CH380265A - Process for the preparation of new monoazo dyes - Google Patents

Process for the preparation of new monoazo dyes

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CH380265A
CH380265A CH7125959A CH7125959A CH380265A CH 380265 A CH380265 A CH 380265A CH 7125959 A CH7125959 A CH 7125959A CH 7125959 A CH7125959 A CH 7125959A CH 380265 A CH380265 A CH 380265A
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CH
Switzerland
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formula
group
sulfonic acid
denotes
naphthol
Prior art date
Application number
CH7125959A
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German (de)
Inventor
George Tilley Colin
Andrew Waite Frederick
Original Assignee
Ici Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08Azo dyes
    • C09B62/085Monoazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von neuen     Monoazofarbstoffen       Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein  Verfahren zur Herstellung von     Monoazofarbstoffen,     welche in ihrer freien sauren Form die folgende  Formel besitzen:  
EMI0001.0003     
    worin A eine gegebenenfalls zusätzliche     Sulfonsäure-          gruppen    enthaltende     1-Sulfo-2-naphthylgruppe,    X  ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine       Sulfonsäuregruppe,    einer der Reste Y ein Wasser  stoffatom oder eine     Sulfonsäuregruppe    und der  andere Rest Y eine Gruppe der Formel:

    
EMI0001.0009     
    bedeuten, worin Z ein Halogenatom, n eine ganze  Zahl und Q einen höchstens 13     Kohlenstoffatome     enthaltenden     Substituenten,    welcher durch ein Stick  stoffatom mit dem     Triazinkern    verbunden ist, be  deuten.  



  In der obigen Formel kann A beispielsweise eine       1-Sulfo-,        1,5-Disulfo-    oder eine     1,5,7-Trisulfonaph-          thylgruppe    darstellen.  



  Der Buchstabe n in der obigen Formel bedeutet  vorzugsweise eine ganze Zahl von 2 bis 5, so dass die    Gruppe     -C,1_1H2,1_1    vorzugsweise eine     Alkylgruppe     von 1 bis 4     Kohlenstoffatomen,        insbesondere    die       Methylgruppe,    darstellt.  



  Das Symbol Q in der obigen Formel kann bei  spielsweise eine     unsubstituierte        Aminogruppe    oder  eine durch eine     Alkylgruppe,    vorzugsweise eine  niedrige     Alkylgruppe,    z. B.     Methyl,    Äthyl oder       Butyl,    oder eine     Arylgruppe,    insbesondere eine       monocyclische        Arylgruppe,    wie z.

   B.     Phenyl,    o-,     m-          oder        p-Methylphenyl    oder o-, m- oder     p-Methoxy-          phenyl,    und     vorzugsweise    eine     sulfonierte        Phenyl-          gruppe,    welche höchstens 13     Kohlenstoffatome    ent  hält, substituierte     Aminogruppe    darstellen.  



  Eine     bevorzugte    Klasse der neuen     Monoazofarb-          stoffe    besitzt in der sauren Form die folgende Formel:  
EMI0001.0046     
    worin A die obige Bedeutung hat, während einer  der Reste     X1    und     X2    ein Wasserstoffatom und der  andere Rest eine Gruppe der Formel:  
EMI0001.0049     
    bedeuten, worin m eine ganze Zahl bis 4 und     Q1     eine     Amino-,        Anilino-    oder     sulfonierte        Anilinogruppe     bedeuten.

        Die neuen     Monoazofarbstoffe    werden erfindungs  gemäss dadurch erhalten, dass man ein     Cyanurtri-          halogenid,    Ammoniak oder ein primäres oder sekun  däres Amin mit höchstens 13     Kohlenstoffatomen     und eine Verbindung der Formel:

    
EMI0002.0005     
    worin X H,     S03H    oder ein Halogenatom, ein     Y,    H  oder     S03H    und das andere eine     Amino-    oder     Alkyl-          aminogruppe    bedeuten, miteinander kondensiert, und  ausserdem die Verbindung der obigen Formel vor  oder nach der Kondensation mit einem     diazotierten     Amin der Formel:       A-NH,     worin A einen gegebenenfalls eine oder mehrere  zusätzliche     Sulfonsäuregruppen    enthaltenden     1-Sulfo-          2-naphthylrest    bedeutet, kuppelt.  



  Geeignete     Naphthole    der Formel (5) sind bei  spielsweise       2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure,          2-Amino-5-naphthol-1,7-disulfonsäure,          2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure,          2-Amino-4-chlor-8-naphthol-6-sulfonsäure,          2-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure,          2-Amino-l-chlor        5-naphthol-7-sulfonsäure,     und insbesondere     N-Alkylderivate    derselben, wie z. B.

         2-Äthylamino-,          2-/3-Oxyäthylamino-    und       2-Butylamino-8-naphthol-6-sulfonsäure,          2-Äthylamino-4-chlor-8-naphthol-6-sulfonsäure,          2-Propylamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure,          2-Methylamino-l-chlor-5-naphthol-7-sulfonsäure,          2-Methylamino-5-naphthol-1,7-disulfonsäure       und vor allem         2-Methylamino-5-naphthol-7-sulfonsäure    und       2-Methylamino-8-naphthol-6-sulfonsäure.       Als primäre oder sekundäre     Amine,    welche  höchstens 13     Kohlenstoffatome    enthalten,

   eignen sich       aliphatische    und aromatische Amine, wie z. B.       Methylamin,        Dimethylamin,        Äthylamin,        Diäthylamin,          Iso-propylamin,        Butylamin,    Mono- und     Di-(ss-oxy-          äthyl)-amin,        Benzylamin,        Cyclohexylamin,        Dodecyl-          amin,    Anilin,     o-,    m- und     p-Toluidine,        Anilin-o-,

          -m-          und        -p-sulfonsäuren,        p-Aminoacetanilid,    o-, m- und       p-Anisidine,    o-, m- und     p-Chloraniline,        Anilin-o-,     -m- und     -p-carbonsäuren,        N-Methylanilin,        N-Äthyl-          ania,        Piperidin,    o-, m- und     p-Nitraniline,        m-Amino-          benzotrifluorid,    1- und     2-Naphthylamine,

          1-Naph-          thylamin-4-,    -5-, -6-,     -7-sulfonsäuren    und m- und       p-Aminobenzoesäuren.       Erfolgt die Kupplung nach der Kondensation  mit dem     Cyanurhalogenid,    so wird sie vorzugsweise  unter schwach sauren oder neutralen Bedingungen  bei möglichst niedriger Temperatur, vorzugsweise  bei einer Temperatur von weniger als 10  C durch  geführt, um die Bildung von Nebenreaktionen auf  ein Minimum zu reduzieren und um insbesondere  den Verlust des Halogenatoms, welches am     Triazin-          ring    haftet, zufolge Hydrolyse zu verringern.  



  Die Kupplung einer     diazotierten        2-Naphthylamin-          1-sulfonsäure,    welche zusätzliche     Sulfonsäuregruppen     enthalten kann, mit einem     Naphthol    der obigen  Formel (5), erfolgt vorzugsweise in stark alkalischem  Medium. Man kann aber auch unter schwach sau  ren, neutralen oder schwach alkalischen Bedingungen  die Kupplung mit einem     N-Acylderivat    eines sol  chen     Naphthols,    beispielsweise dem     Acetylderivat     davon, vornehmen, worauf man die     Acylgruppe    durch  Hydrolyse, beispielsweise durch Erhitzen mit wäss  riger Mineralsäure, entfernt.

      Die neuen Farbstoffe können auch erhalten  werden, indem man zuerst eine     Monoazoverbindung     herstellt, welche in saurer Formel der folgenden For  mel entspricht:  
EMI0002.0086     
    worin A und X die obige Bedeutung haben, während  einer der Reste Y., ein Wasserstoffatom oder eine       Sulfonsäuregruppe    -und der andere Rest Y, eine       Dihalogen-s-triazinylamino-    oder eine     N-(Dihalogen-          s-triazinyl)-alkylaminogruppe    bedeuten, und dann  diese     Monoazoverbindung    mit 1     Mol    Ammoniak  oder eines primären oder sekundären Amins, wel  ches höchstens 13     Kohlenstoffatome    enthält, umsetzt.

      Die     Monoazoverbindungen    der Formel (6) kön  nen entweder durch Kondensation eines     Cyanur-          halogenids    mit 1     Mol    einer entsprechenden     Mono-          azoverbindung    oder durch Kuppeln eines keine       Hydroxylgruppen    aufweisenden,     diazotierten,    aroma  tischen, primären Amins mit einem     Naphthol    der  Formel:  
EMI0002.0103     
    worin X und Y, die obige Bedeutung haben, er  halten werden.  



  Diese Umsetzungen werden vorzugsweise in Ge  genwart eines säurebindenden Mittels, zweckmässiger  weise in Gegenwart eines     Alkalicarbonats    oder -bi-           carbonats,    durchgeführt. Man arbeitet zweckmässiger  weise unter solchen Bedingungen, dass das endgültige  Produkt immer noch ein einziges Chlor- oder Brom  atom am     Triazinkern    enthält, das heisst beispiels  weise in einem organischen Lösungsmittel oder vor  zugsweise bei verhältnismässig niedriger Temperatur  in einem     wässrigen    Medium.  



  Die neuen     Monoazofarbstoffe    können aus dem  Medium isoliert werden, indem man die üblichen  Methoden anwendet. So kann man sie z. B. mit  einem Salz, das man dem neutralisierten Reaktions  gemisch zugibt,     aussalzen    und den ausgefällten Farb  stoff filtrieren. Zu diesem Zwecke eignen sich Ka  lium- und     Natriumsalze.    Der filtrierte Farbstoff kann       gewünschtenfalls    nach Zugabe eines Streckmittels ge  trocknet werden. Das Trocknen erfolgt vorzugsweise  bei mässiger Temperatur, z. B. bei einer Temperatur  von 50 und     80 C.     



  Die neuen     Monoazofarbstoffe    sind wertvolle  Farbstoffe für     Cellulosetextilien,    sofern man sie in  Verbindung mit einem säurebindenden Mittel bei  spielsweise nach der Methode der englischen Patent  schrift Nr. 797946 appliziert, gemäss welcher man  das gefärbte Textilgut mit einem säurebindenden  Mittel nachbehandelt, oder aber nach einer damit  verwandten Methode, gemäss welcher man ein säure  bindendes Mittel vor oder während der Behandlung  des Textilgutes mit dem Farbstoff aufträgt.  



  Werden die neuen     Monoazofarbstoffe    in der so  erwähnten Weise aufgebracht, so erhält man rote  bis orangene Färbungen von guter Lichtechtheit, aus  gezeichneter Waschechtheit und insbesondere von gu  ter Waschechtheit in Gegenwart von     Hypochlorit-          bleichmitteln.    Gegenüber Farbstoffen von ähnlichem  Farbton, wie sie in der besagten britischen Patent  schrift beschrieben werden, besitzen die neuen Farb  stoffe den Vorteil, dass sie in säurebindende Mittel  enthaltenden,     wässrigen    Lösungen chemisch bestän  diger sind.

   Somit eignen sich verdickte Druckpasten,  welche die neuen     Monoazofarbstoffe    und ein säure  bindendes Mittel enthalten, besonders für das Druck  verfahren, welches in der besagten britischen Patent  schrift beschrieben ist.    Ferner zeigen Farbtöne, welche     mit    den Farb  stoffen der bevorzugten Klasse gemäss obiger For  mel (3) erhalten worden sind, kein oder nur ein  sehr geringes Ausbluten in die benachbarten weissen  Stellen des     Cellulosematerials,    sofern dasselbe ge  waschen wird. Dies gilt auch, wenn der Wasch  vorgang in Gegenwart von     Hypochlorit    erfolgt.  



  Im folgenden Beispiel bedeuten Teile Gewichts  teile.  



  <I>Beispiel</I>  Eine Lösung von 78,1 Teilen des     Trinatrium-          salzes    von     2,4-Dichlor-6-@N-methyl-N-[5'-oxy-6'-          (1",5"-disulfonaphth-2"        -ylazo)-7'-sulfonaphth-2'@-yl]-          amino@-s-triazin,    welches gemäss     untenstehenden    An  gaben erhalten wird, in 1000 Teilen Wasser wird mit  einer Lösung von 19,5 Teilen des     Natriumsalzes     von     Anilin-3-sulfonsäure    in 400 Teilen Wasser ver  setzt.

   Das Gemisch wird während 48 Stunden bei  einer Temperatur von 35 bis 40  C gerührt, wobei  man den     pH-Wert    durch Zugabe von verdünnter       Natriumcarbonatlösung    auf 7 hält. Das Produkt wird  durch Ausgiessen der Lösung in Alkohol und Filtrie  ren isoliert. Der Filterkuchen wird mit 200 Teilen  Aceton gewaschen und bei 60  C getrocknet.  



  Wird dieser Farbstoff nach den obenerwähnten  Methoden auf Baumwolle appliziert, so erhält man  orangene Farbtöne von guter Waschechtheit und aus  gezeichneter Echtheit gegen Bleichbehandlungen mit  tels     Natriumhydropochlorit.     



  Die     Dichlortriazinylverbindung    wird dadurch er  halten, dass man eine neutrale,     wässrige    Lösung der  durch Kuppeln von     diazotierter        2-Naphthylamin-1,5-          disulfonsäure    mit 2     N-Methyl-acetamido-2-naphthol-          7-sulfonsäure    und Hydrolyse zur Entfernung der       Acetylgruppe    erhaltenen     Aminoazoverbindung    mit 1  bis 1,1     Mol        Cyanurchlorid    bei einer Temperatur von  0 bis     5     C so lange rührt,

   bis man keine unveränderte       Aminoazoverbindung    mehr wahrnimmt.  



  Ähnliche orangene Farbstoffe werden erhalten,  wenn man die in der Kolonne I der nachstehenden  Tabelle aufgezählten     Dichlortriazinylverbindungen    mit  der entsprechenden, in der Kolonne 11 der Tabelle  aufgezählten     Aminoverbindung    zur Umsetzung bringt.

    
EMI0003.0046     
  
     Ersetzt man die im obigen Beispiel verwendete       Dichlortriazinylverbindung    durch     2,4-Dichlor-6-@N-          methyl-N-[8'-oxy-7'-(1",5"        -disulfonaphth-2"-ylazo)-          6'-sulfonaphth-2'-yl]-amino@-s-triazin,    so erhält man    einen scharlachroten Farbstoff von guter Wasch  echtheit und ausgezeichneter Echtheit gegen Bleich  behandlungen mit     Natriumhypochlorit.  



  Process for the preparation of new monoazo dyes The present invention relates to a process for the preparation of monoazo dyes which, in their free acid form, have the following formula:
EMI0001.0003
    wherein A is a 1-sulfo-2-naphthyl group optionally containing additional sulfonic acid groups, X is a hydrogen atom, a halogen atom or a sulfonic acid group, one of the radicals Y is a hydrogen atom or a sulfonic acid group and the other radical Y is a group of the formula:

    
EMI0001.0009
    mean, wherein Z is a halogen atom, n is an integer and Q is a substituent containing at most 13 carbon atoms, which is bonded to the triazine nucleus through a stick material atom.



  In the above formula, A can represent, for example, a 1-sulfo, 1,5-disulfo or a 1,5,7-trisulfonaphthyl group.



  The letter n in the above formula preferably denotes an integer from 2 to 5, so that the group -C, 1_1H2,1_1 preferably represents an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, in particular the methyl group.



  The symbol Q in the above formula can be, for example, an unsubstituted amino group or an alkyl group, preferably a lower alkyl group, e.g. B. methyl, ethyl or butyl, or an aryl group, especially a monocyclic aryl group, such as.

   B. phenyl, o-, m- or p-methylphenyl or o-, m- or p-methoxyphenyl, and preferably a sulfonated phenyl group which contains at most 13 carbon atoms, represent substituted amino groups.



  A preferred class of the new monoazo dyes has the following formula in the acidic form:
EMI0001.0046
    wherein A has the above meaning, while one of the radicals X1 and X2 is a hydrogen atom and the other radical is a group of the formula:
EMI0001.0049
    where m is an integer up to 4 and Q1 is an amino, anilino or sulfonated anilino group.

        According to the invention, the new monoazo dyes are obtained by adding a cyanuric trihalide, ammonia or a primary or secondary amine with a maximum of 13 carbon atoms and a compound of the formula:

    
EMI0002.0005
    wherein XH, SO3H or a halogen atom, one Y, H or SO3H and the other is an amino or alkylamino group, condensed with one another, and also the compound of the above formula before or after the condensation with a diazotized amine of the formula: A- NH, in which A is a 1-sulfo-2-naphthyl radical optionally containing one or more additional sulfonic acid groups, couples.



  Suitable naphthols of the formula (5) are, for example, 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid, 2-amino-5-naphthol-1,7-disulfonic acid, 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid, 2- Amino-4-chloro-8-naphthol-6-sulfonic acid, 2-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid, 2-amino-1-chloro 5-naphthol-7-sulfonic acid, and in particular N-alkyl derivatives thereof, such as B.

         2-ethylamino, 2- / 3-oxyethylamino and 2-butylamino-8-naphthol-6-sulfonic acid, 2-ethylamino-4-chloro-8-naphthol-6-sulfonic acid, 2-propylamino-8-naphthol-3 , 6-disulfonic acid, 2-methylamino-1-chloro-5-naphthol-7-sulfonic acid, 2-methylamino-5-naphthol-1,7-disulfonic acid and, above all, 2-methylamino-5-naphthol-7-sulfonic acid and 2 -Methylamino-8-naphthol-6-sulfonic acid. As primary or secondary amines, which contain a maximum of 13 carbon atoms,

   are aliphatic and aromatic amines, such as. B. methylamine, dimethylamine, ethylamine, diethylamine, iso-propylamine, butylamine, mono- and di- (ss-oxy-ethyl) amine, benzylamine, cyclohexylamine, dodecylamine, aniline, o-, m- and p-toluidines , Aniline-o-,

          -m- and -p-sulfonic acids, p-aminoacetanilide, o-, m- and p-anisidines, o-, m- and p-chloroanilines, aniline-o-, -m- and -p-carboxylic acids, N-methylaniline , N-ethyl ania, piperidine, o-, m- and p-nitroanilines, m-amino benzotrifluoride, 1- and 2-naphthylamines,

          1-naphthylamine-4-, -5-, -6-, -7-sulfonic acids and m- and p-aminobenzoic acids. If the coupling takes place after the condensation with the cyanuric halide, it is preferably carried out under weakly acidic or neutral conditions at the lowest possible temperature, preferably at a temperature of less than 10 ° C., in order to reduce the formation of side reactions to a minimum and in particular to reduce the loss of the halogen atom attached to the triazine ring due to hydrolysis.



  The coupling of a diazotized 2-naphthylamine-1-sulfonic acid, which may contain additional sulfonic acid groups, with a naphthol of the above formula (5) is preferably carried out in a strongly alkaline medium. However, the coupling with an N-acyl derivative of such a naphthol, for example the acetyl derivative thereof, can also be carried out under weakly acidic, neutral or weakly alkaline conditions, whereupon the acyl group is removed by hydrolysis, for example by heating with aqueous mineral acid.

      The new dyes can also be obtained by first preparing a monoazo compound which, in its acidic formula, corresponds to the following formula:
EMI0002.0086
    wherein A and X have the above meaning, while one of the radicals Y., a hydrogen atom or a sulfonic acid group - and the other radical Y, a dihalo-s-triazinylamino or an N- (dihalo-s-triazinyl) -alkylamino group, and then this monoazo compound with 1 mol of ammonia or a primary or secondary amine which contains not more than 13 carbon atoms, reacts.

      The monoazo compounds of the formula (6) can be prepared either by condensation of a cyanuric halide with 1 mol of a corresponding monoazo compound or by coupling a diazotized, aromatic, primary amine which does not contain any hydroxyl groups with a naphthol of the formula:
EMI0002.0103
    where X and Y, which have the above meanings, he will hold.



  These reactions are preferably carried out in the presence of an acid-binding agent, expediently in the presence of an alkali metal carbonate or bicarbonate. It is expedient to work under such conditions that the final product still contains a single chlorine or bromine atom on the triazine nucleus, that is to say, for example, in an organic solvent or preferably at a relatively low temperature in an aqueous medium.



  The new monoazo dyes can be isolated from the medium using conventional methods. So you can z. B. with a salt that is added to the neutralized reaction mixture, salt out and filter the precipitated dye. Ka lium and sodium salts are suitable for this purpose. The filtered dye can, if desired, be dried after adding an extender. Drying is preferably carried out at a moderate temperature, e.g. B. at a temperature of 50 and 80 C.



  The new monoazo dyes are valuable dyes for cellulose textiles, provided that they are applied in conjunction with an acid-binding agent, for example, according to the method of English Patent No. 797946, according to which the dyed textile material is post-treated with an acid-binding agent, or after a related one Method according to which an acid-binding agent is applied before or during the treatment of the textile material with the dye.



  If the new monoazo dyes are applied in the manner mentioned, red to orange dyeings of good lightfastness, excellent washfastness and, in particular, good washfastness in the presence of hypochlorite bleaches are obtained. Compared to dyes of a similar shade, as described in the said British patent, the new dyes have the advantage that they are chemically stable in acid-binding agents, aqueous solutions.

   Thus, thickened printing pastes which contain the new monoazo dyes and an acid binding agent are particularly suitable for the printing process which is described in said British patent. Furthermore, hues which have been obtained with the dyes of the preferred class according to the above formula (3) show little or no bleeding into the neighboring white areas of the cellulose material, provided that the same is washed. This also applies if the washing process takes place in the presence of hypochlorite.



  In the following example, parts mean parts by weight.



  <I> Example </I> A solution of 78.1 parts of the trisodium salt of 2,4-dichloro-6- @ N-methyl-N- [5'-oxy-6'- (1 ", 5" -disulfonaphth-2 "-ylazo) -7'-sulfonaphth-2 '@ - yl] - amino @ -s-triazine, which is obtained according to the information below, in 1000 parts of water is mixed with a solution of 19.5 parts of the Sodium salt of aniline-3-sulfonic acid in 400 parts of water sets ver.

   The mixture is stirred for 48 hours at a temperature of 35 to 40 ° C., the pH being maintained at 7 by adding dilute sodium carbonate solution. The product is isolated by pouring the solution into alcohol and filtering it. The filter cake is washed with 200 parts of acetone and dried at 60.degree.



  If this dye is applied to cotton by the methods mentioned above, orange shades of good fastness to washing and excellent fastness to bleaching treatments with sodium hydropochlorite are obtained.



  The dichlorotriazinyl compound is obtained by a neutral, aqueous solution of the obtained by coupling diazotized 2-naphthylamine-1,5-disulfonic acid with 2 N-methyl-acetamido-2-naphthol-7-sulfonic acid and hydrolysis to remove the acetyl group Stir the aminoazo compound with 1 to 1.1 mol of cyanuric chloride at a temperature of 0 to 5 C until

   until one no longer perceives an unchanged aminoazo compound.



  Similar orange dyes are obtained if the dichlorotriazinyl compounds listed in column I of the table below are reacted with the corresponding amino compound listed in column 11 of the table.

    
EMI0003.0046
  
     If the dichlorotriazinyl compound used in the above example is replaced by 2,4-dichloro-6- @ N-methyl-N- [8'-oxy-7 '- (1 ", 5" -disulfonaphth-2 "-ylazo) - 6' -sulfonaphth-2'-yl] -amino @ -s-triazine, the result is a scarlet-red dye of good fastness to washing and excellent fastness to bleaching treatments with sodium hypochlorite.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Cyanurtri- halogenid, Ammoniak oder ein primäres oder sekun däres Amin mit höchstens 13 Kohlenstoffatomen und eine Verbindung der Formel: PATENT CLAIM Process for the production of azo dyes, characterized in that a cyanuric trihalide, ammonia or a primary or secondary amine with a maximum of 13 carbon atoms and a compound of the formula: EMI0004.0005 worin X H,<B>SO</B> 3H oder ein Halogenatom, ein Y, H oder SO.H und das andere eine Amino- oder Alkyl- aminogruppe bedeuten, miteinander kondensiert, und ausserdem die Verbindung der obigen Formel vor oder nach der Kondensation mit einem diazotierten Amin der Formel: A-NH, worin A einen gegebenenfalls eine oder mehrere zu sätzliche Sulfonsäuregruppen enthaltenden 1-Sulfo- 2-naphthylrest bedeutet, kuppelt, um einen Farbstoff der Formel: EMI0004.0005 wherein XH, <B> SO </B> 3H or a halogen atom, one Y, H or SO.H and the other is an amino or alkyl amino group, condensed with one another, and also the compound of the above formula before or after Condensation with a diazotized amine of the formula: A-NH, in which A is a 1-sulfo-2-naphthyl radical optionally containing one or more additional sulfonic acid groups, couples to a dye of the formula: EMI0004.0017 zu erhalten, worin A und X die obigen Bedeutun gen besitzen, ein Y H oder S03H und das andere eine Gruppe der Formel: EMI0004.0018 bedeutet, worin Z ein Halogenatom, n eine ganze Zahl und Q einen höchstens 13 Kohlenstoffatome enthaltenden Substituenten, der durch ein Stickstoff atom an den Kern gebunden ist, bedeuten. EMI0004.0017 to obtain, wherein A and X have the above meanings, one Y is H or SO3H and the other is a group of the formula: EMI0004.0018 denotes in which Z denotes a halogen atom, n denotes an integer and Q denotes a substituent which contains at most 13 carbon atoms and is bonded to the nucleus through a nitrogen atom.
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