CH435311A

CH435311A - Process for the synthesis of betaine salts

Info

Publication number: CH435311A
Application number: CH447365A
Authority: CH
Inventors: Laszlo Dr Baum
Original assignee: Orgamol Sa
Priority date: 1965-03-31
Filing date: 1965-03-31
Publication date: 1967-05-15

Description

  

      Procédé    de     synthèse    de sels de     bétâine       On sait que     la    base     bétaïne    peut se     synthétiser    à       l'aide    d'un échangeur d'ions de nature basique, permet  tant l'obtention     de    base     bétaïne    de     grande    pureté, au       cours    d'une seule et simple     opération.    Les     rendements          obtenus    sont     excellents.     



       Il:    a été trouvé maintenant que     cette    même     méthode     de     synthèse    se prête avantageusement non seulement  pour la     préparation        de    base     bétaïne,    mais .aussi pour       les    sels de     cette    base     ,avec    les     acides        organiques,    sans  que     l'isolation    de la base     bétaïne    soit préalablement  nécessaire.

   On     préparait    jusqu'à     maintenant    des sels       semblables        soit    en     mettant    en     réaction    la     base        bétaïne     avec     l'acide    libre,

   soit en     faisant    réagir le sel de la       bétaïne    et d'un acide     minéral    avec le sel     alcalin    ou       alcalino-terreux    de     l'acide        organique    en     question.    La  présente     invention        permet    la formation directe du sel  de la base     bétaïne    avec l'acide     organique    au cours de  la     synthèse    de la     bétaïne    même, tout en     présentant    en  plus,

   l'avantage d'une     pureté    remarquable et d'un rende  ment élevé du produit     terminé.     



       Selon        l'invention,    de l'acide     monochloracétique     absorbé sur un     échangeur        d'ions    fortement basique est  mis en     réaction    avec un sol formé de l'acide organique       désiré    et de     triméthylamine,

      de     préférence    en propor  tion     équimoléculaire.    La     température    sur la colonne       contenant        l'échangeur        d'ions    varie de     préférence        entre     25 et 350 C.

   Au cours d'une réaction légèrement exo  thermique se     forme    le sel de     bétaïne        recherché    avec       l'acide        organique    contenu dans. la solution aqueuse sor  tant :au bas de la     colonne.    Le produit isolé de cette  solution aqueuse par la méthode usuelle est déjà d'une  pureté suffisante sans     recristallisation    ultérieure.

      La réaction donne     le        sel    de     bétaïne    avec     n'importe     quel     acide        organique    mis     en        réaction.    selon les     indica-          fiions        susmentionnées,

          pour        -autant    que     l'acidité        de        l'acide     en     question.    ne soit pas plus     forte    que     celle    de l'acide       monochloracétique.     



  <I>Exemple</I>  On     dissout        :dans.   <B>500</B>     ce    d'eau     distillée    94,5 g (1 M)  d'acide     monochloracétique.    On laisse     .réagir        cette    solu  tion avec un     échangeur        d'ions:

      de     nature        .fortement    basi  que (par exemple       Dowex      21 K) se     trouvant        dans     une     colonne        d'absorption.    La     solution        quittant    la     co-          lonne    doit être     neutre.    On     introduit    alors     entre    25 et  350 C une solution     aqueuse    de     monocitrate    de     triméthyl-          

  amine.    Cette     solution    qui a été préparée par l'introduc  tion de 59 g de     triméthylamine        dans    une solution  aqueuse de 192 g     d'acide        citrique        clans    1000 cc d'eau       distillée    doit     être        introduite        très    lentement dans la       colonne.        L'éluat    quittant la     colonne    est une solution de       citrate    de     bétaïne        contenant     <RTI  

   ID="0001.0142">   ce    produit dans un état pur.  Après     concentration    de la solution     aqueuse    et dissolu  tion de la masse     cristalline        dans.        l'alccol        éthylique,    on       obtient    250 à 275 g de citrate de     bétaïne        correspon-          dant    à un rendement de 85 à 90     a/o.  



      Process for the synthesis of betaine salts It is known that the betaine base can be synthesized using an ion exchanger of a basic nature, allowing both the production of high purity betaine base, during a single and simple operation. The yields obtained are excellent.



       It: has now been found that this same synthetic method is advantageously suitable not only for the preparation of a betaine base, but also for the salts of this base, with organic acids, without the isolation of the betaine base having to be done beforehand. necessary.

   Similar salts have been prepared until now either by reacting the betaine base with the free acid,

   or by reacting the salt of betaine and of a mineral acid with the alkali or alkaline earth salt of the organic acid in question. The present invention allows the direct formation of the salt of the betaine base with the organic acid during the synthesis of the betaine itself, while having in addition,

   the advantage of remarkable purity and a high yield of the finished product.



       According to the invention, monochloroacetic acid absorbed on a strongly basic ion exchanger is reacted with a sol formed from the desired organic acid and trimethylamine,

      preferably in an equimolecular proportion. The temperature on the column containing the ion exchanger preferably varies between 25 and 350 C.

   During a slightly exothermic reaction, the desired betaine salt is formed with the organic acid contained in. the aqueous solution exiting: at the bottom of the column. The product isolated from this aqueous solution by the usual method is already of sufficient purity without subsequent recrystallization.

      The reaction gives the betaine salt with any organic acid reacted. according to the aforementioned indications,

          for -as much as the acidity of the acid in question. is not stronger than that of monochloroacetic acid.



  <I> Example </I> We dissolve: in. <B> 500 </B> cc of distilled water 94.5 g (1 M) of monochloroacetic acid. This solution is allowed to react with an ion exchanger:

      of strongly basic nature (eg Dowex 21 K) in an absorption column. The solution leaving the column should be neutral. An aqueous solution of trimethyl monocitrate is then introduced between 25 and 350 ° C.

  amine. This solution, which has been prepared by introducing 59 g of trimethylamine in an aqueous solution of 192 g of citric acid in 1000 cc of distilled water, must be introduced very slowly into the column. The eluate leaving the column is a betaine citrate solution containing <RTI

   ID = "0001.0142"> this product in a pure state. After concentrating the aqueous solution and dissolving the crystalline mass in. ethyl alcohol, 250 to 275 g of betaine citrate are obtained, corresponding to a yield of 85 to 90 a / o.

Claims

CLAIM Process for the preparation of. salts, betaine with organic acids.,

characterized in that monochloroacetic acid absorbed on an ion exchanger of a strongly basic nature is reacted with a neutral salt of trimethylamine and the organic acid in question. SUB-CLAIMS 1. Process according to claim, characterized in that the reaction is carried out between 20 and 500 C, preferably between 25 and 350 C.

2. Method according to claim and sub-claim 1, characterized in that the organic acid linked to trimethylamine is an acid of lower acidity than monochloroacetic acid, such as citric acid, tartric acid. , fumaric, salicylic, orotic, theophyll line, etc.