Verfahren zum Schützen von nichttextilen Materialien gegen Termitenfrass Termiten sind in tropischen und subtropischen Ländern die wichtigsten und vielseitigsten tierischen Materialschädlinge. Sie können nicht nur das Bau holz der Häuser, sondern alle Gebrauchsgegenstände und technischen Güter, die aus Holz, Papier, Kunststof fen, Lacken, Kautschuk, Leder usw. bestehen, zer stören. Es ist daher notwendig, solche Materialien durch geeignete Verfahren gegen Termitenfrass zu schützen. In dichter besiedelten und wirtschaftlich bedeutungsvollen Gebieten ist z. B. der Schutz von Häusern, Möbeln, Kabeln, Elektrogeräten, Auto- und Radiobestandteilen, Polstermaterialien, Urkunden und Büchereinbänden ein wichtiges Problem.
Bisher verwendete man in der Praxis Termiten schutzmittel fast ausschliesslich für Bauholz und Bau platten. So wird vielfach das billige, aber Hautreizun gen erzeugende Pentachlorphenol für Holz eingesetzt.
Vielfach hat der Schutz von anderen Materialien als Holz bisher geringes Interesse gefunden. Ganze Häuser können zwar mit ihrem Inhalt durch eine aller dings recht kostspielige Bodenbehandlung vor dem Ein dringen von Termiten geschützt werden. Zum Ein satz gelangten dabei bisher vor allem Produkte wie 1,2,3,4,10,10 - Hexachlor -1,4,4a,5,8,8a - hexahydro- 1 : 4,5 :
8 - dimethano - naphthalin, 2,3,4,5,6,7,8,8- Octachlor- 3a,4,7,7a-tetra'hydro-4 @: 7-methano-indan, 1:1:1-Trichlor-2:2-di-(p-chlorphenyl)-äthan, 1,2,3, 4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octa- hydro-1,4,5,8-dimethano-naphthalin und 1,4,5,6,7,8, 8-Heptachlor-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-endomethylen- indan, die als Insektizide unter verschiedenen Han delsnamen bekannt sind.
Als Schutzmittel für andere nichttextile Materia lien wie Papier werden gelegentlich ebenfalls 1 : 1 : 1- Trichlor - 2 : 2 - di-(p-chlorphenyl)-äthan bzw. e Gam- mexan (Handelsprodukt) verwendet.
Bei der Suche nach besonders wirksameren Pro dukten hat sich nun gezeigt, dass Halogenalkylsulfon- säure-arylamide, insbesondere solche, die im Arylrest durch Trifluormethylgruppen oder durch Halogene substituiert sind, eine hervorragende Termitenschutz wirkung für nichttextile Materialien besitzen. Die Wirksamkeit konnte sowohl in Laborprüfungen als auch nach Einarbeitung in technische Materialien be stätigt werden.
Die Verbindungen schützen nichttex tile Materialien, wie Holz, Bauplatten, Papier, Kunst stoffe, Kautschuk, Leder, schon bei Anwendung von 1 bis 2 "/o, teilweise sogar in erheblich niedrigerer Konzentration, dauerhaft gegen Termitenfrass. <I>Beispiel 1</I> Eine 0,5 mm starke Papierfilterscheibe von 9 cm Durchmesser wird mit 2 cms einer 0,05 o/oigen Ace- tonlösung von N-Chlormethylsulfonyl-2-chlor-5-tri- fluormethyl-anilin so behandelt, dass das Papier gleich mässig getränkt ist.
Nach viertägiger Ausdunstung werden 20 Termitenarbeiter in einem Metallring auf die behandelte Papierfläche gesetzt. Alle Versuchs tiere sind nach 24stündigem Kontakt tot; die Filter scheibe bleibt unbeschädigt. Der Versuch mit einer 0,005 ohigen Lösung zeigt eine gleich gute Wirkung.
Bei Herabsetzung der Konzentration auf 0,0005 % be- trägt die abtötende Wirkung nur noch 70 %, ohne dass das Material beschädigt wird.
Nach Lagerung im Tropenklima besitzt die mit 0,05 o/oiger Lösung be handelte Filterscheibe noch nach Wochen die gleiche Wirkung.
<I>Beispiel 2</I> 1 Gewichtsteil der Verbindung N-Chlormethyl- sulfonyl-2-chlor-5-trifluormethyl-anilin wird in 100 Gewichtsteilen Polyäthylen bei 130 6-8 Minuten eingewalzt, so dass der Wirkstoff in dem Polyäthylen homogen gelöst ist. So ausgerüstete Polyäthylenfolien besitzen sowohl im Frasszwang- als auch im Frasswahl- versuch nach einjähriger Prüfzeit noch eine 100 /oige toxische Wirkung und eine vollkommene Frassresi- stenz gegen Termiten.
<I>Beispiel 3</I> Eine 0,5 mm starke Filterscheibe von 9 cm Durch messer wird mit 2 em3 einer 0,05 o/oigen Aceton lösung von N-Chlormethylsulfonyl-2,4-dichlor-anilin so behandelt, dass das Papier gleichmässig getränkt ist. Nach viertägiger Ausdunstung werden 20 Termiten arbeiter in einem Metallring auf die behandelte Pa pierfläche gesetzt. Alle Versuchstiere sind nach 24- stündigem Kontakt tot; die Filterscheibe bleibt un beschädigt. Der Versuch mit einer 0,005 o/oigen Lö sung zeigt eine fast gleich gute Wirkung.
Nach Lage rung-im Tropenklima besitzt die mit 0,05 o/oiger Lö sung behandelte Filterscheibe noch nach Monaten die gleiche Wirkung.
<I>Beispiel 4</I> 1 Gewichtsteil der Verbindung N-Chlormethyl- sulfonyl-2,4,5-trichlor-anilin wird in 100 Gewichts teilen Polyäthylen bei l30 6-8 Minuten eingewalzt, so dass der Wirkstoff in dem Polyäthylen homogen gelöst ist. So ausgerüstete Polyäthylenfolien besitzen sowohl im Frasszwang- als auch im Frasswahlversuch nach zweijähriger Prüfzeit noch eine 100 o/oige to xische Wirkung und eine vollkommene Frassresistenz gegen Termiten.
<I>Beispiel 5</I> 200 Gewichtsteile fein zerfasertes Fichtenholz werden mit 5000 Gewichtsteilen Wasser (50 C) an geschlemmt. Anschliessend werden 6 Gewichtsteile eines Imprägniermittels (alkalisch eingestelltes Phenol formaldehydharz) und 4 Gewichtsteile Paraffin, mit einem handelsüblichen nichtionogenen Emulgator dis pergiert, zugegeben. Nunmehr werden 5 Gewichts teile N - Chlormethylsulfonyl - 1,3,5 - trichlor-anilin in Natronlauge gelöst hinzugegeben. Nach einer Ein wirkungszeit von etwa 20 Minuten wird mit Alumi niumsulfat auf pH 4 gefällt.
Nach weiteren 10 Minu ten wird der Holzfaserbrei in den Plattenbildner ge geben. Das Wasser läuft ab und der Kuchen aus Holzfaserbrei wird unter der Presse weiter entwässert und anschliessend getrocknet. <I>Beispiel 6</I> In 70 Gewichtsteile Polyvinylchlorid werden 30 Gewichtsteile Dioctylphthalat eingerührt, die 4 Ge wichtsteile N - Chlormethylsulfonyl-2,4-dichlor-anilid enthalten. Danach wird 1 Gewichtsteil Diphenylthio- harnstoff als Stabilisator zugegeben.
Auf dem Misch walzwerk wird gut gemischt (175 C), innerhalb 5 Minuten geliert und anschliessend in üblicher Weise die Platten gepresst.
Anstelle der genannten Verbindungen können auch Gemische von Di- und Trichlorverbindungen verwendet werden: N-Chlormethylsulfonyl-2-methyl-anilin, F. 70-71 N-Chlormethylsulfonyl-2-isopropyl-anilin, F. 70-72 N-Chlormethylsulfonyl-2,4-dimethyl-anilin, F.90-92 N-Chlormethylsulfonyl-2,5-dimethyl-anilin, F. 104-105 N-Chlormethylsulfonyl-2,6-dimethyl-anihn, F.90-91 N-Chlormethylsulfonyl-4-nitro-anilin, F. 163-164 N-Chlormethylsulfonyl-2-methyl-4-nitro-anilin, F.
158-159 N-Chlormethylsulfonyl-2-fluor-5-trifluormethyl-anilin, F. 88-89 N-Chlormethylsulfonyl-2-brom-5-trifluormethyl-anilin, F. 101-102 N-Chlormethylsulfonyl-2-trifluormethyl-4-chlor-anilin, F. 94-95 N-Chlormethylsulfonyl-3-trifluormethyl-4-chlor-anilin, F. 96-97 N-Chlormethylsulfonyl-3-trifluormethyl-5-chlor-anilin, F. 100-101 N-Chlormethylsulfonyl-3-trifluor-meihyl-6-chlor-anilin, F. 73-74 N-Chlormethylsulfonyl-3-trifluormethyl-5,6-dichlor-anilin, F. 85 N-Chlormethylsulfonyl-3-trifluormethyl-4,5,6-trichlor-anilin, F.
108-109 N-Chlormethylsulfonyl-3-trifluormethyl-5-nitro-anilin, F. 99-100 N-Chlormethylsulfonyl-3-trifluormethyl-5-äthansulfonyl-anilin, F. 112-113 N-Chlormethylsulfonyl-3-trifluormethyl-4,6-dimethoxy-anilin, F. 122-123 2-Chlormethylsulfonylamino-4-chlor-4'-trifluormethyl-N-methyl-diphenylamin, F.
122 Chlormethansulfonylamino-polychlor-l-trifluormethyl-naphthalin (hergestellt durch Nitrieren von 1-Tri- fluormethyl-naphthalin, Reduktion mit Eisen und Essigsäure in Toluol, Umsetzung mit Chlormethan- sulfonsäurechlorid in Pyridin bei 0 und Chlorierung in o-Dichlorbenzol in Gegenwart von Eisen-III- chlorid bis zu einer 4-5 Chloratomen entsprechenden Chloraufnahme bei Temperaturen bis 38 .
Nach Lösen in wässriger Natronlauge, Behandeln mit Kohle und Fällen mit Salzsäure halbfeste harzige, etwas bräunlich gefärbte Masse) a-Chloräthylsulfonyl-2-chlor-5-trifluormethyl-anilin, F. 66-67 ss,ss-Dichloräthylsulfonyl-3-trifluormethyl-anilin, Öl a-Chloräthylsudfonyl-3,4-dichlor-anilin, F. 88 a-Chloräthylsulfonyl-4-amino-diphenyl, F. l68 ss,ss-Dichloräthylsulfonyl-3-chlor-anilin, Öl
EMI0003.0001
/3,ss-Dichloräthylsulfonyl-trichlor-anilin <SEP> (aus <SEP> f,ss-Dichloräthylsulfonyl-3-chlor-anihn <SEP> durch <SEP> Chlorieren), <SEP> Öl
<tb> ss-Chloräthylsulfonyl-2-chlor-anilin, <SEP> F. <SEP> 155-165
<tb> f-Chloräthylsulfonyl-3-chlor-anilin, <SEP> F.
<SEP> 173-178
<tb> ss-Chloräthylsulfonyl-4-chlor-anilin, <SEP> F. <SEP> 175-185
<tb> ss-Chloräthylsulfonyl-2,4-dichlor-anilin, <SEP> F. <SEP> 175-180
<tb> /3-Chloräthylsulfonyl-3,4-dichlor-anilin, <SEP> F. <SEP> 98
<tb> P-Chloräthylsulfonyl-trichlor-anilin <SEP> (durch <SEP> Chlorierung <SEP> von <SEP> ss <SEP> - <SEP> Chloräthylsulfonyl <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> chlor-anilin <SEP> erhalten:
<tb> halbfeste <SEP> Masse)
<tb> /3,j3,ss-Trichloräthylsulfonyl-3-nitro-4-chlor-anilin, <SEP> F.88
<tb> N-Chlormethylsulfonyl-3-trifluormethyl-5-cyan-anilin, <SEP> F. <SEP> l29-130
<tb> N-Chlormethylsulfonyl-5-trifluormethyl-2-carboäthoxy-anilin, <SEP> F. <SEP> 157-158
<tb> N-Chlormethylsulfonyl-3,5-di-trifluormethyl-anihn, <SEP> F. <SEP> 101
<tb> N-Chlormethylsulfonyl-2,5-dichlor-anilin
<tb> N-Chlormethylsulfonyl-3, <SEP> 5-dichlor-anilin
<tb> N-Chlormethylsulfonyl-3,4, <SEP> 5-trichlor-anilin
<tb> N-Chlormethylsulfonyl-2,3,4,6-tetrachlor-anilin
<tb> N-Chloräthansulfonyl-2,4-dichlor-anilin
<tb> 2-Chlormethylsulfonylamino-4-trifluormethyl-1-(4'-chlor-phenoxy)-benzol, <SEP> F. <SEP> 125-126
<tb> 2-Chlormethylsulfonylamino-4-trifluormethyl-1-(4'-chlor-phenoxy)-chlorbenzol, <SEP> F.
<SEP> 113-115
<tb> 2-Chlormethylsulfonylamino-4-trifluormethyl-1-(2',4'-dichlor-phenoxy)-benzol, <SEP> F. <SEP> 82-83
<tb> 2-Chlormethylsulfonylamino-4-trifluormethyl-1-(2',6'-dichlor-phenoxy)-benzol, <SEP> F. <SEP> 129-130
<tb> 2-Chlormethylsulfonylamino-4-trifluormethyl-1-(2',4',5'-trichlor-phenoxy)-benzol, <SEP> F. <SEP> 116
<tb> 2-Chlormethylsulfonylamino-4-trifluormethyl-1-(2',3',4',5',6'-pentachlor-phenoxy)-benzol, <SEP> F. <SEP> 187
<tb> 2-Chlormethylsulfonylamino-4-trifluormethyl-1-(3'-trifluormethyl-phenoxy)-benzol, <SEP> zähes <SEP> Öl
<tb> 2-Chlormethylsulfonylamino-4-trifluormethyl-6-chlor-1-(2'-chlor-phenoxy)-benzol, <SEP> zähes <SEP> Öl
<tb> 2-Chlormethylsulfonylamino-4-trifluormethyl-2',4',5'-trichlor-diphenylsulfid, <SEP> F. <SEP> 146-147
<tb> 2-Chlormethylsulfonylamino-4-trifluormethyl-2',4',5'-trichlor-diphenylsulfon, <SEP> F. <SEP> 165-166 .
Process for protecting non-textile materials against termite damage Termites are the most important and versatile animal material pests in tropical and subtropical countries. You can destroy not only the construction wood of the houses, but also all utensils and technical goods made of wood, paper, plastics, paint, rubber, leather, etc. It is therefore necessary to use suitable methods to protect such materials from being caused by termites. In more densely populated and economically significant areas z. B. the protection of houses, furniture, cables, electrical appliances, car and radio components, upholstery, documents and book covers are an important problem.
So far, termite repellants have been used in practice almost exclusively for construction timber and building boards. The cheap but skin irritation generating pentachlorophenol is often used for wood.
In many cases, the protection of materials other than wood has so far attracted little interest. Whole houses and their contents can be protected from the intrusion of termites by a very expensive soil treatment. So far mainly products such as 1,2,3,4,10,10 - hexachlor -1,4,4a, 5,8,8a - hexahydro- 1: 4.5:
8-dimethano-naphthalene, 2,3,4,5,6,7,8,8-octachlor-3a, 4,7,7a-tetra'hydro-4 @: 7-methano-indane, 1: 1: 1 -Trichlor-2: 2-di- (p-chlorophenyl) -ethane, 1,2,3, 4,10,10-hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4a, 5,6,7,8 , 8a-octa-hydro-1,4,5,8-dimethano-naphthalene and 1,4,5,6,7,8, 8-heptachlor-3a, 4,7,7a-tetrahydro-4,7-endomethylene - indan, which are known as insecticides under various trade names.
1: 1: 1 trichloro 2: 2 di (p-chlorophenyl) ethane or e gammexan (commercial product) are occasionally used as a protective agent for other non-textile materials such as paper.
In the search for particularly effective products, it has now been shown that haloalkylsulfonic acid arylamides, especially those which are substituted in the aryl radical by trifluoromethyl groups or by halogens, have an excellent termite protection effect for non-textile materials. The effectiveness could be confirmed both in laboratory tests and after familiarization with technical materials.
The compounds protect non-textile materials such as wood, building boards, paper, plastics, rubber, leather, even when using 1 to 2 "/ o, sometimes even in significantly lower concentrations, against termite damage. <I> Example 1 </ I> A 0.5 mm thick paper filter disk with a diameter of 9 cm is treated with 2 cms of a 0.05% acetone solution of N-chloromethylsulfonyl-2-chloro-5-trifluoromethyl-aniline so that the paper is the same is moderately soaked.
After four days of evaporation, 20 termite workers are placed in a metal ring on the treated paper surface. All test animals are dead after 24 hours of contact; the filter disc remains undamaged. The experiment with a 0.005 ohigen solution shows an equally good effect.
If the concentration is reduced to 0.0005%, the killing effect is only 70% without damaging the material.
After storage in a tropical climate, the filter disc treated with 0.05% solution still has the same effect after weeks.
<I> Example 2 </I> 1 part by weight of the compound N-chloromethylsulfonyl-2-chloro-5-trifluoromethyl-aniline is rolled into 100 parts by weight of polyethylene for 130 6-8 minutes, so that the active ingredient is homogeneously dissolved in the polyethylene is. Polyethylene foils equipped in this way still have a 100% toxic effect and complete resistance to termites after a one-year test, both in the compulsory feeding test and in the selective feeding test.
<I> Example 3 </I> A 0.5 mm thick filter disk of 9 cm diameter is treated with 2 em3 of a 0.05% acetone solution of N-chloromethylsulfonyl-2,4-dichloro-aniline so that the paper is soaked evenly. After four days of evaporation, 20 termite workers are placed in a metal ring on the treated paper surface. All test animals are dead after 24 hours of contact; the filter disc remains undamaged. The experiment with a 0.005% solution shows an almost equally good effect.
After storage in a tropical climate, the filter disc treated with 0.05% solution still has the same effect after months.
<I> Example 4 </I> 1 part by weight of the compound N-chloromethylsulfonyl-2,4,5-trichloro-aniline is rolled into 100 parts by weight of polyethylene at 130 for 6-8 minutes, so that the active ingredient in the polyethylene is homogeneous is resolved. Polyethylene foils equipped in this way still have a 100% toxic effect and complete resistance to termites after a two-year test, both in the compulsory feeding test and in the feeding selective test.
<I> Example 5 </I> 200 parts by weight of finely shredded spruce wood are feasted with 5000 parts by weight of water (50 ° C.). Then 6 parts by weight of an impregnating agent (alkaline phenol formaldehyde resin) and 4 parts by weight of paraffin, dispersed with a commercially available nonionic emulsifier, are added. Now 5 parts by weight of N-chloromethylsulfonyl-1,3,5-trichloro-aniline dissolved in sodium hydroxide solution are added. After an action time of about 20 minutes, aluminum sulfate is precipitated to pH 4.
After a further 10 minutes, the wood pulp is added to the plate former. The water runs off and the cake made of wood fiber pulp is further dewatered under the press and then dried. <I> Example 6 </I> 30 parts by weight of dioctyl phthalate containing 4 parts by weight of N-chloromethylsulfonyl-2,4-dichloro-anilide are stirred into 70 parts by weight of polyvinyl chloride. Then 1 part by weight of diphenylthiourea is added as a stabilizer.
Mix well (175 C) on the mixing mill, gel within 5 minutes and then press the plates in the usual way.
Instead of the compounds mentioned, mixtures of di- and trichloro compounds can also be used: N-chloromethylsulfonyl-2-methyl-aniline, F. 70-71 N-chloromethylsulfonyl-2-isopropyl-aniline, F. 70-72 N-chloromethylsulfonyl-2 , 4-dimethyl-aniline, F.90-92 N-chloromethylsulfonyl-2,5-dimethyl-aniline, F. 104-105 N-chloromethylsulfonyl-2,6-dimethyl-aniline, F.90-91 N-chloromethylsulfonyl 4-nitro-aniline, F. 163-164 N-chloromethylsulfonyl-2-methyl-4-nitro-aniline, F.
158-159 N-chloromethylsulfonyl-2-fluoro-5-trifluoromethyl-aniline, F. 88-89 N-chloromethylsulfonyl-2-bromo-5-trifluoromethyl-aniline, F. 101-102 N-chloromethylsulfonyl-2-trifluoromethyl-4 -chloro-aniline, F. 94-95 N-chloromethylsulfonyl-3-trifluoromethyl-4-chloro-aniline, F. 96-97 N-chloromethylsulfonyl-3-trifluoromethyl-5-chloro-aniline, F. 100-101 N- Chloromethylsulfonyl-3-trifluoro-methyl-6-chloro-aniline, F. 73-74 N-chloromethylsulfonyl-3-trifluoromethyl-5,6-dichloro-aniline, F. 85 N-chloromethylsulfonyl-3-trifluoromethyl-4,5, 6-trichloro-aniline, F.
108-109 N-chloromethylsulfonyl-3-trifluoromethyl-5-nitro-aniline, F. 99-100 N-chloromethylsulfonyl-3-trifluoromethyl-5-ethanesulfonyl-aniline, F. 112-113 N-chloromethylsulfonyl-3-trifluoromethyl-4 , 6-dimethoxy-aniline, F. 122-123 2-chloromethylsulfonylamino-4-chloro-4'-trifluoromethyl-N-methyl-diphenylamine, F.
122 Chlormethanesulfonylamino-polychlor-1-trifluoromethyl-naphthalene (produced by nitrating 1-trifluoromethyl-naphthalene, reduction with iron and acetic acid in toluene, reaction with chloromethanesulfonic acid chloride in pyridine at 0 and chlorination in o-dichlorobenzene in the presence of iron -III- chloride up to a chlorine absorption corresponding to 4-5 chlorine atoms at temperatures up to 38.
After dissolving in aqueous sodium hydroxide solution, treating with charcoal and precipitating with hydrochloric acid, semi-solid, resinous, somewhat brownish-colored mass) a-chloroethylsulfonyl-2-chloro-5-trifluoromethyl-aniline, m.p. aniline, oil α-Chloräthylsudfonyl-3,4-dichloro-aniline, F. 88 α-Chloräthylsulfonyl-4-aminodiphenyl, F. 168 ss, ß-dichloroethylsulfonyl-3-chloro-aniline, oil
EMI0003.0001
/ 3, ss-dichloroethylsulfonyl-trichloro-aniline <SEP> (from <SEP> f, ss-dichloroethylsulfonyl-3-chloro-aniline <SEP> by <SEP> chlorination), <SEP> oil
<tb> ss-chloroethylsulfonyl-2-chloro-aniline, <SEP> F. <SEP> 155-165
<tb> f-chloroethylsulfonyl-3-chloro-aniline, <SEP> F.
<SEP> 173-178
<tb> ss-chloroethylsulfonyl-4-chloro-aniline, <SEP> F. <SEP> 175-185
<tb> ss-chloroethylsulfonyl-2,4-dichloro-aniline, <SEP> F. <SEP> 175-180
<tb> / 3-chloroethylsulfonyl-3,4-dichloro-aniline, <SEP> F. <SEP> 98
<tb> P-chloroethylsulfonyl-trichloro-aniline <SEP> (by <SEP> chlorination <SEP> of <SEP> ss <SEP> - <SEP> chloroethylsulfonyl <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> chlorine-aniline <SEP> obtained:
<tb> semi-solid <SEP> mass)
<tb> / 3, j3, ss-trichloroethylsulfonyl-3-nitro-4-chloro-aniline, <SEP> F.88
<tb> N-chloromethylsulfonyl-3-trifluoromethyl-5-cyano-aniline, <SEP> F. <SEP> 129-130
<tb> N-chloromethylsulfonyl-5-trifluoromethyl-2-carboethoxy-aniline, <SEP> F. <SEP> 157-158
<tb> N-chloromethylsulfonyl-3,5-di-trifluoromethyl-anihn, <SEP> F. <SEP> 101
<tb> N-chloromethylsulfonyl-2,5-dichloro-aniline
<tb> N-chloromethylsulfonyl-3, <SEP> 5-dichloro-aniline
<tb> N-chloromethylsulfonyl-3,4, <SEP> 5-trichloro-aniline
<tb> N-chloromethylsulfonyl-2,3,4,6-tetrachloro-aniline
<tb> N-chloroethanesulfonyl-2,4-dichloro-aniline
<tb> 2-chloromethylsulfonylamino-4-trifluoromethyl-1- (4'-chlorophenoxy) benzene, <SEP> F. <SEP> 125-126
<tb> 2-chloromethylsulfonylamino-4-trifluoromethyl-1- (4'-chlorophenoxy) chlorobenzene, <SEP> F.
<SEP> 113-115
<tb> 2-chloromethylsulfonylamino-4-trifluoromethyl-1- (2 ', 4'-dichloro-phenoxy) -benzene, <SEP> F. <SEP> 82-83
<tb> 2-chloromethylsulfonylamino-4-trifluoromethyl-1- (2 ', 6'-dichlorophenoxy) benzene, <SEP> F. <SEP> 129-130
<tb> 2-chloromethylsulfonylamino-4-trifluoromethyl-1- (2 ', 4', 5'-trichloro-phenoxy) -benzene, <SEP> F. <SEP> 116
<tb> 2-chloromethylsulfonylamino-4-trifluoromethyl-1- (2 ', 3', 4 ', 5', 6'-pentachlorophenoxy) benzene, <SEP> F. <SEP> 187
<tb> 2-chloromethylsulfonylamino-4-trifluoromethyl-1- (3'-trifluoromethyl-phenoxy) -benzene, <SEP> viscous <SEP> oil
<tb> 2-chloromethylsulfonylamino-4-trifluoromethyl-6-chloro-1- (2'-chlorophenoxy) -benzene, <SEP> viscous <SEP> oil
<tb> 2-chloromethylsulfonylamino-4-trifluoromethyl-2 ', 4', 5'-trichlorodiphenyl sulfide, <SEP> F. <SEP> 146-147
<tb> 2-chloromethylsulfonylamino-4-trifluoromethyl-2 ', 4', 5'-trichlorodiphenylsulfone, <SEP> F. <SEP> 165-166.