CH384139A - Process for the preparation of the α-methylbenzylhydrazine salt of an acidic resin - Google Patents

Process for the preparation of the α-methylbenzylhydrazine salt of an acidic resin

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CH384139A
CH384139A CH8225159A CH8225159A CH384139A CH 384139 A CH384139 A CH 384139A CH 8225159 A CH8225159 A CH 8225159A CH 8225159 A CH8225159 A CH 8225159A CH 384139 A CH384139 A CH 384139A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
methylbenzylhydrazine
salt
parts
sulfonated polystyrene
acidic resin
Prior art date
Application number
CH8225159A
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German (de)
Inventor
Frederick Crowther Albert
Paterson Young Edwin Harry
Original Assignee
Ici Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/74—Synthetic polymeric materials
    • A61K31/795—Polymers containing sulfur
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Description

  

  
 



  Verfahren zur Herstellung des   ci-Methyibenzylhydrazinsalzes    eines sauren Harzes
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen    -Methylbenzyl-    hydrazinsalzen eines sauren Harzes, die beständig sind und antidepressive, stimulierende und krampfverhindernde Eigenschaften besitzen.



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man    -Methylbenzylhydrazin    oder ein Salz davon mit einem sauren Harz umsetzt.



   Als Ausgangsmaterialien im erfindungsgemässen Verfahren geeignete Salze des   cr-Methylbenzylhydra-    zins sind beispielsweise Säureadditionssalze mit anorganischen Säuren, z. B. mit Schwefelsäure, oder mit gewöhnlichen organischen Säuren, beispielsweise mit Oxalsäure. Zu den geeigneten sauren Harzen gehören beispielsweise sulfonierte Polystyrolharze, und insbesondere jene, welche im Handel unter der Markenbezeichnung   Zeocarb   225     und   Dowex 50X  erhältlich sind.



   Das erfindungsgemässe Verfahren kann bequem in wässrigem Medium ausgeführt werden.



   Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele, in denen die Teile Gewichtsteile bedeuten, erläutert, ohne indessen darauf beschränkt zu sein.



   Beispiel I
4,6 Teile eines sulfonierten Polystyrolharzes (Markenprodukt   Zeocarb 225  ) von einer Partikelgrösse von 50 Mikron werden einer Lösung von 2 Teilen a-Methylbenzylhydrazin-sulfat in 50 Teilen Wasser zugesetzt. Das so erhaltene Gemisch wird gerührt und filtriert und der Rückstand mit Wasser   ge    waschen und getrocknet. Auf diese Weise erhält man ein    -Methylbenzylhydrazinsalz    von sulfoniertem Polystyrol mit einem Gehalt an    -Methylbenzylhydrazin    von   35 %.   



   Beispiel 2
4 Teile eines sulfonierten Polystyrolharzes (Markenprodukt   Dowex 50X ) von einer Partikelgrösse von 100-200 Mikron werden einer Lösung von 2,26 Teilen a-Methylbenzylhydrazin-oxalat in 100 Teilen Wasser zugegeben. Das so erhaltene Gemisch wird gerührt und filtriert und der Rückstand mit Wasser gewaschen und getrocknet. Auf diese Weise erhält man ein    -Methylbenzylhydrazinsalz    von sulfoniertem Polystyrol mit einem   a-Methylbenzylhy-    drazin-Gehalt von   31 %.     



   PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung des   a-Methylbenzylhy-    drazinsalzes eines sauren Harzes, dadurch gekennzeichnet, dass man a-Methylbenzylhydrazin oder ein Salz davon mit einem sauren Harz umsetzt.



      UNTERANSPRÜCHE   
1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsmaterial ein Säureadditionssalz des   a-Methylbenzylhydrazins    mit einer anorganischen Säure, z. B. Oxalsäure, verwendet.



   2. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als saures Harz ein sulfoniertes Polystyrolharz verwendet. 

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  Process for the preparation of the ci-methyl benzyl hydrazine salt of an acidic resin
The present invention relates to a process for the preparation of new methylbenzyl hydrazine salts of an acidic resin which are stable and have antidepressant, stimulant and antispasmodic properties.



   The process according to the invention is characterized in that methylbenzylhydrazine or a salt thereof is reacted with an acidic resin.



   Salts of α-methylbenzylhydrazine suitable as starting materials in the process according to the invention are, for example, acid addition salts with inorganic acids, e.g. B. with sulfuric acid, or with common organic acids, for example with oxalic acid. Suitable acidic resins include, for example, sulfonated polystyrene resins, and particularly those commercially available under the trademark Zeocarb 225 and Dowex 50X.



   The process according to the invention can conveniently be carried out in an aqueous medium.



   The invention is illustrated by the following examples, in which the parts mean parts by weight, without, however, being restricted thereto.



   Example I.
4.6 parts of a sulfonated polystyrene resin (branded product Zeocarb 225) with a particle size of 50 microns are added to a solution of 2 parts of α-methylbenzylhydrazine sulfate in 50 parts of water. The mixture thus obtained is stirred and filtered, and the residue is washed with water and dried. In this way, a methylbenzylhydrazine salt of sulfonated polystyrene is obtained with a methylbenzylhydrazine content of 35%.



   Example 2
4 parts of a sulfonated polystyrene resin (branded product Dowex 50X) with a particle size of 100-200 microns are added to a solution of 2.26 parts of α-methylbenzylhydrazine oxalate in 100 parts of water. The mixture thus obtained is stirred and filtered, and the residue is washed with water and dried. In this way, a methylbenzylhydrazine salt of sulfonated polystyrene is obtained with an α-methylbenzylhydrazine content of 31%.



   PATENT CLAIM
Process for the preparation of the α-methylbenzylhydrazine salt of an acidic resin, characterized in that α-methylbenzylhydrazine or a salt thereof is reacted with an acidic resin.



      SUBCLAIMS
1. The method according to claim, characterized in that the starting material used is an acid addition salt of a-methylbenzylhydrazine with an inorganic acid, e.g. B. oxalic acid is used.



   2. The method according to claim or dependent claim 1, characterized in that a sulfonated polystyrene resin is used as the acidic resin.

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. Verfahren zur Herstellung des ci-Methyibenzylhydrazinsalzes eines sauren Harzes Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen -Methylbenzyl- hydrazinsalzen eines sauren Harzes, die beständig sind und antidepressive, stimulierende und krampfverhindernde Eigenschaften besitzen. Process for the preparation of the ci-methyl benzyl hydrazine salt of an acidic resin The present invention relates to a process for the preparation of new methylbenzyl hydrazine salts of an acidic resin which are stable and have antidepressant, stimulant and antispasmodic properties. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man -Methylbenzylhydrazin oder ein Salz davon mit einem sauren Harz umsetzt. The process according to the invention is characterized in that methylbenzylhydrazine or a salt thereof is reacted with an acidic resin. Als Ausgangsmaterialien im erfindungsgemässen Verfahren geeignete Salze des cr-Methylbenzylhydra- zins sind beispielsweise Säureadditionssalze mit anorganischen Säuren, z. B. mit Schwefelsäure, oder mit gewöhnlichen organischen Säuren, beispielsweise mit Oxalsäure. Zu den geeigneten sauren Harzen gehören beispielsweise sulfonierte Polystyrolharze, und insbesondere jene, welche im Handel unter der Markenbezeichnung Zeocarb 225 und Dowex 50X erhältlich sind. Salts of α-methylbenzylhydrazine suitable as starting materials in the process according to the invention are, for example, acid addition salts with inorganic acids, e.g. B. with sulfuric acid, or with common organic acids, for example with oxalic acid. Suitable acidic resins include, for example, sulfonated polystyrene resins, and particularly those commercially available under the trademark Zeocarb 225 and Dowex 50X. Das erfindungsgemässe Verfahren kann bequem in wässrigem Medium ausgeführt werden. The process according to the invention can conveniently be carried out in an aqueous medium. Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele, in denen die Teile Gewichtsteile bedeuten, erläutert, ohne indessen darauf beschränkt zu sein. The invention is illustrated by the following examples, in which the parts mean parts by weight, without, however, being restricted thereto. Beispiel I 4,6 Teile eines sulfonierten Polystyrolharzes (Markenprodukt Zeocarb 225 ) von einer Partikelgrösse von 50 Mikron werden einer Lösung von 2 Teilen a-Methylbenzylhydrazin-sulfat in 50 Teilen Wasser zugesetzt. Das so erhaltene Gemisch wird gerührt und filtriert und der Rückstand mit Wasser ge waschen und getrocknet. Auf diese Weise erhält man ein -Methylbenzylhydrazinsalz von sulfoniertem Polystyrol mit einem Gehalt an -Methylbenzylhydrazin von 35 %. Example I. 4.6 parts of a sulfonated polystyrene resin (branded product Zeocarb 225) with a particle size of 50 microns are added to a solution of 2 parts of α-methylbenzylhydrazine sulfate in 50 parts of water. The mixture thus obtained is stirred and filtered, and the residue is washed with water and dried. In this way, a methylbenzylhydrazine salt of sulfonated polystyrene is obtained with a methylbenzylhydrazine content of 35%. Beispiel 2 4 Teile eines sulfonierten Polystyrolharzes (Markenprodukt Dowex 50X ) von einer Partikelgrösse von 100-200 Mikron werden einer Lösung von 2,26 Teilen a-Methylbenzylhydrazin-oxalat in 100 Teilen Wasser zugegeben. Das so erhaltene Gemisch wird gerührt und filtriert und der Rückstand mit Wasser gewaschen und getrocknet. Auf diese Weise erhält man ein -Methylbenzylhydrazinsalz von sulfoniertem Polystyrol mit einem a-Methylbenzylhy- drazin-Gehalt von 31 %. Example 2 4 parts of a sulfonated polystyrene resin (branded product Dowex 50X) with a particle size of 100-200 microns are added to a solution of 2.26 parts of α-methylbenzylhydrazine oxalate in 100 parts of water. The mixture thus obtained is stirred and filtered, and the residue is washed with water and dried. In this way, a methylbenzylhydrazine salt of sulfonated polystyrene is obtained with an α-methylbenzylhydrazine content of 31%. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des a-Methylbenzylhy- drazinsalzes eines sauren Harzes, dadurch gekennzeichnet, dass man a-Methylbenzylhydrazin oder ein Salz davon mit einem sauren Harz umsetzt. PATENT CLAIM Process for the preparation of the α-methylbenzylhydrazine salt of an acidic resin, characterized in that α-methylbenzylhydrazine or a salt thereof is reacted with an acidic resin. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsmaterial ein Säureadditionssalz des a-Methylbenzylhydrazins mit einer anorganischen Säure, z. B. Oxalsäure, verwendet. SUBCLAIMS 1. The method according to claim, characterized in that the starting material used is an acid addition salt of a-methylbenzylhydrazine with an inorganic acid, e.g. B. oxalic acid is used. 2. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als saures Harz ein sulfoniertes Polystyrolharz verwendet. 2. The method according to claim or dependent claim 1, characterized in that a sulfonated polystyrene resin is used as the acidic resin.
CH8225159A 1958-12-23 1959-12-22 Process for the preparation of the α-methylbenzylhydrazine salt of an acidic resin CH384139A (en)

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GB41454/58A GB919491A (en) 1958-12-23 1958-12-23 Pharmaceutical compositions
GB2129159 1959-06-22

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