis 53,5° C.The residue is recrystallized from a mixture of 100 ml cyclohexane and 200 ml of petroleum ether (40 to 6O 0 C). The yield of the end product is 46.1 g (65% of the theoretical yield, based on the trichloroacetic acid used) and has a melting point of 52 to 53.5 ° C.

Beispiel 3Example 3

4040

Zu Trichloressigsäure (1634 g), welche im Vakuum im Reaktionsgefäß getrocknet wurde, wird 3-Methyl-3-oxypentin-(l) (2500 ml, 2175 g) und Natriumcyanat (650 g), ebenfalls vollkommen trocken, hinzugegeben. Die Suspension, welche vor feuchter Luft zu schützen ist, wird unter Umrühren 20 Stunden lang auf 45 bis 500C erhitzt und durch Zusatz von wasserfreiem Natriumcarbonat in kleinen Anteilen auf einen pH-Wert von ungefähr 7 neutralisiert, Nach Abkühlen auf ungefähr 300C wird die Mischung unter Verwendung einer Filtrierhilfe filtriert und das Reaktionsgefäß mit Tetrachlorkohlenstoff ausgespült. Dieses Lösungsmittel (insgesamt 200 ml) wird zum Waschen des Filterkuchens verwendet, welcher im wesentlichen aus Natriumtrichloracetat besteht. Der Tetrachlorkohlenstoff wird unter leicht vermindertem Druck aus dem Filtrat entfernt. Nicht umgesetztes Methylpentinol wird dann bei 6 mm Druck unter schwachem Erhitzen abdestilliert; die Destillation ist abgeschlossen, wenn die Temperatur des Rückstandes 50° C erreicht hat. Man erhält ungefähr 1240 g Methylpentinol zurück. Der rohe Rückstand wird in das doppelte Volumen Wasser eingegeben und bei 450C gerührt. Dabei trennt sich ein Öl ab, welches sich verfestigt, wenn man unter kräftigem Rühren auf Zimmertemperatur abkühlt. Das gelbliche Pulver wird gesammelt und vollständig getrocknet. Die Ausbeute beträgt 1138 g, der Schmelzpunkt ungefähr 400C. Die Umkristallisation aus Cyclohexan ergibt ein fast weißes Produkt (940 g) mit einem Schmelzpunkt von 53 bis 55°C. Das wäßrige Gemisch, welches nach der Entfernung des verfestigten Öles verbleibt, liefert nach 24stündigem Kühlen in Eis weitere 22 g reines Material, so daß die gesamte Ausbeute 962 g (68 0J0) beträgt.To trichloroacetic acid (1634 g), which has been dried in vacuo in the reaction vessel, 3-methyl-3-oxypentyn- (1) (2500 ml, 2175 g) and sodium cyanate (650 g), also completely dry, are added. The suspension, which must be protected from moist air, is heated to 45 to 50 ° C. for 20 hours with stirring and neutralized to a pH of approximately 7 by adding anhydrous sodium carbonate in small portions, after cooling to approximately 30 ° C. the mixture is filtered using a filter aid and the reaction vessel is rinsed with carbon tetrachloride. This solvent (200 ml in total) is used to wash the filter cake, which consists essentially of sodium trichloroacetate. The carbon tetrachloride is removed from the filtrate under slightly reduced pressure. Unreacted methylpentinol is then distilled off at 6 mm pressure with gentle heating; the distillation is complete when the temperature of the residue has reached 50 ° C. About 1240 g of methylpentinol are recovered. The crude residue is input to the double volume of water and stirred at 45 0 C. An oil separates out, which solidifies when it is cooled to room temperature with vigorous stirring. The yellowish powder is collected and dried completely. The yield is 1138 g, the melting point of about 40 0 C. Recrystallization from cyclohexane gives an almost white product (940 g) having a melting point of 53 to 55 ° C. The aqueous mixture which remains after the solidified oil has been removed gives, after cooling for 24 hours in ice, a further 22 g of pure material, so that the total yield is 962 g (68 0 J 0 ) .

Dieses erst durch das erfindungsgemäße Verfahren zugänglich gewordene Carbamat von 3-Methyl-3-oxypentin-(l) zeichnet sich durch besondere Vorteile aus. Die Formel dieses Carbinols ergibt sich, wenn man in der obengenannten allgemeinen Formel R1 = Methyl und R2 = Äthyl setzt. Die Wirksamkeit dieses Carbamats ist sogar bei geringer Dosierung deutlich, stellt sich rasch ein und hält lange vor. Darüber hinaus ist die Verbindung auch therapeutisch sehr günstig.This carbamate of 3-methyl-3-oxypentyn- (l), which has only become accessible through the process according to the invention, is distinguished by particular advantages. The formula of this carbinol is obtained by setting R 1 = methyl and R 2 = ethyl in the above general formula. The effectiveness of this carbamate is clear even at low doses, it sets in quickly and lasts for a long time. In addition, the compound is also very beneficial therapeutically.

Vergleichsversuche haben gezeigt, daß das Carbamat von Methylpentinol eine sowohl stärkere als auch länger anhaltende narkotische Wirkung zeigt als das bekannte Äthinylcyclohexyl-carbamat. Als Versuchstiere wurden weiße Mäuse verwendet, und zwar diente als Kriterium der Narkotisierung die Aufhebung des Aufrichtungsreflexes. Die Versuchstiere wurden in Gruppen zu je 5 behandelt. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle zusammengefaßt.Comparative tests have shown that the carbamate of methylpentinol is both stronger and longer The well-known ethynylcyclohexyl carbamate has a lasting narcotic effect. When experimental animals were white mice were used, namely the elimination of the righting reflex was used as the criterion for anesthesia. The test animals were in groups of each 5 treated. The results are summarized in the table below.

Dosisdose N.N. T.T. 11 N.N. T.T. Zeit nachTime after 33 Verabreichung, StundenAdministration, hours N.N. 55 T.T. 44th N.N. T.T. 55 44th 66th Verbindunglink g/kg
Körperg / k g
body 33 22 33 22 22 11 :: 22 33 11 44th N. I T.N. I T. 22 N. I T.N. I T. gewichtweight 55 55 N. I T.N. I T. 00 22 00 22 11 Äthinylcyclo-Ethynylcyclo- 1,171.17 55 55 22 00 00 00 —- hexylcarbamathexyl carbamate 0,780.78 44th 22 33 55 00 00 00 0,520.52 44th 11 44th 11 55 44th —- 00 0,350.35 55 55 00 00 55 —- —- Methylpentinol-Methylpentynol 1,171.17 55 55 00 55 55 —- —- carbamatcarbamate 0,780.78 44th 44th 11 55 55 55 55 0,520.52 55 55 55 0,350.35 55

N = narkotisiert; T = totN = anesthetized; T = dead

Herstellung des Carbamates vonManufacture of the carbamate of

3-Methyl-3-oxy-octin-(l)3-methyl-3-oxy-octyne- (l)

Man erhält die Formel dieses Carbinols, wenn man in der obengenannten allgemeinen Formel R1 = Methyl und R2 = n-Amyl setzt.The formula of this carbinol is obtained if R 1 = methyl and R 2 = n-amyl in the above general formula.

Beispiel 4Example 4

32,5 g gepulvertes Natriumcyanat wurde zu einer Lösung von 81,7 g Trichloressigsäure in 122 g 3-Methyl-3-oxy-octin-(l) zugefügt. Die Mischung wurde 16 Stunden bei 500C gerührt. Dann wurde Wasser hinzugefügt und32.5 g of powdered sodium cyanate was added to a solution of 81.7 g of trichloroacetic acid in 122 g of 3-methyl-3-oxy-octyne- (I). The mixture was stirred at 50 ° C. for 16 hours. Then water was added and

das ausgeschiedene Öl mit Äther extrahiert. Die Ätherauszüge wurden gesammelt und nacheinander mit wäßriger Natriumbicarbonatlösung und mit Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Entfernung des Äthers wurde das nicht umgesetzte Carbinol durch Vakuumdestillation entfernt und der Rückstand austhe separated oil is extracted with ether. The ether extracts were collected and successively with aqueous Sodium bicarbonate solution and washed with water and dried over magnesium sulfate. After removal of the ether, the unreacted carbinol was removed by vacuum distillation and the residue was removed

η-Hexan umkristallisiert. Ausbeute an Carbamat 38 g, Schmelzpunkt des Produktes 42,5 bis 43,5°C.η-hexane recrystallized. Yield of carbamate 38 g, melting point of the product 42.5 to 43.5 ° C.

Weitere nach dem erfindungsgemäßen Verfahren dargestellte Carbamate sind die der folgenden Carbinole:Further carbamates produced by the process according to the invention are those of the following carbinols:

3-Methyl-3-oxy-heptin-(l)3-methyl-3-oxy-heptin- (l)

CH = C-C(Ch3)(OH)-CH2-CH2-CH2-CH3 Schmelzpunkt des Carbamats 44 bis 45° CCH = CC (Ch 3 ) (OH) -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Melting point of the carbamate 44 to 45 ° C

3-Methyl-3-oxy-isoheptin-(l)3-methyl-3-oxy-isoheptine- (l)

= C —C(CH3)(OH)-CH2-CH(^= C-C (CH 3 ) (OH) -CH 2 -CH (^

CH3 Schmelzpunkt des Carbamats 28,5 bis 29,5° CCH 3 Melting point of the carbamate 28.5 to 29.5 ° C

3-Äthyl-3-oxy-pentin-(l)
CH = C-C (C2H5) (OH) — CH2 — CH3 Schmelzpunkt des Carbamats 38,5 bis 40° C3-ethyl-3-oxy-pentine- (l)
CH = CC (C 2 H 5 ) (OH) - CH 2 - CH 3 Melting point of the carbamate 38.5 to 40 ° C

2020th

3-Methyl-3-oxy-hexin-(l)3-methyl-3-oxy-hexyne- (l)

Ch = C-C(CH3)(OH)-CH2-CH2-CH3 Schmelzpunkt des Carbamats 53,5 bis 54° CCh = CC (CH 3 ) (OH) -CH 2 -CH 2 -CH 3 Melting point of the carbamate 53.5 to 54 ° C

3-Äthyl-3-oxy-heptin- (1) CH = C-C(C2H5)(OH)-CH2-CH2-CH2-Ch3 Schmelzpunkt des Carbamats 76 bis 77,50C bei0,05 mm3-Ethyl-3-oxy-heptyne- (1) CH = CC (C 2 H 5 ) (OH) -CH 2 -CH 2 -CH 2 -Ch 3 Melting point of the carbamate 76 to 77.5 0 C at 0.05 mm

Weitere Carbamate ergeben sich durch Variation der Substituenten R1 und R2 in der oben angegebenen allgemeinen Formel.Further carbamates are obtained by varying the substituents R 1 and R 2 in the general formula given above.

Claims (4)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zur Herstellung von narkotisch wirkenden Carbamaten, dadurch gekennzeichnet, daß ein Alkalicyanat bei einer Temperatur von vorzugsweise nicht mehr als 5O0C unter völligem Ausschluß von Wasser mit einer Lösung umgesetzt wird, welche Trichloressigsäure und ein Carbinol der Formel1. A process for preparing narcotic carbamates, characterized in that an alkali cyanate at a temperature of preferably not implemented more than 5O 0 C under complete exclusion of water with a solution containing trichloroacetic acid and a carbinol of Formula R2
R1-C-OHR 2
R 1 -C-OH CHCH enthält, wobei R1 und R2 Alkjdgruppen, vorzugsweise mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen, bedeuten, daß das Reaktionsgemisch nach Beendigung der Umsetzung neutralisiert und das gebildete Carbamat abgetrennt wird.contains, where R 1 and R 2 alkyd groups, preferably having no more than 4 carbon atoms, mean that the reaction mixture is neutralized after the reaction has ended and the carbamate formed is separated off. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel der Lösung ganz oder fast ganz durch einen genügenden Überschuß an Carbinol gebildet wird.2. The method according to claim 1, characterized in that the solvent of the solution or completely is almost entirely formed by a sufficient excess of carbinol. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel der Lösung hauptsächlich durch überschüssiges Carbinol gebildet und zusätzlich ein normales Lösungsmittel für das Carbinol und die Trichloressigsäure verwendet wird.3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the solvent of the solution mainly formed by excess carbinol and additionally a normal solvent for that Carbinol and the trichloroacetic acid is used. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein nichtpolares Lösungsmittel verwendet wird, in dem das Carbinol und die Trichloressigsäure löslich sind, und daß das Carbinol in geringem Überschuß vorhanden ist.4. The method according to claim 1, characterized in that a non-polar solvent is used in which the carbinol and the trichloroacetic acid are soluble, and that the carbinol in a little Excess is present. In Betracht gezogene Druckschriften:
Arch, exper. Path, und Pharmakol., 219, 130 [1953].Considered publications:
Arch, exper. Path, and Pharmakol., 219, 130 [1953]. 1 809 599/56» &. 1 809 599/56 » &.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1143804B (en) * 1958-12-01 1963-02-21 Beecham Res Lab Process for the production of carbamates
DE1161254B (en) * 1961-02-23 1964-01-16 Basf Ag Process for the production of new, halogen-containing carbamic acid esters

Non-Patent Citations (1)

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None *

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